Влияние структуры эмульсионных и мицеллярных систем на кинетику каталитического окисления алкилароматических углеводородов

ВЫВОДЫ.

1. Изучено влияние природы ПАВ (анионные, катионные и неионогенные с различным ГЛБ) и катализатора (ионы переходных металлов с различными противоионами и лигандами) на кинетику и механизм реакции окисления кумола молекулярным кислородом в широком интервале концентраций ПАВ и катализатора при различных условиях (соотношение объемов водной и углеводородной фаз, температура, интенсивность перемешивания). Показано, что для управления кинетикой и селективностью процессов окисления алкилароматических углеводородов в гидропероксиды возможно использование двух уровней структурной организации реакционных систем: макроструктура (водно-углеводородные эмульсии прямого и обратного типа) и мезоструктура (ассоциаты молекул ПАВ и катализатора).

2. Установлено, что тип образующейся в реакционной системе мезострук-туры определяющим образом влияет на кинетику и селективность каталитического окисления алкилбензолов:

— образование прямых сферических мицелл в водной фазе (эмульсия «м/в») приводит к высокой скорости и селективности окисления с образованием гидропероксидов,.

— образование прямых сфероцилиндрических мицелл и мезофаз в водной фазе (эмульсия «м/в») приводит к существенному снижению селективности,.

— образование обратных мицелл в углеводородной фазе (одна макрофаза или эмульсия «в/м») приводит к торможению процесса окисления при небольшой конверсии и преимущественному образованию побочных продуктов окисления — кетонов и спиртов.

3. Установлено, что в прямых эмульсиях с катализатором, локализованным в водной фазе, пространственное разделение отдельных стадий радикального цепного процесса и накопление гидропероксида в углеводородной фазе способствуют повышению селективности окисления ал-килбензолов. При достаточно высокой интенсивности перемешивания реакция может быть переведена из внешнедиффузионного в кинетический режим.

4. Предложены кинетические механизмы, позволяющие объяснить наличие существенной каталитической активности у некоторых ПАВ, преимущественно алкилкарбоксилатов натрия и бромидов алкилтриметил-аммония, более высокую каталитическую активность ионов меди по сравнению с ионами других переходных металлов в условиях мицелляр-ного катализа и особенности «медь-бромидного» маршрута катализа.

5. Предложены механизмы мицеллярного катализа и мицеллярного инги-бирования соединениями переходных металлов в мицеллярных средах различного типа с учетом распределения низшей и высшей валентных форм катализатора между объемной фазой и мицеллярной псевдофазой:

— адсорбция высшей валентной формы катализатора на поверхности прямых мицелл в водной фазе и солюбилизация гидропероксида и углеводорода в ядре мицелл обеспечивают эффект мицеллярного катализа, а десорбция низшей валентной формы катализатора в водную фазу подавляет его ингибирующую функцию, обусловленную взаимодействием с пероксидными радикалами;

— низкая растворимость соли низшей валентной формы катализатора в углеводородной фазе приводит к накоплению ее в обратных мицеллах и усилению ингибирующей функции переходного металла.

6. Для селективного окисления алкилбензолов предложен новый тип каталитических систем, сочетающих преимущества межфазного катализа, мицеллярного катализа и катализа электронного переноса, характерного для соединений меди. Показано, что обратный межфазный катализ в сочетании с мицеллярным катализом в водной фазе более эффективен, чем классический межфазный катализ, обусловленный переносом ионов катализатора из водной фазы в органическую.

7. Экспериментально доказана возможность селективного окисления ку-мола в гидропероксид (8Гпк > 95% при конверсии 10%) в каталитических системах «кумол/водный раствор додецилсульфата натрия (Б8№) и Си804» (I) и «кумол/водный раствор цетилтриметиламмоний бромида (ЦТМАБ) й СиВг2» (И) в области концентраций ПАВ в водной фазе от ККМ, до ККМ2 в мягких условиях: р02 = 0,1 МПа, 75 °C, 1200 об/мин, соотношение объемов фаз 1: 1, рН = 6,0 — 6,2. При этом показана возможность многократного использования водной мицеллярной фазы катализатора после отделения углеводородной фазы, содержащей гидропероксид.

1.Hartley G.S. Solutions of Paraffin-Chain Salts. — Paris.: Hermann. 1936. P.32−43.

2. Шинода К., Накагава T., Тамамуси Б., Исемура Т. Коллоидные поверхностно-активные вещества. М.: Мир. 1966. 320 С.

3. Anacker E.W. Micelle Formation of Cationic Surfactants in Aqueous Media. / Cationic Surfactants. Jungerman E., ed. N.Y.: Marcel Dekker. 1970. P.203−288.

4. Non-Ionic Surfactants. Schick M.J., ed. N.Y.: Marsel Dekker. 1970. 1085 P.

5. Ребиндер П. А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. М.: Наука. 1978. 368 С.

6. Ekwall P. Composition, Properties and Structures of Liquid Crystalline Phases in Systems of Amphiphilic Compounds. // Adv. Liq. Cryst., 1975. V.l. P.1−142.

7. Solution Chemistry of Surfactants. Mittal K.L., ed. N.Y.: Plenum Press. 1978. 1979. V. l-2.

8. Micellizations, Solubilization and Microemulsions. Mittal K.L., ed.-N.Y.: Plenum Press. 1977. V. 1−2. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. Пер. с англ.-M.: Мир. 1980. 597 С.

9. Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества: свойства и применение. JL: Химия. 1981.

10. Surfactants in Solution. Il Mittal К.L., Lindman В., ed. N.Y.: Plenum Press. 1984. V. l-2.

11. Микроэмульсии. Структура и динамика. / Под ред. Фриберга С. Е. и БотореляП. М.: Мир. 1990. 320 С.

12. Friberg SE. Applications of Amphiphilic Association Structures. // Adv. Colloid and Interface Sci. 1990. V.32. N.2−3. P.167−182.

13. Русанов A.M. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ. Л.: Химия. 1992. 280 С.

14. Мукерджи П. Л., Миттел К. Л. Широкий мир мицелл. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980.С.11−31.

15. Musels K.J., Mukerjee P. National Standard Reference Data System Compilation of CMC. N.Y.: Plenum Press. 1969.

16. Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества: Справочник / А. А. Абрамзон, Л. Е. Боброва, Л. П. Зайченко и др.- под ред. А. А. Абрамзона и Е. Д. Щукина. Л.: Химия, 1984. 392 С.

17. Рохленко А. А., Трушкина Т. С. Абрамзон АЛ., Сирогпкин А. К. Электронно-микроскопическое исследование мицеллярных растворов ПАВ в воде и октане. // Коллоидн. ж. 1987. Т.49. № 1. С. 192−196.

18. Muller N. Temperature Dependence of Critical Micelle Concentrations and Heat Capacities of Micellization for Ionic Surfactants. // Langmuir. 1993. V.9. N.7. P.96−100.

19. Fujio K, Ikerda S. Size of Micelles of 1-Dodecylpyridinium Chloride in Aqueous NaCl Solutions. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1992. V.65. N.5. P.1406−1410.

20. Sanjeev K., Kirti K. Effect of Solubilized Amines on the Structural Transition of Cetyltrimethylammonium Bromide. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1994. V.71. N.7. Р.763−766.

