Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Целенаправленный синтез и исследование ?-доноров класса тетратиафульваленов

Диссертация: Целенаправленный синтез и исследование ?-доноров класса тетратиафульваленов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Считается, что успехи, достигнутые в области получения проводящих систем, а также стремительное увеличение количества синтетических работ, направленных на создание таковых соединений, объясняется следующими факторами: окисление систем, содержащих ТТФ-ядро, до катион-радикала и дикатиона протекает ступенчато и лежит в пределах очень доступного интервалазначение окислительных потенциалов таких… Читать ещё >

Целенаправленный синтез и исследование ?-доноров класса тетратиафульваленов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ IV
  • ГЛАВА 1. Методы синтеза замещенных тетратиафульваленов (обзор литературы)
    • 1. 1. Основные синтетические подходы к получению тетратиафульваленов
    • 1. 2. Синтез 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов с использованием олигомера 1,3-дитиол-2,4,5-тритиона
    • 1. 3. Использование 4,5-ди (бромметил)-1,3-дитиолиевых фрагментов в синтезе замещенных 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов

    1.4. Применение защитных групп в синтезе замещенных 1,3-Дитиол-2-тиопов и тетратиафульваленов. 38 1.5 «Расширенные» тетратиафульвалены: введение разделяющих блоков («спейсеров») в молекулы тетратиафульваленов и их влияние на свойства.

    1.6. Тетратиафульвалены как фрагменты олигомерных и полимерных молекул.

    1.7.Другие тетра-А-фульвалепы (А — элемент V или VI групп).

    ГЛАВА 2. Обсуждение результатов.

    2.1. Синтез 1,3-дитиол-2-тионов, конденсированных с циклами. ТТФ на их основе.

    2.1.1. Синтез 1,3-дитиол-2-тионов, содержащих карбонильные группы в 6- 67 членном цикле, и их производные.

    2.1.1.1. Синтез новых 1,3-дитиол-2-тиопов щелочным расщеплением соединений, 70 полученных в 2.1.1., и синтез тетратиафульваленов на их основе. 4-?-Цианоэтилтио-2-метилкарбоксиметилтио-1,3-дитиол-2-тиоп — новый синтон для получения 1,3-дитиол-2-тионов.

    2.1.2. Синтез 1,3-дитиол-2-тиопов, конденсированных с 7-членными циклами, 72 содержащими карбонильные группы. Синтез тетратиафульваленов на их основе. 2.1.2.1. Восстановление соединений, полученных в 2.1.2., алкокси и ацилокси 78 производные восстановленных продуктов.

    2.1.3. Получение 1,3-дитиол-2-тионов, конденсированных с замещенным 1,4- 80 дитиином. Симметричные и несимметричные тетратиафульвалены на их основе.

    2.2. Синтез симметричных 1,3-дитиол-2-тионов, включающих разнообразные функциональные группы, фторированные заместители и гетероциклы, через использование комплексного дитиолата цинка и мезоиопных солей. 87 Тетратиафульвалены па их основе.

    2.2.1. Симметричные 1,3-дитиол-2-тионы, включающие амино -группы и 87 азотистые основания.

    2.2.2. Симметричные 1,3-дитиол-2-тионы, включающие функциональные группы, 89 полученные через комплексный дитиолат цинка.

    2.2.3. Использование мезоионных солей для синтеза несимметричных 1.3-дитиол- 90 2-тионов, 1.3-дитиол-2-селенонов и тетратиафульваленов на их основе.

    2.2.4. Использование Р-цианоэтилтиогрупп в синтезе 1,3-Дитиол-2-тионов и 99 тетратиафульваленов.

    2.2.5. Тетратиафульвалены, включающие тиофеновые фрагменты 103 2.3. Новые комплексные дитиолаты цинка — синтоны в синтезе серусодержащих 105 гетероциклов.

    ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

    ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Семидесятые — восьмидесятые годы прошедшего двадцатого века явились десятилетием серьезных открытий в области электропроводящих и сверхпроводящих органических соединений и материалов. В 1964 году профессор Б. Литтл (Little) предположил возможность существования органических сверхпроводящих соединений [1]. В 1970 году Вудлом (Wudl) был опубликован синтез тетратиафульвалена (ТТФ) [2], в 1973 году был синтезирован комплекс 'тетратиафульвален-тетрацианохинодиметан' (TCNQ) [3,4]. В 1979 году группой под руководством датского исследователя Клауса Бехгарда (Bechgaard) были успешно синтезированы первые сверхпроводящие комплексы и соли. Полученная ими соль (тетраметилтетраселенафульвален) — (ТМТСФ)2РРб [4с] будучи охлажденной до 1.2К и под давлением 8 кбар становилась сверхпроводящей, аналогичная соль с анионом CICV становилась сверхпроводящей при атмосферном давлении. Серия солей на основе ТМТСФ с различными анионами получила название солей Бехгарда. С тех пор эта область физики и химии развивается очень бурно. Введены такие понятия как «органические металлы», «органические полупроводники», «органические сверхпроводники», «молекулярные проводники». Последние 30−35 лет усилия многих групп исследователей из разных стран, в том числе и в России, были направлены разработку способов синтеза молекулярных органических проводников, их изучение и применение. К настоящему времени известно несколько групп органических проводников [5]:

I. традиционные молекулярные проводники — нафталин, антрацен, тетрацен;

II. фталоцианины (РсНг) и их комплексы с металлами (РсМе);

III. соли щелочных металлов бакминстерфуллерена Сбо и его производных [6];

IV. комплексные дитиолаты переходных металлов на основе 4,5-димеркапто-1,3-дитиол-2-тиона [5, с.249−253- 4];

V. плоскоквадратпые соли Pt (соли Крогмана): K2Pt (CN)4'Xo.3'n Н2О, Х=С1, Вг;

VI. органические полимеры: полиацетилен, полипиррол, политиофеп (как правило, они легированы галогенами, галогенидами As, Р, кислотами Льюиса, чаще всего РеСЬ);

VII. комплексы с переносом заряда (КПЗ) и ион-радикальные соли (ИРС) на основе замещенных тетратиатетраценов (ТТТ) и тетраселенатетраценов (TST) (1), тетратиафульваленов (ТТФ) (2), тетраселенафульваленов (ТСФ) (3):

0−0 сю.

Рис. 1.

Анализируя работы, касающихся исследований, проводимых в этой области, становится понятным, что особый интерес в последнее время вызывают органические проводящие материалы, относящиеся к последним двум группам, а именно VI и VII.

В проводящих соединениях, относящихся к VII группе, всегда присутствует две структурные субъединицы (донор электронов — D и акцептор электронов — А), которые обмениваются одним или несколькими электронами. Следует отметить, что полного переноса заряда в таких системах нет, что является необходимым условием высокой проводимости. Химическое строение доноров и акцепторов в таких соединениях может быть самым разным. Решающую роль для электрофизических свойств и наличия высокой проводимости играет кристаллическая структура и вид упаковки. В зависимости от структуры компонентов, возможно различное пространственное расположение молекул в кристалле [5, с.257−258] (Рис. 2).

1 Чередующаяся упаковка.

Й ЯЙ или Ш.

2) Упаковка отдельными цепочками.

1) Изолированные димеры.

4) Упаковка с неорганическими ионами сши.

ТП7 и ТЗеИ и их производные с неорганическими анионами образуют структуру: где.

— молекулы донора.

— молекулы акцепторанеорганические анионы.

Рис. 2.

Найдено, что эти соединения обладают сильной анизотропией свойств и анизотропией электрической проводимости, в частности. Так, например, для соединения ПТ-ТСЫС) отношение проводимостей по разным направлениям ац/а1=500, а для соединения ТЗеР-ТСИС) ац/а|=300 (где сцпроводимость кристалла вдоль стенок молекул донора, а стхпроводимость в направлении перпендикулярном стенкам молекул).

Наиболее интересными и перспективными считаются системы, несущие в себе скелет тетратиафульвалена (ТТФ) (2), тетраселепафульвалена (ТСФ) (3). Особенно интенсивно велись и проводятся исследования комплексов с переносом заряда (КПЗ) и ион-радикальных солей (ИРС), созданных на основе бис (этилендитио)тетратиафульвалена (БЕДТ-ТТФ, ВЕБТ-ТСТ или ЕТ) (4), с различными акцепторами как органической (например, ТСЫС), 5) (рис 3.), так и неорганической (например, анионы РРб", СЮ4″, 11е04″, Ь', Л3г2 Вр4*, ЫОз" и др.) природы.

CXHX) vor.

S s s S NC CN.

4 5.

Рис. 3.

При исследовании проводящих свойств подобных соединений получены наиболее интересные результаты. Так, иачиная с 1981 года, синтезировано более 400 органических металлов, 50 из которых являются сверхпроводниками. Значение характеристики Тс (температура сверхпроводящего перехода) за этот период поднялось с 1.2К до 13К (при атмосферном давлении), например, — k-(ds-B3flT-TTF)2Cu[N (CN)2]X (где, X = Вг, Тс = 12.5КX = С1, Тс = 1ЗК) [7].

Известно, что молекула TTF обратимо окисляется до катион-радикала (6) (TTF *) и дикатиона (7) (TTF2+) и что частица TTF2+ может быть использована как акцептор электронов. Хотя молекула нейтрального TTF (2) является плоской 14-л-электрониой системой, она не является ароматической, согласно определению Хюккеля, так как 14-я-электронов не хватает для образования циклической сопряженной системы. [8].

S^ е.S S-— -е-S S—.

С >=< J) = ?>>=<�¦ Jl =?¦>>=<(¦}].

S S" ^ +e-S S +eS^.

2 6 7.

Рис. 4.

