Синтез несимметричных пиридинов Ганча и исследование рециклизации их четвертичных солей
Диссертация
Таким образом, представленные результаты диссертационного исследования свидетельствуют о том, что конечные продукты рециклизации пиридиниевых солей определяются строением раскрытых форм, которые таутомерны образующимся псевдооснованиям. Строение псевдооснования зависит от места ковалентного присоединения гидроксил-иона, который практически всегда атакует углеродный атом с наибольшим положительным… Читать ещё >
Список литературы
- Sliwa W., Mianowska В. N-Substituted Pyridinium Salts // Heterocycles. -1989.-Vol. 29.-P. 557−595.
- Машковский M. Д. Лекарственные средства. В 2-х т.- 14-е изд. М.: Новая Волна, 2000. — Т. 1. — 540 с.
- Summers L. A. The Pyridinium Herbicides N.-Y.: Academic Press, 1980. -449 p.
- Kost A. N., Gromov S. P., Sagitullin R. S. Pyridine Ring Nucleophilic Recyclizations // Tetrahedron. -1981.- Vol. 37. № 20. — P. 3423−3454.
- Hafner K., Meinhardt K.-P. Azulene // Org. Synth. 1984. — Vol. 62. — P. 134−136.
- Genisson Y., Marazano C., Mehmandoust M., Grecco D., Das В. C. Zincke’s Reaction with Chiral Primary Amines: A Practical Entry to Pyridinium Salts of Interest in Asymmetric Synthesis // Synlett. 1992. — № 5.-P. 431−434.
- Вацуро К. В., Мищенко Г. JL Именные реакции в органической химии -М.: Мир, 1976.-528 с.
- Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций- пер. с англ. В. М. Демьянович М.: Бином, 2006. — 456 с.
- Bansal R. К., Sharma S. К. Reaction of N-Phenacylpyridinium Bromide with Aromatic Primary Amines: Synthesis of 2-Arylindoles & Benzindoles // Indian J. Chem. 1978. — Vol. 16B. — № 6. — P. 533−534.
- Henrick C. A., Ritchie E., Taylor W. C. Pyridinium Ylids in Synthesis. III. Synthesis of Indolizines // Aust. J. Chem. 1967. -Vol. 20. — P. 2467−2477.
- Katritzky A. R., Dennis N. Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Six-Membered Rings // Chem. Rev. 1989. — Vol. 89. — P. 827−861.
- Lavilla R., Gotsens T., Bosch J. Regioselective Synthesis of Indolyldihydropyridines. A Remarkable Solvent Effect // Syhthesis. 1991. -№ 10.-P. 842−844.
- Bennasar M.-L., Zulaica E., Alonso Y., Vidal B., Vazquez J. T., Bosch J. Addition of chiral enolates to N-alkyl-3-acylpyridinium salts. Total synthesis of (±)-16-epivinoxine and (-)-vinoxine // Tetrahedron: ^ Asymmetry. 2002. — Vol. 13. — P. 95−106.
- Tanaka S., Wachi K., Terada A. Formation of Triazole and Isoxazole Derivatives from-Substituted Pyridinium Salts // Chem. Pharm. Bull. -1980. Vol. 28. — № 7. — P. 2083−2088.
- Mukaiyama T. New Synthetic Reactions Based on the Onium Salts of Aza-Arenes // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979. — Vol. 18. — № 10. — P. 707 721.
- Huang H., Iwasawa N., Mukaiyama T. A Convenient Method for the Construction of (3-Lactam Compounds from P-Amino Acids Using 2-Chloro-l-methylpyridinium Iodide as Condensing Reagent // Chem. Lett. -1984.-P. 1465−1466.
- Bowie A. L., Hughes C. C., Trauner D. Concise Synthesis of (±)-Rhazinilam through Direct Coupling // Org. Lett. 2005. — Vol. 7. — № 23. -P. 5207−5209.
- Folmer J. J., Acero C., Thai D. L., Rapoport H. Synthesis of Carbacephems from Serine // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — № 23. — P. 8170−8182.
- Yong Y. F., Kowalski J. A., Lipton M. A. Facile and Efficient Guanylation of Amines Using Thioureas and Mukaiyama’s Reagent // J. Org. Chem. -1997.-Vol. 62.-№ 5.-P. 1540−1542.
- Meth-Cohn O., Yau C. C., Yu C.-Y. New Synthetic Methodology en route to Asymmetric Piperidine Alkaloids // J. Heterocyclic Chem. 1999. — Vol. 36.-№ 11−12.-P. 1549−1553.
- Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Громов С. П. О рециклизации пиридинового ядра под действием нуклеофилов // ХГС. 1979. — № 1. -С. 98−102.
- Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Кост А. Н. Рециклизация солей пиридиния в анилины // ДАН СССР. 1977. — Т. 236. — № 3. — С. 634 636.
- Громов С. П., Кост А. Н., Сагитуллин Р. С. Двойная перегруппировка солей цианопиридиния // ЖорХ. 1978. — Т. 14. — Вып. 6. — С. 13 161 320.
- Кост А. Н., Сагитуллин Р. С., Фадда А. А. Новый синтез 2-аминодифенилов//ХГС.-1981.-№ 1.-С. 125−126.