21. Kodama M. The Effect of the Alkali Metal Counter-Ions on the Second CMC of Dodecyl Sulfates. // Sci. Niroshima Univ, Ser. A. 1973. V.37. N.l. P.53−67.

22. Miura M., Kodama M. The Second CMC of the Aqueous Solution of Sodium Dodecylsulfate. I. Conductivity. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1972. V.45. N.2. P.428−431.

23. Kodama M., Miura M. The Second CMC of the Aqueous Solution of Sodium Dodecylsulfate. II. Viscosity and Density. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1972. V.45. N.8. P.2265−2269.

24. Kodama M., Kubota G., Miura M. The Second CMC of the Aqueous Solution of Sodium Dodecylsulfate. III. Light Scattering. // Bull. Chem. Soc. Jap., 1972. V.45. N.9. P.2953−2855.

25. Сердюк A.M., Кучер P.В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев.: Наукова думка. 1987. 205 С.

26. Hyde S. On the Variation of Microstructure within Surfactant Solutions. // Progr. Colloids and Polym. Sci. 1990. N.82. P.236−242.

27. Русанов A.M. Полиморфизм мицелл. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. В. Менделеева, 1989. Т.34. № 2. С.174−181.

28. Русанов A.M. Термодинамика мицеллярных растворов. // Успехи коллоидной химии и физико-химической механики. 1992. С.54−60.

29. Zhao J., Fung B.M. NMR Study of the Transformation of Sodium Dodecyl Sulphate Micelles. //Langmuir. 1993. V.9. N.5. P.1228−1231.

30. ItriR., AmaralL.O. Study of Micelles of Sodium Dodecyl Sulfate. // Prog. Meet. Macromol. loth. Discuss. Conf.: Small-Angle Scatter and Relat. Meth., July, 13−16. 1987. Programme Prague. 1987. P.18.

31. Yoshikiyo M.R. Size Distribution of Anionic Surfactant Micelles. // J. Phys. Chem., 1985. V.89. N.13. P.2923−2928.

32. Elworthy P.H., Florence А.Т., Macfarlane C.B. Solubilization by Surface Active Agents and its Applications in Chemistry and the Biological Sciences.-L.: Charman and Hall. 1968.

33. Mukerjee P. Solubilization in Aqueous Micellar Systems. / Solution Chemistry of Surfactants. K.L.Mittal., ed. N.Y.-L.: Plenum Press. 1978. V.l. P.153−175.

34. Shinistky M, Dianoux A.A., Gitler C., Weber G. Microviscosity and Order in the Hydrocarbon Region of Micelles and Membranes Determined with Fluorescent Probes. I. Synthetic Micelles. // Biochemistry, 1971. V.10. N. l 1. P.2106−2113.

35. Zachariasse K.A. Intramolecular Excimer Formation with Diarylalkanes as a Microfluidity Probe for Sodium Dodecyl Sulphate Micelles. // Chem. Phys. Letters. 1978. V.57. N.3. P.429−432.

36. EmertJ., Behrens S., Goldenberg H. Intramolecular Excimer-Formig Probes of Aqueous Micelles. // J. Am. Chem. Soc., 1979. V. l 01. N.3. P.771−772.

37. Grakenberg Т., Lindman B. S-NMR of Micellar Solutions. // J. Colloid and Interface Sci., 1973. V.44. N.l. P. 184−186.

38. Menger F.M. On the Structure of Micelles. // Accounts Chem. Res., 1979. V.12. N.4. P.247−265.

39. Паничева Л. П., Болдескул A.E., Маркина 3.H., Болдескул И. Е. Исследование конформационных переходов при ассоциации молекул додецилсульфата натрия и додецилдиметилбензиламмоний хлорида в водной среде. // Коллоидн. ж., 1982. Т.44. № 3. С.506−512.

40. Мукерджи П., Кардинал Дж.П., Десаи Н. П. Природа локального микроокружения в водных мицеллярных системах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980. С. 142−162.

41. Lindman В., Wennerstrom Н. Structure and Dynamics of Micelles and Microemulsions. / Solution Behaviour of Surfactants: Theoretical and Applied Aspects. Mittal K.L. and Fendler E.I., ed. N.Y.: Plenum Press. 1982. V.l. P.3−27,.

42. Shinoda K., Lindman B. Organized Surfactant Systems. // Langmuir, 1987. V.3. N.2. P.135−149.

43. Sams P. J., Wyn-Jones E., RassingJ. Anion Associate Equilibria and Micelle Formation. 11 Chem. Phys. Letters. 1972. V.13. P.233−237.

44. Rassing J., Sams P. J., Wyn-Jones E. Kinetics of Micellization from Ultrasonic Relaxation Studies. // J. Chem. Soc., 1974. V.70. N.7. P.1247−1258.

45. Menger F.M., Jekunica J.M., Johnston J.C. The Water Content of a Micelle Interior. // J. Am. Chem. Soc., 1978. V.100. N.15. P.4676−4678.

46. Кучер P.В., Сердюк A.M., Червонцева H.H., Червинский А. Ю. О природе второй критической концентрации мицеллообразования додецилсуль-фата натрия. //Докл. АН СССР. 1979. Т.244. № 1. С.139−141.

47. Плетнев М. Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. М.: Химия. 1990. 272 С.

48. Jivans Н.С. Alkyl Sulfates. Part I. Critical Micelle Concentrations of Sodium Salts. // J. Colloid and Interface Sci. 1956. N.3. P.579−586.

49. Kimizuka H., Satake I. Estimation of Micellar Charge from Conductivity Data of Aqueous Detergent Solutions. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. V.35. N.2. P.251−253.

50. Jain Ajau K, Singh R.P.B. Effect of Alcohols on Counterion Association in Aqueous Solutions of Sodium Dodecyl Sulfate.// J. Colloid and Interface Sci, 1981. V.81. N.2. P.536−539.

51. Shedlovsky L., Jakow C. W., Epstein M.B. Study of pNa of Aqueous Solutions of Sodium Decyl, Dodecyl, and Tetradecyl Sulfates by E.M.F. Measurements. // J. Phys. Chem., 1963. V.67. N.10. P.2075;2079.

52. Mukerjee P., Musels K.J., Kopauan P. Counterion Specificity in the Formation of Ionic Micelles-Size, Hydration and Bonding Effects. // J. Phys. Chem, 1967. V.71. N.13. P.4166−4175.

53. Newberg J.E. Surface Interactions of Micelles and Valent Metal Ions. // J. Colloid and Interface Sci, 1980. V.74. N.2. P.483- 488.

54. Stigter D., Musels K.J. Tracer Electrophoresis. II. The Mobility of the Micelle of Sodium Lauril Sulfate and its Interpretation in Terms of Zeta Potential and Charge. // J. Phys. Chem, 1955. V.59. N.l. P.45−51.

55. Stigter D. Micelle Formation by Ionic Surfactants. III. Model of Stern Layer, Ion Distributions and Potential Fluctuations. // J. Phys. Chem, 1975. V.79. N.10. P.1008−1014.

56. Гермашева И. И., Бочаров В. В., Гаевой Г. М., Вережников В. Н., и др. Температура начала мицеллообразования некоторых поверхностно-активных веществ (ПАВ) (точка Крафта). // Ж. прикл. химии. 1980. Т.53. № 9. С. 1969;1975.

