Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов S-[ ?-(4-гидроксиарил) алкил]изотиурония

Диссертация: Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов S-[ ?-(4-гидроксиарил) алкил]изотиурония
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

К настоящему времени научно обоснована необходимость включения фенольных антиоксидантов (ФАО) в комплексную профилактику и терапию патологических состояний, сопровождающихся активизацией оксидантных процессов в организме. Современная наука насчитывает более 100 патологий подобного рода, в это число входят распространенные сердечно-сосудистые, воспалительные, нейродегенеративные, онкологические… Читать ещё >

Синтез, свойства и исследование антиокислительной активности галогенидов S-[ ?-(4-гидроксиарил) алкил]изотиурония (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Фенольные антиоксиданты и соли 8-алкилизотиурония: реакционная способность и биологическая активность (литературный обзор)
    • 1. 1. Фенольные антиоксиданты
      • 1. 1. 1. Механизм ингибирующего действия
      • 1. 1. 2. Взаимосвязь структуры и антиокислительной активности
      • 1. 1. 3. Серосодержащие синергисты. Бифункциональные ингибиторы
      • 1. 1. 4. Водорастворимые антиоксиданты фенольного типа
    • 1. 2. Соли 8-алкилизотиурония и их биологическая активность
      • 1. 2. 1. Способы получения и свойства изотиурониевых соединений
      • 1. 2. 2. Биологическая активность и антиокислительные свойства

К настоящему времени научно обоснована необходимость включения фенольных антиоксидантов (ФАО) в комплексную профилактику и терапию патологических состояний, сопровождающихся активизацией оксидантных процессов в организме. Современная наука насчитывает более 100 патологий подобного рода, в это число входят распространенные сердечно-сосудистые, воспалительные, нейродегенеративные, онкологические и эндокринные заболевания (Зенков Н.К. и др., 2001). В то же время, число ФАО, применяемых в медицинской практике, ограничивается 6-ю препаратами (Машковский М.Д., 2000) и расширение этого ассортимента является необходимым условием дальнейшего успешного развития антиоксидантотерапии. Особый интерес представляют собой водорастворимые формы ФАО, выгодно отличающиеся от своих липофильных аналогов большей биологической доступностью и высокой скоростью транспорта в организме, что делает их незаменимыми для использования в экстренных случаях свободно-радикальных патологий (лучевое поражение, отравление гепатотропными ядами, инфаркт миокарда и др.).

Направленный синтез новых водорастворимых ФАО, превосходящих по эффективности существующие аналоги, невозможен без знания особенностей взаимосвязи их строения и антиокислительной активности (АОА). Исследования в области синтеза и изучения свойств таких антиоксидантов (АО) ведутся с конца 60-х гг., однако, число работ, посвященных сравнительному исследованию их АОА во взаимосвязи со строением весьма ограничено. В то же время закономерности взаимосвязи структуры и ингибирующей активности, установленные ранее для гидрофобных ФАО при окислении алифатических и ал-килароматических углеводородов, не могут быть экстраполированы на АОА водорастворимых ФАО в отношении липидных субстратов, поскольку в этом случае на ингибирующие свойства АО накладывают отпечаток дополнительные факторы, в частности, возможность образования водородных связей между молекулами АО и липида (Рогинский В.А., 1990).

После получения в НИОХ СО РАН ю-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-фенил)алканолов и разработки эффективных способов их превращения в со-(4-гидроксиарил)галогеналканы различного строения (Просенко А.Е., 2000) открылись перспективы для синтеза на их основе структурно-взаимосвязанных рядов гидрофильных производных и последующего изучения на их примере влияния структурных факторов на АОА водорастворимых ФАО.

При рассмотрении возможных путей замещения атома галогена в структуре указанных галогеналканов на полярный фрагмент, придающий соединению водорастворимый характер, мы остановили свой выбор на реакции галогеналканов с тиомочевиной, приводящей к образованию соответствующих изо-тиурониевых производных, по следующим причинам:

Во-первых, — различные функциональные производные 8-алкилизотиу-рония известны как биологически активные соединения, причем некоторые из них обладают антиканцерогенными и противолучевыми свойствами, характерными и для АО. Это позволило предположить, что присутствие изотиуроние-вого фрагмента в молекуле ФАО придаст последнему не только водорастворимый характер, но и дополнительную биологическую и (или) противоокисли-тельную активность.

Во-вторых, — соли 8-[со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]изо-тиурония представляют самостоятельный интерес в качестве удобных синто-нов для соответствующих алкантиолов, производные которых (сульфиды, дисульфиды, сложные тиоэфиры, тиофосфиты) были запатентованы ранее как высокоэффективные термостабилизаторы полимерных материалов.

В соответствии с вышесказанным целью настоящей работы явились синтез галогенидов 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония и исследование их химических и противоокислительных свойств.

В процессе выполнения работы предполагалось решить следующие задачи:

1. Отработать методику синтеза изотиурониевых производных из ю-(4-гидроксиарил)галогеналканов и получить структурно-взаимосвязанные ряды галогенидов 8-[ю-(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония, в пределах которых соединения различаются степенью пространственной экранированности фенольной ОН-группы, строением углеводородной цепи, разделяющей ариль-ный и изотиурониевый фрагменты, а также Ы-замещением и природой галоге-нид-аниона.

2. Провести сравнительное исследование АО, А синтезированных галогенидов изотиурония и их гидрофобных аналогов в отношении липидных субстратов на примере метил (этил)олеатов в различных модельных условиях. Выявить в рядах исследованных соединений закономерности изменения АОА в зависимости от структуры.

3. Изучить превращения синтезированных галогенидов 8-[ю-(4-гидрок-сиарил)алкил]изотиурония под действием щелочей, галогеноводородных кислот и гидропероксидов. Получить ю-(4-гидроксиарил)алкантиолы и некоторые производные на их основе.

При реализации поставленных задач была проведена оптимизация условий взаимодействия 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана с тиомочевиной и предложена методика синтеза галогенидов 8-[ю-(4-гидрокси-арил)алкил]изотиурония, позволяющая получать эти продукты с выходом до 95%.

