Синтез и химические свойства изатинов с хиральным заместителем при атоме азота

5. Выводы.

1. Разработана стратегия энантиоселективного синтеза изатинов с хиральным заместителем при атоме азота, использующая в качестве исходных соединений энантиомерно чистые производные М-арилаланинов.

2. Проведено сравнительное изучение различных методов формирования изатинового бицикла (по Штолле, Зандмейеру, Гассману) и найдены оптимальные условия для получения производных Ы-алкилизатина с высокой энантиомерной чистотой до 99% ее (синтез по Зандмейеру).

3. Предложен метод синтеза хиральных ]М-арилаланшюв с высокой степенью оптической чистоты на основе алкилирования производных сульфониланилинов этиловым эфиром (5)-молочной кислоты в условиях реакции Мицунобу. Абсолютная конфигурация КГ-арилаланинов подтверждена данными РСА.

4. Разработан новый подход к синтезу энантиомерно чистых 5-арилизатинов с хиральным заместителем при атоме азота, заключающийся в последовательном алкилировании (и-арил)анилина этиловым эфиром (5)-молочной кислоты в условиях реакции МиЦунобу и последующей циклизации в изатин. Показано, что в условиях реакции кросс-сочетания хиральных 5-галогенизатинов с арилборными кислотами, катализируемой комплексами палладия, наблюдается полная рацемизация.

5. Разработан метод получения неизвестных ранее производных изатовых ангидридов с хиральным заместителем при атоме азота. Показано, что их энантиомерная чистота определяется оптической чистотой исходных изатинов.

6. На основе изатовых ангидридов получены новые хиральные амиды ]М-алкилантраниловых кислот, труднодоступные другими методами и перспективные для поиска биологически активных соединений.

1. Жунгиету Г. И., Рехтер М. А. Изатин и его производные. Изд-во: Штиинца. Кишинев, 1977, 228 стр.

2. Guo Y., Chen F. TLC-UV spectrophotometric and TLC-scanning determination of isatin in leaf of Isatis. // Zhongcaoyao, 1986,17(2), 8, (CA 104:21 3068J).

3. Tozawa Y., Ueki A., Manabe S., Matsushima K. Stress-induced increase in urinary isatin excretion in rats — Reversal by both dexamethasone and alpha-methyl-P-tyrosine. // Biochem. Pharmacol, 1998, 56, 1041.

4. Glover V., Bhattacharya S.K., Chakrabarti A., Sandler M. The psychopharmacology of isatin: A brief review. // Stress Med., 1998,14, 225.

5. Silva J.F.M., Garden S.J., Pinto A.C. The chemistry of isatins: a review from 1975 to 1999. II J. Braz. Chem. Soc., 2001,12, 273.

6. Garden S.J., Torres J.S., Ferreira A.A., Silva R.B., Pinto A.C. A Modified Sandmeyer Methodology and the Synthesis of (±)-Convolutamydine A. // Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1501.

7. Silva R.B., Torres J.S., Garden S.J., Violante F.A., Rezende M.J., Silva B.V., Pinto A.C. From the isolation to the synthesis of convolutamydine A. // Quim. Nova., 2008, 31, 924.

8. Roskoski Jr.R. Sunitinib: A VEGF and PDGF receptor protein kinase and angiogenesis inhibitor. I I Biochem. Biophys. Res. Commun., 2007, 356, 323.

9. Sun S., Schiller J.H. Angiogenesis inhibitors in the treatment of lung cancer. // Crit. Rev. Oncol. Hematol., 2007, 62, 93.

10. Zhou L., Liu Y., Zhang W., Wei P. Huang C., Pci J., Yuan Y., Lai L. Isatin compounds as noncovalent SARS coronavirus 3C-like protease inhibitors. // J. Med Chem., 2006, 49, 3440.

11. Matheus M.E., Violante F.A., Garden S.J., Pinto A.C., Fernandes P.D. Isatins inhibit cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase in a mouse macrophage cell line. // Eur. J. Pharmacol., 2007, 556, 200.

12. Yogeeswari P., Sriram D., Thirumurugan R., Raghavendran J.V., Sudhan K., Pavana R.K., Stables J. Discovery of N-(2,6-dimethylphenyl)-substituted semicarbazones as anticonvulsants: Hybrid pharmacophore-based design. // J. Med Chem., 2005, 48, 6202.

13. Vine K.L., Locke J.M., Ranson M., Pyne S.G., Bremner J.B. An investigation into the cytotoxicity and mode of action of some novel N-alkyl-substituted isatins. // J. Med Chem., 2007, 50,5109.

