Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Закономерности антиоксидантного действия природных и синтетических тритерпеноидов ряда лупана и ?-амирина

Диссертация: Закономерности антиоксидантного действия природных и синтетических тритерпеноидов ряда лупана и ?-амирина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научно-практическая значимость работы заключается в отборе наиболее эффективных антиоксидантов в ряду производных лупанового ряда. Установлено, что наибольшую антиоксидантную активность проявляют бетулин и дипептид бетулоновой кислоты. Действие дипептидных производных бетулоновой и глицирретовой кислот на 70% превышает эффективность их родоначальной структуры (агликона). Установлено, что… Читать ещё >

Закономерности антиоксидантного действия природных и синтетических тритерпеноидов ряда лупана и ?-амирина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ ЧАСТЬ ПЕРВАЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Химическая структура, природные источники тритерпеновых гликозидов
    • 1. 2. Общность структуры тритерпеноидов и гормонов
    • 1. 3. Биологическая активность некоторых тритерпеноидов
      • 1. 3. 1. Биологическое действие глицирретовой кислоты
      • 1. 3. 2. Биологическое действие бетулина и его производных
    • 1. 4. Современные представления о механизме свободнорадикального окисления липидов
    • 1. 5. Особенности антиоксидантной активности и биологического действия некоторых природных ингибиторов
    • 1. 6. Современные представления об эффектах синергизма и антагонизма в совместном действии антиоксидантов
    • 1. 7. Антиоксиданты в онкотераиии
    • 1. 8. Антиоксидантная активность тритерпеноидов и стероидных гормонов
      • 1. 8. 1. Ингибирующие свойства женских половых гормонов (эстрогенов)
      • 1. 8. 2. Антиоксидантное действие тестостерона и прогестерона
      • 1. 8. 3. Антиоксидантная активность тритерпеноидов 32 ЧАСТЬ ВТОРАЯ (СОБСТВЕННЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ)
    • 2. 1. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ
      • 2. 1. 1. Хемилюминесцентный метод определения ингибирующей активности фенольных антиоксидантов
      • 2. 1. 2. Метод ИК-спектросконии
      • 2. 1. 3. Манометрический метод
      • 2. 1. 4. Определение скорости инициирования процесса окисления
      • 2. 1. 5. Математическая обработка экспериментальных данных
      • 2. 1. 6. Метод обратного йодометрического титрования
      • 2. 1. 7. Определение критической концентрации мицеллообразования
  • ККМ) методом Ребиндера
    • 2. 1. 8. Методика приготовления исследуемых растворов
    • 2. 1. 9. Реактивы и их очистка
    • 2. 2. ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИОКСИДАИТНОЙ АКТИВНОСТИ АМИНОКИСЛОТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕТУЛОНОВОЙ И ГЛИЦИРРЕТОВОЙ КИСЛОТ
    • 2. 2. 1. Характеристика объектов исследования
    • 2. 2. 2. Характеристика модельных систем окисления, используемых для изучения ингибирующего действия тритерпеноидов
    • 2. 2. 3. Антиоксидантная активность пептидных производных бетулоновой и глицирретовой кислот в системе окисления, инициированной АИБН
    • 2. 2. 4. Антирадикальная активность ДБК и ДГК
    • 2. 2. 5. Изучение особенностей ингибирующего действия тритерпеноидов и хинонов
    • 2. 2. 6. Ингибирующее действие пептидных производных бетулоновой кислоты в системе окисления, инициированной солями железа
    • 2. 3. РОЛЬ РАЗЛИЧНЫХ ФРАГМЕНТОВ МОЛЕКУЛЫ ДИПЕПТИДА БЕТУЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ В ПРОЦЕССЕ ОКИСЛЕНИЯ
    • 2. 3. 1. Взаимосвязь между антиоксидантной активностью и строением производных ряда лупана в системе окисления, инициированной АИБН
    • 2. 3. 2. Особенности ингибирующего действия дипептида бетулоновой кислоты
    • 2. 3. 3. К механизму ингибирующего действия различных фрагментов структуры ДБК
    • 2. 4. ИЗУЧЕНИЕ СОВМЕСТНОГО АНТИОКСИДЛНТНОГО ДЕЙСТВИЯ «ТОКОФЕРОЛА С ДИПЕПТИДНЫМИ ПРОИЗВОДНЫМИ ТРИТЕРПЕНОИДОВ И ХИНОНОВ
    • 2. 4. 1. Кинетические эффекты ингибирующего действия а-ТФ с дииеитидными производными бетулоновой и глицирретовой кислот
    • 2. 4. 2. Изучение совместного антиоксидантного действия природных хинонов и а-ТФ
    • 2. 4. 3. Спектроскопические исследования межмолекулярных взаимодействий в системе а-ТФ — хинон
    • 2. 4. 4. Изучение роли различных фрагментов структуры дипептида бетулоновой кислоты при его взаимодействии с а-токоферолом 98 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
  • ПРИЛОЖЕНИЕ
  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ АИБН — азобисизобутиронитрил АО- антиоксида! it, антиоксидантный
  • АОА — антиоксидантная активность
  • АРА — антирадикальная активность а-ТФ — а-токоферол
  • ДБК — дипептид бетулоиовой кислоты
  • ДГК — дипептид глицирретовой кислоты
  • ГЛК — глицирретовая кислота
  • Тос* - токофероксильный радикал
  • ЖК — жирные кислоты
  • ВЖК — высшие жирные кислоты
  • ПНЖК — полиненасыщенные жирные кислоты
  • МО — метилолеат
  • ПОЛ — пероксидное окисление липидов УХ-убихинон
  • ХЛ — хемилюминесненция, хемилюминесцентный
  • ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Систематических исследований бетулоновой, глицирретовой кислот и их пептидных производных в качестве потенциальных антиоксидантов ранее не проводилось. В литературе имеются единичные сведения об ингибирующем действии природных смесей тритерпеноидов /34,60/, данные об активности индивидуальных соединений еще более ограничены. Показано, что глицирретовая кислота способна тушить люминесценцию синглентного кислорода, причем в сравнении с агликоном эффективность соответствующего гликозида выше /60/. Для ряда производных бетулоновой кислоты на биологической модели острого токсического гепатита установлен эффект ингибирования накопления продуктов окисления липидов печени крыс /28/, показано, что введение аланинамидного фрагмента в молекулу бетулоновой кислоты усиливает антиоксидантные свойства у самой кислоты и ее метилового эфира /56/. В классических модельных системах антиоксидантная активность веществ этого класса не тестировалось. Представления о возможном механизме ингибирующего действия этих соединений отсутствуют, не изучена роль в процессе окисления различных характеристических групп, входящих в структуру тритерпеноидов.

Известно, что в природных объектах тритерпеноиды присутствуют в композициях с природными антиоксидантами (а-токоферолом, флавоноидами, хинонами), однако данные о характере их совместного ингибирующего действия в литературе отсутствуют.

В связи с вышеизложенным изучение кинетики и механизма ингибирующего действия индивидуальных тритерпеноидов и их функциональных производных, в частности, дипептидов, представляет немаловажный теоретический и практический интерес.

Целью работы являлось изучение закономерностей ингибирующего действия индивидуальных пептидных производных бетулоновой и глицирретовой кислот, исследование взаимосвязи между строением и эффективностью соединений, выявление характера совместного действия тритерпеноидов и основного природного антиоксиданта а-токоферола.

Задачи исследования:

1. Исследовать кинетику окисления модельного субстрата (метилолеата) в присутствии производных тритерпеноидов: метилового эфира N'-{N-[3-ацетокси-11-оксо-12-олеанен-29-оил]-9-аминонаноил}-3-амино-3-фенилиронионовой кислоты (I) — метилового эфира N'-{N-[3-okco-20(29)-лупен-28-оил]-9-аминонаноил}-3-амино-3-фенилпропионовой кислоты (II) — бетулина (III) — 3-ацетоксибетулина (IV) — 28-ацетоксибетулина (V) — 3,28-диацетоксибетулина (VI) — 3-оксобетулина (VII) — метилового эфира бетулоновой кислоты (VIII) — метилового эфира бетулиновой кислоты (IX) — метилового эфира ^-[З-оксо^О^^лупен^Б-оил]^-аминоуксусной кислоты (X) при различных способах инициирования процесса.

2. Изучить характер зависимости брутто-ингибирующего действия от концентрации исследуемых соединений.

3. Хемилюминесцентным методом протестировать антирадикальную активность дипептидных производных тритерпеноидов (I, II).

4. Оценить роль различных фрагментов молекулы в обеспечении брутто-ингибирующего действия дипептидов глицирретовой (I) и бетулоновой кислот (II).