Установлено, что при взаимодействии о>(3,5 -ди-трет-бутил-4-гидрок-сифенил)алканолов с бромоводородной кислотой и тиомочевиной параллельно протекают процессы нуклеофильного замещения и де-трет-бутилирования, приводящие к образованию бромидов 8-[ю-(4-гидроксифенил)алкил]-изотиурония. Показано, что под действием бромоводородной кислоты галоге-ниды 8-[ю-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]изотиурония претерпевают полное де-трет-бутилирование, а под действием хлороводородной кислоты отрывается только одна трет-бутильная группа, что позволяет с практически количественными выходами получать соответствующие галогениды S-[со-(4-гидроксифенил)алкил]- и S-[со-(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]-изотиурония.

Показано, что галогениды 8-[со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-алкил]изотиурония вступают в реакции ионного обмена с галогенидами щелочных металлов, эти реакции протекают обратимо и их направление определяется избытком галогенид-иона.

Проведена оптимизация условий щелочного гидролиза галогенидов 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония, в результате предложена эффективная методика получения со-(4-гидроксиарил)алкантиолов, имеющая определенные преимущества перед запатентованным ранее способом их получения, основанном на взаимодействии соответствующих галогеналканов с гидросульфидом натрия (Просенко А.Е. и др., 1983). Предложен удобный способ синтеза ранее труднодоступных со-(4-гидроксифенил)алкантиолов — тиоанало-гов известных биологически активных веществ тирозола и пара-дигидро-кумарового спирта, основанный на взаимодействии со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алканолов с бромоводородной кислотой и тиомочевиной и последующем гидролизе образующихся бромидов изотиурония.

Предложен способ синтеза несимметричных сульфидов по реакции галогенидов 8-[со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]изотиурония с гало-геналканами в присутствии щелочи. Показана возможность использования в этом процессе функционально замещенных галогеналканов.

Установлено, что хлориды 8-[со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-алкил]изотиурония устойчивы к окислению гидропероксидами при рН < 7, а в присутствии щелочей окисляются до дисульфидов.

Всего при выполнении данного исследования было синтезировано более 40 соединений, подавляющее большинство из которых, включая все изотиуро-ниевые производные, в соответствии с данными поиска в сети STN International являются новыми, не описанными ранее в литературе.

Исследование АОА синтезированных галогенидов 8-[со-(4-гидрокси-арил)алкил]изотиурония, а также ряда их гидрофобных и гидрофильных аналогов во взаимосвязи со строением проведено с привлечением манометрического метода в 4-х модельных реакциях окисления метили этилолеатов.

Показано, что во всех использованных модельных системах синтезированные галогениды 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония проявляют свойства водорастворимых АО. Выявлены определенные закономерности изменения АОА синтезированных галогенидов изотиурония в зависимости от их структуры. Показано, что эти закономерности могут быть экстраполированы на гидрофильные производные со-(4-гидроксиарил)алкильного типа с иным строением полярного фрагмента, а, соответственно, могут быть использованы при создании новых структур водорастворимых ФАО.

Для 25 соединений впервые определены константы скорости взаимодействия с пероксидными радикалами к7 и стехиометрические коэффициенты ин-гибирования/ численно равные среднему числу цепей окисления, обрываемых одним фенольным фрагментом ингибитора.

Для галогенидов 8-[со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]-изотиурония, содержащих в структуре иодид-ионы или (и) диалкилсульфид-ные фрагменты показано наличие бифункционального механизма противо-окислительного действия (сочетание антирадикальной и противопероксидной активности).

Биологическая активность синтезированных соединений изучалась в НЦ клинической и экспериментальной медицины СО РАМН, НИИ клинической иммунологии СО РАМН и НИИ терапии СО РАМН. Проведенные исследования показали, что синтезированные хлориды 8-[3-(4-гидроксиарил)пропил]-изотиурония in vitro эффективно ингибируют зимозан-стимулированную метаболическую активность гранулоцитов, что свидетельствует о наличии у них противовоспалительных свойств. Галогениды 8-[3-(3,5-диалкил-4-гидрокси-фенил)пропил]изотиурония по своей способности предотвращать окислительную модификацию липопротеинов низкой плотности in vitro превосходят ряд реперных АО и представляют интерес для дальнейших исследований в качестве препаратов, обладающих антиатерогенными свойствами. Для хлорида S-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]изотиурония показана так же выраженная гепатопротекторная активность in vivo.

Представленная диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложений. Глава 1 посвящена обзору литературных данных по направлениям диссертационного исследования, в главах 2−4 обобщены результаты собственных исследований в области синтеза, изучения химических свойств и АОА галогенидов 8-[со-(4-гидроксиарил)-алкильного типа. Экспериментальная часть представлена в 5-й главе. Общий объем диссертации (без списка литературы и приложений) — 164 машинописных листа, включая 29 таблиц и 12 рисунков. Библиографический список цитируемой литературы состоит из 193 наименований, включая собственные публикации автора по теме диссертационной работы.

Выводы.

1. Проведена оптимизация условий взаимодействия 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана с тиомочевиной и предложены эффективные методики получения солей изотиурония по реакции со-(4-гидрокси-арил)галогеналканов с тиомочевинами. Осуществлен синтез галогенидов 8-[а>-(4-гидроксиарил)алкил]изотиурония различного строения, образующих структурно-взаимосвязанные ряды.

2. Показано, что под действием концентрированных хлорои бромоводород-ных кислот галогениды S- [со-(3,5 -ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкил]-изотиурония претерпевают монои ди-де-трет-бутилирование, соответственнопри взаимодействии ю-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкано-лов с концентрированной бромоводородной кислотой и тиомочевиной наряду с нуклеофильным замещением спиртовой группы протекают процессы де-трет-бутилирования, что приводит к образованию бромидов 8-[оо-(4-гидроксифенил)алкил]изотиурония.