57. Sowada R. Uber den Krafft-Punkt inogenen Tenside. // Chem. Technik. (Leipzig), 1985. B.37. N.ll. S.470−472.

58. Lange H., Schwuger M.J. Mizellbindung und Krafft-Punkte in der homologen Reihe der Natrium-n-alkylsulfate einschlie lieh der ungeradzahligen Glieder. // Kolloid-Zeitschrift und Zeit schritt fur Polymere. 1968. B.223. N.2. S.145−149.

59. Hato M., Tahaka M., Suda Y. CMC of Alkylsulphates. // J. Colloid and Interface Sei, 1979. V.72. N.3. P.458−464.

60. Гермашева И. И., Панаева C.A., Вережников B.H., Волков Ю. М. О влиянии структуры поверхностно-активных веществ на некоторые параметры точки Крафта. //Коллоидн. ж. 1983. Т.45. № 1. С.154−158.

61. Ogino К, Ichikawa Y. The Solubilities and Kraft Points of Fatty Acid Soaps of Odd Carbon Numbers. // Bull. Chem. Soc. Jap, 1976. V.49. N.10. P.2683−2686.

62. Вережников B.H., Гермашева И. И., Викин Б. П., Балясников В. И. и др. К вопросу о. физическом смысле точки Крафта. // Коллоидн. ж. 1981. Т.43. № 6. С.1034−1040.

63. Mukerjee P., Musels K.J., Dulin C.J. Dilute Solutions of Amphipatic Ions. I. Conductivity of Strong Salts and Dimerization. // J. Phys. Chem, 1958. V.62. N.7. P.1390−1396.

64. Паничева JI.П., Маркина З. Н. Предмицеллярная ассоциация в водных растворах додецилсульфата натрия. //Коллоидн. ж. 1981. Т.43. № 4. С.671−677.

65. Маркина З. Н., Паничева Л. П., Задымова Н. М. Предмицеллярная ассоциация в водных растворах ионогенных и неионогенных ПАВ. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1989. Т.34. № 2. С. 101−108.

66. Mukerjee P. Dilute Solutions of Amphipathic Ions. II. Transference of Lauril Sulfate in Sodium Lauril Sulfate. // J. Phys. Chem, 1958. V.62. N.7. P.1397−1400.

67. Shinoda K. «Iceberg» Formation and Solubility. // J. Phys. Chem, 1977. V.81. N.13. P.1300−1302.

68. Mukerjee P. The Nature of the Association Equilibria and Hydrophobic Bonding in Aqueous Solutions of Association Colloids. // Advan. Colloid and Interface Sci. 1967. V.l. N.3. P.243−275.

69. Бирштейн T.M. Гидрофобные взаимодействия неполярных молекул. / Состояние и роль воды в биологических объектах. М.: Наука. 1967. С. 16−30.

70. Nagarajan R., Rickenstein Е. Theory of Surfactant Self-Assembly: a Predictive Molecular Thermodynamic Approach. // Langmiur. 1992. Y.7. N.12. P.10.

71. Frank H.S. Covalency in the Hydrogen Bond and the Properties of Water and Ice. // Proc. Roy. Soc. (London) 1958. V.A.247. P.481−492.

72. Clifford J., Pethica B.A. Properties of Micellar Solutions. Part 3. Spin Lattice Relaxation Times of Water Protons in Solutions of Sodium Alkyl Sulphates. // Trans. Faraday Soc, 1965. V.61. Part 1. P.182−189.

73. Walker T. The Influence of Surface Active Agents on the Structure of Water.//J. Colloid and Interface Sci. 1973. V.45. N.2. P.372−377.

74. Frank F., Ravenhill J., Egelstaff P.A., Page D.J. Motions of Water Molecules in Dilute Aqueous Solutions of Tertiary Butyl Alcohol. A Neutron Scattering Study of Hydrophobic Hydration. // Proc. Roy. Soc, 1970. V. A.319. P. 189−208.

75. Маркина 3.H., Боекун О. П., Левин B.B., Ребиндер П. А. О роли энтропийных и энтальпийных изменений при мицеллообразовании и солюбили-зации в системах вода ПАВ. // Коллоидн. ж. 1973. Т.35. № 5. С.881−886.

76. Маркина З. Н. О гидрофобных взаимодействиях в водных растворах поверхностно-активных веществ. // Успехи коллоидн. химии. М.: Наука. 1973. С.239−248.

77. Тэнфорд Ч. Термодинамика мицеллообразования простых дифильных веществ в водных растворах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. -М.: Мир. 1980. С.88−101.

78. Фриберг С., Лянъ Ю.-Ч. Неводные микроэмульсии. / Микроэмульсии. Структура и динамика. -М.: Мир. 1990. С. 120−137.

79. Кертес А. С. Агрегирование ПАВ в углеводородах. Несовместимость концепции критической концентрации мицеллообразования с экспериментальными данными. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980. С.214−223.

80. АйкеХ.Ф. Мицеллы в неполярных средах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980. С.200−213.

81. Кимура Т. Мицеллярный катализ и его применнеие в органической химии.// Химэн. 1976. Т.14. N.8−9. С.449−463.

82. O’Connor C.J., Lomax T.D., Ramage R.E. Exploitation of Reversed Micelles as Membrane Mimetic Reagents. // Advan. Colloid and Interface Sci., 1984. V.20. Р.21−97.

83. Muller N., Birkmann R.H. Investigation of micelle Structure by Fluorene Magnetic Resonance. I. Sodium 10,10,10-Trifluorocaprate and Related Compounds.//J. Phys. Chem. 1967. V.71. N.4. P.957−962.

84. Heilweil I.J., Association Studies of Metal 0,0-Dialkylphosphorodithi-onates. // Amer. Chem. Soc. Preprints Diw. of Petrol. Chem. Inc., 1965. V.10. N.4. P. 19−31.

85. Yu Z.J., Zhou N.F., Neumah R.D. The Role of Water in the Formation of Reversed Micelles. An Antimicellization Agent. // Langmiur. 1992. V.8. N.8. P. l885−1888.

86. Wood J.A., Seldon A.B., McDonald H.A. Non-Aqueous Solution Characteristics of Copper (II) Alkanoates. // Tenside. 1987. V.24. N.3. P. 146−150.

87. Цикурина H.H., Маркина 3.H., Чирова Г. А., Ребиндер П. А. Исследование солюбилизации углеводородов различной природы в водных растворах биологически активного полуколлоида холата натрия. // Кол-лридн. ж, 1968. Т.ЗО. № 2. С.292−298.

88. Костова Н. З., Маркина З. Н., Ребиндер П. А., Кузьмина А. Е. Влияние растворения углеводородов на мицеллообразование в водных растворах мыл при различных температурах. // Коллоидн. ж, 1971. Т.ЗЗ. № 1. С.75−85.

89. Rosen M.J. Surfactants and Interfacial Phenomena. N.Y.: J.Wiley. 1978. 304 P.

90. Некипелова Т. Д. Влияние природы ПАВ на положение молекул 6-R-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинонов в мицеллах. // Изв. АН (Россия). Сер. хим. 1994. № 5. С.948−951.

91. Белых ИД, Абрамзон А. А. Связь солюбилизации органических веществ с их мольным объемом. // Коллоидн. ж. 1976. Т.48. № 5. С.856−861.

92. Фендлер Е., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм. / Методы и достижения в физико-органической химии. М.: Мир. 1973. С.222−361.

