Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и гетероциклизация виц.-аминоацетиленовых производных 1, 4-нафтохинона

Диссертация: Синтез и гетероциклизация виц.-аминоацетиленовых производных 1, 4-нафтохинона
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Орто-Амино (3-оксоалк-1-инил)арены при взаимодействии с избытком галогеноводорода (HCl, НВг) в безводном СНС13 или диоксане претерпевают каскад превращений, включающий аняш-присоединение HHal по тройной связи, Z—"E-изомеризацию аддукта и внутримолекулярную циклоконденса-цию с образованием 4-галогензамещенного пиридинового цикла. Аналогично реагируют с галогеноводородами… Читать ещё >

Синтез и гетероциклизация виц.-аминоацетиленовых производных 1, 4-нафтохинона (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Методы циклизации ацетиленовых производных ароматических аминов в индолы и хинолины (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез индолов
      • 1. 1. 1. Си (1)-катализ
      • 1. 1. 2. Реакции, катализируемые солями и комплексами палладия
      • 1. 1. 3. Аи (Ш)-катализ
      • 1. 1. 4. Реакции, катализируемые солями платины
        • 1. 1. 5. 1. п (Ш)-катализ
      • 1. 1. 6. Реакции с участием соединений цинка
      • 1. 1. 7. Циклизации с участием монооксида углерода, катализируемые комплексами вольфрама, молибдена и кобальта
      • 1. 1. 8. Электрофильная циклизация
      • 1. 1. 9. Циклизация, катализируемая основаниями
    • 1. 2. Синтез хинолинов
      • 1. 2. 1. Синтезы на основе ортоацетиленовых производных анилина
      • 1. 2. 2. Синтезы через А^-производные анилина
      • 1. 2. 3. Прочие способы
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез замещенных бенз[^]индол-6,9-дионов и бензо[/г]хинолин-7,10-дионов
    • 2. 2. Синтез виг/.-ацетиленовых производных
  • 2-амино-1,4-нафтохинона
    • 2. 3. Бенз[/]индол-4,9-диоцы
    • 2. 4. Синтез 4-галогенхинолинов и их конденсированных полициклических производных
    • 2. 5. Замещение галогена в Ы-гетероциклических конденсированых производных хинонов
    • 2. 6. Фотохромные свойства феноксизамещенных конденси рованных гетероциклических производных хинонов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Получение галогензамещенных нафто- и антрахинонов
    • 3. 2. Ацетиленовые соединения
    • 3. 3. Замещенные индолы
    • 3. 4. Производные хинолина
    • 3. 5. Замещение атома галогена в пиридиновом цикле
    • 3. 6. Фотохимические превращения феноксизамещенных конденсированных гетероциклических производных антрахинона
  • Выводы

Многие природные биологически активные вещества, например серото-нин, физостигмин, стрихнин, хинин, 20(8)-камптотецин и др., содержат в молекуле индольный или хинолиновый фрагмент. За выделением и установлением химического строения этих веществ последовали многочисленные исследования фармакологических свойств структурно родственных им соединений. Высокая результативность этих работ определила их дальнейшее интенсивное развитие и дала мощный толчок разработке методов синтеза и функционализации индола и хинолина. Широкое применение получили способы синтеза индоль-ных и хинолиновых производных по Фишеру, Ждеппу-Клингеманну, Скраупу, Дёбнеру-Миллеру и т. д. Так, только в 1995;2005 годах было опубликовано более 700 работ, в которых поиск новых биологически активных индолов базируется на реакции Фишера в ее различных модификациях. Успехи целенаправленного поиска новых биоактивных соединений в рядах индола и хинолина позволяют рассматривать эти гетероциклы как фармакофорные группировки. Более того, в медицинской и комбинаторной химии индол отнесен к так называемым привилегированным структурам, т. е. структурам, дериватизация и включение которых в более сложные полициклические системы с большой вероятностью приводят к соединениям с выраженным и направленным биологическим действием. После появления в 70-х годах прошлого столетия каталитических способов кросс-сочетания ароматических галогенпроизводных с терминальными ацетиленами возникла и активно развивается общая методология построения разнообразных конденсированных многоядерных гетероциклов, основанная на применении ортои ие/?м-функциональнозамещенных арилацетиле-нов в качестве ключевых полупродуктов. В рамках этой методологии к настоящему времени разработаны способы получения индолов и хинолинов внутримолекулярной циклизацией ацетиленилариламинов илиамидов, а также специфическим способом аннелирования ароматической системы пиррольным циклом через ацетиленовые предшественники (Ларок). Однако возможность применения ацетиленовой методологии для получения гетероциклических хи-нонов, соединений, в которых хинонное кольцо сочленено непосредственно с гетероциклом, в том числе индоли хинолинхинонов, практически не изучена. Между тем, ряд веществ, обладающих мощным биологическим действием, таких как митомицин, Е09, стрептонигрин, сампангин, марканины и др., содержит в своей структуре эти гетероциклические хиноны. По-видимому, основной причиной неизученности синтеза гетероциклических хинонов через ацетиленовые предшественники явилось отсутствие достаточно общих способов введения ацетиленовых заместителей в хинонное кольцо. В этой связи представляется актуальной задачей разработка удобного пути синтеза соединений, содержащих вицинальные аминои ацетиленовую группы в хинонном кольце, изучение возможности и способов их гетероциклизации с замыканием пиррольного и пиридинового циклов. Вместе с тем, небезынтересны и гетероциклические конденсированные производные хинонов, в которых хинонное кольцо и гетеро-цикл не связаны непосредственно. Так, среди функциональных производных нафт[2,3-/|индол-5,10-дионов обнаружены соединения с практически значимой противоопухолевой активностью, а некоторые пиридоантрахиноны запатентованы как вещества, эффективные против резистентных опухолей. Сведения о синтезе подобных соединений аннелированием бензольного кольца хинонов пиррольным и пиридиновым циклами через ацетиленовые предшественники ограничены. Поэтому казалось целесообразным выбрать в качестве базисного объекта для изучения 1,4-нафтохинон, представляющий бициклическую систему конденсированных бензольного и хинонного циклов. Благодаря такому строению базисного соединения возможно совместить решение задач аннели-рования полициклических хинонов как по хинонному, так и по ароматическому кольцам на одном объекте и предварить его выяснением общих вопросов синтеза и гетероциклизации вш/.-аминоацетиленовых производных этих хинонов.

Цель исследования: поиск и разработка путей синтеза вицинальных ацетиленовых производных аминонафтохинонов и способов их гетероциклизации с образованием пиррольного и пиридинового циклов, непосредственно конденсированных с хинонным или бензольным кольцами.