3. Найдены условия щелочного гидролиза галогенидов 8-[оо-(4-гидрокси-арил)алкил]изотиурония, позволяющие с высокими выходами (80−98%) получать оо-(4-гидроксиарил)алкантиолы. Показано, что в щелочной среде хлорид 8-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]изотиурония взаимодействует с галогеналканами с образованием алкил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропилсульфидов.

4. Установлено, что фенольные и изотиурониевые фрагменты 8-[со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]изотиурония при 20−65°С и рН < 7 по своей устойчивости к окислению гидропероксидами превосходят диалкил-сульфидные группы. Окисление хлорида 8-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрок-сифенил)пропил]изотиурония пероксидом водорода и гидропероксидом ку-мола в щелочной среде при 50−60°С приводит к бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил]дисульфиду.

5. Показано, что синтезированные галогениды S-[ю-(4-гидроксиарил)алкил]-изотиурония проявляют свойства водорастворимых антиоксидантов. Во всех рассмотренных модельных реакциях окисления метил (этил)олеатов они проявляют ингибирующую активность, степень выраженности которой зависит от строения молекулы антиоксиданта и от условий окисления.

6. Для 25 соединений, включая синтезированные изотиурониевые производные и их липои гидрофильные аналоги, при окислении метилолеата в хлорбензоле и (или) в водном растворе додецилсульфата натрия определены количественные характеристики антирадикальной активности — константы скорости взаимодействия с пероксидными радикалами к7 и стехио-метрические коэффициенты ингибирования f. В обеих модельных системах выявлена взаимосвязь структуры и антирадикальной активности исследованных соединений.

