Ариловые эфиры альфа, бета-непредельных кислот трехвалентного фосфора в реакциях 1, 3-диполярного циклоприсоединения
Диссертация
Практический аспект работы связан с разработкой методов синтеза ранее неизвестных диарилалкинили диарилалкенилфосфо-нитов и на их основе ряда гетероциклических соединений с атомом фосфора как в цикле, так и в боковой цепи, В частности, получены гидролитически стойкие фосфорсодержащие вещества в удобной для применения водорастворимой форме. К новым соединениям относятся и 5-фосфор (Ш)илированные… Читать ещё >
Список литературы
- Галишев В.А., Чистоклетов В. Н., Петров A. A. ol9p -Непредельные гетероатомные соединения в реакциях 1,3-дилоляр-ного циклоприсоединения. — Усп. хим., 1.60, т. 49, вып. 9, с. I8QI-I828.
- Хусаинова Н.Г., Пудовик А. Н. Фосфорорганические соединения в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения. Усл. хим., 1978, т. 47, вып. 9, с. 1507−1527.
- Brockschmidt Ann. Antioxidants: R and D emphasizes high performance. Plast. Technol., 1983, Vol. 29, N 8, p. 87−88.
- Красовицкий Б.М., Болотин Б.M. Органические люминофоры. М.: Химия, 1982.-336 с.
- Фойгт й. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла, Л.: Химия, 1972,-544 с.
- Кирпичников П.А., Мукменева Н. А., Победимский Д. Г. Фосфорорганические стабилизаторы полимеров: эффективность и механизмы действия. Усп. хим., 1983, т. 52, вып. II, с. 18 311 851.
- Общая органическая химия. Том 4, Под ред. Н.К. Кочет-кова, Э. Е, Нифантьева, М. А. Членова. М.: Химия, 1983, с. 675.
- Walsh E.U. Conversion of Tertiary Phosphites to Secondary Phosphonates. Diphenyl Phosphonate. J. Am. Chem. Soc., 1959, Vol. 81, N 12, p. 3023−3026.
- Sasse K. Methoden der Organischen Chemie (Hoahen-Weyl).- 134 — Stuttgart- Georg Thieme Verlag, 12 (2). 1964, S. 59.
- Tolkmith H. Aromatic Phosphorodichloridites and Phos-phorodichloridothioates. I. Aril Phosphorodichloridites.
- J. Org. Chem., 1958, Vol. 23, N II, p. 1682−1684.
- Нифантьев Э.Е., Предводителев Д. А., Тусеев А. П., Грачев М. К., Золотов М. А. Фосфорилирование пространственно-затрудненных фенолов производными трехвалентного фосфора. -Ж. общ. химии, 1980, т. 50, вып. 8, с. 1702−1706 .
- Forsman J.P., Lipkin D. The Reactions of Phenyl Esters of Phosphorous Acid with Iodine. J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol. 75, U 13, p. 3145−3148.
- Петров K.A., Нифантьев Э. Е., Сопикова И.И., Буданов
- В.М. Синтез диалкилацилфосфитов и алкилацилфосфинитов. -Ж. общ. химии, 1961, т. 31, вып. 7, с. 2373−2377.
- Камай Г., Герасимова Е. А. 0 действии хлорангидрида дифенилфосфористой кислоты на магнийорганические соединения. Труды Казанского хим.-технол. института им. С. М. Кирова, 1951, вып. 15, с. 26−31.
- Кирпичников II, А., Попова Л. М., Ричмонд Г. Я. Синтез алкил (диалкил)пирокатехинфосфитов. Ж. общ. химии, 1966, т. 36, вып. 6, с. II43-II47.
- Арбузов А.Е., Валитова Ф. Г. Об алкилпирокатехино-вых эфирах фосфористой кислоты. Изв. АН СССР, ОХН, 1940,4, 529−544.
- Арбузов А.Е., Валитова Ф. Г. 0 нафтиленалкиловых эфирах фосфористой кислоты. Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды П Конф. — М.: изд-во АН СССР, 1962, с. 144−147.
- Нифантьев Э.Е., Миллиареси Е. Е., Ручкина Н. Г., Друян-Полещук Л.М., Васяшна Л. К., Тян Е. А. Синтез и исследование 1,8- и 1,2-нафтиленфосфитов. Е. общ. химии, 1981, т. 51, вып. 7, с. 1528−1533.
- Д. Пурдела, Р. Вылчану. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972, с. I76-I8I.
- Rydon H.N., Tonge B.L. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part III. The Nature of the Compounds of Triaryl Phosphites and the Halogens. J. Chem. Soc., 1956, p. 3043−3056.
