Жидкофазное каталитическое гидрирование алкилароматических, пиридин-и хинолинкарбоновых кислот
Диссертация
Разработан метод синтеза индивидуальной транс-адамантил)циклогексанкарбоновой кислоты, на основе которой синтезированы ТУ-ациламинокислоты. Для полученных продуктов проведены биологические испытания на базе кафедры фармакологии ЯГМА, подтверждающие наличие у них противоболевой и противовоспалительной активностей при низкой токсичности. Работа выполнена в соответствии с тематическим планом НИР… Читать ещё >
Список литературы
- Чеголя, А. С. Исследования в области гидрирования органических соединений: Автореф. дис.. докт. хим. наук. Москва, 1968. — 66 с.
- Гурский, Р. Н. Обзор инф. / Р. В. Истратова, Е. Ф. Литвин // Сер. производство мономеров. М.: НИИТЭХим, 1986.
- Базурин, А.А. Жидкофазные каталитические реакции гидрирования й окисления в синтезе карбоновых кислот и их производных: дисс.. канд^ хим. наук. Ярославль., 2004. — 114 с. *
- Обухова, Т.А. Жидкофазное гидрирование ароматических карбоновых кислот до циклогексанкарбоновых. / Бетнев А. Ф., Миронов Г. С. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология 1993.- Т.36, вып.5.- С. 3−12
- Обухова, Т.А. Направленный синтез алкил- и циклоалкилзамещенных карбоновых кислот ароматического и циклоалифатического рядов: дисс.. док. хим. наук. Ярославль., 1993.-233 с.
- Бетнев, А. Ф. Синтез карбоновых кислот циклогексаного ряда: дисс.. J канд. хим. наук. Ярославль. 1989.- 165 с. :
- Кузнецов, М.М. Исследование методов синтеза алкилбензойных vL алкилциклогексанкарбоновых кислот: Автореф. дисс.. канд. хим. наук.: Ярославль, 1982. 23 с.
- Мейтис, Л. Введение в курс химического равновесия и кинетики. М.: Мир, 1984, — 480 с.
- Сокольский, Д. В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах.- Алма-Ата: Наука, 1970. 112 с.
- Мокроусов, П. В. Каталитич. реакции в жидк. Фазе / С. В^ Добровольский, В. И. Трофимов. // Алма-Ата: Наука, 1967. — с. 169−173.
- Shubert, H. / Uhlig V., Behne R.Z.//Chem. 1972, Bd 12. -S. 219−220. J
- Smith, H.A. The Catalytic Hydrogenation of the Benzene Nucleus. IV. The Hydrogenation of Methyl-substituted Benzoic Acids / H.A. Smith, J.A. Stanfield // J. Amer. Chem. Soc. 1949. — Vol 71, N 1. — P. 81−83.116 ?p,
- Liniker, R. / Troizuek I., Biaba K.H. // Chem. Listy. 1955. — vol. 49. 717—721. 1
- Greenstein, J. P. Alicyclic Amino Acids / J. P. Greenstein, J. Wyman // J. Amer. Chem. Soc. 1938. — Vol. 60, N 10 — P. 2341 -2347.
- Пат. 113 060 Голл., МКИ С 07 С. Werkwijze voor de hydrogenatie van benzoezur tot cyclohexan-carbonzur./ Stamicarbon N. Заявл. 4.10.60. — Опубл. 15.07.68.-РЖХим, 1967.
- Малечица, И.В. Новые нефтехимические процессы и перепек ihbbjразвития нефтехимии. По материалам VII Мирового нефтяного конгресса в:1i
- Мексике. М.: Химия, 1970. — 221 с. 'Ш
- Пат. 1 331 210 Франц., МКИ С 07 С. Procede de preparation d’acide hexahydrobensoique./ Заявл. 17.08.62. — Опубл. 20.05.63. — РЖХим, 1964, 23 H 137 П. J
- A.c. 199 875 СССР, МКИ с 07 С. Способ получений' циклогексанкарбоновой кислоты. / Наумов А. И., Лаптева З. Г., Васильева З. И:§|'' Опубл. 29.07.67, Бюл. № 16 1 с.
- Пат. 232 985 Австрия, МКИ С 07 С. Verfahren zum Hydrieren von BenzoeBaure / Snia Viscosa Soieta Nazionale Industria applieazion. РЖХим, 1965, 12 H 94 П.