7. Установлено, что синтезированные галогениды 8-[со-(4-гидроксиарил)-алкил]изотиурония in vitro и in vivo проявляют выраженную биологическую активность и могут найти применение в качестве противовоспалительных, антиатерогенных и гепатопротекторных средств.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.И. Антиокислители // БМЭ. — 3-е изд. — 1975. — Т.2. — С. 33−35.
  2. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света. Л.: Химия, 1972. — 544 с.
  3. Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 1988.-446 с.
  4. Е.Т., Ковалев Г. И. Окисление и стабилизация реактивных топлив.- М.: Химия, 1983. 269 с.
  5. Н.М., Лясовская Ю. Н. Торможение процессов окисления жиров.- М.: Пищепромиздат, 1961. 385 с.
  6. Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органических систем к свободно-радикальному окислению: Аналитический обзор / И. В. Сорокина, А. П. Крысин, Т. Б. Хлебникова и др. Новосибирск: Изд-во ГПНТБ СО РАН, 1997. — 68 с.
  7. .И., Оксенгендлер Г. И. Человек и противоокислительные вещества. Л.: Наука, 1985. -230 с.
  8. Н.К., Ланкин В. З., Меныцикова Е. Б. Окислительный стресс: Биохимический и патофизиологический аспекты. М.: МАИК «Наука / Интерпериодика», 2001. — 343 с.
  9. М.Д. Лекарственные средства: В 2 т. Т. 2. 14-е изд.- М.: ООО «Изд-во Новая волна», 2000. — 608 с.
  10. Н.М. Биофизические аспекты действия физических и химических факторов на живые организмы. Защитные свойства антиоксидантов // Биофизика. 1984. -№ 4 (39). — С. 706−719.
  11. П.Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. — 247 с.
  12. В.В., Никифоров Г. А., Володькин A.A. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. — 352 с.
  13. Е.Б., Крашаков С. А., Храпова Н. Г. Роль токоферолов в перок-сидном окислении липидов биомембран // Биол. мембраны. -1998. № 2 (15).-С. 137−166.
  14. Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1975. — 375 с.
  15. У. Механизм окисления органических соединений. М.: Наука, 1966.- 175 с.
  16. Б. Н. Горбунов, Я. А. Гурвич, И. П. Маслова. Химия и технология полимерных материалов. М.: Химия, 1981. — 368 с.
  17. В.Ф., Харитонова A.A., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977.- № 5 (18). — С. 1261−1267.
  18. В.Ф., Харитонова A.A., Гладышев Г. П., Эмануэль Н. М. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизаторов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. 1977 — № 6 (18).-С. 1395−1403.
  19. Е.Б. Биоантиоксиданты и синтетические ингибиторы радикальных процессов // Усп. хим. 1975.-№ 10 (44). — С. 1871−1885.
  20. Е.Б., Крашаков С. А., Храпова Н. Г. Кинетические особенности токоферолов как антиоксидантов // Хим. физика 1995.- № 10 (14). -С. 151−182.
  21. Е.А. // Degradation and stabilization of polimers. AKZO res. lab. and Inst, of Chem. Phys. of the Acad, of Sei. of the USSR: Proc. of the first conf. Moscow. 1975.-P. 91−101.
  22. A.A., Цепалов В. Ф., Гладышев Г. П. и др. Количественный анализ смесей стабилизаторов 4-замещенных 2,6-дифенил- и 2,6-ди-трет-бутилфенолов с помощью модельной цепной реакции // Кинетика и катализ. — 1978. — № 3 (19). — С. 551−555.
  23. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions. 2-ed ed. / E.T. Denisov, T.G. Denisova. -CRC Press LLC, 2000. — 289 p.
  24. B.B., Пиотровский К. Б., Тупикина H.A. и др. Синтез и ингибирую-щая активность функциональных производных 2,6-ди-трет.бутилфенола // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1976. — № 5. — С. 1174−1177.
  25. Г. Д., Кируле И.Э, Дубур Г. Я. Антиоксидантная активность органических соединений. // Изв. АН ЛатССР. Сер. Хим. 1985. — № 3. — С. 278 287.
  26. Т.Д., Гагарина А. Б. Избирательное действие антиоксидантов в процессах окисления органических соединений // Нефтехимия. 1982. — № 2 (22).-С. 278−283.
  27. В.И., Юрченко Н. И., Ершов В. В. и др. Антирадикальная активность ингибиторов окисления в жирах // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1977.-№ 11.-С. 2473−2477.
  28. Н.И., Гольденберг В. И. Влияние среды на кинетические параметры инициированного окисления и антирадикальную активность ингибиторов в жирах // Кинетика и катализ. 1980. -№ 3 (21). — С. 606−611.
  29. В.Н., Кадочникова Г. Д. Кинетика окисления липидов III. Сравнение эффективности природных и синтетических ингибиторов // Кинетика и катализ. 1984. — № 4 (25). — С. 794−798.
  30. В.А. Кинетика окисления эфиров полиненасыщенных жирных кислот, ингибированного замещенными фенолами // Кинетика и катализ. -1990. № 3 (31). — С.546−552.
  31. В.А. Эффективность жиро- и водорастворимых фенольных антиоксидантов при окислении эфиров полиненасыщенных жирных кислот в микрогетерогенных растворах // Биол. мембраны. 1990. — № 3 (7). — С. 297−305.
  32. А.И., Скрыкин В. И., Каган В. Е., Прилипко JI.JI. / Кислородные радикалы в химии, биологии, медицине. Рига: РМИ, 1988. — С. 109−129.
  33. Pryor W.A., Strickland Т., Church D.F. Comparison of the efficiencies of several natural and synthetic antioxidants in aqueous sodium dodecyl sulfate micelle solutions // J. Amer. Chem. Soc. 1988. — № 7 (110). — P. 2224−2229.
  34. A.A., Шиленко Э. И., Цепалов В. Ф. и др. Кинетический анализ стабилизаторов в полимере в процессе термоокислительной деструкции // Кинетика и катализ. 1982. -№ 3 (23). — С. 745−747.
  35. Leaversuch Robert D. / Mod. Plast. Ind. 1996. — № 9 (26). — P. 85. // РЖХим. -1997.-7П 222П
  36. Synergistic antioxidant combinations for lubricating oils: Пат. 5 595 963 США, МКИ6 с 10 M 135/22. / Puckace lames S. Martella David I- Exxon Chemical Padents Inc. № 349 335. — Опубл. 21.01.97. НКИ 508/421.
