Закономерности алкилирования фенолов монотерпеноидами и направленный синтез терпенофенолов
Диссертация
Из ряда синтезированных терпенофенолов выявлены перспективные соединения для создания лекарственных препаратов:2 Впервые показано, что 2,6-диизоборнил-4-метилфенол (Диборнол®-) обладает антиоксидантной, гемореологической, эндотелийпротекторной, церебропротекторной активностью, проявляет нейропротекторные и ретинопротекторные свойства. Проведенные доклинические исследования… Читать ещё >
Список литературы
- Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М., «Химия», 1974. — 376 с.
- Меныцикова Е.Б., Зенков Н. К., Ланкин В. З., Бондарь И. А., Круговых Н. Ф., Труфакин В. А. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Фирма «Слово», 2006. — 553 с.
- Исследование синтетических и природных антиокеидантов in vitro и in vivo: сб. научных статей 1992. М.: Наука, 1992. — 112 с.
- Семенов A.A. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука. Сиб. издат. фирма РАН, 2000. — 664 с.
- Племенков В.В. Введение в химию природных соединений Казань, 2001. -376 с.
- Кузаков Е.В., Шмидт Э. Н. Синтез терпенофенолов прямым алкилированием фенолов терпеноидами // Химия природ, соединений. 2000. № 3. — С. 198 207.
- Хейфиц Л.А., Аульченко И. С. Терпенофенолы и их применение в синтезе душистых веществ / Химия и технология душистых веществ и масел. Москва. Из-во «Пищевая промышленность», 1968. С. 142−190. (Труды вып. VIII).
- Бархаш В.А. Современные проблемы карбониевых ионов. Новосибирск, 1975.-411 с.
- Demoli. Sur la structure des terpenylphenols obtenus en condensatle camphene avec le phenol, at celle de leurs derives hydrogenes a o deur boisee // Helvetica ehem. acta. 1964.-V. 47, Fase 1, No 41.-P. 319−337.
- William F. Erman, Chemistry of the monoterpenes an Encyclopedic Handbook. Part B. New York, Basel, 1985. — 1463 p.
- Eberhard Breitmaier. Terpenes. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co, 2006. — 214 P
- Ammocob A.C., Литвиненко В. И. Фенольные соединения родов (Glycyrrhiza L. и Meristropis Fisch. Et Mey) // Растит, ресурсы. 1995. — Т. 31, № 3. — С. 116 145.
- Kukovinets O.S., Zainullin R.A., Kislitsyn M.I. Natural arylterpenes and their biological activity // Chemistry of Natural Compounds. 2006. — Vol. 42, No. 1. -P. 1−15.
- L.-A. Tziveleka, A.P. Kourounakis, P.N. Kourounakis, V. Roussis, C. Vagias. Antioxidant potential of natural and synthesized polyprenylated hydroquinones // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2002. — No. 10. — P. 935−939.
- К. M. Fisch, V. Bohm, A. D. Wright, G. M. Konig. Antioxidative Meroterpenoids from the Brown Alga Cystoseira crinite // J. Nat. Prod. 2003. — No. 66. — P. 968 975.
- H. Makabe, S. Miyazaki, Т. Kamo, M. Hirota. Myrsinoic Acid E, an Antiinflammatory compound from Myrsine seguinii // Biosci. Biotechnol. Biochem. -2003. Vol. 67, No. 9. — P. 2038−2041.
- C. Shao, Z. Guo, H. Peng, G. Peng, Z. Huang, Z. She, Y. Lin, S. Zhou. A new isoprenyl phenyl ether compound from Mangrove Fungus // Chemistry of Natural Compounds. 2007. Vol. 43, No. 4. — P. 377−379.
- Tahara S., Ibrahim R.K. Prenylated isoflavonoids an update // Phytochemistry. -1995. Vol. 38, No. 5. — P. 1073−1094.
- Lee K.-H., Chai H.-B., Tamez P.A., Pezzuto J.M., Cordell G.A., Win K.K., Tin-Wa M. Biologically active alkylated coumarins from Kayea assamica // Phytochemistry. 2003. Vol. 64, No. 2. — P. 535−541.
- M. Curini, F. Epifano, F. Maltese, M.C. Marcotullio, S. P. Gonzales J.C. Rodriguez. Synthesis of Collinin, an Antiviral Coumarin // Aust. J. Chem. 2003. 56. P. 59−60.
- Maria De Bernardi, Giovanni Vidari, Paola Vita Finzi, Giovanni Fronza. The chemistry of Lactarius Fuliginosus and Lactarius Picinus // Tetrahedron. 1992. Vol. 48, 35.-P. 7331−7344.
- Emil Pop, Clinton E. Browne, Varda Nadler, Anat Biegon, Marcus E. Brewster. Neuroprotective (+) 3S, 4S cannabinoids with modified 5'-side chain // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1996. Vol. 6, No. 13. — P. 1553−1558.
- John J. Talley. Synthesis of 4- and 6-Substituted 2,2-Dimethyl-2//-chromenes // Synthesis. 1983. — No. 10. — P. 845−847.
- Mark J. Adler, Steven W. Baldwin. Direct, regioselective synthesis of 2,2-dimethyl-2//-chromcncs. Total syntheses of octandrenolone and precocenes I and II // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50, No. 36. — P. 5075−5079.
- Hoarau C., Pettus Tomas R.R. Pettus. Strategies for preparation of differentially protected ortho-prenylated phenols // Synlett. 2003. — No. 1. — P. 127−137.
- S. Bouzbouz, B. Kirschleger. Total synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone // Synthesis. 1993. — P. 714−718.
- Jeffrey D. Noighbors, Maya S. Salnikova, David F. Wiemer. Total synthesis of pawhuskin C: a directed ortho metalation approach // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46, No. 8.-P. 1321−1324.
- Shigetoshi Yamada, Futara Ono, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka. The Reaction of Phenolic Compounds with Isoprenoids. Part VII. 1) w/Zzo-Prenylation of Phenol in the Presence of Alkali-Metal Catalysts // Synthetic Comm. 1975. Vol. 5(3). -P. 181−184.
- F. Bigi, G. Casiraghi, G. Casnati, G. Sartori. Unusual Friedcl-Crafts reactions- I. Exclusive ortho-allylation of phenol // Synthesis. 1981. — P. 310−312.
