Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Элементоорганические полупроводниковые полисалицилиденазометины

Диссертация: Элементоорганические полупроводниковые полисалицилиденазометины
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Все известные органические полупроводники принято классифицировать, как правило, по двум основным группам: а) на соединения с развитой системой 7г-сопряженных двойных или тройных связей и б) на молекулярные комплексы с переносом заряда (КПЗ). В результате сопоставительного анализа литературных данных и полученных в нашей лаборатории результатов по кремний и германийсодержащим гомосопряженным… Читать ещё >

Элементоорганические полупроводниковые полисалицилиденазометины (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Электрооптические свойства полимерных полупроводников
      • 1. 1. Электропроводность
      • 1. 2. Фотопроводимость и фотовольтаический эффект
      • 1. 3. Электролюминесценция
      • 1. 4. Хемо- и сольватохромизм
    • 2. Основные классы полимерных полупроводников
      • 2. 1. (р-р^-Сопряженные полимеры
        • 2. 1. 1. Полиацетилены
        • 2. 1. 2. Полиарилены
        • 2. 1. 3. Полифениленвинилены
        • 2. 1. 4. Полианилины
        • 2. 1. 5. Полигетероарилены
        • 2. 1. 6. Полиазометины
      • 2. 2. Элементоорганические полимеры с (p-d)TC и (d-d)" — сопряжением
        • 2. 2. 1. Полисиланы
        • 2. 2. 2. Полисилиленацетилены
        • 2. 2. 3. Поли (силиленбутинилен-3-ен)ы
        • 2. 2. 4. Полисилиленэтинелены
        • 2. 2. 5. Полисилиленфенилены
      • 2. 3. Полимерные полупроводники с нарушенным я-сопряжением
    • 3. Заключительные замечания
  • ГЛАВА II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 1. Постановка задачи
    • 2. Синтез элементоорганических политетрасалицилиденазометинов
    • 3. Структурный анализ ПТСДФ-Е1 и ПТСДФЭ-Е
      • 3. 1. ИК-спектроскопия
      • 3. 2. ^-ЯМР-спектроскопия
      • 3. 3. УФ-спектроскопия
      • 3. 4. ЭПР-спектроскопия
      • 3. 5. 298ьЯМР-спектроскопия
    • 4. Металлоорганические полидисалицилиденазометины
    • 5. Электрооптические характеристики полисалицилиденазометинов
      • 5. 1. Электропроводность полидисалицилиденазометинов
      • 5. 2. Полидисалицилиденазометины с нарушенным полисопряжением
      • 5. 3. Фотоэлектрические свойства полисалицилиденазометинов
      • 5. 4. Гетеропереходы на основе полидисалицилиденазометинов
      • 5. 5. Фотовольтаический эффект

Современный научно-технический прогресс требует постоянного совершенствования средств автоматики, вычислительной и радиоэлектронной техники и другого высокотехнологичного оборудования, используемого в радиоастрономии, космической технике, радиолокации, вещании, СВЧ — аппаратуре и т. д. Резко возросла потребность в создании систем защиты радиоэлектронных устройств от длительного и регулярного воздействия электромагнитного излучения путем замены металлических экранов легкими некор-родирующими электропроводящими материалами. В настоящее время востребованы органические транзисторы, фотопреобразователи, светодиоды, дисплеи, солнечные батареи, мембраны для разделения полярных жидкостей и газов, чувствительные газовые сенсоры, электронные оптические переключатели, устройства памяти и мн. др.

Решение всех этих проблем в значительной степени связывают с созданием и применением интеллектуальных материалов нового поколения, разработка которых в области высокомолекулярных соединений в настоящее время стремительно развивается. Сформировалось новое направление в развитии электроники — политроника (от сочетания слов polytronics = polymer + electronics), основанное на использовании интеллектуальных, в том числе, электропроводящих полимеров при создании электронных приборов и устройств.

За последние годы открыты полимерные материалы с электропроводностью, лишь незначительно уступающей электропроводности металлов. Сообщение о достижении металлического уровня проводимости при допировании пленок полиацетилена, опубликованное Shirakawa et al. в 1977 г. вызвало огромный интерес к исследованию сопряженных полимеров в связи с перспективами увеличения их электропроводности. Начиная с конца 1970;х гг. резко возросло число работ по синтезу сопряженных полимеров и появилось огромное число новых соединений. Однако оказалось, что электропроводащие полимеры с развитой системой я-сопряженных связей отличаются ограниченной растворимостью, что вызывает значительные трудности в их переработке, в частности, в тонкопленочные изделия, составляющие основу пла-нарной технологии современных микрои оптоэлектроники. Необходимость повышения растворимости сопряженных полимеров направила дальнейшее развитие синтетических работ по пути введения в макромолекулы боковых алифатических групп, как например в поли (З-алкилтиофене), хотя это приводит к значительному удорожанию материала при ухудшении электрофизических характеристик. В связи с этим одним из наиболее актуальных направлений в области создания электроактивных материалов является разработка способов синтеза и исследование электрофизических свойств новых растворимых электропроводящих полимеров, легко адаптируемых к современным технологиям.