  37. Е.Б., Алесенко A.B., Молочкина Е. М. и др. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975. — 211с.
  38. А.С., Рачинский Ф. Ю. Химическая профилактика радиационных поражений. М.: Атомиздат, 1979. — С. 12−16.
  39. В.Г. Синтетические и природные лекарственные средства. М.: Высш. шк., 1993.-720 с.
  40. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т. 5: Соединения фосфора и серы / Под ред. И. О. Сазерленда и Д. Н. Джонса. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова и Э. Е. Нифантьева. М.: Химия, 1983. -720 с.
  41. Э.И., Шульгина Э. С. Старение и стабилизация термопластов. -Л.: Химия.- 1988.-С. 18−21.
  42. А.Е. со-(4-Гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие анти-оксиданты на их основе. Дис.канд. хим. наук / НГПУ, НИОХ — Новосибирск, 2000. — 230 с.
  43. Новые стабилизаторы полимерных материалов. Производные пространственно-затрудненных фенолов: Обзор, инф. / НИИХИМПРОМПОЛИМЕР. -М.: НИИТЭХИМ, 1984.
  44. Т.Б., Черезова E.H. Кривенко J1.B., Мукменева H.A. Свето- и термостабилизирующая эффективность химдобавок различных классов в этилен-пропиленовом каучуке // Промышленная химия. 1998. — № 10. -С. 610−614.
  45. Кривенко J1.B. Замещенные тиокарбамиды потенциальные стабилизаторы полимеров: синтез, реакционная способность. — Автореф. .канд. хим. наук. — Казань, 2000. — 18 с.
  46. Д.И., Арапова Г. С., Еремин А. Н., Лосев Ю. П. Внутримолекулярный синергизм ингибирующего действия полидисульфидных антиокси-дантов в системе ферритин-Н202-тетраметилбензидин // Биохимия. 1999. — № 10 (64).-С. 1420−1431.
  47. Farsaliev V.M., Fernando W.S.E., Skott G. Mechanisms of antioxidant action. Autosynergistic behavior of sulfur-containing phenols // Eur. Polym. J. 1978. -№ 10 (14).-P. 785−788.
  48. Scott G., Tusoff M. Mechanisms of antioxidant action. Autosynergistic antioxidants containing chain-breakihg and preroxydolytic funetions // Eur. Polym. J. -1980.-№ 6(16).-P. 497−501.
  49. В. Г., Гольденберг В. И. Исследование антиокислительной активности ингибиторов окисления углеводородов вазелинового масла // Нефтехимия. 1979. — № 6 (19). — С. 912−920.
  50. П.И., Терах Е. И., Просенко А. Е., Григорьев И. А. Получение и исследование антиокислительной активности сложных тиоэфиров на основе со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов // ЖПХ. 2001. -№ 11 (74).-С. 1843−1847.
  51. П.И., Терах Е. И., Горох Е. А. и др. Синтез несимметричных сульфидов на основе со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов и исследование их противоокислительных свойств // ЖПХ. 2002. — № 10 (75). -С. 1694−1698.
  52. И.Б., Максимова Н. С., Слюсарева И. П., Евсюков В. И. Гигиенические свойства стабилизатора Фенозан-30 // Хим. пром. Сер. Токсикология, санитарная химия пластмасс. 1979. — № 4. — С. 36−38.
  53. И.В., Лапик А. С., Долгих М. П., Попова Л. П. К токсикологии термостабилизатора СО-3 // Изв. СО АН СССР, Сер. Биол. науки. 1987. -№. 1.-С. 123−128.
  54. А.И., Крысин А. П., Шалаурова И. Ю. Стабилизация со-3-полиненасыщенных жирных кислот жира мойвы mallotus villosus (osmeri-dae) нетоксическим серосодержащим антиоксидантом СО-3 // Вопросы мед. химии. 1995 — № 3. — С. 37.
  55. Т.В., Толстикова Т. Г., Сорокина И. В. и др. Изучение токсического действия нового фенольного антиоксиданта СО-3 в субхроническом эксперименте // Экспер. и клинич. фармакология 2000- № 4 (63).- С. 57−60.
  56. Т.Н., Толстикова Т. Г., Сорокина И. В. и др. Фармакокинетика нового фенольного антиоксиданта СО-3 // Хим.-фарм. журн- 2000. № 9 (34).-С. 9−11.
  57. В.З., Рогинский В. А., Тихазе А. К. и др. Антирадикальные и антиокислительные свойства пробукола и его структурных аналогов при окислении ненасыщенных фосфолипидов природных и искусственных мембран // Докл. АН. 1996.- № 4 (351). — С. 554−557.
  58. Л.Е. Влияние фенольных антиоксидантов на развитие аллокса-нового диабета у крыс. // Экспер. и клин, фармакология. 1997. — № 3 (60). -С. 51−53.
  59. А.К. Свободно-радикальное окисление липидов при атеросклерозе и антиоксидантная коррекция нарушений метаболизма липопероксидов. -Автореферат дис. докт. мед. наук. М., 1999. 47 с.
  60. Полидисульфид галловой кислоты как биоантиоксидант: A.C. 1 452 087 СССР / Лосев Ю. П., Лосев В. И., Федулов A.C. и др. Б.И. — 1989. — № 4.-С.З.
  61. А.Н. Влияние состава среды на свойства полидисульфидных био-антиоксидантов. // Приклад, биохимия и микробиология 2000. — № 4 (6).-С. 449−457.
  62. И.В., Сапронов Н. С., Рыженков В. Е. и др. Гиполипидемическая и антиоксидантная активность бисанионов, содержащих серу. // Хим.-фарм. журн. 1999. — № 11 (33). — С. 14−16.
  63. В.В., Хименко Л. П., Сергейкина Р. В. Влияние комбинации водо-и жирорастворимых антиоксидантов на обмен липидов и простаноидов у больных инфарктом миокарда // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф.-М., 1989.-Т. 2.-С. 149−150.
  64. Scott J.W., Cort W.M., Harley Н. et al. 6-Hydroxychroman-2-carboxylic acids: novel antioxidants // J. Am. Oil Chem. Soc.- 1974.- Vol.51.- P.200−203.
  65. Cao G., Alessio H.M., Cutler R.G. Oxygen-radicals absorbance capacity assay for antioxidants // Free Radical Biol, and Med 1993. — Vol. 14. — P. 303−311.
  66. David Bebbington, Nathaniel J.T. Monck, Suneel Gaur et al. 3,5-Disubstituted-4-hydroxyphenyls linked to 3-hydroxy-2-metyl-4(lH)-pyridino-ne: potent inhibitors of lipid peroxidation and cell toxicity // J. Med. Chem. 2000. — Vol. 43.-P. 2779−2782.
  67. Grisar J.M., Petty M.A., Bolkenius F.N. et al. A cardioselective, hydrophilic N, N, N-trimethyl-ethanaminium a-tocopherol analogue that reduces myocardial infarct size // J. Med. Chem. 1991.- Vol. 34.- P.2 57−260.
