Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и химические превращения 2-арилметилиден-и 2-этоксиметилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов

Диссертация: Синтез и химические превращения 2-арилметилиден-и 2-этоксиметилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. 3-ОЭ являются уникальными соединениями, способными генерировать самые различные классы органических веществ, в том числе обладающие комплексом практически полезных свойств. Так, их гетероциклические производные используются в качестве лекарственных средств (амидопирин, акрихин, витамин В), метилурацил, нифедипин и т. д.), открыто-цепные — как азокрасители, экстрагенты… Читать ещё >

Синтез и химические превращения 2-арилметилиден-и 2-этоксиметилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список используемых сокращений
  • ГЛАВА 1. Синтез и свойства 2-метилиден-1,3-дикарбонильных соединений
    • 1. 1. Получение и свойства 2-алкил (арил, гетерил) иден-1,3-дикарбонильных соединений
      • 1. 1. 1. Синтез 2-алкил (арил, гетерил) метилиден-1,3-дикарбонильных соединений. Конденсация Кневенагеля
      • 1. 1. 2. Химические свойства 2-арил (алкил)метилиден-1,3-дикарбонильных соединений
        • 1. 1. 2. 1. Реакции с дииуклеофильными реагентами
        • 1. 1. 2. 1. 1. Реакции с А^С-динуклеофильными реагентами
        • 1. 1. 2. 1. 2. Реакции с А^ЛЧдинуклеофильными реагентами
        • 1. 1. 2. 1. 3. Реакции с Ы, О- и Л^-динуклеофильными реагентами
        • 1. 1. 2. 1. 4. Реакции с С, С-ди- и С-мононуклеофильными реагентами
        • 1. 1. 2. 2. Реакции восстановления
        • 1. 1. 2. 3. Другие реакции
    • 1. 2. Синтез и свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений
      • 1. 2. 1. Методы синтеза 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений
      • 1. 2. 2. Химические свойства 2-алкоксиметилиден-1,3-дикарбонильных соединений
        • 1. 2. 2. 1. Реакции с мононуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 2. Реакции с дииуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 2. 1. Реакции с а-динуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 2. 2. Реакции с производными мочевины
        • 1. 2. 2. 2. 3. Реакции с МД-гетериламинами
        • 1. 2. 2. 2. 4. Реакции с N. С- дииуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 2. 5. Реакции с С, О- дииуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 2. 6. Реакции с С, С- дииуклеофильными реагентами
        • 1. 2. 2. 2. 7. Реакции образования комплексных соединений
        • 1. 2. 2. 2. 8. Другие реакции
  • ГЛАВА 2. Синтез и химические свойства 2-метилиден-З-оксо-Зфторалкилпропионатов
    • 2. 1. Синтез и строение 2-метилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов
      • 2. 1. 1. Получение 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов
  • Реакции фторированных 3-оксоэфиров и их аналогов с альдегидами
    • 2. 1. 2. Получение 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов
    • 2. 1. 3. Строение 2-арилметилиден и 2-этоксиметилиден-З-оксо-Зфторалкилпропионатов
    • 2. 2. Взаимодействие 2-арилметилиден и 2-этоксиметилиден-З-оксо-Зфторалкилиропиоиатов с нуклеофильными реагентами
    • 2. 2. 1. Реакции 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов
      • 2. 2. 1. 1. Взаимодействие с фенилгидразином, мочевинами и гуанидином
      • 2. 2. 1. 2. Взаимодействие с аминоазолами
      • 2. 2. 1. 3. Взаимодействие с 2-аминопиридином
      • 2. 2. 1. 4. Взаимодействие с гидразином и о-фенилендиамином
      • 2. 2. 1. 5. 2-Арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с динуклеофилами
      • 2. 2. 2. Реакции 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов
      • 2. 2. 2. 1. Взаимодействие с мононуклеофилами
      • 2. 2. 2. 2. Взаимодействие с динуклеофилами
      • 2. 2. 2. 2. 1 Реакции с замещенными гидразинами
      • 2. 2. 2. 2. 2 Взаимодействие с мочевинами
      • 2. 2. 2. 2. 3 Взаимодействие с аминоазолами
      • 2. 2. 2. 2. 4. Взаимодействие с 1,2-и 1,4-диаминами
      • 2. 2. 2. 2. 5. 2-Этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с нуклеофилами
    • 2. 3. Биологическая активность синтезированных соединений
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы. 3-ОЭ являются уникальными соединениями, способными генерировать самые различные классы органических веществ, в том числе обладающие комплексом практически полезных свойств. Так, их гетероциклические производные используются в качестве лекарственных средств (амидопирин, акрихин, витамин В), метилурацил, нифедипин и т. д.), открыто-цепные — как азокрасители, экстрагенты металлов, селективные катализаторы полимеризации и поликонденсации, лиганды для получения металлхелатов.

Введение

атомов фтора в 3-ОЭ приводит к изменению их физико-химических свойств, реакционной способности, биологической активности, других важных в практическом и теоретическом отношении характеристик. В ряде случаев наличие атомов фтора в производных 3-ОЭ определяет повышение биологической и каталитической активности, устойчивости к агрессивным средам или приводит к появлению новых аспектов применения.

Особого внимания заслуживают функционализированные З-оксо-З-фторалкил-пропионаты. Одними из таких соединений являются 2-метилиден-З-оксо-З-фторалкил-пропионаты, имеющие при С=С связи группы различного характера. При этом, варьируя заместитель при ОС связи, можно оказывать влияние на реакционную способность 3-оксопропионатов. 2-Арилметилидени 2-этоксиметилиден-З-оксопропионаты занимают достойное место в органическом синтезе, в то время как сведения о фторалкилсодержащих аналогах весьма ограниченны.

Целью работы является получение 2-арилметилидени 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов и изучение их синтетических возможностей в реакциях с нуклеофильными реагентами.

Научная новизна. Обнаружено отличительное поведение фторалкили пентафтор-фенилзамещенных 3-оксопропионатов и 2,4-диоксобутаноатов в реакциях с альдегидами. При этом показано, что фторалкилсодержащие эфиры способны образовывать производные тетрагидропирана за счет циклизации по фторацильному заместителю, а пентафтор-фенилсодержащие эфиры — полиядерные оксогетероциклы в результате циклизации с участием орто-атома фтора пентафторфенильного заместителя.

Установлено, что для 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов наиболее типично региоселективное циклоприсоединение диаминов по фторацилвинильному фрагменту, но обнаружена и возможность альтернативной циклизации по алкоксикарбонил-винильному остатку. 2-Арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты в реакциях с диаминами проявляют склонность к ретро-распаду.

Показано, что для 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов при взаимодействии с нуклеофильными реагентами основным процессом является конденсация по этоксиметилиденовому заместителю. При этом в реакциях с аи гем-диаминами осуществляется дальнейшая циклизация по фторацильному остатку с образованием производных пиразола и пиримидина, в то время как 1,2- и 1,4-диамины конденсируются со второй молекулой эфира, давая открыто-цепные производные.