Хотя первоначальный всплеск интереса к электропроводящим полимерам был вызван обнаружением металлической проводимости в допирован-ных материалах, впоследствии фокус фундаментальных и прикладных исследований сместился в сторону исходных полимеров с полупроводниковыми свойствами. В настоящее время исследования сосредоточены, в основном, на 7г-сопряженных полимерах с углеродными цепями. Среди органических полимеров выделим прежде всего полиацетилен, полидиацетилен, полифени-лен, поли (п-фениленвинилен), полипиррол, полианилин, политиофен. В то же время весьма перспективным направлением развития политроники представляется создание и применение полупроводниковых материалов на основе элементои металлоорганических соединений. В этом случае в одной молекуле сочетаются свойства атомов элементов и органических фрагментов. Целенаправленным изменением состава таких соединений, можно получать молекулярные материалы с широким диапазоном электрофизических свойств, сочетающие в себе особенности неорганических и органических материалов.

Все известные органические полупроводники принято классифицировать, как правило, по двум основным группам: а) на соединения с развитой системой 7г-сопряженных двойных или тройных связей и б) на молекулярные комплексы с переносом заряда (КПЗ). В результате сопоставительного анализа литературных данных и полученных в нашей лаборатории результатов по кремний и германийсодержащим гомосопряженным полимерам мы пришли к заключению, что несопряженные полимеры, содержащие атомы металлов или полуметаллов в основной цепи и обладающие вдоль цепи макромолекулы непрерывной последовательностью внутримолекулярных трансаннуляр-ных донорно-акцепторных (ДА) взаимодействий электронодефицитных валентных оболочек атомов элементов (Е1) с жили п-электронодонорными структурными фрагментами (D), могут обладать электропроводящими свойствами. Это предположение представляется естественным и с точки зрения основ квантовой механики, в соответствии с которыми для делокализации заряда достаточно лишь наличия вдоль полимерной цепи непрерывной цепочки перекрывающихся валентных оболочек атомов, пространственное расположение которых имеет второстепенное значение. Топологическую структуру таких полимеров схематично можно представить следующим образом: где электронодоноры D и акцепторы Е1 -взаимодействуют друг с другом непосредственно через пространство (здесь и далее донорные фрагменты молекул будем отмечать зеленым цветом, акцепторные центры — голубым, внутримолекулярные трансаннулярные ДА-взаимодействия — красным).

В связи с этим цель настоящей работы заключалась в разработке способов целенаправленного синтеза и изучении электрофизических свойств новых регулярных элементоорганических полисалицилиденазометинов, содержащих структурно удаленные, но пространственно сближенные донорно-акцепторные группы, каковыми являются азометиновые связи и атомы d-элементов, способные взаимодействовать друг с другом непосредственно через пространство, образуя вдоль полимерной цепи непрерывную последовательность трансаннулярных ДА-взаимодействий.

Для достижения поставленной цели были определены следующие задачи:

• Разработка методики синтеза новых регулярных растворимых полиса-лицилиденазометинов, содержащих атомы Si, Ge, Sn, Mn, Fe, Co, Ni, Си в основной цепи.

• Изучение структурных, электрои фотофизических характеристик полученных полимеров.

• Выявление взаимосвязи «молекулярная структура — полупроводниковые свойства» для электропроводящих элементоорганических полисалици-лиденазометинов.

Методы исследования. Для изучения полученных полимеров использовали методы УФ-, ИК-, ЭПР-, Н, Си Si ЯМР-спектроскопии, элементный, рентгенофлуоресцентный и рентгеноструктурный анализ. Электрои фотофизические свойства полимеров были изучены методами вольтампер-ных характеристик и релаксации диэлектрической поляризации.

Научная новизна работы определяется тем, что впервые:

• Синтезированы растворимые регулярные полисалицилиденазометины, содержащие атомы Si, Ge, Sn, Mn, Fe, Co, Ni, Си в основной цепи полимеров.

• Установлено, что множественные трансаннулярные донорно-акцепторные взаимодействия азометиновых групп с электронодефицитными валентными оболочками атомов d-элементов в данных полимерах приводят к возникновению «неклассической» системы полисопряжения, обеспечивающей их полупроводниковые свойства.