5. Исследовать кинетику совместного антиоксидантного действия дипептидов глицирретовой и бетулоновой кислот с а-токоферолом.

6. Изучить характер и механизм совместного ингибирующего действия а-токоферола с природными хинонами (убихиноном Qio, филлохиноном, токотриенолхиноном).

Научная новизна. В диссертационной работе впервые исследованы антиоксидантные свойства индивидуальных тритерпеноидов: метилового эфира N'- {Ы-[3-ацетокси-11 -оксо-12-олеанен-29-оил]-9-аминонаноил} -З-амино-З-фенилпропионовой кислоты (I) — метилового эфира М'-{М-[3-оксо-20(29)-лупен-28-оил]-9-аминонаноил}-3-амино-3-фенилпропионовой кислоты (II) — бетулина (луп-20(29)-ен-3,28-диол) (III) — 3-ацетоксибетулина (3-ацетокси-луи-20(29)-ен-28-ол) (IV) — 28-ацетоксибетулина (28-ацетокси-луп-20(29)-ен-3-ол) (V) — 3,28-диацетоксибетулина (3,28-диацетокси-луп-20(29)-ен) (VI) — 3-оксобетулина (3-оксо-луи-20(29)-ен-28-ол) (VII) — метилового эфира бетулоновой кислоты (метилового эфира 3-оксо-луп-20(29)-ен-28-оил) (VIII) — метилового эфира бетулиновой кислоты (метиловый эфир 3-гидрокси-луп-20(29)-ен-28-оил) (IX) — метилового эфира >Г-[3-оксо-20(29)-лупен-28-оил]-2-аминоуксусной кислоты (X).

Установлены диапазоны концентраций, соответствующие проявлению максимальной антиоксидантной активности соединений. Методом хемилюминесценции показано, что тритерпеноиды (I и И) не активны в реакции с пероксильными радикалами. Установлена возможность связывания дипептидом бетулоновой кислоты (II) солей железа в ферри-форме (Fe+2). Выявлена роль различных функциональных групп в обеспечении брутто-ингибирующего действия бетулина (III). Показано, что наибольший вклад вносят первичный С-28гидроксил (53,9±2,0) %, луиановое ядро за счет изоиропенильного заместителя обеспечивает 27% брутто-ингибирующего действия, вторичный спиртовый С-3-гидрокхш1 — 16,3±0,8%. Суммарное действие всех вышеназванных фрагментов аддитивно.

Впервые установлено и кинетически изучено проявление эффектов антагонизма в совместном ингибирующем действии а-токоферола с дипептидными производными глицирретовой и бетулоновой кислот, природными хиноиами (убихиноном Q)0, филлохиноном, токотриенолхиноном). Установлен механизм проявлений неаддитивности в действии смеси а-токоферола и коэнзима Qio.

Научно-практическая значимость работы заключается в отборе наиболее эффективных антиоксидантов в ряду производных лупанового ряда. Установлено, что наибольшую антиоксидантную активность проявляют бетулин и дипептид бетулоновой кислоты. Действие дипептидных производных бетулоновой и глицирретовой кислот на 70% превышает эффективность их родоначальной структуры (агликона). Установлено, что динегтгидные производные тритерпеноидов, природные хинош>1 (убихинон Qjo, филлохинон, токотриенолхинон) способны связывать основной липидный антиоксидант а-токоферол, существенно снижая его ингибирующее действие в смеси с указанными антагонистами. Обнаруженный нами эффект позволяет рассматривать пептиды тритерпеноидов, равно как и хиноны, в качестве средств медикаментозного воздействия на состояние антиоксидантной системы опухолевых клеток.

Показаны направления химической модификации структур исследуемых соединений с целыо направленного синтеза высокоэффективных антиоксидантов ряда пептидных производных тритерпеноидов.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на Международной конференции «Свободнорадикальные процессы: экологические, фармакологические и клинические аспекты» (г. Санкт-Петербург, 1999 г.) — VI Международной конференции «Биоантиоксидант» (г. Москва, 2002 г.) — X Российском Национальном конгрессе «Человек и лекарство» (г. Москва, 2003 г.);

IV Конгрессе молодых ученых «Пауки о человеке» (г. Томск, 2003 г.) — Международном симпозиуме «Медицина и охрана здоровья» (г. Тюмень, 2000,.

2001, 2004 гг.) — Межвузовской научной конференции «Актуальные проблемы теоретической, экспериментальной и клинической медицины» (г. Тюмень, 2001,.

2002, 2003, 2004 гг.).

Публикации. Основной фактический материал и выводы диссертации опубликованы в 15 работах (8 статей и 7 тезисов докладов).

ЧАСТЬ ПЕРВАЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

ВЫВОДЫ.

1. Установлено ингибируюшее действие производных ряда лупана: бетулина, 3-ацетоксибетулина, 28-ацетоксибетулина, 3,28-диацетоксибетулина, 3-оксобетулина, метилового эфира бетулоновой кислоты, метилового эфира бетулиновой кислоты, метилового эфира Ы'-[3-оксо-20(29)-лупен-28-оил]-2-аминоуксусной кислоты.

2. Показано, что бетулин среди исследуемых соединений обладает наибольшим ингибирующим действием. Зависимость брутто-эффективности от концентрации носит экстремальный характер, обусловленный дифильными свойствами соединения.

3. Проведена количественная оценка вклада характеристических групп в общее брутто-ингибирующее действие бетулина. Показано, что наибольший вклад вносят первичный С-28- гидроксил (53,9±2,0) %, далее в порядке убывания следует лупановое ядро (27%), вторичный спиртовый С-З-гидроксил (16,3±0,8) %. Установлено, что действие различных фрагментов молекулы аддитивно.

4. Установлено, что при аутоокислении бетулина в системе ускоряется накопление пероксидов в 2,2 раза.

5. Показано, что среди природных и синтетических тритерпеноидов наибольшим ингибирующим действием характеризуются дипептидные производные бетулоновой и глицирретовой кислот. Дипептидный фрагмент молекулы обеспечивает до 70% их эффективности. Максимальный ингибирующий эффект проявляется при концентрациях 2,5×10−4 М и 8×10″ 4 М дипептида бетулоновой и дипептида глицирретовой кислот соответственно.

6. Установлено, что дипептидный фрагмент молекулы тритерпеноидов бетулоновой и глицирретовой кислот, карнозин, глутатион способны связывать катионы железа в ферри-форме и образовывать нитроксильные радикалы в процессе окисления.

7. Установлено проявление эффекта антагонизма в совместном ингибирующем действии смесей а-токоферола с дипептидными производными бетулоновой и глицирретовой кислот. Показано, что величина антагонизма возрастает с увеличением концентрации дипептидов и уменьшается с ростом количества а-токоферола. Эффект антагонизма в сочетанном действии веществ может достигать 60%.

8. Показан эффект антагонизма в совместном ингибирующем действии а-токоферола с природными хинонами: убихиноном (коэнзимом Qjo), филлохиноном (витамином Kj), токоферилхиноном. Тормозящее действие смеси снижается до 55% пропорционально росту количества хинонов в смеси.