Диссертационная работа является частью исследований в области ацетиленовых производных хинонов, проводимых в лаборатории механизмов реакций ИХКГ СО РАН.

В работе осуществлено аннелирование 1,4-нафтохинона пиррольным и пиридиновым циклами по хинонному и бензольному кольцам с применением в качестве полупродуктов вш/.-ацетиленовых производных 2-аминои 5-амино-1,4-нафтохинонов. Разработаны методы синтеза ключевых ацетиленовых соединений.

Показано, что 3-ацетиламино-2-бром (или иод) нафтохиноны конденсируются с ацетиленидами Cu (I) в присутствии Pd (PPh3)2Cl2 с саморазогреванием, образуя соответствующие алкинилнафтохиноны. В отсутствие Pd-катализатора реакция протекает медленно и осложнена побочными процессами. З-Амино-2-галоген-1,4-нафтохиноны в реакцию не вступают. Полученные виц-алкинил (ацетиламино)нафтохиноны деацилируются в мягких условияхвторичные спирты селективно окисляются активной Мп02 и реагентом Коллинза в ацетиленовые кетоны. Как результат этой части исследования разработан препаративно одностадийный (однореакторный) общий метод кросс-сочетания 3-ацетиламино-2-бромнафтохинона с терминальными ацетиленами.

Установлено, что орто-амино (3-оксоалк-1 -инил)арены, как и аналогично 2,3-дизамещенные нафтохиноны, при взаимодействии с галогеноводородами (HCl, НВг) в безводном растворителе претерпевают каскад превращений, включающий ант «-присоединение HHal по тройной связи, Z—"E-изомеризацию ад-дукта и внутримолекулярную циклоконденсацию с образованием 4-галогензамещенного пиридинового цикла. На этой основе разработан новый общий метод синтеза 4-хлори 4-бромзамещенных хинолинов и аннелирования полициклических структур 4-галогенпиридиновым циклом.

Обнаружено, что 2-алкинил-З-ацетиламинонафтохиноны и их 5-ацетиламинопроизводные, в отличие от соответствующих аминов, способны циклизоваться с замыканием пиррольного кольца в присутствии слабого основания (К2С03) — реакция сопровождается деацилированием. Этим способом получен ряд бенз[/]индол-4,9-дионов.

Найдено, что Рё, Си-катализируемое кросс-сочетание с терминальными ацетиленами (модификация реакции Соногаширы) является удобным методом введения ацетиленовых заместителей в бензольное кольцо нафтохинона с блокированным хинонным кольцом. Сопоставлены возможные варианты синтеза 5-амино-6-ацилэтинилнафтохинонов: ацетиленидной конденсацией иодида, ацилированием этинильного производного и селективным окислением вторичных спиртовустановлено, что наиболее эффективен последний из них.

Показано, что 5-амино-6-ацетиленовые производные 1,4-нафтохинона подвергаются циклизации с замыканием пиррольного кольца в присутствии соединений Си (1) или специфичным для хинонов способом: через присоединение вторичного амина по тройной связи с последующей циклизацией на 8Ю2.

Метод синтеза 4-диалкиламинохинолинов через аминоаддукты распространен на 5-амино-6-оксоалкинилнафтохиноны.

Предложены и реализованы удобные пути получения еиц.-аминогалогенидов, предшественников ключевых ацетиленовых соединений, из доступного 1,4-нафтохинона.

Показано, что атом галогена в пиридиновом кольце полученных полициклических соединений обладает высокой нуклеофугной подвижностью и легко замещается на различные гетероатомные и функциональносодержащие углеводородные группы. Замещение атома галогена в 4-галоген-1-азаантрахинонах открывает новые пути к производным алкалоида клейстофолина и антибиотика сампангина. Синтезированы 4-диалкиламино-, 4-феноксии 4-алкинил-1-азаантрахиноны.

Показано, что гетероциклические аналоги фотохромных пери-арилоксизамещенных полициклических хинонов — 2-фенил-11-феноксинафт[2,3-/1индол-5,10-дион и 2-изопропил-4,12-дифеноксинафто[2,3-^хинолин-бДЬдион проявляют фотохромные свойства. Определены фотохромные характеристики этих соединений. Найдено, что замена бензольного кольца О в известном фотохроме 6-фенокси-5,12-нафтаценхиноне пиррольным несколько повышает устойчивость фотоиндуцированной ана-формы в нуклео-фильных средах. Фотоиндуцированный 2-фенил-10-феноксинафт[2,3-/]индол-5,11-дион выделен и охарактеризован. В отличие от четырехядерных гетероциклических производных феноксихинонов 4-фенокси-1-азаантрахинон не является фотохромом и при обучении УФ-светом подвергается деградации.

Выводы.

1. 3-Ацетиламино-2-бром (или иод) замещенные 1,4-нафтохиноны взаимодействуют с различными ацетиленидами Cu (I) в смеси ДМСО-СНС13 в присутствии Pd (PPh3)2Cl2 при 20 °C с выделением тепла, образуя сооветствующие ацетиленовые производные нафтохинона. В отсутствие Pd-катализатора конденсация протекает медленно и осложняется побочными процессами. 3-Амино-2-галоген-1,4-нафтохиноны в реакцию не вступают. Виц-алкинил (ацетиламино)нафтохиноны деацилируются в мягких условиях, вторичные ацетиленовые спирты селективно окисляются активной Мп02 или реагентом Коллинза в ацетиленовые кетоны. На этой основе разработан препаративно одностадийный (однореакторный) общий метод кросс-сочетания З-ацетиламино-2-бромнафтохинонов с терминальными ацетиленами.

2. 5-Амино-6-иод-1,4-нафтохинон, имеющий блокированное диэтиламиногруппой хинонное кольцо, вступает в Pd, Cu-кaтaлизиpyeмyю реакцию кросс-сочетания с терминальными ацетиленами в водно-органическом растворителе в присутствии неорганического основания (Na2C03), что представляет удобный способ получения ewzf-ацетиленовых производных 5-амино-1,4-нафтохинона. Синтезированные вторичные спирты селективно окисляются в ацетиленовые кетоны.

3. орто-Амино (3-оксоалк-1-инил)арены при взаимодействии с избытком галогеноводорода (HCl, НВг) в безводном СНС13 или диоксане претерпевают каскад превращений, включающий аняш-присоединение HHal по тройной связи, Z—"E-изомеризацию аддукта и внутримолекулярную циклоконденса-цию с образованием 4-галогензамещенного пиридинового цикла. Аналогично реагируют с галогеноводородами 3-амино-2-(3-оксоалк-1-инил)-1,4-нафтохиноны. В результате изучения этих превращений разработан новый общий метод синтеза 4-хлори 4-бромзамещенных хинолинов и аннелиро-вание полициклических структур 4-галогенпиридиновым циклом.