- Кост А. Н., Фадда А. А., Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Петрунина Т. И., Шарбатян П. А. Рециклизация солей 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенилы // ХГС. 1983. — № 9. — С. 1214−1221.
- Кост А. Н., Юдин JI. Г., Сагитуллин Р. С., Муминов А. Превращение иодметилата никотирина в 1-метил-7-формилиндол // ХГС. 1978. — № 11.-С. 1566.
- Mitkin О. D., Kombarov R. V., Yurovskaya М. A. Indoles from 3-nitropyridinium salts: an extension of the transformation method on 5-substituted indoles // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — P. 1827−1831.
- Кост A. H., Ступникова Т. В., Сагитуллин Р. С., Земский Б. П., Шейнкман А. К. Новый синтез карбазольного ядра // ДАН СССР. -1979. Т. 244. — № 1. — С. 103−105.
- Шкиль Г. П. Синтез пиридинов с акцепторными заместителями и исследование рециклизации их четвертичных солей: Дис.. канд. хим. наук-Омск, 1999.-151 с.
- Шкиль Г. П., Лусис В. К., Муцениеце Д. К., Сагитуллин Р. С. О рециклизации солей 3,5-диацетил- и 3,5-дицианопиридиния под действием оснований // ХГС. 1990. — № 6. — С. 848−849.
- Shkil G. P., Lusis V., Muceniece D., Sagitullin R. S. Recyclization of Polisubstituted Pyridinium Salts // Tetrahedron. 1995. — Vol. 51. — № 31. -P. 8599−8604.
- Liu J.-K. Natural Terphenyls: Developments since 1877 // Chem. Rev. -2006. Vol. 106. — P. 2209−2223.
- Ames G. R. The Synthesis of Substituted Terphenyls // Chem. Rev. 1958. -Vol. 58.-P. 895−923.
- Dimroth K., Neubauer G. Die Kondensationen von 2,4,6-Triphenyl-pyrylium-fluoroborat mit Malonsaure-diathylester und mit Malodinitril // Chem. Ber. 1959. — Jahrg. 92. -№ 9. — S. 2046−2051.
- Dimroth K., Vogel K., Krafft W. Arylierte Benzoesauren aus Pyryliumsalzen // Chem. Ber. 1968. — Jahrg. 101. — S. 2215−2223.
- Markovac A., LaMontagne M. P. Antimalarials. 12. Preparation of Carbon Isosteres of Selected 4-Pyridinemethanols as Suppressive Antimalarials // J. Med. Chem. 1980. — Vol. 23. — P. 1198−1201.
- Zimmermann T., Fischer G. W. Pyryliumverbindungen. 31. Reaktion 3-alkylsubstituirter 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalze mit 1,3-Diketonaten: Ein Weg zur Darstellung 3-acylsubstituirter Benzophenone // J. Prakt. Chem. 1986. -Bd. 328.-№ 3.-S. 359−372.
- Zimmermann T., Fischer G. W. Pyryliumverbindungen. 37. Arylbenzene aus 2,4,6-Triaryl-pyryliumsalzen und Carbonsaureanhydriden // J. Prakt. Chem. 1987. — Bd. 329. — № 6. — S. 975−984.
- Balaban A. T., Dinculescu A., Dorofeenko G. N., Fischer G. W., Koblik A. V., Mezheritskii V. V., Schroth W. Pyrylium Salts. Syntheses, Reactions and Physical Properties // Adv. Heterocycl. Chem., Suppl. 2, New York: Academic Press. 1982. — P. 87−90.
- Zimmermann T., Fischer G. W. Pyryliumverbindungen. 38. Zur Ringtransformation von 2,4,6-Triaryl-thiopyryliumsalzen mit Essigsaureanhydrid zu Arylbenzenen und Thiobenzophenonen // J. Prakt. Chem. 1988. — Bd. 330. -№ 1. — S. 35−43.
- Melzer P., Kurreck H., Kieslich W. Synthesen, ESR- und ENDOR-Untersuchungen methylsubstituierter m-Terphenyl-Radicalanionen // Chem. Ber. 1982. — Bd. 115. — S. 3597−3609.
- Sunshine N. В., Woods G. F. Preparation of Linear m-Polyphenyls from Mono- and Dichalcones // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28. — № Ю. — P. 2517−2522.
- Патент 3 741 974 США, МПК С 07 D 29/10. Substituted Terphenyls / Griot R. G.- Заявлено 03.04.69- Опубл. 26.06.73
- Патент 3 928 449 США, МПК С 07 С 93/06. Aminoalkoxy-Terphenyls and the Salts thereof / Griot R. G.- Заявлено 03.03.71- Опубл. 23.12.75
- Hanson G. A. Synthese d’acides 2-Oxyisophtaliques substitutes // Bull. Soc. Chim. Belg. 1956. — Vol. 65. — P. 421−424.
- El Hashash M. A., Afify A. A., Nagy A. Michael Reaction of 3,4-Dichlorochalkones with Acetylacetone. Sinthesis of Indazoles, Benzisoxazoles, Quinazolonethiones, Cinnamoylcyclohexenones // Ind. J. Chem. 1979. — Vol. 17B. — № 6. — P. 581−584.