Показать весь текст

Список литературы

  1. .И., Оксенгендлер Г. И. Человек и противоокиелительные вещества. Л.: Наука. — 1985. — 232с.
  2. Антиокислительная активность липидов и радиочувствительность. /Шишкина Л.Н., Алесенко А. В., Пальмина Н. П., Бурлакова Е. Б. //Радиобиология. -1976. Т.16. -N 1.-С.39−43.
  3. Антиокислительная активность липидов печени мышей при лучевой болезни и перевивном лейкозе и действие ингибиторов свободнорадикальных реакций /Бурлакова Е.Б., Дзюба Н. М., Пальмина Н. П., Эммануэль Н. М. //ДАН СССР. 1965. — Т. 163. — К"5. — С. 1278−1281.
  4. Антиокислительная эффективность экстрактов корня солодки голой /Гарифуллина Г. Г., Герчиков А. Я., Денисова С. Б., Хайруллина В. Р. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.100−101.
  5. Антиоксидантные свойства некоторых гормонов /Галкина О.В., Путилина Ф. Е., Ещенко Е. Д., Вилкова В. А. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.96−97.
  6. С.А. К механизму различной биологической активности а- и Р-токоферолов /Аристархова С.А., Бурлакова Е. Б., Кухтина Е. Н. //Вопросы питания. 1974. — Л'^5. — С.34−37.
  7. Е.А. Влияние противоопухолевых препаратов на антиокислительную активность липидов печени /Баглей Е.А. //В кн.: Материалы I Всесоюзной конференции, но химиотерапии злокачественных опухолей. Рига. — 1968. — С.204−206.
  8. М.В. Ишемические и реперфузионные повреждения внутренних органов. М. — 1990. — 128с.
  9. Е.Б., Алесенко А. В., Молочкина A.M. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте. — М.: Наука. — 1975. — 214 с.
  10. Е.Б. Биоантиоксиданты и синтетические ингибиторы радикальных реакций /Бурлакова Е.Б. //Успехи химии. 1975. — Т.44. — № 10. — С.874−886.
  11. Е.Б. Изучение антирадикальной активности аналогов и гомологов токоферола методом хемилюминесценции /Бурлакова Е.Б., Кухтина Е. Н., Ольховская И. П. //Биофизика. 1979. -Т.24. — С.975 — 979.
  12. Е.Б. Исследование физико-химических свойств липидов при некоторых патологических состояниях /Бурлакова Е.Б.: Дис. док. биол. наук. -М.- 1970.-300с.
  13. Е.Б. Кинетические особенности токоферолов как антиоксидантов /Бурлакова Е.Б., Крашаков С. А., Храпова Н.Г.- //Химическая физика. 1995. -Т. 14. — № 10. — С.230−280.
  14. Е.Б., Папьмина Н. П. Возможность подбора оптимальных условий химиотерапии опухолей на основании изучения изменения антиокислительной активности липидов. Проблемы химиотерапии злокачественных опухолей. — Москва-Киев. — 1974. — 106с.
  15. Е.Б. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты /Бурлакова Е.Б., Храпова Н. Г. //Успехи химии. 1985. — Т.54. — № 9. -С.1540−1558.
  16. Е.Б. Роль липидов в процессе передачи информации в клетке /Бурлакова Е.Б. //Биохимия липидов и их роль в обмене веществ. М.: Наука. -1981.-С.23−24.
  17. Е.Б. Роль токоферолов в пероксидном окислении липидов биомембран /Бурлакова Е. Б. Крашаков С.А., Храпова Н. Г. //Биологические мембраны. 1998. — Т. 15. — № 2. — С. 137−167
  18. Е.Б. Связь физико-химических характеристик ингибиторов радикальных процессов с их строением /Бурлакова Е.Б., Храпова Н. Г. //В кн.: Теория и практика жидкофазного окисления. М.: Наука. — 1974. — С. 244−248.
  19. С.А. Исследование природного антиоксиданта (система витамина Е) при злокачественном росте /Буробина С.А., Нейфах Е. А. //В кн.: Физико-химические механизмы злокачественного роста. Труды МОИП, 32. М.: Наука. -1970. — С.56−61.
  20. Василенко АЛО. Экспериментальное обоснование лечебного применения тритерпеновых соединений при заболеваниях гепатобилиарной системы /Василенко АЛО., Фролов А. В., Чомаева С. Х. //Хим. фарм. журнал. 1985. — Т.19. -№ 11.-С.1335- 1340.
  21. Ю.К. Сравнительное исследование гиполипидемических свойств тритерпеноидов /Василенко Ю.К., Пономарев В. Д., Оганесян Э. Т. //Хим. фарм. журнал. 1981. — Т. 15. — № 5. — С.50−53.
  22. Витамин, А и иерекисное окисление липидов: влияние недостаточности ретинола /Конь И .Я., Горгошидзе Л. Ш., Васильева О. Н., Кулакова С. Н. //Биохимия. 1986. — Т.51. — № 1. — С.70 -76.
  23. В.А. Свободные радикалы и антиоксиданты /Владимиров В.А. //Вестник РАМН. 1998. — № 7. — С.43−50.
  24. Влияние стероидов на перекисное окисление липидов мембран митохондрий печени /Владимиров Ю.А., Сергеев П. В., Сейфулла Р. Д., Руднев Ю. Н. //Молекулярная биология. 1973. — Т.7. — вып.2. — С.247−253.
  25. Влияние фенилаланина и а-токоферола на обмен убихинона и убихроменола в печени Е-авитаминозных крыс in vitro /Чернухина JI.A., Донченко Г. В., Золоташко О. М., Теплицкая ЛЛО. //Укр. биохим. журн. 1976. — Т.48. — № 2.-С.206−210.
  26. Гепатозащитная и антиоксидантная активность тритерпеноидов. /Зарудий Ф.С., Карачурина Л. Т., Сапожникова Т. А., Флехтер О. Б., Исмагилова А. С., Давыдов М. В. //В сб.: Биоантиоксидант. Москва. — 1998. — С.133−134.
  27. Гиполипидемические свойства гликозидов бетулина. /Иванов А.С., Захарова Т. С., Одинокова Л. Э. Уварова Н.И. //Хим. фарм. журнал. 1987. — Т.21. — № 9. -С.1091−1094.
  28. С.П. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов /Гладышев С.П., Цепалов В. Ф. //Успехи химии. 1975. -Т.44. — вып. 10. — С.1830−1850.
  29. А.А. Изучение распада гидропероксида кумила в присутствии ПАВ методом ЯМР спектроскопии /Голявин А.А., Карташева З. С., Касаикина О. Т. //В сб.: Современная химическая физика XV Симпозиум. Туапсе. — 2003. — С.98−99.
  30. В.П. Гранкина, Т. П. Надеждина. Солодка уральская. Новосибирск: Наука. — 1991.
  31. Н.И., Сафронич Л. Н. Химический анализ лекарственных растений. -М.: Высшая школа. 1983. — 175с.
  32. С.И. Антиоксидантные эффекты экстракта солодкового корня в соматических органах в условиях воздействия тетрахлорэтилена /Гусейнова С.И. /В сб.: Биоантиоксидант. М. — 1998. — С. 125.
  33. Е.Н. Совместное действие тиразола-С и а-токоферола /Дарюхина Е.Н., Гуреева Н. В., Сторожок Н. М. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 1998. — С.35.
  34. Г. Е., Чирва В. Я., Сергиенко Т. В. Биологическая роль, распространение и химическое строение тритерпеновых гликозидов. Тбилиси. -1984.-347 с.
  35. Е.Т., Азатян В. В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка. -1997.-266 с.
  36. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа. — 1978.-367 с.
  37. Е.Т. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления /Денисов Е.Т., Эмануэль Н. М. //Кинетика и катализ. 1973. — Т. 14. — № 4.-С. 823−829.
  38. Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука. -1971.-711 с.
  39. Е.Т., Мицкевич Н. И., Агабеков В. Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. Минск: наука и техника. — 1975. -322 с.
  40. Е.Т. Области реализации различных механизмов ингибированного фенолами окисления углеводородов /Денисов Е.Т. //Химическая физика. М.: Наука. — 1983. — №. — С. 229−238.
  41. Е.Т. Расчет предэкспонентов некоторых элементарных реакций окисления /Денисов Е.Т., Косарев В. П. //Жур. физ. хим. 1964. — Т.38. — № 12. — С. 2875−2881.
  42. Ю.П. Стероидные гормоны и регуляция функций митохондрий /Денисов Ю.П. //Фармакология и токсикология. 1981. — Т.44. — № 4. — С.500−506.
  43. А.Я. Антиоксидантная активность азотсодержащих производных 1,4-нафтохинона /Друлле А.Я., Логин Я. Я., Дрегерис Я. Я. //Изв. АН Латв. ССР. -1989. -№ 3.-С.358−361.