Его окисление (рис. 4) протекает последовательно и обратимо при низких потенциалах. (ЕХп = 0.34, E2i/2 = 0.78 Вэлектрод сравнения — Ag/AgClрастворительацетонитрил). В противоположность нейтральной молекуле TTF соединения 6 и 7 являются ароматическими, как результат того, что 1,3 — дитиолиевый катион объединяет 6 электронов. Выигрышем энергии, появляющимся как результат возникновения этих ароматических систем, объясняют легкость окисления тетратиафульвалена, а отсюда и его способность отдавать электроны, то есть хорошие донорные свойства. УФ-спектры поглощения TTF0, TTF*+, TTF2+ сильно отличаются друг от друга. Радикал-катионы 6 и дикатиоиы 7 могут быть выделены в виде устойчивых кристаллических веществ.

Считается, что успехи, достигнутые в области получения проводящих систем, а также стремительное увеличение количества синтетических работ, направленных на создание таковых соединений, объясняется следующими факторами [9]: окисление систем, содержащих ТТФ-ядро, до катион-радикала и дикатиона протекает ступенчато и лежит в пределах очень доступного интервалазначение окислительных потенциалов таких систем достаточно легко изменить путем введения электронодонорных или электроноакцепторных заместителейтак, например, для обогащенного электронами тетраметил-ТТФ значения потенциалов окисления составляют E’i/2 = 0.25, Е2ш = 0.60 В, тогда как для обедненного электронами.

1 9 тетраметилкарбокси-ТТФ они составляют Е ш = 0.80, Е ц = 1.08 В) [8]- катион-радикал ТТФ термодинамически очень устойчив (благодаря присутствию шести л—электронов гетероароматического 1,3-дитиолиевого катиона) — производные ТТФ легко формируют: 1) димеры, 2) высоко упорядоченные стопки, 3) плоскости, которые стабилизированы за счет межмолекулярных п-л взаимодействий, а также за счет и невалентных S. S взаимодействий;

Хотя первоначально тетратиафульвалены рассматривались, в основном, с точки зрения их применения для создания органических проводящих соединений и материалов, постепенно, но мере их исследования и накопления методов синтеза таких структур область их возможного применения существенно расширилась. На рис. 5 приведены некоторые направления таких исследований [10]. материалы.

Рис. 5.

Параллельно с развитием химии тетратиафульваленов бурными темпами шло развитие синтетической химии его гетероаналогов — тетрахалькогенафульваленов (селенафульваленов и теллурафульваленов), их комплексов и солей. В настоящее время существует достаточное количество обзоров, посвященных разным аспектам этой интересной области гетероциклической органической химии. В приложении 1 приведены обзоры и книги, которые были опубликованы в период с 1991 по 2004 год [11−41]. Нужно отметить, не смотря на то, что в последнее время внимание химиков все более занимают электрои фотопроводящие органические полимеры, их синтез, свойства и применение, интерес к проводящим органическим системам, построенным на основе замещенных тетратиафульваленов, не ослабевает. Об этом говорит хотя бы тот факт, что практически весь 11 номер журнала «Chemical Reviews» за 2004 год посвящен именно этой области химии, физики и разделу науки, который в зарубежных изданиях называется «material sciences'^ находится на стыке химии, физики и технологии. В приложении 2 отдельно приведен список этих обзоров с указанием авторов, названия, номеров страниц [42−64]. Интересный и полезный обзор опубликован Н. Nishikawa [65]: составлена база данных, включающая свойства разнообразно замещенных тетратиафульалепов: структурные формулы, температуры плавления, растворимость, значения потенциалов полуволн окисления (характеристика донорных свойств), условия проведения циклической вольтамперометрии (растворитель, концентрация электролита), библиография.

Целью и задачей работы явилась разработка методов синтеза новых замещенных 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов, содержащих функциональные группы в качестве заместителейсинтез полигалогенсодержащих 1,3-дитиол-2-халькогепонов и тетратиафульваленовсинтез 1,3-дитиол-2-халькогенонов и ТТФ, включающих гетероциклические фрагменты, способные к дальнейшей полимеризации.

Научная новизна — разработаны новые методы синтеза функционально замещенных 1,3-дитиол-2-халькогенонов, в частности, новые синтоны, включающие Р-цаноэтилтио-группу и позволяющие синтезировать широкий спектр замещенных 1,3-дитиол-2-халькогенонов и тетратиафульваленв на их основе. Синтезирован ряд полифторированных 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов с заместителями различной химической природы. На основе разработанных подходов показана принципиальная возможность введения симметричных и несимметричных заместителей как в 1,3-дитиол-2-халькогеноны, так и в ТТФ. Получены новые замещенные 1,3-дитиол-2-оны — новые синтоны в синтезе замещенных серусодержащих гетероциклов.

Практическая значимость работы — разработан новый метод синтеза 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов, содержащих сложноэфирные группысинтезированы новые тетратиафульвалены, соли которых обладают электропроводящими свойствами, а также тетратиафульвалены, содержащие способные к полимеризации тиофеновые фргамепты, что может быть использовано для получения новых органических электропроводящих материалов. Кроме того, данная работа может послужить основой для создания спецкурса по химии органических соединеиий серы и по химическим основам создания проводящих органических соединений для студентов химических специальностей университета.

Структура работы диссертационная работа состоит из введения, обзора литературы, посвященного методам синтеза замещенных тетратиафульваленов, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложения.

ВЫВОДЫ.

Используя разные синтетические приемы получен широкий спектр 1,3-дитиол-2-тионов, аннелированных с шестии семи-членными гетероциклами, а также с конденсированными гетероциклами сложного строения, том числе 1,3-дитиол-2-тионы, включающие в свой состав функциональные группы, способные к дальнейшей химической модификации. На их основе синтезированы новые симметричные и несимметричные тетратиафульвалены.

Разработан новый метод синтеза замещенных 1,3-дитиол-2-тионов, включающих сложноэфирную группу щелочным расщеплением 1,3-дитиол-2-тионов, содержащих шестичленные гетероциклы с карбонильной группой, и ТТФ на их основе симметричного и несимметричного строения. Для изучения влияния типа замещения на кристаллическую структуру донора и его электрофизические характеристики разработаны методы получения полифторированных 1,3-дитиол-2-тионов и ТТФ на их основе с различным содержанием атомов фтора и различным удалением фторированного фрагмента от ядра ТТФ.

Показано, что 1,3-дитиол-2-халькогеноны (Б, Бе, О), содержащие цианоэтильный фрагмент, дают возможность синтезировать широкий спектр несимметричных ТТФ, пригодных для получения ТТФ более сложной структуры.

Получены новые мезоионные соли, позволяющие синтезировать различные 1,3-дитиол-2-селеноны и ТТФ на их основе.