- Arumugam N., Kumaraswamy A. A New, Simple Synthesis of 5'-Substituted l, l':3', l"-Terphenyls // Synthesis 1981. -№ 5. -P. 367−368.
- Ivanov С., Tcholakova T. Substituted 6-Aroyl-2-cyclohexenones from Esters of 3-Phenyl-2-butenoic Acids and Benzylideneacetophenones // Synthesis -1981. -№ 5. P. 392−394.
- Kooshkabadi H., Schmidt W. F., Cutler S. J., El-Kabbani F. M., Blanton C. D. J. 2-Amino-3-cyano-4,5-dimethylfuran as Precursors to Butenolides and Arylacetic Acids // Heterocycles. 1989. — Vol. 29. — № 7. — P. 1221−1224.
- Eichinger К., Nussbaumer P., Balkan S., Schulz G. Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsaure-ethylester // Synthesis 1987.-№ 12.-P. 1061−1064.
- Katritzky A. R., Belyakov S. A., Henderson S. A. Improved Syntheses of 3,5-Diaryl-Substituted Phenols // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — № 23. -P. 8215−8217.
- Katritzky A. R., Belyakov S. A., Fang Y., Kiely J. S. Polymer-Supported Preparation of Substituted Phenols: A New Example of Simultaneous Cyclization-Cleavage Reaction on Solid Phase // Tetrahedron Lett. 1998. -Vol. 39.-P. 8051−8054.
- Gewald K., Schill W. Zur Addition von Alkylidenmalononitrilen an aktivierte С С Doppelbindungen // J. prakt. Chem. — 1971. — Bd. 313. — № 4. — S. 678−685.
- Шаранин Ю. А., Баскаков Ю. А., Абраменко Ю. Т., Пуцыкин Ю. Г., Васильев А. Ф., Назарова Е. Б. Циклизация нитрилов. III. Синтез о-цианоанилинов по реакции Торпа // ЖорХ 1980. — Т. XVI. — Вып. 10. -С. 2192−2204.
- Yin L., Liebscher J. Carbon Carbon Coupling Reactions Catalyzed by Heterogeneous Palladium Catalysts // Chem. Rev. — 2007. — Vol. 107. — P. 133−173.
- Littke A. F., Fu G. C. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Chlorides //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. — Vol. 41. -P. 4176−4211.
- Millier A. C., Grasa G. A., Viciu M. S., Lee H. M., Yang C., Nolan S. P. Catalytic cross-coupling reactions mediated by palladium/nucleophilic carbene systems // J. Organomet. Chem. 2002. — Vol. 653. — P. 69−82.
- Hassan J., Sevignon M., Gozzi C., Schulz E., Lemaire M. Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullman Reaction // Chem. Rev.-2002.-Vol. 102.-P. 1359−1469.
- Sammelson R. E., Kurth M. J. Carbon Carbon Bond-Forming Solid-Phase Reactions. Part. II // Chem. Rev. — 2001. — Vol. 101. — P. 137−202.
- Cheng W., Snieckus V. Synthetic Connections to the Aromatic Directed Metalation Reaction. Iterative Ortho Metalation-Cross Coupling Tactics for the Construction of Polyphenyls // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28. — № 43.-P. 5097−5098.
- Sutton A. E., Clardy J. The synthesis of potentially selective inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase. The utilization of chemoselective Suzuki cross-coupling reactions in a parallel synthesis // Tetrahedron Lett. 2001. -Vol. 42.-P. 547−551.
- Camacho D. H., Salo E. V., Guan Z. Synthesis and Structure of m-Terphenyl-Based Cyclophanes with Nitrogen Intra-annular Functional Groups // Org. Lett. 2004. — Vol. 6. — № 6. — P. 865−868.
- Rottlander M., Palmer N., Knochel P. Selective Pd (0)-Catalyzed Arylations with New Electrophilic or Nucleophilic Multi-Coupling Reagents // Synlett. -1996.-№ 6.-P. 573−575.
- Ibuki E., Ozasa S., Fujioka Y., Yanagihara Y. Cross-coupling Reaction of Aryl Grignard Reagents with Aromatic Halides catalyzed by Bis (acetylacetonato)nickel (II) // Chem. Pharm. Bull. 1982. — Vol. 30. — № 3.-P. 802−809.
- Alberico D., Scott M. E., Lautens M. Aryl-Aryl Bond Formation by Transition-Metal-Catalyzed Direct Arylation // Chem. Rev. 2007. — Vol. 107.-P. 174−238.
- Bedford R. B., Limmert M. E. Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68 — P. 8669−8682.
- Oi S., Watanabe S., Fukita S., Inoue Y. Rhodium HMPT — catalyzed direct ortho arylation of phenols with aryl bromides // Tetrahedron Lett. -2003. — Vol. 44. — P. 8665−8668.
- Satoh T., Miura M., Nomura M. Multiple arylation of carbonyl compounds via palladium catalysis // J. Organomet. Chem. 2002. — Vol. 653. — P. 161 166.