4. 5-Амино-6-ацилэтинил-3-диэтиламино-1,4-нафтохиноны региоселективно присоединяют вторичные амины по тройной связи, причем аминогруппа направляется к а-углеродному атому кетоацетиленового заместителя. Ад-дукты подвергаются внутримолекулярной циклизации в двухфазной системе разб. НС1-бензол с замыканием пиридинового кольца в 4-диалкиламинобензо[/г]хинолин-5,10-дионы.

5. 6-Ацетиленовые производные 5-амино-3-диэтиламино-1,4-нафтохинона циклизуются с замыканием пиррольного кольца в бенз[^]индол-6,9-дионы в присутствии соединений Си (1) или через специфичное для хинонов присоединение вторичного амина по тройной связи с последующей циклизацией аддукта на адсорбенте (8Ю2).

6. 2-Алкинил-3-ацетиламино-1,4-нафтохиноны и их 5-ацетиламинопроизводные способны циклизоваться с замыканием пиррольного кольца при нагревании с безводным К2СОэ в МеСЬГ. Реакция сопровождается деацилированием и приводит к образованию 1ЧН-индоловтрет-ацетиленовые спирты при этом дегидратируются. Аналогичные амины, в отличие от амидов, в этих условиях не циклизуются. Этим способом получен ряд бенз[/]индол-4,9-дионов.

7. Атом галогена в 4-галоген-1-азаантрахинонах обладает высокой нуклеофугной подвижностью и в мягких условиях замещается на различные гетероа-томные и функциональносодержащие углеводородные группы, что открывает новые пути к соединениям, родственным алкалоиду клейстофолину и антибиотику сампангину. Синтезированы 4-диалкиламино-, 4-феноксии 4-алкинил-1 -азаантрахиноны.

8. 5-Амино-1,4-нафтохиноны, в том числе имеющие заместители в положениях.

2, 3, иодируются 12 и Ш03 в водном диоксане, образуя смесь 5-амино-6-иод-и 5-амино-8-иод-изомеров. Скорость реакции и изомерный состав продуктов зависят от сооношения компонентов растворителя. Предоложены и реализованы рациональные пути получения вш/.-галогензамещенных 2-амино-и 5-амино-1,4-нафтохинонов, предшественников ключевых ацетиленовых соединений, из доступного 1,4-нафтохинона.