Показано, что замещенные 1,3-дитиол-2-халькогеноны могут найти применение для синтеза серусодержащих гетероциклов различных классов. Проведена цикловольтамперометрия некоторых из синтезированных доноров, изучена кристаллическая структура двух доноров., а также соли — пентайодида бис (оксапропилендитио)тетратиафульвалена.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ф. Бочков, В. А. Смит, Органический синтез. Цели, методы, тактика, стратегия. // М., Наука, 1987, с. 37.
  2. F. Wudl, G. М. Smith, Е. J. Hufnagel, Bis-l, 3-dithiolium chloride: an unusually stable organic radical cation II J. Chem. Soc. D, 1970, 21 1453−1454.
  3. M. Shiller, D. Shcweitzer et all, Electronic Properties of к (d3-BEDT-TTF)2CuN (CN)2Br // Vth Seminar on Highly Conducting Organic Metals for Molecular Electronics ISME'97 П Poznan-Puszczykovo, June 1−12,1997, p.18.
  4. K.B. Simonsen, J. Becher, Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Building Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry // Synlett, 1997, 11, 1211−1220.
  5. M.R. Bryce, Tetrathiafulvalenes as 7i-electron Donors for Intramolecular ChargeTransfer Materials (Review) // Adv. Mater., 1999, 11,1, 11−23.
  6. J.O. Jeppesen, M.B. Nielsen, J. Becher, Tetrathiafulvalene Cyclophanes and Cage Molecules // Chem. Rev., 2004, 104, 5115−5131.11. 6. M. R. Bryce, Recent progress in conducting organic charge-transfer salts // Chem. Soc. Rev. 1991,20,355.
  7. V. Khodorkovsky, J. Y. Becker, Molecular design of organic conductors // in Organic Conductors (Ed.: J.-P.Farges), Marcel Dekker, New York, 1994, Chap. 3.
  8. M. R. Bryce, Current trends in tetrathiafulvalene: towards increased dimensionality // J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481
  9. К. B. Simonsen, N. Svenstrup, J. Lau, O. Simonsen, P. Mork, G. J. Kristensen, J. Becher, Sequential functionalization of bis-protected tetrathiafulvalene-dithiolates // Synthesis 1996,407.
  10. T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, Dimeric tetrathiafulvalenes: new electron donors IIAdv. Mater. 1996, 8, 203.
  11. M. Adam, K. Mullen, Oligomeric tetrathiafulvalenes: 7i-extended donors for increasing dimensionality of electrical conduction // Adv. Mater., 1994, 6,439.
  12. J. Becher, J. Lau, P. Mork // in «Electronic Materials: The Oligomer Approach» (Eds.: K. M. llen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 198 233.
  13. M.R. Bryce, W. Devonport, L.M. Goldenberg, C. Wang, Macromolecular tetrathiafulvalene chemistry II Chem. Commun., 1998, 945.
  14. T. Jorgensen, T. K. Hansen, J. Becher, Tetrathiafiilvalenes as building blocks in supramolecular chemistry // Chem. Soc. Rev., 1994, 41−52.
  15. M. B. Nielsen, J. Becher, Two- and three-dimensional tetrathiafulvalene macrocycles. // LiebigsAnn., 1997,2177−2188.
  16. E. Coronado, C. J. Gomez-Garcia, Polyoxometalate-based molecular materials // Chem. Rev., 1998, 98,273.
  17. J. Roncali, Linearly extended 7i-donors: when TTF meets conjugated molecular magnetic semiconductors, metals and superconductors IIJ. Mater. Chem., 1997, 7, 2307−2321.
  18. P. Day, M. Kurmoo, Oligomers and polymers: BEDT-TTF salts with magnetic anions // J. Mater. Chem., 1997, 8, 1291−1297.
  19. M.B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Tetrathiafiilvalenes as building blocks in supramolecular chemistry. II // Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 153−164
  20. M.R. Bryce, Functionalized tetrathiafiilvalenes: new applications as versatile 7i-electron systems in materials chemistry//./ Mater. Chem., 2000, 10, 589.
  21. C. Katan, First-Principles Study of the Structures and Vibrational Frequencies for Tetrathiafulvalene TTF and TTF-J4 in Different Oxidation States // J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 1407−1413.
  22. Ch. A. Christensen, M.R. Bryce, J. Becher New multi (tetrathiafulvalene) dendrimers // Synthesis, 2000, 12, 1695−1704.
  23. H. Kobayashi, A. Kobayashi, P. Cassoux, BETS as a source of molecular magnetic superconductors // Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 5, 325−333.
  24. J.L. Segura, N. Martin New concepts in tetrathifulvalene chemistry II Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372−1409.
  25. J. Becher, J.O. Jeppesen, K. Nielsen Tetrathiafiilvalenes: from heterocyclic chemistry to molecular devices II Synth. Met., 2003,133−134, 3, 309−315.
  26. E. Coronado, C. Gimenez-Saiz, C. J. Gomez-Garcia, Recent advances in polyoxometalate-containing molecular conductors // Coord. Chem. Reviews, 2005, 249, 17−18, 1776−1796.
  27. L. Sanchez, M. Herranz, N. Martin C6o-based dumbbells: connecting C60 cages through electroactive bridges //J. Mater. Chem., 2005, 15, 14, 1409−1421.
  28. E. Coronado, J.R. Galon-Masca Hybrid molecular conductors // J. Mater. Chem., 2005, 15, 1,66−74.
  29. V.Balzani, M. Venturi, A. Credit Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld II Wiley-VCH, 2003, 511 p.
  30. J. Becher (Editor), Kjeld Schaumburg (Editor), Molecular Engineering for Advanced Materials, Dordrecht- Boston: Kluwer Academic Publishers, 1995.
  31. J. Yamada T. Sugimoto, TTF Chemistry Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene // Publisher: Kodansha & Springer Tokyo- 2004-
  32. M. Pope, C. E. Swenberg Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers // Second Edition- Oxford Univ. Press: Oxford, UK, 1999.
  33. C. Rovira, Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives as versatile building blocks: in «From metals to spinladders. Supramolecular Engineering of Synthetic Metallic Materials"// Ed. by J. Veciana et al. 1999, 377−392
  34. T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito, Organic superconductors // Springer series, II ed., 2001, 522 pp. (Organic conductors: vol.3 Theory and experiment II: //J.S. Brooks and P.M. Chaikin, 2006, 280 pp).
  35. S. Hunig, E. Herberth, N, NN’Dicyanoquinone Diimines (DCNQIs): Versatile Acceptors for Organic Conductors // Chem. Rev., 2004, 11, 5535−5563.
  36. M. Dressel, N. Drichko Optical Properties of Two-Dimensional Organic Conductors: Signatures of Charge Ordering and Correlation Effects // Chem. Rev., 2004, 11, 56 895 715.
  37. J. M. Fabre, Synthesis Strategies and Chemistry of Nonsymmetrically Substituted Tetrachalcogenafulvalenes // Chem. Rev., 2004, 11, 5133−5150.
  38. M. Fourmigue, P. Batail, Activation of Hydrogen- and Halogen-Bonding Interactions in Tetrathiafulvalene-Based Crystalline Molecular Conductors // Chem. Rev., 2004, 11, 5379−5418.
  39. H. Seo, Ch. Hotta, H. Fukuyama, Toward Systematic Understanding of Diversity of Electronic Properties in Low-Dimensional Molecular Solids // Chem. Rev., 2004, 11, 5005−5036.
  40. T. Giamarchi, Theoretical Framework for Quasi-One Dimensional Systems // Chem. Rev., 2004, 11,5037−5055.
  41. A. Gorgues, P. Hudhomme, M. Salle, Highly Functionalized Tetrathiafulvalenes: Riding along the Synthetic Trail from Electrophilic Alkynes // Chem. Rev., 2004, 11, 151−5184.
  42. M. Iyoda, M. Hasegawa and Y. Miyake, Bi-TTF, Bis-TTF, and Related TTF Oligomers // Chem. Rev., 2004, 11, 5085−5113.
  43. D. Jerome, Organic Conductors: From Charge Density Wave TTF-TCNQ to Superconducting (TMTSF)2PF6// Chem. Rev., 2004, 11, 5565−5591.
  44. K. Miyagawa, K. Kanoda. NMR Studies on Two-Dimensional Molecular Conductors and Superconductors: Mott Transition in K-(BEDT-TTF)2X // Chem. Rev., 2004, 11, 56 355 653.
  45. R. Kato, Conducting Metal Dithiolene Complexes: Structural and Electronic Properties// Chem. Rev., 2004, 11, 5319−5346.
  46. A. Kobayashi, E. Fujiwara, H. Kobayashi, Single-Component Molecular Metals with Extended-TTF Dithiolate Ligands // Chem. Rev., 2004, 11, 5243−5264.
  47. H. Kobayashi and H.-Bo Cui, A. Kobayashi, Organic Metals and Superconductors Based on BETS Bis (ethylenedithio)tetraselenafulvalene) // Chem. Rev., 2004, 11, 5265−5288.
  48. T. Mori, Organic Conductors with Unusual Band Fillings // Chem. Rev., 2004, 11, 4947-«4969.
  49. C. Rovira, Bis (ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) and Related Dissymmetrical Electron Donors: From the Molecule to Functional Molecular Materials and Devices Chem. Rev., 2004, 11, 5289−5317.
  50. R. P. Shibaeva, E. B. Yagubskii Molecular Conductors and Superconductors Based on Trihalides of BEDT-TTF and Some of Its Analogues // Chem. Rev., 2004, 11, 5347−5378.