- Satoh T., Kametani Y., Terao Y., Miura M., Nomura M. Palladium-Catalyzed Multiple Arylation of Phenyl Ketones with Aryl Bromides // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — P. 5345−5348.
- Kakiuchi F., Kan S., Igi K., Chatani N., Murai S. A Ruthenium-Catalyzed Reaction of Aromatic Ketones with Aiylboronates: A New Method for the Arylation of Aromatic Compounds via C H Bond Cleavage // J. Am. Chem. Soc.-2003.-Vol. 125.-P. 1698−1699.
- Kakiuchi F., Matsuura Y., Kan S., Chatani N. A RuH2(CO)(PPh3)3-Catalyzed Regioselective Aiylation of Aromatic Ketones with Arylboronates via Carbon Hydrogen Bond Cleavage // J. Am. Chem. Soc. -2005-Vol. 127.-P. 5936−5945.
- Gurbuz N., Ozdemir I., Qetinkaya B. Selective palladium-catalyzed arylation (s) of benzaldehyde derivatives by N-heterocarbene ligands // Tetrahdron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 2273−2277.
- Kametani Y., Satoh T., Miura M., Nomura M. Regioselective arylation of benzanilides with aryl triflates or bromides under palladium catalysis // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. — P. 2655−2658.
- Oi S., Ogino Y., Fukita S., Inoue Y. Ruthenium Complex Catalyzed Direct Ortho Arylation and Alkenylation of Aromatic Imines with Organic Halides //Org. Lett.-2002.-Vol. 4.-№ io.-P. 1783−1785.
- Woods G. F., Centola D. D., Ruskie H. E., Miller C. D. The Synthesis of Some Linear Polyphenyls // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — № 10. -P. 5227−5232.
- Bennett M., Sunshine N. B., Wood G. F. Preparation of w-Polyphenyls // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28. -№ 10. — P. 2514−2517.
- Staab H. A., Binnig F. Synthese und Eigenschafiten von Hexa-m-phenylen und Octa-m-phenylen // Chem. Ber. 1967. — Bd. 100. — S. 293−305.
- Du C.-J. F., Hart H., Ng K.-K. D. A One-Pot Synthesis of w-Terphenyls via Two-Aryne Sequence // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — № 16. — P. 31 623 165.
- Hart H., Rajakumar P. X-Substituted Meta-terphenyls as Building Blocks for Cyclophanes with Intra-Annular Functionality // Tetrahedron. 1995. -Vol. 51.-№ 5.-P. 1313−1336.
- Kannan A., Rajakumar P., Kabaleeswaran V., Rajan S. S. Synthesis of Cyclophanes with Intra-Annular Functionality and Cage Structure // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — P. 5090−5102.
- Rajakumar P., Srisailas M. Meta-Terphenyls as Building Blocks for Benzimidazolophanes // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38. — № 30. — P. 5323−5326.
- Vinod T., Hart H. Synthesis of Cuppedophanes and Cappedophanes. Two New Classes of Cyclophanes with Molecular Cavities // J. Org. Chem. -1990. Vol. 55. — № 3. — P. 881−890.
- Vinod T. K., Hart H. Cupped Azacyclophanes Based on a m-Terphenyl Framework: Conformational Features of Their N-Tosylamide Precursors // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55. — № 20. — P. 5461−5466.
- Udayakumar B. S., Schuster G. B. Photoisomerization of 2,2"-Ethano-Bridged m-Terphenyl Derivatives: Ring Constraint Activates an Unreactive Chromophore // J. Org. Chem. 1992. — Vol. 57. — № 1. — P. 348−352.
- Grewal R. S., Hart H., Vinod T. K. Oxacyclophanes Based on a m-Terphenyl Framework // J. Org. Chem. 1992. — Vol. 57. — № 9. — P. 27 212 726.
- Saednya A., Hart H. Two Efficient Routes to m-Terphenyls from 1,3-Dichlorobenzenes // Synthesis. 1996. -№ 12. — P. 1455−1458.
- Gompper R., Christmann 0. Pyrane, II. Neue Synthese aromatischer Kohlenwasserstoffe // Chem. Ber. 1961. — Jahrg. 94. — S. 1795−1799.
- Rieker A., Henes G., Berger S. Oxepine, III. Ein neuer Syntheseweg ausgehend von 2,5-Cyclohexadien-l, 4-diolen // Chem. Ber. 1975. — Jahrg. 108.-S. 3700−3720.
- McManus M. J., Berchtold G. A., Boyd D. R., Kennedy D. A., Malone J. F. 2,7-Diphenyloxepin // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — № 14. — P. 27 842 787.
- Mitsudo T., Naruse H., Kondo T., Ozaki Y., Watanabe Y. Rutheniumkomplex-katalysierte 2+2.-Cycloaddition von Norbornen- mit Ethinderivaten // Angew. Chem. 1994. — Bd. 106. — № 5. — S. 595−597.
- Haglund O., Hai A. A. K. M., Nilsson M. Copper-Mediated Vicarious Substitution of 1,3-Dinitrobenzene with Iodophenols or Iodomethyl Phenyl Sulfoxide/Sulfone // Synthesis. 1990. — № 10. — P. 942−944.