- Shigetoshi Yamada, Futara Ono, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka. The Reaction of Phenolic Compounds with Isoprenoids. VIII. The o-Isoprenilation of Phenols in the Presence of Metallic Sodium // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977. — Vol. 50(3). — P. 750.
- Karl Heinz Gluesenkamp, George Buechi. C-Prenylation of phenols promoted by aluminum oxide surfaces // J. Org. Chem. 1986. 51(23). — P. 4481−4483.
- P.J. Berrigan, N. Falls. Allylation of phenol // Patent US 3 198 842. 1965.
- Rhone Poulenc. Process for the selective allylation of or/Ao-alkoxyphenols // Patent GB 1 402 974. 1975.
- Rhone Poulenc. Process for the selective allylation of ori/zo-alkoxyphenols // Patent GB 1 501 222. 1978.
- R.S. De Simon, H.E. Ramsden. Process for the selective allylation of ortho-alkoxyphenols // Patent CA 1 030 983. 1978.
- T. Sato, G. Sekiguchi, T. Adschiri, K. Arai. Ortho-selective alkylation of phenol with 2-propanol without catalyst in supercritical water // Ind. Eng. Chem. Res. -2002. Vol. 41. — P. 3064−3070.
- Y. Arredondo, M. Moreno-Manas, R. Pleixats. Non-catalyzed C-alkylation of phenols with cyclic secondary alkyl bromides // Synth. Comm. 1996. 26(21). -P. 3885−3895.
- Аттарян O.C., Рстакян В. И., Айоцян С. С., Асратян Г. В. Некаталитическое алкилирование фенола и анилина 1-гидроксиметилпиразолами // ЖОХ. 2012. -Т. 82, № 7.-С. 1222−1224.
- Harold Т. Lacey. Friedel-Crafts Reactions // Industrial and engineering chemistry. -1954. Vol. 46, No. 9. — P. 1827−1835.
- Leland J.Kitchen. Terpene phenols and phenol ethers // J. Amer. Chem. Soc. -1948. V. 70.-P. 3608−10.
- Leland Kitchen. Rearrangement of terpenyl aryl ethers // Patent US 2 537 647. 1951.
- А.С.Подберезина, Л. А. Хейфиц. Исследование в области терпенофенолов. 16. О превращении треталкилфениловых эфиров в алкилфенолы // ЖорХ. 1970. -Т. 6, вып. 5.-С. 995−999.
- К. Narasaka, Е. Bald, Т. Mukauyama. The Claisen rearrangement promoted by titanium tetrachloride // Chem. Lett. 1975. — P. 1041−1044.
- E.G. Corey, I. Wu. Laurence. Enantioselective total synthesis of miroestoe // J. Am. Chem. Soc. 1993. — Vol. 115, No. 20. — P. 9327−9328.
- Karen Wilson, Dave J. Adams, Gadi Rothenberg, James H. Clark. Comparative study of phenol alkylation mechanisms using homogeneous and silica-supported boron trifluoride catalysts // J. of Mol. Catalysis A: Chemical. 2000. — 159. — P. 309−314.
- Рудякова E.B., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. Алкилирование фенолов с К-(2,2,2-трихлорэтилдиен) — и N-(2,2,2-Tpn-хлорэтил)аренсульфонамидами // ЖОрХ. 2001. — Т. 37, № 1. — С. 106−110.
- С.М. Корнеев, В. А. Николаев, И. К. Коробицына. Способ получения 4,6-ди-трет-алкилрезорцинов // Патент SU 1 583 407. 07.08.1990. Бюл. № 29.
- Manoranjan Saha, М. Kabir Hossain, М. Ashaduzzaman, Shams Tania Afroza Islam, Mirza Galib and Nashid Sharif. Alkylation of Phenol with Olefins in the Presence of Sulphuric Acid // Bangladesh J. Sci. Ind. Res. 2009. — 44(1). — P. 131 136.
- Goto Fumiaki, Tanaka Kozo. Preparation of dialkylhydroquinones // Patent JP 4 103 550. 1978.
- Pirkl Jaromir. Zpusob pripravy 5-(l, l,3,3-tetrametyl-butyl)-hydrochinonu // Patent CS 111 292. 1990.
- Pirkl Jaromir, Svobodova Gabriela, Kroupa Jaroslav. Zpusob pripravy 2,5-bis-(1,1,3,3-tetrametyl-butyl)-hydrochinonu // Patent CS 273 290. 1992.
- Dougherty Shayn Marie, Maleski robert Joseph, Debord Sharon Denise. Process for the C-alkylation of aromatic hydroxyl compounds // Patent WO 2 055 461. 2002.
- Гончаренко H. A, Федотов A. C, Дубини A. B, Воробьева K.IO. Алкилирование фенола олефинами и спиртами в присутствии сернокислого эфира гликоля // Вестник ОГУ. 2003, № 6. — С. 139−140.
- Б.В. Пассет. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ (БАВ): Учебник. М.: ГЭОТАР-МЕД, — 2002. — 376 с.
- Соколенке В. А, Свирская Н. М, Когай Т. Н., Карпова М. С, Павленко Н. И. Диадамантилирование двухатомных фенолов и их производных// ЖПХ. -2008.-Vol. 81, No. З.-Р. 524−525.
- Bernard Smutek, Werner Kunz, Frederic Goettmann. Hydrothermal alkylation of phenols with alcohols in diluted acids // C. R. Chimie. 2012. — 15. — P. 96−101.
- Юрасов П. Ф, Зюзюн B. E, Глушкова JIB, Смертин JI. C, Седельников А. И, Тихонова Т. С, Шавырин С. В, Куприна Л. Б. Получение пластификатора КФ в опытно-промышленных условиях // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1988. — № 2. — С. 20−21.
- Седельников А. И, Тихонова Т. С, Полякова Н. П, Ларионов В. П. Синтез и свойства фенилтерпеновых эфиров // Гидролизная и лесохимическая промышленность. 1985. -№ 4. — С. 12−14.
- Jun-Ling Zhao, Li Liu, Chun-Ling Gu, Dong Wang, Yong-Jun Chen. Organocatalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of simple phenols with trifluoropyruvate // Tetrahedron Letters. 2008. — 49. — P. 1476−1479.