  44. Р.Ф., Фельдман Р. И. Практикум по физической и коллоидной химии. М.: Высшая школа. — 1978. — 296 с.
  45. А.Н. Взаимодействие а-токоферола со свободными жирными кислотами. Механизм стабилизации микровязкости липидного бислоя /Ерин А.Н., Горбунов Н. В., Скрыпин В. И. //Биол. науки.-1987.-N 1. С. 10−16.
  46. А.Н. Образование комплексов а-токоферола с жирными кислотами. Возможный механизм стабилизации мембран витаминов Е /Ерин А.Н., Спирин М. М., Табидзе Л. В. //Биохимия. 1983. — Т.48. — N 11. — С. 1855−1861.
  47. Ю.А., Попков В. А., Берлянд А. С. Общая химия. Биофизическая. химия. Химия биогенных элементов. М.: Высшая школа, — 2002. — 560с.
  48. Н.А. Антирадикальные свойства природных фенолов и их синтетических аналогов /Захарова Н.А. //Дис. кан. хим. наук. М. — 1972. — 180 с.
  49. Н.А., Кандалинцева Н. В., Ланкин В. З., Меньшикова Е. Б., Просенко А. Е. Фенольные биоантиоксиданты. Новосибирск: СО РАМН, 2003. — 328с.
  50. Н.К., Ланкин В. З., Меньшикова Е. Б. Окислительный стресс. Биохимический и патофизиологические аспекты. М.:Наука /Интерпериодика. -2001.-340 с.
  51. И.И. Перераспределение антиоксидантов липидной природы в организме животного при раке /Иванов И.И., Тарусов Б. Н. //В кн.: Физико-химические механизмы злокачественного роста. Труды М0ИП, 32. М.: Наука. -1970.-С.112−115.
  52. Изменение структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления /Бакунин В.Н., Попова З. В., Оганесова Э. Ю., Кузьмина Г. Н., Харитонов В. В., Перенаго О. П. //Нефтехимия. 2001. — Т.41. — № 1. — С.41 -46.
  53. Изучение антиоксидантного действия ряда препаратов растительного происхождения при облучении Бабаев Р. А., Кочарли Р. Х Бабаев Х. Ф., Садых-заде Р.А., Гаджиева Б. Х. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 1998. — С. 109−110.
  54. Изучение антиоксидантных свойств производных бетулоновой кислоты на модели острого токсического гепатита /Сорокина И.В., Толстикова Т. Г., Бубнова Е. Г., Петренко Н. И., Шульц Э. Э. //Научный вестник Тюм. мед. академии.- 2003. -№ 1.-С.60−61.
  55. Т.А. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи //В сб.: Водородная связь. М.: Наука. -285с.
  56. Н.Н. Тушение синглентного кислорода агликонами и гликозидами /Кабальнова Н.Н., Денисова С. Б., Муринов Ю. И. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.226−227.
  57. Г. В. Взаимодействие двух ингибиторов в реакциях окисления углеводородов /Карпухина Г. В., Майзус З. К., Эмануэль Н. М. //Доклады АН СССР. 1963. -Т.152.-№ 1.-С.110−113.
  58. Г. В. Классификация синергических смесей антиоксидантов и механизма синергизма /Карпухина Г. В., Эмануэль Н. М. //Докл. АН СССР. 1984. -Т.276. — № 5. — С.1163−1167.
  59. О.Н. Хемилюминесценция в реакциях ингибированного окисления и активность ингибиторов /Карпухин О.Н., Шлягшнтох В. Я., Золотова Н. В. //Изв. АН СССР, сер. хим. 1963. — № 10. — С. 1718−1793.
  60. О.Т. Реакционная способность Р-каротина при взаимодействии со свободными радикалами /Касаикина О.Т., Гагарина А. Б., Эмануэль Н. М. //Изв. АН СССР. 1975. — № 10. — С.2243−2247.
  61. И.Я. Действие ретиноевой кислоты на перекисное окисление липидов в микросомах печени крыс in vitro /Конь И.Я., Горгошидзе Л. Ш. //Бюл. экспер. биол. и мед. 1985. — № 4. — С.428 — 429.
  62. Е.Н. Особенности антиокислительного действия токоферолов как природных антиоксидантов /Кухтина Е.Н., Храпова Н. Г., Бурлакова Е. Б. //Докл. АН СССР. 1983. — Т. 272. — № 3. — С.729−732.
  63. Е.Н. Особенности действия природных антиокислителей в системах in vivo и in vitro и их роль в регуляции процессов перекисного окисления липидов /Кухтина Е.Н. //Дис. канд. хим. наук. М. — 1982. — 194 с.
  64. В.З. Концентрационная инверсия антиоксидантного и прооксидантного действия Р-каротина в тканях in vivo /Ланкин В.З., Тихазе А. К., Коновалова Г. Г. //Бюлл. эксп. биологии и медицины. 1999. — Т. 128. — № 9. — С. 314−316.
  65. И.Н. Эффекты синергизма в совместном антиоксидантном действии а-токоферола с производными пантоевой кислоты и L-карнитином /Луконькин И.Н.: Дисс.канд. хим. наук. — Тюмень. — 2000. -139с.
  66. Т.В. Лекарственные средства природного происхождения, обладающие антиоксидантной активностью /Максимова Т.В., Пахомов В. П. //В сб. Биоантиоксидант. Тюмень. — 1997. -С.41−42.
  67. М.Д. Лекарственные средства. М.: Изд-во Новая волна. -2000.-608с.
  68. И.А. Изолирование глицирретиновой кислоты методом электрофореза на бумаге /Муравьев И.А., Савченко Л. Н. //Хим. фарм. журнал. -1980. Т.14. — Ж7. — С. 104−107.
  69. Х.М. Влияние современных противовоспалительных средств на репаративную стадию воспаления /Насыров Х.М., Лазарева Д. Н. //Фармакология и токсикология. 1984. — Т.47. — № 1. — С.84−88.
  70. В.В. Исследование взаимодействия убихинона и убихинола с перекисными радикалами хемилюминесцентным методом /Наумов В.В., Храпова Н. Г. //Биофизика. 1983. — Т.28 — № 5. — С.730−735.
  71. В.В. Кинетические характеристики реакций убихинонов и родственных соединений как антиоксидантов в модельных системах возрастающей сложности /Наумов В.В.: Автореф. дисс. канд. хим. наук. -Москва. — 1985.-24с.
  72. В.В. Хемилюминесцентные характеристики убихинонов /Наумов
  73. B.В., Храпова Н. Г. //Биофизика. 1985. — Т.30. — № 1. — С.5−9.
  74. Е.А. К механизму окисления ненасыщенных жирных кислот раковыми и нормальными тканями /Нейфах Е.А. //В сб.: Труды VIII Международного противоракового конгресса. М. — Л.: Медгиз. — Т.2. — 1963.1. C.141−144.
  75. Е.А. Мобилизация и интесивная утилизация бластомами витамина Е /Нейфах Е.А., Ермачкова Е. В., Стромилова Л. И. //В сб.: Биоантиоксидант. -Черноголовка. 1986. — С. 67−68.
  76. С.М. Биоантиоксиданты в терапии повреждений печени /Николаев С.М., Ажунова Т. А. //В сб.: Биоантиоксидант. Тюмень. — 1997. — С. 184.
  77. Е.А. Аналоги коферментов Q и их биологическая активность /Обольникова Е.А., Кожухова А. И. //Хим. фарм. Журнал. 1993. — № 12. — С.15−20.
  78. А.Н. Активные формы кислорода и их роль в организме /Осипов А.Н., Азизова О. А., Владимиров Ю. А. //Успехи биологической химии. М.: Наука. — 1990. — Т.31. — С. 181 -209.
  79. О скорости и механизме зарождения цепей при окислении метиловых эфиров олеиновой, линолевой, линоленовой кислот /Янишлиева Н., Скибида Н., Майзус 3., Попов А. //Изв. отд. хим. наук Болгарской АН. 1971. — Т.4. — № 1. — С. 1−10.
  80. Особенности антиокислительного действия слабых ингибиторов /Храпова Н.Г., Бурлакова Е. Б., Кухтина Е. Н., Синкина Е. Б. //Нефтехимия. 1978. — Т. 18. -№ 5. -С.724−730.
  81. Н.П. Изменение антиокислительной активности липидов при лечении перевиваемого лейкоза препаратами из класса алкилирующих агентов /Пальмина Н.П., Бурлакова Е. Б. //Биофизика. 1973. — Т. 18. — № 1. — С. 166−169.
  82. Ю.М. Антиокислительные свойства фенолов растительного и животного происхождения /Петрусевич Ю.М. //Биоантиокислители. М.: Наука, 1975.-С. 247−251.
  83. А.К. Оценка антиоксидантной активности растений Крыма /Полонская А.К., Ежов В. Н., Дорофеев А. Н. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.468−469.