9. Гетероциклические аналоги фотохромных иерм-арилоксизамещенных полициклических хинонов — 11-фенокси-2-фенилнафт[2,3-/]индол-5,10-дион и 2-изопропил-4,12-дифеноксинафто[2,3-^]хинолин-6,11 -дион, синтезированные по ацетиленовой методологии, проявляют фотохромные свойства. Определены отношения параи фотоиндуцированных ана-форм этих хинонов в условиях фотостационарного равновесия, квантовые выходы прямой и обратной реакций и оценена относительная устойчивость ана-форм в нуклео-фильных средах. Замена в известном 6-фенокси-5,12-нафтаценхиноне бензольного кольца О пиррольным несколько повышает, а пиридиновым заметно уменьшает стабильность ана-формы. Фотоиндуцированный 10-фенокси-2-фенилнафт[2,3-/)индол-5,11-дион выделен и охарактеризован. В отличие от черырехядерных гетероциклических производных феноксихи-нонов 4-фенокси-1-азаантрахинон не является фотохромом и при обучении УФ-светом подвергается деградации.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Castro С.Е., Stephens R.D. Substitution by Ligands of Low Yalent Transition Metals. A Preparation of Tolanes and Heterocyclics from Aryl 1. dides and Cuprous Acetylides // J.Org.Chem. -1963. -V.28.-P.2163.
  2. A.M., Ухин A.H., Коршак В. А. Взаимодействие ацетиленидов Cu(I) сгалоидными производными // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1963. -С.2213−2215.
  3. Stephens R.D., Castro С.Е. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics // J. Org. Chem. -1963. -V.28. -P.3313−3315.
  4. M.C., Андриевский B.H., Котляревский И. Л. Метод введения ацетиленовых заместителей в гетероциклические и ароматические ядра // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1968. -С.2665.
  5. А.С. 233 654. СССР. Метод введения заместителей с тройной связью в гетероциклические и ароматические ядра / В. Н. Андриевский, М. С. Шварцберг, И. Л. Котляревский (СССР).- Опубл. 1968.- Бюл. № 3.
  6. М.С., Мороз А. А., Котляревский И. Л. Катализатор ацетиленовойконденсации II Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972. -С.981.
  7. Dieck Н.А., Heck F.R. Palladium Catalyzed Synthesis of Aryl, Heterocyclic and
  8. Vinylic Acetylene Derivatives // J. Organometal. Chem. -1975. -V.93. -P.259−263.
  9. Cassar L. Synthesis of Aryl and Vinyl-substituted Acetylene Derivatives by the
  10. Nickel and Palladium Complexes // J. Organometal. Chem. -1975. -V.93. -P.253−258.
  11. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A Convenient Synthesis of Acetylenes:
  12. Catalytic Substitutions of Acetylenic Hydrogen with Bromoalkenes, Iodoarenes, and Bromopyridines // Tetrahedron Lett. -1975. -P.4467−4470.
  13. Cacchi S., Fabrizi G. Synthesis and Functionalization of Indoles through Palladium-Catalyzed Reaction // Chem. Rev. -2005. -V.105. -P.2873−2920.
  14. G. R., Kuethe J. Т., Practical Methodologies for the Synthesis of Inmdoles // Chem. Rev. -2006. -V.106. -P.2875−2911.
  15. Reisch J., Schulte K. Pyrrole-Derivative aus Diacetylene // Angew. Chem. -1961. -B.73. -S.241.
  16. Castro C.E., Gaughan E.J., Owsley D.C. Indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper (I) Acetylides II J. Org. Chem. -1966. -V.31. -P.4071−4078.
  17. Castro C.E., Halvin R., Honwad V.K., Malte A., Moje S. Copper (I) Substitutions Scope and Mechanism of Cuprous Acetylide Substitutions // J. Am. Chem. Soc. -1969. -V.91. -P.6464−6470.
  18. Fujiwara J., FukutaniY., Sano H., Maruoka K., Yamamoto H. Nucleophilic Aromatic Substitution by Organoaluminium Reagents. Application to the Synthesis of Indoles II J. Am. Chem. Soc. -1983. -V.105. -P.7177−7179.
  19. Т.А., Троценко З. П., Василевский С. Ф. 2-этинилиндол // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980. -С.1690.
  20. М.С., Василевский С. Ф., Приходько Е. А. Синтез этинилиндолов II Изв. АН СССР. Сер хим. -1982. -С.2524−2527.
  21. М.С., Мороз А. А., Пискунов А. В., Будзинская И. А. Гетероцик-лизация о-аминоацетиленилантрахинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. -С.2517−2523.
  22. С.Ф., Анисимова Т. В., Шварцберг М. С. О циклизации вици-нальных ацетилениламинопиразолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -С.688−690.
  23. П.В., Шварцберг М. С., Бернштейн И .Я. Распределение электронной плотности и реакционная способность этинилимидазолов и -пиразолов // Химия гетероцикл. соед. -1975. -С.821−825.
  24. Ames D.E., Bull D. Some Reactions of 3-Halogenocinnolines Catalyzed by Palladium Compounds // Tetrahedron. -1982. -V.38. -P.383−387.
  25. Morita Т., Nakadate Т., Takase K. A Facile Method for the Synthesis of Az-uleno2,l-6.furan and Azuleno[2,3−6]pyrrole Derivatives and Their some Properties // Heterocycles. -1981. -V.15. -P.835−838.
  26. Iritani K., Matsubara S., Utimoto K. Palladium Catalyzed Reaction of 2-Alkynylanilines with Allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles // Tetrahedron Lett. -1988. -V.29. -P.1799−1802.
  27. Taylor E.C., Katz A.H., Salgado-Zamora H., McKillop A. Thallium in Organic Synthesis. 66. A Convenient Synthesis of 2-Phenylindoles from Anilides. // Tetrahedron Lett. -1985. -V.26. -P.5963−5966.
  28. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vinyl Triflates or Halides with 2-Ethynylaniline: an Efficient Route to Functional-ized 2-Substituted Indoles // Tetrahedron Lett. -1989. -V.30. -P.2581−2584.
  29. Rudisill D.E., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Indoles 11 J. Org. Chem. -1989. -V.54. -P.5856−5866.
  30. Kondo Y, Watanabe R., Sakamoto T., Yamanako H. Condensed Heteroaromatic Rings Systems XVI. Synthesis of Py rrolo 2,3 -d. pyri mi dine Derivatives. // Chem. Pharm. Bull. -1989. -V.37. -P.2933−2936.
  31. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds Using Palladium-Catalyzed Reaction // Heterocycles. -1988. -V.27. -P.2225−2249.
  32. Sakamoto T., Kondo Y., Yamanaka H. Facile Synthesis of 2-Substituted Indoles from o-Bromoaniline II Heterocycles. -1986. -V.24. -P.31−32.