93. Pileni М.Р. Reverse Micelles as Microreactors. // J. Phys. Chem. 1993. V.97. N.27.P 6961−6973.

94. Fendler J.N., Fendler E.J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems.-N.Y.: Academic Press. 1975.

95. Bunton C.A., Robinson L., Sepulveda L. Structural Effects upon Catalysis by Cationic Micelles. // J. Org. Chem, 1970. V.35. N.l. P.108−114.

96. Березин И. В., Мартинек К., Яцимирский А. К. Физико-химические основы мицеллярного катализа. // Успехи химии. 1973. Т.42. № 1. С. 1729−1756.

97. Мартинек К., Яцимирский А. К., Левашов А. В., Березин И. В. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980. С.224−246.

98. Яцимирский А. К., Мартинек К., Березин И. В. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 194. № 4. С.840−842.

99. Яцимирский А. К., Осипов А. П., Мартинек К., Березин И. В. Влияние поверхностно-активных веществ на кинетику реакции в водном растворе. Распределение реагентов между мицеллярной и водной фазами. // Кол-лоидн. ж, 1975. Т.37. № 3. С.526−532.

100. Martinek К., Levashov A. A., Berezin I. V. Micellar Catalysis of Organic Reactions. // Tetraherdon Lett, 1975. V.31. P. 1275−1279.

101. Ромстед Л. С. Общая кинетическая теория ускорения реакций между органическими субстратами и гидрофильными ионами в мицеллярных системах. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. -М.: Мир. 1980. С.247−268.

102. Фоукс Ф. М., БехерД.З., Мармо М., Силеби С, Чао С. С. Катализ в ядрах неводных мицелл. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980. С.373−381.

103. Bunton С.A. Micellar Catalysis and Ingibition. Sources of Rate Enhancements in Functional and Nonfunctional Micelles. // Pure and Appl. Chem, 1977. V.13. N. 5. P.519−540.

104. Мосс P.A., Насс P.K., Рамасвами Ц. Бифункциональный мицеллярный катализ. / Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. М.: Мир. 1980. С.341−353.

105. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир. 1987. 485 С.

106. Вебер В., Гокелъ Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.- М.: Мир. 1980. 215 С.

107. St arks С.М. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts. I I J.Amer. Chem. Soc, 1971. V.93. N. l .P.195−199.

108. Яновская JI.А., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. -М.: Химия. 1982. 184 С.

109. Юфит С. С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука. 1984. 264 С.

110. Межфазный катализ. Химия, катализаторы и применение. / Под ред. Старкса Ч. М. -М.: Химия. 1991. 158 С.

111. Гольдберг Ю. Ш., Шиманская М. В. Межфазные катализаторы, иммоби-лизированные на полярных носителях. // Ж. Всес. хим. о-ва. им. Д. И. Менделеева. 1986. Т.31. № 2. С.31−43.

112. Brandstorom A. Preparative Ion Pair Extraction. Stockholm: Apotekarso-cieteten. 1974. 275 P.

113. Лясек В., Макоила M. Некоторые замечания о механизме межфазного катализа. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1986. Т.31. № 2. С.144−146.

114. Antoine J.Р., de Aguirre J., Jansess F., Thyrion F. Aspects physicochimiques de la Catalyse par transfert de phase. // Bull. Soc. Chim. France. 1980. V.2. N.5−6. P 207−232.

115. Сировский Ф. С. Межфазный и мицеллярный катализ в реакциях дегид-рогалогенирования. // Изв. АН (Россия). Сер. хим. 1995. № 11. С.2122−2133.

116. Сировский Ф. С., Скибинская М. Б., Берлин Э. Р., Трегер Ю. А., Степанова H.H., Молодчиков С. И. Кинетика щелочного дегидрохлорирования у-изомера гексахлорциклогексана при мицеллярном катализе. // Кинетика и катализ. 1986. Т.27. № 3. С.614−620.

117. Ревякин В. А., Леванова C.B., Семочкина H.H., Сировский Ф. С. Построение и анализ математической модели дегидрохлорирования 3,4-дихлорбутена-1 в присутствии четвертичных аммонийных солей // Кинетика и катализ. 1990. Т.31. № 6. С.1336−1342.

118. Эмануэль Н. М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе.-М.: Наука. 1965. 375 С.

119. Денисов Е. Т. Константы скоростей гемолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука. 1971. 711. С.

120. Landolt H., Bornstein R. Zehlenwert und Funktionen aus Naturwissenschaften und Technik. // N. S. Gruppe 2. Bd. 13. Kinetische Konstanten von Radicalreaktionen. / Hrsg. H. Fischer.-Berlin.: Springer. 1984. XI — 431 S.

121. Назимок В. Ф., Овчинников В. И., Потехин В.M. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. М.: Химия. 1987. 240 С.

122. Эмануэль Н. М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука. 1973. 292 С.

123. Денисов Е. Т., Ковалев Г. И. Окисление и стабилизация реактивных топ-лив. -М.: Химия. 1983. 269 С.

124. Эмануэль Н. М. Химическая и биологическая кинетика. // Успехи химии. 1981. Т.50. № 8. С.1721−1809.

125. Эмануэль Н. М. Кинетические признаки цепного механизма процессов жидкофазного окисления. / Проблемы химической кинетики. М.: Наука. 1979. С. 118−137.

126. Эмануэль Н. М. Кинетика и механизм цепных реакций окисления органических веществ в жидкой фазе. / Химическая кинетика и цепные реакции. -М.: Наука. 1966. 375 С.

127. Денисов Е. Т. Реакции радикалов ингибиторов и механизм ингиби-рованного окисления углеводородов. // Итоги науки и техники. Серия «Кинетика и катализ». -М.: ВИНИТИ. 1987. Т.17. С.3−115.

128. Эмануэль Н. М. Проблемы селективности химических реакций.//Успехи химии. 1978. Т.47. № 8. С.1329−1396.

129. Martinez de la Cuesta P.J., Rus Martinez E., Agular Garsia J., Castillejos Munoz R. Influencia de la longitud de la cadena cinetica en la oxidation de hidrocarburos aril-alifaticos en fase liquida. // Arinidad. 1990. V.47. N.425. P.45−49.

130. Эмануэль Н. М. Теория и практика жидкофазного окисления. М.: Наука. 1974. С. 197.

131. Эмануэль Н. М., Тал Д. Окисление этилбензола, модельная реакция. -М.: Наука. 1984. 376 с.

132. Опейда И. А., Залевская Н. М. Окисление углеводородов в присутствии гидроперекисей. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. № 1. С. 127−131.

133. Тменов Д. Н., Лысухо Т. В., Щербина Ф. Ф. Жидкофазное окисление полиметилбензолов на катализаторе ацетат кобальта бромид натрия. // Нефтехимия. 1977. Т.17. № 1. С.120−123.

134. Гаевский В. Ф., Евмененко Н. П., Матковский КИ. Исследование кинетики окисления толуола на кобальт-бромидном катализаторе. // Нефтехимия. 1974. Т. 14. № 2. С.256−262.

135. Александров В. Н., Пугачева С. А., Симонова Т. А. Влияние состава катализатора на кинетику и механизм окисления изомеров ксилола и псевдокумола в среде уксусной кислоты. // Нефтехимия. 1978. Т. 18. № 4. С.634−640.