- Scuotto J. F, Mathieu D, Gallo R, Phan-Tan-Luu R, Metzger J, Desbois M. Friedel-Crafts synthesis of benzophenone with little Lewis acid catalyst. Factorial design and mechanism // Bull. Soc. Chim. Belg. 1985. — 94. — P. 897−907.
- Avelino Corma, Hermenegildo Garca. Lewis Acids: From Conventional Homogeneous to Green Homogeneous and Heterogeneous Catalyst // Chemical Reviews.-2003.-Vol. 103, No. 11.-P. 4316−4317.
- Tarakeshwar P., Jin Yong Lee, Kwng S. Kim. Role of Lewis acid (AlCl3)-aromatic ring interaction in Friedel-Craft's reaction // The journal of physical chemistry. -1998. Vol. 102, No. 13. — P. 2253−2255.
- Рстакян В.И. Алкилирование фенола 1-фенил-3,5-диметил-4-хлорметил-пиразолом в условиях межфазного катализа // ЖОХ. 2011. Т. 81, № 8. — С. 1405−1406.
- Клеттер Е.А., Козырева Ю. П., Кутуков Д. И., Злотский С. С. Алкилирование фенолов алкенил-гем-дихлорциклопропанами // Нефтехимия. 2010. Т. 50, № 1. — С. 66−68.
- Одиноков В.Н., Спивак А. Ю., Емельянова Г. А., Сюткина Е. В., Ушакова З. И., Халилов JI.M. Синтез оптически активных аналогов а-токоферола на основе (8)-(+)-дигидромирцена II Изв. АН. Серия хим. 2000. — № 9. — С. 1631−1633.
- Tsuchimoto, Т., Tobita, К., Hiyama, Т., Fukuzawa, S. Scandium (III) Triflate-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Reactions // J. Org. Chem. 1997. — 62. — P. 6997−7005.
- Laurent Gilbert, Marcelle Janin, Anne-Marie Le Govic, Philippe-Jean Tirel. O-Alkylation of phenolic compounds via rare earth orthophosphate catalysts // Patent US 5 786 520. 1998.07.28.
- H. Honel Vienna, A. Zinke. Phenol-terpene resinous condensation product products and process of making them // Patent US 2 123 898. 1938.07.19.
- Rummelsburg, Alfred L. Condensation products of terpenes and phenols // Patent US 2 378 436. 1945.06.19.
- Хейфиц Jl.A., Молдованская Г. И., Кохманский A.B., Белов В. Н. Исследование в области терпенофенолов. 14. Изоборнилфенолы и продукты их превращений // ЖОХ. 1963. Т. 33, вып. 10. — С. 3392−3398.
- Хейфиц Л.А., Шулов Л. М. Исследование в области терпенофенолов. 11. Строение терпенового остатка в терпенофенолах, полученных из о-, и п-крезолов и камфена // ЖОрХ. 1965. Т. 1, вып. 6. — С. 1063−1067.
- Аульченко И. С, Хейфиц JI.A. Исследование в области терпенофенолов. 27. Изучение продуктов конденсации норборнена с гваяколом // ЖОрХ. 1966. Т. 2, вып. 11.-С. 2055−2058.
- Хейфиц JI. A, Аульченко И. С, Щеголева Г. М. Исследование в области терпенофенолов. 28. Изучение продуктов конденсации камфена с гваяколом и их гидрирование // ЖОрХ. 1966. Т. 2, вып. 11. — С. 2059−2064.
- Шулов JI. M, Гаврилова Т. Ф, Хейфиц J1.A. Исследование в области терпенофенолов. 31. Алкилирование мета-крезола норборненом и превращения продуктов алкилирования // ЖОрХ. 1967. Т. 3. — С. 1819−1823.
- Гаврилова Т. Ф, Аульченко И. С, Хейфиц JI.A. Алкилирование фенола а-фенхеном в присутствии раствора фтористого бора в ледяной СН3СООН // ЖОрХ. 1973. Т. IX, вып. 1. — С. 89−93.
- Москвичев В. И, Хейфиц JI.A. Алкилирование фенола а-пиненом в присутствии эфирата фтористого бора // Журнал Всесоюзн. Хим. общ-ва. -1975. 20(4).-С. 479−480.
- U.R. Nayak, V.S. Dalavoy, V.B. Deodhar. 4-Phenoxylongibornane from longifolene // Ind. J. Chem. Sect. B. 1989. — Y. 28: 1−11. — P. 956−957.
- Substituted phenols // Patent GB 1 206 774. 30.09.1970.
- J.M. Gazave. New substituted phenols process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them // Patent GB 1 062 252. 1949.
- J. Mardiguan, P. Fournier. Preparation of isobornylphenols and methyl ethers thereof//Patent GB 1 306 217. 1973.
- Marshall Sittig. Pharmaceutical manufacturing encyclopedia. Second edition. Noyes Publications. Westwood. New Jersey. U.S.A. P. 1593−1594.
- M. Cirri, P. Mura, P. Corvi Mora. Liquid spray formulations of xibornol by using self-microemulsifying drug delivery systems // Int. J. Pharm. 2007. — 30. — P. 8491.
- M.L. Del Conte. Process for preparing 6-isobornyl-3,4-xylenol // Patent GB 2 046 243. 1980.
- A. Stern, M. Dunkel. Preparation of perfumery material possesing a sandalwood-like odor // Patent US 3 920 758. 1975.
- J.R. Salmon, D. Whittaker. The solvolysis of myrtanyl tosylates: a comparison of torsional and bridging effects // Chem. Comm. 1967. — P. 491−492.
- Carl W. David, Bruce W. Everling, Robert J. Killan, J.B. Stothers, Wyman R. Vaughan. Camphene racemization. 3. The endo-methyl migration problem // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95, No. 4. — P. 1265−69.
- Clair J. Collins, M.H. Lietzke. An analysis of the acid-catalyzed racemizatuin of (-)-camphene-13C. Is endo-methyl migration necessary // J. Amer. Chem. Soc. 1973. Vol. 95, No. 20.-P. 6842−43.
- Sayoko Nagashima, Satoshi Kamiguchi, Satoshi Ohguchi, Teiji Chihara. Gas-Phase Alkylation of Pyridine and Phenol with Alcohols Over Halide Clusters of Group 57 Transition Metals as Solid Acid Catalysts // J. Clust. Sci. 2011. — 22. -P. 647−660.
