Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Окисление ненасыщенных углеводородов в микрогетерогенных средах, образованных добавками поверхностно-активных веществ

Диссертация: Окисление ненасыщенных углеводородов в микрогетерогенных средах, образованных добавками поверхностно-активных веществ
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Сравнительное исследование антиокислительной активности производных 2,2,4-триметилзамещенных дии тетрагидрохинолинов (ГХ) с алкоксильными и гидроксильными заместителями в положении 6 и 8 ароматического кольца выявило аномально высокую эффективность 6- г, этоксизамещенных ГХ, которая объяснена сопряжением р-электронов N и О 5 в пара положении ароматического цикла и электронно-структурной… Читать ещё >

Окисление ненасыщенных углеводородов в микрогетерогенных средах, образованных добавками поверхностно-активных веществ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор
    • 1. 1. Основные реакции жидкофазного окисления углеводородов
    • 1. 2. Особенности окисления ненасыщенных соединений
    • 1. 3. Гидрированные хинолины и механизм их ингибирующего действия
    • 1. 4. Поверхностно-активные вещества и микрогетерогенные системы
    • 1. 5. Влияние ПАВ на окисление углеводородов
  • Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Реактивы
    • 2. 2. Методика проведения экспериментов и методы анализа
  • Глава III. Кинетические характеристики жидкофазного окисления лимонена и растительных масел
    • 3. 1. Кинетические параметры окисляемости лимонена в процессе жидкофазного окисления
    • 3. 2. Кинетические параметры окисления природных липидов
  • Глава IV. Влияние ПАВ на окисление ненасыщенных соединений
    • 4. 1. Каталитическое действие катионных ПАВ на окисление лимонена и масел
      • 4. 1. 1. Феноменология действия ПАВ в процессе окисления лимонена
      • 4. 1. 2. Генерирование радикалов в системе гидропероксид лимонена -катионные ПАВ
      • 4. 1. 3. Влияние кислорода на скорость генерирования радикалов в системе гидропероксид лимонена — СТАВг
    • 4. 2. Катализ окисления липидов катионными ПАВ
    • 4. 3. Совместное действие катионных ПАВ и переходных металлов на окисление ненасыщенных соединений
  • Глава V. Гидрированные хинолины — эффективные антиоксиданты ненасыщенных углеводородов и масел
  • ВЫВОДЫ

Мицеллярный, межфазный катализ, формирование каталитических систем с участием поверхностно-активных веществ (ПАВ) как катализаторов межфазного переноса для проведения разнообразных реакций в гетерофазных системах — быстро развивающиеся направления исследований последних десятилетий. Особый интерес представляют мицеллярные нанои микрореакторы, образованные смесевыми композициями ПАВ, включающими гидропероксиды. Такие микрореакторы самопроизвольно образуются в материалах и продуктах, содержащих ПАВ и находящихся в контакте с воздухом, поскольку гидропероксиды — первичные продукты окисления большинства органических веществ. Биохимические микрореакторы функционируют в клеточных мембранах. Они непосредственно связаны с окислительным стрессом, который характеризуется повышением уровня липопероксидов, биохимическими реакциями при гипоксии и других процессах с участием активных форм кислорода (АФК).

Каталитическое действие ПАВ на кинетику жидкофазного окисления было обнаружено и исследовано на примере окисления этилбензола и додекана, продемонстрирован масштаб влияния ионогенных ПАВ и показана ключевая роль распада гидропероксидов, катализированного ПАВ, в этих процессах.

Окисление ненасыщенных углеводородов имеет ряд особенностей. Ненасыщенные углеводороды проявляют относительно высокую активность в реакциях со свободными радикалами и кислородом, и для их стабилизации используются антиоксиданты. В данной работе проведено исследование влияния различных ПАВ на окисление ненасыщенных углеводородов на примере окисления природного олефина лимонена (R+) и растительных масел, изучены особенности действия ингибиторов и соединений переходных металлов при окислении ненасыщенных соединений в микрогетерогенных системах, образованных добавками ПАВ.

Работа выполнялась в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИХФ РАН при поддержке грантов РФФИ (01−332 222, 04−03−32 569), Научной школы академика A.JI. Бучаченко (НШ 1221.2003.3, ГК№ 02.445.11.7429) и гранта 1-ОХНМРАН Цель работы.

Выявить особенности окисления ненасыщенных соединений в микрогетерогенных средах, образованных добавками ПАВ, изучить специфику влияния антиоксидантов и соединений переходных металлов в присутствии ПАВ, оценить возможности создания мицеллярных инициирующих радикалы систем ПАВ — гидропероксид.

Выводы.

1. Окисление ненасыщенных соединений молекулярным кислородом каталитически ускоряется в присутствии катионных ПАВанионный SDS не влияет на скорость окисления ненасыщенных соединений. Ключевой реакцией, определяющей характер влияния ПАВ на процесс окисления, является распад гидропероксидов — первичных продуктов окисления, в смешанных микроагрегатах гидропероксид-ПАВ.

2. Установлено, что сочетание катионных ПАВ с органическими гидропероксидами представляет собой каталитическую систему, эффективно генерирующую радикалы, в том числе и при умеренных температурах. Получены кинетические характеристики интенсивности инициирования для ряда мицеллярных наноинициаторов.