  51. D. R. Talham, Conducting and Magnetic Langmuir-Blodgett Films // Chem. Rev., 2004, 11,5479−5501.
  52. M. Bendikov and F. Wudl, D. F. Perepichka, Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics // Chem. Rev., 2004, 11,4891−4945.
  53. J.-Ichi Yamada, H. Akutsu, H. Nishikawa, K. Kikuch, New Trends in the Synthesis of n-Electron Donors for Molecular Conductors and Superconductors // Chem. Rev., 2004, 11, 5057−5083.
  54. Urs Geiser, John A. Schlueter Conducting Organic Radical-Cation Salts with Organic and Organometallic Anions // Chem. Rev., 2004, 11, 5203−5241.
  55. Mark V. Kartsovnik, High Magnetic Fields: A Tool for Studying Electronic Properties of Layered Organic Metals // Chem. Rev., 2004, 11, 5737−5781.
  56. J.-Luc Bredas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Charge-Transfer and Energy-Transfer Processes in-Conjugated Oligomers and Polymers: A Molecular Picture // Chem. Rev., 2004, 11, 4971−5003.
  57. D. Lorcy, N. Bellec Dithiadiazafulvalenes: Promising Precursors of Molecular Materials // Chem. Rev., 2004, 11, 5185−5202
  58. В.Ю., Нейланд О. Я., Синтезы и химические свойства1,3-дитиолов и 1,3-дитиолиевых солей // Изв. АНЛатв. ССР, 1985, 6, 645−660.
  59. R.D. McColough, М.А. Petrushka, J.A. Belot, Investigating the synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives: Improved Yields by Hidden Equivalent Method //Tetrahedron Lett., 1999, 55, 9979−9998.
  60. M. Iyoda, R. Watanabe, Y., Miyake Anomalous ring cleavage of 1,3-dithiole- and 1,3-diselenole-2-thiones under cross-coupling conditions using triethyl phosphite // Chemistry Lett., 2004, 33, 5, 570−571.
  61. J. Yamada, S. Tanaka, J. Segawa et al., New tetrathiafulvalene donors with extended peripheral substituents by addition of heterocycles: synthesis, properties and molecular structures HJ. Org. Chem., 1999, 63, 12, 3952−3960.
  62. J. Yamada, H. Nishikawa, K. Kikuchi, Newly modified TTF and DSDTF donors for developing molecular-based organic metals //J. Mater. Chem., 1999, 9, 617−6128.
  63. J. Yamada, R. Oka, T. Mangetsu et al., Tetrathiafulvalene derivatives linking a dichalcogene ring through the cr-bond: new donor components for organic metals // Chem. Mater., 2001, 13, 5, 1770−1777.
  64. J. Yamada, T. Toita, H. Akutsu et al., Organiconductors based on unsymmetrical BDY donors // Synth. Met., 2003, 539−540.
  65. Я.Я., Крейцберга Я. Н. Способ получения замещённых 4,5-этилен-дитио-1,3-дитиол-2-тионов //А.С. № 1 428 753.-СССР Б.И.-1988.-№ 37, МКИ С 07 Д 495/04.
  66. О.Я., Каценс Я. Я., Крейцберга Я. Н., Способ получения замещенных 4,5-этилендитио-1,3-дитиол2-тионов ИЖОРХ, 1989,25, 3 658−660.
  67. В.Ю., Пукитис Г. Г., Пупловский А. Я., Эджиня А. С., Нейланд О. Я. Синтез и свойства гексадецилпроизводного БЭДТ-ТТФФ // ХГС, 1990, 1,131.
  68. Н. Li, D. Zhang, Yu Xu, W. Xu, G. Yu, X. Li, D. Zhu, Langmuir-Blodgett films of BEDT-TTF derivatives containing hydtoxyl groups with long alkyl chains // Synth. Met., 2001,123, 385−389.
  69. H. Li, d. Zhang, B. Zhang, Y. Yao, W. Xu, D. Zhu, Zh. Wang Synthesis of new electron donors with hydroxymethyl groups and studies on their cation-radical salts // J. Mater., Chem., 2000, 10, 9, 2063−2067.
  70. P.C., Каценс Я. Я., Краупша И. Л., Нейланд О. Я., Бис-(1,2-циклопентилендитио)-и бис (циклогексилендитио)-тетратиофульвален IIХГС, 1991, 10, 1317−1319.
  71. Kotov A.I., Faulmann С., Cassoux P., Yagubskii E.V., New л-Donor Precursor Molecule for the Preparation of Organic Metals, 4,5−4', 5'-Bis (l, 4-dioxanediyl-2,3-dithio)-tetrathiafulvalene: Synthesis and Properties // J. Org. Chem., 1994, 59, 2626.
  72. Писарев P. В, Калашников, B.B.- Котов А.И.- Ягубский Е. Б., 4а, 6,7,8а-Тетрагидро-1,3-дитиоло4', 5':5,6.-1,4-дитиино [2,3-Ь]-1,4-дитиин-2-тион- исходные для синтеза новых органических я-доноров// Изв. РАН, Сер. Хим. 1996, 3, 775−776.
  73. Hellberg I., Balodis К., Moge М., Korall P., Von-Schultz I-U., Syntesis of a new extended л-donor with 1,4-oxathiane annulation I I J.Mater.Chem., 1997, 7, 1, 31−34.
  74. Y. Yoshiro, T. Masaaki, I. Kenichi, Non-planar BEDT-TTF Derivatives Fused with Tetrahydrofuran Rings Affording Cation-Radical Salts with Unusual Crystal Structures // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2002, 380, 203−207.
  75. Leriche P., Gorgues A., Jubault M., Becher J., Uriel S. et al., New extrended and S-rich analogues of TTF from l, 3-dithiol-2,4,5-trithione and diethoxybut-2-ynal // Synth. Met., 1995, 70, 1143−1144.
  76. Leriche Ph., Gorgues A., Jubault M., Becher J., Orduna J., Garin J., Cycloaddition of acetyleneddicarbaldehide monoacetal and sulfur-rich analogs of tetrathiafulvalene (TTF) // Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8, 1275−8.
  77. A.Gorgues, P. Hudhomme, M. Salle, Highly functionalized tetrathiafulvalenes: riding along the synthetic trail from electrophilic alkenes // Chem. Rev., 2004, 104, 5551−5184.
  78. Parakka J.P., Kini A.M., Williams J.M., A facile route to aromatic ring-annulated bis (ethylenedithio)tetrathafulvalene derivatives // Tetrahedron Lett., 1996, 37, 45, 80 858 088.
  79. Parakka J.P., Kini A.M., Williams J.M., Convenient synthesis of bis (benzo)-fused BEDT-TTF and higher homologues -new electron donor molecules for organic charge transfer salts and «molecular rulers"И Synth. Met., 1997, 86, 1−3, 1805−1806.
  80. Bryce M.R., Lay A.K., Batsanov A.S., Howard J.A.K., Tetrathiafulvalene (TTF) fused to acenaphthyleno 1,2b. [1,4] dithiine: synthesis and X-ray crystal structure of a new n-donor system // Tetrahedron Lett., 1999,40, 4, 801−804.
  81. Bissell R.A., Boden N., Bushby R.I., Fishwick C.W.G., Holland E., Movaghar В., Ungar G., Novel synthesis of Calamitic and Discotic Liquid Crystalline Derivatives of Tetrathiafulvalene (TTF) // Chem. Commun.(Cambridge)., 1998, 1, 113−114.
  82. Khodorkovsky V.Y., Becker J.Y., Bernstein J., A new route towards multisulphur TTF-based components for organic metals // Synth. Met., 1993, 55−57, 1931−1935.
  83. V.Y., Becker J.Y., Bernstein J., 2+4.-Cycloaddition to tetrathiafulvalene (TTF): a new route to multisulfur TTF derivatives// Synthesis, 1992, 11, 1071−1072.
  84. Noh D.-Y., Lee H.-J., Hong, J., Underhill A.E., New synthesis of Phenilsubstituted 2,3-Dihydro-l, 3-dithiolo (4,5-e)(l, 4)-dithiin-6-thiones //Tetrahedron Lett., 1996, 37, 42, 7603−7606.
  85. Ha-Jin Lee, Dong-Youn Noh, Synthesis, X-Ray Crystal Structure and Coupling Reactions of 4,5-(l', 2'-diphenylethylenedithio)-l, 3-dithiole-2-thione (diPhEDT-DTT).
  86. P.J. Skabara, I.M. Serebryakov, D.M. Roberts, I.F. Perepichka, S.J. Coles, M.B. Hurthouse, Novel Terthiophene and Bis (thienyl)furan Derivatives as Precursors to Highly Electroactive Polymers IIJ. Org. Chem., 1999, 64, 17, 6418−6424.
  87. R. Andreu, J. Garin, J. Orduna, J. M. Royo, On the mechanism of formation of 1,4,5,8-tetrathianaphthalene (TTN) from dimercaptoisotrithione (dmit) derivatives I? Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5207−5210.
  88. R.L. Meline, R.L. Elsenbaumer, Direct Synthesis of Tetrathiafulvalene and Bis (ethylenedithio)tetrathiafulvalene by Non-coupling Route from 1,4,5,8-Tetrathianaphthalene II Synthesis, 1997, 617−619.
  89. J.D. Wallis, J.-P. Griffiths, Substituted BEDT-TTF derivatives: synthesis, chirality, properties and potential application // J. Mater. Chem., 2005,15, 3, 347−365.
  90. J.-P. Griffiths, R.J. Browan, A. Arola Arnal, G. Appleby, J.D. Wallis, Synthesis of Substituted BEDT-TTF derivatives for the preparation of bifunctional materials II J.Phys. IV France, 2004, 114, 487−491.
  91. Sh. Kimura, Sh. Hanazato, H. Kurai, T. Mori, Y. Misaki, K. Tanaka, Stereochemical^ ordered donor columns in organic conductor, (Et2BEDT-TTP)2Hgl3 // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5729−5732.
  92. J.-P. Griffiths, H. Nie, R.J. Brown, P. Day, J.D. Wallis, Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis (ethylenedithio)tetrathiafulvalene // Org. and Biomol. Chem., 2005, 3, 11, 2155−2166.
  93. Wei Xu, D. Zhang, H. Li, D. Zhu, New electron donors: BEDT-TTF derivatives bearing a pyridine group- synthesis, crystal structure, electrochemical studies and the formation of charge transfer complexes II J. Mater. Chem., 1999, 9, 6, 1245−1249.