- Iselin В., Rittel W., Sieber P., Schwyzer R. Neue Me-thoden zur Herstellung von Carbonsaure-arylestern. tiber akti-vierte Ester. VIII. Helv. Chim. Acta, 1957, Bd. 40, P. 2, S. 373−387.
- Камай Г., Богданов А. П. 0 2,4-дихлорфениловых эфирах фосфористой, фосфорной и тиофосфорной кислот. Труды Казанского хим.-технол. института им. С. М. Кирова, 1954, вып. 18, с. 22−24.
- Чекмачева О.И., Суербаев Х. А., Комлев И. В., Дахнов П. П., Хролова О. Р., Мастрюкова Т. А. Фосфорилированные производные оксибензофенонов. I. Синтез и свойства фосфорилирован-ных производных к-оксибензофенона. I. общ. химии, 1983, т. 53, ВЫП. 2, с. 281−285.
- Кирсанов А.В., Шевченко В.й. Смешанные эфиры арил-сульфонжлидофосфорных кислот и изомерия невращающегося тетраэдра. I. общ. химии, 1956, т. 26, вып. I, с. 74−78,
- Ismail R.M. Uber die Herstellung und UV-Absorption einiger Siliciumester und Metalle enthaltender Benzophenon--Derivate. Zeitschrift fiir Naturforschung, 1970, 25 B, S. 14−18.
- Камай Г., Харраеова Ф. М. Действие четырехбромистого углерода на кислые и средние эфиры фосфористой кислоты. -Труды Казанского хнм.-технол. института им. С. М. Кирова, 1957, выя. 23, с. 127−132.
- Камай Г., Харраеова Ф. М. Действие четыреххлористо-го углерода на смешанные жирноароматические эфиры фосфористой кислоты. Труды Казанского хим.-технол. института игл. С. М. Кирова, 1957, вып. 23, с. 122−126.
- Griffin B.S., Burger A. D-Glucopyranose 6-Deoxy-6--phosphonic Acid. J. Am. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, N 10, p. 2336−2338.
- Allen J.P., Johnson O.H. The Synthesis of Monovinyl Esters of Phosphorus (V) Acids. J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, N Ю, p. 2871−2875.
- Верижников Л.В., Кирпичников П. А. Синтез эфиров 0,0-бифенилфосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 6, с. 1355−1358.
- Ивакина Н.М., Кондратьев Ю. А., Ивин С. З. Пропаргил-пирокатехиновый эфир фосфористой кислоты. S. общ. химии, 1967, т. 37, вып. 7, с. 1691.
- Коновалова И.В., Миронов В. Ф., Офицеров Е. Н., Пудовик А. Н. Синтез циклических трифторацилфосфитов. I. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 2, с. 470−471.
- Steyermark P.R. Reactions of Isocyanic Acyl Isocya-natosilanes, and Phosphor (diisocyanatidites). J. Org. Chem., 1963, Vol. 28, N 2, p. 586−589.
- Колотило M.B., Матюша А. Г., Деркач Г. И. Производные изоцианатов кислот трехвалентного фосфора. Ж. общ. химии, 1970, т. 40, вып. 4, с. 758−766.
- Успехи химии фосфорорганических и сераорганических соединений. Вып. 3. Под ред. А. В. Кирсанова, И. Н. Жмуровой.-Киев? Наукова думка, 1973,-328 с.
- Камай Г., Герасимова Е. А. 0 действии хлорангидрида ди-фенилфосфористой кислоты на магнийорганические соединения. -Труды Казанского хим.-технол. института mi. С. М. Кирова, 1951, вып. 15, с. 26−31.
- Петров К.А., Нифантьев Э. Е., Щеголев А. А., Бутилов М. М., Ребус И. Ф. Переэтерификация средних фосфитов и фосфинитов.1. общ. химии, 1963, т. 33, вып. 3, с. 899−901.
- Кабачник М.И., Чжан Жун-юй, Цветков Е.Н. Эфиры непредельных фосфинистых кислот. Ж. общ. химии, 1962, т. 32, вып. 10, с. 3351−3360.
- Арбузов А.Е., Камай Г., Нестеров JI.B. Об арильныхэфирах фенилфосфинистой и дифенилфосфинистой кислот и их некоторых производных. Труды Казанского хнм.-технол. института игл. С. М. Кирова, 1952, вып. 16, с. 17−22.
- Петров К.А., Евдаков В, П., Билевич К. А., Черных В.й. Свойства амидов кислот фосфора. 1У. Реакция аминолиза и фено-лиза амидофосфитов и амидофосфонитов. I. общ. химии, 1962, т. 32, вып.9, с. 3065−3069.