3. Сравнительное исследование антиокислительной активности производных 2,2,4-триметилзамещенных дии тетрагидрохинолинов (ГХ) с алкоксильными и гидроксильными заместителями в положении 6 и 8 ароматического кольца выявило аномально высокую эффективность 6- г, этоксизамещенных ГХ, которая объяснена сопряжением р-электронов N и О 5 в пара положении ароматического цикла и электронно-структурной стабилизацией образующегося в радикальных реакциях аминильного радикала подобно тому, как это имеет место в токоферолах и 6-гидроксихроманах.

4. Установлено, что ГХ образуют комплексы с ионами Cu (II), обладающие каталитической активностью в процессах окисления углеводородов. Ключевой реакцией, определяющей каталитическое действие комплексов, является распад гидропероксидов на свободные радикалы.

5. Получены кинетические характеристики окисления лимонена R+. Показано, что окисление этого углеводорода можно использовать в качестве удобной модельной реакции окисления ряда виниловых мономеров и растительных масел, а также для тестирования антиоксидантных свойств маслосодержащих продуктов.

6. Обнаружен синергизм каталитического действия СТАВ и ацетилацетонатов Fe, Си, Со, Мп при окислении лимоненав сочетаниях хлорида ацетилхолина с ацетилацетонатами Fe, Си, Со имеет место взаимное подавление каталитического эффекта.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.Н.Семенов. Цепные реакции / -М.: Наука, 1986. — 535 с.
  2. Н.М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / М.: Наука, 1965, -с.375.
  3. Emanuel, D. Gal: Modelling of Oxidation Processes, Prototype: The Oxidation of Ethylbenzene. Akademiai Kiado, Budapest, 1986.
  4. E.T.Denisov, T.G.Denisova. Handbook of Antioxidants. Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions / -CRC Presss LLC, Boca Raton, Florida, 2000.
  5. E. T. Denisov, T. G. Denisova, T. S. Pokidova. Handbook of Free Radical Initiators / JOHN WILEY & SONS, Chichester ' New York ' Weinheim ' Brisbane' Singapure ' Toronto, 2003, — 793 p.
  6. J. Scott: Atmospheric Oxidation and Autoxidation. / Elsevier, Amsterdam, 1965.
  7. Н.М. Эмануэль, Ю. Н. Лясковская. Торможение процессов окисления жиров М.: Пищепродукты. 1961. 359 с.
  8. E.N. Frankel: Lipid Oxidation, G.B. Bell Bain Ltd., Glasgow, 1998.
  9. H. W.-S. Chan (Ed.): Autoxidation of Unsaturated Lipids. / Academic Press- London, 1987.
  10. Ю.Рубайло В. Л., Маслов С. А. Жидкофазное окисление непредельных соединений. -М.: Химия, 1989.-224с.
  11. П.Касаикина О. Т. Окисление полиеновых углеводородов. Хим. физ. 1995/ Т.14. № 10. С.72−83
  12. К. Gollnick, G. О. Schenck, Pure and Appl Chem., 1964, -V. 9. P. 507.
  13. Г. М.Кузнецова, Т. В. Лобанова, И. Ф. Русина, О. Т. Касаикина, Кинетические характеристики инициированного окисления лимонена. Изв. РАН, Сер.хим., 1996, № 7, с.1676−1681
  14. Juan Bussi, Alejandro Lopez, Francisco Репа. Liquid phase oxidation of limonene catalyzed by palladium supported on hydrotalcites // Applied Catalysis A: General, 2003, — V 253, — P. 177−189.
  15. Cobalt catalyzed autoxidation of monoterpenes in acetic acid and acetonitrile solutions // Marcio J. da Silva etc. Journal of Molecular Catalysis A: General. -2003,-V201,-P. 71−77.
  16. Solvent-free liquid-phase autoxidation of monoterpenes catalyzed by sol-gel Co/Si02 Patricia A. Robles-Dutenhefner etc. Journal of Molecular Catalysis A: General. 2004. — V 217, — P. 139−144.
  17. N. K. Kala Raj, V. G. Puranik, C. Gopinathan. Selective oxidation of limonene over sodium salt of cobalt containing sandwich-type polyoxotungstate WCo3(H2O)2{W9CoO34}2.10 // Applied Catalysis A: General, 2003. — V. 256, -P. 265−273.
  18. Oxidations by the system «hydrogen peroxide-dinuclear manganese (IV) complex-carboxylic acid». Epoxidation of olefins including natural terpenes. Camile B. Woitiski etc. // Journal of Molecular Catalysis A: General. 2004, -V 222, — P. 103−119.
  19. H. E. B. Lempers and R. A. Sheldon. Allylic oxidation of olefins to the corresponding a,^-unsaturated ketones catalyzed by chromium aluminophosphate-5 //Applied Catalysis A: General. 1996 — V. 143. -I. 1. -P. 137−143.
  20. S. G. Casuscelli, M. E. Crivello, C. F. Perez. Effect of reaction conditions on limonene epoxidation with H202 catalyzed by supported Keggin heteropolycompounds // Applied Catalysis A: General. 2004. — V. 274, — P. 115−122.