  84. А., Янишлиева Н. Автоокисление и стабилност на липидите. -София: Болгарската академия на науките. 1976. — 253с.
  85. У. Свободные радикалы в биологии. М.: Мир. — 1979. — Т.1. — С.279−283.
  86. В.А. Исследование ингибиторов перекисного окисления липидов акцепторов алкильных радикалов /Рогинский В.А. //В сб. Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и vitro. — М.: Наука. — 1992. -С.48−52.
  87. В.А. Кинетика окисления эфиров полиненасыщенных жирных кислот, ингибированного замещенными фенолами /Рогинский В.А. //Кинетика и катализ. 1990. — Т.31. — вып.З. — С.546−552.
  88. В.А. Фенольные антиоксиданты: реакционная способность и эффективность. М.: Наука. — 1988.-247 с.
  89. С.Д., Заиков Г. Е. Озон и его реакции органическими соединениями. М.: Наука. — 1974. — 323 с.
  90. B.JI., Маслов С. А. Жидкофазное окисление непредельных соединений. М.:Химия, — 1989. — 224с.
  91. В.Ф. Содержание бетулинола во внешней коре березы /Семенченко В.Ф., Кудрин С. В. //Фармация. 1992. — Т.41. — № 4. — С.24−27.
  92. П.В. Взаимодействие стероидов с фосфолипидными мембранами /Сергеев П.В., Сейфулла Р. Д., Денисов Ю. П. //Биофизика. 1974. — Т. 19. — вып. 1. -С.40−42.
  93. Синтез производных растительных тритерпенов и исследование их противовирусной и иммуностимулирующей активности /Покровский А.Г., Плясунова О. А., Ильичева Т. Н., Борисова О. А., Федюк Н. В., Петренко Н. И.,
  94. В.З., Шульц Э. Э., Толстиков Г. А. //Химия в интересах устойчивого развития. 2001. — № 9. — С.485−491.
  95. И.В. Влияние глицирама на показатели липидного обмена /Скульте И.В. //Хим. фарм. журнал, 1980.-Т.14. -№ 9. -С. 13−18.
  96. Сравнительное изучение антиоксидантной активности сексвитерпенгидрохинонов из морских губок /Лихацкая Г. Н., Ким НЛО., Уткина Н. К., Шубина Л. К. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.351−352.
  97. Сравнительное изучение кардиопротекторной и антирадикальной активности эстрогенов и их нитропроизводных /Матюшин А.И., Балабаньян В. Ю., Ржезников В. М., Мамбетова А. Ж. //Бюл. экспер. биол. и мед. 1999. — Т. 128. -№ 10. — С.408−410.
  98. Н.М. Антиоксидантная активность природных и синтетических хинонов /Сторожок Н.М., Друлле А. Я., Логин Я. Я. //Вопросы мед. химии. 1995. — Т.41. — № 1. — С.21−24.
  99. Н.М. Исследование межмолекулярных взаимодействий компонентов природных липидов в процессе окисления /Сторожок Н.М., Храпова Н. Г., Бурлакова Е. Б. //Химическая кинетика.- 1995.-Т.14. № П.-С.29−46.
  100. Н.М. Исследование проявлений антагонизма в совместном антиоксидантном действии Р-каротина и витамина, А с а-токоферолом /Сторожок Н.М., Кутузова И. В. //Хим. фарм. журнал. 1995. — № 12. — С.37−41.
  101. Н.М. Кинетика и константы скорости реакции феноксильных радикалов а-токоферола и хромана С с ненасыщенными жирными кислотами и фосфолипидами /Сторожок Н.М., Пирогов О. Н., Крашаков Н. Г. //Кинетика и катализ. 1995. — Т.36. — № 6. — С.818−824.
  102. Н.М. Межмолекулярные взаимодействия компонентов природных липидов в процессе окисления /Сторожок Н.М.: Дис. док. хим. наук. — М. 1996.- 372 с.
  103. Л. Современная органическая химия.: Пер. с англ.-М.-Мир.-1981.-312с.
  104. Г. А. Глицирретовая кислота (обзор) /Толстиков Г. А., Балтина Л. А., Сердюк Н. Г. //Хим. фарм. журнал. 1998. — № 8. — с5−14.
  105. Г. А., Горяев М. И. Глицирретовая кислота. Алма-Ата. — 1966. -95с.
  106. Тушение синглентного кислорода лупановыми тритерпеноидами /Ашавина О.Ю., Кабальнова Н. Н., Грабовский С. А., Флехтер О. Б., Галин Ф. З., Толстиков Г. А. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.47−49.
  107. А., Хендлер Ф., Смит Э. и др. Основы биохимии. Пер. с англ. — М.: Мир 7.- 1981.-535с.
  108. Т.В. Влияние эстрадиола на перекисное окисление липидов в коже /Ухина Т.В., Калмагамбетова Г. Ж. //Бюл. экспер. биол. и мед. 1993. — № 4. -С.362−364.
  109. Фармакологические свойства тритерпеноидов коры березы /Василенко Ю.К., Семенченко В. Ф., Фролова Л. М., Коноплева Г. Е., Парфентьева Е. П., Скульте И. В. //Экспериментальная и клиническая фармакология. 1993. — Т.56. -№ 4. — С.53−55.
  110. Хемилюменесцентный метод изучения природных антиоксидантов в липидах /Бурлакова Е.Б., Буробина С. А., Храпова Н. Г., Ядыкин Г. И. //Биофизика.- 1971.-Т. 16. -№ 1.-С. 39−43.
  111. ХЛ-метод исследования связи структура-активность в ряду Р-гидрокси-производных пиридина и бензимидазола /Русина И.Ф., Кузнецов Ю. В., Гольцова Л. В., Смирнов Л. Д. //В сб.: Биоантиоксидант. М. — 2002. — С.495−497.
  112. Н.Г. Кинетические особенности действия токоферолов как антиоксидантов /Храпова Н.Г. //Биофизика. 1977. — Т. 22. — № 3. — С. 463−442.
  113. Н.Г. Кинетические характеристики токоферолов как регуляторов перекисного окисления липидов /Храпова Н.Г. //Липиды: Структура, биосинтез, превращение и функции. М. -1977. — С.157−170.
  114. Н.Г. Перекисное окисление липидов и системы, регулирующие его интенсивность /Храпова Н.Г. //Биохимия липидов и их роль в обмене веществ. -М.: Наука, 1981.-С.147- 154.
  115. Н.Г. Хемилюминесцентное исследование природных антиоксидантов липидов и синтетических ингибиторов /Храпова Н.Г.: Дис. канд. хим. наук. — М. — 1972. — 130 с.
  116. В.Ф. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов-антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции /Цепалов В.Ф., Харитонова А. А., Гладышев В. П. //Кинетика и катализ. 1977. -Т. 18. — вып.5. — С. 1261 -1267.
  117. В.В. Влияние а-токоферола на ферментативное окисление линолевой кислоты /Чудинова В.В., Василенко Е. И., Захарова Е. И. //Биоорганическая химия. 1996.-Т.22. — № 10−11. -С.804−808.
  118. В.В. Изучение взаимодействия а-токоферола с фосфолипидами, жирными кислотами и их оксигенированными производными методом Р3,-ЯМР-спектроскопии /Чудинова В.В., Захарова Е. И., Алексеев С. М. //Биоорган, химия. -1993. Т. 19. — № 2. — С.243−249.
  119. В.В. Образование комплекса между а-токоферолом и гидропероксидами жирных кислот в гомогенных растворах /Чудинова В.В., Захарова Е. И., Алексеев С. М. //Докл. АН. 1992. — Т. 322. — № 4. — С.773−776.
  120. В.В. Синтез и изучение биологических свойств производных хроманов и полиеновых жирных кислот /Чудинова В.В.: Автореф. дисс. канд. хим. наук. — Москва. — 1992. — С.24.
  121. С.А. Влияние половых гормонов на уровень перекисного окисления липидов плазмы крови in vitro /Чукаев С.А., Караченцев А. Н. //Бюл. экспер. биол. и мед. 1997. — Т. 124. — № 7. — С.73−76.
  122. И.JI. Исследование структуры комплекса молекул токоферола и арахидоновой кислоты методом теоретического конформационного анализа /Шамовский И.Л., Яровская И. Ю. //Биологические мембраны. 1990.-Т.7. — № 5. -С.556−560.
  123. Л.Н. Определение антиокислительной активности индивидуальных веществ и липидов на метилолеатной окислительной модели /Шишкина Л.Н. //В сб. Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и vitro. М.: Наука. — 1992. — С.26−30.
  124. В.Я., Капухин О. Н., Постников Л. М., Захаров И. В., Вичутинский А. А., Цеиалов В. Ф. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. 1966. — М.: Наука. — 299 с.
  125. Экспериментальное обоснование новых препаратов из коры березы /Василенко Ю.К., Семенченко В. Ф., Фролова Л. М., Коноплева Г. Е., Парфентьева Е. П., Скульте И. В. //Фармация. 1994. — Т.43 — № 6. — С.7−9.