- Захарова Е.И., Шуаипов К. A.-B., Чудинова B.B., Алексеев С. М., Евстигнеева Р. П. Синтез и антиоксилительная активность структурных аналогов витамина Е//Биоорганическая химия. 1989. -Т. 15, № 9.-С. 1268−1273.
- К.И. Матвеев, Е. Г. Жижина, В. Ф. Одяков. Новые методы синтеза витаминов К и Е // Хим. пром. 1996. -№ 3. — С. 29−35.
- В.Н. Одиноков, А. Ю. Спивак, Г. А. Емельянов, Б. И. Кутепов. Синтез хроменов с изопреноидной боковой цепью и их селективный озонолиз // Изв. АН. Серия хим. 2002. № 3. С. 489−492.
- К.Р. Volcho and N.F. Salakhutdinov. Transformations of Terpenoids on Acidic Clays // Mini-Reviews in Organic Chemistry. 2008. 5. P. 345−354.
- Gopalpur Nagendrappa. Organic synthesis using clay and clay-supported catalysts // Applied Clay Science. 2011. — 53. — P. 106−138.
- Е. В. Кузаков, Э. Н. Шмидт. Взаимодействие (138)-6-оксолабд-7,14-диен-13-ола с фенолами на глине асканит-бентонит // Химия природ, соединений. -1998.-С. 653−662.
- К.Р. Volcho and N.F. Salakhutdinov. Transformations of Terpenoids on Acidic Clays // Mini-Reviews in Organic Chemistry. 2008. — 5. — P. 345−354.
- Salakhutdinov N.F., Volcho K.P., Il’ina I.V., Korchagina D.V., Tatarova L.E., Barkhash V.A. New reactions of isoprenoid olefins with aldehydes promoted by Al203-Si02 catalysts // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 15 619−15 642.
- И.В. Ильина, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, В. А. Бархаш. Взаимодействие терпеноидов пинанового ряда с альдегидами на глине асканит-бентонит // ЖОрХ. 1999. — Т. 35, вып. 3. — С. 491−492.
- В.В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, И. Ю. Багрянская, Ю. В. Гатилов, К. Т. Ионе, В. А. Бархаш. Алкилирование фенола и некоторых его производных камфеном на широкопористом-цеолите // ЖОрХ. 2000. — Т. 36, вып. 4.-С. 564−576.
- В.В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, К. Т. Ионе, В. А. Бархаш. Алкилирование дигидроксибензолов камфеном на широкопористом /?-цеолите // ЖОрХ. 2000. — Т. 36, вып. 12. — С. 1819−1823.
- В.В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, В. А. Бархаш. Алкилирование о-крезола кариофилленом на кислых алюмосиликатных катализаторах // ЖОрХ. 2001. — Т. 37, вып. 6. — С. 931−932.
- V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash. Alkylation of phenols by caryophyllene on acid aluminosilicate catalysts // Helv. Chim. Acta. -2001. V. 84. — P. 3477−3487.
- V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash. Synthesis of optically active tricyclic ethers by reactions of (-)-(З-ртепе with phenols in organized media // Helv. Chim. Acta. 2002. — V. 85. — P. 2358−2363.
- В.В. Фоменко, Т. Ф. Титова, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, К. Т. Ионе, В. А. Бархаш. Алкилирование бензола камфеном на цеолите // ЖОрХ. 1995. -Т. 31, вып. 2.-С. 300−301.
- Т.Ф. Титова, В. В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, К. Т. Ионе, В. А. Бархаш. Алкилирование бензола и некоторых его производныхкамфеном на широкопористом цеолите // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 5. -С. 731−741.
- В.В. Фоменко, Д. В. Корчагина, О. И. Яровая, Ю. В. Гатилов, Н. Ф. Салахутдинов, К. Т. Ионе, В. А. Бархаш. Взаимодействие спиртов с камфеном на цеолите р // ЖОрХ. 1999. — Т. 35, вып. 7. — С. 1031−1041.
- Т.Ф. Титова, В. В. Фоменко, Д. В. Корчагина, Н. Ф. Салахутдинов, К. Т. Ионе,
- B.А. Бархаш. Алкилирование бензола и некоторых его производных камфеном на широкопористом цеолите // ЖОрХ. 1997. — Т. 33, вып. 5.1. C. 731−741.
- Кожевников И.В. Успехи катализа гетерополикислотами // Успехи химии. -1987. Т. 56, № 9. — С. 1417−1443. Kozhevnikov I.Y. Advances in Catalysis by Heteropolyacids // Russ. Chem. Rev. — 1987. — Vol. 56, No. 9. — P. 811−825.
- Pope M.T., Mtiller A. Polyoxometalates: from Platonic Solids to Anti-Retroviral Activity. Eds. Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, the Netherlands, 1994. -411 p.
- И.М. Осадченко, А. П. Томилов. Алкилирование п-крезола изогексиловым спиртом // ЖПХ. 2001. — Т. 74, № 2. — С. 342−343.
- Yadav G.D., Doshi N.S. Alkylation of phenol with methyl-tert-butyl ether and tert-butanol over solid acids: efficacies of clay-based catalysts // Appl. Catal. 2002. -Vol. 236.-P. 129.
- Devassy В. M., Shanbhag G.V., Lefebvre F. et al. Zirconia-supported phosphotungstic acid as catalyst for alkylation of phenol with benzyl alcohol // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. — Vol. 230, Issues 1−2. — P. 113−119.
- Devassy B.M., Shanbhag G.V., Lefebvre F., Halligudi S.B. Alkylation of p-cresol with tert-butanol catalyzed by heteropoly acid supported on zirconia catalyst // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. — Vol. 210, Issues 1−2. — P. 125−130.
- Kamalakar G., Komura K., Sugi Y. The di-t-butylation of p-cresol with t-butanol in supercritical C02 over tungstophosphoric acid supported on ordered mesoporous silica // Catal. Lett. 2006. — Vol. 108, Issues 1−2. — P. 31−35.
- Бхатт H., Пател А. Алкилирование фенола изопропиловым и втор-бутиловым спиртами в неводной среде с использованием в качестве катализатора 12-кремневольфрамовой кислоты на носителе // Кинетика и катализ. 2009. — Т. 50, № 3,-С. 422−427.
- Bhatt N., Patel A. Liquid phase tert-butilation of cresols catalyzed by 12-tungstophosphoric acid and 12-tingstosilicic acid supported onto neutral alumina // Catal. Lett. 2007. — Vol. 113. — P. 99.