Практическая значимость работы заключается в том, что разработана методика синтеза элементоорганических полидии политетрасалицилиде-назометинов — прототипов нового класса полимерных полупроводников — и получены новые органические полимерные полупроводники — элементоорга-нические полидии политетрасалицилиденазометины (в количестве 31 единицы). Расширены представления о молекулярной структуре электропроводящих полимеров, открывающие пути к целенаправленному синтезу новых токопроводящих и полупроводниковых полимеров, растворимых в органических растворителях и пригодных для формирования тонкопленочных изделий традиционными технологическими методами: поливом, окунанием, распылением, центрифугированием, струйной печатью и т. д. С помощью атер-мического безвакуумного метода формирования планарных тонкопленочных изделий на основе растворимых полимерных полупроводников создан новый тип фоточувствительных гетеропереходов — (элементоорганические полиса-лицилиденазометины) / (алмазоподобные полупроводники (Si и GaAs)), которые могут найти применение в оптоэлектронике при создании целевых широкополосных фотопреобразователей.

Достоверность результатов гарантируется соблюдением строгого контроля за каждой стадией синтеза и подтверждается хорошей воспроизводимостью экспериментальных данных. Структура полученных мономеров и полимеров доказана каноническими методами: УФ-, ИК-, ЭПР-, 13С и лл.

Si-ЯМР-спектроскопией, элементным, рентгенофлуоресцентным и рентге-ноструктурным анализом.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на российских и международных научных конференциях: IV Международная конференция молодых ученых «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования» (Санкт-Петербург, 2005) — Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна до современности» (Санктth.

Петербург, 2006) — 6 International Symposium «Molecular mobility and order in polymer systems» (Saint Petersburg, Russia, 2008) — 5th, 6th International Conference «Amorphous & Microcrystalline Semiconductors» (Saint Petersburg, Russia, 2006, 2008) — 4th Saint Petersburg Yong Scientists Conference «Modern Problems of Polymer Science» (Saint Petersburg, Russia, 2008) — «European Polymer Congress» (Graz, Austria, 2009).

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 3-х глав (литературный обзор, результаты и обсуждение, экспериментальная часть), выводов и списка литературы (138 наименования). Объем рукописи составляет 154 страницы, включая 24 рисунка, 12 таблиц и 2 приложения.

132 ВЫВОДЫ.

1. Разработана методика синтеза регулярных растворимых элементоорганических полидии политетрасалицилиденазометинов, содержащих в основной цепи атомы: Si, Ge, Sn, Mn, Fe, Co, Ni, Си путем поликонденсации салицилиденовых производных ароматических аминов с алкоксидами полуметаллов и ацетатами переходных металлов.

2. Спектральными методами (ИК-, УФ-, ЭПР-, !Н, 13С, 29Si-iIMP-спектроскопия, рентгенофлуоресцентный анализ) подтверждена структура синтезированных полимеров и наличие в них неклассического полисопряжения, обусловленного внутримолекулярным трансаннулярным ДА-взаимодействием валентных оболочек атомов элементов с азометиновыми группами.

3. Показано, что новые полимеры являются фоточувствительными узкозонными полупроводниками, проводимость которых при допировании йодом может меняться в диапазоне от 10″ 9 -10'1 См/см.

4. При переходе от полидисалицилиденазометинов к политетрасалицилиде-назометинам, мономерные звенья которых содержат две дополнительные электронодонорные азометиновые группы, а также с ростом порядковых номеров атомов элементов наблюдается тенденция к возрастанию светочувствительности, фотои электропроводимости полимеров.