14. Sandmeyer T. On iso-nitroacetanilide and its condensation to isatine. // Helv. Chim. Acta, 1919, 2, 234.

15. Marvel C.S., Hiers G.S. Isatin. // Org. Synth., 1941, Coll. Vol. 1, 327.

16. Kollmar M., Parlitz R., Oevers S.R., Helmchen G. 2-Amino-3-fluorobenzoic acid. // Org. Synth., 2004, Coll. Vol. 10, 23.

17. Krapcho A.P., Cadamuro S.A. Modified synthetic route to 2-hydroxyimino-N-arylacetamides. // Org. Prep. Proced. Int., 2004, 36, 74.

18. Lackey K., Sternbach D.D. Synthesis of Substituted Quinoline-4-carboxylic Acids. // Synthesis, 1993, 993.

19. Lackey K., Besterman J.M., Fletcher W., Leitner P., Morton В., Sternbach D.D. Rigid Analogs of Camptothecin as DNA Topoisomerase I Inhibitors. И J. Med. Chem., 1995, 38, 906.

20. Кондрашова H.H., Швехгеймер М.-Г.А. Новый общий метод синтеза производных 2,6'-дихинолина. И ДАН, 2005, 400, 636.

21. Jnaneshwara G.K., Bedekar A.V., Deshpande V.H. Microwave assisted preparation of isatins and synthesis of (+/-) — convolutamydine-A. // Synth. Commun., 1999, 20, 3627.

22. Prinz W., Kayle A., Levy P.R. A novel synthetic route to oximinoacet-2-anisidides and their conversion into 3-hydroxyanthranilic acids via 7-methoxyisatins. // J. Chem. Res. (S), 1978, 116.

23. Rewcastle G.W., Sutherland H.S., Weir C.A., Blackburn A.G., Denny W.A. An improved synthesis of isonitrosoacetanilides. // Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8719.

24. Петров A.C., Сомин И. Н., Кузнецов С. Г. Взаимодействие хлоральгидрата и гидроксиламина с некоторыми замещенными анилинами. I // ЖОРХ, 1965, 1, 1434.

25. Almeida M.R., Leitao G.G., Silva B.V., Barbosa J.P., Pinto A.C. Counter-Current Chromatography Separation of Isatin Derivatives using the Sandmeyer Methodology. // J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21, 764.

26. Uddin M.K., Reignier S.G., Coulter Т., Montalbetti C., Granas C., Butcher S., Krog-Jensen C., Felding J. Syntheses and antiproliferative evaluation of oxyphenisatin derivatives. IIBioorg. Med. Chem. Lett., 2007,17, 2854.

27. Gilchrist T.L. Nitroso-alkenes and Nitroso-alkynes. // Chem. Soc. Rev., 1983, 53.

28. Francotte E., Merenyi R., Vandenbulcke-Coyette В., Viehe H.G. Nitrosoalkenes: Synthesis and Reactivity. II Helv. Chim. Acta., 1981, 64, 1208.

29. Lopes W.A., Silva G.A., Sequeira L.C., Pereira A.L., Pinto A.C. Synthesis of new tetracyclic derivatives of lOH-phenoxazine, 10,1 l-dihydro-5H-dibenzob, f. azcpine and (9)10H-acridinone through isatinic intermediates. II J. Braz. Chem. Soc., 1993, 4, 34.

30. Loloiu G., Maior O. Isatin chemistry. Synthesis of N-methyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-pyrrolo2,3-b.phenoxatiin. // Rev. Roum. Chim., 1997, 42, 67.

31. Bryant W.M., Huhn G.F., Jensen J.H., Pierce M.E. A large-scale preparation of the cognitive enhancer linopiridine. // Synth. Commun., 1993, 23, 1617.

32. Fukuda Y., Itoh Y., Nakatani K., Terashima S. Synthetic Studies on Duocarmycin. 1. Total Synthesis of d, l-Duocarmycin A and Its 2-Epimer. II Tetrahedron, 1994, 50, 2793.

33. Gassman P.G., Cue J., Luh T.Y. A General Method for the Synthesis of Isatins. // J. Org. Chem., 1911, 42, 1344.

34. Gassman P.G., van Bergen T.J. Oxindoles new, general method of synthesis. // J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5508.

35. Wierenga W., Griffin J., Warpehoski M.A. A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines. // Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2437.

36. Gassman P. G., Halweg K. M. Air Oxidation of Oxindoles to Isatins. // J. Org. Chem., 1979, 44, 628.

37. Wright S.W., McClure L.D., Hageman D.L. A convenient modification of the Gassman oxindole synthesis. // Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4631.

38. Johnson P.D., Aristoff P.A. General procedure for the synthesis of ortho-aminophenylacetates by a modification of the Gassman reaction. II J. Org. Chem., 1990, 55, 1374.