- Beugelmans R., Chastanet J. Synthesis of Fluorinated Biaryl Derivatives via SRN1 Reactions // Tetrahedron Lett. 1991. — Vol. 32. — № 29. — P. 34 873 490.
- Barton D. H. R., Donnelly D. M. X., Guiry P. J., Finet J.-P. Ortho-Arylation of 3,5-Di-feri-butylphenol with Aryllead (IV) Derivatives: A Facile Synthesis of Sterically Hindered Phenols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994. — P. 2921−2926.
- Tius M. A., Savariar S. A Synthesis of m-Terphenyls // Synthesis. 1983. — № 6. — P. 467−469.
- Wulff W. D., Kaesler R. W., Peterson G. A., Tang P. C. Two-Alkyne Annulations of Transition-Metal Carbene Complexes via in Situ Generated Vinyl Carbene Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107. — № 4. -P. 1060−1062.
- Lee E., Hur C. U., Rhee Y. H., Park Y. C, Kim S. Y. Propiolate Olefin -Olefin Three-component Annulation mediated by the Addition of Stannyl Radicals // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1993. — Vol. 19. — P. 14 661 468.
- Ohta T., Machida R., Takeda K., Endo Y., Shudo K., Okamoto T. Reductive Phenylation of Nitroarenes // J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102.-P. 6385−6386.
- Hoger S., Rosselli S., Ramminger A.-D., Enkelmann V. A Facile Synthesis of Large Extraannular-Functionalized Phenyl-Ethenyl Macrocycles Containing m-Terphenyl Units // Org. Lett. 2002. — Vol. 4. — № 24. — P. 4269−4272.
- Spiliopoulos I. K., Mikroyannidis J. A. Soluble Phenyl- or Alkoxyphenyl-Substituted Rigid-Rod Polyamides and Polyimides Containing m-Terphenyls in the Main Chain // Macromolecules 1998. — Vol. 31. — P. 1236−1245.
- Dickie D. A., Jennings M. C., Jenkins H. A., Clyburne J. A. C. A Zinc Carboxylate Network Containing Metal Sites with Low Coordination Numbers // Inorg. Chem. 2005. — Vol. 44. — P. 828−830.
- Luning U., Baumgartner H., Manthey C., Meynhardt B. Concave Reagents. 20. Sterically Shielded m-Terphenyls as Selective Agents in General Protonations // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61 — P. 7922−7926.
- Dickie D. A., Chan A. Y. C., Jalali H., Jenkins H. A., Yu H.-Z., Clyburne J. A. C. w-Terphenyl thiols: rigid and bulky molecules for the formation of bioactive self-assembled monolayers on gold // Chem. Commun. 2004. -P. 2432−2433.
- Glombitza K. W., Rauwald H. W., Eckhard G. Fucole, Polyhydroxyoligophenyle aus Fucus Vesiculosus II Phytochemistry. 1975. -Vol. 14.-P. 1403−1405.
- Kouno I., Hashimoto A, Kawano N., Yang C. S. New Sesqui-neolignan from the Pericarps of lllicium macranthum II Chem. Pharm. Bull. 1989. -Vol. 37.-№ 5.-P. 1291−1292.
- Kouno I., Morisaki T., Hara Y., Yang C. S. Two New Sesquineolignans from the Bark of lllicium dunnianum II Chem. Pharm. Bull. 1991. — Vol. 39.-№ 10.-P. 2606−2608.
- Kouno I., Iwamoto C., Kameda Y., Tanaka Т., Yang C. S. A New Triphenyl-Type Neolignan and a Biphenylneolignan from the Bark of Illicium simonsii I I Chem. Pharm. Bull. 1994. — Vol. 42. — № 1. — P. 112 114.
- Eisner U., Kuthan J. Chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. -Vol. 71. -№ l.-P. 1−42.
- Kuthan J., Kurfurst A. Developments in dihydropyridine chemistry // Int. Eng. Chem., Prod. Res. Dev. 1982. — Vol. 21. -P. 191−261.
- Stout D. M., Meyers A. J. Recent advances in the chemistry of dihydropyridines // Chem. Rev. 1982. — Vol. 82. — № 2. — P. 223−243.
- Саусинып А. Э., Дубур Г. Я. Синтез 1,4-дигидропиридинов в реакциях циклоконденсации // ХГС. 1992. — № 4. — с.435−467.
- Visentin S., Rolando В., Di Stilo A., Fruttero R., Novara M., Carbone E., Roussel C., Vanthuyne N., Gasco A. New 1,4-dihydropyridines endowed with NO-donor and calcium channel agonist properties // J. Med. Chem. -2004. Vol. 47. — № 10. — P. 2688−2693.
- Патент 6 350 766 США, МПК, А 61 К 31/455- С 07 D 211/86. Dihydropyridine derivative / Uneyama Н., Niwa S., Onishi Т. (JP) — Заявлено 23.04.98- Опубл. 26.02.02.