  68. Petty M.A., Grisar J.M., De Jong W. Protective effects of an a-tocopherol analogue against myocardial reperfusion injury in rats // Eur. J. Pharmacol. 1992-Vol. 210.-P. 85−90.
  69. Petty M.A., Poulet P., Haas A. et al. Reduction of traumatic brain injury-induced cerebral oedema by a free radical scavenger // Eur. J. Pharmacol. 1996. — Vol. 307.-P. 149−155.
  70. Coulter C.V., Kelso G. F., Lin Т.К. et al. Mitochondrially targeted antioxidants and thiol reagents // Free Radical Biol, and Med. 2000. — Vol. 28. — P. 15 471 554.
  71. Wei Т., Chen С., Li F. et al. Antioxidant properties of EPC-K1: a study on mechanisms // Biophys. Chem. 1999. — № 2−3 (77). — P. 153−160.
  72. Kuribayashi Y., Katori M., Majima M., Yoshida K. Inhibitory effects of a phosphate diester of alpha-tokopherol and ascorbic acid (EPC-K1) on myocardial infarction in rats // Int. J. Tissue React. 1996. — № 2−3 (18). — P. 73−79.
  73. B.B., Плеханова Л. Г., Белостоцкая И. С., Остапец-Свешникова Г.Д. Соли 4-гидрокси-3,5-ди-трет.бутилфенилпропионовой кислоты водорастворимые биоантиоксиданты // Биоантиоксидант: Тез. докл. II Всесоюз. конф. — М., 1986. — Т. 1. — С. 6−7.
  74. Е.Б. Особенности действия сверхмалых доз биологически активных веществ и физических факторов низкой интенсивности // Рос. хим. журн. 1999. -№ 5. — С. 3−11.
  75. Е.М., Озерова И. Б., Бурлакова Е. Б. Действие фенозана и экзогенного ацетилхолина на ацетилхолинэстеразу и систему липидной перок-сидации в мембранах клеток головного мозга // Рос. хим. журн. 1999. — № 5.-С. 63−71.
  76. Э.М., Агаджанов М. И. Регуляция фенозаном «К» перекисного окисления липидов // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV конф. М., 1992. -Т. 2. — С. 66−67.
  77. П.Я., Бродский В. Я., Шевченко Н. А. И др. Влияние синтетического антиоксиданта фенозана на синтез белков // Биоантиоксидант: Тез. докл. Междунар. симп. 16−19 сент. 1997 г.- Тюмень: Изд-во Тюмен. гос. ун-та, 1997.-С. 10−12.
  78. Ф. И., Букин В. А., Озолинь О. Н. Изучение влияния фенозана на ДНК И РНК-полимеразу на основе ультразвуковых измерений // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 1. — С. 63.
  79. Е.Н., Духович Ф. С., Курочкин В. К. Изучение эффектов сверхмалых доз фенозана // Рос. хим. журн. 1999. — № 5. — С. 80−81.
  80. Е.А., Пичугин В. В., Полумисков В. Ю. и др. Кардиопротективное действие фенозана при реперфузии ишемированного миокарда // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 2. — С. 156−157.
  81. В.Ю., Шуляковская Т. С. Защитное действие фенозана калия при интоксикации крыс канцерогенным N-нитрозодиэтиламином (НДЭА) // Биоантиоксидант: Тез. докл. IV конф. М., 1992. — Т. 2. — С. 138−139.
  82. З.М., Полин А. Н., Плеханова Л. Г. Антимикробная активность фенозана // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 1.-С. 93−94.
  83. Methods of treating inflammation: Пат. 5.281.623 USA / J.A. Clemens, J.A. Pa-netta. // C.A. 116:262 534
  84. Methods of treating inflammatory bowel diasease: Пат. 0 474 403 A1 Europe / J.A. Panetta. // C.A. 116: 248 431
  85. JI.A., Максимова И. А., Каплан Е. Я. и др. Влияние антиоксидантов на свободнорадикальную активность органов мышей в условиях гипербарической оксигенации // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1970. — № 5. — С. 773 777.
  86. Е.Б., Пальмина Н. П., Ружинская Н. Н. Изменение антиокислительной активности липидов печени в процессе её регенерации после частичной гепатэктомии // Изв. АН СССР. Сер. биол. 1971. — № 1. — С. 134 137.
  87. А.Е., Клепикова С. Ю., Кандалинцева Н. В. и др. Синтез и исследование антиоксидантных свойств новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений // Бюл. СО РАМН. 2001. — № 1 (99). — С. 114 119.
  88. И.Ф., Просенко А. Е., Клепикова С. Ю. и др. Влияние антиоксидантов на функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных вирусным гепатитом С // Дни иммунологии в
  89. Санкт-Петербурге -2001: Мат. V науч. конф. с междунар. участием // Мед. иммунология. 2001. — № 2 (3). — с. 243.
  90. О.Т., Кортенска В. Д., Маринова Э. Н. и др. Ингибирующая активность природных фенольных антиоксидантов в процессах окисления липидных субстратов // Изв. АН. Сер. Хим. 1997. — № 6. — С. 1119−1122.
  91. H.H., Туховская H.A., Погребняк A.B. Физико-химическое изучение производных коричной кислоты. 1. Взаимосвязь АОА с физико-химическими свойствами // Хим.-фарм. журн. 1998. — № 2 (32). — С. 3133.
  92. С.Н., Бондарев Г. Н., Плеханова Л. Г., Ершов В. В. Полимерные водорастворимые биоантиоксиданты // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. М., 1989. — Т. 1. — С. 230.
  93. Е.А., Домнина Н. С., Пашкова Н. С., Назарова О. В. Водорастворимые полимерные производные антиоксидантов фенольного типа // Биол.-актив. полимеры и полимер, реагенты для растениевод-ва: Тез. докл. II Всесоюз. совещ. М., 1991. — С. 69.
  94. О.В., Домнина Н. С., Комарова Е. А., Панарин Е. Ф. Водорастворимые полимерные антиоксиданты // ЖПХ. 1994. — № 5 (67). -С. 843−846.
  95. C.B., Домнина Н. С., Комарова Е. А. Синтез полимерных производных пространственно-затрудненных фенолов и изучение их поведения в водных средах // ЖПХ. 1995. — № 3 (68). — С. 494−498.
  96. Н.С., Комарова Е. А., Арефьев Д. В. и др. Антиокислительные свойства полимерных пространственно-затрудненных фенолов на основе сополимеров N-винилпирролидона // Высокомол. соед. 1997. -№ 10 (39).-С. 1573−1577.
  97. А.П., Александрова В. А., Лебедев A.B. и др. Антирадикальная активность тройных сополимеров диаллильного ряда в реализации антимутагенного эффекта // Бюл. эксперим. биологии и медицины. 1995. — № 9 (120).-С. 265−267.