39. Rice K.C., Boone B.J., Rubin A.B., Rauls T.J. Synthesis, antimalarial activity, and phototoxicity of some benzoH. quinoline-4-methanols. II J. Med Chem., 1976,19, 887.

40. Taylor A. The synthesis of the dimethoxyisatins. II J. Chem. Res. (S), 1980, 347.

41. Hewawasam P., Meanwell N. A General Method for the Synthesis of Isatins: Preparation of Regiospecifically Functionalized Isatins from Anilines. // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7303.

42. Rivalle C., Bisagni E. Ethyl (4-N-acylaminopyridin-3-yl)glyoxylate and 5-azaisatin as new synthons for a route to various new polyheterocycles. // J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 441.

43. Parrick J., Yahya A., Jin Y. A Convenient Conservation of Indoles to 3,3-dibrom-oxindoles and then to Isatins. // Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3099.

44. Parrick J., Yahya A., Ijaz A.S., Yizun J. Convenient Preparation of 3,3-Dibromo-l, 3-dyhydroindol-2-ones and Indole-2,3-diones (Isatins) from Indoles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 2009.

45. Kraynack E.A., Dalgard J.E., Gaeta F.C.A. An Improved Procedure for the Regiospecific Synthesis of Electron Deficient 4- and 6-Substituted Isatins. // Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7679.

46. Щекотихин A.E., Лузиков Ю. Н., Синкевич Ю. Б., Буянов В. Н., Преображенская М. Н. Гетероциклические аналоги 5,12-нафтаценхинона. 7. Синтез производных нафто2,3-^-изатин-5,10-диона. // ХГС, 2008,10, 1532.

47. Никитина А. Н., Бычкова Е. Н., Щекотихин А. Е., Штиль А. А., Преображенская М. Н. Синтез N-замещенных 4,11-диметоксинафто2,3-Р.изатин-5,10-дионов. // Сборник тезисов докладов Всероссийской конферем^и по органической химии (Москва, ИОХ), 2009,318.

48. Миронов М. А., Клебан М. И., Мокрушин B.C. Новый метод синтеза изатинов. // ХГС, 2001, 3,397.

49. Аксенов А. В., Надеин О. Н., Баркова М. И., Смушкевич Ю. И. Синтез изатинов с использованием алифатических нитросоединений. // Сборник тезисов докладов III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва), 2010, С-23.

50. Rigby J.H., Danca M.D. Rapid construction of isatin derivatives via addition of bis (alkylthio)carbenes to aryl isocyanates. // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6891.

51. Noland W.E., Rush K.R. The Polynitration of Indolines. 5,7-Dinitration. // J. Org. Chem., 1964, 29, 947.

52. Ohnuma Т., Kasuya H., Kimura Y., Ban Y. The Oxidation Reaction of Indoles with Thallium (III) Trinitrate. // Heterocycles, 1982,17, 317.

53. Muchowski J.M., Nelson P.H. The Reaction of Carboalkoxycyclopropyltriphenyl-phosphonium salts with imide anions: a three-step Synthesis of (±)-Isoretronecanol. // Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4585.

54. Tatsugi J., Ikuma K., Izawa Y. Selective Photo-Reduction of 1-Alkylisatins in Degassed Alcoholic Solutions. // Heterocycles, 1996, 43, 7.

55. Месропян Е. Г., Амбарцумян Г. Б., Аветисян A.A., Саркисян М. Г., Амазаспян Г. С. Синтез производных изатина и 5-бромизатина. //ЖОРХ, 2001, 37, 1545.

56. Радул О. М., Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Буханюк С. М. N-Алкилирование изатинов в присутствии карбоната калия в диметилформамиде. // ХГС, 1980, 1562.

57. Радул О. М., Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Буханюк С. М. Простой способ получения 1-замещенных изатинов. И ХГС, 1983, 353.

58. Majumdar К.С., Kundu А.К., Chatteijee P. 1-Alkylisatins via aldol-retro-aldol condensation. II J. Chem. Res. (S), 1996, 460.

59. Torisawa Y., Nishi Т., Minamikawa J.-I. An Efficient Conversion of 5-Nitroisatin Into 5-Nitroindole derivative. // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001,11, 829.

60. Garden S.J., Torres J.C., Silva L.E., Pinto A.C. A convenient methodology for the N-alkylation of isatin compounds. // Synth. Commun., 1998, 28, 1679.

61. Месропян Е. Г., Амбарцумян Г. Б., Аветисян A.A., Саркисян М. Г. Синтез производных изатина. // ЖОРХ, 2003, 39, 1201.