- Пат. 1 028 420 Англия, МКИ С 07 С8. Cyclohexanecarboxylic acid/ Hydrocarbon Process, 1975, vol. 54, № 1 P. 83−87.
- Конюхов, В. Ю. / H. В. Кулькова, M. И. Темкин.// Кинетика и катализ.^ 1982. Т. 23, № 4. — с. 997−1001. • fe?
- Пат. 2 888 484 США. Hexahydroterephtalic acid. / Dehrn Н.С., Maury L. Grff j Опубл. В G.A., 1959. -с. 18 918. i
- Freifelder, M. Low-Pressure Hydrogenation of Some Benzenepolycarboxyli^ j Acids with Rhodium Catalyst / M. Freifelder, D- Dunnigan, E. Baker.// J. Org. ChebJI-!f.KSS&t- 1966.-Vol. 31, N10-P. 3438−3439.
- Orim, R. A. / Surton L., WeilLK. // J. Amer. Oil Chemists,. 1969, vol- 46, № 2f -P. 118.
- Обухова, Т. А- Высокодисперсные материалы на основе платиновых металлов и их соединений- в катализе и современной технике./ Межвуз. сб. науч.тр. Иваново: Изд-во Ивановского химико-технол. ин-та. — 1991. — С. 5659. I-
- Миронов, Г. С.//Хим. пром-сть. 1980. — № 8. — с. 18−20:28- Обухова, Т. А. Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1984. т. 27, вьш-Щ||- -с. 885—888-
- Обухова, Т. А. Синтез 4-алкилциклогексан-1-карбоновых кислот./ Аг Обухова, F. С. Миронов // Тез. докл. IV Междунар, конф. соц. стран по жидким крист. Тбилиси. — 1981. — ч. 1. -с. 275.
- Обухова, Т. А. Исследования в области синтеза заменителей нафтеновых кислот. / А. Обухова, Г. С. Миронов // Тез. докл. VII Менделеевского съезда по общ. и прикл. Химии. Баку. -1981. — ч. 9. — с. 65. М
- Карамышева,. JI. А. Ж. прикл. химии, 1986. т. 59. — № 7. -с. 1565−15 70|Г
- Обухова, Т. А. Жидкофазное гидрирование я-алкилбензойных кислот^!• r-S&i
- Т. А. Обухова, F. С. Миронов 7/ Тез. докл. VII Всес. конф. по катал. реакц^Ш-' жидкой: фазе. Алма-Ата: — 1988. — ч. 1. — с. 34−35. ¦ 4*
- Бетнев, А. Ф. Основной орг. синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. Ярославль. — 1987. — вып. 23. — с. 64−68.
- Пономарёв, А. А. Жидкофазное гидрирование некоторых одноядерных ароматических соединений в присутствии рутениевых катализаторов./A. Ai Пономарёв, А. С. Чеголя, Н. С. Смирнова // Докл. АН СССР. 1965. — т. 163, Щ 2. — с.379−382.
- Гурский, Р. Н. Исследование реакции гидрирования ароматических -кислот на катализаторах металлах VIII группы./ P. H Гурский, Е. Ф. Литвий|--
- Jl. X. Фрейдлин// Каталитические реакции в жидкой фазе. Материалы IV Всесоюзной конференции. Алма-Ата: ИГН АН Каз.ССР. — 1974. — чЛ. — с. 39? 41.
- A.c. 408 945 СССР. Способ получения 4-аминоциклогексанкарбонов0й?!I
- Смирнова, Н. С. Гидрирование некоторых ароматических кислот и их производных на рутениевых катализаторах./ Н. С. Смирнова А. С. Чеголя, А. А. Пономарёв//Ж. орг. Химии. 1965. — т. 1. — с. 1422−1425.
- Пономарёв, А. А. Жидкофазное гидрирование некоторых ароматических кислот на рутениевых катализаторах. / А. А. Пономарёв, Л. М. Рыженков, Н. С'. Смирнова// Ж. орг. химии. 1969. — т.5. — с. 75−77. -1.
- Фрейдлин, Л. X. Гидрирование я-аминобензоата аммония на рутениевом*, и родиевом катализаторах. / Л. X. Фрейдлин, Е. Ф. Литвин, Г. К. Опарина // .ЖЫ орг. химии. 1973.- т. 9, вып. 5. — с. 959−963. W
- Смирнова, Н. С. Стереонаправленное гидрирование я-аминофенил-уксусной кислоты. / Н. С. Смирнова, И. С. Монахова, Г. И. Рыбина // Ж. орг. химии. 1976. — т. 12. — с. 661—663.