  21. J. A. Caram, M. E. Martins, E. G. Gros. Anodic oxidation of limonene in Br" containing methanolic solutions // Electrochimica Acta, -1990. V. 35, -1. 7. -P. 1163−1165.
  22. А.П. Фенольные антиоксиданты. Наука. Москва. 1988.
  23. Е.Т., Азатян В. В. Ингибирование цепных реакций. РАН. Черноголовка. 1997.
  24. Knovenagel Е. Zur der Keton-anile 4 Mitteilung. Zur Chinolin-Bildung aus Ketonen and aromatischen Aminen.// Chem. Ber. 1923. Bd.56. S. l 18−119.
  25. Pospisil J. Aromatic amine antidegradants. In Developments in Polymer Stabiration. Ed by G. Scott. 1984. P. 1−63.
  26. В.Ф., Харитонова А. А., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение константы скорости ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции. // Кин. и кат. 1977, т.18.
  27. L., Rotchova J., Pospisil J. // Chem. Ind 1979. p. 143.
  28. L., Pospisil J. // Angew. Macromol. Chem. 1980. V. 102. P. 1−8.
  29. L., Pospisil J. // Antioxidant and stabilizers. 98. An investigation of the synergism between N-issjpropil-N-phenil-l, 4-phenilendiamine and 2,6-dialkylphenoles//Angew. Macromol. Chem. 1984 V.128. P.181−188.
  30. L., Pospisil J. // Antioxidant and stabilizers. 84. Decomposition of Hexadecan ozonide with N-issjpropil-N-phenil-l, 4-phenilendiamine thriethylamine // Angew. Macromol. Chem. 1982. V. 102 P.1−8.
  31. B.T., Денисов E.T. Кинетика реакции 2,4,6-тритретбутилфеноксильного радикала с ароматическими аминами в квазиравновесном режиме и энергии диссоциации N-H связи в ароматических аминах. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 4 с.743−749.
  32. Maclachlan. A. Pulse Radiolysis Study of Peroxy Radical-Aromatic Amine Reaction. // J. Am. Chem. soe. 1965. V.87. P.960−964.
  33. Brownlie J.T., Ingold K.U. The inhibited autoxidation of styrene.VI. The relative efficiencies and the kin5etics for inhibition by N-aryl anilines and N-alkyl anilines. // Canad. Chem. 1967. V. 4. P.2419−2423.
  34. E.T. Константы скорости жидкофазных гомолитических реакций. -п.1: Наука, 1971.-711с.
  35. Lushkov V.B., Phenzov D.V. Kasaikina О.Т. The reactivity of 6-hydroxy- and 8-hydroxytetrahydroquinolines in the radical oxidative processes. // Symposium of Quantum chemistry 1988. Czechoslovakia. P. 13.
  36. Malkin Ja.M., Pirogov N.O., Kasaikina O.T., Kuzmin V.A. The reactivity of aminyl radical and hydrogen atoms from the photodissociation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines. // Oxid. Commun. 1984. V.6 № 1−4. P. 293 299.
  37. Crano J.C. The Reaction of Diisopropyl Peroxydicarbonate with N, N-dimethyl-aniline and N-methyldiphenylamine. // J. Org. Chem. 1966. — V.31, №. 11. — P. 3615−3617.
  38. Я.Н., Макаров С. П. Механизм фотодиссоциации связи N-H в ароматических аминах. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — № 7, — С. 12 821 286.
  39. Shelton I.R., McDonel Е.Т., Crano I.G. A study of the deuterium effect in antioxidant activity. I.Polim. Sci., — 1960, — V. 42, № 140, — P. 289−298.
  40. Harle O.L., Thomas J.R., Detection of free radicals intermediates in the action of oxidation inhibitors. //J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 2973−2974.
  41. П.Т., Луковников А. Ф. Образование диарилазотных радикалов при реакциях аминов с перекисьными радикалами. // Докл. АН СССР. 1962. 147. № 5. С.1126−1129.
  42. М.Б. Механизм термоокислительной деструкции и стабилизации полимеров. //Успехи химии. 1964. — Т.ЗЗ. — В. 1. — С. 28−51.
  43. Thomas J.R. The Identification of Radical Products from the Oxidation of Diphenylamine. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — V.82. — P. 5955−5959.
  44. Thomas J.R., Folman C.A. Oxidation Inhibition by Dithenylamine. // J. Am. Chem. Soc. -1962. V.84. — P. 2930−2934.
  45. Е.Т. Реакции ингибиторов и механизм ингибированного окисления углеводородов. Итоги науки и техники. Сер. кинетика и катализ. М.: ВИНИТИ. 1987. — С.3−115.
  46. Bowman D.F., Middleton B.S., Ingold K.U. The oxidation of amines with peroxy radicals. N-Phenyl-2-naphtylamine. // Org. Chem. 1969. — Y. 34. — P. 3456−3460.
  47. Bickel A.F., Kooyman E.C. Alkylperoxyradicals. I. // J. Chem. Soe. 1953. -№ 10. — P. 3211−3217.
  48. Horswill E.C., Ingold K.U. The oxidation of phenols. Pt 1// Can. J. Chem. -1966.-V.44,№ 3.-P. 269−277.
  49. В.З., Рогинский В. А., Миллер В. Б. О роли хинолидных перекисей при окислении, ингибируемом фенолами. // Докл. АН СССР. -1975. Т.220, № 6. — С. 1360−1363.