62. Месропян Е. Г., Амбарцумян Г. Б., Аветисян А. А., Саркисян М. Г., Галстян А. С. Синтез новых ароматических производных изатина. // ЖОРХ, 2005, 41, 150.

63. Томчин А. Б., Широкий Г. А., Дмитруха B.C. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. XXXVIII. Аминогидразон-иминогидразинная таутомерия изатин-2-тиосемикарбазона и его алкильных производных. // ХГС, 1976, 83.

64. Рехтер A.M. N-Алкилирование триметилсилильных производных изатина галоген-метил кетонами. И ХГС, 1999,10, 1345.

65. Shmidt M.S., Reverdito A.M., Kremenchuzky L., Perillo I.A., Blanco M.M. Simple and Efficient Microwave Assisted iV-Alkylation of Isatins. // Molecules, 2008,13, 831.

66. Coppola G.M. N-Arylation of Isatins. A Direct Route to N-Arylisatoic Anhydrides. II J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 1249.

67. Pinto A.C., Silva F.S.Q., Silva R.B. Reduction of N-Acylisatins with BH3 THF. Complex. // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8923.

68. Томчин А. Б., Фрадкина С. П., Крылова И. М., Хроменкова З. А. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. XLVII. Ацилирование изатина. // ЖОХ, 1986,22, 2409.

69. Black D.S.C., Bowyer М.С., Catalano М.М., Ivory A.J., Keller P.A., Kumar N., Nugent S.J. Substitution, Oxidation and Addition Reactions at C-7 of Activated Indoles. // Tetrahedron, 1994, 50, 10 497.

70. Томчин А. Б., Крылова И. М. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. XLVIII. Реакция 1-ацетилизатинов с тиосемикарбазидами. // ЖОХ, 1986, 22, 2420.

71. Berti С., Greci L. 1-Chloroisatin and 2,2-diphenyl-2,3-dihydro-3-oxo-l, 5,7-trichloro-indole: new oxidants. II Synth. Commun., 1981, 11, 681.

72. Berti C., Greci L., Andruzzi R., Trazza A. New Aspects in the Chlorination of Indoles with 1 -Chlorobenzotriazole and 1-Chloroisatin. II J. Org. Chem., 1982, 47, 4895.

73. Paradopoulou M., Varvoglis A. Phenyliodine (III) Bisimidates, a Novel Class of Trivalent Iodine Compounds. // J. Chem. Res. (S), 1983, 66.

74. Томчин А. Б., Туманова И. В. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. LV. Рециклизация 3-тиосемикарбазона 5-нитроизатина с образованием производных 1,2,4-триазина и индазола. II ЖОХ, 1990, 26, 1327.

75. Martinez F., Naarmann Н. New isatin derivatives: synthesis and reactions. И Synth. Met., 1990, 39, 195.

76. Ribeiro N.M., Silva B.V., Almeida Violante F., Rezende C.M., Pinto A.C. 5-Chloroand 5,7-dichloroisatin by chlorination of isatin with trichloroisocyamiric acid. // Org. Prep. Proced. Int., 2005, 37, 265.

77. Hewlins M.J.E., Jacson A.H., Oliveira-Campos A.M., Shannon P.V.R. Synthesis of 8,9,10-Trimethoxyellipticine. H J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1981, 2906.

78. Torres J.C., Garden S.J., Pinto A.C., Silva F.S.Q., Boechat N. A Synthesis of 3-Fluoro-indoles and 3,3-Difluoroindolines by Reduction of 3,3-Difluoro-2-oxindoIes using a Borane Tetrahydrofiiran Complex. // Tetrahedron, 1999, 55, 1881.

79. Brunet J.J., Chauvin R., Kindela F., Neibecker D. Potassium Tetracarbonylhydridoferrate: A Reagent for the Selective Reduction of Carbonyl Groups. // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8801.

80. Sonderegger О J., Burgi Т., Limbach L.K., Baiker A. Enantio selective reduction of isatin derivatives over cinchonidine modified Pt/alumina. // J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 217, 93.

81. Bennett W.B., Wharry D.L., Koch Т.Н. Formation Kinetics of an Amino Carboxy Type Merostabilized Free Radical. II J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 2345.

82. Castle R.N., Adachi K., Guither W.D. Cinnoline Chemistry. XII. The Synthesis of 6-FIuoro-4-methylcinnoline and other Cinnolines as Potential Antitumor Agents (I) // J. Heterocycl. Chem., 1965, 2, 459.

83. Singh S.K., Govindan M., Hynes J.B. Synthesis of 5-Trifluoromethyl-5,8-dideazafolic Acid and 5- Trifluoromethyl-5,8-dideazaisofolic Acid. // J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 2101.