136. Петров Л. В., Соляников В. М., Петрова З. Я. Катализ гемолитического распада гидроперекисей ионами металлов постоянной валентности. // Докл. АН СССР. 1976. Т.230. С. 366.

137. Леваневский O.E., Жумадылов Т. Роль комплексообразования в инициировании и катализе низкотемпературного окисления н-алканов солями металлов. // Кинетика и катализ. 1968. Т.9. № 1. С. 29.

138. Велютин Л. П., Потехин В. М., Овчинников В. И. Соединения металлов постоянной валентности как катализаторы мягкого синтеза гидроперок-сидов. // Ж. прикл. химии. 1980. Т.53. С.604−608.

139. Симанов В. А., Немцов М. С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. О механизме щелочного инициирования. // Ж. общ. химии. 1960. Т.30. С. 1420−1428.

140. Симанов В. А., Немцов М. С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. II. О щелочной защите процесса окисления. // Ж. орг. химии. 1960. Т.30. С.2153−2160.

141. Соколов H.A., Александров Ю. А. Органические перекиси щелочных металлов. // Успехи химии. 1978. Т.47. № 2. С.604−608.

142. Симанов В. А., Немцов М. С. Изучение процесса щелочного окисления изопропилбензола. III. Некоторые кинетические закономерности процесса окисления в щелочных средах. // Ж. орг. химии. 1962. Т.32. С.2914−2918.

143. Велютин Л. П. и др. Исследования в области химии и технологии продуктов переработки горючих ископаемых. Л.: Труды ЛТИ им. Ленсовета. 1977. С.51−57.

144. Червинский К. А., Галабицкий Б. В. Роль соединений натрия в процессе жидкофазного окисления кумола. / Вопросы химии и химической технологии. Научно-технич. сборник. 1976. № 45. С.3−6.

145. Смирнов П. А., Сыроежко A.M., Потехин В. М., Проскуряков В. Н. О механизме жидкофазного окисления метилциклогексана в присутствии стеарата натрия. // Нефтехимия. 1973. Т. 13. № 2. С.209−213.

146. Велютин Л. П., Потехин В. М., Овчинников В. И. Комплексные катализаторы окисления алкилароматических углеводородов в гидроперокси-ды. // Ж. прикл. химии. 1980. Т.53. С.787−791.

147. Скибида И. П. Кинетика и механизм распада органических гидроперекисей в присутствии соединений переходных металлов. // Успехи химии. 1975. Т.44. № 10. С.1729−1747.

148. Эмануэль Н. М., Сахаров A.M., Скибида И. П. Механизм каталитического действия комплексов меди с о-фенантролином в реакциях автоокисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим, 1975. № 12. С.2692−2699.

149. Майзус З. К., Скибида И. П., Гагарина А. Б. Окисление углеводородов в жидкой фазе в присутствии соединений металлов переменной валентности. // Ж. физ. химии. 1975. Т.49. № 10. С.2491−2503.

150. Скибида И. П. Активация молекулярного кислорода комплексами переходных металлов и ее роль в механизме жидкофазного окисления. //. Успехи химии. 1985. Т.54. № 9. С. 1487−1504.

151. Скибида И. П., Сахаров A.M., Эмануэль О. Н. Гомогенно-каталитическое окисление органических соединений. Активация молекулярного кислорода. // Итоги науки и техники. Сер. «Кинетика и катализ». М.: ВИНИТИ. 1986. Т.15. С.210−245.

152. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. М.: Мир. 1980. 421 С.

153. Нестеров М. В., Иванов В. А., Потехин В. М, Проскуряков В. А., Лысухин М. Ю. Каталитическая активность смешанных катализаторов при окислении этилбензола. // Ж. прикл. химии. 1979. Т.52. С. 1585.

154. Савицкий A.B., Нелюбин В. И. Активация молекулярного кислорода при взаимодействии с комплексами переходных металлов. // Успехи химии. 1975. Т.44. № 2. С. 214−235.

155. Александров В. Н., Глузман С. С., Гитис С. С., Элъман В. Х., Голубев Г. С. Теория и практика жидкофазного окисления. М.: Наука. 1974. 179 С.

156. Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа. 1978. 367 С.

157. Тулупов В. А., Мататов Ю. И. Кинетика и механизм жидкофазного окисления изопропилбензола, катализированного {Co (CH3)2SiNH.4HCoCl4 ]. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 194. С.625−627.

158. Накамура А., Цуцуи М. Принципы и применение гомогенного катализа. -М.: Мир. 1983. 232 С.

159. Спирина И. В., Масленников В. П., Александров Ю. А. Роль переходных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ. // Успехи химии. 1987. Т.56. № 7. С. 226−257.

160. Heiba E.J., Dessau R.M., Kochl W.J. Oxidation by Metal Salts. V. Cobalt Acetate Oxidation of Alkylbenzenes. // J. Amer. Chem. Soc, 1969. V.91. N.24. P.6830−6837.

161. Dessau R.M., Shin S., Heiba E.J. Oxidation by Metall Salts. VI. A new Chemical Method for the Generation of Aromatic Radical Cation. // J. Amer. Chem. Soc., 1970. V.92. N.2. P.412−413.

162. Дигуров Н. Г., Гавриленко Н. Л., Бухаркина T.B., Енюкова Е. С. Кинетика окисления бензилового спирта в уксусной кислоте ионами металлов переходной валентности. // Кинетика и катализ. 1978. Т. 19. С. 136−142.

163. Назаренко Е. С., Богословский Ю. Н., Дигуров Н. Г., Полотнюк О. Я. Получение пиромеллитовой кислоты жидкофазным скислением дурола кислородом воздуха. // Хим. пром-ть. 1979. № 7. С.390−392.

164. Булгакова Г. М., Шупик А. Н., Замараев К. И., Скибида И. П., Майзус З. К. Доказательство образования промежуточных комплексов в системе гидроперекись-катализатор методом ЯМР. // Докл. АН СССР. 1971. Т.199. № 2. С.376−379.

165. Hiatt R., Inwin K.G., Gould C.W. Homolytic Decomposition of Hydroperoxides. IV. Metal-Catalyzed Decomposition. // J. Org. Chem, 1968. V.33. N.4. P.1430−1435.

166. Большаков Б. Г., Скибида И. П., Майзус З. К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей, катализированного солями меди. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 8. С.1780−1785.

167. Скибида И. П., Майзус З. К, Эмануэль Н. М. Механизм каталитического распада гидроперекисей под влиянием металлов переменной валентности. / Успехи химии перекисных соединений и автоокисление. М.: Химия. 1969. С. 152−160.

168. Денисов Е. Т. Механизмы гомолитического распада молекул в жидкой фазе. // Итоги науки и техники. Сер. «Кинетика и катализ». М.: ВИНИТИ. 1981. Т.9. 158 С.

169. Мосолова Л. А., Матиенко ЛИ., Майзус З. К. Распад гидроперекиси а-фенилэтила, катализированный бис (ацетилацетонатом)никеля в присутствии комплексообразующих электронодонорных добавок. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 9. С. 1977;1981.

170. Сычев А. Я., Рейбель ИМ., Подгорная Л. П. Окисление изопропилбен-зола, катализированное комплексными соединениями марганца с а, а'-дипиридилом. // Ж. физ. химии. 1969. Т.43. № 3. С.676−680.