  50. В.З., Беляков В. А., Рогинский В. А., Миллер В. Б. Кинетика окисления гальвиноксила молекулярным кислородом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. — № 5. — С. 1180−1183.
  51. Pospisil J. The key Role of Antioxidant Transformation Products in the Stabilisation Mehanisms. A Critical Analysis // Polym Degr. Stab. // 1991. V.34. № 1−3. P. 85−109.
  52. В.Д., Денисов Е. Т. Окисление н-декана в присутствии 4-(фенилимино)-циклогексана-2,5-диен-1-она. // Нефтехимия. 1984. — Т.24, № 2. — С. 240−242.
  53. Pospisil J. Properties and Role of Benzoquinone Imines in Polymer Stabilization //Angew. Macromol. Chem. 1990. — V. 176−177. — P. 347- 355.
  54. Aparicio F.J.L., Waters W.A. Properties and Reactiones of Free Radicals in Solution. Part.V. A study of the Reactions of the 2-Cyano-2-Propyl Radical with Quinones. // J. Chem. Soc. 1952. — P. 1466−1474.
  55. B.T. Кинетика и механизм образования продуктов термического распада тетрафенилгидразина. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 7. -С. 1481- 1488.
  56. В.Т. Кинетика термического разложения тетрафенилгидразина в инертных растворителях. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 7. С. 1628−1632.
  57. В.Т., Сафиулин Р. П., Денисов Е. Т. Импульсный фотолиз тетрафенилгидразина в присутствии кумилгидропероксида. // Хим. физ. -1985. Т.4, № 6. — С.789−793.
  58. Lin J.S., Smith V., Olcott H.S. Loss of free-radical signal during period of unsaturated lipids containing nitroxire antioxidants // J. Agric. Food. Chem. -1974.-V. 22.-P. 682−684.
  59. Lin J.S. Ethoxyqin nitroxide // J. Agric. Food. Chem. 1975. — V. 23, № 4. -P. 798−801.
  60. Т.Д., Гагарина А. Б., Эмануэль H.M. Относительные константы скорости обрыва цепей в присутствии ингибиторов при окислении фенилацетилена // Докл. АН СССР. 1976. — Т. 226. — С. 626.
  61. Т.Д., Гагарина А. Б. Образование хинолинового производного при взаимодействии 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с молекулярным кислородом // Докл. АН СССР. -1976. Т. 231. С. 392.
  62. Т.Д., Гагарина А. Б. Специфика ингибирующего действия антиокислителей при окислении фенилацетилена // Докл. АН СССР. -1976.-Т. 226.-С. 125.
  63. Т.Д., Гагарина А. Б., Эмануэль Н. М. Лимитирующая стадия и кинетические параметры цепного окисления этоксихина молекулярным кислородом // Докл. АН СССР. -1978. -Т. 238. С. 630.
  64. Т.Д., Малкин, А .Я., Кузьмин В. А. Превращение радикалов при фотолизе 2,2-диметилдигидрохинолинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980. -№ 1.-С. 80−86.
  65. Т.Д. Ингибирующее действие и свободно-радикальный механизм превращения этоксихина в реакциях окисления углеводородов. .канд. дисс. М. -1979. ИХФ АН СССР.
  66. О.Т., Лобанова Т. В., Фенцов В. В. Пути превращения аминильных радикалов тетрагидрохиналинового ряда при взаимодействии с пероксирадикалами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. -№ 10.-С. 2219−2223.
  67. Е.Т. Регенерация ингибиторов и отрицательный катализ в жидкофазных реакциях окисления // Кинетика и катализ. 1979. — Т. 11, № 12. -С. 312.
  68. Е.И., Долотов С. М., Козлов Э. И. Исследования механизма окисления ретинилполиенов молекулярным кислородом. Возможная роль обратимости R + 02 = R02 // Ж. Орг. хим. 1978. — Т. 14, № 3.- С. 525 534.
  69. Л.И., Карпухина Г. В. Реакционная способность фенолов и ароматических аминов при взаимодействии с алкильными радикалами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. — № 8.- С. 1740- 1746.
  70. Г. П., Попов В. А. Радикальная полимеризация на глубоких степенях превращения. М. Наука, 1995. — 243 с.
  71. Кристаллическая и молекулярная структура 2.2,4-триметил-8-окси-1,2,3,4-тетрагидрохиналина / Щеголева Т. М. и др // Кристаллография. 1980. — Т. 25, № 4. — С. 749−754.
  72. Stabilization of Radicals by «Capto-Dative» Substitution-C-C-Addition to Radicophilis of Olefmes / Stella L etc. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978. -V. 17.-P. 691.
  73. Kurs D.W., Mathias L.J. Multifunctional Captodative Monomers: Urea-Containing Dehydroalanines and Their Polimers // Macromol. V. 24. — P. 3541.
  74. Dimethylamincyano carbene in the Termolisis of Dimethylaminomalononitril. The Dimethylamino (dicyano and cyano) methyl Radicals, Carbone Analogues of the Nitroxides // J. Am. Soe. -1978. V. 100. — P. 926.