  94. D. Zhang, W. Xu, Ch. Jia, H. Li, D. Zhu, Synthesis and new reaction of sulfur-containing heterocycles for studies of organic conducting materials // ARKIVOC 2003 (ii) 165−172, http://wAvw.arkat-usa.Org/ark/j ournal/2003/I02Huang/ZH-692D/ZH-692D.pdf
  95. H.-J. Lee, D.-Y. Noh, Syntheses, X-Ray crystal structures and properties of di-and tetraferrocenyl nickel-bis (l, 4-dithiin-5,6-dithiolate)complexes // J. Mater. Chem., 2000, 10,2167−2172.
  96. P. Hudhomme, S.G. Liu, D. Kreher, M. Gariou, A. Gorgues, New Versatile Building Blocks in Tetrathiafulvalene Chemistry: 2,3-^w (bromomethyl) and /e/raHy (bromomethyl) TTFs // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2927−2930.
  97. N. Gautier, M. Cariou, A. Gorgues, P. Hudhomme, A novel array in extended tetrathiafulvalenes (TTFs): the 'H' shape // Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2091−2095.
  98. N. Gautier, N. Mercier, A. Riou, A. Gorgues, P. Hudhomme, A new strategy to reach highly extended and quinoid tetrathiafulvalene (TTF) derivatives // Tetrahedron Lett., 1999,40, 5997−2000.
  99. J. Skabara, K. Mullen, M.R. Bryce, J.A. K. Howard, A. S. Batsanov, The synthesis, redox properties and X-ray crystal structures of two new tetrathiafulvalene-thiophene donors// J. Mater. Chem., 1998, 8, 8, 1719−1724.
  100. M. A. Herranz, N. Martin, A New Building Block for Diels-Alder Reactions in ti-Extended Tetrathiafulvalenes: Synthesis of a Novel Electroactive C6o-Based Dyad // Org.Lett., 1999, 1, 12, 2005−2007.
  101. B. Yin, Y. Yang, Zh. Cong, K. Imafiiku Synthesis and electrochemical properties of 7r-extended N-arylpyrrolo3,4-?/.tetrathiafulvalenes // Heterocycles, 2004, 63, 7, 15 771 584.
  102. P. Blanchard, G. Duguay 2-Mono or 2,3-bis (hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithiotetrathia-fulvalenes: new potential precursors of organic metals endowed with hydrogen bonds // Synth. Met., 1993, 55−57, 2113−2117.
  103. M. Salle, A. Gorgues, M. Jubault, K. Boubekeur, P. Batail Tetraformyltetrathiafulvalene (TFTTF) and acetals, precursors of polyfunctionalized TTFs // Tetrahedron, 1992,48, 15, 3081−3090
  104. N. Gautier, N. Gallego-Planas, N. Mercier, E. Levillain, P. Hudhomme First Fused Perpendicular Hydrid Tetrathiafulvalene (TTF) Dimers: A New Strategy in 7i-Extended and Rigidified TTF // Org. Lett., 2002, 4, 6, 961−963.
  105. J.O. Jeppesen, K. Takimiya, F. Jensen, J. Becher, Pyrrolo Annelated Tetrathiavulvalenes: The Parent Systems // Org. .Lett., 1999, 1, 8, 1291−1294.
  106. G. Trippe, E. Levillain, F. de Derf, A. Gorgues, M. Salle, J.O. Jeppensen, K. Nielsen, J. Becher, Elecrochemical Recognition of Cations by Bis (pyrrolo)tetrathiafulvalene Macrocycles // Org. Lett., 2002,4, 15,2461−2464.
  107. K.A. Nielsen, W.-S. Cho, J.O. Jeppesen, V.M. Lynch, J. Becher, J.L. Sessler, Tetra-TTF Calix4. pyrrole: a Rationally Designed Receptor for Electron-deficient Neutral Guests// J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 50, 16 296−16 297.
  108. G. Ono, A. Izunoka, T. Sugawara, Y. Sugawara Structure and physical properties of hydrogen-bonded self-assembled material composed of a carbamoylmethyl substituted TTF derivative// J. Mater. Chem., 1998, 8, 8, 1703−1709.
  109. K. Sukumar Varma, A. Bury, N. J. Hariis, A. E., Underhill Improved Synthesis of Bis (ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF): л-Donor for Synthetic Metals // Synthesis, 1987, 837−838.
  110. В.Ю. Ходорковский, Я. Я. Каценс, О. Я. Нейланд, Синтез тетраалкилтиотетратиафульваленов из тетра (бензоилтио)тетратиафульвалена // ЖОРХ, 1985,21,7, 1582−1583.
  111. М. Wagner, S. Zeltner, R.-M. Oik, Synthesis and Reactions of Thioether-Thiolate Compounds of l, 3-Dithiol-2-thione-4,5-dithiolate (dmit) .// Lieb. Ann. Chem., 1996, 4, 551.
  112. R.J. Blower, J.A. Clarkson, S.C. Rawle et all, Crown thioether chemistry. The silver (I) complexes of trithia-9-crown-3, trithia-12-crown-3, and hexathia-18-crown-6 // Inorg. Chem., 1989,28, 21,4040−4046.
  113. S. Zeltner, R.-M. Oik, M. Wagner, B. Oik, Synthesis and Reactions of Thioether-Thiolate compounds of l, 3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (dmit) //Synthesis, 1994, 12, 1445.
  114. B.B. Литвинова, A.B. Анисимов, Тиакраун соединения: получение и свойства (обзор) НХГС, 1999,12,1587−1618.
  115. К.В. Simonsen, N. Svenstrup, J. Lau, N. Thorup, J. Becher, Tetrathiafulvalene Belts with Large Cavities // Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 10, 1417−1420.
  116. N. Svenstrup, KM. Rasmussen, Т.К. Hansen, J. Becher The Chemistry of TTFTT 1: New Efficient Synthesis and Reaction of Tetrathiafulvalene-2,3,6,7-tetrathiolate (TTFTT): an Important Building Block in TTF-Synthesis // Synthesis, 1994, 809−811.
  117. R.R. Schumacker, E.M. Engler Thiapen chemistry. 1. Synthesis of 1,3,4,6-tetrathiapentalene-2,5-bis (dialkyliminium) salts // J. Amer. Chem. Soc., 1977, 99, 16, 5519−5521.
  118. J.S. Zambounis, C.W. Mayer A new synthesis of unsymmetrical chalcogene substituted tetrachalcogene-fulvalenes // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 24, 2737−2740.
  119. Т.К. Hansen, I. Hawkins, K.S. Varma, S. Edge, S. Larsen, J. Becher, A.E. Underhill, II J. Chem. Soc., Perkin Trans.2,1991, 1963.
  120. Г. Г. Абашев, B.C. Русских, E.B. Шкляева, Новые замещенные тетратиафульвалены: пути синтеза // «Электроника органических материалов (ЭЛОРМА-90) «Всесоюзная Конференция, Домбай, 1990, 81−82.
  121. Г. Г. Абашев, B.C. Русских, Е. В. Шкляева, В. И. Владыкин, Получение новых 2-гидро-1,3-дитиол-2-тионов и 2-онов- интермедиатов в синтезе тетратиафульваленов и дитиолатов металлов // ЖОРХ, 1995,31, 11, 1705−1710.
  122. Т.Т. Nikiforov, В.А. Konolli, 4-S-(2-cyanoethyl).-thiothymidine // Tetrahedron Lett., 1992, 33, 17, 2379−2382.
  123. M. Kumasaki, H. Tanaka, A. Kobayashi, Preparation and characterization of metal complexes with extended TTF dithiolato ligand, bis (propylenedithiotetrathiafulvalenedithiolato)-nickelate and cuprate // J. Mater. Chem., 1998, 8, 2, 301−307.
  124. R. Gasiorowski, T. Jorgensen, J. Moller, T. K. Hansen, M. Pietraszkiewicz, J. Becher, New Redox-responsive Cryptands containing Tetrathiafulvalene Units // Advanced Mater., 1992,7,568.
  125. M. Bryce, G. Cooke, W. Devonport, F. Duclairoir, V. Rotello, A stopperless tetrathiafulvalene based 2. pseudorotaxane molecular shuttle // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4223−4226.
  126. R.L. Meline, I.T. Kim, S. Basak, R.L. Elsenbaumer, Synthesis and electrochemical properties of bis-(3,4-furyldimethiltio)tetrathiafulvalene and other tetrathiafulvalene donors with eight-membered heterocycles // Synth. Met., 1998, 96, 205−207.
  127. Sh.-G. Liu, H. Liu, Dithia-Crown-Annelated tetrathiafulvalene disulfides: synthesis, electrochemistry, self-assembled films, and metal ion recognition II J. Org. Chem., 2000, 65, 11,3292−3298.
  128. K.S. Bang, M. Nielsen, R. Zubarev, J. Becher, Tetrathifulvalene-phenanthroline macrocycles as redox responsive sensors for metal ions // Chem. Comm., 2000, 215−216.
  129. Zh.-T. Li, P.C. Stein, J. Becher, D. Jensen, et al., Self-Assembling Tetrathiafulvalene-Based Rotaxanes and Catenanes // Chem. Eur. J. 1996, 2, 6.
  130. K.S. Bang, M.B. Nielsen, R. Zubarev, J. Becher, Tetrathiafulvalene-phenanthroline macrocycles as redox responsive sensors for metal ions // Chem. Commun.,, 2000, 215 216.
  131. K. Nielsen, J.O. Jeppesen, N. Thorup, J. Becher, A Pyrrolo-annelated etrathiafulvalene Belt and Its TCNQ Complex: Synthesis and X-Ray Crystal Structures // Org. Lett, 2002, 4,8,1327- 1330.
  132. J.A. Jeppesen, J. Becher, Pyrrolotetrathiafulvalenes and Their Application in Molecular and Supramolecular Chemistry (Microreview) // Eur. J. Org. Chem., 2003, 17, 3245−3266.
  133. J.A. Jeppesen, S. Nygaard, S. A, Vigon, J.F. Stoddart, Honing up a Genre of Bistable 2. Rotaxanes for Device Settings // Eur. J. Org. Chem., 2005, 1, 196−220.
  134. J.O. Jeppesen, K. Takimiya, J. Becher, The First Electrochemically Active Cuppedophanes: Bis (tetrathiafulvalene)cuppedophanes // Org. Lett., 2000, 2, 16, 24 712 473.
  135. D. Damgaard, M.B. Nielsen, J. Lau, K.B. Jensen, R. Zubarev, E. Levilan, J. Becher Synthesis of linear oligo-TTFs and their 2. rotaxanes with cyclobis (paraquat-/?-phenylene) II J. Mater. Chem., 2000, 10, 2249−2258.