Практическая значимость. Развиты методы синтеза 2-арил (этокси)метилиден-3-оксо-3-фторалкилпропионатов. Разработаны способы получения функционализированных гетероциклов ряда пирана, пиразола, пиримидина, азолопиримидина, азинопиримидина, представляющих интерес для изучения их биологической активности. Получены новые открыто-цепные и гетероциклические лиганды-комплексообразователи, способные связывать катионы переходных металлов. Из ряда соединений, отданных на испытания противовирусной и туберкулостатической активности, выявлены вещества, проявившие активность по отношению к вирусам гриппа, кори и микобактериям туберкулеза.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 7 статей в ведущих журналах, 3 статьи в сборниках и 14 тезисов докладов. Основные результаты диссертации доложены на Молодежной научной школе «Органическая химия XX века» (Звенигород, 2000), Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001), Международной конференции «Кислороди серосодержащие гетероциклы» (Москва, 2003), Международной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов CNH-2003 (Украина, Харьков, 2003), молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2000, 2002, 2004; Новосибирск, 2001), XX Украинской конференции по органической химии (Одесса, 2004), 7-ом Международном семинаре МНТЦ (Екатеринбург, 2004), XXII Международной Чугаевской конференция по координационной химии (Кишинев, 2005).

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 05−03−32 384), государственной поддержке ведущих научных школ (грант № 9178.2006.3).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа общим объёмом 188 страниц состоит из введения, литературного обзора, 3 глав исследований автора, выводов, экспериментальной части, приложения. Работа содержит 266 ссылок на литературные источники и 23 таблицы.

выводы.

1. Получен ряд новых 2-метилиден-З-оксо-З-полифторалкилпропионатов, содержащих в метилиденовом фрагменте заместители с различной уходящей способностью (2-арилметилидени 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты), изучено их строение и синтетические возможности в реакциях с нуклеофильными реагентами, показана перспективность их использования в качестве «блок-синтонов» для органического синтеза.

2. Установлено, что введение во 2-ое положение З-оксо-З-фторалкилпропионатов замещенной метилиденовой группы кардинальным образом изменяет их реакционную способность, которая определяется характером заместителя при С=С связи:

— для 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов в реакциях с диаминами главным процессом является региоселективное циклоприсоединение по фторацилвинильному фрагменту (реакции с фенилгидразином, мочевинами, аминоазолами), которое может сопровождаться отщеплением воды (реакции с гуанидином, аминопиридином). При взаимодействии этих эфиров с 2-аминопиридином обнаружен единственный случай неселективного протекания гетероциклизации с участием алкоксикарбонилвинильного узла;

— для 2-этоксиметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов при взаимодействии с аминами первоначальной является конденсация по этоксиметилиденовому заместителю, далее в реакциях с аи гелг-диаминами осуществляется гетероциклизация по фторацильному остатку, ас 1,2- и 1,4-диаминами — конденсация со второй молекулой эфира с образованием открыто-цепных продуктов.

3. Найдено, что для фторированных 3-оксои 2,4-диоксоэфиров при взаимодействии с альдегидами в водно-спиртовой среде характерно образование кислородсодержащих гетероциклов. При этом фторалкилированные 3-оксои 2,4-диоксоэфиры образуют производные тетрагидропирана за счет циклизации по фторацильному заместителю, а пентафторфенилсодержащие эфиры — бензоаннелированные оксогетероциклы в результате внутримолекулярного замещения орто-атома фтора пентафторфенильной группы.