- Ахмедзаде Д.А., Яснопольский В. Д., Гусейнова М. М. Синтез некоторых эфиров ос-тиенилфосфинистой кислоты. Ж. общ. химии, 197I, т. 41, вып. 8, с. I70I-I702.
- Федорова Г. К., Кирсанов А. В. 0 реакции пятихлористо-го фосфора с непредельными углеводородами. I. общ. химии, I960, т. 30, вып. 12, с. 4044−2048.
- Розинов В.Г., Рыбкина, Колбина В.Е, Пенсионерова Г. А., Донских В. И. Иодиды тетраорганиламмония новые восстановители продуктов фосфорилирования алкенов пятихлористым фосфором.- Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 9, с. 1994−1997.
- Сендюрев М.В., Беляева Т. Н., Догадина А. В., Холмогоров В. Е., Ионин В. И., Петров А. А. Фотоинициированное взаимодействие трехбромистого фосфора с фенилацетиленом и стиролом.-1. общ. химии, 1981, т. 51, вып. 12, с. 2803−2804.
- Sander М. Herstellung und Reaktionen von Phosphonig-und Phosphinigsaureestern. Chem. Ber., I960, Bd. 93, N" 5, S. 1220−1230.
- Петров К.А., Гольцов P.Г. Переэтерификация фосфитов и фосфинитов одноатомными и многоатомными спиртами и фенолами.-Усп. хим., 1966, т. 35, вып. 8, с. 1477−1494.
- Hoffmann F.W., Roth R.G., Simmons Т.О. Organic Phosphorus Compounds. IV. A Study of the Transesterification of Dialkyl Alkylphosphonites. J. Am. Chem. Soc., 1958,
- Vol. 80, N 22, p. 5937−5940.
- Ayres D.C., Rydon H.H. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part V. The Esterinterchange Reaction between Triphe-nyl Phosphite and Glycols. J. Chem. Soc., 1957, И 3, p. II09-IH4.
- Петров К.A., Евдаков В. П., Билевич К. А., Радченко В. П., Нифантьев Э. Е. Свойства амидов кислот фосфора. I. Реакции амцдофосфитов с фенолами. Ж. общ. химии, 1962, т. 32, ВЫП. 3, с. 920−923.
- Нифантьев Э.Е., Иванова Н. Л. Фенолиз амидов фосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 10, с. 21 922 195.
- Пудовик М.А., Кабардина Л. К., Пудовик А. Н. Реакции 2-замещенных 1,3,2-оксазафосфоланов с этиловым спиртом и фенолом. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 4, с. 781−786.
- Тришин Ю.Г. Взаимодействие производных кислот трехвалентного фосфора с первичными ароматическими аминами. -Дисс.. канд. хим. наук, Ленинград, 1976, с. 33.
- Harvey R.G., De Sombre E.R. in «Topics in Phosphorus Chemistry», ed. M. Grayson and E.J.Griffith, Interscience. New York, 1964, Vol. I, p. 57.
- Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора.-М.: Мир, 1971, с. 44−52.
- Арбузов А.Е. Избранные труды. М.: Изд. АН СССР, 1952, с. 509−522.
- Луценко И.Ф., Крайц З. С. Арбузовская перегруппировка виниловых эфиров фосфористой и фенилфосфинистой кислот.
- ДАН СССР, I960, т. 132, № 3, с. 612−614.
- Арбузов А.Е., Нестеров Л. В. Влияние величины и строения радикалов на скорость изомеризации эфиров фосфористой кислоты. Изв. АН СССР, ОХН, 1954, & 3, с. 427−435.
- Арбузов А.Е., Валитова Ф. Г. О действии триарилбромме-танов на алкилпирокатехиновые эфиры фосфористой кислоты. -Ж. общ. химии, 1952, т. 22, вып. 9, с. 1479−1483.
- Нестеров JI.B., Сабирова Р. А. Производные фосфористой кислоты. П. Арбузовская перегруппировка эфиров салицилфосфо-ристой кислоты. 1. общ, химии, 1961, т. 31, вып. 7, с, 2358−2362.
- Мукменев Э.Т., Камай Г. Спиродифосфиты. ДАН СССР, 1963, т. 153, В 3, с. 605−607.
- Арбузов Б.А., Фуженкова А. В. Изучение взаимодействия эфиров фосфористой кислоты с галоидными алкилами методом термографии, Изв. АН СССР, ОХН, 1959, }?. II, с. I935-I94I.