- Bhatt N., Patel A. Supported 12-tungstophosphoricacid: A recoverable solid acid catalyst for liquid phase Friedel-Crafts alkylation of phenol // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2011. — 42. — P. 356−362
- Yadav G.D., Pathre G.S. Selectivity Engineering of Cation-Exchange Resins over Inorganic Solid Acids in C-Alkylation of Guaiacol with Cyclohexene // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. — Vol. 46. — P. 3119.
- Чукичева И.Ю., Кучин A.B., Спирихин JI.B., Борбулевич О. Я., Чураков А. В., Белоконь А. И. Алкилирование фенола камфеном в присутствии фенолята алюминия // Химия и комп. моделир. Бутлеровские сообщения. 2003. — № 1. -С. 9−13.
- Чукичева И.Ю., Спирихин Л. В., Ипатова Е. У., Кучин А. В. Перегруппировка фенилизоборнилового эфира в терпенофенолы // Химия и комп. моделир. Бутлеровские сообщения. -2003. -№ 1. С. 14−15.
- Чукичева И.Ю., Спирихин Л. В., Кучин А. В. Молекулярная тандемная перегруппировка при алкилировании фенола камфеном // ЖОрХ. 2008. -Т. 44, № 1.-С. 69−73.
- Camphene. 5. Torsion Factors influencing exo/endo Nametkin rearrangement. The structure of (-)-camphene-8-carboxylic acid // J. Amer. Chem. Soc. 1978. -V. 100, No. 1.-P. 260−264.
- Rollin P. Haseltine, Ted S. Sorensen. A comparison of the stereospecificity of carbocation to rearrangement carbocation reactions under observable ion and steady-state intrmediate conditions // Canadian J. Chem. 1975. — V. 53, No. 7. -P. 1067−1083.
- П. де Майо. Терпеноиды. M.: Изд-во иностр. лит., 1963. — 494 с.
- Georg A. Olah, Anthony М. White, John R. De Member, Auguste Commeyras, Christine Y. Lui. Stable carbonium ions. The structure of the norbornyl cation // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — V. 92, No. 15. — P. 4627−4640.
- G. Dann Sargent. Bridged, non-classical carbonium ions // Quart Rev. 1966. -V. 20.-P. 301.
- Raymond M. Carman, Ian M. Shaw. Halogenated terpenoids. 18. Exo-3-chlorocamphne (camphene hydrocloride) // Aust. J. Chm. 1980. — V. 33. — P. 1631−33.
- William B. Smith. A DFT study of Camphene Hydrochloride Rearrangement // J. Org. Chem. 1999. — V. 64. — P. 60−64.
- Carl W. David, Bruce W. Everling, Robert J. Killan, J.B. Stothers, Wyman R. Vaughan. Camphene racemization. 3. The endo-methyl migration problem // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — V. 95, No. 4. — P. 1265−69.
- Clair J. Collins, M.H. Lietzke. An analysis of the acid-catalyzed racemizatuin of (-)-camphene-13C. Is endo-methyl migration necessary // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — V. 95, No. 20. — P. 6842−43.
- Wyman R. Vaughan, David M. Teegarden. Camphene. 4. Interconversion of three homocamphenes // J. Amer. Chem. Soc. 1974. — V. 96, No. 15. — P. 4902−09.
- Чукичева И. Ю., Кучин А. В. Природные и синтетические терпенофенолы // Рос. хим. журн. 2004. — Т. 48, № 3. — С. 21−37.
- И.И. Бардышев, А. И. Седельников, Т. С. Тихонова. Превращение а-пинена под действием водных растворов серной кислоты // Изв. АН Серия хим. 1975. -Т. 1. — С.66−70.
- Ryonosuke Muneyuki, Yokho Yoshimura, Kazuo Tori, Yoshiro Terui, J.N. Shoolery. Acid-catalyzed rearrangement of the pinyl system // J. Org. Chem. -1988.-V. 53.-P. 358−360.
- А.Б. Радбиль, Т. А. Журинова, Е. Б. Старостина. Полимеризация альфа-пинена в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса // Химия растит, сырья. -2004.-№ 4.-С. 39−48.
- Asuka Fujii, Eiji Fujimaki, Takayyki Ebata, Naohiko Mikami. A New Type of Intramolecular Hydrogen Bonding: Hydroxyl-Methyl Interactions in the o-Cresol Cation // J. Amer. Soc. 1982. — 120. — P. 13 256−13 257.
- I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero. Intramolecular Hydrogen Bonds in ortho-Substituted Hydroxybenzenes and in 8-Susbtituted 1-Hydroxynaphthalenes: Can a Methyl Group Be an Acceptor of Hydrogen Bonds? // J. Phys. Chem. A. 2001. -105.-P. 10 462−10 467.
- Плотников М. Б, Смольякова В. И, Иванов И. С, Чукичева И. Ю, Кучин А. В, Краснов Е. А. Гемореологические эффекты производного орто-изоборнилфенола в условиях ишемии головного мозга у крыс // Бюл. эксперим. биол. и мед. 2010. — Т. 149, 6. — С. 660−662.
- Плотников М. Б, Краснов Е. А, Смольякова В. И, Иванов И. С, Кучин А. В, Чукичева И. Ю, Буравлёв Е. В. Средства, обладающие антирадикальной, гемореологической, антитромбоцитарной и антитромбогенной активностью // Патент РФ № 2 347 561. опубл. 27.02.2009 Бюл. № 6.
- Плотников М. Б, Краснов Е. А, Смольякова В. И, Иванов И. С, Кучин A.B., Чукичева И. Ю. Средство, увеличивающее мозговой кровоток // Патент РФ № 2 351 321. Бюл. № 10.
- Плотников М. Б, Краснов Е. А, Чернышева Г. А, Смольякова В. И, Иванов И. С, Кучин A.B., Чукичева И. Ю. Нейропротекторное средство // Патент РФ № 2 406 488,20.12.2010.
- Жданкина A.A., Логвинов С.В, Плотников М. Б, Смольякова В. И, Иванов И. С, Кучин A.B., Чукичева И. Ю. Средство, обладающее ретинопротекторной активностью // Патент РФ № 2 406 487, 20.12.2010.