- A.c. 193 528 СССР. Способ получения транс-1,4-диаминоциклогексана / А. А. Пономарёв, А. С. Чеголя, Б. И. Жиздюк // Опубл. в Б.И., 1967, № 7.
- A.c. 192 806 СССР. Способ получения дициклогексанолпропана / В. Bi Малых, А. Б. Елшанская, Б. И. Жиздюк. // Опубл. в Б.И., 1967, № 6. 'Щ ,
- Гурский, Р. Н. О каталитическом гидрировании бензойной кислоты 1 Н Гурский, Литвин Е.Ф., Истратова Р. В., Кирова A.B.// Синтез и технолг мономеров. М., 1986. — С. 16−22.
- Литвин, Е. Ф. Исследование каталитического восстановления н-нитробензойной кислоты и её солей. / Е. Ф Литвин,. Фрейдлин Л. Х., Гурский Р. Н. и др.// Изв. АН СССР, Сер. хим. 1975, № 8. — с. 1736−1741.
- Литвин, Е. Ф. Исследование реакции каталитического гидрирования 4-аминобензойной кислоты на катализаторах платиновой группы. / Е. Ф. Литвин?
- Фрейдлин Л.Х., Опарина Г. К. // Ж. орг. химии. 1974. — т. 10, вып. 7. — с. 14 751 478.
- Rylander, P.N. /Rakoneza N., Steele D., Bolligeit M.// Engelgard Ind. Tech- Sulk. 1963, № 4(3). — P. 95. jfc
- Sioli Giancorlo. Ginffre Luigi make caprolactom Via PMK / Hydrocarbon,! Process 1975. — vol. 54, № 1. — p. 83—87. --j§-
- Гурский, P. H. Синтез промежуточных соединений гидрированием на катализаторах платиновой группы. / Р. Н. Гурский, Литвин Е. Ф., Истратова Р. В., Кирова А.В.// Химия и технол. орг. красителей и промежут. Продуктов: Тез. докл. Л. 1985. — с.66−67.
- Сокольский, Д. В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Наука, 1962. -с. 364.
- Баландин, А. А. Современное состояние мультиплетной теории катализа^ М.: Наука, 1968. — 202 с.. § :
- Брагин, О. В. Стереохимия некоторых каталитических превращений'- Ш1циклических углеводородов в присутствии благородных металлов VIII группыт / О. В. Брагин, А Л. Либерман // Успехи химии. 1970. — т. 39, вып. 12. — с.2122−2153.
- Ковшов, Е. И. Гидрогенизация 4-алкилбензойпых кислот в среде алкоголятов натрия. / Е. И. Ковшов, Л. А Карамышева., Т. А Гейвандова.// Ж. прикл. Химии. 1983. — т. 56, № 11. — с. 2550—2555. :
- Erucst, L. Conformational Analysis VIII. The Conformational Egnilibiuii^' Constant of the Carbethoxyl Group. / Eruest L., Eliel. H.// J. Amer. Chem. Soc. 1961, № 71.-P. 81−84. ,-:f'!
- Rooney, J. J. The exchange with deuterium of two cycloalkanes on palladium" films: 7i-Bonded intermediates in heterogeneous catalysis / J. Catal. 1963. — Vol. 2, N l.-P. 53−57.
- Siegel, S. The Stereochemistry of the Hydrogenation of the Isomers of Dimethylcyclohexene and Xylene / S. Siegel, M. Dunkel // Advances in Catalysis. -1957.-Vol. 9.-P. 15−24.
- Siegel, S., Smith G.V.// J. Amer. Chem. Soc., 1960, № 82. c. 6082−6087
- Зелинский, H. Д., Марголис Е. И. // Ж. орг. хим. 1932, № 2. — с. 755.
- Rylander, Р. N. Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals. Rylander P.N.// Academic Press., N.Y. 1967.
- Gault, F.G. The catalytic exchange with deuterium of polymethylcyclopentanes on metal films. Evidence for 7c-bonded intermediates / F. G? Gault, J. J. Rooney, C. Kemball // J. Catal. 1962. — Vol. 1, N 3. — P. 255−274. ~-f/
- Брагин, О. В., Tao Лун-сян, Либерман А.Л.// ДАН, 1966, № 168. с. 991ГТ
- Тао, Лун-сян., Брагин О. В., Гурьянова Г. К., Либерман А.Л.// Кинетика? катализ. 1968, № 9. с. 366.