- Патент WO 01/14 370, МПК С 07 D 405/12- А 61 К 31/44. 1,4-Dihydropyridine-5-carboxylic acid ester derivatives and method for the preparation thereof / Sterk G. J., van der Werf J. F. (NL) — Заявлено 23.08.00- Опубл. 01.03.01.
- Заявка 3 601 196 ФРГ, МПК С 07 D 417/10, 417/11. 1,4-Dihydropyridine / Juraszyk Н., Gericke R., Lues I., Bergmann R., Schmitges С.- Заявлено 17.01.86- Опубл. 23.07.87 // РЖХим. 1988. — 6065П.
- Long L. M., Troutman H. D. Chloramphenicol (Chloromycetin). VI. A synthetic approach // J. Amer. Chem. Soc. 1949. — Vol. 71. — № 7. — P. 2469−2472.
- Boileau J. Preparation de nitroalcools a partir d’aldehydes et de nitroparaffines // Bull. Soc. chim. France. 1953. — № 10. — 1007−1008.
- Rosenmund К. W. Uber Phenyl-athanol-amine und Phenyl-nitro- athanole und ihre Oxy-Derivate // Chem. Ber. 1913. — Bd. 46. — № 5. — S. 10 341 050.
- Hurd C. D., Nilson M. E. Aliphatic nitro ketones // J. Org. Chem. 1955. — Vol. 20. — № 7. — P. 927−936.
- Гаврилин Г. Ф., Быкова JI. У., Рогачкова Т. Д., Новикова Э. И., Савельева Г. С. Усовершенствование методов получения некоторых промежуточных соединений в синтезе левомицетина // Хим.-фарм. журнал. 1973. — Т. 7. — № 3. — С. 43−44.
- Соколов Н. А., Тищенко И. Г., Кошарная Т. П. Синтез нитроенаминов // Вест. Белорусского университета. 1984. — Серия 2. — № 2. — С. 7173- РЖХим. — 1984. — 22Ж121.
- Bredereck H., Simchen G., Rebsdat S., Kantlehner W., Horn P., Wahl R., Hoffmann H., Grieshaber P. Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester//Chem. Ber. 1968.-Jahrg. 101.l.-S. 41−50.
- Meerwein H., Florian W., Schon N., Stopp G. Uber Saureamidacetale, Harnstoffacetale und Lactamacetale // Liebigs Ann. Chem. 1961. — Bd. 641.-№ l.-S. 1−39.
- Бабиевский К. К., Беликов В. M., Тихонова H. А. Синтез а-нитрокарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. -№ 5. — С. 1161−1163.
- Любчанская В. М., Алексеева Л. М., Граник В. Г. Ацетали лактамов амидов кислот // ХГС. 1992. — № 1. — С. 40−45.
- Соколов Н. А., Тищенко И. Г., Карпицкая Н. В., Гринкевич В. Г. Синтез и свойства некоторых а-нитрохалконов // Вест. Белорусского университета. 1978. — Серия 2. — № 3. — С. 29−33.
- Dornow А., Muller А., Lupfert S. Uber aliphatische Nitroverbindungen XII. Uber einige weitere Umsetzungen des (o-Nitroacetophenons // Liebigs Ann. Chem. 1955. — Bd. 594. — № 3. — S. 191−198.
- Ciller J. A., Seoane C., Soto J. L. Synthesis of heterocyclic compounds XLIX. An unexpected synthesis of isoxazolamines // J. Heterocycl. Chem. -1985.-Vol. 22. P. 1663−1665.
- Dornow A., Sassenberg W. Uber aliphatische Nitroverbindungen XV. Uber einige Umsetzungen des Nitroacetons // Liebigs Ann. Chem. 1957. -Bd. 602. -№ l.-S. 14−23.
- Фельгендлер А. В., Абоскалова Н. И., Берестовицкая В. М. ?-Ацетил(бензоил)-Р-нитростиролы: синтез и реакции с СН-кислотами // ЖОХ. 2000. — Т. 70. — Вып. 7. — С. 1158−1164.
- Зандерсонс А., Лусис В., Виганте Б., Муцениеце Д., Дубур Г. Синтез амидов этоксикарбонил-1,4- и 1,2-дигидропиридинкарбоновых кислот // ХГС. 1991. — № 12. — С. 1665−1673.
- Knoevenagel Е. Synthesen in der Pyridinreihe. VI. Mittheilung: Uber die Hantzsch’sche Dihydropyridinsynthese und deren Erweiterungen // Chem. Ber. 1903. — Bd. 36. — S. 2180−2190.
- Berson J. A., Brown E. Studies on dihydropyridines. I. The preparation of unsymmetrical 4-aiyl-l, 4-dihydropyridines by the Hantzsch Beyer synthesis // J. Amer. Chem. Soc — 1955. — Vol. 77. — № 2. — P. 444−447.
- Petrov A. V. New Syntheses of Heterocyclic Compounds. Part VIII. The Schmidt Rearrangement of 1: 3-Dimethyl-2-azafluorenones (continued) // J. Chem. Soc.- 1946.-№ 10-P. 888−891.
- Temple C. J., Rener G. A., Waud W. R., Noker P. E. Antimitotic Agents: structure activity studies with some pyridine derivatives // J. Med. Chem. -1992. — Vol. 35. — № 20. — P. 3686−3690.