- М.Б. Плотников, Г. А. Чернышева, В. И. Смольякова, И. С. Иванов, A.B. Кучин, И. Ю. Чукичева, Е. А. Краснов. Нейропротекторные эффекты диборнола и механизмы действия при ишемии головного мозга // Вестник Российской АМН. 2009. — № 11.-С. 12−17.
- И.Ю. Чукичева, И. В. Федорова, О. А. Шумова, А. В. Кучин. Алкилирование п-крезола камфеном под действием алюминийсодержащих катализаторов // Химия растит, сырья. 2010. — № 4. — С. 63−66.
- Чукичева И.Ю., Федорова И. В., Кучин А. В. Исследование алкилирования п-крезола камфеном в присутствии кислотных катализаторов // Химия растит, сырья. 2009. — № 3. — С. 63−68.
- Petkevich T.S., Berezovik G.K., Sen’ko T.L., Egiazarov Yu.G. Dehydration of isopropyl alcohol on fibrous sulfo-cationite // Vesti Nats. Akad. Navuk Bel. Ser. Khim. Navuk. 1999. — No. 1. — P. 56−61.
- Ю.Г. Егиазаров, Jl.JI. Потапова, В. З. Радкевич, B.C. Солдатов, A.A. Шункевич, Б. Х. Черчес. Новые каталитические системы на основе волокнистых ионитов // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. — 9. — С. 417−431.
- Чукичева И.Ю., Спирихин JI.B., Ипатова Е. У., Кучин А. В. Алкилирование гидрохинона камфеном // Химия и комп. моделир. Бутлеровские сообщения. -2003.-№ 1.-С. 16−19.
- Chukicheva I.Yu., I.V. Timusheva, L.V. Spirikhin, A.V. Kutchin. Alkylation of pyrocatechol and resorcinol by camphene // Chem. of Natural Compounds. 2007. — Vol. 43, No. 3. — P. 245−249.
- Чукичева И.Ю., Федорова И. В., Матвеев Ю. С., Кучин А. В. Каталитическое алкилирование пирокатехина камфеном // ЖОХ. 2012. — Т. 82, № 6. — С. 1130−1134.
- И.Ю. Чукичева, И. В. Федорова, Е. В. Буравлёв, К. Ю. Супоницкий, А. В. Кучин. Алкилирование резорцина камфеном в присутствии фенолята и изопропилата алюминия//ЖОХ.-2012.-Т. 82, № 8.-С. 1354−1361.
- Чукичева И.Ю., Шумова О. А., Супоницкий К. Ю., Кучин А. В. Особенности алкилирования 1-нафтола камфеном катализируемого фенолятом и изопропилатом алюминия // Изв. АН. Серия хим. 2011. — № 3. — С. 496−500.
- Чукичева И.Ю., Шумова О. А., Кучин А. В. Алкилирование 2-нафтола терпенами с использованием алюминийсодержащих соединений. Часть 2. Алкилирование 2-нафтола р-пиненом // Бутлеровские сообщения. 2011. — Т. 26,№ 12.-С. 1−5.
- Е.Т. Нестерова, А. И. Седельников, Л. Б. Куприна, Н. Н. Боровкова. Синтез терпенофенольных смол из а-пинена // Гидролизная и лесохимическая Промышленность. 1988. — № 3. — С. 13−14.
- I.Yu. Chukicheva, О.А. Shumova, A.V. Kuchin. Alkylation of phenol by (3-pinene in the presence of aluminum phenolate // Chemistry of Natural Compounds. 2012. -Vol. 48, No. l.-P. 43−46.
- Кучин А. В., Шумова О. А., Чукичева И. Ю. Алкилирование фенола а- и (3-пиненами с участием фенолята алюминия // Изв. АН. Серия хим. 2013. — № 2.-С. 451−455.
- Houry S, Mechoulam R, Fowler PJ, Macko E, Loev B. Benzoxocin and benzoxonin derivatives. Novel groups of terpenophenols with central nervous system activity // J. Med. Chem. 1974. — Vol. 17, No. 3. — P. 287−293.
- Claude Spino, Jitendra Lai, Subramaniam Sotheeswaran, William Aalbersberg. Three prenylated phenolic benzophenones from Garcinia myrtifolia Original Research Article // Phytochemistry. 1995. — Vol. 38, No. 1. — P. 233−236.
- Florian Kaiser, Hans-Gunther Schmalz. Synthetic analogues of the antibiotic pestalone // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59, No. 37. — P. 7345−7355.
- Lu D, Guo J, Duelos RI Jr, Bowman AL, Makriyannis A. Bornyl- and Isobornyl-A8-Tetrahydrocannabinols: A Novel Class Of Cannabinergic Ligands // J. Med. Chem. 2008. — Vol. 51, No. 20. — P. 6393−6399.
- A.B. Кучин, И. Ю. Чукичева, И. В. Федорова, O.A. Шумова. Алкилирование фенолята алюминия ненасыщенными монотерпенами // Докл. АН. 2011. -Т. 437, № 6. — С. 776−777.
- Чукичева И.Ю., Спирихин JI.B., Кучин A.B. Молекулярная тандемная перегруппировка при алкилировании фенола камфеном // ЖОрХ. 2008. -Т. 44, № 1.-С. 69−73.
- Чукичева И.Ю., Шумова O.A., Кучин A.B. Перегруппировка фенилборнилового эфира // ЖОрХ. 2013. — Т. 49, №. 7. — С. 1101−1102.
- Чукичева И.Ю., Федорова И. В., Королева A.A., Кучин A.B. Алкилирование фенола ментолом с использованием алкоксидов алюминия // Химия природ, соединений. 2008. — № 4. — С. 363−366.
- И.Ю. Чукичева, И. В. Федорова, A.B. Кучин. Новая реакция феноксида алюминия с терпеновыми спиртами // Докл. АН. 2010. — Т. 434, № 6. -С. 768−770.
- И.Ю. Чукичева, И. В. Федорова, В. А. Ягольницкая, A.B. Кучин. Некоторые закономерности алкилирования фенола борнеолом и изоборнеолом при действии алкоксидов алюминия // Химия природ, соединений. 2011. — № 1. — С. 48−50.
- И.Ю. Чукичева, A.A. Королева, И. В. Федорова, A.B. Кучин. Алкилирование фенола неролом в присутствии органоалюминиевых соединений // Химия природ, соединений. 2012. — № 4. — С. 485−489.