4. Получен ряд новых гетероциклических (пиридо[1,2-д]пиримидины) и открыто-цепных лигандов-комплексообразователей (А^'-фенилен-, А^А^'-этиленбис (2-амино-метилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионаты)), способных связывать ионы переходных металлов. 1.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.В., Мещенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.-С.215.
  2. Prajapati D., Sandhu J.S. Bismuth (III) chloride as a new catalyst for Knoevenagel condensation in the absence of solvent. // Chem. Lett. 1992. — № 10. — P. 1945−1946- C.A. -1993.-Vol. 118.- 12 4153b.
  3. Danion-Bougot R., Carrie M. R. Structure de quelques a-acetylacrylates monosubstitues en p. Addition du diazomethahe a ces composes // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. — № 6. — P. 25 262 533- С A. — 1968. — Vol. 69. — 96560f.
  4. Gnanadickam C. La condensation de Knoevenagel en presense de tetrachlorure de titane. // Ann. Chim. 1962. — P.824−829.
  5. Corma A., Fornes V., Martin-Aranda R. M., Garcia H., Primo J. Zeolite as base catalysts condensation of aldehydes with derivatives of malonic esters // Appl. Catal. 1990. — Vol. 59. -№ 2. — P. 237−348- C.A. — 1990. — Vol. 113. — 42749h.
  6. С.И., Дорофеев Щ. В., Таганова O.K., Триметилхлоросилан новый реагент для кротоновой конденсации // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. — 1985. — № 2. — Р. 495−496- С.А. -1985.-Vol. 103.-5872г.
  7. Corma A., Martin-Aranda R. М. Alkaline-substituted sepiolites as a new type of strong base catalyst//J.Catal.-1991.-Vol. 130.-№ i.p. 130−137-C.A.- 1991.-Vol. 115.- 11255f.
  8. Siebenhaar В., Casagrande В., Studer M., Blaser H.-U. An easy-to-use heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation. // Can. J. Chem. 2001. — Vol. 79. — №. 5/6. — P. 566−569. C.A. — 2001. — Vol. 135. — 35 7740g.
  9. H.M., Вартанян M.M., Каржавина Н. П., Князнавский С. Я., Рунова Е. А., Карахаров Е. А. Взаимодействие этоксиацетальдегида с 1,3-дикарбонильными соединениями // ХГС 1986. -№ 3. — Р. 308−311- С.А. — 1987. — Vol. 106. — 119 574п.
  10. Patent 4,119,341 (Germany). Method for electroplating bright or zinc alloys on objects / Hahn E., Dung В., Burnkhart В., Tschang C. J. C.A. — 1993. — Vol. 118. — 20 1227h.
  11. Bao W., Zhang Y., Wang J. Aldol condensation of p-diketones and P-keto esters with aldehydes catalyzed by samarium (III) iodide // Synth. Commun. 1996. — Vol. 26. -№ 16. — P. 3025−3028- C.A. — 1996. — Vol. 125. — 14 2206v.
  12. Paquette L.A., Kern B.E., Mendez-Andino J. An indium-promoted alternative to the Knoevenagel condensation of aldehydes with methyl acetoacetate // Tetrahedron Lett. 1999. -Vol. 40. — № 22. — P. 4129−4132- C.A. — 1999. — Vol. 131.- 87504n.
  13. Patent 75,154,419 (Japan). a-Acetylcinnamates as fungicides / Harima R., Shimada K., Goto Т., Usui M. C.A. — 1976 — Vol. 84. — 13 1485u.
  14. Я.М., Глушкова JI.B., Скипко JI.A., Волкотруб М. Н. 4-Гидрокси-3,5-ди-терт-бутилбензальдегид в реакции Кневенагеля // Вести Ак. Наук Б. ССР, Серия Хим. Наук. -1975. № 1. — Р. 58−60- С.А. — 1975. — Vol. 83. — 27822v.
  15. Patent 78 52,638 (Japan). Herbicidal a-acetocinnamate asters / Kosuge Y., Matsumoto H., Hashimoto S. C.A. — 1978. — Vol. 89. — 17 9714y.
  16. Corenova A., Uher M., Hudecova D., Jantova S. Reaction of 5-substituted 4-oxo-4H-pyran-2-carbaldehydes with active methylene compounds // Pol. J. Chem. 1995. — Vol. 69. — № 3. -P. 361−366- C.A. — 1995. — Vol. 123. — 32814t.
  17. Cao Y.-Q., Dai Z., Zhang R., Chen B.-H. A practical Knoevenagel condensation catalyzed by PEG400 and anhydrous K2C03 without solvent // Synth. Commun. 2004. — Vol. 34. — № 16. — P. 2965−2971- C.A. — 2004. — Vol. 141. — 331 905р.
  18. Hiramatsu H., Harada K., Kojima Y., Fujiwara K. The Knoevenagel reaction of aldehydes with active methylene compounds having keto-enol tautamerism // Nippon Kadaku Kaishi. -1989. № 4. — P. 714−721- C.A. — 1989. — Vol. 111. — 13 3733y.
  19. Ilavsky D., Morchalin S., Kovac J., Henry-Basch E., Morvan C. Furan derivatives. 217. Synthesis and spectral properties of derivatives of 5-cyano-2-fiiraldehyde // Chem. Pap. 1987. — Vol. 41. — № 6. — P. 793−801- C.A. — 1988. — Vol. 109. — 12 8736f.
  20. Tsirkel T.M., Nikitina M.A., Prilepskaya K.K., Andreev V.M., Bel’fer A.G., Novikov N.A., Sergeeva N.D., Shchedrina M.M. Synthesis of 2-hexylacetoacetic acid esters // Maslo-Zhir. Prom-st. 1982. — № 8. — P. 30−32- C.A. — 1982. — Vol. 97. — 21 5496e.
  21. Dilthey W., Steinborn H. Reactivity of positivized hydrogen atoms. VII. Condensation reaction of active methylene compounds with aldehydes // J. Pract. Chem. 1932. — Vol. 133. -P. 219−256- C.A. — 1932. — Vol. 26. — 29 744.
  22. Andric N. Catalytic action of anion and cation exchange resins on the formation of homocyclic and heterocyclic derivatives // Ann. Chim. 1960. — Vol. 5. — P. 1373−1408- C.A. -1962.-Vol. 56. -3328f.
  23. Pratt E.F., Werble E. Reaction rates by distillation. III. The effect of changes in structure on the rate of the Knoevenagel reaction // J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72. — P. 4638−4641- C.A.- 1952.-Vol. 46.-3016h.
  24. П.Н., Карахаров P.A., Постов B.H., Харчевников А. П. Ферроценсодержащие a, p-unsaturated Р-дикарбонильные соединения // Металлоорг. Хим. 1992. — Vol. 5. — № 6. -Р. 1260−1264- С.А.- 1994. -Vol. 120.-8710у.
  25. Prajapati D., Sandhu J.S. Cadmium iodide as a new catalyst for Knoevenagel condensations // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. — № 6. — P. 739−740- C.A. — 1993. — Vol. 119. -27484y.
  26. Zuo В., Wang Q., Wang Y., Ma Y. Knoevenagel condensation over acidic zeolite // Cuihua Xuebao. 2002. — Vol. 23. — № 6. — P. 555−558- C.A. — 2003. — Vol. 139. — 36132x.