5. Создан новый тип фоточувствительных гетеропереходов на основе элементоорганических полисалицилиденазометинов и неорганических алма-зоподобных полупроводников (Si и GaAs), которые могут найти применение в оптоэлектронике при создании целевых широкополосных фотопреобразователей.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Shirakawa И. The discovery of polyacetylene films — the dawning of an era of conducting polymers//Rev. of Modern Phys. 2001. V. 73. N.3. P. 713−718.
  2. П. Кванты. Справочник концепций. М: Мир. 1977. 495 с.
  3. В.А., Осауленко Р. Н. Физика твердого тела для инженеров. JVT: Техносфера, 2007. 520 с.
  4. Handbook of organic conductive molecules and polymers. Volume 4. Conductive polymers: Transport, photophysics and applications. Nalwa H.S. ed. Willy & Sons. 1997.
  5. Tsukamoto J., Takahashi A., Kawasaki K. Structure polyacetylene yielding a conductivity of 105 S/cm // Jpn. J. Appl. Phys. 1990. V. 29. P. 125−130.
  6. Электрические свойства полимеров. Под ред. Сажина Б. И. Л.: Химия, 1986. 224 с.
  7. Sherwood J.N., Thomson S.J. The diffusion of anthracene-9-C-14 in single crystals of anthracene // Trans. Faraday Soc. 1960. V. 56. P. 1443−1447.
  8. JI.И., Ванников А. В. Органические полупроводники и биополимеры. М.: Наука, 1968. 180 с.
  9. ., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники М: Мир, 1988. 344 с.
  10. Handbook of nanostructured materials and nanotechnology. Volume 5. Wessling B. ed. Academic Press. 2000.
  11. Burroughes J.H., Bradley D.D.C., Brown A.R. et. al. Light-emitting diodes based on conjugated polymers // Nature. 1990. V. 347. P. 539−541.
  12. Letheby H.J. On the production of a blue substance by the electrolysis of sulphate of aniline//J. Chem. Soc. 1862. V. 15. P. 161−163.
  13. Green A.G., Woodhead A.E. Aniline-black and allied compounds // J.Chem.Soc.Trans. 1912. V. 101. P. 1117−1123.
  14. H.A. // Chem. Eng. 1961. V. 68. N. 22. P. 105−107.
  15. Katon J.E., Wildi B.S. Semiconducting organic polymers derived from ni-triles. Thermoelectric power and thermal conductivity measurements // J.Chem.Phys. 1964. V. 40. N. 10. P. 2977−2981.
  16. A.A., Гейдерих M.A., Давыдов Б. Э. и др. Химия полисопряженных систем. М.: Химия, 1972. 271 с.
  17. Shirakawa Н., Louis E.J., MacDiarmid A.G., Chiang С.К., Heeger A.J. Synthesis of electrically conducting organic polymers: halogen derivatives of polyacetylene, (CH)X// J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1977. P. 578−579.
  18. MacDiarmid A.G. «Synthetic metals»: a novel role for organic polymers. // Current Applied Physics I. 2001. P. 269−279.
  19. Handbook of conducting polymers. Skotheim I.A., Reynolds J.R. ed. CRC-Press, N.Y. 2006.
  20. Akagi K., Sakamaki K., Shirakawa H., Kyotani H. Polyacetylene films prepared by intrinsic non-solvent polymerization method mechanical properties and electrical conductivities // Synth. Metals. 1995. V. 69. P. 29−30.
  21. Luttinger. L. B. Hydridic Reducing Agent—Group УШ Metal Compound. A New Catalyst System for the Polymerization of Acetylenes and Related Compounds. I. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. N.5. P.1591−1596.
  22. L. В., Colthup E. C. Hydridic Reducing Agent—Group VIII Metal Compound. A New Catalyst System for the Polymerization of Acetylenes and Related Compounds. П. // J. Org. Chem. 1962. V.27. N.ll. P.3752−3756.
  23. Tsuchihara K., Masuda Т., Higashimura T. Polymerization of silicon-containing diphenylacetylenes and high gas permeability of the product polymers //Macromolecules. 1992 .V. 25. P. 5816−5820.
  24. Le Moigne J., Hilberer A., Strazielle C. Poly (phenylacetylene) derivatives for nonlinear optics //Macromolecules. 1992. V. 25. P. 6705−6710.
  25. Я.М., Вишнякова Т. П., Лунин А. Ф., Низова С. А. Органические полимерные полупроводники. М.: Химия, 1971. 224 с.
  26. Wessling R.A. The polymerization of xylylene bisdialkyl sulfonium salts // J.Polym.Sci., Polym. Symp. 1985. V. 72. P. 55−57.
  27. Louwet F., Vanderzande D. A new synthetic route to a soluble high molecular weight precursor for poly (p-phenylenevinylene) derivatives // Macromole-cules. 1995. V. 28. P. 1330−1331.