  98. JI.M., Дробченко С. Н. Влияние производных фенола на антимутагенную активность декстрана // Изв. АН. Сер. биол. 1993. -№ 4. — С. 613−617.
  99. Е.И., Карпов JI.M., Вонгай В. Г. и др. Элементарный иод: анти-гистаминное и антиоксидантное действие. Одесса, 1998. — Изд-во Одес. ун-та. — 11 с.
  100. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968.-944 с.
  101. JI.A., Калдрикян М. А., Сркоян JI.A. и др. Синтез и противоопухолевая активность некоторых 4,6-дизамещенных 5-нитропирими-динов // Хим.-фарм. журн. 2000. — № 3 (34). — С. 8−10.
  102. В.М. Исследование в области химии биологически-активных соединений, содержащих двухвалентную серу. Автореф.. докт. хим. наук.-М., 1973.-56 с.
  103. Е.Д., Василевский B.JL, Федосеев В. Н., Силаев А. Б. Взаимодействие тиомочевины с а-броммасляной кислотой // ЖОрХ. 1963. — Т.32. -С. 3373−3378.
  104. В.Н., Завада М., Силаев А.Б. S-производные тиомочевины V. Взаимодействие тиомочевины с а, Р-дибромпропановой кислотой // ЖОрХ. 1962. — Т.32. — С. 3425−3432.
  105. Lloyd Duoglas, Millar Ross W. The reactions of some bromo-derivatives of compounds having reactive methylene groups with thioureas, and of some resultant thiouronium salts with base // Tetrahedron. 1980. — № 18 (36). -P. 2675−2679.
  106. А. Современная органическая химия. В 2-х т. Т.2., М.: Мир, 1981. -651 с.
  107. .В., Белевич С. И., Вакульская Т. И. и др. О механизме гидро-фобизации поверхности пирита продуктами щелочного разложения алки-лизотиурониевых солей. / Изв. вузов. Цвет, металлургия. 1976. — № 3. -С. 3−8.
  108. Серосодержащие производные ионола: А.С. № 197 579 СССР / Брук Ю. А., Рачинский Ф. Ю., Большаков Г. Ф. // С.А. 1968. — № 7(69). -27026z.
  109. Hydrobenzyl thioefhers: Pat. 3 274 258 USA / Odenweuer G.D. // C.A. 1968.1 (66). 2361w.
  110. Е.Б., Крапивин Г. Д., Кульневич В. Г. Синтез производных 5-(5-R-2-фурил)тиазола реакцией 2-(5-К-фурфурил)тиурониевых солей с уксусным ангидридом // ХГС. 1990. — № 4. — С. 557−562.
  111. С.О., Руденко Е. А., Харченко А.В. S-1-Ациламиноалкилизотиу-рониевые соли. // 2 Конф. молод, ученых-химиков: Тез. докл. Донецк, 1990.-С. 174.
  112. Г. Д., Усова Е. Б., Кульневич В. Г. Новый синтез производных 5-(5-нитрофурил-2)тиазола // ХГС. 1985. — № 2. — С. 272.
  113. Г. Д., Усова Е. Б., Кульневич В. Г. Синтез и свойства 2-амино-5-(5-нитрофурил-2)тиазола. // ХГС. 1985. — № 8. — С. 1038−1041.
  114. Г. Д., Усова Е. Б., Заводник В. Е., Кульневич В. Г. Тиурониевые соли в синтезе производных тиазола. // ХГС. 1992. — № 8. — С. 10 631 067.
  115. Mascagna D., d’Ischia М., Constantini С., Prota G. A convenient access to di-hydroxybenzenethiols via reduction of iso-thiouronium salts with sodium borohydride / Synth. Commun. 1994. — № 1 (24). — P. 35−42. // РЖХим. -1996.-6Ж 129.
  116. Sohmiya H., Kimura Т., Fujita M., Ando T. Solid-state organic reactions proceeding by pulverization: oxidation and halogenation with iodosobenzene and inorganic solid-supports // Tetrahedron. 1998. — V. 54. — P. 13 737−13 750.
  117. Kang, Ru-Hong- Wu, Rui-Tao- Zhen, Xiao-Li. Preparation of alkylsulfonyl chlorides by the oxidation of sulfanylcompounds. // Youji Huaxue. 1998. -№ 6 (18). — P. 559−561. II СЛ. 130:95 292.
  118. Harustiak, M.- Kaszonyi, A. S-Alkylisothiouronium salts as phase-transfer catalysts in p-xylene oxidation by oxygen. // J. Mol. Catal. 1992. — № 3 (73). -P. L11-L13. // C.A. 117:211 823.
  119. Enders E., Stendel W., Hammann I., Behrenz W. N-aryl-N'-alkyl-S-alkylisothioureas and their use as agents for controlling animal and plant pesticides.//C. A.- 1979.-№ 19(90).- 151 852р.
  120. Fancher L., Freiberg A.N. Insectecidal miticidal and lepidoptericidal isothi-uronium complex acids and free base. // C.A. 1976. — № 11 (84). — 73697b.
  121. Thiuronium compounds: Pat. 2 547 366 USA / Bock L.H., Leake N.H., Rainey J.L.//C.A. 1951. -V. 45.-8039.
  122. H.H. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-712 с.
  123. Alkenylene bisisothiuronium compounds: Pat. 2.545.876 USA / Clemense L. W, Lefter M.T. // C.A. 1952. — Vol. 46. — 3073.
  124. Banbelin F.J., Tuschhoff J.V. Isothioureas as germicides // J. Am. Chem. Soc. -1952. Vol. 74. — P. 4271−4273.
  125. Kolloff H.G., Hunter J.H., Woodruff E.H., Moffett R.B. Antispasmodics. II. Tertiary aminoalkane thiol esters of disubstituted acetic acids // J. Am. Chem. Soc. 1949. — Vol. 71. — P. 3988−3990.
  126. B.C., Федосеев В. М., Горелова Н. В. и др. О радиозащитной активности некоторых новых тиурониевых производных // Радиобиология. 1973. — № 1 (13).-С. 123−127.
  127. Г. П., Лыс Я.И., Малько В. И. и др. Противолучевая активность производных 2-аминотиазолина // Радиобиология. 1973. — № 6 (13). — С. 864−867.
  128. B.C., Федосеев В. М., Бурковская Т. Е. и др. Исследование радиозащитной активности в ряду вновь синтезированных производных тиазо-лина. // Радиобиология. 1964. — Т. 4. — С. 927.
  129. И.В., Мандругин А. А., Гинцбург Э. И. и др. Исследование противолучевой активности аминоалкилтиурониевых соединений и их гетероциклических производных. // Радиобиология. 1974. — № 2 (14). — С. 215.
  130. Anir Kumar, Tilak B.D. Thiodialkylenyl-5-bistetrazoles & Thiouronium salts as Potential slow acting anticancer agents // Indian J. Chem 1987. — V. 26B. -P. 599−601.
  131. Д.Я., Хювонен Ж. В., Шмидлерс А. Г. и др. Синтез, антирадикальная и антиокислительная активность аналогов форидона // Хим.-фарм. журн. 2000. — № 6 (34). — С. 17−20.
  132. И.В., Зачиняев Я. В., Бобров А. И., Целинский И. В. Гидрохинон и некоторые его аналоги в качестве ингибиторов окисления гемоглобина нитритом натрия. // ЖОХ. 1993. — № 4 (63). — С. 929−931.