- A.A. Королева, И. Ю. Чукичева, И. В. Федорова, A.B. Кучин. Алкилирование фенола миртенолом // Химия природ, соединений. 2011. — № 4. — С. 494−501.
- Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 456 с.
- Дж. Марч. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Т. 2. Пер. С англ. М.: Мир, 1987. -504 с.
- I.W. Wainer (ed.). Drug Stereochemistry: Analytical methods and pharmacology. -2nd edition. Marcel Dekker. New York, 1993.
- Lu D., Guo J., Duclos Jr. R.I., Bowman A.L., Makriyannis A. Bornyl- and isobornyl-A -tetrahydrocannabinols: a novel class of cannabinergic ligands // J. Med. Chem. 2008. — 51(20). — P. 6393−6399.
- Zhang H., Oppel I.M., Spiteller M., Guenter K., Boehmler G., Zuehlke S. Enantiomers of a nonylphenol isomer: absolute configurations and estrogenic potencies // Chirality. 2009. — 21(2). — P. 271−275.
- Albrecht Berkessel, Matthias R. Vennemann, Johann Lex. Synthesis and configurational assignment of chiral salicylic aldehydes: Novel building blocks for asymmetric catalysis // Eur. J. Org. Chem. 2002. — P. 2800−2807.
- Leland Kitchen. Stabilization of rubber and rubbery polymers and the stabilized products // Patent US 2 537 636. 1951.
- H.A. Захарова, K.E. Круглякова, Г. Н. Богданов, JI.A. Хейфиц, H.M. Эмануэль. Сравнительное изучение антиокислительной активностиалкилзамещенных фенолов и терпенофенолов // ЖОХ. 1966. — Т. 37, вып. 4. — С. 801−805.
- Ю.И. Темчин, Е. Ф. Бурмистров, А. И. Дядченко, А. И. Медведев, Ф. М. Егидис. Роль совместимости антиоксиданта с полимером в ингибировании термоокисления // Высокомолекулярные соединения. 1972. — Т. (А) XIV, № 8.-С. 1689−1693.
- Казаринова Н. Ф, Новицкая Л. П. Определение стабилизаторов и некоторых продуктов их превращения методом хроматографии // Пластические массы. -1975.-№ 3,-С. 76−77.
- R.L. Prior, X. Wu, К. Schaich. Standardized methods for the determination of antioxidant capacity and phenolics in foods and dietary supplements // J. Agric. Food Chem. 2005. — 53(10). — C. 4290−4302.
- Чукичева И.Ю., Буравлев Е. В., Федорова И. В., Борисенков М. Ф., Кучин A.B. Антиоксидантные свойства терпенофенолов и их аминометильных производных // Изв. АН. Серия хим. 2010. — № 12. — С. 2220−2224.
- Л.И. Мазалецкая, Н. И. Шелудченко, Л. Н. Шишкина, A.B. Кучин, И. В. Федорова, И. Ю. Чукичева. Кинетические характеристики реакции изоборнилфенолов с пероксирадикалами // Нефтехимия. 2011. — Т. 51, № 5. -С. 354−359.
- Е.Б. Бурлакова. Биоантиоксиданты // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2007. — Т. LI, № 1. — С. 3−12.
- Е.Б. Бурлакова. Гибридные антиоксиданты // VII Международная конференция «Биоантиоксидант». 2006 г. Тез. докладов. — С. 3−15.
- О.Ю. Сергеева, Д. В. Арефьев, Н. С. Домнина, Е. А. Комарова. Гибридные-макромолекулярные антиоксиданты на основе гидрофильных полимеров и пространственно-затрудненных фенолов // Журн. прикл. химии. 2005. — Т. 78, № 6. — С. 962.
- E.B. Буравлёв, И. Ю. Чукичева, И. А. Дворникова, A.B. Чураков, A.B. Кучин. Синтез новых производных на основе 2,6-диизоборнил-4-метилфенола // ЖОрХ. 2012. — Т. 48, вып. 7. — С. 943−947.
- И.Ю. Чукичева, Е. В. Буравлёв, JI.B. Спирихин, A.B. Чураков, A.B. Кучин. Синтез новых производных орто-изоборнилфенола // Изв. АН. Серия хим. -2006.-№ 10.-С. 1754−1757.
- Е.В. Буравлёв, И. Ю. Чукичева, К. Ю. Супоницкий, A.B. Кучин. Новые третичные аминометилфенолы с изоборнильным заместителем // ЖОХ. -2008,-№ 7.-С. 1411−1417.
- Е.В. Буравлёв, И. Ю. Чукичева, A.B. Кучин. Синтез изоборнилфенолов, содержащих гетероциклические и бензильные фрагменты // Химия природ, соединений. 2008. — № 4. — С. 367−368.
- Е.В. Буравлёв, И. Ю. Чукичева, Д. В. Белых, A.B. Кучин. Синтез конъюгатов изоборнилфенолов с природными хлоринами // Химия природ, соединений. -2008,-№ 5.-С. 484−487.
- Е.В. Буравлёв, И. Ю. Чукичева, Д. В. Белых, A.B. Кучин. Простой синтез терпенофенол-хлоринового конъюгата с амидной связью // Химия природ, соединений. 2007. — № 6. — С. 561−563.
- Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Belykh D.V., Kutchin A.V. Synthesis of the conjugate of ortho-isobornylphenol with pheophorbide (a) // Mendeleev Comm. -2006.-№ 6.-P. 316−317.
- И.В. Логинова, И. Ю. Чукичева, A.B. Кучин. Окисление замещенных фенолов диоксидом хлора // ЖОрХ. 2011. — Т. 47, № 10. — С. 1475−1477.
- Логинова И.В., Чукичева И. Ю., Кучин A.B. Способ получения 2,6-диизоборнил-4-гидрокси-4-метил-2,5-циклогексадиен-1-она // Патент RU 2 458 901. Опубл. 20.08.2012. Бюл. № 23.
- Логинова И.В., Чукичева И. Ю., Кучин A.B. Способ получения 2,6-диизо-борнилбензохинона // Патент RU 2 457 196. Опубл. 27.07.2012. Бюл. № 21.
- И.Ю. Чукичева, И. В. Федорова, Е. В. Буравлёв, А. Е. Лумпов, Ю. Б. Вихарев, Л. В. Аникина, В. В. Гришко, A.B. Кучин. Противовоспалительная активность полу синтетических изоборнилфенолов // Химия природ, соединений. — 2010. — № 3, — С. 402−403.