- Разумов А.И., Банковская H.II. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. ХХП. Природа алифатических промежуточных продуктов арбузовской перегруппировки. Ж. общ. химии, 1964, т. 34, вып. 6, с. IS59-I863.
- Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж-П., Ломбардино Jfe. Г. Органические соединения со связями азот азот. — Л.:1. Химия, 1970, с. 34.
- Wiley G.A., Stine W.R. Studies in Organophosphorus Chemistry. III. Structures of tertiary Phosphine dihalides in solution. Tetrahedron Lett., 1967, И 24, p. 2321−2324.
- Harris G.S., Ali M.F. The Structure of triphenilphos-phine dihalides in solution. Tetrahedron Lett., 1968, N I, p. 37−38.
- Verheyden J.P.H., Moffatt J.G. Halo Sugar Nucleosides. I. Iodination of the Primary Hydroxy1 Groups of Nucleosides with Methyl-Triphenoxyphosphonium Iodide. J. Org. Chem., 1970, Vol. 35, N 7, p. 2319−2326.
- Нестеров JI.В., Муталапова Р. И., Салихов С. Г., Логинова Э.й. Структура фенилфеноксифосфониевых солей в растворах. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, 2″, с. 414−415.
- Hudson H.R., Rees R.G., Weekes J.E. Quasiphosphonium Intermediates. Part I. Preparation Structure, and Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Trineopentyl Phosphite-Al-kyl Halide Adducts. J. Chem. Soc., Perkin I, 1974, p. 982−985.
- Landauer S.R., Rydon H.N. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part I. Some New Methods for the Preparation of Alkyl Halides. J. Chem. Soc., 1953, p. 2224−2234.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.'- Химия, 1969, с. 216.
- Сое D.G., Landauer S.R., Rydon H.N. The Organic Chemistry of Phosphorus. Part II. The Action of Triphenyl Phosphite Dihalides on Alcohols: Two Further New Methods for the Preparation of Alkyl Halides. J. Chem. Soc., 1954, p 2281— -2288.
- Общая органическая химия. Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 4. М.: Химия, 1983, с. 703.
- Камай Г., Харрасова Ф. М., Чдцаева Н. А. Действие четырех-хлористого углерода на алкильные эфиры этилфенилфосфинистой кислоты.-В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды П конференции. М.: Изд. АН СССР, 1962, с. 220*
- Bendelsdorf J.S., Barron Ъ.В. Trichloromethylphospho-nic Acid. J. Am. Chem. Soc., 1955, Vol. 77, N 10, p. 2869−2871.
- Харрасова Ф.М., Ефимова В. Д., Еремина M.M., Салахут-динов Р.А. К реакции эфиров фосфонистых кислот с четыреххлористым углеродом. Ж. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 5, с. I04I-I046,
- Нестеров JE.B., Сабирова Р. А. Производные фосфористой кислоты. 1У. Новые эфиры сажцилфосфористой кислоты. Ж. общ. химии, 1965, т. 35, вып. II, с. 2006−2009.
- Харрасова Ф.М., Ефимова В. Д., Бикеев Ш. С., Салахут-динов Р.А. Реакция четыреххлористого углерода с алкиловыми эфирами кислот трехкоординированного атома фосфора в присутствии бензальдегида. 1. общ. химии, 1979, т. 49, вып. II, с. 2442−2446.
- Камай Г., Хасанов А. С. 0 диалкил--ок-нафтилфосфитах. -Ж. общ. химии, 1964, т. 34, вып. 2, с. 437−439.
- Rabinowitz R., Marcus R. Ylid intermediate in the Reaction of Triphenylphosphine with Carbon Теtrachlorine. -- J. Am. Chem. Soc., 1962, Vol. 84, N 7, p. I3I2-I3I3.
- Харрасова Ф.М., Ефимова В.д., Салахутдинов Р. А. Действие четыреххлористого углерода на фениловые эфиры некоторых фосфинистых кислот. 1. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 5, с. 1046−1048.
- Харрасова Ф.М., Ефимова В. Д., Мартынов А. А. К реакции фениловых эфиров фосфонистых и фосфинистых кислот с четыреххлористым углеродом. Депон. рук. № 3177/79 Деп., 1979, Черкассы.
- Cadogan J.I.G., Poster W.R. The Reactivity of Organo-phosphorus Compounds. Part V. The Reaction of Trichloromethyl Radicals with Trialkyl Phosphites. J. Chem. Soc., 1961, p. 3071−3076.
- Berlin K.D., Hellwege D.M., Nagabhushanam M. Dialkyl Esters of Acylphosphonic Acids. J. Org. Chem., 1965,
- Vol. 30, N 4, p. 1265−1267.