  28. Gilch H.G., Wheelwright W.L. Polymerization of a-halogenated p-xylenes with base // J. Polym. Sci. 1966. A-l. V. 4. P. 1337−1349.
  29. Becker H., Spreitzer H., Ibrom K., Kreuder W. New insights into the micro-structure of GILCH-polymerized PPVs // Macromolecules. 1999. V. 32. P. 4925−4932.
  30. Haliday D.A. Burn P.L., Friend R.H., Bradley D.D.C., Holmes A.B. Determination of the average molecular weigth of poly (P-phenylenevinylene) // Synth. Metals. 1993. V. 55. P. 902−907.
  31. Feast W.J., Millichamp I.S., Friend R.H., Horton M.E., Phillips D., Rug-hooputh S.D.D.V., Rumbles G. Optical absorption and luminescence in poly (4,4 -diphenylenediphenylvinylene) // Synth. Metals. 1985. V. 10. P. 181 191.
  32. Funke V.W., Schultze E.C. Polykondensationreaktionen mit xylylendicya-niden. Umsetzung von xylylendicyaniden mit phenylendicyaniden // Makro-mol. Chem. 1963. V. 74. P. 71−92.
  33. Handbook of conducting polymers. Reynolds J.R., Skotheim I.A. ed. Willy. N.Y. 1996.
  34. Beadle P.M., Nicolau Y.F., Banka E., Rannou P., Djurado D. Controlled polymerization of aniline at sub-zero temperatures // Synth. Metals. 1998. V. 95. P. 29−45.
  35. Leclerc M., Guay J., Le Dao H. Synthesis and characterization of poly (alkylanilines) //Macromolecules. 1989. V. 22. P. 649−653.
  36. Sato M., Tanakci S., Kaeiyama K. Soluble conducting polythiophenes // J. Chem. Soc., Chem. Coinmun. 1986. V. 11. P. 873−874.
  37. Niemi V.M., Knuutilla P., Oesterholm J.-E., Korvola J. Polymerization of 3-alkylthiophenes withFeCl3 //Polymer 1992. V. 33. P 1559−1562.
  38. Yamamoto Т., Sanechika К., Yamamoto A. Preparation of termostable and electric-conducting poly (2,5-thienylene) // J. Polym. Sci., Polyrn Lett. Ed. 1980. V. 18. P. 9−13.
  39. Lin J.W.P., Dudek L.P. Synthesis and properties of poly (2,5-thienylene) // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980. V. 18. P. 2869−2873.
  40. Yamamoto Т., Maruyama Т., Zhou Z. H., Miyazaki Y. New method using nickel (0) complex for preparation of poly (p-phenylene), poly (2,5-thienylene) and related 7i-conjugated polymers // Synth. Metals. 1991. V. 41. P. 345−348.
  41. Berlin A., Pagani G. A., Sannicolo F. New synthetic routes to electroconduc-tive polymers containing thiophene units // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. P. 1663−1664.
  42. McClain M.D., Whittington D.A., Mitchell D.J., Curtis M.D. Novel poly (3-alkylthiophene) and poly (3- alkylthienyl ketone) syntheses via organomercu-rials // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. P. 3887−3888.
  43. Jow T.R., Jen K.Y., Elsenbaumer R.L., Shacklette L.W., Angelopoulos M., Cava M.P. Electrochemical studies of fused-thiophene systems // Synth. Metals. 1986. V. 14. P. 53−60.
  44. McCullough R.D. The chemistry of conducting polythiophenes // Adv. Mater. 1998. V. 10N.2P. 93.
  45. McCullough R.D., Lowe R.D. Enhanced electrical conductivity in regioselec-tively synthesized poly (3-alkylthiophenes) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 70−72.
  46. Groenendaal L., Jonas F., Freitag D., Pielartzik H., Reynolds R.J. Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) and its derivatives: past, present, and future // Adv. Mater. 2000. V. 12. N. 7. P. 481−494.
  47. Manassen J., Khaliff Sh. Organic Polymers. Correlation between Their Structure and Catalytic Activity in Heterogeneous Systems. II. Models for Dehy-drogenation Catalysts // J. Amer. Chem. Soc. 1943. V. 88. P. 1943−1947.
  48. Kabanov V.A., Zubov V.P., Kovaleva V. P., Kargin V. A. Polymerization of nitriles and pyridine // J. Polym. Sci. Part C. 1963. V. 4. N. 2. P. 1009−1026.
  49. Я.М., Лунин А. Ф. Синтез новых азот- и оксисодержащих полимеров с сопряженными связями из углекислого натрия и хлористого аммония // ДАН СССР. 1963. Т. 150. № 4. С. 823−826.
  50. А.Н., Кардаш И. Е., Базов В. П., Елисеева Н. В., Шарпатый В. А., Медведев С. С. Свободнорадикальная полимеризация триазиновых циклов // ДАН СССР. 1963. Т. 151. № 6. С. 1347−1350.