  33. Sakamoto T., Kondo Y., Iwashita Sh., Yamanaka H. Condensed Heteroaromatic Rings Systems. XII. Synthesis of Indole Derivatives from Ethyl 2-Bromocarbanilates. // Chem. Pharm. ?w//.-1987. -V.35. -P.l823−1828.
  34. Utimoto K., Miwa H., Nozaki H. Palladium Catalyzed Synthesis of Pyrroles // Tetrahedon Lett. -1985. -V.26. -P.4277−4278.
  35. Kondo Y., Sakamoto T., and Yamanaka H. Palladium-Catalyzed Indole and Ben-zofurane Ring Formation Accompanying Carbonylation // Heterocycles. -1989. -V.29. -P.1013−1016.
  36. Kondo Y., Shiga F., Murata N., Sakamoto T., Yamanaka H. Condensed Het-eroaromatic Ring Systems. XXIV Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Sabstituted Phenylacetylenes in the Presence of Carbon Monoxide // Tetrahedron. -1994. -V.50. -P.l 1803−11 812.
  37. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. A Versatile Approach to 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyltrifluoroacetanilides with Vinyl Triflates and Aryl Halides // Tetrahedron Lett. -1992. -V.33. -P.3915−3918.
  38. A., Cacchi S., Carnicelli V., Marinelli F. 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates // Tetrahedron. -1994. -V.50. -P.437−452.
  39. Wakabayashi Y., Fukuda Y., Shiragami H., Utimoto K., Nozaki H. Preparation of Furans from Alkynols Utilizing Palladium-Catalyzed Intramolecular Addition of Alcohol to Acetylene a key Reaction // Tetrahedron.-1985.-V.41.-P.3655−3661.
  40. Larock R.C., Yum E.K. Synthesis of Indoles via Palladium-Catalyzed Heteroan-nulation of Internal Alkynes II J. Am. Chem. Soc. -1991. -V.l 13. -P.6689−6690.
  41. Larock R.C., Yum E.K., Refvik M.D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes // J. Org. Chem. -1998. -V.63. -P.7652−7662.
  42. Larock R.C. Palladium-Catalyzed Annulation. Review // J. Organomet. Chem. -1999. -V.576.-P.l 11−124.
  43. Chen C., Lieberman D.R., Larsen R.D., Reamer R.A., Verhoeven T.R., Reider P.J. Synthesis of the 5-HT.D Receptor Agonist MK-0462 via a Pd-Catalyzed Coupling Reaction// Tetrahedron Lett. -1994. -V.35.-P.6981−6984.
  44. Jeschke T., Wensbo D., Annby U., Gronowitz S. A Novel Approach to Bz-Substituted Tryptophans via Pd-Catalyzed Coupling Annulation // Tetrahedron Lett. -1993. -V.34. -P.6471−6474.
  45. Zhang H-C., Brumfield K.K., Maryanoff B.E. Synthesis of Trisubstituted Indoles on the Solid Phase via Palladium-Mediated Heteroannulation of Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1997. -V.38. -P.2439−2442.
  46. Wensbo D., Eriksson A., Jeschke T., Annby U., Gronowitz S., Cohen L.A. Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocondensed Pyrroles. // Tetrahedron Lett. -1993. -V.34. -P.2823−2826.
  47. Park S.S., Choi J.-K., Yum E.K., Ha D.-C. A Facile Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolo2,3−6.Pyridines via Palladium-Catalyzed Heteroannulation with Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1998. -V.39. -P.627−630.
  48. Ujjainwalla F., Warner D. Synthesis of 5-, 6- and 7-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation with Internal Alkynes // Tetrahedron Lett. -1998. -V.39. -P.5355−5358.
  49. Roesch K.R., Larock R. C. Synthesis of Isoindolo2, l-a.indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes // Org. Lett. -1999. -V.l. -P. 1551−1553.
  50. Roesch K.R., Larock R.C. Synthesis of Isoindolo2, l-#.indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Acetylenes // J. Org. Chem. -2001. -V.66. -P.412−420.
  51. Arcadi A., Giuseppe S.D. Resent Applications of Gold Catalysis in Organic Synthesis // Curr. Org. Chem. -2004. -V.8. -P.795−812.
  52. Hashmi A.S.K., Hutchings GJ. Gold Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. -V.45. -P.7896−7936.
  53. Alfonsi M., Arcadi A., Aschi M., Bianchi G., Marinelli F. Gold-Catalyzed Reactions of 2-Alkynyl-Phenylamines with a,/?-Enones // J. Org. Chem. -2005. -V.70. -P.2265−2273.
  54. Hashmi A.S. Homogeneous Gold Catalysts and Alkynes: A Successful Liaison // Gold Bull. -2003. -V.36. -P.3−9.
  55. Kennedy-Smith J.J., Staben S.T., Toste F.D. Gold (I)-Catalyzed Conia-Ene Reaction of yff-Ketoesters with Alkynes // J. Am. Chem. 5'oc.-2004. -V.126. -P.4526−4527.
  56. Arcadi A., Bianchi G., Griuseppe S.D., Marinelli F. Gold Catalysis in the Reactions of 1,3-Dicarbonyls with Nucleophiles // Green Chem. -2003. -V.5. -P.64−67.
  57. Arcadi A., Bianchi G., Marinelli F. Gold (Ill)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles // Synthesis. -2004. -V.68. -P.610−618.
  58. Arcadi A., Bianchi G., Chiarini M., D’Anniballe G., Marinelli F. Gold-Catalyzed Conjugate Addition Type Reaction of Indoles with a,/i-Enones // Synlett. -2004. -V.6. -P.944−950.
  59. Kusama H., Miyashita Y., Takaya J., Iwasawa N. Pt (II) — or Au (III)-Catalyzed 3+2.Cycloaddition of Metal-Containing Azomethine Ylides: Highly Efficient Synthesis of the Mitosene Skeleton// Org. Lett. -2006. -V.8. -P.286−292.
  60. Shimada T., Nakamura I., Yamamoto Y. Intramolecular C-N Bond Addition of Amides to Alkynes Using Platinum Catalyst // J. Am. Chem. Soc. -2004. -V.126. -P.10 546−10 547.
  61. Kamijo S., Yamamoto Y. A Bimetallic Catalyst and Dual Role Catalyst: Synthesis of N-(Alkoxicarbonyl)indoles from 2-(Alkynyl)phenylisocyanates // J. Org. Chem. -2003. -V.68. -P.4764−4771.
  62. Sakai N., Annaka K., Konakahara T. Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides in the Presence of Indium Tribromide and its Application to a One-Pot Synthesis of 2-Phenylindole // Org. Lett. -2004. -V.6.-P.1527−1530.
  63. Sakai N., Annaka K., Konakahara T. InBr3-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkynylanilines Leading to Polysubstituted Indole and its Application to One-pot Synthesis of an Amino Acid Precursor // Tetrahedron Lett. -2006. -V.47. -P.631−634.
  64. M., Ilies L., Otsubo S., Nakamura E. 3-Zinciobenzofuran and 3-Zincioindole: Versatile Tools for the Construction of Conjugated Structures Containing Multiple Benzoheterole Units // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. -V.45. -P.944−947.