  75. Stabile Free Radicals. 7. l-Alkyl-4-Carbometoxypyridinyls // J. Org. Chem. -1978.-V. 43.-P. 800.
  76. Kasaikina O. T, Kashkay A.M.Maximova T.V. New polyfimctional high effective antioxidants. Oxidation Communication, 2000, 23, № 3, c.383.
  77. Химическая энциклопедия.// M: Сов. энциклопедия, 1996, т.4, с. 98.
  78. П.А. Ребиндер.: Поверхностно-активные вещества.// М: Знание, 1961. 46с.
  79. Поверхностно-активные вещества. Справочник под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевой. М: Химия, 1979. 376с.
  80. С.Б. Савин, Р. К. Чернова, С. Н. Штыков.: Поверхностно-активные вещества. //М: Наука, 1991. 251с.
  81. К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Исемура.: Коллоидные поверхностно-активные вещества. Физико-химические свойства.// М.: Мир, 1966,310с.
  82. С.С. Воюцкий.: Курс коллоидной химии.// М.: Химия, 1976, 512с.
  83. R.F. Kamrath, E.L. Frances.: Mass-Action of model mixed micellization.// J. Phis. Chem, 1984. Vol. 88, p. 1642−1648.
  84. Y.Moroi, R. Sugii, R. Matuura.: Examination of micelle formation by phase rule.//J. Colloid snd Interfase Sci., 1984, vol. 98, № 1, p. 184−191.
  85. В.Б. Файнерман.: К кинетике диссоциации мицелл. 1. Экспериментальные и теоретические модели.// Коллоид. Журнал, 1981, т.43, с.717−725.
  86. Е.А. Aniansson.: Dinamics and structure of micelles and other amphiphile structures.//J.Phys.Chem. 1978, v. 82 № 26, p. 2805−2808.
  87. K. Baumgardt, G. Klar, R. Strey.: On the kinetics of micellization, measured with pressure-jump and stopped-flow.//Ber. Bunsenges. Phis. Chem., 1979, v.83, № 12, p. 1222−1229.
  88. J.D. Bolt, N.J. Turro.: Measurement of the rates of detergent exchange between micelles and the aqueous phase using phosphorescent labeled detergents.// J. Phis. Chem. 1981. vol. 85, № 26, p. 4029−4033.
  89. J. Rassing, P.J. Sams, E. Wyn-Jones.: Kinetic of micellization from ultrasonic relaxation studies.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. Pt. 2, 1974, vol. 70, p. 1 471 258.
  90. Е. Фенлер, Дж. Фендлер.: Методы и достижения в физико-органической химии.// М.: Мир, 1973. с. 361.
  91. Н. Hoffman.: The dynamics of micelles formation.// Ber. Bunsenges. Phis. Chem. 1978. Bd.82, № 9, s. 988−1001.
  92. P. Mukerjee, S. Mysels.: Critikal micelle concentrations of aqueous surfactant system.// Wash. (D.C.) N.B.S., 1971. p. 36.
  93. Дж. Гордон.: Органическая химия растворов электролитов.// М.: Мир, 1979. с. 712.
  94. В.М. Михальчук, И. А. Сердюк, З. М. Вашунь.// Коллоид. Журн., 1981. т. 43, с. 1204−1205.
  95. А.И. Сердюк, Р. В. Кучер, В. М. Михальчук. Эффект уменьшения критических концентраций мицеллообразования в растворах ПАВ в присутствии малых добавок неэлектролитов.// Докл. АН СССР, 1980. т.252, с. 656−659.
  96. F.J. Lin, Y. Zimmels. The effect of polar functional groups of the critical micelle concentration and hidrophobicity of ionic surfactants.// Tenside. 1981. Bd. 18, S. 313−319.
  97. И.В. Березин, К. Мартинек, A.K. Яцимирский. Физико-химические основы мицеллярного катализа.// Усп. Химии, 1973. т.52, № 10, с. 17 291 756.
  98. Н. Шенфельд. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена. М.: Химия. 1980. с. 360.
  99. И.В. Березин. Действие ферментов в обращенных мицеллах. М.: Наука, 1985. с. 41.
  100. C.J. O’Conor, F.D.Lomax, R.E. Ramage. Exploration of reversed micelles as membrane mimetic reagents.//Advances in Colloid and Interfaces Sci., 1984. vol.2, p. 21−97.
  101. J.H. Fendler and E.J. Fendler. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems.// Academic Press: NY, 1975.
  102. S. Muto and K. Meguro.-Bull. Chem. Soc. Jpn., 1973. v.46. p. 1316.
  103. К. Shinoda and E. Hutchinson. Pseudo-phase separation model for thermodynamic calculations on micellar solutions.// J. Phys. Chem., 1962. v.66, № 4, p. 577−582.
  104. C.R. Singletary, J. Am. Oil Chem. Soc., 1955. v. 32, p.446.
  105. A. Kitahara, in: Cationic Sufactants/ Ed. By Jungermann E.,-N-Y: Marcel Dekker, 1970. p. 289.
  106. U. Hermann, Z.A. Shelly. Aggregation of alkylammonium carboxylates and Aerosol-OT in apolar solvent studies using absorption and fluorescence probes//J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, p.2665−2669.