  51. West R., David L.D., Djurovich P.I., Stearley K.L., Srinivasan K.S., Yu H. Phenylmethylpolysilanes: formable silane copolymers with potential semiconducting properties // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 7352−7354.
  52. West R. The polysilane high polymers // J. Organomet. Chem. 1986. V. 300. P. 327−346.
  53. R., Maxka J. // in Inorganic and Organometallic Polymers, ACS Symposium series. 1988. P. 360.
  54. Miller R.D., Michl J. Polysilane high polymers // Chem. Rev. 1989. V. 89. P.1359−1364.
  55. Fukushima M. Basic Technologies for future industries // Book of abstr. 1993. P. 85.
  56. Hayashi Т., Uchimaru Y., Reddy N.P., Tanaka M. Synthesis and Conductivity of Germanium- or Silicon-Containing Polymers // Chem. Lett. 1992. V. 21. P. 647.
  57. Ishikava M., Horio Т., Hatano Т., Kunai A. Thermal- and radical-induced polymerization of l, 2,5,6-tetrasilacycloocta-3,7-diynes // Organometallics. 1993. V. 12. P. 2078−2084.
  58. Oshita J., Kanaya D., Ishikava M., Yamanaka T. Polymeric Organosilicon Systems: VI. Synthesis and properties of trans-poly (disilanylene)ethenylene. // J. Organomet. Chem. 1989. V. 369. P. C18-C20.
  59. Tanaka K., Nakajiama K., Okada M., Yamabe Т., Ishikava M. Electronic structures of simplified polymeric organosilicon systems containing pi-conjugated moieties // Organometallics. 1991. V. 10. P. 2679−2684.
  60. A.A., Матвеева Н. Г. Полимеры с сопряженными связями в цепях макромолекул. Ш. О полиаминохинонах // Высокомолекулярные соединения. 1959. Т.1. С.1643−1646.
  61. А.А., Лиогонький Б. И., Парини В. П. Ароматические политриазе-ны //Высокомолекулярные соединения. 1961. Т.З. С.1491−1494.
  62. McNeill R., Weiss D.E. A xanthene polymer with semiconducting properties // Austral. J. of Chem. 1959. V. 12. N. 4. P.643−656.
  63. Hay A.S., Blanchard H.S., Endres G.F., Eustance J.W. Polymerization by oxidative coupling // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. N. 23. P. 6335−6336.
  64. А.А., Слинкин А. А., Лиогонький Б. И., Рубинштейн A.M. О значении сопряжения и упорядоченности для полупроводниковых свойств полимеров//Докл. АН СССР. 1962. Т. 143. С. 1355−1358.
  65. А.В., Коршак Ю. В., Кренцель Б. А., Давыдов Б. Э. Полиазины -новый класс полимеров с сопряженными связями // Докл. АН СССР. 1962. Т. 147. С. 645−648.
  66. Simonetta М., Winstein S. Neighboring carbon and hydrogen. XVI. 1,3-interactions and homoallylic resonance // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. N. 1. P. 18−21.
  67. Winstein S. Homoaromatic structures // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. N. 24. P. 6523−6524.
  68. Wilcox Jr. C. F., Winstein S., McMillan W. G. Neighboring carbon and hydrogen. XXXIV. Interaction of non-conjugated chromophores // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. N. 20. P. 5450−5454.
  69. Winstein S., Sonnenberg J. Homoconjugation and homoaromaticity. III. The 3-bicyclo 3.1.0.hexyl system //J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N. 15. P. 32 353 244.
  70. Winstein S., Sonnenberg J. Homoconjugation and homoaromaticity. IV. The trishomocyclopropenyl cation. A homoaromatic structure // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N. 15. P. 3244−3251.
  71. Radlick Ph., Winstein S. cis-cis-cis-l, 4,7-Cyclononatriene. A homoconjugated six тг-electron system // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N. 3. P. 344−345.
  72. Winstein S., Lossing F. P. On the question of homoconjugation in 1,4,7-cyclononatriene // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N. 3. P. 344−345.
  73. Alston P. V., Ottenbrite R. M. Homoconjugation interactions between occupied and unoccupied molecular orbitals// J. Org. Chem. 1976. V. 41. N. 9. P. 16 351 639.
  74. Angus Jr. R.O., Johnson R.P. Columnar homoconjugation // J. Org. Chem. 1988. V. 53. N. 2. P. 314−317.
  75. Simmons H.E., Fukunaga T. Spiroconjugation // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. N. 20. P. 5208−5215.
  76. Boschi R., Dreiding A. S., Heilbronner E. Spiroconjugation. The electronic spectrum of a spirotetrene // J. Am. Chem. Soc.1970. V. 92. N. 1. P. 123−128.