- Газизов Т.Х., Пашинкин А. П., Пудовик A.H. О взаимодействии тетраэтилфирофосфита с галогенами, хлористым ацетиломи акриловой кислотой. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, вып. II, с. 2418−2420.
- Газизов Т.Х., Белялов Р. У., Пудовик А. Н. О реакщш эфиров фосфористой кислоты с хлор- и тторангидридами карбоновых кислот. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 4, с. 776 780.
- Hewertson W., Shaw R.A., Smith B.C. 1,3,5-Triazines. Part II. The Reaction of Acid Chlorides with Triphenyl Phosphite. J. Chem. Soc., 1962, p. 3267−3270.
- Ахметканов И.О. Об основности и меркаптолизе трифенил-фосфита. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, вып. 3, с. 578−583.
- Нестеров Л.В. Реакция Арбузова и периодическая система элементов .-Юбилейная конференция по химии фосфороргани-ческих соединений, посвященная 100-летию А. Е. Арбузова.
- Тез. докл.- Киев, 1977, с. 10−11.
- Газизов Т.Х., Белялов Р. У., Пудовик А. Н. О механизме реакции фениловых эфиров кислот трехвалентного фосфора с хлорангидридами карбоновых кислот. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, вып. 8, с. 1673−1677.
- Газизов Т.Х., Белялов Р. У., Харламов БД., Пудовик А. Н. О реакции фениловых эфиров кислот трехвалентного фосфора с хлорангидридами карбоновых кислот. 1. общ. химии, 1980, т. 50, вып. I, с. 232−233.
- Seel P., Budenz R., Gruner К. Darstellung anorgani-scher Fluorverbindungen durch Spaltung von Sauerstoffbindun-genmittels Benzoylfluorids. Lieb. Ann., 1965, Bd. 684,1. S. 1−4.
- Пудовик А.Н., Коновалова К. В., Ишмаева Э. А. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с электрофильными реагентами.-В кн. 23. Реакции и методы исследования органических соединений. Под ред. Б. А. Казанского. М.: Химия, 1973,-488 с.
- Пудовик М.А., Овчинников В. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакционная способность 1,3,2-дигетерофосфоланов, содержащих трехкоординированный атом фосфора. Усп. хим., 1983, т. 52, вып. 4, с. 640−668.
- Разумова Н.А.f Васильев В. В. Некоторые особенности образования и свойств спирофосфоранов.-Юбилейная конференция по химии фосфорорганических соединений, посвященная 100-летию А. Е. Арбузова. Тез. докл.- Киев, 1977, с. 202.
- Евтихов Ж.Л., Шурухин Б. Б., Разумова Н. А., Петров А. А. Взаимодействие фенилового эфира этиленгликольфосфористой кислоты с 1,3-алкадиенами. 1. общ. химии, 1971, т. 41, вып.2, с. 480.
- Разумова Н.А., Петров А. А. Конденсация гликолевых и пирокатехиновых эфиров с -непредельными кетонами.
- Ж. общ. химии, 1973, т. 43, вып. 7, с. 1475−1479.
- Грук М.П., Разумова Н. А., Петров А, А. Фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация гликолевых и пирокатехи-нового эфиров этилфосфонистой кислоты с ©-с, jB—непредельными кетонами. S. общ. химии, 1975, т. 45, вып. 8, с. 16 971 699.
- Коновалова И.В., Пудовик А. Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями. Усп. хим., 1972, т. 41, вып. 5, с. 799−827.
- Brunn Е., Huisgen R. Struktur und Reaktivitat des Betains aus Triphenylphosphin und Azodicarbonsaureester. -- Angew. Chem., 1969, Bd. 81, N 14, S. 534−536.
- Гинсбург В.А., Васильева M.H., Дубов С. С., Якубович А. Я. Реакхщя фосфитов с азосоединениями. Ж. общ. химии, I960, т. 30, вып. 9, с. 2854−2863.
- Hindersinn R.R., Ludington R.S. The Reaction of Tri-alkyl Phosphites with Maleate Esters. J. Org. Chem., 1965, Vol. 30, N 12, p. 4020−4025.
- Кириллова K.M., Кухтин В. А. Новые виды перегруппировки Арбузова. XIX. Присоединение триалкилфосфитов к аце-тиленкарбоновым кислотам. Ж. общ. химии, 1965, т. 35, вып.7, с. 1146−1149.
- Нифантьев Э.Е., Завалишина А.й. Успехи химии 1,3,2-дигетерофосфор(Ш)инатов. Усп. хим., 1982, т. 51, вып. 10, с. I601−1637.