  27. Patent 4,786,748 (USA). Processes for preparing alkylene and dialkyl ketals and a-enol ethers of a-acetylcinnamic acids or esters thereof / Sumner С. E. Jr., Zoeller J.R. C.A. — 1989. -Vol. 110.-212 375г.
  28. Patent 80 17,315 (Japan). 1-Phtalazole derivatives / Ishikawa M., Eguchi M., Takashima Y., Kobayashi M., Ito S., Tanaka H. C.A. — 1980. — Vol. 93. — 16 8278t.
  29. Mandal N.K. Sinha R., Baneijee K.P. Synthesis and biological activity of some (2-pyridylcarbamoyl)pyrazoline and -isoxazoline derivatives // J. Indian Chem. Soc. 1986. — Vol. 63. -№ 2. — P. 221−222- C.A. -1987. — Vol. 106. — 13 8320t.
  30. Г. А., Ратников В. И., Мифтаков M.C., Халиков P.M. Синтез и иммунотропные свойства новых 2-метокси-2,3-Дигидрофуранов // Хим.-Фарм. Журн. -1989. Т. 23. -№. 6. — С. 672−675.
  31. Красная 3. А., Прокофьев Е. П., Кучеров В. Ф. Синтез 1,1-Дифункционально замещенных 1,3-диенов и валентно-изомерных им 2Н-пиранов // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим.- 1979. -№. 4. С. 816−822- С.А. — 1979. — Vol. 91. — 38884h.
  32. Kuebel В. Simple synthesis of 4-(heteroarylmethyl)phenols and their acylation // Liebigs Ann. Chem. 1980. -№ 9. — P. 1392−1410- C.A. -1981. — Vol. 94. — 47 172р.
  33. Patent 2004 204,604 (USA). Process to prepare 1,4-dihydropyridine via benzylideneacetonate intermediates by condensation of benzaldehydes with acetoacetates / Che D., Guntoori B.R., Myrthy K.S. C.A. — 2004. — Vol. 141. — 33 2060w.
  34. Patent 549,702 (Spain). Process for preparation of ethyl 2,6-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate / Carlo M.F. C.A. — 1987. — Vol. 107. -58865e.
  35. Patent 548,964 (Spain). Process for preparation of ethyl 2,6-dimethyl-5-methoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-l, 4-dihydropyridine-3-carboxylate / Mora Ruedas Pedro. C.A. — 1987. — Vol. 107.-3962 If.
  36. Patent 549,302 (Spain). Process for the preparation of isobutyl 2,6-dimethyl-5-methoxy-carbonyl-4-(2-nitrophenyl)-l, 4-dihydropyridine-3-carboxylate / Mora R.P. C.A. — 1987. — Vol. 107.-58863c.
  37. Patent 548,566 (Spain). Process for preparation of ethyl methyl 2,6-dimethyl-5-methoxy-carbonyl-4-(m-nitrophenyl)-l, 4-dihydropyridine-3,5-carboxylate / Calatayud J., Luna M. C.A.- 1987.-Vol. 107.-39627n.
  38. Patent 2,019,711 (Spain). Preparation of benzylideneacetylacetate intermediates in the preparation of nimodipine / Serra J.M., Medina J.D., Montserrat C.V. C.A. — 1992. — Vol. 116. -59 220р.
  39. Patent 2,006,032 (Spain). Preparation of 3-ethyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-l, 4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate / Novella J.L., Calatayud J., Montoro F. C.A. — 1991. -Vol. 114.-61944e.
  40. Zhang D., Jia X., Zhang E. Improved synthesis of nitrendipine // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. 1992. — Vol. 23. — № 4. — P. 154−155- C.A. — 1992. — Vol. 117. — 23 3797q.
  41. Verhe R., Kimpe N., Courtheyn D., Buyck L., Schamp N. Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes // Tetrahedron. 1982. — Vol. 38. -№ 24. — P. 3649−3660.
  42. Katsuyama I., Funabiki K., Matsui M., Muramatsu H., Shibata K. A Convenient Synthesis of a-Alkoxycarbonyl-a, P-unsaturated Trifluoromethyl Ketones // Chemistry Letters. 1996. -P. 179.
  43. Patent 07,165,669 (Japan). Trifluoroacetoacetat esters and their manufacture / Usui Y., Go A. C.A. — 1995. — Vol. 123. — 33 9148t.
  44. Gazit A., Zvi Rappoport Z. Methyl vs. methylene condensation of aromatic aldehydes with 1,1,1-trifluoroacethylacetone // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. — P. 2863−2870.
  45. Zhu S.Z., Xu В., Zhang J. Synthesis and reaction of p, P-di (trifluoroacetyl) ethylene derivatives, (CF3CO)2C=CRiR2 // J. Fluor. Chem. 1995. — Vol. 74. — P. 167−170.
  46. Rahman A.U., Khan M.Y. Synthesis and reaction of 3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexen-l-one // Sind Univ. Res. J. Sci. Ser. 1987. — Vol. 19. — № 1. — P. 57−66- C.A. — 1990. — Vol. 112.-55034a.
  47. Smith W.T., Kort P.G. Synthesis of substituted P-arylglutaric acids // J. Am. Chem. Soc. -1950. Vol. 72. — P. 1877−1878- C.A. -1950. — Vol. 44. — 8889f.
  48. McCurry P.M., Singh R.K. Cyclenones. IX: A convenient synthesis of 3-methyl-5-alkyl-4-carbethoxycyclohex2-enones // Synth. Commun. 1976. — Vol. 6. — № 2. — P. 75−79- C.A. -1976.-Vol. 84.-17 9733a.
  49. Dey A.S. and Joullie М.М. Sintethis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. 111. Substituted tetrahydropyrans // J. Org. Chem. 1965. — Vol.30. — № 9. — P. 3237−3239.
  50. Patent 3,787,501 (USA). 3,5-Disubstituted 2-hydroxyacetophenones / Kallianos A.G., Warfield A.H., Simpson M.L. C.A. — 1974. — Vol. 80. — 8241 Ox.
  51. Того A., Deslongchamps P. Facile synthesis of methyl 2-formyl-5-hydroxymethyl-3-furancarboxylate // Synth. Commun. 1999. — Vol. 29. — № 13. — P. 2317−2321- C.A. — 1999. -Vol. 131.- 10 2145s.
  52. Mogilaiah K., Reddy Ch. Srinivas, Reddy G. Randheer. Microwave assisted rapid and efficient synthesis of 3-acetylcoumarins // Indian Journal of Heterocyclic Chemistry. 2002. -Vol. 12. — № 3. — P. 285−286- C.A. — 2003. — Vol. 139. — 19 733 lb.
  53. Chen J., Zhang Y. Samarium (III) triiodide catalyzed reaction of salicylaldehydes with active methylene compounds // Journal of Chemical research, Synopses. 2001. — Vol. 9. — P. 394−395- C.A. — 2002. — Vol. 136. — 11 8355z.
  54. Kajigaeshi S., Shirakawa S., Nishida A., Noguchi M. Reaction of 3-amino-2-cyanoacrylaldehyde with 1,3-diketones // Chem. Express. 1991. — Vol. 6. — № 7. — P. 527−530- C.A.-1991.-Vol. 115.- 13 5894h.
  55. Patent 82 07,480 (Japan). 4-Methoxy-6-phenjmethyl-2-pyrones / Sankyo Co, Ltd. C.A. -1982.-Vol. 97.-6151z.
  56. Patent 173,126. (Европа). Dihydropyridinecarboxylates / Nishitani S., Minamikawa J., Kano M, Otsubo J., Manabe Y. C.A. — 1986. — Vol. 105. — 13 3755h.