  136. Ch. Jia, D. Zhang,. W. Xu, D. Zhu, A New Approach to 4-Alkylthio-l, 3-dithioIe-2-thione: An Unusual Reaction of a Zinc Complex of l, 3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate // Org. Lett., 2001, 3, 12,1941−1944.
  137. Ch. Jia, D. Zhang, X. Guo, Sh. Wan, W. Xu, D. Zhu, Facile Syntheses of 4-(2-Cyanoethylthio)-l, 3-dithiole-2-thione and New Electron Donors with Two TTF Units and Compounds with Bis (l, 3-dithiole-2-thione) Groups // Synthesis, 2002, 15, 21 772 182.
  138. X. Ki, G. Zhang, H. Ma, D. Zhang, J. Li, D. Zhu, 4,5-Dimethylthio-4'-2-(9-antyloxy)ethylthio.tetrathiafulvalene, a Highly Selective and Sensitive Chemiluminescence Probe for Singlet Oxygen // J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 37, 11 543−11 548.
  139. G. Zhang, D. Zhang, X. Guo, D. Zhu, A new Redox-Fluorescence Switch Based on a Triad with Tetrathiafulvalene and Anthracene Units // Org. Lett. (Communications), 2004, 6, 8, 1209−1212.
  140. M. Aragaki, H. Hoshino, T. Mori, Yo. Misaki, K. Tanaka, H. Mori, Sh. Tanaka, TCNQ Complex with 9-Type Donor Arrangement: (TMET-TS-TTP)2(TCNQ) // Adv. Mater., 2000, 12, 13, 983−985.
  141. H. Fujiwara, H.-J. Lee, H. Kobayashi, E. Fujiwara, A. Kobayashi, A novel TTP Donor Containing a PROXYL Radical for Magnetic Molecular Conductors // Chemistry Lett., 2003, 32, 6, 482−483.
  142. Sato, M.- Gonnella, N. C.- Cava, M. P., Synthesis and reactions of (4,5-dicarbomethoxy-l, 3-dithiolyl)tributylphophonium tetrafluoroborate // J. Org. Chem. 1979, 44, 930.
  143. Bryce, M. R.- Moore, A. J., The preparation of new bis (l, 3-dithiole) derivatives: Extended n- donors for organic metals // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1075
  144. Yamashita, Y.- Kobayashi, Y.- Miyashi, T., /"-Quinodimethane Analogues of Tetrathiafulvalene II Angew. Chem., Lnt.Ed. Engl. 1989, 28, 8, 1052−1053.
  145. El H. Elandaloussi, P. Frere, A. Riou, J. Roncali, A cation radical salt of an extended tetrathiafulvalene analogue with difurylethylene spacer // New. J. Chem., 1998, 10 511 054
  146. T. Khan, P.J. Skabara, P. Frere, M. Allain, S.J. Coles, M.B. Hursthouse, Exceptional electron donating ability of an extended tetrathiafulvalene derivative // Tetrahedron Lett., 2004,45, 12, 2535−2539.
  147. P. Leriche, J.-M. Raimundo, M. Turbiea et al., Linearly extended tetrathiafulvalene analogues units as rc-conjugated spacers // J. Mater. Chem., 2003, 13, 6, 1324−1332
  148. J. L. Segura, E.M. Priego, N. Martin, New functionalized and soluble bis-tetrathiafulvalene derivatives as building blocks in construction of fullerene-derived electroactive triads // Tetrahedron Lett., 2000,41, 40, 7737−7741
  149. Y. Yamashita, M. Tomura, K. Imaeda, Hydroxyphenyl substituted tetrathiafulvalene vinylogues affording stable cation-radical salts with unusual crystal structures // Tetrahedron Lett., 42,4191−4193
  150. Sh.G. Liu, I. Perez, N. Martin, L. Echegoyen, Intramolecular Electronic Interaction in Conjugated Ferrocene-rc-Extended-Tetrathiafulvalene Donor-rc-Donor Molecular Hybrids II J. Org. Chem., 2000, 65, 26, 9092−9102.
  151. M. B. Nielsen, N.N.P. Moonen, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Deiderich, Tetrathiafulvalene-acetylene scaffolding: new я-electron systems for advanced materials // Chem. Commun., 2001, 1848−1849.
  152. M. Guerro, D. Lorcy, A simple route to novel functional tetrathiafulvalene vinylogues // Tetrahedron Lett., 2005,46, 33, 5499−5502.
  153. Abd El-W. Sarhan, T. Izumi, Synthesis and redox behavior of benzo-1,3-dithiafulvalenes incorporating ferrocene moiety as redox active ligands // Synth. Met., 2004, 140, 95−100.
  154. M.B. Nielsen, J.-P. Gisselbrecht, N. Thorup, S.P. Piotto, C. Boudon, M. Gross, Synthesis and characterization of alkene-extended tetrathiafulvalenes with lateral alkyne appendages //Tetrahedron Lett., 2003,44, 35, 6721−6723.
  155. Y. Yamashita, M. Tomura, K. Imaeda, Unusual cation radical salts of non-planar (l, 3-dithiole)donors incorporating solvent molecules // Chem. Commun., 1996, 17, 2021.
  156. R.R. Schumaker, S. Rajeswari, M.V. Joshi, M.P. Cava, M.A. Takassi, R.M. Metsger, The trifulvathiane System II J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1, 308−313.
  157. H.A. Давиденко, H.A. Деревянко, А. А. Ищенко, Н. Г. Кувшинский, A.B. Кулинич, О. Я. Нейланд, M.B. Плотниеце, Фотопроводящие органические материалы для ближней ИК-области излучения // Изв. АН РАН, Серия химич., 2004, 8, 1611−1617.
  158. Y. Ueno, Y. Masuyama, М. Okawara И Chem. Lett., 1975, 603.
  159. Ch. U. Pittman, Jr., M. Ueda, Y.F. Liang, Synthesis and Polymerization of p-(2-Tetrathiafulvalenyl)phenyl Methacrylate II J. Org. Chem., 1979,44, 21, 3639−3642.
  160. S. Shimada, A. Masaki, K. Hayamizu, H. Matsuda, Sh. Okada, H. Nakanishi, Synthesis and solid-state polymerization of diacetylene containing a tetrathiafulvalene group II Chem.Commun., 1997, 1421−1422.
  161. S. Shimada, A. Masaki, H. Matsuda, S. Okada, H. Nakanishi, Molecular Architecture of Regularly Mixed л-Conjugated Systems Using Diacetylene Solid-state polymerization II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1998, 315, 83−92.
  162. H. A. de Cremiers, G. Clavier, F. llhan, G. Cooke, V.M. Rotello, Tunable electrochemical interactions between polystyrenes with anthracenyl and tetrathiafulvalenyl sidechains // Chem. Commun., 2001, 2232−2233.
  163. L. Huchet, S. Akoudad, J. Roncali, Electrosynthesis of Highly Electroactive Tetrathiafulvalene-Derivatized Polythiophenes II Adv. Mater., 1999, 10, 7, 541−545.
  164. P.J. Skabara, D.M. Roberts, I.M. Serbryakov, C. Pozo-Gonzalo, The development of an electropolymerizable unit for TTF-thiophene fused monomers // Chem. Commun., 2000,1005−1006.
  165. Conducting Polymers Incorporating Strong Electroactive Sub-units // http://www. shu. ac. uk/research/meri/pcas/polymer. htm
  166. S. Frenzel, S. Arndt, R.M. Gregorius, K. Mullen, Synthesis of tetrathiafulvalene polymers И J. Mater. Chem., 1995, 5,10, 1529.
  167. S. Frensel, M. Baumgarten, K, Mullen, Rod-like tetrathiafulvalene polymers with extended-conjugation // Synth. Met., 2001, 118, 97−103.
  168. H. Tamura, T. Watanabe, K. Imanishi, M. Sawada, Synthesis and properties of я-conjugated polymers containing tetrathiafulvalene in the polymer backbone // Synth. Met., 1999, 107,19−25.
  169. T. Otsubo, K. Takimura, Recent Synthetic Advances of Tetrathiafulvalene-based Organic Conductors // Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004, 77,43−38
  170. G. Marel, Gachot, D. Lorcy, Chemical and Electrochemical Investigations on the Powerful я-Electron Donor Dithiadiazafulvalene: Isolation, Spectroscopic Charaterizarion and Charge-Transfer Complexation // Synlett, 2005, 1117−1120.
  171. R. Beckert, Synthesis and properties of azafulvalenes // Advances in Heterocyclic Chemistry, v. 77, http://ufarkl2.chem-.ufl.edu/pages/Advances/vol77.htm
  172. Ch. Kuhn, R. Beckert, U.-W. Grummt, C. Kapplinger, E. Birckner, 1,4,5,8-tetraazafulvalene-synthesis of sulfur-containing derivatives and classification of the chromophor // Z. Naturforsch, 2004, 59b, 406−413.
  173. Ch. Kapplinger, R. Beckert, W. Imhof, Stabile Tetraazafulvalene Synthesen und Folgechemie // J. fur Praktische Chemie // Chemiker-Zeiting, 2004, 340, 4, 323−333.
  174. F. Stockner, Ch. Kapplinger, R. Beckert, H. Gorls, Dyotropic Rearrangement of Tetraazafulvalenes A New Approach to Aminosubstituted 1,4,5,8-Tetraazanaphthalenes // Synlett, 2005,4, 0643−0645.
  175. T. Ishida, Y. Ishihara, T. Yamada, T. Nogami, Attempted syntheses of dibenzotetraoxafulvalene II Synth. Met., 1993, 55, 1968.
  176. О.Г. Сафиев, Д. В. Назаров, B.B. Зорин, Д. Л. Рахманкулов, //ХГС, 1988, 702.
  177. Williams J.M., Ferraro J.R., Thorn R.J., Carlson K.D., Geiser H., Wang H.H., Kini A.M., Whangbo M.-H., Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Properties and Theory, Prentice Hall: New Jersy, 1992.
  178. P.M. Власова, И. И. Решенина, H.B. Дричко, Р. Н. Любовская, Рамановские и инфракрасные спектры новых органических металлов (ET)sHg4Xi2(C6H5Y)2., X, Y = CI, Вг// ФТТ, 2000,42, 8, 1351−1356.
  179. H. Poleschner, E. Fanghanel Vergleich der thermischen, photochemischen und massenspektrometrischen Fragmentierung von Schwefelheterocyclen mit cis-Dithioethylenstruktur// J. Prakt. Chem., 1981,323, 1, 1−13.
  180. S. Larsen, Th. Thorsteinsson, S. Bowardt, Th. K. Hansen, K.S. Varma, J. Becher, A.E. Underhill, The Crystal Structure of three Precursors to Organic Donors based on BEDT-TTF II Acta Chem. Scand., 1991,704−715.