- Тао, Лун-сян., Брагин О. В., Либерман А.Л.// ДАН, 1968, № 178. с. 623.
- Брагин, О.В., Либерман А. Л., Гурьянова Г. К., Казанский Б. А. // ДАН, 1963, № 152.-с. 865.
- Брагин, О. В. Роль водорода в реакции конфигурационной изомеризации" диалкил цикланов в присутствии благородных металлов VIII группы. / О. Ёр
- Брагин., Тао Лун-сян, А. Л Либерман.// Кинетика и катализ. 1967, т.8. — с. 93. lf|'jiaiil933. -g-
- Гуревич, Г. С. К вопросу о стереохимии циклогександикарбоновых кислот. 1. Цис-транс-изомеризация диметилового эфира циклогександи-карбоновой кислоты. / Г. С Гуревич., С. З Левин., И. С Линер.// Ж.орг.химии. -1963. т. 33. — вып. 6. — с. 1916−1919.-seid
- Boelhouwer, С., Diepen G.A.M., Elk J., Raaij P.T., Waterman H.I. «/7 Brennstoff-Chemie, 1958, № 39. с. 299.
- Пат. 2 279 423 РФ, МПК С 07 С 51/353. Способ получения транс-4-алкилзамещённых циклогексанкарбоновых кислот. Заяв. 23.03.2005
- Deutscher, H. J. Kristallin-flussige tians-4-n-alkylcyclohexancarbon-saurephenilester./ Deutscher H.J., Laaser В.// J.f. pract. Chemie. 1978, B. 320, H. 2-. -S. 191−205. Г
- Venkatesan, N., Kim В. H. // Cuit. Med. Chem. -2002. vol. 9. — p. 2243I', 2270.
- Patch J. A. / Barron А. E. // Curr. Opin. Chem. Biol. -2002. -vol 6, -p. 872if 877.
- Пат. 62 294 091 Япония, МКИ3 С12Р13/00, С07С101/19. Production of cyclohexancarboxylic acid derivative.
- Пат. 2 117 390 Япония, МКИ3 С12Р13/00. Production of cyclohexancarboxylic acid derivative. 1
- Svahn, С. M. Tranexamic acid derivatives with enhanced absorption / C. M|- Svahn, F. Merenil, L. Karlson // J. Med. Chem. 1986. -Vol. 29, № 4. — P. 448−453U-!i
- Svahn, С. M., Schannong M., Stenberg U., Widlung L. // Arzneim. Forsch®1988.-vol. 38, № 5.-p. 735−738. J•a
- Пат. 4 228 304 США, МКИ3 C07C 103/50. Novel cyclohexancarboxylic acid and its derivatives.
- Phillips, L. S., Dunning В. E. // Int. J. Clin. Pract. -2003, -vol. 57. -p. 535−541.
- Ayral-Kaloustian, S., Schow S. R., Du M. Т., Gibbons, J. J. // J. US Pat. 5 312 831.-1994. //Chem. Abstr. -1995, -vol. 122.-10 6538j.
- Sato M., Mukoyama H., Kobayashi J., Tsuyuld S., Tokutake Y., Akaha sj Japan Pat. 2 001 011 037. -2001. // Chem. Abstr. -2001. -vol. 134. -10 0592y.
- Индулен, M.K., Каннель И. А., Рязанцева Г. М. // Изв. АНЛатвССР, 197jjP № 9. с. 88−97. Г
- Futas, G., Marakov P., Kolocouris N., et al. // Farmaco. 1994. — 49, № 1O-j^ 641−647.. |b
- Даниленко, Г. И., Вотяков В. И., Андреева О. Т. и др.// Хим.-фарм. журщ:••fa*-'1977.-11, № 5, с. 71−73.84.. Маркушин, С. Г, Синицын Б. В., Гинзбург ВЛ. и др.// Вопр. вирусол. -1993.- 38, № 3, с. 122−126.
- Стоцкая, JI.JI., Сербии A.B., Мунши К. и др. // Хим.-фарм. журн. 1995! -29, № 3, с. 19−22. f
- Papadaki Valiraki A., Papakonstantinou Garoufalias S., Maracos P., et al./:||i- Farmaco.- 1993,-c 1091−1102.
- Машковский, М.Д. Лекарственные средства. T. l, Медицина. M.,-с. 176−177. -if-
- Новаков, И. А, Петров В. П., Орлинсон Б. С. и др. // Хим.-фарм. журн. -1 1996.-30, № 2, с. 22−24.