- Владимиров Ю. А, Арчаков А. И. Перекисиое окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972. — 252 с.
- Насыров Х.М. Антиоксидантные свойства противовоспалительных средств // Фармакология и токсикология. 1987. — Т. 50, № 6. — С. 113−116.
- Shertzer H. G, Bannenberg G. L, Rundgren M, Moldeus P. Relationship of membrane fluidity, chemoprotection, and the intrinsic toxicity of butylated hydroxytoluene // Biochem. Pharmacol. 1991. — 42(8). — P. 1587−1593.
- Burlakova E. B, Varfolomeev S.D. Bioantioxidants: yesterday, today, tomorrow: In: Chemical and Biological Kinetics. New Horizons. V. 2. Biological Kinetics. Eds. Leden. Boston: VSP. 2005. — P. 1−33.
- О.Г. Шевченко, C.H. Плюснина, JI.H. Шишкина, И. Ю. Чукичева, И. В. Федорова, А. В. Кучин. Мембранопротекторные свойства изоборнилфенолов -нового класса антиоксидантов // Биологические мембраны. 2012. — Т. 29, № 6.-С. 1−12.
- В.Н. Голубев, JI.B. Чичева-Филатова, Т. В. Шленская. Пищевые и биологически активные добавки. М.: Издательский центр «Академия». 2003. — 208 с.
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. — 368 с.
- Гурвич Я.А., Кумок С. Т., Лопатин В. В., Старикова О. Ф. Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность. Обзорная информация. Вып. № 5. Фенольные стабилизаторы. Состояние и перспективы. Изд. ЦНИИТЭ нефтехим. М.: 1990. — 74 с.
- Ewa Kowalska, Wincenty Skupinski, Tomasz Wozniewski, Zbignew Wielgosz, Marek Borensztejn. Stabilization of Syndiotactic Polystyrene Obtained in Presence of CpTiCl2(OC6H4Cl)/MAO Catalyst // Polymers & Polymer Composites. 2003. -Vol. 11, № 2.-P. 153−156.
- И.А. Новаков, О. М. Новопольцева, Ю. Д. Соловьева, A.B. Кучин, И. Ю. Чукичева Фенольные антиоксид анты: направления и перспективы практического использования // Химическая промышленность сегодня. -2012.-№ 12.-С. 25−33.
- Батура И.И., Чукичева И. Ю., Гоготов А. Ф., Кучин A.B., Левчук A.A., Шаганская В. Г., Пученин Е. В., Баранов О. И. Способ ингибирования термополимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза // Патент РФ 2 375 342. Опубл. 10.12.2009. Бюл. № 21.
- Гоготов А.Ф., Турова A.B., Чертков A.M. и др. Разработка эффективных ингибиторов для снижения полимерообразования при переработке жидких продуктов пиролиза // Производство и использование эластомеров. 2004. -№ 4.-С. 7−11.
- Новичихин Д.Н., Заказов А. Н., Гоготов А. Ф. Применение широкой 220−285 °С фракции двухатомных экстрактивных фенолов для ингибирования полимерообразования при переработке полупродуктов пиролиза // Хим. промышленность. 1998. — № 1. — С.20−21.
- Гоготов А.Ф., Иванова A.B., Станкевич В. К. и др. // Пат. 2 215 728 РФ. Ингибитор термополимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза (орцинол). БИ. 2003. № 31. — С. 464.
- Гоготов А.Ф., Иванова A.B., Станкевич В. К. и др. Орцинол как ингибитор термополимеризации при переработке полупродуктов пиролиза // ЖПХ. -2004. Т. 77, вып.5. — С. 860−862.
- Гоготов А.Ф., Амосов В. В., Таюрский В. А. и др. Опытно-промышленные испытания трет-бутилпирокатехина в качестве ингибитора полимерообразования в пироконденсатах // Производство и использование эластомеров. 2002. — № 1. — С. 3−9.
- Руководство по неорганическому синтезу под ред. Г. Брауэра. М.: Мир, 1985. -Т. З.-С. 911.
- К. Наканиси. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. -М.: Мир, 1965.-208 с.
- Sheldrick G.M. SHELXTL PLUS. PC Version. Rev. 5.02. Seimens Analytical X ray Instruments Inc. Germany, 1994.
- Ю.В. Зефиров, П. М. Зоркий. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 1989. — Т. 58. — С. 713−746.
- В.Г. Заикин, А. В. Варламов, А. И. Микая, Н. С. Простаков. Основы масс-спек-трометрии органических соединений. М.: МАИК «Наука/Интерпериодика», 2001.-286 с.
- АРЕХ2 and SAINT software package. Madison, Wisconsin, USA, Bruker AXS1.c., 2005.
- G.M. Sheldrick. A short history of SHELX // Acta Cryst. 2008. — Vol. A64. -P. 112−122.
- J.S. Zhang, N.N. Zhao, Q.Z. Liu, S.S. Du, L. Zhou, Z.W. Deng. Repellent constituents of essential oil of Cymbopogon distans aerial parts against two stored-product insects // J. Agric. Food Chem. 2011. — 59. — P. 9910−9915.
- J.C. Schmidhauser, G.L. Bryant, Jr.E. Donahue, M.F. Garbauskas, E.A. Williams. Products from the Acid-Catalyzed Reaction of Cyclic Monoterpenes and Phenol // J. Org. Chem. 1995. — 60. — P. 3612−3618.
- F. Kaplan, C.O. Schulz, D. Weisledger, C.E. Klopfenstein. Geometry of myrtenal. Detailed analysis of the nuclear magnetic resonance spectrum of a bicyclo3.1.1 .hept-2-ene system//J. Org. Chem. 1968. — 33(5). — P. 1728−1730.
- R.B. Bates, V.P. Thalacker. Nuclear magnetic resonance spectral parameters in bicyclo3.1.1.heptanes. a-Pinene, myrtenal, and verbenone // J. Org. Chem. 1968. -33(5).-P. 1730−1732.
- J. C. Towson, M. C. Weismiller, G. Sankar Lai, A. C. Sheppard, A. Kumar, F. A. Davis. (+)-(2R, 8aS)-10-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine // Org. Synth. 1990. -Vol. 69.-P. 158−164-- 1993.-Coll. Vol. 8.-P. 104−110.