84. Coppola G.M. Process for the preparation of optionally substituted 2,3-indolinediones. // US 4,212,804,1980 (CA 94: P15565c).

85. Lisowski V., Robba M., Rault S. Efficient Synthesis of Novel 3-(Het)arylanthranilic Acids via a Suzuki Cross-Coupling Reaction of 7-Iodoisatin with (Het)arylboronic Acids in Water. И J. Org. Chem., 2000, 65, 4193.

86. Hegarty A.F., Ahern E.P., Frost L.N., Hegarty C.N. Reactions of Isatoic Anhydride as a Masked Isocyanate with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles-Kinetics and Mechanism. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1990, 1935.

87. Blank В., Cohen S.R., Spiggle D.W. Derivatives of anthranilic acid. // J. Chem. Eng. Data, 1968,13, 577.

88. Cornforth J.W. Structures of isamic acid and methylisatoid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976,2004.

89. Ranganathan S., Ranganathan D., Ramachandran P.V., Mahanty M.K., Bamezai S. A Chemical and Thermochemical Study of Non-Observed Symmetry Allowed Reactions. // Tetrahedron, 1981, 37, 4171.

90. Bergman J., Carlsson R., Lindstrom J.O. The reaction of N-acetylisatin with hydroxyl-amine. // Tetrahedron Lett., 1976, 40, 3611.

91. Foye W.O., Lemke T.L., Williams D.A. Principles of Medicinal Chemistry. Williams, Wilkins, 4 ed, Media, 1995, 856.

92. Томчин А. Б. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. LIV. Производные 1,2,4-триазина, 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола из 1-ацетил-5-бромизатина и тиосемикарбазида. И ЖОХ, 1990, 26, 860.

93. Томчин А. Б. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. L. Взаимодействие 1-ацилизатинов с тиоароилгидразинами. ИЖОХ, 1987, 23, 1305.

94. Томчин А. Б., Широкий Г. А. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. XXXIX. Кольчато-цепная изомерия а-тиоацилгидразонов изатина. // ЖОХ, 1977,13, 404.

95. Томчин А. Б., Широкий Г. А. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. XLII. Влияние строения и кислотности среды на замыкание тиадиазинового кольца в 2-тиокарбонилгидразонах изатина. //ЖОХ, 1979,15, 855.

96. Ashby J., Ramage Е.М. The Reductive Ring Opening of Some Derivatives of Isatin. // J. Heterocycl. Chem., 1978, 15, 1501.

97. Andreani A., Burnelli S., Granaiola M., Leoni A., Locatelli A., Morigi R., Rambaldi M., Varoli L., Cremonini M.A., Placucci G., Cervellati R., Greco E. New isatin derivatives with antioxidant activity. II Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 1374.

98. Varma R.S., Gupta P. Nucleophilic reactions of 2-methyl-3-(4'-carbomethoxy-phenyl)-4-quinazolinones with 2-indolinones. II J. Indian Chem. Soc., 1989, 66, 804.

99. Aurich H.G., Weiss W. Aminyloxide (nitroxide) XXI. Unterschiedliches verhalten von N-hydroxyisatin und isatinyl-N-oxid bei reaktionen mit N-nucleophilen. // Tetrahedron, 1976, 32, 159.

100. Друшляк А. Г., Иващенко A.B., Титов B.B. О Взаимодействии ароматических о-диаминов с изатинами. // XТС, 1984, 1544.

101. Anderson J.S., Schultz Т.М. Novel dyeing system. II Eur. Pat. Appl. EP 359,465, 1990 (CA U3: P217781s).

102. Гуревич П. А., Сатарова Л. Ф., Петровский A.C., Фролова H.A., Струнин Б. П., Мусин Р. З. Взаимодействие спирогетероциклической оксоиндольной системы с натрийдиформилимидом. II. ХГС, 2010, в печати.

103. Casey L.A., Galt R., Page M.I. The Mechanisms of Hydrolysis of the y-Lactam Isatin and its Derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1993, 23.

104. Разумов А. И., Гуревич ГЪА., Нуртдинов С. Х., Муслимов С. А., Тыльнова JI.M. О Взаимодействии хлорфосфинов с карбонильными производными индола. // ЖОХ, 1977,47, 1421.

105. Рийсалу Х. Й., Васильев В. В., Ионин Б. И. Фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация изатина и N-метилизатина с 2-диалкиламино-1,3,2-диоксафосфоланами. II ЖОХ, 1984, 54, 563.

106. Рийсалу Х. И., Васильев В. В., Ионин Б. И. Фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация изатина с производными фосфористой кислоты. // ЖОХ, 1985, 55, 2237.