  107. K. Konno, A.Kitahara. Micelle formation of oil-soluble surfactants in nonaqueous solutions: Effect of molecular structure of surfactants.// J. Colloid ahd Interface Sci., 1971, vol.35, p. 636−642.
  108. C.A.Martin, L.J. Magid. Carbon 13 NMR investigation of Aerosol-OT water-in-oil microemulsions//J. Phys. Chem., 1981, vol. 85, p.3938−3944.
  109. H. Farbe, N. Kamenka, В Lidnman. Aggregation in three-component surfactant systems from self-diffusion studies. Reversed micelles, microemulsions and transitions to normal micelles// J. Phys. Chem., 1981, v. 85, p. 3493−3501.
  110. G.G. David, D.F. C. Morris, E.L. Short. Aggregation of a liquid cationexchanger. Part.2.// J. Colloid and Interface Sci., 1981, v. 82, p. 226−232.
  111. D.J. Cebula, D.Y. Myers, R.H. Ottewill. Studies on micro emulsions Part 1. Scattering studies on water in-oil micro emulsions.// Colloid and Polym. Sci., 1982, v. 260, p. 96−107.
  112. J.H. Fendler. Interactions and reactions in reversed micellar systems.//Accounts Chem. Res., 1976, v.9, p. 153−161.
  113. M. Zulauf, H.F. Eicke. Inverted micelle and microemulsions in the Ternary system H20/Aerosol-OT/Isooctane as studied by photon correlation spectroscopy//J. Phys. Chem., 1979, v. 83, № 4, p.480−486.
  114. A. Kitahara, T. Kobayasashi, T. Tachibana. Light scattering study of solvent effect on micelle formation of Aerosol-OT// J. Phys. Chem., 1962, v.66, № 2, p.363−365.
  115. J. Sumamoto, T. Hamada, T. Seto, S. Yamomoto. Microscopic evaluation of surfactant-water interaction in apolar media.// Bui. Chem Soc. Jpn., 1980, v.53, № 3, p. 583−589.
  116. M. Seno, K. Araki, S. Shiraishi. Properties of water solubilized in reversed micellar system of dodecylammonium propionate in nonpolar solvents.// Bull. Chem Soc. Jpn., 1976, v.49, № 4, p.899−903.
  117. M. Wong, J.K. Thomas and T. Nowak. Structure and state of H20 in reversed micelles.// J. Am. Chem. Soc., 1977, v.99, p.4730−4736.
  118. A.N. Mitra and H.F. Eicke. Effect of rotational isomerism of the water-solubilizing properties of Aerosol-OT as studied by 'H NMR spectroscopy// J. Phys. Chem., 1981, v.85, № 18, p.2687−2691.
  119. H. Yoshioka. Temperature dependence of motion of a spin probe in Aerosol-OT reversed micelles.// J. Colloid. Interface Sci., 1981, v.83, p.214−220.
  120. F.M. Menger, G. Satio, G.V. Sansero, J.R. Dodd. Motional freedom and polarity within water pools of different sizes spin labels studies.// J. Am. Chem. Soc., 1975, v.97, p.909.
  121. A. Kitahara, 0. Ohashi and K. Kon-no. Study on micellar of a surfactant containing Mn (II) in benzene by ESR metod.// J. Colloid. Interface Sci., 1974, v.49, p.108−112.
  122. M. Wong, J.K. Thomas and M. Gratzel. Fluorescence probing of inverted micelles. The state of solubilized water clusters in Alkane/diisooctyl sulfosuccinate (Aerosol OT) solution.// J. Am. Chem. Soc., 1976, v.98, p.2391−2397.
  123. P.E. Zinsli. Inhomogeneous interior of Aerosol-OT microemulsions probed by fluorescence and polarization decay.// J. Phys. Chem., 1979, v.83, p. 32 233 231.
  124. F.M. Mengler and J.H. Smith. Mechanism of ester amilolyses in aprotic solvents.//J.Am.Chem.Soc., 1972, v.94, p.3824−3829.
  125. G. Bakale, and J.K. Thomas. Elecnron capture in water pools of reversed micelles.//! Phys.Chem., 1981, v.85, № 8, p.1062−1064.
  126. L.J. Magid, K. Kon-no, C.A. Martin. Phenols of inverted micelles and micriemulsion aggregates.// J.Phys.Chem., 1981, v.85, № 10, p.1434−1439.
  127. A.B. Левашов, В. И. Пантин, К. Мартинек. Кислотно-основной индикатор 2,4-динитрофенол в обращенных мицеллах поверхностно-активного вещества (АОТ) в октане.// Коллоидный журнал, 1979, т.41, с.453−460.
  128. A.M. Вассерман. Спиновые зонды в мицеллах.//Успехи химии, 1994, т.63, № 5, с.391−402.
  129. Structure and Reactivity Micelles. Amsterdam: Elsevier, 1989.
  130. W.J. Rosen. Surfactants and Interfacial Phenomena. -N-Y.: Wiley, 1989.
  131. H. Yoshioka. Exchange of the position of a spin probe in an Aerosol-OT reversed micelle.//J.Colloid.Interfase Sci., 1983, v.95, p. 81−86.