  126. Элементарные реакции ингибиторов окисления /Денисов Е.Т. //Успехи химии. 1973. — Т. 42. — № 3. — С. 361−390.
  127. Н.М., Гал Д. Окисление этилбензола (модельная реакция). М.: Наука. — 1984.-376 с.
  128. Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука. — 1965. — 375 с.
  129. Н.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука. — 1973. -279с.
  130. Н.М. Кинетика экспериментальных опухолевых процессов. М.: Наука. — 1977.-416 с.
  131. Н.М., Кузьмина М. Г. Экспериментальные методы химической кинетики. М.: Изд-во МГУ. — 1985. — 384 с.
  132. Н.М. Физико-химия рака /Эмануэль Н.М. //Природа. 1982. — № 1. — С.76−83.
  133. Н.М. Химическая и биологическая кинетика /Эмануэль Н.М. //Успехи химии. -1981.- Т.50. № 10. — С. 1721 -1809.
  134. Abdullaev A.Kh., Zakirov N.U. Derivatives of glycyrrhetic acid as new group of biological antioxidants //Dokl. Akad. Nauk. Resp. Uzb. 1996. — № 1−2. — P.66−68.
  135. Ames B.N., Shigenaga M.K., Hagen M.H. Oxidants, antioxidants and the degenerative diseases of aging //Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1993. — Vol. 90. — N 17. -P. 1915−1922.
  136. Armanini D., Karbowiak I., and Funder J.W. Affinity of liquorice derivatives for mineralocorticoid and glucocorticoid receptors //Clin. Endocrinol. (Oxford). 1983. -Vol.19. — № 5.-P.609−612.
  137. Barclay L.R.C., Ingold K.U. Autoxidation of a model membrane: A cjmpfrison of the autoxidation of egg lecithin phosphatidylcholin in water and in chlorbenzene //J. Am. Chem. Soc. 1980. — V. 102. — ЛЬ 26. — P.7792−7794.
  138. Barclay L.R., Vingvist M.R. Membrane peroxidation: inhibiting effects of water-soluble antioxidants on phospholipids of different charce tipes //Free Radical Biology et Medicine. 1994. -Vol. 16. — Xs 6. — P.779−788.
  139. Biologically competent virus-inactivated albumin prepared with glycyrrhizic triterpenoids for use in blood substitutes //Shanbrom Edward, PCT Int. Appl. WO 90 05,533- Chem. Abstr., 114, 88623m (1991).
  140. Bostrom H., Berntsen K., Whitehouse M.W. Biochemical properties of antiinflammatory drugs. II. Effects on sulfate-35s metabolism in vivo //Biochem. Pharmacol. 1964. — Vol.13. — P.413−416.
  141. Boveris A., Cadenas E., Stoppani A.O.M. Role of ubiquinonen in the mitochondrial generation of hydroge peroxide //Biochem. J. 1976. — Vol.156. — № 2. -P.435−444.
  142. Brigelius-Flohe R., Traber M.G. Vitamin E: function and metabolism //FASEB. J. 1999. — Jul. — Vol.13. — № 10. — P. l 145−1155.
  143. Burlacova E.B., Krashakov S.A., Khrapova N.G. The role of tocopherols in biomembrane lipid peroxidation //Membr. Cell Biol. 1998. — Vol. 12. — № 2. — P. 173 211.
  144. Burton G.W., Foster D.O., Perly B. et al. Biological antioxidants //Phil. Trans. Roy. Soc. London. — 1985. — Vol. 311. — № 1152. — P.567−578.
  145. Burton G.W., Ingold K.U. Antioxidation of biological membranes. I. The antioxidant activity of vitamin E andrelated chan-breaking phenolic antioxidants in vitro //J. Amer. chem. Soc. 1981.-Vol. 103. — P.6472−6477.
  146. Burton G.W., Ingold K.U. P-Carotene: an unusual type of lipid antioxidat //Science. 1984. — Vol.224 (4649). — P.569−573.
  147. Burton G.W., Joyce A., Ingold K.U. First proof that vitamin E is major lipid-soluble, chain-breaking antioxidant in human blood plasma //Lancet. 1982. — № 8293. — P.327−329.
  148. Burton G.W., Joyce A., Ingold K.U. Is vitamin E the only lipid-soluble, chain-breaking antioxidant in human blood plasma and erythrocyte membranes //Arch. Biochem. and Biophis. 1983. — Vol. 221. — № 1. — P.281−290.
  149. Burton G.W., Pade V.L., Gabe E.J. et al. Antioxidant activity of vitamin E and related phenols. Importance of stereoelectronics factors //J. Am. Chem. Soc. 1980. -Vol. 102. — 26. — P.7791−7792.
  150. Cadenas E. Mechanisms of oxygen activation and reactive oxygen species detoxification //In: Oxidative Stess and Antioxidant Defenses in Biology (Ahmad S., ed). New York etc. — Chapmen et Hall. — 1995. — P. 1 -61.
  151. Cadenas S., Barja G. Resveratrol, melatonin, vitamin E, and PBN protect against renal oxidative DNA damage induced by the kidney carcinogen КВЮ3 //Free Radical Biology et Medicine.-1999 Vol.26. — №№ 11−12. — P. 1531−1537.
  152. Castelli Т., Littaru G.P., Bertoli E. et al. Specifity of lipid and coenzime Q in mitochondrial NADH and succinoxidase of beaf heart and sereviasial //Arch. Biochem. Biophys. 1971. — Vol.142. — P.407−416.
  153. Crane F.L. Biochemical functions of coenzyme Q!0 //J. AM. Coll. Nutr. 2001. — Vol.20.-N.6.-P.591−598.
  154. Dargan D., Subak-Sharpe J. The antiviral activity against herpes simplex virus of the triterpenoid compounds carbenoxolone sodium and cicloxolone sodium //J. Antimicrob. Chemother. 1986. — 18 Suppl. — P. 185−200.
  155. D.Howard Miles, Udom Kokpol, Leon H. Zalkovv, Steven J. Steindel and James B.Nabors. Tumor ingibitors I: Preliminary investigation of antitumor activity of Sarracenia flava//J.Pharm.Sci. 1974. — Vol.63. — № 4. — P.613−615.
  156. Duraccio M.R., Capasso P., Maskolo N. et al. Glycyrrhetinic acid, leucocytes and prostaglandins //J. Pharm. Pharmacol. 1983. — Vol.35. — № 5. — P.332−335.
  157. Ekiel I.H., Hughes L., Burton G.W. et al. Structure and Dynamics of a-tocopherol in Model Membranes and in Solution: A Broad-Line and High-Resolution NMR Studi //Biochemistry. 1988. — Vol. 27.-N 5. — P.1432−1440.
  158. Esterbauer H., Wag G., Puhl H. Lipid peroxidation and its role in atherosclerosis //Br. Med. Bull. 1993.-Vol 49. — № 2. — P.566−576.
  159. Fato R., Bertoli E., Costelli C.P. et al. Eluidizing effect of endogenous ubiquinone in bovine heart mitochondrial membranes //FEBS Lett. -1984.- Vol.172. № 1. — P.6−10.
  160. Fato R., Ragaiani P., Lenaz G. at al. Effect of some lipophilic substances on fluorescence polarization of perylene in lipid vesicles and mitochondrial membranes //Bull. Soc. H. Biol. Sper.- 1980.- Vol.56.- № 10.- P.911−995.
  161. Fukuzama K., Hayashi K., Suruki A. Effect of a-tocopherol analog on lysosome membranes and fatty acids monolayers //Chem. Phys. Lipids. 1977. — Vol. 18. — N1. -P.39−48
  162. Fulda S., Jeremias I., Pietsch Т., Debatin K.M. Betulinic Acid a new chemotherapeutic agent in the treatment of neuroectodermal tumors //Klin.Pediatr.(Germany).- 1999. Vol.211. — № 4.- P.319−322.
  163. Gotoh N., Niki E. Rates of interactions of superoxide with vitamin E, vitamin С and related compounds as measured by chemiluminescense //Biochem. and Biophys. Acta. 1992.-Vol. 1115. — P.201−207.
  164. Hans-Anton, Peter Vajkoczy, Michael D. et al. Do vitamin E supplements in diets for laboratory animals jeopardize findings in animal modeles of disease //Free Radical Biology et Medicine. 1999. -Vol. 26. — № 3−4. — P.472−481
  165. R.B., Symons A.M., Watkins J.C. //Biochim. Biophys. Acta. 1970.-Vol.218.- P.482−495.
  166. Howard J.A. In.: Free Radicals //Kochi J.K., Willey S., N.Y. 1973. — Vol.2. -P.3−62.
  167. Howard J.A., Ingold K.U. Absolute rate constants for hydrocarbon autoxidation //Can. J. Chem. 1966. — V.44. — P. 1119−1130., Can. J. Chem. — 1967.- Vol.45. — P.793−800.