  57. Patent 166,422 (Europe). Dihydropyridine derivatives, their intermediates and pharmaceutical preparations containing them / Jaunin R., Ramuz H. C.A. — 1986 — Vol. 105. -60534y.
  58. Patent 3,514,865 (Germany). Dihydropyridinecarboxylates and their use in drugs / Wehinger E., Scherling D" Raemsch K.D., Knorr A., Kazda S. C.A. — 1987 — Vol. 106. — 84400y.
  59. Sainani J.B., Shah A.C., Arya V.P. Synthesis of l, 4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(substituted phenyl)-5-N-(methylamino)carbonyl. pyridine-3-carboxylate // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1994. — Vol. 33b. -№ 6. — P. 573−575.
  60. Patent 2,747,513 (Germany). Dihydropyridines with suliiir-containing ester groups / Wehinger E., Bossert F., Frankowiak G., Heise A., Kazda S., Meyer H., Stoepel K., Toward R. -C.A. 1979. — Vol. 91. — 74480g.
  61. Patent 3,544,211 (Germany). Preparation of (fluoralkoxycarbonyl)dihydropyridines as antihypertensive and vasodilators / Wehihger E., Meyer H., Knorr A., Kazda S. C.A. — 1987. -Vol. 107.-21 7482w.
  62. Wang W., Li Q. Improved synthesis of nitrendipine // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi. -1991. Vol. 22. -№ 5. — P. 204−205- C.A. — 1992. — Vol. 116. — 20899s.
  63. Patent 3,946,026 (USA). 2-Amino-l, 4-dihydropyridine derivatives / Meyer H., Bossert F., Vater W., Stoepel K. C.A. -1976 Vol. 85. — 12378It.
  64. Patent 5,286,869 (USA). 1,4-Dihydropuridine derivatives / Ikawa H., Kadoiri A., Sekine Y. -C.A.- 1987.-Vol. 106. -32841y.
  65. Patent 2,239,815 (Germany). Antihypertensive and coronary dilating 2-amino-4,5-dohydro-3,5-pyridinedicarboxylates / Meyer H., Bossert F., Vater W., Stoepel K. C.A. — 1974. — Vol. 80.-13 3275s.
  66. Troschuetz R. Synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidines with a trimethoprim partial structure // Arch. Pharm. 1989. — Vol. 322. — № 5. — P. 285−290- C.A. — 1989. — Vol. 111.-11 5132x.
  67. Patent 2,752,820 (Germany). Nitro-substituted 1,4-dihydropyridines / Bossert F., Frankowiak G., Heise A., Kazda S., Meyer H., Stoepel K., Toward R., Wehinger E. C.A. — 1979. — Vol. 91.- 10 7989e.
  68. Краузе A. A, Лиепиньш Э. Э., Пельчер Ю. Э., Кальме 3.A., Дипан И. В., Дубур Г. Я. Синтез 3-циано-4-арил-6-метил-5-(этоксикарбонил)-3,4-дигидропиримидин-2-тион // ХГС.- 1985. № 1. — Р. 95−102- С.А. — 1985. — Vol. 103.-71161j.
  69. Г. 3., Рубель О. Н., Муза Я., Кудреватых М. В. Оксиранил-Р-аминовинил кетоны. Синтез 1,4-дигидропиримидинов // Доклады Ак. Наук БССР. 1989. — Т. 33. — №. 9. — С. 830−831- С.А. — 1990. — Vol. 112. — 216637s.
  70. В.Д., Шаранин Ю. А. Реакции циклизации нитрилов. XLV11. Синтез и свойства замещенных 3-циано-1,4-дигидропиридин-2-селенолов // ЖОХ. 1991. — Т. 61. -Вып. 4.-С. 948−951.
  71. В.П., Шаранин Ю. Н., Гончаренко М. П., Дьяченко В. Д., Шестопалов A.M. Синтез и региоселективная 3,3.-сигматропная перегруппировка замещенных 2-аллило (селено)-1,4-дигидропиридинов // Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. 1991. — №. 8. — С. 1888−1895.
  72. Chupp G.P. Derivation of fluorine-containing pyrinine dicarboxylates. IV. N-Substituted dihydropyridine derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1990. — Vol. 27. — № 6. — P. 1697- 1704- C.A.- 1991. -Vol. 114. — 10 1650q.
  73. Patent 3,700,307 (Germany). Preparation of 4-aryl-3-cyanotetrahydro-pyrimidinecarboxylates as cardiovascular agents / Meyer H., Schwenner E., Knorr A. C.A. -1988.-Vol. 109.-17 0247x.
  74. Patent 545,359 (Spain). Substituted dihydropyridines / Cossent A.I., Arin A.M.J., Fernandez M.J.A., Tito L.A. C.A. — 1987. — Vol. 106. — 32856g.
  75. Patent 2,006,032 (Spain). Preparation of 3-ethyl 5-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-l, 4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate / Novella J.L., Calatayud J., Montoro F. C.A. — 1991. -Vol. 114.-61944e.
  76. Patent 86 02,640 (WO). Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates incorporating aryloxypropanolamine moieties / Poindexter G.S. C.A. — 1987. — Vol. 106. — 3284ly.
  77. Elkasaby M.A., Elshahed F. Synthesis and reaction of 4-aryl-5-carbethoxy-3-cyano-6-methyl-2(H)-pyridones // Indian J. Chem., Sect. B. 1981. — Vol. 20B. — № 5. — P. 428−431- C.A.-1981.-Vol. 95.- 15 0360t.
  78. Patent 3,501,696 (Germany). 2,4-Diaminopyrido2,3-d.pyrimidines / Meyer H., Wehinger
  79. E., Garthoff B., Kazda S. C.A. — 1987. — Vol. 106. — 10 2312c.
  80. Yamamori T., Hiramatu Y., Sakai K., Adachi I. Studies on dihydropyridine derivatives-I 4,7-dihydroisoxazolo4,5-b.]pyridines // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41. -№ 5. — P. 913−917.
  81. Patent 3,935,220 (USA). Tetrahydroimidazolol, 2-a.pyridine derivatives / Meyer H., Bossert
  82. F., Vater W., Stoepel K. C.A. -1976. — Vol. 85. — 21367v.
  83. Caballero E., Puebla P., Medarde M., Honores Z., Sastre P., Lopez J.L., San Feliciano. Synthesis of triazolo3,2-a.pyridines from enaminoesters by tandem conjugate addition-cyclization // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol. 39. — P. 455−458.
  84. Cho H., Shima K., Hayashimatsu M., Ohnako Y., Mizuno A., Takeuchi Y. Synthesis of Novel Dihydropyrimidines and Tetrahydropyrimidines // J. Org. Chem. 1985. — Vol.50. — P. 4227−4230.
  85. Patent 3,234,684 (Germany). Dihydropyrimidines useful in treating circulatory ailments / Stoltefiiss J., Boeshagen H., Schramm M. Thomas G. C.A. 1984. — Vol. 101. — 551 lOv.
  86. O’Reilly B.C., Atwal K.S. Synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-6- methyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid esters: The Biginelli condensation revisited // Heterocycles. 1987. -Vol.26.-№ 5.-P. 1185−1188.