  132. H. Yoshioka, S. Kazama. Spectral simulation study of the positional exchange of a spin probe in an Aerosol-OT reversed micelle. J. Colloid. Interface Sci., 1983, v.95, p. 240−246.
  133. G. Haering, P.L. Luigi, H. Hausser. Characterization by Elestron Spin Resonance of reversed micelles consisting of the ternary system AOT-Isooctane Water//! Phys. Chem., 1988. v.92,p.3574−3581.
  134. P. Baglioni, M. Makamura, L. Kevan. Elektron spin rcho modulation study of AOT reverse micelles// J. Phys. Chem., 1991, v.95, № 9, p.3856−3859.
  135. А.И. Русанов. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. С.-П. «Химия». 1992. 279.
  136. Jong-Yan Liou, Ter-Mei Huang and Gu-Gang Chang. Reverse micelles as a catalyst for the nucleophilic aromatic substitution between glutathione and 2,4-dinitrochlorobenzene. // Chem.Soc., Perkin Trans. 2,1999. 2171−2176.
  137. M. Antonietti, S. Lohmann, C. van Niel. Polymerization in microemulsion. 2. Surface control and functionalization of microparticles// Macromoleculs, 1992, v.25. p. 1139−1143.
  138. P.B. Кучер, В. И. Карбан. Химические реакции в эмульсиях. Киев: Наук.думка. 1973, с. 142.
  139. Г. А. Артамкина, И. П. Белецкая. Окисление СН-связей в условиях межфазного катализа.// Журн.Всесоюз.хим.о-ва им. Д. И. Менделеева. 1986, № 2, с. 196−202.
  140. Л.П. Паничева, Н. Ю. Третьяков, С. А. Яковлева, А. Я. Юффа. // Кинетика и катализ. 1992, т. ЗЗ, № 1, с. 80.
  141. М. Hatustiak, М. Hronec. J. Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals.// React.Kinet.Catal.Lett. 1988, v.37, № 1, p.215.
  142. Л.П. Паничева, Н. Ю. Третьяков, С. А. Яковлева, А. Я. Юффа. Каталитическая активность анионных ПАВ в эмульсионном окислении кумола молекулярным кислородом.//Нефтехимия. 1994, т.34, № 5, с.453−458.
  143. Л.П. Паничева, Е. А. Турнаева, С. А. Паничев, А. Я. Юффа. Каталитическая активность мицеллярной формы катионных ПАВ при окислении кумола молекулярным кислородом.//Нефтехимия, 1998, т.38,№ 4, с.289−293.
  144. И.А. Опейда, Н. М. Целинский, А. Ю. Васильев и др. Исследование каталитической активности тетраэтиламмонийбензоата в реакции окисления кумола.//Нефтехимия, 1992, т.32, № 6, с. 509.
  145. И.А. Опейда, Н. М. Залевская. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния.//Нефтехимия, 1987, т.27, № 5, с. 678.
  146. И.А. Опейда, Н. М. Залевская. Окисление алкиларенов в присутствии н-бутилпиридиний бромида.//Нефтехимия, 1989, т. 29, № 2, с. 244.
  147. И.А. Опейда, Н. М. Залевская. Влияние полярности среды на окисление кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида.// Нефтехимия, 1990, т. ЗО, № 5, с. 686.
  148. Т.В. Сирота, О. Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов.//Нефтехимия, 1994, т.34, № 5, с.467−472.
  149. Т.В. Сирота, Н. М. Евтеева, О. Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на распад гидропероксидов парафиновых углеводородов.//Нефтехимия, 1996, т.36, № 2, с. 169−174.
  150. Laszlo J. Csanyi, Karoly Jaky Liquid-phase oxidation of hydrocarbons in the presence of different types of phase-transfer reagents.// J. Mol. Cat. A: Chemical. 1997. v.120, p.125−138.
  151. З.С., Максимова Т. В., Сирота Т. В., Коверзанова Е. В., Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Катализ окисления этилбензола цетилтриметиламмоний бромидом //Нефтехимия, 1997. Т.37.№ 3. С. 249.
  152. З.С., Максимова Т. В. Коверзанова Е.В., Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Ингибирование окисления этилбензолом додецилсульфатом натрия. //Нефтехимия, 1997. Т.37.№ 2.С.153.
  153. Л.М., Касаикина О. Т. Образование свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном цетилтриметиламмоний бромидом // Изв. РАН. Сер.хим. 2002, № 3
  154. З.С.Карташева, Коверзанова, А. М. Кашкай, О. Т. Касаикина Влияние поверхностно-активных веществ на распад кумилгидропероксида // Нефтехимия, 2001, Т.41, № 3, С. 222−227.
  155. В.В. Окисление полиеновых соединений в микрогетерогенных средах, образованных добавками ПАВ в углеводородную среду.- канд.дисс. Москва, ИХФ РАН, 2005.
  156. Kasaikina О.Т., Vedutenko V.V., Kashkay A.M., Kortenska V.D., Boneva M.I., N.V.Yanishlieva The Kinetic Model for (3-Carotene and Lipid Cooxidation. Oxid. Comm. 2002, V.25, No 2, pp.232−243.