- Agrawal V. К., Tang S. В., Wolowyk М. W., Knaus Е. Е. Synthesis and activity of pyridine analogues of histamine H2-receptor antagonists // Drug. Des. Deliv. 1988. — Vol. 3. — № 4. — P. 297−307.
- Ganellin C. R., Hosseini S. K., Khalaf Y. S., Tertiuk W., Arrang J.-M. Design of potent non-thiourea H3-receptor histamine antagonists // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38. — № 17. — P. 3342−3350.
- Sabitha G., Reddy G. S. К. K., Reddy C. S., Fatima N., Yadav J. S. Zr (N03)4: A Versatile Oxidizing Agent for Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines // Synthesis. 2003. — № 8. — P. 1267−1271.
- Mashraqui S. H., Karnik M. A. Bismuth Nitrate Pentahydrate: A Convenient Reagent for the Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines // Synthesis. 1998. — № 5. — P. 713−714.
- M. Anniyappan, D. Muralidharan, P. T. Perumal. A novel application of the oxidizing properties of urea nitrate and peroxydisulfate-cobalt (II): aromatization of NAD (P)H model Hantzsch 1,4-dihydropyridines // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — 5069−5073.
- Mashraqui S. H., Karnik M. A. Catalytic Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by R11CI3 under Oxygen Atmosphere // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — № 27. — P. 4895−4898.
- Yadav J. S, Reddy В. V. S., Sabitha G., Reddy G. S. К. K. Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with I2-MeOH // Synthesis. 2000. — № 11.- 1532−1534.
- Itoh Т., Nagata K., Okada M., Ohsawa A. The Aromatization of Hantzsch Dihydropyridines with Nitric Oxide (NO) // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36.-№ 13.-P. 2269−2272.
- Zhu X.-Q., Zhao B.-J., Chang J.-P. Mechanisms of the Oxidations of NAD (P)H Model Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Nitric Oxide and Its Donor N-Methyl-N-nitrosotoluene-p-sulfonamide // J. Org. Chem. 2000. -Vol. 65.-№ 24.-P. 8158−8163.
- Varma R. S., Kumar D. Manganese Triacetate Mediated Oxidation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Pyridines // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. — № 1.-P. 21−24.
- Eynde J.-J. V., Mayence A., Maquestian A. A Novel Application of the Oxidizing Properties of Pyridinium Chlorochromate: Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines // Tetrahedron. 1992. — Vol. 48. — № 3. -P. 463−468.
- Loev В., Snader К. M. The Hantzsch Reaction. I. Oxidative Dealkylation of Certain Dihydropyridines // J. Org. Chem. 1965. — Vol. 30. — № 6. — P. 1914−1916.
- Краузе А. А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме 3. А., Дубур Г. Я. Синтез и свойства бетаинов 4-пиридил-3,4-дигидропиридин-2-тионов (1Н) // ХГС. 1986. — № 5. — С. 630−635.
- Chennat Т., Eisner U. A new synthesis of 1,4-dihydropyridines // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1975. -№ 10. — P. 926−929.
- Weidolf L., Hoffmann K.-J., Carlsson S., Borg К. О. Synthesis and preparative liquid chromatographic purification of reference compounds of three metabolites of the vasodilating drug felodipine // Acta Pharm. Suec. -1984. Vol. 21. — № 4. — P. 209−222.
- Виганте Б. А., Озолс Я. Я., Дубур Г. Я., Белаш Е. М., Бейлис Ю. И. Этиловые эфиры 1,4-дигидропиридин-3,5-ди и 2-метил-4-арил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-индено1,2-Ь.-пиридин-3-карботионовых кислот // ХГС. 1984. -№ 2. — С. 210−216.
- Краузе А. А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме 3. А., Дипан И. В., Дубур Г. Я. Синтез 3-циано-4-арил-5-этоксикарбонил-6-метил-3,4-дигидропиридин-2-тионов // ХГС. 1985. — № 1. — С. 95−102.
- Страдынь Я., Гаварс Р., Баумане JL, Виганте Б., Дубурс Г. Свободные радикалы при электрохимическом восстановлении некоторых моно- и динитрозамещенных пиридинов // ХГС. 1993. — № 8. — С. 1079−1087.
- Hauck A. E., Giam C. S. Regioselective nucleophilic addition of organolithium compounds to 3-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl)pyridine // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1980. — № 4. — P. 2070−2076.
- Eynde J.-J. V., D’Orazio R., Van Haverbeke Y. Potassium Permanganate, a Versatile Reagent for the Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — № 8. — P. 2479−2484.
- Balogh M., Hermecz I., Meszaros Z., Laszlo P. Aromatization of 1,4-dihydropyridines by clay-supported metal nitrates // Helv. chim. acta. -1984. Vol. 67. — № 8. — P. 2270−2272.
- Улдрикис Я. P., Кумерова А. О., Дубур Г. Я. Окисление 1,4-дигидропиридинов. II. Реакционная способность при окислении хлоранилом // ХГС. 1973. — № 5. — С. 691−694.