  168. Ikeda Takao. The character of glycyrrhizae radix’s contents and its application //Nippon Koshohin Kagakkaishi. 1984. — Vol.8. — № 1. — P.67−74.
  169. Inoue H., Mori Т., Shibata S. et al. Inhibitory effect of glycyrrhetinic acid derivatives on arachidonic acid-induced mouse ear oedema //J. Pharm. Pharmacol. -1988. Vol.40. — № 4. — P.272−277.
  170. Inoue H., Mori Т., Shibata S., Saito H. Pharmacological activities of glycyrrhetinic acid derivatives: analgesic and antiallergic effects //Chem. Pharm. Bull.-Tokyo 1987. — Vol.35. — № 9. — P.3888−3893.
  171. Inoue H., Saito S., Koshihara Y. et al. Inhibitory effect of Glycyrrhetinic acid derivatives on lipoxygenase and prostaglandin synthetase //Chem. Pharm. Bull. 1986. -Vol.34.- № 2. -P.897−901.
  172. Ishida S,. Sakiya Y,. Ichikawa Т., Awazu S. Pharmacokinetics of glycyrrhetic acid, a major metabolite of glycyrrhizin, in rats //Chem. Pharm. Bull. -1989. Vol.37. -№ 9. — P.2509−2513.
  173. Ishikawa S., Saito T. The effect of glycyrrhetinic acid on the action of aldosterone in stimulating sodium transport in frog skin //Endocrinol. Jpn. 1980. — Vol.27. — № 6. -P.697−701.
  174. Ito M., Nakashima H., Baba M., Shigeta S., Yamamoto N. Glycyrrhizin and its salts for inhibiting growth of virus of acquired immune deficiency syndrome (AIDS) //Chem.Abst. October 3, 1988. — Vol.109. — № 14.
  175. Jaaskelainen P. Betulinol and its unilisation //Paperi ja Puu Papper och Tra. -1981. — Vol.63. — № 10. — P.599−603.
  176. Jialal I., Norcus E.P., Cristol L. et al. Beta-carotene inhibits the oxidative modification of low density lipoproteins //Biochem. et Biophys. Acta. 1991. -Vol.1086.-P.134−138.
  177. Ju H., Li X., Zhao B. et al. Scavenging effect of sodium ferulate and 18 beta-glycyrrhetic acid on oxygen free radicals //Zhongguo Yao Li Xue Bao. 1990. — Vol.11. — № 5. — P.466−470.
  178. Kartha V.N.R., Vijayan E., Krishnamurthy S. Tissue catalysis of lipid peroxidation of hypervitaminosis A. //Indian J. Biochem. and Biophis. 1978. — Vol.15. -№ 2. — P. l 11−114.
  179. Kashiwada Yoshiki, Hashimoto Fumio, Cosentino L. Mark, Chen Chin-Ho, Garret Patricia E., Lee Kuo-Hsiung. Betulinic Acid and Dihydrobetulinic Acid as potent anti-HIV agents //J. Med. Chem.(English). 1996. — Vol.39. — ЛЬ5. — P. l016−1017.
  180. Kaul N., Devaraj S., Jialal I. Alpha-tocopherol and atherosclerosis //Exp. Biol. Med. 2001. — Vol.226. — № 1. — P.5−12.
  181. Keaney J.F., Simon D.I., Freedman J.E. Vitamin E and vascular homeostasis: implications for atherosclerosis //FASEB J. 1999. — Vol.13. — № 9. — P.965−975.
  182. Kiso Yoshinobu, Kato Osamu, Hikino Hiroshi. Assay methods for antihepatotoxic activity using peroxide-induced cytotoxicity in primary cultured hepatocytes //Planta Med. 1985.- №l.-P.50−52.
  183. Kitagawa K., Nishino H., Iwashima A. Inhibition of 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-stimulated 3-O-methyl-glucose transport in mouse Swiss 3T3 fibroblasts by glycyrrhetinic acid //Cancer Lett. 1984. — Vol.24. — P. 157−163.
  184. Kitagawa K., Nishino II., Iwashima A. Inhibition of the specific binding of 12−0-tetradecanoylphorbol-13-acetate to epidermal membrane fractions by glycyrrhetinic acid //Oncology. 1986. — Vol.43. — P. 127−130.
  185. Т., Мою К., Terao J. Protective effect of a vitamin E analog, phosphatidylchromanol, against oxidative hemolysis of human erythrocytes //Lipids. -1998. Vol.33. -№ 6. — P. 589−595.
  186. Kumagai Akira, Nishino Kazuhiko, Shimomura Atsushi, Kin Takekazu, Yamamura Yuichi. Effect of glycyrrhizin on estrogen action //Endocrinol. Jpn. 1967. -Vol.14.-№l.-P.34−38.
  187. Ling Han Chin, King Ming Lu, Chen Chia Fu, Hsu Kuo Pang et al. Anticancer effects of nine triterpenol derivatives on human cancer cell //Chung-Hua Hsuech Tsa Chin. (Taipei). 1982. — Vol.29. — № 4. — P.308−315.
  188. Livrea M.A., Tesoriere L., Bongiorno A. et al. Contribution of vitamin A to the oxidation resistance of human low density lipoproteins //Free Rad. Biol, et Med. 1995.- Vol. 18. № 3. — P.401 -409.
  189. Lucy J. A. Control of membrane permeability and stability //Ann. N.Y. Acad. Sci.- 1972. Vol.203. — P.6−11.
  190. Maggio В., Diplock A.T., Lucy J.A. Interactions of tocoferols and ubiquinoneswith monolayers of phospholipids //J. Biochem. 1977. — Vol. 161. — N 1. — P. l 11−121.
  191. Matthias F. Melzig, Hedda Bormann. Betulinic Acid inhibits aminopeptidase N activity //Planta Med. 1998. — Vol.64. — P.655−657.
  192. Mayaux J.-F., Bousseau A., Pauwels R., Huet Т., henin Y., Dereu N., Evers M., Soler F., Poujade C., Clercq E., Pecq J.-B. Triterpene derivatives that block entry ofhuman immunodeficiency virus type I into cells //Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994.
  193. Vol.91. -№ 9.-P.3564−3568. → 208. Mellors A., Tappel A.L. The inhibition of mitochonndrial peroxidation byubiquinone and ubiquinol //J.Biol.Chem. 1966. — Vol.241. — P.4353−4356.
  194. Miura Т., Muraoka S., Ogiso T. Inhibition of hydroxy 1 radical induced protein damages by trolox //Biochem. and Mol. Biol. Inst. — 1993. — Vol. 31. — № 1. — P. 125−134.
  195. Mori Takeo, Kobaoyashi Kazuhiro., Sakamaki Seiji, Sugiya Yukio. Effects of oral administration of glycyrrhizin and its combinations on urine volume and electrolyte metabolism in rats //Oyo Yakuri 1987. — Vol.34. — № 3. — P.293−301. (C.A.V. 108:49307t).
  196. Nair P.P., Partnalk R.N., Hausurerth J.W. Cellular transport and binding of d-atocopherol //Tocopherol oxygen and biomembranes. London. — 1978. — P. 121−130.
  197. Nair P.P. Vitamin E and metabolism regulation //Ann. N.Y. Acad. Sci. 1972. -e Vol.203. -P.53−61.
  198. Nerin K., Suzanza Taha. Ulrich moser and angelo azzi effect of vitamine E and Probucol on dietary cholesterol-induced atherosclerosis in rabbits //Free Radical Biology et Medicine. 1998. -Vol. 24. — № 2. — P.226−233.
  199. Nerin К., Taha S., Moser U. et al. Effect of vitamine E and probucol on dietary cholesterol-induced atherosclerosis in rabbits //Free Radical Biology et Medicine. -1998. Vol.24. — Xs2. — P.226−233.
  200. Nishino Hoyoku, Shibata Shoji, Hirabayashi Kazuhiro, Ivvata Susumu. Antitumor-promoting activity of glycyrrhetinic acid related compounds //Kyoto-Furitsu Ika Ika Daigaki Zasshi.- 1986,-Vol.95. — № 2. — P.1563−1566.
  201. Nishino H., Yoshioko K., Iwashima A. Antitumor-promoting activity of glycyrrhetinic acid in mouse skin tumor formation induced by 7,12-dimethylbenza.anthracene plus teleocidin //Carcinogenesis. 1984. — Vol.5. — P. 15 291 530.
  202. Nishino Ы., Yoshioko K., Iwashima A. et al. Glycyrrhetinic acid inhibits tumor-promoting activity of teleocidin and 12−0-tetradecanoylphorbol-13-acetate in two-stage mouse skin carcinogenesis //Jpn. J. Cancer Res. 1986. -Vol.77. — № 1. — P.33−38.
  203. Nohl H., Jordan W., Youngman R.J. Quinone in biology: functions in electron transfer and oxygen activation //Biol. med. 1986. — Vol.2. — JYqI. — P.211−279.
  204. O' Brian C.A., Ward N.E., Vogel V.G. Inhibition of protein kinase С by the 12−0-tetradecanoylphorbol-13-acetate antagonist glycyrrhetinic acid //Cancer Lett. 1990. -Vol.49.-P.9−12.