107. Sharma D., Bansal R.K. Hydrogen and phosphorus-31 nuclear magnetic resonance studies of the reaction of isatins with trimethyl phosphite. // J. Indian Chem. Soc., 1990, 67, 29.

108. Богданов А. В., Миронов В. Ф., Бузыкин Б. И., Коновалов А. И. Дезоксиге-нирование аценафтенхинона гексаэтилтриамидофосфитом — эффективный способ синтеза диаценафтилидендиона. ИЖОХ, 2005, 75, 873.

109. Богданов А. В., Миронов В. Ф., Мусин Л. И., Бузыкин Б. И., Коновалов А. И. Производные изатина в реакции с гексаэтилтриамидофосфитом. Новый подход к синтезу производных изоиндиго. // ЖОХ, 2008, 78, 1741.

110. Разумов А. И., Ярмухаметова Д. Х., Кудрявцев Б. В., Гуревич П. А., Муслимов С. А. Некоторые фосфорилированные производные фентиазина, карбазола и индола. И ЖОХ, 1978, 48, 228.

111. Разумов А. И., Гуревич П. А., Муслимов С. А., Усачева В. Г. О Взаимодействии карбонильных производных индола с фосфорорганическими соединениями с активной метиленовой группой. ПЖОХ, 1976, 46, 2381.

112. Brittain D.R., Brown D., Wood R. Fluoroalkyl derivatives. // UK Pat. Appl. GB 2,119,797,1983 (CA 110: P174828z).

113. Khan M.T.J., Ashraf M., Alam M., Lone K.P. Biological studies on indole derivatives. I. Synthesis and pharmacological studies of 2-oxo-3-indolyl derivatives. // Acta Physiol. Pharmacol. Latinoam., 1986, 36, 391 (CA 106:78268v).

114. Popp F.D. Potential Anticonvulsants. V. The Condensation of Isatins with C-Acetyl Heterocyclic Compounds. И J. Heterocycl. Chem., 1982,19, 589.

115. Dilber S., Saban M., Jelaca J., Gelineo A., Arsenijevic L., Bogavac M. Investigation of antimicrobial activity of some isatin derivatives. // Pharmazie, 1989, 44, 649.

116. Dilber S., Saban M., Gelineo A., Arsenijevic L., Bogavac M., Pavlov S. Investigation of antimicrobial activity of some isatin derivatives-II. // Pharmazie, 1990, 45, 800.

117. Chazeau V., Cussak M., Boucherle A. Study of 5-arylidene-2-thiohydantoins with potential immunomodulating and anticancer activities. // Eur. J. Med. Chem., 1992, 27, 615.

118. Жунгиету Г. И., Синявская Л. П. Конденсация индола с изатином. // ХГС, 1976, 204.

119. Kleyer D.L., Haltiwanger R.C., Koch Т.Н. Synthesis and Characterization of the 3,5,5-Trimethyl-2-oxopiperazin-3-yl Radical. An Amino Carboxamido Type Merostabilized Free Radical. II J. Org. Chem., 1983, 48, 147.

120. Берлинский И. С., Масливец A.H., Орлова Л. Д. Ацилгидразоны ЗН-индол-З-она. 11ЖОХ, 1985, 21, 895.

121. Tormos G.V., Belmore К.А., Cava М.Р. The Indophenine reaction Revisited. Properties of a Soluble Dialkyl Derivative. II J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 11 512.

122. Johnsen B.A., Undheim K. N-Quaternary Compounds. Part LVI. 3-Hydroxy-quinoline-2(lH)-thiones and Their N-Vinylation. II Acta Chem. Scand., 1984, 38B, 109.

123. Moderhack D., Preu L. Rearrangement of 4(5)-Azido-v-triazolide to 5-(Diazo-methyl)tetrazolide. II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1144.

124. Shipchandler M.T., Mattingly P.G. Synthesis of 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-earboxylic acid and its derivatives. Reduction of nitro compounds under alkaline conditions. // Heterocycles, 1990, 31, 555.

125. Brasiunas V.B., Andreyanova T.A., Safonova T.S., Solov’eva N.P., Turchin K.F., Sheinker Y.N. Synthesis of 4-quinoline carboxylic acid and its derivatives. // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1988, 24, 670.

126. Atwell G.J., Baguley B.C., Denny W.A. Potential Antitumor Agents. 57. 2-Phenylquinoline-8-carboxamides as «Minimal» DNA-Intercalating Antitumor Agents with in Vivo Solid Tumor Activity. II J. Med. Chem., 1989, 32, 396.