  65. M., Ilies L., Otsubo S., Nakamura E. 2,3-Disubstituted Benzofuran and Indole by Copper-Mediated C-C Bond Extension Reaction of 3-Zinciobenzoheterole // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.2803−2805.
  66. Yin Y., Ma W., Chai Z., Zhao G. Et2Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamina-tion of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction///. Org. Chem. -2007. -V.72. -P.5731−5736.
  67. Kasama H., Takaya J., Iwasawa N. A Facile Method for the Synthesis of Poly-cyclic Indole Derivatives: The Generation and Reaction of Tungsten-Containing Azomethine Ylides II J. Am. Chem. Soc. -2002. -V.124. -P.l 1592−11 593.
  68. Kusama H., Suzuki Y., Takaya J., Iwasawa N. Intermolecular 1,5-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tungsten-Containing Vinylazomethine Ylides Leading to Seven-Membered Heterocycles // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.895−897.
  69. Saito T., Shiotani M., Otani T., Hasaba S. A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-Fused Pyrrolinones // Heterocycles. -2003. -V.60. -P. 10 451 048.
  70. Mukai Ch., Yoshida T., Sorimachi M., Odani A. Co2(CO)8-Catalyzed Intramolecular Hetero-Pauson-Khand Reaction of Alkynecarbodiimide: Synthesis of (±)-Physostigmine // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.83−86.
  71. Barluenga J., Trincado M., Rubio E., Gonzalez J.M. IPy2BF4-Promoted Intramolecular Addition of Masked and Unmasked Anilines to Alkynes: Direct Assembly of 3-Iodoindole Cores // Angew. Chem. Int. Ed. -2003. -V.42. -P.2406−2409.
  72. Amjad M., Knight D.W. A Simple, Two-step synthesis of 3-Iodoindoles // Tetrahedron Lett. -2004. -V.45. -P.539−541.
  73. Yue D., Larock R.C. Synthesis of 3-Iodoindoles by Electrophilic Cyclization of N, N-Dialkyl-2-(1 -alkynyl)anilines // Org. Lett. -2004. -V.6. -P. 1037−1040.
  74. Yue D., Yao Т., Larock R. C. Synthesis of 3-Iodoindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of N, N-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Acetylenes, Followed by Electrophilic Cyclization // J. Org. Chem. -2006. -V.71. -P.62−69.
  75. Hoedt R.W.M., Koten G.V., Noltes J.G. Facile High Yield Synthesis of 1-Methyl-2-p-Tolyl-Indole and its 3-Iodo Derivative // Synth. Commun. -1977. -V.7. -P.61−69.
  76. Hessian K.O., Flynn B.L. Selective Endo and Exo Iodocyclization in the Synthesis of Quinolines and Indoles // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.243−246.
  77. Halim R., Scammells P.J., Flynn B.L. Alternating Iodonium-Mediated Reaction Cascades Giving Indole- and Quinoline-Containing Polycycles // Org. Lett. -2008. -V.10. -P. 1967−1970.
  78. B.C., Мороз A.A., Шварцберг M.C. Гетероциклизация N-замещенных 2-амино-З-ацетиленил-1,4-нафтохинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -С.1090−1094.
  79. Sakamoto Т., Kondo Y., Yamanaka Н. Condensed Heteroaromatic Ring Systems. X. Synthesis of Benzindoles from o- Bromonaphthylamines // Heterocycles. -1986. -V.24. -P. 1845−1847.
  80. Villemin D., Goussu D. Palladium Homogeneous and Supported Catalysis: Synthesis of Functional Acetylenics and Cyclization to Heterocycles // Heterocycles. -1989. -V.29. -P.1255−1261.
  81. Kondo Y., Kojima S., Sakamoto T. A Concise Synthesis of 7-Substituted Indoles IIHeterocycles. -1996. -V.43. -P.2741−2746.
  82. Kondo Y., Kojima S., Sakamoto T. General and Facile Synthesis of Indoles with Oxygen-Bearing Substituents at the Benzene Moiety // J. Org. Chem. -1997. -V.62. -P.6507−6511.
  83. M.B. Химия антрахинонов и их производных // -М: Химия, -1983. -296С.
  84. М.С., Барабанов И. И., Феденок JI. Г. Ацетиленовые производные хинонов // Успехи химии. -2004. -Т.73. -С.171−196.
  85. Rodriguez A.L., Koradin Ch., Dohle W., Knochel P. Versatile Indole Synthesis by a 5-endo-dig Cyclization Mediated by Potassium or Cesium Bases // Angew. Chem. Int. Ed. -2000. -V.39. -P.2488−2490.
  86. Koradin Ch., Dohle W., Rodriguez A.L., Schmid B., Knochel P. Synthesis of Polyfunctional Indoles and Related Heterocycles Mediated by Cesium and Potassium Bases // Tetrahedron. -2003. -V.59. -P.1571−1587. ,
  87. Dai W-M., Guo D-Sh., Sun L-P. Chemistry of Aminophenols. Part 1: Remarkable Additive Effect on Sonogashira Cross-coupling of 2-Carboxamidoaryl Triflates and Application to Novel Synthesis of Indoles // Tetrahedron Lett. -2001. -V.42. -P.5275−5278.
  88. Dai W-M., Sun L-P., Guo D-Sh. Chemistry of Aminophenols. Part 2: A General and Efficient Synthesis of Indoles Possessing a Nitrogen Substituent at the C4, C5, C6 and C7 positions // Tetrahedron Lett. -2002.-V.43. -P.7699−7702.
  89. Sun L-P., Huang X-H., Dai W-M. Stepwise and One-pot Cross-Coupling-Heteroannulation Approaches Toward 2-Substituted C5-, C6-, and C7-Nitroindoles // Tetrahedron. -2004. -V.60. -P. 10 983−10 992.
  90. Stoll A.H., Knochel P. Preparation of Fully Substituted Anilines for the Synthesis of Functionalized Indoles // Org. Lett. -2008. -V.10. -P.l 13−116.
  91. McLaughlin M., Palucki M., Davies I.W. Efficient Access to Azaindoles and Indoles // Org. Lett. -2006. -V.8. -P.3307−3310.
  92. Lee Ch-Y., Lin C.-F., Lee J.-L., Chiu C.-C., Lu W.-D., Wu M.-J. Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted-3(Z)-hexen-l, 5-diynyl)anilines and Their Related Molecules // J. Org. Chem. -2004. -V.69. -P.2106−2110.
  93. Ackermann L. General and Efficient Indole Syntheses Based on Catalytic Animation Reactions // Org. Lett. -2005. -V.7. -P.439−442.
  94. Yasuhara A., Kanamori Y., Kaneko M., Numata A., Kondo Y., Sakamoto T. Convenient Synthesis of 2-Substituted Indoles from 2-Ethynylanilines with Tetrabuttylammonium Fluoride // J. Chem. Soc., Perkin Trans. /. -1999. -P.529−534.
  95. A.B., Шварцберг M.C. Удобный метод синтеза 2-замещенных нафто2,3-?.индолдионов-6,11 // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -С.1444−1445.
  96. И.И., Феденок Л. Г., Поляков Н. Э., Шварцберг М. С. Превращения 1-амино-2-(3-гидроксиалк-1-инил)-9,10-антрахинонов в присутствии аминов И Изв. АН. Сер. хим. -2001. -С.1585−1589.