- Гареев Р.Д., Шермергорн И. М. 0 механизме реакций производных кислот трехвалентного фосфора (Р Ш) с нитроолефина- 147 ми. Труды HI Всесоюзной конференции по химии фосфорорга-ничеоких соединений. Тез. докл., с. 119, Л., 1982.
- Гареев Р.Д., Пудовик А.Н, Шермергорн И. М. К механизму реакций производных кислот трехвалентного фосфора с I-нитро-1-алкенами. Я. общ. химии, 1983, т. 53, вып. I, с. 38−45.
- Гареев Р.Д., Ильясов А. В., Левин Я. А., Гольдфарб Э. И., Морозов В. И., Шермергорн И. М., Пудовик А.Н, Реакции алкиловых эфиров дифенилфосфонистой кислоты с 1-нитро-1-алкенами. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 6, с. 1278−1290.
- НО. Гареев Р. Д., Ильясов А. В., Левин Я. А., Гольдфарб Э. И., Морозов В. И., Логинова Г. М., Шермергорн И. М., Пудовик А. Н, 0 реакциях ариловых эфиров дифенилфосфинистой кислоты с I-нитро-1-пропеном. Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. 6, с. 1270−1277.
- Гареев Р.Д., Логинова Г. М., Шермергорн И. М. Новое направление в реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с нитроолефинами. Ж. общ. химии, 1982, т. 52', вып. 3, с. 708−709.
- Гареев Р.Д., Логинова Г. М., Абульханов Л. Г., Пудовик А. Н. 0 реакциях 0,0-диэтил-0-арилфосфитов с 1-нитропропеном-1. -Ж. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 2, с. 269−276.
- Гареев Р.Д., Логинова Г. М., Абульханов А. Г., Пудовик А. Н. 0 реакции диэтилфенилфосфита с 1-нитропропеном-1. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, вып. 10, с. 2385−2386.
- Гареев Р.Д., Абульханов А. Г., Пудовик А. Н. 0 влиянии протонодонорных реагентов на реакцию 0,0-диэтил-0-фенил-фосфита с 1-нитропропеном-1. 1. общ. химии, 1978, т. 48, вып. 2, с. 276−284.
- Деркач Г. й., Жмурова И. Н., Кирсанов А. В., Шевченко В. И., Штепанек A.G. Фосфазосоединения. Киев: Наукова думка, 1965, с. 100−102.
- Goerdeler J., UXlmann В. tjber die Darstellung von Phosphorsaure-triester-sulfonimiden and Trithiophospliorsatire-triester-sulfonimiden. Chem. Ber., 1961, Bd. 94, N 4,1. S. 1067−1074.
- Чаус М.П., Гусарь Н. И., Гололобов 10.Г. Взаимодействие соединений трехвалентного фосфора с азидокарбоновыми кислотами. П. Фосфазо-бетаин-фосфорановая перегруппировка. -Ж. общ. химии, 1982, т. 52, вып. I, с. 24−30.
- Чаус М. П, Гусарь Н. И., Гололобов Ю. Г. Внутримолекулярная реакция фосфазосоединений, аналогичная реакции Витти-га. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. I, с. 224−225.
- Жмурова И. И, Кирсанов А. В. Расширение границ применения фосфазореакции. Ж. общ. химии, 1959, т. 29, вып. 5, с, 1687−1694.
- Буковский М.И., Солодушенков G.H., Мосийчук А. И., Кухарь В. П. Фосфазотриазины. Ш. Окислительное иминирование соединений трехвалентного фосфора азидами 1,3,5-триазинов. -Ж. общ. химии, 1970, т. 40, вып. 4, с. 782−784.
- Димухатлетов М.Н., Нуретдинов И.А, 0 реакции полных фосфитов с азвдолактамом. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. II, с. 2648−2650.
- Будилова И.Ю., Гусарь Н. Й., Гололобов Ю. Г. Азидо-фосфиты. Ш. Некоторые превращения циклических азидофоофитов.-Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 2, с. 285−291.
- Гусарь Н. И, Будилова Й. Ю., Гололобов Ю. Г. Азидофос-фиты. П. Синтез и свойства азвдопирокатехинфосфита. Ж. общ. химии, 1981, т. 51, вып. 7, с. II47-II48.
- Huisgen R., Seidel М., Wallbillich G., Knupfer H. 1,3-Dipolar addition. I. Diphenylnitrilimine and its I, 3-di-polar additions to alkenes and alkynes. Tetrahedron, 1962, Vol. 17, p. 3−29- C.A., 19б2, Vol. 57, N 6, 7246 d.