127. Garden S.J., Skakle J.M.S. Isatin derivatives are reactive electrophilic components for the Baylis-Hillman reaction. // Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1969.

128. Chung Y.M., Im Y.J., Kim J.N. Baylis-Hillman reaction of isatin derivatives: Isatins as a new entry for the Baylis-Hillman reaction. // Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23, 1651.

129. Katrizky A.R., Fan W.Q., Koziol A.E., Palenik G.J. 2-Chloro-3H-indol-3-one and its reaction with nucleophiles. // J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 821.

130. Begley W.J., Grimshaw J. Condensation between 2-Chloro-3H-indol-3-one and Phenols. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1975, 1840.

131. Adam J.M., Winkler T. Nukleophile Reaktionen an 2-Phenyl-indolenin-3-onen. // Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 2186.

132. Katrizky A.R., Fan W.Q., Liang D.S., Li Q.L. Novel Dyestuffs Containing Dicyanomethylidene Groups. II J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 1541.

133. Comforth J.W., Hitchcock P.B., Rozos P. Isatin chloride: a phantom. Reactions of 2-(2,2-dichloro-2,3-dihydro-3-oxoindol-l-yl)-3H-indol-3-one. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1996, 2787.

134. Pandeya S.N., Smitha S., Jyoti M., Sridhar S.K. Biological activities of isatin and its derivatives. // Acta Pharm, 2005, 27.

135. Medvedev A., Igosheva N., Crumeyrolle-Arias M., Glover V. Isatin: Role in stress and anxiety. // Stress, 2005, 8(3), 175.

136. Medvedev A., Buneeva O., Glover V. Biological targets for isatin and its analogues: Implications for therapy. // Biologies: Targets & Therapy, 2007,1(2), 151.

137. Жунгиету Г. И., Синявская Л. П., Филиппенко Т. Я. Взаимодействие 1-хлорметилизатина с индолом. // ХГС, 1977, 217.

138. Tabushi I., Kugimiya S., Mizutani Т. Photoreduction of Keto Carboxylic Acid Derivatives Catalyzed by ZnTPPS-Quinolinium-3-carboxamide-CTAB Micelle. // J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 1658.

139. Hata H. Shimizu S., Hattori S., Yamada H. Stereoselective Reduction of Diketones by a Novel Cabonyl Reductase from Candida parapsilosis. II J. Org. Chem., 1990, 55, 4377.

140. Upadhyay R.K. Agarwal N., Mishra G. Synthesis of 5-(2-oxo-3-indolinylidene)-3-aryl-2-(a-hydroxy)phenylketo-4-thiazolidinones as dyes. // J. Indian Chem. Soc., 1995, 72, 849.

141. Куркин A.B., Голанцов H.E., Карчава A.B., Юровская М. А. Синтез производных 2-(индол-1-ил)пропионовых кислот. II ХГС, 2003,1, 78.

142. Sablong R. Asymmetric hydrogenation of imines catalysed by carboxylato-(diphosphine)iridium (III) complexes. // Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 3059.

143. Sablong R., Osborn J. A. The asymmetric hydrogenation of imines using tridentate C2 diphosphine complexes of iridium (I) and rhodium (I). // Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4937.

144. Jones C.A., Jones I.G., North M., Pool C.R. Asymmetric addition of organolithium reagents to imines favouring (5)-amines. // Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7885.

145. Inoue I., Shindo M., Koga K., Tomioka K. Asymmetric 1,2-addition of organolithiums to aldimines catalyzed by chiral ligand. II Tetrahedron, 1994, 50, 4429.

146. Wagaw S., Rennels R.A., Buchwald S.L. Palladium-Catalyzed Coupling of Optically Active Amines with Aryl Bromides. // J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 8451.

147. Mitsunobu O. The use of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in synthesis and transformation of natural products. // Synthesis, 1981,1, 1.

148. Hughes D.L. The Mitsunobu reaction. // Organic reactions, 1992, 42, 335.

149. Tsunoda Т., Yamanya T. l, r-(azodicarbonyl)dipiperidine-tributylphosphine, a new reagent system for Mitsunobu reaction. // Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1639.

150. Fukuyama Т., Jow C.K., Cheung M. 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally Versatile Means for Preparation of Secondary Amines and Protection of Amines. // Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6373.

151. Maligres P.E., See M.M., Askin D., Reider P.J. Nosylaziridines: Activated Aziridine Electrophiles. I I Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5253.

152. Kiankarimi M., Lowe R., McCarthy J.R., Whitten J.P. Diphenyl 2-pyridylphosphine and di-tert-butylazodicarboxylate: Convenient reagents for the Mitsunobu reaction. // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4497.