171. Матиенко Л. И., Голдина Л. А., Скибида И. П., Майзус З. К. Клеточный эффект при катализированном соединениями металлов распаде гидроперекисей. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. № 2. С.287−292.

172. Чуев И. И. Окислительно-восстановительные стадии и их механизм на примере гомогенного каталитического разложения гидропероксидов в присутствии солей Со и Мп. //Докл. АН (Россия). 1994. Т.334. № 4. С.469−472.

173. Бальков Б. Г, Скибида И. П, Майзус З. К. О механизме молекулярного распада гидроперекисей, катализированного солями меди. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1970. № 8. С.1780−1785.

174. Цысковский В. К., Жук Н. Е., Тарасова Т. П. Торможение реакции окисления изопропилбензола, катализированной переходными и непереходными металлами. // Ж. прикл. химии. 1976. Т.49. № 11. С.2492−2496.

175. Кноре Д. Г., Чучукина Л. Г., Эмануэль Н. М. О двойственной функции стеаратов металлов в реакции окисления углеводородов. // Ж. физ. химии. 1959. Т.ЗЗ. № 4. С.877−882.

176. Эмануэль Н. М. Механизм действия антиоксидантов. Современные представления. // Нефтехимия. 1982. Т.22. № 4. С.465−447.

177. Мазалецкий А. Б., Виноградова В. Г., Майзус З. К. Перенос электрона как стадия, определяющая ингибирующую активность серосодержащих хе-латов при окислении углеводородов. // Докл. АН СССР. 1980. Т.253. С. 153.

178. Виноградова В. Г., Куликова Н. Г., Майзус З. К., Эмануэль Н. М. Влияние строения хелатного узла комплексов двухвалентной меди на их ингибирующую активность в процесса окисления. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1972. № 9. С.2118−2123.

179. Александров А. П., Денисов Е. Т. Отрицательный катализ ионами меди в цепной реакции окисления циклогексанола. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1969. № 8. С.1652−1657.

180. Эмануэль Н. М., Гагарина A.B. Критические явления в цепных вырож-денно-разветвленных реакциях. // Успехи химии. 1966. Т.35. № 4. С.619−653.

181. Евмененко Н. П., Гороховатский Я. Б., Пыленко Ю. И. Критические явления при окислении изопропилбензола на гетерогенных катализаторах. // Докл. АН СССР. 1972. Т.202. № 5. С.1117−1120.

182. Гарел Д., Гарел О. Колебательные химические реакции. М.: Мир. 1986. 148 С.

183. Трайнин В. М., Зайцев A.C. Критические явления в катализированном жидкофазном окислении углеводородов в открытой системе. // Кинетика и катализ. 1989. Т.30. № 3. С. 713.

184. Цысковский В. К. Окисление керосиновых фракций в присутствии различных катализаторов. Л.: Гостоптехиздат. 1951. — 128 С.

185. Денисов Е. Т., Эмануэль Н. М. Окисление циклогексана солями кобальта. // Ж. физ. химии. 1956. Т.30. С. 2327.

186. Бршев В. В., Арико Н. Г., Мицкевич Н. И., Шибаева JJ.B. Окисление 2,4-дихлортолуола молекулярным кислородом в присутствии кобальтбро-мидного катализатора. // Вестн. АН БССР. Сер.хим. 1979. № 5. С.33−37.

187. Захаров И. В. Механизм каталитического аутоокисления этилбензола и тетралина в присутствии солей кобальта и брома. // Кинетика и катализ. 1974. Т.15.№ 6. С. 1457.

188. Захаров КВ., Гелетий Ю. В. Механизм и параметры окисления алкила-роматических углеводородов в присутствии ионов кобальта и брома. // Нефтехимия. 1978. Т.18. № 4. С.615−621.

189. Гелетий Ю. А., Захаров В. И., Штейнман A.A. О механизме ингибиро-вания разветвленно-цепной реакции окисления хлорида двухвалентного олова. //Кинетикаи катализ. 1976. Т. 17. № 5. С.1156−1161.

190. Эмануэль K.M. Проблемы селективности жидкофазного окисления. // Нефтехимия. 1978. Т.18. № 4. С.485−518.

191. Голубев Г. С., Александров В. К., Хомин В. В., Назимок В. Ф. Жидкофаз-ное окисление п-толуилового альдегида молекулярным кислородом в среде уксусной кислоты. // Нефтехимия. Т. 15. № 4. С.593−596.

192. Мосолова JT.A., Матиенко JJ. K, Майзус З. К. Каталитическое действие ацетилацетоната никеля в присутствии добавок солей металлов постоянной валентности в процессах окисления. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 2. С.287−299.

193. Товстохатъко Ф. И., Мощенко B.C., Потехин В. М., Овчинников В. И., Козлов С. К, Мушенко В. Д. Исследование кинетических закономерностей окисления м-диизопропилбензола и состава продуктов. // Ж. прикл. химии. 1982. Т.55. С.658−662.

194. Залевская K.M., Опейда И. А., Калофат В. К, Романенко КВ., Липниц-кий В. Ф. Окисление кумола в присутствии солей азотсодержащих гете-роциклов. М.: Деп. в ВИНИТИ. 26.11.86. № 8290-В86.

195. Опейда К. А., Залевская Н. М. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния. // Нефтехимия. 1987. Т.27. № 5. С. 678.

196. Опейда К. А., Залевская Н. М., Герасимова С. А., Матвиенко А. Г. Окисление аценафтена в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Нефтехимия. 1988. Т.28. № 4. С.544−548.

197. Бочилло В. И., Грагеров К. П. Реакции свободных радикалов с органическими катионами.// Успехи химии. 1988. Т.57. № 1. С. 50.

198. Опейда H.A., Залевская Н. М. Роль гидропероксида и природы растворителя при окислении кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Укр. хим. журнал. 1990. Т.56. № 1. С.78−82.

199. Опейда И. А., Залееская ИМ. Влияние полярности среды на окисление кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Нефтехимия. 1990. Т.30. № 5. С.686−691.

200. Опейда И. А., Целинский Н. М., Васшъев А. Ю., Туровский Н. А., Це-линский СР. Исследование каталитической активности тетраэтил-аммонийбензоата в реакции окисления кумола. // Нефтехимия. 1992. Т.32. № 6. С.509−514.

201. Муляшов С. А., Сировский Ф. С., Гречишкина О. С. Жидкофазное каталитическое окисление дурола в присутствии бромидов четвертичного аммония. // Кинетика и катализ. 1989. Т.30. Вып.5. С.1232−1235.

202. Сировский Ф. С., Величко С. М., Трегер Ю. А., Чимишкян Ю. А. Корреляция между структурой и активностью четвертичной соли аммония катализатора процессов межфазного переноса. // Ж. физ. химии. 1983. Т.57. Вып. 1. С.232−235.

203. Дигуров Н. Г., Бухаркина Т. В., Лебедев Н. Н. Жидкофазное окисление ароматических углеводородов, катализируемое ионами металлов переменной валентности. // Нефтехимия. 1986. Т.26. № 6. С.787−792.

204. Артамкина Г. А., Белецкая И. П. Окисление СН-связей в условиях межфазного катализа. // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1986. Т.31. № 2. С.79−81.

205. Соловъянов А. А., Белецкая И. П. Реакционная способность карбанионов. // Успехи химии. 1978. Т.47. № 5. С.819−845.