  181. B.C. Русских, Г. Г. Абашев, Синтез новых электронодонорных соединений: бис (2-тиа-1.3-пропилендитио)тетратиафульвалена и бис (2-оксо-1.3-пропилендитио)-тетратиафульвалена // ХГС, 1990,4, 471−474.
  182. Porter L.C., Kini A.M., Williams J.M. Structure of 3,4−3', 4'-bis (propylenedithio)-2,2', 5,5'-tetrathiafulvalene (BPDT-TTF) II Acta Crystallogr., 1987, C43, 998−1000.
  183. Н. Anzai, М. Tokumoto, G. Saito, Effect of the Solvent Used for Electrocrystallization of Organic Metals II Mol. Cyst. Liq. Cryst., 1985, 125, 385−392.
  184. G. Saito, H. Yamochi, T. Nakamura, T. Komatsu et al., Overview of organic superconductor k-(BEDT-TTF)2Cu (NCS)2. and its relayed materials // Synth. Met., 1991,41−43, 1993−1998.
  185. Общая органическая химия (перевод под ред. Л.И. Беленького), М., Химия, 1985, т. 9, 307−308.
  186. B.C. Русских, Г. Г. Абашев, Е. В. Шкляева, Восстановление карбонил-содержащих 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов и их реакции с азотистыми основаниями. Синтез новых гидроксил- и азотсодержащих тетратиафульваленов ИЖОРХ, 1997, 33, 3,458−464.
  187. К.Е. Matsumoto, J.H. Chan, Don R. Baker, Process for the production of 1,2-dichloroacetone oxime and its acetate derivative // US Patent, # 4,128,580,1978.
  188. E.Yu. Schmidt, A.I. Mikhaleva, A.M. Vasil’tsov, A.B. Zaitzev, N.V. Zorina, A straightforward synthesis of pyrroles from ketones and acetylene: a one-pot version of the Trofimov reaction // Arkivoc, 2005, vii, 11−17.
  189. G.G. Abashev, E.V. Shklyaeva V.S. Russkikh, S. Krol, Tetrathiafulvalene with two cyclododecane rings: synthesis of novel C60 complex// Mendeleev Commun., 1997, 4, 158.
  190. Г. Г. Абашев, Н. Ю. Бушуева, К. Ю. Лебедев, E.B. Шкляева, Бис (1,3-дитиол-2-халькогеноны) и тетратиафульвалены для синтеза мостиковых тетратиафульвален -содержащих структур // ЖОРХ, 2005, в печати, per. № 381/05.
  191. Н. Liu, Sh. Wang, Ya. Luo, W. Tang, G. Yu, L. Li, Ch. Chen, Y. Liu, F. Xi // J.Mater.Chem., 2001, 11, 3063−3067.
  192. Г. Г. Абашев, Е. В. Шкляева Синтез 1,3-дитиол-2-тионов и тетратиафульваленов с использованием олиго (1,3-дитиол-2,4,5-тритиона) (обзор) // ХГС, 2005, per. № 59°М-2005 (в печати).
  193. Г. Г. 4,5-Ди^-сульфанил)-1,3,6-оксадитиепины // в кн.: «Кислород- и серусодерэ/сащие гетероциклы», под ред. Карцева В. Г., М.: IBS PRESS, 2003, т. 2, с. 247−249.
  194. Г. Г. Абашев, B.C. Русских, Е. В. Шкляева // Реакции бис (тетраэтиламмоний) бис (1.3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолато)цинката с а-галоидалкиламипами и с со-галоидпиколинами.// ЖОРХ, 1991,27,2083−2085.
  195. А.Ю., Стародуб B.A., Фенске Д. Пиридилзамещенные 1,3.-дитиоло-[ 1,4]-дитиин-2-тионы IIХГС, 2005,453, 3,429−435.
  196. А.Ю., Стародуб В. А. Синтез и кристаллическая структура димерного комплекса хлорида меди (1) с 4,5-ди (4-пиридилэтилен)-дитио-1,3-дитиол-2-тионом и трифенилфосфином И Коорд. химия, 2005, 31,6, 462−465.
  197. Becher J., Hazell F., J. McKenzie Ch.J., Vestergaard C., Divalent transition metal complexes of alkylpyridyl derivatized dmit ligands // Polyhedron, 2000, 19,665−672.
  198. B.P. Стуков, Изможерова Е. Л., Абашев Г. Г., Русских B.C., Шкляева Е. В., 4,5-Ди (2-аминоэтиолтио)-1,3-дитиол-2-тион гидробромид, проявляющий противолучевые свойства II А.С. СССР, № 170 7956(приоритет 27.06.1990).
  199. Ch. Wang, D. Zhang, D. Zhu A Low-Molecular-Mass Gelator with an Electroactive Tetrathiafulvalene Group: Tuning the Gel Formation by Charge-Transfer Interaction and Oxidation// J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16 372−16 373
  200. Hartke К., Kissel Th., Quante J., Matusch, R. Dinatrium-2-oxo-l, 3-dithiol-4,5-dithiolats dmit // Chem. Ber., 1980,113, 5, 1898−1906.
  201. Г. Г., Русских B.C., Новый донор электрона бис(4-окса-2,6,8,10-тетратиабицикло5.3.0.дец-1(7)ен-9-илиден) //ЖОРХ, 1987, 23, 7, 1569−1570.
  202. L.R. Melby, R.J. Harder, W.R. Hertler, W. Mahler, R.E. Benson, W.E. Mochel, Substituted Quinodimethans. II. Anion-radical Derivatives and Complexes of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan// J. Am. Chem. Soc.- 1962- 84 17, 3374−3387.
  203. Nozdryan N., Favard J.-F., Cousseau J, et al. Polyfluoroalkylsulfanyl-substituted tetrathiafulvalene derivatives: synthesis, electrochemical properties, and derived cation-radical salts II J. Fluorine Chem. 1997, 86, 2, 177−183.
  204. Knight B.W., Purrington S.T., Bereman R.D., et al. A New Tetrathiafulvalene Derivative Containing Fluorine Attached to the л-System // Synthesis, 1994,5, 460.
  205. Saygili N., Brown R.J., Day P., et al., Tetrahedron 2001 57 5015−5026.
  206. Y. Xiao, Z. Yao, D Jin, Study on a novel mixed Langmuir-Blodgett film based on a tetrathiafulvalene derivative/stearic acid mixture //Langmuir, 1994, 10, 6,1848−1850.
  207. Y. Xiao, Z. Yao, D. Jin, Physical properties of a mixed conducting Langmuir-Blodgett film based on tetrathiafulvalene derivative with or without iodine oxidation // Thin Solid Films, 1994, 249, 2, 210−214.
  208. H. Li, Z. Yao, G. Tan, X. Yu, Study on a novel mixed Langmuir-Blodgett film based on a new asymmetrical tetrathiafulvalene/arachidic acid mixture, Synth. Met., 1998, 92, 3, 265−268.
  209. Ph.Blanchard, B. Jousselme, P. Frere, J. Roncali, 3- and 3,4-Bis (2-cyanoethylsulfanyl)-thiophenes as Building Blocks for Functionalized Thiophene-Based .-Conjugated Systems II J.Org.Chem, 2002, 67, II, 3961−3964.
  210. Книги и обзоры, посвященные синтезу и исследованию свойств замещенных тетратиафульваленов и их солей (1991−2004) 11−41.
  211. Авторы M Название обзора (книги) Журнал (издательство)
  212. М. R. Bryce 11 Recent progress in conducting organic charge-transfer salts Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 3, 355.
  213. V. Khodorkovsky, J. Y. Becker 12 Molecular design of organic conductors in Organic Conductors: Fundamentals and applications (Ed.: J.-P. Farges), Marcel Dekker, New York, 1994, Chap. 3., 75−114.
  214. M. R. Bryce, 13 Current trends in tetrathiafulvalene: towards increased dimensionality J. Mater. Chem. 1995, 5, 10, 1481−1496.
  215. N. Svenstrup, J. Becher 14 The organic chemistry of 1,3- dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (DMIT) Synthesis, 1995, 3, 215−235
  216. G. Schukat, E. Fanghanel, 15 Synthesis, reactions and selected physico-chemical properties of 1,3- and 1,2- tetrachalcogenafulvalenes Sulfur Rep. 1993, 14, 145 390-
  217. G. Schukat, E. Fanghanel 15a Sulfur Rep. 1996, 18, 1.
  218. К. B. Simonsen, N. Svenstrup, J. Lau, 0. Simonsen, P. Nfork G. J. Kristensen, J. Becher, 16 Sequential functionalization of bis-protected tetrathiafulvalene-dithiolates Synthesis, 1996, 3, 407−418.
  219. T. Otsubo, Y. Aso, K. Takimiya, 17 Dimeric tetrathiafulvalenes: new electron donors Adv. Mater. 1996, 8, 203−211
  220. M. Adam, K. Mullen 18 Oligomeric tetrathiafulvalenes: extended donors for increasing dimensionality of electrical conduction Adv. Mater. 1994, 6,439.
  221. J. Becher, J. Lau, P. Mork 19 in «Electronic Materials: The Oligomer Approach» (Eds.: K. M. llen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 198−233.
  222. M. R. Bryce, W. Devonport, L. M. Goldenberg, C. Wang, 20 Macromolecular tetrathiafulvalene chemistry Chem. Commun. 1998, 945 -951.
  223. T. Jorgensen, Т. K. Hansen, J. Becher, 21 Tetrathiafulvalenes as building blocks in supramolecular chemistry Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 1, 41−52.
  224. К. B. Simonsen, J. Becher, 8 Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Buiding Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry Synlett991, 1211.
  225. M. B. Nielsen, J. Becher 22 Two- and three-dimensional tetrathiafulvalene macrocycles. LiebigsAnn. 1997, 2177 -2187.
  226. E. Coronado, C. J. Gomez-Garcia, 23 Polyoxometalate-based molecular materials Chem. Rev. 1998, 98, 1.273 -296.
  227. J. Roncali 24 Linearly extended u-donors: when TTF meets conjugated molecular magnetic semiconductors, metals and superconductors J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307−2321.
  228. P. Day, M. Kurmoo 25 Oligomers and polymers: BEDT-TTF salts with magnetic anions J. Mater. Chem. 1997, 7, 8, 1291−1297.
  229. M. R. Bryce 9 Tetrathiafulvalenes as 7r-electron Donors for Intramolecular Charge- Transfer Materials Adv. Mater. 1999, 11, 1, 1123