  87. Atwal K.S., Rovnyak G.C., O’Reilly B.C., Schwartz J. Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2- hetero-1,4-dihydropyrimidines // J. Org. Chem. -1989.-Vol.54-P. 5898−5907.
  88. Elkasaby M.A. Condensation of ethyl a-acetylcinnamates with thioureas // Pak. J. Sei. Ind. Res. 1978. — Vol. 21. — № 2. — P. 58−61- C.A. -1979. — Vol. 90. — 15 2115n.
  89. Kappe C.0.100 Tears of the Biginelli dihidropyrimidine synthesis // Tetrahedron. 1993. -Vol.49. — № 32. — P. 6937−6963.
  90. Rutter H.A., Gustafson L.O. Synthesis of 2-oxo-4-aryl-5-carbethoxy-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines // J. Franklin inst. 1954. — Vol.258. — P. 413−415- C.A. — 1955. -Vol. 49. — 14769i.
  91. Я.В., Кузуева О. Г., Прядеина M.B., Каппе С. О., Салоутин В. И. Фторсодержащие 1,3-дикарбонильные соединения в синтезе производных пиримидина // ЖОрХ 2001. — Т.37. — С. 915−926.
  92. Atwal K.S., Moreland S. Dihydropyrimidine calcium channel blockers. 5. Bicyclic dihydropyrimidines // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991. — Vol. 1. — № 6. — P. 291−294- C. A -1993.-Vol. 118.-59664c.
  93. Elgemeie G.E.H., Fathy N.M., Faddah L.M., Ebeid M.Y., Elsaid M.K. Reactions with 3,5-diaminopyrazoles: new routes to pyrazolol, 5-a.pyrimidines // Arch. Pharm. 1991. — Vol. 324. -№ 3. — P. 149−152- C.A.-1991.-Vol. 114.-24 7232h.
  94. O.B., Жидовинова M.C., Русинов Г. Jl., Овчинникова И. Г. Аминоазолы в трехкомпонентном синтезе 7-замещенных 5-метил-6-этоксикарбонил-4,7-дигидроазоло1,5-д.пиримидонов// Изв. Ак. Наук. Сер. Хим. 2003. -№ 8. — Р. 1677−1678.
  95. Patent 208,964 (Europe). Preparation of 1,5-benzothiazepine derivatives as antihypertensives, and their pharmaceutical formulations / Atwal K.S. C.A. — 1987. — Vol. 106.- 15 6506n.
  96. Ю.А. Синтез 2-амино-З-арилфуранов. 3-ая Всес. Научн. Конф. Хим. Технол. Фурановых соединений. 1978. — С. 80- С.А. — 1980. — Vol. 92. — 18 0895b.
  97. Soto J.L., Seoane C., Martin N., Quinteiro M. Synthesis of heterocyclic compounds // Heterocycles. 1984. — Vol. 22. — № 1. — P. 1 -6- C.A. — 1984. — Vol. 101. — 23 271 g.
  98. Dell C.P. Steric control of chemoselectivity in the reaction of ynamine esters with heterodynes // Tetrahedron Lett. -1992. Vol. 33. -№ 5. — P.699−700- C.A. — 1992. — Vol. 116.- 15 1518q.
  99. Patent 2,235,406 (Germany). Antyhypertensive and coronary dilating 2-amino-4-H-pyrans / Meyer H., Bosser F., Vater W., Stoepel K. C.A. — 1974. — Vol. 80. — 12 0765b.
  100. Dzintra M., Armands Z., Viesturs L. New aminocyclohexane isomer from Hantzsch pyridine synthesis // Bull. Soc. Chim. Belg. 1997. — Vol. 106. — № 7.8. — p. 467−474- C.A.1998.-Vol. 128.- 11 4724f.
  101. Abdallah-El A.S., Toupet L., Texier-Boullet F., Hamelin J. New route to fimctionalized cyclohexenes in solvent-free conditions from enamino ketones and P-oxo alkenes // Synthesis.1999. № 7. — P. 1112−1116- С.A. — 1999. — Vol. 131. — 21 4022f.
  102. Elkasaby M.A. Some reaction of 6-acethyl-5-aryl-4-carbethoxy-3-methylcyclohex-2-enones // Indian J. Chem., Sect. B. 1977 — Vol. 15 — № 8 — P. 690−693- C.A. — 1978. — Vol. 88. -12 0645c.
  103. Buza D., Gryff-Keller A. Retrogression and cyclization in the Michael condensation of 4-nitrodeoxybenzoin with ethyl benzilidenacetoacetat // Rocz. Chem. 1969. — Vol. 43. -№ 11.-P. 1945−1952- C.A. — 1970. — Vol. 72. — 89628t.
  104. Sicker D, Mann G. Competitive formation of quinoline and quinoline-N-oxide system during the reduction of 2-substituted nitro compounds // Z. Chem. 1985. — Vol.25. — № 10. — P. 365−366- C.A. — 1986 — Vol. 105.-17 2257s.
  105. Kurihara T., Ohshita Y., Sakamoto Y. Reductive cyclisation of 3-(o-nitrobenzylidene)-2,4-dioxopentanoic acid and its ester // Heterocycles. 1977. — Vol. 6. — № 2. — P. 123−127- C.A. -1977.-Vol. 86.- 17 1223e.
  106. Kaoru F., Takeo К., Manabu N., Eiich F. Carbon-carbon double bond cleavage with a hard Lewis acid and ethanethiol // Tetrahedron Lett. 1981. — Vol. 22. — № 9. p. 875−878- C.A. -1981.-Vol. 95.-80377c.
  107. Klaizen L., Untersuchungen uber die oxymethylenverbindungen // Lieb.Ann.Chem. 1897. -Bd. 297.-S. 1.
  108. Jones R.G. The Synthesis of ethyl ethoxymethyleneoxalacetate and related compounds // J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73. — P. 3684−3686.
  109. Jones R.G. Reactions of orthoesters with active methylene compounds // J. Am. Chem. Soc.- 1952.-Vol 74.-P. 4889−4891.
  110. Patent 2,824,121 (USA). Ethoxyalkyledene acids and their derivatives / Nicholl L., Tarsio P.J., Blohm H. C.A. — 1958. — Vol. 52. — 11910a.
  111. Patent 03,106,849 (Japan). Preparation of 2-ethoxymethyleneacetoacetic acid alkyl esters / Torisu M., Honda N. C.A. — 1991. — Vol. 115. — 23 1705t.
  112. Patent 4,277,418 (USA). Alkoxymethylene compounds / Ackermann O., Bretzinger D., Schneidewind H., Stephan R. C.A. — 1981. — Vol. 95. — 14 9983s.
  113. Klaizen L. Untersuchungen uber die oxymethylenverbindungen // Lieb.Ann.Chem. 1897. -Bd. 297.-S. 29−33
  114. Patent 2,336,723 (Germany). Herbicidal amino acid derivatives / Kraemer W., Thomas R., Eue L. C.A. — 1975. — Vol. 83. — 10861j.
  115. Patent 302,016 (Europe). N-alkenylalkenamides as monomers and textile finishes / Kuhn M., Ouziel P. C.A. — 1989. — Vol. 111.- 58499w.
  116. Grob C.A., Camenisch K. Die intramolekulare wasserstoffbrucke als ursache einer reaktionsverhinderung // Helv. chim. Acta. 1953. — №. 7. — P. 37−48
  117. Tamura Y., Tsunekawa M., Miyamoto Т., Ikeda M. Syntheses and some properties of 4-acyl-1 -methyl-2-azathiabenzene 1-oxides // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42. — № 4. — P. 602 608.
  118. V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J. 4-N-Benzazolylamino derivatives of 3-Y-3-buten-2-one // Collect. Czech. Chem. Commun. -1992. Vol. 57. -№ 3. — P. 531−539- C.A. — 1992. -Vol. 117.-26363e.