206. Russel G.A., Janzen E.G., Bemis A.G., Geels E.J., MoyeA.J., MakA.J., Strom E. T. Oxidation of Hydrocarbons in Basic Solution. // Adv. Chem. Ser. Selective Oxidation Processes. 1965. V.51. P. l 12−171.

207. Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутин К. П. С-Н-кислоты.- М.: Наука. 1980.

208. Wallace T.I., Schriesheim A., Iacobson N. The Base-Catalyzed Autooxi-dation of Hydrocarbons in Diphenyl Sulfoxide. // J. Org. Chem. 1964. V.29. P.2907−2963.

209. Гончарук В. В. Физико-химические основы подбора катализаторов кислотно-основного типа. Киев.: Наукова думка. 1991. — 157 С.

210. Артамкина Г. А., Гринфельд А. А., Белецкая И. П. Окисление углеводородов моноарилметанового ряда кислородом в щелочной среде. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 10. С.2284−2291.

211. Wood J.A., Seldon А.В., McDonald Н.А. Solution Characteristics of Cop-per (II) Alkanoates. // Tenside. 1987. V.24. N3. P. 146−150.

212. Kitamura Т., Ue Kusa H., Onashi X. Molecular Aggregation of Cationic Surfactants and Compounds. // 16th Congr. Int. Union Crystallogr. Beijing, 21−29. Aug. 1993. IVCr. VI Collect Abstr.-Beijing, 1993, c. PS 06.04.05.

213. Hirata H., Limura N. The Crystalline Molecular Complex between Catione Surfactant and some Additive Systems. II. Complex Formation with Basic Surfactants as Additives // J. Colloid and Interface Sci. 1993. V.157. N.2. P.297−301.

214. Bawn C., Jolly J. Oxidation of Cumene in Presence of Copper (I) and Cop-per (II) Compounds. // Proc. Roy. Soc. 1956. V.273A. P.297.

215. Монаков M.H., Кудряшов В. А., Касталъская-Бороздинская H.K. Каталитическая активность металлов переменной валентности при окислении н-алканов. // Кинетика и катализ. 1981. Т.22. № 1. С. 183−184.

216. Bawn С.Е., Moran D.P. Oxidation of Ethylbenzene in Presence of Copper Stearate. // J. Inst. Petrol. 1958. V.44. N.2. P.290−295.

217. Хохрякова H. А., Арико Н. Г., Мицкевич Н. И. Кинетика разложения хлор-п-ксилола под действием стеарата никеля. // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1987. № 2. С.29−33.

218. Шибаева Л. В., Арико Н. Г., Мицкевич Н. И. Кинетика жидкофазного окисления кумола, катализированного ацетатом кобальта в обращенных мицеллах.// Изв. АН БССР. Сер. хим. 1984. № 4. С.22−26.

219. Шибаева Л. В., Арико Н. Г., Мицкевич Н. И. Окисление кумола. катализированное ацетатом кобальта в мицеллярных системах. // Изв. АН БССР. Сер. хим. 1985. №З.С.18−20.

220. Шибаева Л. В. Окисление кумола, катализированное ацетатом кобальта в мицеллярных системах. // Тезисы докл. 6-й Всес. научн. конф. по окислению органич. соед. в жидкой фазе «Окисление -86». Львов. 1986. Т.2. С. 24.

221. Опейда И. А., Залевская Н. М. Окисление алкиларенов в присутствии н-бутилпиридиний бромида. // Нефтехимия. 1989. Т. 19. № 2. С. 244.

222. Сирота Т. В., Касаикина О. Т. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов. // Нефтехимия. 1994. Т.34. № 5. С.467−472.

223. Данилов A.M. Проблемы окислительной стабильности вторичных сред-недистилятных топлив. // Нефтехимия. 1992. Т.4. С. 374.

224. Большаков Г. Ф. Образование гетерогенной системы при окислении углеводородных топлив. Новосибирск: Наука. 1990. 248 С.

225. Kawai Т., Hamada К., Kon-Na К. Образование обратных мицелл и микроэмульсий типа в/м бромидом бутилдодецилдиметиламмония в хлорбензоле. // Chem. Soc. Jap. 1993. V.66. N.10. P.2804−2807.

226. Артамкина Г. А., Гринфелъд А. А., Белецкая И. П. Окисление алкил-ароматических соединений перманганатом калия в условиях межфазного катализа.//Ж. орг. химии. 1980. Т. 16. № 4. С. 698−702.

227. Yjamashita J., Ishikawa S., Hashimoto H. Base-Catalyzed Autoxidation of Fluorene in the Presence of Phase Transfer Catalysts. // Bull. Chem. Soc. Jap, 1980. V.53. N.3. P.736−739.

228. M. Hatustiak, M. Hrones and J.Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals. // React. Kinet. Catal. Lett, 1988. V.37,N.l. Р.215−220.

229. Skarzewski J. Kataliza miedzyfazowa i micelarna w utlenianiu zwiazkow aromatyczhych jonami metali. // Pr. Nauk. Inst. chem. org. i fiz. Pwroct. 1986. N.30. P. l-66.

230. Tamagaki S., FukudaK., Tagaki W. Cu (II)-Catalysed Hydroxylation of Benzene with Ascorbates and 02 in Micellar Solutions. // Chem. Express. 1992. V.7, N. 11. P.869−872.

231. Armstrong P., Hall R.H., Quin D. C. The autooxidation of iso-Propylbenzene. // J. Chem. Soc, 1950. N.2. P.666−670.

232. Казьмин С. Д., Кучер Р. В. Эмульсионное окисление алкилароматиче-ских углеводородов под давлением. II. Изучение реакции окисления изопропилбензода методом ингибирования. // Кинетика и катализ. 1961. Т.2. № 3. С.422−428.

233. Бродский А. И., Походенко В. Д., Алексанкин М. М., Грагеров И. П. Изучение образования и разложения гидроперекиси кумола в среде Н2018. // Ж. орг. химии. 1962. Т.32. С.758−760.

234. Кучер Р. В., Карбан В. И. Химические реакции в эмульсиях. Киев: Нау-кова думка. 1973. 142 С.

235. Арутюнян Р. С., Налбандян Дж.М., Бейрелян ИМ. О механизме распада динитрила азоизомасляной кислоты в водных эмульсиях. // Кинетика и катализ. 1985. Т.26. № 5. С.1050−1054.

236. Арутюнян Р. С., Налбандян Дж.М., Бейрелян ИМ. Закономерности инициирования окисления кумола и полимеризации стирола динитри-лом азоизомасляной кислоты. // Кинетика и катализ. 1985. Т.26. № 5. С.1055−1058.

237. Арутюнян Р. С., Налбандян Дж.М., Бейрелян Н. М. Инициированное окисление кумола в водных эмульсиях. // Кинетика и катализ. 1985. Т. 26. № 6. С.1475−1478.

238. Ziolkowski Z. Ekstrakcja Cieczy W Przemysle Chemicznym. Warsawa: WNT. 1980.

239. Кружалов БД., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат. 1963. 200 С.

240. Вацуро КВ., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. -М.: Химия. 1976. 528 С.

241. Новые процессы органического синтеза / Под ред. Черных С. П. М.: Химия. 1989. 399 С.

242. Ситтиг Н. Процессы окисления углеводородного сырья. М.: Химия. 1970.