  230. M. B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher 26 Tetrathiafulvalenes as building blocks in supramolecular chemistry. II Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153 164.
  231. M. R. Bryce 27 Functionalized tetrathiafulvalenes: new applications as versatile n-electron systems in materials chemistry J. Mater. Chem. 2000, 10, 589.
  232. C. Katan, 28 First-Principles Study of the Structures and Vibrational Frequencies for Tetrathiafulvalene TTF and TTF-i/4 in Different Oxidation States J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1407−1413.
  233. Ch. A. Christensen, M.R. Bryce, J. Becher 29 New multi (tetrathiafulvalene) dendrimers. Synthesis, 2000, 12, 16 951 704.
  234. H. Kobayashi, A. Kobayashi, P. Cassoux 30 BETS as a source of molecular magnetic superconductors. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 5, 325−333.
  235. J.L. Segura, N. Martin 31 New concepts in tetrathifiilvalene chemistry Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1372−1409.
  236. J. Becher, J.O. Jeppesen, K. Nielsen 32 Tetrathiafulvalenes: from heterocyclic chemistry to molecular devices Synth. Met., 2003, 133−134, 3, 309−315.
  237. J.O. Jeppesen, M.B. Nielsen, J. Becher 10 Tetrathiafulvalene Cyclophanes and Cage Molecules Chem. Rev., 2004, 104,51 155 131
  238. E. Coronado, C. Gimenez-Saiz, C. J. Gomez-Garcia 33 Recent advances in polyoxometalate -containing molecular conductors Coord. Chem. Reviews, 2005, 249, 17−18, 1776−1796.
  239. Sanchez, M. Herranz, N. Martin 34 C6o-based dumbbells: connecting C60 cages through electroactive bridges J. Mater. Chem., 2005, 15, 14, 1409−1421.
  240. E. Coronado, J.R. Galon-Masca 35 Hybrid molecular conductors J. Mater. Chem., 2005, 15, 1, 66−74.
  241. V.Balzani, M. Venturi, A. Credi 36 Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nanoworld Wiley-VCH, 2003, 511 p.
  242. J. Becher (Editor), Kjeld Schaumburg (Editor) 37 Molecular Engineering for Advanced Materials Dordrecht- Boston: Kluwer Academic Publishers, 1995.
  243. J. Yamada- T. Sugimoto 38 TTF Chemistry Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene Publisher: Kodansha & Springer Tokyo- 2004-
  244. M. Pope, C. E. Swenberg 39 Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers Second Edition- Oxford Univ Press: Oxford, UK, 1999.
  245. C. Rovira 40 Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives as versatile building blocks: in «From metals to spinladders Supramolecular Engineering of Synthetic Metallic Materials» Ed. by J. Veciana et al. 1999,377−392
  246. T. Ishiguro, K. Yamaji, G. Saito 41 Organic superconductors Springer series, II ed., 2001, 522 pp.
  247. Organic conductors: vol.3 Theory and experiment II: J.S. Brooks and P.M. Chaikin, 2006, 280 pp
  248. Обзоры, посвященные синтезу и исследованию свойств замещенных тетратиафульваленов и их солей, опубликованные в журнале"СЬеш1са111еу1е№ 8"за2004, № 11 11−41.
  249. Название Авторы, номер страниц «1
  250. N, N-Dicyanoquinone Diimines (DCNQIs): Versatile Acceptors for Organic Conductors S. Hunig and E. Herberth, 5535−5563 42
  251. Optical Properties of Two-Dimensional Organic Conductors: Signatures of Charge Ordering and Correlation Effects M. Dressel and N. Drichko 5689−5715 43
  252. Synthesis Strategies and Chemistry of Nonsymmetrically Substituted Tetrachalcogenafulvalenes J. M. Fabre 5133−5150 44
  253. Activation of Hydrogen- and Halogen-Bonding Interactions in Tetrathiafulvalene-Based Crystalline Molecular Conductors M. Fourmigue and P. Batail 379−5418 45
  254. Toward Systematic Understanding of Diversity of Electronic Properties in Low-Dimensional Molecular Solids H. Seo, Ch. Hotta, H. Fukuyama 5005-«5036 46
  255. Theoretical Framework for Quasi-One Dimensional Systems T. Giamarchi 5037−5055 47
  256. Highly Functionalized Tetrathiafulvalenes: Riding along the Synthetic Trail from Electrophilic Alkynes A. Gorgues, P. Hudhomme and M. Salle 5151−5184 48
  257. Bi-TTF, Bis-TTF, and Related TTF Oligomers M. Iyoda, M. Hasegawa and Y. Miyake 5085−5113 49
  258. Organic Conductors: From Charge Density Wave TTFTCNQ to Superconducting (TMTSF)2PF6 D. Jerome 5565−5591 4 50
  259. NMR Studies on Two-Dimensional Molecular Conductors and Superconductors: Mott Transition in K-(BEDT-TTF)2X K. Miyagawa and K. Kanoda 5635−5653 52
  260. Conducting Metal Dithiolene Complexes: Structural and Electronic Properties R. Kato 5319−5346 52
  261. Single-Component Molecular Metals with Extended-TTF Dithiolate Ligands A. Kobayashi, E. Fujiwara, and H. Kobayashi 5243"-5264 53
  262. Organic Metals and Superconductors Based on BETS Bis (ethylenedithio)tetraselenafulvalene) H. Kobayashi and H.-Bo Cui, A. Kobayashi 5265~-5288 54
  263. Organic Conductors with Unusual Band Fillings T. Mori 4947−4969 55
  264. Bis (ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) and Related Dissymmetrical Electron Donors: From the Molecule to Functional Molecular Materials and Devices (OFETs) C. Rovira 5289−5317 56
  265. Molecular Conductors and Superconductors Based on Trihalides of BEDT-TTF and Some of Its Analogues R. P. Shibaeva and E. B. Yagubskii 5347−5378 57
  266. Conducting and Magnetic LangmuirBlodgett Films D. R. Talham 5479−5501 58
  267. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics M. Bendikov and F. Wudl, D. F. Perepichka 4891−4945 59
  268. New Trends in the Synthesis of .-Electron Donors for Molecular Conductors and Superconductors J.-ichi Yamada* and H. Akutsu, H. Nishikawa and K. Kikuch 5057−5083 60
  269. Conducting Organic Radical Cation Salts with Organic and Organometallic Anions Urs Geiser and John A. Schlueter 52 035 241 61
  270. High Magnetic Fields: A Tool for Studying Electronic Properties of Layered Organic Metals Mark V. Kartsovnik 5737−5781 62
  271. Charge-Transfer and Energy-Transfer Processes in Conjugated Oligomers and Polymers: A Molecular Picture J.-Luc Bredas, D. Beljonne, V. Coropceanu, and Jerome Cornil 4971-«5003 63
  272. Dithiadiazafulvalenes: Promising Precursors of Molecular Materials D. Lorcy and N. Bellec 5185−5202 64
  273. ЗЛ.Кристаллические структуры тетратиафульваленов31.1 .Кристаллическая структура бис (2-оксо-1,3-пропилендитио)тетратиафульвалена бис (4-оксо-2,6,8,10-тетратиабицикло[5.3.0.дец-1(7)ен-9-илидена] € 12^0283 [233]
  274. Рис. 1. Межатомные расстояния и углы в молекуле донора
  275. J.M. // Acta crystallogr., 1987, C43,998−1000.
  276. Ниже приведена проекция кристаллической структуры вдоль направления Ъ.
  277. Рис. 2. Проекция структуры вдоль оси Ь.3 12. Кристаллическая структура соли бис (3-окса-1,3-пропилсндитио)тетратиа-фульвалеиа с иодом: ВОРОТ-ТТР1+15»: С, 0Н8О21 588 [238а.
  278. Кристаллы соли, пригодные для структурных и электрофизических исследований, получены медленным охлаждением (4 суток) раствора бис (оксапропилендитио)тетратиа-фульвалена в бензоле под аргоном с пятикратным избытком иода.
  279. Соль ВОРОТ-ПТГ 15- СюЩСдаз, М = 4204.6, моноклинной сингонии пр. гр.
  280. Рис. 3. Межатомные расстояния и углы в катион-радикале
  281. Рис. 7. Изотермы слоев соединенийБ1. С16Н331. Ме01. ТСМС|2 ."436.
  282. Синтез основных исходных соединений
  283. Бис (тетраэтиламмоний) бис (1,3-дитиол-2-тион-4,5-дитиолато) цинкат
  284. G., Sieler H.J., Kirsme R., Ноуег E. И Phosphorus and Sulphur, 1979, 7, 49−551. C2HS)4N.2sk!xKI!≥s-s S1,3-Дитиол-2,4,5-тритионs=
  285. В.Ю., Пукитис Г. Г., Пупловский А. Я., Эджиня A.C., Нейланд О. Я. Синтез и свойства гексадецилпроизводного БЭДТ-ТТФ // ХГС, 1990, 1, 1314,5-Этилендитио-1,3-дитиол-2-тион00»
  286. К., Bissel Th., Quante R.J., Matusch R. // Chem. Ber., 1980, ВИЗ, 1898−1906.1. S» s2,5,7,9-тетратиабицикло-4.3.0.-нон-1(6)-ен-8-он
  287. K.Hartke, Th.Kissel. J. Quante, R.Matusch. // Chem. Ber, 1980, B. l 13, S.1898−1906-
  288. K. Varma, A. Bury, N.J.Harris, A.E.Underhill. IISynthesis, 1987, pp.837−838- 3) J. Larsen, Ch. Lenoir, Synthesis, 1989, N2, pp.134.4,5-этилендитио-1,3-дитиолий перхлорат
  289. К. Hartke, Th. Kissel. J. Quante, R. Matusch. // Chem. Ber, 1980, B. l 13, S.1898−1906
  290. Пиперидиниевая соль пиперидин дитиокарбамата.
  291. Souzi A., Robert A. Precurseurs de nouveaux tetrathiavulvalenes: alkylthio-4-amino-2-dithiole II Tetrahedron, 1984,40, 10, 1817−1822−1. N-C
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!