  77. Semmelhack M. F., Foos J. S., Katz S. Spiro4.4.nonatetraene and spiro[4.4]nona-l, 3,7-triene. Synthesis and properties. Effects of spiroconjugation//J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. N. 22. P. 7325−7336.
  78. French H.S. Absorption spectra of certain a, P-unsaturated ketones. Ш. Cross conjugation of an exo and an endo double bond with the carbonyl group // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. N. 2. P. 514−518.
  79. Geneste F., Moradpour A., Dive G. Stepwise introduction of л-electron cross-conjugation: a possible access to 5. radialenes? // J. Org. Chem. 1997. V. 62. N. 16. P. 5339−5343.
  80. Goldstein M.J. Bicycloaromaticity. 4m + 2, 4n rule. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 6357−6359.
  81. Scott L.T. Cyclic homoconjugation in neutral organic molecules // Pure & App. Chem. 1986. V. 58. N. 1. P. 105—110.
  82. Winstein S. Nonclassical ions and homoaromaticity // Quart. Rev. Chem. Soc. 1969. V. 23. P.141 176.
  83. Williams R.V. Homoaromaticity // Chem. Rev. 2001. V.101. P. 1185−1204.
  84. Winstein S. Adams R. The Role of neighboring groups in replacement reactions. XIV. The 5,6-double bond in cholesteryl p-toluenesulfonate as a neighboring group // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. N. 2. P. 338−340.
  85. Muller P. Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC Recommendations) //Pure &Appl. Chem. 1994. V. 66. N. 5. P. 1121.
  86. Jarvie A.W.P. The anomalous properties of j3-functional organosilicon compounds: The P-effect // Organometall. Chem. Rev. 1970. V. 6. P. 153−207.
  87. Chen Z., Hirsch A., Nagase S., Thiell W., Rague-Schleyer P. von. Spherical sila- and germa-homoaromaticity // J. Amer. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 15 507−15 511.
  88. Jemmis E.D., Phukan A.K., Jiao H., Rosenthal U. Structure and neutral ho-moaromaticity of metallacyclopentene, -pentadiene, -pentyne, and pentatriene: A density functional study // Organometallics. 2003. V. 22. P. 4958−4965.
  89. Skorokhodov S.S., Osadchev A.Yu., Shamanin V.V. Synthesis of termotropic liquid crystalline polycarbosiloxanes and manifestation of nonclassical conjugation in polymer backbone //Macromol. Symp. 2001. V. 175. P. 239−246.
  90. А.Ю., Пушкарев А. Р., Никитина Ю. Ю., Шаманин В. В., Скороходов С. С. Гомосопряжение в аллильных производных кремния // Журн. Общ. Хим. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1470−1474.
  91. В.В., Осадчев А. Ю., Скороходов С. С. Неклассическое сопряжение в кремнийорганических полимерах // ДАН. 2001. Т. 380. № 1. С. 71−76.
  92. М.А., Витухновский А. Г., Бочкарев М. Н. Координационные соединения редкоземельных металлов с органическими лигандами для электролюминесцентных диодов // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 12. С. 1193−1215.
  93. Wolf М.О. Transition-metal-polythiophene hybrid materials // Adv. Mater. 2001. V.13.N.8. P.545−553.
  94. Frank W., Pautzsch Т., Klemm E. Bipyridinylene-based conjugated polymer containing a ruthenium (II) bipyridine metal complex synthesized by Suzuki coupling // Macromol. Chem. Phys. 2001. V. 202. P. 2535−2537.
  95. А.Д., Уфлянд И. E. Макромолекулярные металлохелаты. М: Химия. 1991.304 с.
  96. Wohrle D., Pomogailo A. D. Metal Complexes and Metals in Macromole-cules. Weinheim: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co, 2003.
  97. Kluiber R.W., Lewis J.W. Inner Complexes. II. Macrocyclic Beryllium Chelates and their Polymers // J. Am. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 5777−5779.
  98. Archer R.D. Inorganic and Organometallic Polymers. N. Y.: Wiley & Sons Press, 2001.
  99. А.Г., Геллер H.M., Александрова E.JI., Грибанов А.В., Шаманин
  100. B.В. Синтез новых светочувствительных кремнийсодержащих политет-расалицилиденазометинов // Высокомолек. соед. 2008. Сер. Б. Т. 50. № 9.1. C. 1110−1116.
  101. Н.М., Иванов А. Г., Шаманин В. В. Новые германий- и оловосодержащие полисалицилиденазометины на основе ароматических тетраа-минов // Журнал прикладной химии. 2009. № 8. С. 1342−1346.