243. Yonemitsu Е., Igarashi Т., Osaki N., Аоуата Т., Nakazato Y. Process for Preparation of Hydroperoxide. // Пат. США, № 4 013 725. 1978. (РЖХим, 1978. 1Н102П).

244. Мак Оми Дж. Защитные группы в органической химии. М.: Мир. 1976. С. 109.

245. Рубцов М. В., Гайчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина. 1971. С. 9.

246. ОРГАНИКУМ. Практикум по органической химии. Пер. с нем. М.: Мир. 1979. ч. II. С.93−176.

247. Гинзбург О. Ф. Лабораторные работы по органической химии. М.: Высшая школа. 1982. С. 189−191.

248. Птицина OA. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. -М.: Просвещение. 1979. С. 102.

249. Хиккенботтом В. Реакции органических соединений. ГОНТИ. 1939. С.28−29.

250. Гук А. Ф. Цепалов В. Ф. Влияние вязкости среды на скорость образования радикалов при распаде инициатора азо-бис-изобутиронитрила в реакции окисления полистирола в растворах. // Кинетика и катализ. 1971. Т. 12. № 4. С. 910.

251. Лабораторная техника органической химии. / Под ред. Б.Кейла. М.: Мир. 1966. 751 С.

252. Столяров Б. В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии.- М.: Химия. 1988. 335 С.

253. Практикум по коллоидной химии латексов и поверхностно-активных веществ. / Под ред. Р. Э. Неймана. М.: Высшая школа. 1972. 176 С.

254. Смолъянинов Р. Ф., Марковская Р. Ф. Влияние природы катионактивного эмульгатора на распад перекиси бензоила и перекиси кумола в эмульсии. // Вестн. Львовского Ун-та. Сер. хим. 1978. Вып.20. С.83−88.

255. Панченков Г. М., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. М.: Химия. 1985. С.374−378.

256. Sunamato I., Kondo Н. Reversed Micelles to Mimic the Active Sits of Metalloenzymes. // Inorg. Chem. Acta. 1984. V.43. P. 159−163.

257. Кукушкин Ю. Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа. 1985. 442 С.

258. Rieche А. Der Einflu? der Struktur und Ladung auf Oxidation von IsopropilBenzone. // Angev. Chem, 1958. B.70. S.251.

259. King E.G. Foam Formation in Organic Liquids. // J. Phys. Chem. 1944. V.48. N.3. Р.141−154.

260. Беденко BT., Чернин B.H., Чистяков Б. Е. О пенообразовании в углеводородных растворах ПАВ в присутствии добавок воды. // Коллоидн. ж. 1985. Т.47. № 5. С.948−951.

261. Friberg S.E., Blute J., Kunieda H. Stability of Hydrophobic Foams. // Langmiur. 1986. V.2. N.5. P.659−664.

262. Friberg S.E., Wohn Ch.S., Green В., Gilder R.V. A Nonaqueous Foam with Excellent Stability. // J. Colloid and Interface Sei., 1984. V.101. N.2. P.593−595.

263. Evans H.C. Alkyl Sulphates. Part I. Critical Micelle Concentrations of the Sodium Salts. // J. Chem. Soc. 1956. N.3. P.579−586.

264. Крюкова Г. Н., Синева A.B., Касаикин В. А. Определение чисел агрегации мицелл методом светорассеяния. // Тезисы докл. VII Всес. конф. по коллоидной химии и физико-химической механике. Минск: Наука и техника. 1977. С. 130−132.

265. Измайлова В. Н., Ямполъская Г. П., Сумм Б. Д. Поверхностные явления в белковых системах. М.: Химия. 1988. 240 С.

266. Wallach D.F., Verma S.P. Application of Lazer Raman and Infrared Spectroscopy to the Analysis of Membrane Structure. // Biochim. Biophys. Acta. 1979. V.559. P. 153−208.

267. Gaber В., Peticolas V.H. On the Quantitative Interpretation of Biomembrane Structure by Raman Spectroscopy. // Biochim. Biophys. Acta. 1977. V.465. P.260−274.

268. Поденко Л. С., Плотников C.H., Дмитриев С. И., Паничева Л. П., Третьяков Н. Ю., Юффа А. Я. Дисперсия скорости спин-решеточной релаксации протонов в водных растворах додецилсульфата натрия и сульфата меди. //Хим. физика. 1991. Т. 10. № 11. С. 1575−1579.

269. Александров КВ. Теория магнитной релаксации. Релаксация в жидкостях и твердых неметаллических парамагнетиках. М.: Наука. 1975. 399 С.

270. Staroverov S.M., Serdan А.А., Lisichkin G. V. Structure of the Bonded Layer and Selectivity of Chemically Modified Stationary Phases for Chromatography.//J. Chromatogr, 1986. V.364. P.377−388.

271. Щукин Е. Д., Перцов A.B., Амелина E.A. Коллоидная химия. М.: Изд-во Москов. университета. 1982. С. 209.

272. Бончев П. Комплексообразование и каталитическая активность. М.: Мир. 1975.-270 С.

273. Заев Е. Е. Исследование методом ITMP взаимодействия солей меди с мицеллами додецилсульфата натрия. // Коллоидн. ж. 1979. Т.41. № 6. С.1179−1182.

274. Киперман С. Л. Основы химической кинетики в гетерогенном катализе. -М.: Химия. 1979. 349 С.

275. Келети Т. Основы ферментативной кинетики. М.: Мир. 1990. 348 С.

276. Friberg S.E., Soland С. Surfactant Association Structures and the Stability of Emulsions and Foams. // Langmiur. 1986. V.2. N.2. P. 121−126.

277. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. М.: Мир. 1979. Т.3.-677 С.

278. Кнцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир. 1979.-285 С.

279. Imae Т., Kamiya R., Ikeda S. Formation of Spherical and Rod-like Micelles of Cetyltrimethylammonium Bromide in Aqueous NaBr Solutions. // J. Colloid and Interface Sci. 1985. V.108. N.l. P.215−225.утвер:1. Проректс" ТюменЬ.

280. ЛАБОРАТОРНЫЙ РЕГЛАМЕНТ получения гидропероксида кумила № 1.

281. ПРОТОКОЛ УТВЕРЖДЕНИЯ лабораторного регламента получения гидропероксида кумила № 1.

282. Кх. н, доцент каф. органической химии ТГУ Лебедева H.H.

283. К.х.н., доцент каф. органической химии ТГУ Болотов A.A.

284. K.X.H, декан химического ф-та ТГУ /У у л с 0 Хритохин H.A.

285. ЛАБОРАТОРНЫЙ РЕГЛАМЕНТ получения гидропероксида кумила № 2.

286. В стеклянный термостатируемый реактор емкостью 1 л помещается 250 мл свежеперегнанного кумола, 250 мл водной фазы, содержащей-3 —4.

287. ПРОТОКОЛ УТВЕРЖДЕНИЯ лабораторного регламента получения гидропероксида кумила № 2.

288. Лебедева H.H. Болотов A.A. Хритохин H.A.

289. К.х.н., доцент каф. органической химии ТГУ ¿-/ИЫ К.х.н., доцент каф. органической химии ТГУ К.х.н., декан химического ф-та ТГУ.

290. С огромным уважением и глубокой признательностью выражаю благодарность моему первому руководителю, доценту кафедры коллоидной химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова Зое Николаевне Маркиной.