  205. Ohtsuki K., Yakida N. Inhibitory effect of glycyrrhizin on polypeptide phosphorylation by polypeptid protein kinase (kinase P) in vitro //Bioshem. Biophys. Res. Commun. 1988. — Vol. l57. — № 2. — P.597−604.
  206. Okamoto II., Yoshida D. and Mizusaki S. Inhibition of 12−0-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced induction in Epstein-Barr virus early antigen in Raji cells //Cancer Lett. 1983. — Vol.19. — № 1. — P.47−53.
  207. Onat D., Boscoboinik D., Azzi A. et al. Effect of a-tocopherol and silibin dihemisuccinate on the proliferation of human skin fibroblasts //Biotechnol. Appl. Biochem. 1999. — Vol.29. — P.213−215.
  208. Palozza P., Krinsky N.I. Antioxidant effects of carotenoids in vivo and in vitro -an overview //Methods in Enzymology. 1992. — Vol.213.- P.403 — 420.
  209. Perly В., Smith J.C.P., Hughes L. Estimation of the location of natural a-tocopherol in lipid bilayers by 13C NMR spectroscopy //Biochem. et biophys acta- Biomembranes. 1985. -Vol. 819. -N 1. — P.131−135.
  210. Pincheira J., Navarrete M.H. Effect of vitamin E on chromosomal aberrations in lymphocytes from patients with Down’s syndrome //Clin Genet. 1999. — Vol.55. — № 3. -P.192−197.
  211. Pompei R., Flore O., Marccialis М.Л. et al. Glycyrrhizic acid inhibits virus growth and inactivates virus particles //Nature. 1979. — Vol.281(5733). — P.689−690.
  212. Pompei R., Marcialis М.Л., Flore O., Pani A., Marongiu M.E., Manconi P.E. Influence of hydrocortisone on cytopathic effect of Newcastle disease virus an to freezing of vescicular stomatitis virus //Experientia.- 1978. Vol.34. — № 11 — P. 15 281 529.
  213. Pompei R., Pani A., Flore O., Marcialis M.A., Loddo B. Antiviral activity of glycyrrhizic acid //Experientia. 1980. — Vol.36. — № 3. — P.304−306.
  214. Porter G.A., Phodes C.D. and Sacra P. Comparative studies on the mineralocorticoid action of aldosterone and carbenoxolone sodium in the adrenalectomized rat //Pharmacology. 1974. — Vol.12. — №№ 4−5. — P.224−229.
  215. Ruiz-Larrea M.B., Martinez R. et al. Antioxidant activities of estrogens against aqueous and lipophilic radicals: Differences between phenol and catechol estrogens //Chem. Phys. Lipids. 2000. — Vol. 105. — P. 179−188.
  216. Sakamoto K. and Wakabayashi K. Inhibitory effect of glycyrrhetinic acid on testosterone production in rat gonad //Endocrinol. Jpn. 1988. — Vol.35. — № 2. — P.333−342.
  217. Sakamoto W., Nishihira J., Fujie K. et al. Inhibition of macrophage migration inhibitory factor secretion from macrophages by vitamin E //Biochimica et Biophysica Acta. 1998. — Vol.1404. — P.427−434.
  218. Schmidt M.L., Kuzmanoff K.L., Ling-Indeck L., Pezzuto J.M. Betulinic Acid ' induces apoptosis in human neuroblastoma cell liness //European Journal of Cancer. —1997. Vol.33.-№ 12.- P.2007−2010.
  219. Schvvarz K. Role of vitamin E, selenium and related factors in experimental nutritional liver disease //Federat. Proc. 1965. — Vol.24. — P.58−67.
  220. Schvvarz K. The cellular mechanism of vitamin E action- direct and indirect effect of a-tocopherol on mitochondrial respiration //Ann. N.Y. Acad. Sci. 1972. — Vol.203. -P.45−52.
  221. Scott G. Atmospheric oxidation and antioxidants //Amsterdam-New York. Elsevier. 1965.-P. 350.
  222. Shamovski I.L., Varovskaya I.Y. Computer molecular simulation of tocopherol two phospholipid complexes //J.Chin Phys. 1991. — Vol. 88.- P.2675−2680.
  223. Shamovski I.L., Varovskaya I.Y., Khrapova N.G. et al. Influence of fatti acid composition on the structure and stability of fatti acid complexes with vitamin E //J.Molec. Struct. -1992. Vol. 253. — P.149−159.
  224. Shingo Y., Masatoshi H., Kazuo W. et al. Antiulcer activities of Glycyrrhetinic acid derivatives in experimental gastric lesion models //Chem. Pharm. Bull. 1989. -Vol.37. — № 9. — P.2500−2504.
  225. Sugata S., Urano S., Matsushita Y. et al. A comment on the evaluation of equilibrium constants for a-tocopherol interaction with fatty acids by absorbance in the ultraviolet region //Biochem. et Biophys. Acta. 1988. — Vol. 962. — N. 3. — P.385−386.
  226. Suzuki Hidehiko, Nakano Naoko, Ito Masami, Yamashita Naohiro et al. The effect of glycyrrhizin and glycyrrhetic acid on production of 02-and hydrogen peroxide by macrophages //Igaku no Ayumi. 1983. — Vol.124. — № 2. — P. l09−111.
  227. Takao Konoshima, Midori Takasaki, Mutsuo Kozuka. Studies on inhibitors ofskin-tumor primotion, I: inhibitory effects of triterpenes from Euptelea Polyandra on к Epstein-Barr virus activation //J.of Natural Products. 1987. — Vol.50. — № 6. — P. l 167
  228. Takeda Ryoyn, Miyamori Isamu, Soma Ryuichiro, Matsubara Takao, Ikeda ' Masatoshi. Glycyrrhizic acid and its hydrolyzate as mineralocorticoid agonist //J. Steroid
  229. Biochemistry. 1987. — Vol.27. — №№ 4−6. — P.845−849.
  230. Takizawa Ilaruo, Konishi Sumie, Nishino Hoyoku. Glycyrrhetic acid: a potent inhibitor of tumor promotion in two-stage carcinogenesis of mouse skin //Kyoto-Furitsu Ika Ika Daigaki Zasshi. 1985. — Vol.94. — № 10. — P.999−1004.
  231. Terao J., Yamaushi R., Marakami H. et al. Inhibitory effects of a-tocopherol and P-carotene on singlet oxygen-initiated photooxidation on methyllinoleate and soybean oil //J. Food Proc. Presery. 1980. — Vol. 4. — P.79−93.
  232. Tsuda H., Okamoto H. Elimination of metabolic cooperation by glycyrrhetinic acid, an anti-tumor promoter in cultured Chinese hamster cell //Carcinogenesis. 1986. -Vol.7-№ 11.-P. 1805−1807.
  233. Virucidal glycyrrhetin 3-O-sulfonate and its salts and their prophylactic or therapeutic use for virus infection //Yashiro Jun, Machid Makoto, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 01 238,525- Chem. Abstr., 112, 15 1845m (1990).
  234. Wang H.-K. The therapeutic potential of flavonoids //Exp. Opin. Invest. Drugs. -2000.-Vol.9.-P.2103−2119.
  235. Wang X., Takahashi H., Hatta I. et al. An X-ray dijraction study of the effect of I a-tocopherol on the structure and phase behaviour of bilayers of У dimyristoylphosphatidylethanolamine //Biochimica et Biophysica Acta. 19 991. Vol.1418. P.335−343.
  236. Watanabe К., Yano S. and Yamaguchi T. Effects of carbenoxolone and prostaglandin E2 on transmucosal potential difference in the rat stomach //Scand. J. Gastroenterol. Suppl. 1989. — Vol.24. — Л"162. — P.87−90.
  237. Whitehouse M.W., Haslam J.M. Ability of some antirheumatic drugs to uncouple oxidative phosphorylation//Nature. 1962. — Vol.196. — P.1323−1324.
  238. Yagi K., Komura S. Inhibitory effect of female hormones on lipid peroxidation //Biochem. Int. 1986. — Vol.13. -P.1051−1055.
  239. Yoshinoby Kiso, Masahiro Tohkin., Hiroshi Hikino et al. Mechanism of antihepatotoxic activity of glycyrrhizin, I: Effect on free radical generation and lipid peroxidation //Planta Medica. 1984. — Vol. 50. — № 4. — P.298−302.
  240. Zhou Y.C., Zheng R.L. Phenolic compounds and an analog as superoxide anion scavengers and antioxidants //Biochem. Pharmacol. 1991. — Vol. 42. — P. l 177−1179.143
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!