  97. А.В., Мороз А. А., Шварцберг М. С. Нуклеофильное присоединение вторичных аминов к ацетиленилантрахинонам // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1986. -С.864−869.
  98. М.С., Мороз А. А., Ивашкина Н. В., Черепанов С. Б. Синтез 5-этинил-1,4-нафтохинона и его производных // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -С.2485−2491.
  99. Piskunov A.V., Shvartsberg M.S. Cyclization of Adducts of l-Amino-2-ethynylanthraquinone and Secondary Amines // Mendeleev Commun. -1995. -P.155−156.
  100. M.C., Пискунов A.B., Мжельская M.A., Мороз А. А. Циклизация вицинальных 1-амино-2-ацилвинильных производных ароматических аминов И Изв. АН. Сер. хим. -1993. -С.1423−1429.
  101. А.С. 1 574 598. СССР. Способ получения 4-диалкиламино-2-алкил (или -арил)нафто2,3-/г.хинолин-7,12-дионов / М. С. Шварцберг, М. А. Мжельская, А. А. Мороз (СССР).- Опубл. 1990. -Бюл. № 24.
  102. И.И., Феденок Л. Г., Шварцберг М. С. Функционализованные нафто2,3-/г.хинолин-7,12-дионы II Изв АН. Сер. хим. -1998. -С.2327−2332.
  103. Shvartsberg M.S., Barabanov I.I., Fedenok L.G. Acetylenic Compounds as Key Intermediates in Heterocyclic Synthesis: a Route to Functionalized Naphtho2,3-g.quinoline-7,12-diones // Mendeleev Commun. -1997. -P.98−99.
  104. Suginome M., Fukuda Т., Ito Y. New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes // Org. Lett. -1999. -V.l. -P.1977−1979.
  105. Ouyang Y., Dong D., Yu H., Liang Y., Liu Q. A Clean, Facile and Practical Synthesis of a-Oxoketene-S, S-Acetals in Water // Adv. Synth. Catal. -2006. -Y.348. -P.206−210.
  106. Dong D., Liu Y., Zhao Yu-L., Qi Y., Wang Zh., Liu Q. Vilsmeier-Haack Reaction of a-Oxo Ketene Dithioacetals to a-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacet-als // Synthesis. -2005. -P.85−91.
  107. Sangu K., Fuchibe K., Akiyama T. A Novel Approach to 2-Arylated Quinolines: Electrocyclization of Imines via Vinylidene Complexes // Org. Lett. -2004. -V.6. -P.353−355.
  108. Chinchilla R., Najera C. The Sonogashira Reaction: A Booming Methodology in Synthesis Organic Chemistry // Chem. Rev. -2007. -V.l07. -P.874−922.
  109. M.C. Замещение галогена в ароматических и гетероароматиче-ских циклах как метод синтеза ацетиленовых производных // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. -1983. № 9. -Вып.4. -С.875−879.
  110. А. А., Белобородова И. А. Иодирование аминоантрахинонов // Ж. орган, химии. -1981. -Т.17. -С.2612−2616.
  111. М.С., Пискунов A.B., Мороз A.A. Аминоиодатрахиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -С.1101−1105.
  112. Н.В., Романов B.C., Мороз A.A., Шварцберг М. С. 5-Арилэтинил-1,4-нафтохиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. -С.2561−2565.
  113. Wirth Н.О., Konogstein О., Kern W. Iodierung Aromatischer Verbindungen mit Iod und Iodsaure II Liebigs Ann. Chem. -1960. -B.634. -S.84−104.
  114. M.C., Бижан JI.H., Заев E.E., Котляревский И. Л. Синтез 2-этинил и 4,5-диэтинил-1-метилимидазолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1972. -С.472−474.
  115. М.С., Ивашкина Н. В., Мороз A.A., Мясникова Р. Н. Замещенные 6-ацетиленил-1,4-нафтохиноны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. -С.485−488.
  116. А.В., Мороз А. А., Шварцберг М.С. Синтез этинилантрахинонов
  117. Benzg.indole-6,9-diones and Benzo[/z]quinoline-7,10-diones New Heterocycjlie Quinonic Systems // 3 EuroAsian Heterocyclic Meeting «Heterocycles in Organic and Combinatorial Chemistry» (EAHM-2004): abstr. Novosibirsk. -2004. -P.210.
  118. A.B., Васильева P.Л., Кричевский JI.А. Синтез и взаимные превращения монозамещенных ацетиленов. Изд. «Наука» Казахской ССР, Алма-Аты. -1976. -С. 138−167.
  119. И.Л., Шварцберг М. С., Фишер Л. Б. Реакции ацетиленовых соединений. Изд. «Наука», Новосибирск. -1967. -С.52−58.
  120. М.А., Иванчикова И. Д., Поляков Н. Э., Мороз А. А., Шварцберг М. С. Циклизация 1-гидрокси-2-(оксоалкинил)антрахинонов II Изв. АН. Сер. Хим. -2004. -С.2686−2692.
  121. М.А., Мороз А. А., Шварцберг М. С. 2-Алкинил-4Я-антра1,2-?>.пиран-4,7,12-трионов // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1991. -С.1656−1659.
  122. И.Д., Шварцберг М. С. Синтез антратиапирантрионов циклизацией кетоацетиленовых производных хлорантрахинонов // Изв. АН. Сер. хим. -2004. -С.2205−2209.
  123. М.С., Кожевникова А. Н., Котляревский И. Л. Метод синтеза моноарилацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1967. -С.466−467.
  124. Collins J.C., Hess W.W., Frank F J. Dipyridine-chromium (VI) Oxide oxidation of Alcohols in Dichloromethane // Tetrahedron Lett. -1968. -V9. -P.3363−3366.
  125. A.C., Шергина С. И., Соколов И. Е., Котляревский И. Л. Ацилирова-ние терминальных ацетиленов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.-С.1158−1159.
  126. В. В. Сарабиа М.Г., Ежов А. Н., Шебан Г. В., Кузницов СЛ. Мжельская М. А., Пискунов A.B., Шварцберг М. С., Зайцев Б. Е. Металло-комплексы производных 4-аминонафто2,3-/г.хинолин-7,12-диона // Коорд. химия. -1994. -Т.20. -С.144−149.
  127. М.С., Мороз A.A., Киселева A.B., Пискунов A.B. Ацетиленовые производные хинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1979. -С.2154.
  128. М.С., Романов B.C., Бельченко О. И., Счастнев П. В., Мороз A.A. Реакции 2-фенилэтинил-1,4-нафтохинона и его производных с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -С.842−851.
  129. B.C., Мороз A.A., Шварцберг М. С. Ацетиленовая конденсация 2-Ы, К-диалкиламино- и 2-алкокси-3-бром-1,4-нафтохинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -С.851−854.
  130. B.C., Иванчикова И. Д., Мороз A.A., Шварцберг М. С. Замещение атома галогена на ацетиленовые группы в хинонном кольце // Изв. АН. Сер. хим. -2005. -С.1636−1639.
  131. С.П., Верещагин Л. И. Окисление органических соединений активной окисью марганца// Успехи химии. -1962. -Т.35. -С.2255−2284.
  132. Inoue A., Kuroki N., Konishi К. Studies on the Utilization of 1,4-Naphthoquinone. VI. Derivatives from Naphthoquinonemonoimine // Soc. Org. Synth. Chem. (Japan). -1958. -V.16. -P.607−609. Chem. Abstr. -1959. -V.53. -P.3233i.