  133. Detergent additive: Пат. 2.605.278 USA / Mikeska L.A. // C.A. 1952. — Vol. 46. — 10 650.
  134. Способ получения 4-галоидалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов: Пат. 1 376 511 Россия / Просенко А. Е., Марков А. Ф., Пинко П. И. и др. -№ 3 963 250- Заявл. 11.10.85- Зарег. 8.06.93.
  135. Способ получения 4-оксифенилхлоралканов: Пат. 1 162 781 Россия / Просенко А. Е., Ким A.M., Крысин А. П., Коптюг В. А. № 3 564 242- Заявл. 7.02.83- Зарег. 31.05.93.
  136. Ji Yoyng Chang, Shin Whan Lee, Phil Jeung Park & Man Jung Han. Synthesis of a linear phenolic polymer by an aromatic electrophilic substitution reaction. // Macromolecules. 1997. — V. 30. — P. 8075−8077.
  137. Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенилалкилмеркаптанов: A.C. 1 074 865 СССР / Просенко А. Е., Ким A.M., Крысин А. П. и др. -№ 3 472 708- Заявл. 16.07.82- Зарег. 22.10.83.
  138. Способ получения алкилтиуроний хлоридов: A.C. 386 937 СССР / Миргород Ю. А. // РЖХим. 1974. — 12Н 107П.
  139. Н.В., Просенко А. Е., Дюбченко О. И., Стоянов Е. С. Синтез галогенидов S-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с со-(4-гидрок-сиарил)галогеналканами // ЖОрХ. 2001. — № 9 (37). — С. 1317−1320.
  140. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 4: Полимерные Трипсин / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл.ред.) и др. — М.: Большая Российская энцикл., 1995. -639 с.
  141. Н.В., Дюбченко О. И., Просенко А. Е., Душкин М. И., Зен-ков Н.К., Меньшикова Е. Б. Синтез и антиокислительная активность новых водорастворимых солей 3-(4-оксифенил)пропилизотиурония и -аммония // Хим.-фарм. журн. 2001. — № 3 (35). — С. 22−25.
  142. Н.В., Дюбченко О. И., Клепикова С. Ю. и др. Направленный синтез водорастворимых антиоксидантов с бифункциональным механизмом противоокислительного действия // Биоантиоксцдант: Тез. докл. VI Междунар. конф. М., 2002. — С. 232−234.
  143. В.К., Бабилев Ф. В., Тряпицына Т. П., Мухин Е. А. Кристаллическая и молекулярная структура изотурона (S-этилизотиурония бромида) // Докл. АН СССР. 1985. — № 3 (282). — С. 605−607.
  144. П.С., Багдасарян Э. Г. Тиосульфат натрия эффективный ан-тиоксидант при панкреатитах. // Биоантиоксидант: Тез. докл. III Всесоюз. конф. — Т. 2. — М., 1989. — С. 99.
  145. А.Е., Терах Е. И., Кандалинцева Н. В. и др. Синтез и исследование антиокислительных свойств новых серосодержащих производных пространственно-затрудненных фенолов // ЖПХ. -2001. № 11(74). — С. 1839−1843.
  146. Полимерная композиция: A.C. 1 154 296 СССР / Макарова Г. П., Лугова Л. И., Цветкова А. И. и др. № 3 676 311- Заявл. 18.10.83- Зарег. 8.01.85.
  147. Стабилизированная полимерная композиция: A.C. 1 123 284 СССР / Кириллова Э. И., Лугова Л. В., Крысин А. П. и др. № 3 676 311- Заявл. 18.10.83- Зарег. 8.07.84.
  148. Производные трет-бутил-4-оксифенилди (три)сульфидов в качестве модификаторов физико-химических свойств стеклонаполненного полиамида-6: A.C. 1 387 361 СССР / Крысин А. П, Ногина Н. И, Кузубова Л. И. и др. № 4 095 204- Заявл. 25.07.86- Зарег. 8.12.87.
  149. Способ получения биссо-(4-оксифенил)алкил.дисульфидов: A.C. 1 642 708 СССР / Просенко А. Е, Пинко П. И, Халикова Н. У. и др -№ 4 770 427- Заявл. 23.10.89- Зарег. 15.11.90.
  150. Полимерная композиция и три-у-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропилтио.фосфит в качестве термостабилизатора полимерной композиции: A.C. 1 340 123 СССР / Кириллова Э. И, Лугова Л. В, Крысин А. П. и др-№ 3 865 336- Заявл. 7.03.85- Зарег. 22.05.87.
  151. Thiaalkyl phenols: Pat. 4.021.468 USA / Lind H.
  152. H.B., Дюбченко О. И., Терах Е. И. и др. Антиокислительная и гепатопротекторная активность водорастворимых 4-пропилфенолов, содержащих гидрофильные группы в алкильной цепи // Хим.-фарм. журн. -2002.- № 4 (36).-С. 13−15.
  153. А.Е., Кандалинцева Н. В., Толстиков Г. А. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизатора СО-3 и функциональных производных со-(4-гидроксиарил)алкильного ряда // Кинетика и катализ. 2002. — № 1(43) — С. 34−38.
  154. Н.В., Просенко А. Е. Исследование антирадикальной активности галогенидов 8-ю-(3,5-ди-алкил-4-гидроксифенил)алкил.изотиуро-ния и их структурных аналогов // Аспирантский сборник НГПУ-2001. -Ч. 3. Новосибирск: Изд-во НГПУ, 2001. — С. 113−122.
  155. Н.В., Просенко А. Е., Толстиков Г. А. Исследование антирадикальной активности паразамещенных 2,6-ди-трет.-бутилфенолов // Современные проблемы органической химии: тр. междунар. конф. -Новосибирск, 2001. С. 43.
  156. Н.В., Просенко А. Е. Исследование антирадикальной активности галогенидов 8-ю-(3,5-ди-алкил-4-гидроксифенил)алкил.изотиурония и их структурных аналогов // Биоантиоксидант: Тез. докл. VI Меж-дунар. конф. М., 2002. — С. 234−236.
  157. В.Ф. Метод количественного анализа антиоксидантов с помощью модельной реакции инициированного окисления. // Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro: Сб. науч. статей. М.: Наука, 1992. — С. 16−26.
  158. Т.В., Просенко А. Е., Кандалинцева Н. В. Исследование антиок-сидантной активности со-(4-оксиарил)алканолов и со-(4-оксиарил)хлор-алканов // Сб. науч. работ студентов и молодых ученых. -Новосибирск: Изд-во ГЦРО, 2000. Вып. 2. — С. 112−115.
  159. А.А. Химия жиров. М.: Пищепромиздат, 1952. — 372 с.
  160. Свойства неорганических соединений. Справочник / Ефимов А. И. и др. -Л.: Химия, 1983.-392 с.
  161. Перечень синтезированных производных я#/ш-замещенных фенолов
  162. Хлорид 8−3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил.изотиурония (XXXVа)
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!