- Германе, С.К., Полис Я. Ю., Кариня Л. Я. // Хим.-фарм. журн. 1977. — 11, № 3, с. 66−70. :
- Авдюхина, Н.И., Климова Н. В., Лебедева A.C. и др. // Хим.-фарм. журн. ЁГ1995.-29, № 2, с. 34−36. Ж
- Ковалев, И Е., Дуракова Л. И., Шмарьян М. И. и др.// Хим.-фарм. журн.'Ш-' 1977. 11, № 2, с. 3−7. -i||
- Арутюнян, Г. Л., Чачоян A.A., Агаджанян Ц. Е. // Хим.-фарм. журн.-iff-'1996.-30, № 12, с. 20−21.
- Арутюнян, Г. Л., Чачоян A.A., Шкулев В. А. // Хим.-фарм. журн. 1995. -29, № 3, с. 33−35.
- Лаврова, Л.Н., Васильев A.M., Корытный B.C. и др. //Хим.-фарм. журн. -1993. 27, № 3, с. 38−40. |
- Конюхов, В. Ю., Кулькова Н. В., Темкин М. И. Кинетика гидрирования^v'Siij-бензойной кислоты. Кинетика и катализ, — 1980. — т. 21, с. 676−680. ~
- Бетнев, А.Ф. Конформационное равновесие изомеров алкилциклогексанкарбоновых кислот. / А. Ф. Бетнев, Т. А Обухова., М.'Ж'123: j
- Кузнецов., А. А Базурин., О. А. Ясинский // Известия вузов. Химия и химТ-технология 2002.- Т.45, вып.7.- с. 47−49. Е
- Demus D., Demus., Kaschke Н., Flussige Kristalle in Tabellen. Leipzig||!-Ml
- VEB Deutscher Verlag Fur Grundstoffmdustrie, 1974, 356 s. -~ГЦ←
- Ремизова, И. В. Жидкофазное каталитическое окисление 4-(1* адамантил)-толуола и 4-(/ирет-бутил)толуола. Кинетика, интермедиаты, механизм: дисс.. канд. хим. наук. Ярославль, 2007. — с. 115.
- Лаврова Л.Н., Савченко И. П., Васильев Д. М. и др. // Хим.-фарм. журн. -1993.-27, № 8, с. 40−43.
- Багрий, Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. // MX Наука, 1989.-264 с. Щ
- Медицинская энциклопедия // Под. ред. акад. Петровского С. ВГгЦь,' Таллинн: Медицина, -1993. -704 с. -Щ?!
- Пат. 4 843 082 США, C07D213/36- A61K 31/41. 1,2,3,4-Tetrohydro-8-quinolinol derivation and anti-allergic use thereof / Scott A. Biller, Ewing- Raj NT Misra, Hopewell, both of N.J.//-№ 859,981. опубл. 27.07.89. Щ
- Di Fabio, R. Enantiomerically pure tetrahydroquinoline derivatives as m vivi^' potent antagonists of the glycine binding site associated to the NMDA receptor Aft^irT»
- D. Fabio, E. Tranquillini, B. Bertani, G. Alvaro, F. Micheli, F. Sabbatini, M. D. Pizzi // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. — Vol. 13, N 21. — P. 3863−3866.
- Liu, H.-M. Asymmetric synthesis of novel tetrahydroquinoline derivatives with a sugar building block and their bioactivities / H.-M. Liu, F.-W. Liu, D.-P. Zou, G.-F. Dai//Bioorg. Med. Chem. Lett. -2005. Vol. 15, N7.-P. 1821−1824.
- Ho, B. Synthesis of 2-piperidinecarboxylic acid derivatives as potential: anticonvulsants / В. Ho, P. M. Venkatarangan, S. F. Cruse, C. N. Hinko // Eur. Med. Chem. 1998. — Vol. 33.-P. 23−32.
- Yoshinaga M., Sunagawa M., Shimada S., Nakamura M., Murayama S., ICosugi T. // Eur. J. Pharm. -2003. -vol. 461, № 1. -p 9−17.
- Ho, B. Synthesis and structure-activity relationships of potential anticonvulsants based on 2-piperidinecarboxylic acid and related pharmacophores / Bf j1. Sid
- Ho, A. M. Crider, J. P. Stables // Eur. J. Med. Chem. 2001. — Vol. 36, N 3 — E% 265−286.
- Freifelder, M. Hydrogenation of Pyridinecarboxylic Acids with Platinum Catalyst // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, № 11. — P. 4046.