  133. Cavalchi В., Landini D., Montanari F. Stereospecific Synthesis of cis- and trans-2-Halogenovinyl Ketones. Stereochemistry of Nucleophilic Substitutions at Vi-nylic Carbon//J. Chem. Soc. C. -1969. -P.1204−1208.
  134. Bracher F. Synthese von Cleistopholin und Sampangin // Liebigs Ann. Chem. -1989. -P.87−88.
  135. Krapcho A.P., Ellis M. Synthetic Routes to Cleistopholine and Methylated Analogues H Arcivoc. -2000. -V.l. -Part 1. -P.43−50.
  136. Werge D.E., Nagle D.G. Fungicidal Properties of Sampangine and its Analogs to Agriculturally Important Fungal Plant Pathogens // U.S.Patent. 6 844 353. -2005.
  137. Yoo K.H., Yoon E.Y., Park S.W., Lee C.-O., Lee W.K., Kim D.Y. Synthesis and SAB of Aziridinylquinoline-5,8-diones as Agents Against Malignant Tumor Cell II Bull. Korean. Chem. Soc. -2001. -V.22. -P.1067−1068.
  138. Waterman P.G., Muhammad I., Sesquiterpenes and Alkaloids from Cleistopholis Patens II Phitochemistry. -1985. -V.24. -P.523−527.
  139. Sato N., Nayakawa A., Takeuchi R. Studies on Pyrazines. 19. A Novel Formation of Alkenynylpyrazines in Palladium-catalyzed Reaction of 2-Chloropyrazine and its N-Oxide with Acetylenes // Journal of Heterocyclic Chem. -1990. -V.27. -P.503−506.
  140. Chapdelaine M.J., Warwick P.J., Shaw A. An Efficient Method for Preparation of 3,5-Diamino-6-chloropyrazin-2-yl Alkyl Ketones Using a Novel Acetylene Hydration Method II J. Org. Chem. -1989. -V.54. -P. 1218−1221
  141. Taylor E.C., Goswami S. Synthetic Studies on the Molybdenum Cofactor. An Efficient Total Synthesis of (±)-Dephosph Form A // Tetrahedron Lett. -1991. -V.32. -7357−7360.
  142. E.B., Василевский С. Ф. Кросс-сочетание 4-хлор- и 4-бромциннолинов с алк-1-инами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1998. -С. 12 661 267.
  143. Ю.Е., Потелещенко Н. Т. Фотоизомеризация 6-фенокси-5,12-нафтаценхинона//Ж. Орган, химии. -1971. -Т.7. -С.2413−2415.
  144. Barachevsky V.A. Photochromic Quinones in Organic photochromic and ther-mochromic compounds / eds. J.C. Crano, R. Guglielmetti. -N.-Y.: Plenum press, 1999. -V.l. -P. 267−314.
  145. Gritsan N.P., Klimenko L.S. Photochromism of Quinoid compounds: Properties of Photo-induced Ana-Quinones // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. -1993. -V.70. -P.103−117.
  146. A.B. Органические фотохромы. -Ленинград: Химия, -1982. -224С.
  147. Gritsan N.P., Klimenko L.S., Leonenko Z.V., Mainagashev I.Ya., Mamatyuk V.I., Vetchinov V.P. Experimental and Quantum Chemical Study of the Reaction of 1,10-Anthraquinones with Alcohols and Amines // Tetrahedron. -1995. -V.51. -P. 3061−3076.
  148. Klimenko L.S., Leonenko Z. V, Gritsan N.P. Reactions of Photoinduced 9-Aryloxy-1,10-anthraquinones // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1997. -V.297. -P.181−188.
  149. Е.П., Русских С. А., Клименко JI.C., Русских В. В. Фотохимческие реакции 1-фенокси-2-аминоантрахинонов. Получение и некоторые свойства 2-алкиламино-9-феноксиантрахинонов-1Д0. И Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. -1978. -Вып.З. -№.7. -С.110−120.
  150. Malkin J., Zelichenok A., Krongauz V., Dvornikov A.S. Rentzepis P.M. Photo-chromism and Kinetics of Naphthacenequinones // J. Am. Chem. Soc. -1994. -V.116. -P.l 101−1105.
  151. Yokoyama Y., Fukui S., Yokoyama Y. Photochromic Properties of Thermally Irreversible 6-Aryloxy-5,12-naphthacenequinones // Chem. Lett. -1996. -P.355−356.
  152. Pratt E.F., Luckenbaugh R.W., Erickson R.L. Reaction of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. II. Reaction with Acetoacetic Ester and Pyridine or Quinoline IIJ Org. Chem. -1954. -Y.19. -P176−182.
  153. Bittner S., Lempert D. Rescyion of Hydroxyamines with 1,4-Quinones: A New Direct Synthesis of Aminoquinones // Synthesis. -1994. -P.917−919.
  154. N. // Antibacterial Properties of 2-Amino and 2,3-Substituted 1,4-Naphthoquinones. VI. Antibacterial Effects of Alkyl (aryl)amino-1,4-naphthoquinones. // J. Pharm. Soc.(Japan). -1955. -V.75. -P.649−652. Chem. Abstr. -1956. -V.50. -3358g.
  155. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 4 Aufl. B.7/3c. TU, An-thrachinone, Anthrone. -Stuttgart: Thieme, -1977. -S.186.
  156. A.B., Иванова H.H. Физико-химические константы ацетиленовых соединений // Алма-аты: Наука, -1988. -261 С.
  157. Atkinson R.E., Curtis R.F., Taylor J.A. Naturally-Occurring Thiophens. Part III. Synthesis of Thienyl and Furyl-Acetylene Derivatives from Cuprous Acetylides // J. Chem. Soc. C. -1967. -P.578−582.
  158. JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза / под ред. Кнунянца И. Л. -М.: Мир, -1978. -Т.7. -С.637.
  159. Е.Б., Шварцберг М. С. Йодистые органические соединения и синтезы на их основе // Томск. -1978. -С.87.
  160. Препаративная органическая химия / ред. Вульфсон Н. С. -М.: ГНТИХЛ, -1959. -С.739−740.
  161. Kaslow С.Е., Lawton W.R. Substituted Bromoquinolines // J. Am. Chem. Soc. -1950. -V.72. -P. 1723−1724.
  162. Н.П., Бажин H. Природа и свойства реакционного состояния при фотолизе производных 2-амино-1,4-нафтохинона // Изв. АН. СССР. Сер. хим. -1980. -С. 1275−1280.
  163. Н.П., Бажин Н. М. Механизм фотолиза производных 2-амино-1,4-нафтохинона // Изв. АН. СССР. Сер.хим. -1981. -С.280−285.
  164. Н.П. Исследования внутримолекулярных фотохимических превращений хиноидных соединений Дисс. .канд. физ.-мат. наук. -Новосибирск. -1979. -129−130.• Ацетилены Ацетилены 0 nh2 ii 1 0 nh2 II 1 10a-i n02Ph e 0 nh2 ii 1 0 nh2 ii 1
  165. Ph-a CH2O-THP f Et2NvVvC=C1Me2
  166. TTJ I X J C (OH)Me2-b (CH2)2OH-g XX J UU ah
  167. CH (OH)Ph с С (ОН)Ме (циклоРг) — hii 1 0 I ii 0 CH (OH)Pr'-d 1 -циклогексанол i ii О 08 9 lia lib
  168. СН3 о JrCH з y^jk^J^ 0H 0 24b Pr? I^OH 0 24d NO2 0 24c 0 /СНгО —() ^^V^^NHAc 0 24f нч /СН, ОН ^Jl^ H ^^I^^NHAc 0 24g
  169. СНзуу I^OH ^^JI^NHAc 0 24h 0 24i o NHAc 0 27a CH3 0 /VCH3 OH y^^l^'NHAc «NHAcO 27b 0 .CH20-(^X^y^ o— ^V^jf^NHAc NHAc 0 27f33bсн2оо1. С-СН233h
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!