- Улдрикис Я. Р., Дубур Г. Я, Дипан И. В., Чекавичус Б. С. Синтез и окисление эфиров 2,6-диметил-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты // ХГС. 1975. -№ 9. — С. 1230−1237.
- Braude Е. A., Hannah J., Linstead R. Hydrogen transfer. Part XVI. Dihydrides of nitrogenous heterocyclic as hydrogen donors // J. Chem. Soc. -I960,-№ 8.-P. 3249−3257.
- Meyers A. I., Gabel R. A. Substitutions on pyridines activated by oxazolines via nucleophilic additions or metalation aikylation // J. Org. Chem. — 1982.-Vol. 47.-№ 13.-2633−2637.
- Jiang J.-I., van Rhee A. M., Melman N., Ji X.-D., Jacobson K. A. 6-Phenyl-l, 4-dihydropyridine Derivatives as Potent and Selective A3 Adenosine Receptor Antagonists // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39. — № 23.-P. 4667−4675.
- Rosenberg S. H., Rapoport H. Convergent and Efficient Synthesis of Spirobenzofuran-3(2H), 4'-piperidines. //J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49. -№ 1.-56−62.
- Захаров П. И., Заикин В. Г., Микая А. И., Раджан П. К., Солдатенков А. Т., Простаков Н. С. Фрагментация 2- и 4-(фурил-2)пиридинов под действием электронного удара // ХГС. 1982. — № 6. — С. 769−774.
- Rasala D., Gawinecki R. The Mass Spectra of Some Vicinally Substituted Nitropyridines // Org. Mass Spectrometry. 1989. — Vol. 24. — P. 133−138.
- Терентьев П. Б., Станкявичюс А. П. Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований. Вильнюс: Мокслас, 1987.-С. 105.
- Porter Q. N., Baldas A. Mass-spectrometry of Heterocyclic Compounds. -N.-Y.: Wiley, 1971. P. 376−398.
- Краузе А. А., Лиепинып Э. Э., Калме 3. А., Пелчер Ю. Э., Дубур Г. Я. Синтез и структура замещенных 3,4-дигидропиридин-2-онов // ХГС. -1984. -№ 11. С. 1504−1508.
- Mumm О. Uber Pyridon-methode // Ann. Chem. 1925. — Bd. 443. — S. 272−309.
- Fanta P. E. The Ullmann Synthesis of Biaiyls // Synthesis. 1974. — № 1. -P. 9−21.
- Benniston A. C., Clegg W., Harriman A., Harrington R. W., Li P., Sams C. Synthesis of a biphenyl-based cyclophane via benzidine rearrangement of a constrained w-nitrophenol derivative // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. -№ 13.-P. 2665−2667.
- Reuter К. H., Scott W. J. Reaction of Aryl Triflates with Heteroaryllithiums via Aryne Intermediates // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58.-№ 17.-P. 4722−4726.
- Беляев E. Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В. Новая реакция образования п-нитрозоанилинов конденсацией енаминов с изонитрозо-?дикарбонильными соединениями // ЖорХ 1978. — Т. 14. — Вып. 7. — С. 1506−1511
- Бейнон Дж. Масс-спектрометрия и ее применение в органическом синтезе. -М.: Мир, 1964, с. 419.
- Silverstein R. М., Webster F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds. N.-Y.: J. Wiley & Sons Inc., 1997. — P. 88.
- Knoevenagel E. Uber eine Darstellungsweise des Benzylidenacetessigesters // Chem. Ber. 1896. — Bd. 29. — S. 172−174.
- Заявка 457 953 Швеция, МКИ С 07 D 209/18, 333/24. Estrar av ketokarboxylsyror samt forfarande for framstallning darav / Poindexter G. S., Temple D. L.- Заявлено 05.09.84- Опубл. 13.02.89 // РЖХим. 1989. -240 161П.
- Braibante M. E. F., Braibante H. S., Missio L., Andricopulo A. Synthesis and Reactivity of a,?-Unsaturated Ketones and Esters Using К-10 Montmorillonite // Synthesis 1994. — № 9. — 898−900.
- Compton В. J., Purdy W. C. The mechanism of the reaction of the Nash and the Sawicki aldehyde reagent // Can. J. Chem. 1980. — Vol. 58. — № 11.-P. 2207−2211.
- Knorr L. Zur Kenntniss des Acetessiganilids // Chem. Ber. 1892 — Bd. 25.-S. 775−778.
- Knoevenagel E, Ruschhaupt W. Synthesen in der Pyridinreihe. (3. Mittheilung). Uber einige acetylirte Pyridine und Dihydropyridine // Chem. Ber. 1898 — Bd. 31. — S. 1025−1033.
- Knoevenagel E., Erler A. Condensationsreactionen des Benzoylaceton mit Benzaldehyd durch organische Basen // Chem. Ber. 1903. — Bd. 36. — S. 2131−2136.
- Patai S., Zabicky J., Israeli Y. The kinetics and mechanisms of carbonyl-methylene condensations. Part. IX. The reaction of cyanoacetamide with aromatic aldehydes in ethanol and in water // J. Chem. Soc. 1960. — № 5. -P. 2038−2046.