  157. А. Попов, H. Янишлиева, Автоокисление и стабильност на липидите, Изд-во Б АН, София, 1976, 253 с.
  158. Т.В.Лобанова, О. Т. Касаикина, Л. С. Поваров, А. Б. Шапиро, А. Б. Гагарина. 4-Метил-2-спироциклогексил-2,3', 3,4-тетрагидрофурано-1,2,3,4-тетрагидрохинолиназотокись как индикатор перекисных радикалов // Докл. АН СССР. 1979/ Т.245, № 5, С.1154−1158.
  159. Л.М.Писаренко. Арилиндандионы. Синтез, строение, антиокислительная активность докт. дисс., Москва, ИХФ РАН, 1999.
  160. З.С. Карташева, О. Т. Касаикина. Термический распад дициклогексил-пероксидикарбоната в растворителях различной природы // Изв. АН СССР Сер.хим. 1991. № 1, С.48−55.
  161. Д.А. Круговов, Ж. В. Шмырева, Л. Ф. Пономарева, Е. В. Снычева, С. С. Глазков // Вестник ВГУ. Серия: Химия, Биология, Формация, 2004. № 1. с. 64−65.
  162. А. Вайсбергер, Д. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс, Органические растворители, Изд-во Иностр. лит., Москва, 1958,154с.
  163. В. А. Беляков, В. Д. Кортенска, В. С. Рафикова, Н. В. Янишлиева, Кинетика и катализ, 1992, 33, 765
  164. Afaf Kamal-Eldin- Lipid Oxidation Pathways. // AOCS PRESS, Champain, Illinois, 2003
  165. И. Ф. Русина, H. M. Евтеева, А. Б. Гагарина, H. M. Эмануэль, Докл. АН СССР, 1979,249, 414
  166. Е.Т.Денисов, Изв. АН СССР, Сер. хим, 1967, № 6, С. 1608
  167. О.Т. Окисление сложных многокомпонентных систем. Про-и антиокислительное действие ПАВ // В сб. «Окисление, окислительный стресс и антиоксиданты», М. Изд-во РУДН, 2006 с. 48−62
  168. Н.А.Трунова, З. С. Карташева, Т. В. Максимова, Ю. Г. Богданова, О. Т. Касаикина. Распад гидропероксида кумила в системе прямых и обращенных мицелл, образованных катионными ПАВ // Коллоидный журнал, 2006 (в печати)
  169. Л.М.Писаренко, Т. В Максимова, О. Т. Касаикина Особенности распада гидропероксида а-фенилизопропила, катализированного бромидом цетилтриметиламмония//Изв. АН., Сер.хим. 2005. № 8, 1802−1807.
  170. V. G. Kondratovich, V.D. Kortenska, Z. S. Kartasheva, N.V. Yanishlieva, I.R. Totzeva, M.I. Boneva, O.T. Kasaikina in «Peroxides at the Beginning of the Third Millennium. Synthesis, Properties, Application.» ed. by
  171. V.A.Antonovsky, O.T.Kasaikina, G.E.Zaikov, pp 261−268 Nova Science Publishers, Inc. New York, 2004
  172. T.B. Окисление этилбензола в микрогетерогенных системах, образованных добавками поверхностно-активных веществ канд. дисс. Москва, ИХФ РАН, 2000.
  173. А.П. Стабилизация растительных кормов. Автореферат докт. дисс. — Харьков: 1971.
  174. Taimr L. Study of the Mechanism of the Antioxidant Action of Ethoxyquin// Angew.Makromol.Chem. 1994. V.217, 119−128.
  175. Thorisson S., Gunstone F.D., and Hardy R. 8-Methylethoxyquin: A Possible Replacement for Ethoxyquin // J.Am.Oil Chem.Soc. 1993. Vol.70, No.9, p.931−933.
  176. В.Г. Кондратович, Т. В. Лобанова, И. Ф. Русина, *Ю.А.Иванов, Е. Н. Ходот, О. Т. Касаикина Влияние гидроксильных и алкоксильных заместителей в ароматическом кольце 2,2,4-триметилзамещенных хинолинов на их ингибирующую активность // Нефтехимия, № 3, (2004).
  177. В. Я. Шляпинтох, О. Н. Карпухин, Л. М. Постников, И. В. Захаров, А. А. Вичутинский, В. Ф. Цепалов, Хемилюминесцентные методыисследования медленных химических процессов, Наука, Москва, 1966, 137 с.
  178. Д.В.Фенцов, О. Т. Касаикина, Л. М. Байдер, Ю. А. Иванов. Свободно-радикальные продукты превращения 8-окси-2,2,4-триметил-тетрагидрохинолина в реакциях окисления. // Докл. АН СССР. 1985. Т.280, № 2, С.435−439.
  179. Д.В.Фенцов, О. Т. Касаикина, Н. М. Эмануэль.Механизм свободно-радикального окисления 8-окси-2,2,4-триметил-тетрагидрохинолина. // Докл. АН СССР. 1985. Т.280, № 3, С.678−683.
  180. Институт химической физики РАН, *000 «ЭФКО-Слобода»
  181. ОПРЕДЕЛЕНИЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК ЖИРОВ И МАСЛОСОДЕРЖАЩИХ ПРОДУКТОВ
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!