- Хыосген P., Грэши P., Сойер Да. Алкены в реакциях циклоприсоединения. В кн.: Химия алкенов. — Л.: Химия, 1969, с. 481−534.
- Bastide J., Hamelin J., Texier P., Quang Y.V. Cyc-loaddition dipolare-1,3 aux alkynes. Bull. Soc. Chim. Prance, 1973, N 8, p. 2555−2579.
- Джилкрист Т., Сторр P. Органические реакции и орга-битальная симметрия. — М.: Мир, 1976, с. 157.
- Галишев В.А., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Реакции изоцианатов трехвалентного фосфора с 1,3-диполярными системами.-Ж. общ. химии. 1972, т. 42, вып. 8, с. 1876−1877.
- Конотолова С.П., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Реакщш предельных органических соединений трехвалентного фосфора с нитрилиминами .-Юб. конф. по химии Ф0С,'посвящ. 100-летию со дня рождения А. Е. Арбузова,-Киев, 1977, с. 194 195.
- Wiegrabe W., Bock Н. Darstellung und P=N-Valenz-schwingungsfrequenzen substituierter Phosphinimine. Chem. Ber., 1968, Bd. 101, П 4, S. I4I4-I427.
- Паневин A.C., Тришин Ю. Г., Галишев В. А., Батурин А. А., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Реакщш диарилизоцианато-фосфитов с С-ацетил- и С-этоксшгарбошш-М-арилнитрилиминами.-Ж. общ. химии, 1984, т. 54, вып. 5, с. I037-I04I.
- Кирсанов А.В., Некрасова З. Ф. Дифениламид трихлорфос-вазоугольной кислоты и его производные. 1. общ. химии, 1958, т. 28, вып. 6, с. I595-I60I.
- Овруцкий В.Н., Кузьменко К. И., Проценко Л. Д. Синтез гидразидов и УФ спектры гидразидов и гидразонов кислот фосфора. Ж. общ. химии, 1977, вып. 2, т. 47, с. 307−312.
- Беллами Л. Новые данные по НК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971, с. 246.
- Кабачник М.И., Гиляров В. А., Попов Е. М. Об имидах кислот фосфора. Сообщение 7. Амидимидольная таутомерияамидов кислот пятивалентного фосфора. Известия АН СССР, ОХН, 1961, № 6, с. 1022−1030.
- Матросов В.И., Гиляров В. А., Кабачник М. И. К вопросу об амидимидольной таутомерии N -фосфориламидофосфатови фосфинатов. Изв. АН СССР, сер. хим.,)Ь 8, с. I33I-I336 (1965).
- Мастрюкова Т.А., Кабачник М.й. Фосфор-углеродная прототропная таутомерия. Усп. хим., 1983, т. 52, вып. II, с. I76I-I792.
- Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976, с. 134.
- Гитель И.О., Осипова Л. Ф., Соловова О. П. Арилцикло-фосфонилнитрилаты. Взаимодействие с нуклеофильными реагента-ми.-Ж. общ. химии, 1975, т. 45, вып. 8, с. 1749−1754.
- Кухарь В.II. Кашева Т. Н. Взаимодействие 1-:трихлорфос-фазо-1,1-дихлоралканов с солянокислым гидроксиламином и оксимами. 1,3,5-триаза-2-фосфорины.-Ж. общ. химии, 1976, т. 46, выл. 2, с. 243−248.
- Кухарь В.П., Бойко А. П. Взаиглодействие 1-трихлорфосфа-зо-1,1-дихлоралканов с нитрилами. Ж. общ. химии, 1976, т. 46, вып. 10, с. 2217−2220.
- Киреев В.И., Телкова И. Б., Володин А. А. Синтез и исследование арилоксициклосТюсфазенов.-Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. У конф.-М.- Наука, 1974, с. 386−389.
- Тарасова Р.И., Кислицына Н. М., Пудовик А. Н. Взаимодействие изоцианата диэтилфосфористой кислоты с альдегидами.-S. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 9, с. 1972−1976.
- Коновалова И.В., Бурнаева Л, А., Темникова Е. Н., Пудовик А. Н. 0 реакции диметилизоцианатофосфита с эфиром и нитрилом оС-бромакриловой кислоты. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 4, с. 931−932.
- Хусаинова Н.Г., Бредихина З. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. 0 взаимодействии изоцианатов фосфористых кислот с 0,0-диметилалленилфосфонатом. Ж. общ. химии, 1980, т. 50, вып. 5, с. 1205−1206.