  119. Patent 4,018,770 (USA). 55,067. N-(2-(Pyridinyl)-4-pyridinyl)aminomethylenemolonates and analogs / Lesher G.Y., Singh B. C.A. — 1978. — Vol. 87. — 53 371 z.
  120. Patent 2,747,199 (Germany). 8-Azapurin-6-ones / Knowles P., Lunt E., Marshall S.M., Ford R.E. C.A. — 1978. — Vol. 89. — 24359n.
  121. Patent 627, 755 (Switzerland). Aza-8-purin-6-one derivatives / Knowles P., Lunt E. Marshall S. M., Ford R.E. C.A. — 1982. — Vol. 97. -23816n.
  122. Takano S., Suzuki Y., Ogasawara K. A simple synthesis of the blue green alga alkaloid, hyellazole // Heterocycles. 1981. — Vol. 16. -№ 9. — P. 1479−1480- C.A. — 1981. — Vol. 95. -20 4244d.
  123. Shin K., Ogasawara K. A new synthesis of the naturally occurring free radical scavenger carazostatin // Chem. Lett. -1995. № 4. — P. 289−290- C.A. — 1995. — Vol. 122. — 29 0539j.
  124. Patent 2,758,115 (Germany). Benzylpyrimidines / Hartleben Y., Gutsche K., Scharwaechter P., Kohlmann F.W., Kroemer G. C.A. — 1979. — Vol. 87. — 10 7998n.
  125. A.B., Андрианов В. Г., Пискунова И. П. Реакции функционально замещенных виниловых эфиров с 3,4-диаминофуразаном и дигидразидом фуразан-3,4-дикарбоновой кислоты // ХГС. 1979. — №. 3. — С. 319−323.
  126. Patent 4,444,581 (USA). Enamine derivatives of phosphonic acid esters as herbicides / Singh R.K. C.A. — 1984. — Vol. 101. — 23726j.
  127. Patent 838,470 (Europe). Preparation of N-ethenyl derivatives of 9(S)-erithromycylamine as bactericides / Kujunzic N., Pavlovic D., Kobrehel G., Lazarevski G., Kelneric Z. C.A. — 1998 -Vol. 128.-32 1861p.
  128. Patent 927,722 (Europe). Preparation of p, p-disubstituted derivatives of 9-deoxo-9a-n-ethenyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A as bactericides / Kujundzic N., Pavlovic D., kobrehel G., Lazarevski G., Kelneric Z. C.A. — 1999. — Vol. 131.- 59096n.
  129. Ayyangar N.R., Lahoti R.J., Daniel T. A convenient synthesis of ethyl a-carbethoxy-P-(arilamino)acrylates and related compounds // Org. Prep. Proced. Int. 1982. — Vol. 15. -№ 5. -P. 327−331- C.A. — 1982. — Vol. 97. — 18 1887r.
  130. Adams V. D., Anderson R.C. Improved syntheses of 4(3H)-pyrimidinones // Synthesis. -1974. -№ 4. P. 286−288- C.A. — 1974. — Vol. 81. — 3876j.
  131. Patent 2,821,639 (Germany). Thioenol ethers and their use / Ehrhardt H., Ertel H, Mildenberger H., Sachse B., Hartz P. C.A. — 1980. — Vol. 92. — 18 0132a.
  132. Kakehi A., Ito S., Watanabe K., Ono T., Miyazima T. Synthesis using allylidenedihydropyridines. V. First synthesis of a pyridol 2': l, 5. pyrazolo[3,4-b]pyridine derivative // Chem. Lett. 1979. -№ 3. — P. 205−206.
  133. Patent 3,405,422 (Germany). Isoxazole derivatives and their use / Lempert K., Doleschall G., Fetter Jozsef H.G., Nyitrai Jozsef, S.G., Zauer K. C.A. — 1984. — Vol. 101. — 23 0507d.
  134. Wang B., Li F., Ling J., Wei J., Mao Q. Preparation of 5-methyl-4-isoxazolcarboxylic acid // Huaxue Shiji. 2001. — Vol. 23. -№ 1. — P. 38,45- C.A. — 2001. — Vol. 135. — 19578x.
  135. Xu J., Liao B. Synthesis of 5-methyl-4-isoxazolcarboxyIic acid // Zhogguo Yiyao Gongye Zazhi. 2002. — VI. 33. -№ 4. P. 158−159- C.A. — 2003. — Vol. 139. — 2213 lj.
  136. Shen J., Wang В., Li J., Lei L., Synthesis of leflunomide // Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 2001. — Vol. 32. — №. 2. — P. 49−51 — C.A. — 2002. — Vol. 136. — 20036w.
  137. E.E., Ершов Б. А. Интермедиаты в реакции этиловых эфиров 2-гидроксиметилеи и 2-этоксиметилен-З-оксобутановых кислот // ЖОрХ. 1994. — Т. 30. -Вып.б.-С. 846−848.
  138. Patent 01,113,371 (Japan). Pyrazole-4-carboxylic acids as intermediates for agrochemical microbicides / Ishii T., Yamazaki H., Kuwazuka T., Shimotory H., Tanaka Y., Ishikawa K. -C.A. 1989. — Vol. 111.- 21 4479x.
  139. Patent 2000 212,166. (Japan). Preparation of l, 3-dialkylpyrazole-4-carboxylate esters / Kitajima T., Tomiya K., Kodaka K. C.A. — 2000. — Vol. 133. — P. 12 0326x.
  140. Ф.В. Взаимодействие этоксиметилеиацетоуксусиого эфира с монопроизводными гидразина // ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — Вып. 2. — С. 214−217.
  141. Е.Е., Ермаков Н. В., Изьюров АЛ., Ершов Б. А. Изучение взаимодействия 2-(1-алкоксиалкилиден)-1,3-дикарбонильных соединений с гидразинами // ЖОрХ. 1996. -Т. 32. — Вып. 3,-С 449−454.
  142. Beck J.R., Wright F.L. Synthesis of l-aryI-5-(trifluoromethyl)-l//-pyrazol-4-carboxylic acids and esters // J. Heterocycl. Chem. 1987. — Vol. 24. — № 3. — P. 739−740- C.A. — 1988. -Vol. 108.-21781U.
  143. Nagarajan K., Prakash V., Shenoy S.J. Synthesis and structures of pyrazoles from ethoxymethylene derivatives of 1,3 dicarbonyl compounds and hydrazines // J. Chem. Res, Synop. — 1986. -№ 5. — P. 166−167- C. A.-1986.-Vol. 105.-08799m.
  144. Jaeger E.G., Seidel D., Schade W. Azine of aliphatic P-ketoaldehydes as ligands in a new type of Planar binuclear complexes // Z. Chem. 1982. — Vol. 22. — № 8. — P. 302−303- C. A -1982.-Vol. 97.-22 9020g.
  145. Patent 77,151,182. (Japan). 2,4,5-Trisubstituted pyrimidine derivatives / Ichikawa Y., Naritomo T., Hiramatsu T. C.A. — 1978. — Vol. 88. — 13 6666w.
  146. Patent 143,615 (Germany). Pyrimidinecarboxilyc acid esters / Kristen H., Raddatz M. -C.A. 1981 — Vol. 95. — 97833w.
  147. Patent 61 43,173 (Japan). Pyrimidinylpiperazines / Kihara N., Ishida T., Isayama S., Ishitoku T., Tan H., Takahashi K. C.A. -1986. — Vol. 105. — 42843u.
  148. Patent 188, 094 (Europe). Quinazoline derivatives and antihypertensive preparation containing them / Yokoyama K., Kato K., Kitahara Т., Ohno H., Nishina Т., Awaya A., Nakano Т., Watanabe K., Saruta S., Kumakura M. C.A. — 1986. — Vol. 105. — 20 8919a.
  149. Menichi G., Hubert-Habart M., Royer R. Antitumor agents. VIII. Formation from creatine of some pyrimidines substituted by an amino acid chain // Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. -1974.-Vol. 9.-№l.-P. 11−13.