  102. Н.М., Иванов А. Г., Надеждина Л. Б., Шибаев JI.A., Грибанов А. В., Шаманин В. В. Синтез и спектральные характеристики полисалицилиде-назометинов на основе ароматических ди- и тетрааминов // Журнал прикладной химии. 2008. № 8. С. 1320−1325.
  103. H.M., Шаманин В. В., Иванов, А Г. Способ получения растворимых электроактивных полимеров на основе салицилиденазометинов. Заявка на патент РФ. Per. № 2 008 114 230. Дата приоритета 11.04.2008.
  104. Dobrawa R., Wurthner F. Metallosupramolecular approach toward functional coordination polymers // J. Polym. Sci. Part. A: Polym.Chem. 2005. V. 43. P. 4981−4995.
  105. Hardiman Ch.J., Archer R.D. Dioxouranium (VI) carboxylate polymers: synthesis and characterization of tractable coordination polymers and evidence for rigid rod conformation // Macromolecules. 1987. V. 20. P. 1527−1534.
  106. Khandwe M., Bajpai A., Bajpai U. D. N. Coordination polymers of Zn (ll) and N, N'-bis (carboxymethyl) dithiooxamide // Polymer Bulletin. 1990. V. 28. P. 51−56.
  107. E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М: Химия. 1973. 400 с.
  108. Пб.Эндрюс Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии М: Мир. 1967. 208 с.
  109. Amirnasr M., Mahmoudkhani H., Gorji A., Dehghanpour S. Cobalt (II), nickel (II), and zinc (II) complexes with bidentateN, N-bis (P-phenylcinnamaldehyde)-l, 2-diiminoethane Schiff base: synthesis and structures // Polyhedron. 2002. V. 21. P. 2733- 2742.
  110. Haikarainen D.A., Sipila J., Pietikainen P., Pajunen A., Mutikainen I. Synthesis and characterization of bulky salen-type complexes of Co, Cu, Fe, Mn and Ni with amphiphilic solubility properties// J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. P. 991−995.
  111. Ю.А., Рудь В. Ю., Рудь Ю. В., Иванов А. Г., Геллер Н. М., Ша-манин В.В., Теруков Е. И. Гетеропереходы полисалицилиденазометины /Si (GaAs): создание и свойства // Физика и техника полупроводников. 2010. Т. 44. № 3. С. 372−376.
  112. Sze S.M. Physics of Semiconductors Devices. N.Y.: Willey Interscience Publ.1981.459 р.
  113. B.C. Фотопроводимость полимеров. JI.: Химия, 1990. 240 с.
  114. Е.Л. Светочувствительные полимерные полупроводники // Физика и техника полупроводников. 2004. Т.38. № 10. С. 1153−1194.
  115. Е.Л., Черкасов Ю. А. // Оптика и спектроскопия. 1988. Т. 64. Вып. 5. С. 1047.
  116. И.А., Черкасов Ю. А., Черкашин М. И. Сенсибилизированный фотоэффект. М: Наука. 1980.
  117. Е.Л., Иванов А. Г., Геллер Н. М., Надеждина Л. Б., Шама-нин В.В. Фотофизические свойства кремнийсодержащих полисалицилиденазометинов // Физика и техника полупроводников. 2008. Т. 42. № 10. С. 1238−1242.
  118. Е.Л., Иванов А. Г., Геллер Н. М., Шаманин В. В. Светочувствительные свойства металлосодержащих полисалицилиденазометинов // Физика и техника полупроводников. 2008. Т. 42. № 11. С. 1367−1370.
  119. А.А. Наноэлектроника. М.: Физматкнига. 2007. 464 с.
  120. В. Твердотельная электроника. М.: Техносфера. 2005. С. 53.
  121. А.Г., Рудь Ю. В., Рудь В. Ю., Николаев Ю. А., Теруков Е. И., Геллер Н. М., Шаманин В. В. Герофотоэлементов. Патент РФ. Per. № 85 157. Дата приоритета 17.11.2008.
  122. Физико-химические свойства полупроводниковых веществ. Справочник. Под редакцией А. В. Новоселовой. М.: Наука. 1979. 339 с.
  123. Chen Н., Archer R.D. Synthesis and characterization of linear luminescent Schiff-base polyelectrolytes with Europium (III) in the backbone // Macro-molecules. 1996. V. 29. P. 1957−1964.
  124. Eijiwara M., NMR study of nickel (II) Schiff base complexes with benzoyl groups and long alkyl chains // Polyhedron. 1993. V. 12. N. 24. P. 2989−2993.
  125. Nagel J., Oertel U. Langmuir-Blodgett layers of a coordination polymer with a bifunctional Schiff base // Thin Solid Films. 1998. V. 327. P. 495−498.
  126. РабекЯ. Экспериментальные методы в химии полимеров. Т. 1. Гл. 20. М: Мир. 1983. 384 с.
  127. Cronin J.A., Palmer S.M., Archer R.D. Eight-coordinate Schiff-base zirconium polymers: synthesis, characterization and properties // Inorganica Chimica Acta. 1996. V. 251. P. 81−87.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!