- Коновалова И.В., Бурнаева Л. А., Гареев Р. Д., Яркова Э. Г., Каштанова Н. М., Темникова Е.Н, Пудовик А. Н. Взаимодействие диалкилизоцианатофосфитов с ацетоуксусным эфиром. -Ж. общ. химии, 1983, т. 53, вып. 7, с. 1478−1483.
- Коновалова И.В., Бурнаева JI.A., Черкина М. В., Пудовик A.II. О взаимодействии изоцианатов диалкилфосфористых кислот с бензиминоэтиловым эфиром и дифенилкетимином. S. общ. химии, I960, т. 50, вып. 7, с. 1653−1654,
- Родионова Л.С., Галишев В. А., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфинистой кислоты с дшлетиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты.-Ж. общ. химии, 1975, т. 45, выл. 7, с. 1652−1653.
- Паневин А.С., Тришин Ю. Г., Галишев В. А., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. Взаимодействие изоцианата дифенилфосфорис-той кислоты с дшлетиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. Ж. общ. химии, 1983, т. 53, выл. 2, с, 478−479.
- Тамм JI.A., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. 1,3-Дило-лярное присоединение к непредельным соединениями. XXIX. Реакции с*., р -алкинилфосфанов с нитрилиминами. К, общ, химии, 1972, т. 42, вып. 9, с. I926-I93Q.. .
- Тамм Л.А., Чистоклетов В. Н., Петров А.А. I, З-Диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXX. Взаимодействие с* -ацетиленовых фосфонитов с нитрилиминами. -Ж. общ. химии, 1973, т. 43, вып. 10, с. 217^2183.
- Джонсон А. Химия илидов.-М.- Мир, 1969, с. 5, 94, 171.
- Паневин А.С., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. И. Взаимодействие ди-^-бромфенилового эфира 2-фенилэтенилфосфоиистой кислоты с С-/г-фторфенил- N-фенилнитрилимином. Ж. общ. химии, 1984, т. 54, вып. 6, с. 1445−1446.
- Косовцев В.В., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. 1,3-Би-полярное присоединение к непредельным соединениям. ХХШ. Реакции. алкенилфосфонитов с нитрилиминами. 1. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 12, с, 2649−2654.
- Косовцев В.В., Чистоклетов В. Н., Петров А. А. 1,3-Би-лолярное присоединение к непредельным соединениями, ХХУП" Реакций аженилфосфинов. с нитрилиминами. Ж. общ. химии, 1971, т. 41, вып. 12, с. 2643−2649.
- Колокольцева И.Г., Чистоклетов В.Н, Петров А.А.ос -Непредельные фосфины в реакциях 1,3-биполярного присоединения, Ж. общ, химии, 1968, т, 38, вып. 12, с. 28 192 820.
- Общая органическая химия. Т. З, Под ред, Д. Бартона, У .Д. Оллиса. М.: Химия, 1982, с. 490.
- Guillerm G., Honore A.L., Veniard L., Pourcelot G., Benaim J. Cycloaddition dipolare 1−3 de diazoalcanes sur des composes alcynyles des groupes IV^, V-g et VXg. Bull. Soc. Chim. Prance, 1973, И 9/Ю, part 2, p. 2739−2746.
- Боголюб P.M., Петров А. А. Ацетиленовые хлорфосфины.-Ж. общ. химии, 1967, т. 37, вып. I, с. 229−231.
- Huisgen R., Adelsberger К., Aufderhaar Е., Knupfer Н., Wallbillich G. Unterschiedliche Reaktivitaten substituierter Nitrilimine. (1,3-Dipolare Cycloadditionen, 33- Mitt.). Mo-natsh. Chem., 1967, Bd. 98, N 4, S. I6I8-I650.
- Дубенко P.P., Горбенко Е. Ф. Исследования в ряду замещенных глиоксиловой кислоты. XI. Синтез арилгидразонов хлорангидридов замещенной. глиоксиловой кислоты и реакции с аминами и гидразином. Ж. общ. химии, 1968, т. 4, вып. 4, с. 634−638.
- Исагулянц В.И. Синтетические душистые вещества. Изд. 2-е. Ереван- Изд-во АН Арм. ССР, 1947, с. 579.
- Агрономов А.Е., Шабаров B.C. Лабораторные работы в. органическом практикуме. Изд. 2-е. М.: Химия,.1974, с. 73.
- Синтезы органических препаратов. Сб. 4. Ы.: ИЛ, 1953, с. 186.
- Синтезы органических препаратов. Сб. 10. М: ИЛ, I960, с. 27.
- Синтезы органических препаратов. Сб. 3. М.: ИЛ, 1952, с. 501.