- Freifelder, M. A Simple Preparation of Nipecotic Acid // J. Org Chem -1963, -Vol. 28, № 4. -P. 1135. 5.
- Л.Физер,. Реагенты для органического синтеза. / М.Физер. // Mrh1. Шн1. МГ ь
- Издательство «Мир», 1970. т. 3. — с. 168−172
- Пат. 2 870 148 Al США, МКИ3 А61К 031/445. Hetecyclic amides of Щ' aralkyl piperidine carboxylic acids.
- Daeniker H.U., Grob C.A. // Org. Syntheses. -1964. -vol. 44. p. 86−90.
- Пат. 6 340 762 США, МКИЗ C07D 211/12, С07С 05/00. Metod for optical resolution of piperidine carboxylic acid derivative.
- Пат. 2 001 354 652 Япония, МКИЗ C07C 211/60. Metod for optical resolution of piperidine carboxylic acid derivative. 4
- Пат. 4 254 261 США, МКИ3 С 07 D 211/78. Deydroabietylammonium sallg, of 6-OXO-2- piperidinecarboxylic acid.
- Kukula, P. Diastereoselective Hydrogenation of Pyrazine Derivatives: Afv' Alternative Method of Preparing Piperazine-(2,S)-Carboxylic Acid / P. Kukula, RL: Prins//J. Catal. -2002. Vol. 208, N2.-P. 404−411.
- Douja, N. Diastereoselective hydrogenation of 2-methylnicotinic acid derivatives with supported metallic catalysts / N. Douja, M. Besson, P. Gallezot, C. Pinel//J. Mol. Catal. 2002. — Vol 186, № 1−2. — P. 145−151.-.-заа
- Douja, N. Diastereoselective heterogeneous catalytic hydrogenation of 2-methyl nicotinic acid using pyroglutamate chiral auxiliary/N. Douja, R. Malacea, Mi Banciu, M. Besson, C. Pinel // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44, № 37. — P. 6991: 6993. 1
- Hegedus L., Harga V., Tungler A., Marther T. // Applied Catal. -2000. vol.201, № 1. -p. 107−114.433 311
- Ginesta, X. Straightforward entry to the pipecolic acid nuclen|p Enantioselective synthesis of baikiain / X. Ginesta, M. A. Pericas, A. Riera’i|#: Tetrahedron Lett.-2002.-Vol. 43, № 5.-P. 779−782. T
- Tietze, L. F. Diastereoselective Formation of Substituted Cyclic Noriif-, Proteinogenic a-Amino Acids by Cyclization of Activated Imines7 L. F. Tietze, IVji-- Bratz // Synthesis. 1989. — N 6. — P. 439−442. i
- Xue, C.-B. Asymmetric Synthesis of ?1ram-2,3-Piperidinedicarboxylic AciEf-- and /'rara-3,4-Piperidinedicarboxylic Acid Derivatives / C.-B. Xue, X. He, J. Roderia // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67, № 3. — P. 865−870.
- Amino Y., Nishi S., Izava K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1991. -vol. 64, № 2. -p. 620−623.
- Muhlemann C., Hartmann P., Obrecht J.-P. // Org. Syntheses. 1992. — Vol 71. — P. 200−206. jg:
- Zecchini O. P., Parodist M. P.J. Heterocycl. Chem., 1979, vol. 16, p. 1589ii§|
- Vierhapper, F. W. Selective reduction of the benzene ring in quinolinel isoquinoline./ Vierhapper F.W., Eliel E.L.// J. Amer. Chem. Soc. 1974. — Vol. № 7. — P. 2256−2257 (англ.).
- Coppola G.M. J. Heterocycl. Chem., 1978, vol. 15, p. 645.
- Tafel. J. Ber., 1894, Bd 27, S. 825.
- Kocidn 0., FerlesM. Coll., 1978, vol. 43, p. 1413. тиШ j9p!
- Грачева И. Н. Восстановление хинолинкарбоновых кислот сплаво Ренея./ Грачева И. Н., Точилкин А. И. // Химия ГЦ соединений. с.77−791
- Vierhapper F. W. Selective of the hydrogination of quinoline and its homologs, isoquinoline and phengi-substituted pyridinsin the bensene ring./ Vierhapper F. W., Elied Ernest L. // J. Org. Chem. 1975. — № 19. — 2725−2734 (англ.)
- Карпов, А. А. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. — Т. 50. Вы: 4. — С. 44−46.у. 4 |у.