153. Denney D.B., Goldstein B. Notes Reductive Cleavage of Tosylates // J. Org. Chem., 1956, 21, 479.

154. Closson W.D., Wriede P. Reductive Cleavage of Toluenesulfonates with Sodium Naphthalene. II J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 1581.

155. Pettit G.R., Kadunce R.E. Desulfurization with Raney Nickel. II. Sulfonamides. // J. Am. Chem. Soc., 1962, 27, 4566.

156. Sabitha G., Reddy B.V.S., Abraham S., Yadav J.S. Microwave Assisted Selective Cleavage of Sulfonates and Sulfonamides in Dry Media. // Synlett., 1999, 1745.

157. Toda F., Mori K., Okada J., Node M., Itoh A., Omine K., Fuji K. New Chiral Shift Reagents, Optically Active 2,2'-Dihydroxy-l, r-binaftil and l, 6-bis (o-chlorophenyl)-l, 6-hexadiyn-l, 6-diol. // Chem. Lett., 1988, 131.

158. Welstead Jr. W.J., Moran H.W., Stauffer Ii.F., Turnbull L.B., Sancilio L.F. Antiinflammatory agents. 1. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid. II J. Med. Chem., 1979, 22, 1074.

159. Akkurt M., Turktekin S., Jarrahpour A.A., Khalili, D. & Buyiikglingor O. N-Benzylindole-2,3-dione (N-benzylisatin). II Acta Cryst., 2006, E62, ol575-ol577.

160. Robeyns K., Rohand T., Bouhfid R., Essassi E.L. M. & Van Meervelt L. Ethyl 2-(2,3-dioxoindolin-l-yl)acetate. II Acta Cryst., 2007, E6S, ol747-ol748.

161. Kornet M.J. Microwave Synthesis and Anticonvulsant Activity of New 3-Benzyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. II J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1391.

162. Venuti M.C. Isatoic Anhydride/4-Dimethylaminopyridine as a Reagent for ortho-Aminobenzoylation. // Synthesis, 1982, 266.

163. Coppola G.M. The chemistry of isatoic anhydride. // Synthesis, 1980, 505.

164. Hinman C., Vaughan K. Active esters of anthranilic acid — N-ortho-aminobenzoyloxy)-imides as reagents for ortho-aminobenzoylation. // Synthesis, 1980, 719.

165. Torres J.C., Pinto A.C., Garden S.J. Application of catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C-H functionalization, to the total synthesis of Amarylli daceae alkaloid. // Tetrahedron, 2004, 60, 9889.

166. Bentley J.M., Adams D.R., Bebbington D., Benwell K.R., Bickerdike M.J., Davidson J.E.P. Indoline derivatives as 5-HT2C receptor agonists. // Bioorg. And Med. Chem. Lett., 2004,14, 2367.

167. Швец A.A. Синтез бис-спиросочлененных производных оксиндола с участием азометин-илидов. // Дисс.канд. хим. наук, Ростов-на-Дону, 2010.

168. Varma R.S., Nobles W.L. Substituted N-amino methyl isatins. // J. Med. Chem., 1967,70,510.

169. Куркин A.B., Белов Д. С., Юровская M.A. шрет-Бутиловый эфир (2S)-(n-толилсульфонилокси)пропионовой кислоты — удобный реагент прямого алкили-рования производных индола. // ХГС, 2008, 9, 1391.

170. Hoye T.R., Chen M., Mi L., Priest O.P. Total synthesis of michellamines A-C: important anti-HIV agents // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8747.

171. Andersen N.G., Maddaford S.P., Keay B.A. A Modified in situ Suzuki Cross-Coupling of Haloarenes for the Preparation of c2-Symmetric Biaryls // J. Org. Chem., 1996, 61, 9556.

172. Goldfinger M.B., Crawford K.B., Swager T.M. Synthesis of Ethynyl-Substituted Quinquephenyls and Conversion to Extended Fused-Ring Structures // J. Org. Chem., 1998, 63, 1676.

173. Gerard A.-L., Lisowski V., Rault S. Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins. // Tetrahedron, 2005, 61, 6082.

174. Baba S., Negishi E. A novel stereospecific alkenyl-alkenyl cross-coupling by a palladiumor nickel-catalyzed reaction of alkenylalanes with alkenyl halides. // J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6729.

175. Sheldrick G.M. SHELXS-97, Program for Solution of Crystal Structures from Diffraction Data, Universitat Gottingen, Germany, 1997.

176. Sheldrick G.M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, Universitat Gottingen, Germany, 1997.

177. Вейц Ю. А., Ефимова И. В., Кабачник М. М., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Основы химии фосфорорганических соединений, ч. IV, методическое пособие, Москва, 2006, 80 стр.