  150. Patent 5,935,966 (USA). Preparation of pyrimidinecarboxylates and analogs as transcription factor activation inhibitors / Suto M.J., Gayo L.M., Moorthy S.S., Ransone-Fong L.J. C.A. -1999.-Vol. 131.-14 4609b.
  151. Pecori V.L., Clauser M., Auzzi G., Bruni F., Costanzo A. Synthesis of some 7-phenylpyrrolol, 2-a.pyrimidine derivatives //1. Farmaco, Ed. Sci. 1987. — Vol. 42. — № 5. — P. 325−334- C.A. — 1988. — Vol. 108. — 56033d.
  152. Г. Г., Мкртчян А. Д., Паносян Г. А. Рециклтзации конденсированных этоксикарбонилпиримидинов, сопровождающиеся замещением атома углерода в гетероцикле // ХГС. 2005. — №. 4. — С. 569−576.
  153. Sunthankar S.V., Vaidya S.D. Synthesis of substituted pyrazolol, 5-a.pyrimidines and pyrydo[3,2-c]pyrazolo[l, 5-a]pyrimidines // Indian J. Chem. Sect. B. 1977. — Vol. 15B. — № 4. — P. 349−351- C.A. — 1978. — Vol. 88. — 6826n.
  154. Patent 16,593 (Hungary). l-Oxo-H-pyridol, 2-a.quiniline-2-carboxylic acids / Hermecz I., Meszaros Z., Horvath A., Vasvari-Debreczy L., Nagy G., Virag S., Ritli P. C.A. — 1980. — Vol. 92.-22519c.
  155. Patent 2,333,603. (Germany). Dipyrazolo3,4-b:3', 4'-d.pyridine derivatives and salts / Hoehn H., Denzel T. C.A. — 1974. — Vol. 80. — 10 8514m.
  156. Patent 3,780,047. (USA). Derivatives of pyrazolo3', 4'-2,3.pyrido[4,5-e]benzo[b][l, 5]diazepines / Denzel Т., Hoehn H. C.A. — 1974. — Vol. 80. — 83082d.
  157. Patent 3,987,051. (USA). I-Unsubstituted pyrazolo3,4-b.pyridine ketones / Denzel Т., Schneider H.J., Hoehn H. C.A. — 1977. — Vol. 86. — 43702y.
  158. Patent 3,928,362 (USA). Derivatives of pyrazolo3,4-b.thieno[2,3-d]pyridine-2-carboxylic acids / Denzel Т., Hoehn H. Заявл. C.A. — 1976. — Vol. 85. — 46662a.
  159. Khan M.A., Guarconi A.E. Thueno2,3-b.pyridines and thieno[3,2b]pyridines by the method of Gould-Jacobs //J. Heterocycl. Chem. 1977. — Vol. 14. -№ 5. — P. 807−812- C. A -1978.-Vol. 88.-37659q.
  160. Mahalanabis K.K., Sarkar M., Chattopadhyay S. Synthesis of isothiazolo5,4-b.pyridines // Indian J. Chem. Sect. B. 1982. — Vol. 21B. — № 5. — P. 458−460- C.A. — 1983. — Vol. 98. -34536t.
  161. Patent 3,933,823. (USA). Isoxazolopyridine ketone derivayives / Denzel T., Hoehn H. -C.A. 1976. — Vol. 84. — 13 5628r.
  162. Patent 3,875,172 (USA). l-Alkyl-l, 4-dihydro-7-substituted-4-oxo-l, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids via 3-acetyl analogs / Lesher G.Y., Brundage R. P. C.A. — 1975. — Vol. 83. -58783n.
  163. Patent 75,100,064. (Japan). Pyridylethylacrylic acid derivatives / Tanno S., Kawamata A., Ichino M., Nakamura T. C.A. — 1976. — Vol. 86. — 4819f.
  164. Abdirizak O.H., Hermecz I., Meszaros Z. Synthesis of 3-(ethoxycarbonyl-2-pyridil)amino.acrylates // Magy, Kern. Foly. 1978. — Vol. 84. — № 11. — P. 494−498- C.A. -1979-Vol. 90. — 72029x.
  165. Perez-Gutierrez R.M., Jaquez-Martinez G.G., Perez-Gutierrez C. Synthesis of some derivatives of 2-amino-6-methylpyridine // Acta Mex. Cienc. Tecnol. 1975−1976. (Pub. 1978).- Vol. 9−10. № 25−30. — P. 22−25- C.A. — 1980. — Vol. 92. — 76244c.
  166. Patent 79 00,400 (Netherlands) 0C1. C007D471/04) 1,8-Naphthyridine derivatives / Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. // C.A. 1979. — Vol. 91.-21 1397b.
  167. Patent 2,432,730 (Germany). l, 4-Dihydro-l, 8-naphthyridin-4-ones / Mezaros Z., Hermecz I., Vasvari L., Horvath A., Rittli P., Mandi A. C.A. — 1975. — Vol. 83. — 43292c.
  168. Patent 76,105,096 (Japan). 2-(4-Dialkylaminopiperidino)-5-oxo-5,8-dihidropyrido2,3-d.pyrimidine-6-carboxylic acids / Naka Y., Isagai K., Seki T., Kobayashi R. C.A. — 1977. -Vol. 86, — 18 9992q.
  169. Khan M.A., Gemal A.L. Condensed benzopyrans. II. Some derivatives of 3H pyrano3,2-fjquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1978. — Vol. 15. — № 1. — P. 159−160- C.A. — 1978. — Vol. 88.- 19 0637a.
  170. Bobosik V., Milata V., Ilavsky D., Goljer I. Synthesis and cyclization of some 5-aminobenzoimidazole and 5-aminobenzotriazole derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1992 Vol. 57. — № 2. — P. 397−407- C.A. — 1992. — Vol. 116. — 19 4229p.
  171. Salon J., Milata V., Chudik M., Pronayova N., Lesko J., Seman M., Belicova A. Synthesis, properties and reactions of 5-substitueted derivatives of 2,3-diphenylquinoxaline // Monatsh. Chem. 2004. — Vol. 135. — № 3. — P. 283−291.
  172. Milata V., Ilavsky D., Chudik M., Zalibera L., Lesko J., Seman M., Belicova A. Gould -Jacobs reaction of 6-amino-2,3-diphenylquinoxaline // Monatsh. Chem. 1995. — Vol. 126. — № 12. — P. 1349−1358. C.A. — 1994. — Vol. — 124. — 23 2381g.
  173. Rangnekar D.W., Rajadhyaksha D.D. Synthesis of phtalimid-3-yl and -4-yl aminoethylenes and pyrroloquinolines and a study of the fluorescence properties // Dyes Pigm. 1987. — Vol. 8. -№ 1.-P. 1−10- C.A.- 1987. -Vol. 106. — 10 3794y.
  174. Gore T.S., Kamat R.J., Sunthankar S.Y. Synthesis of substituted 6,6' -biquinalines from ethyl ethoxymethyleneacetoacetate // Indian J. Chem. 1965. — Vol. 3. — 1№ 2. — P. 90−91- C.A.- 1965.-Vol. 63.-576e.
  175. Milata V., Ilavsky D., Goljer I., Lesko J., Chahinian M., Hery-Basch E. 4-Aminoethylene derivatives of 2-methylbenzotriazole // Collect. Czech. Chem. Commun. 1990. — Vol. 55. — № 4.-P. 1038−1048- C.A.-1990.-Vol. 113.- 15 2332z.
  176. C.A., Кучеренко Н. Я., Юровская M.A. 2,3-Диметил-7-метокси-6-аминоиндол в синтезе линейных пирролохинолонов // ХГС. 1997. -№ 1. — С. 75−79.
  177. Patent 99 21,860 (WO). Preparation and formulation of phenanthroline derivatives as antifibroproliferative agents / Edwards P.N., Large M.S., Hales N.J., Martin G.R., Huang X. C.A. -1999 Vol. 130. — 31 1784t.
  178. Patent 80,151,582 (Japan). Piperazinyl benzoheterocyclecarboxylic acids / Otsuka Pharmaceutical Co. C.A. -1981.- Vol. 94. — 17 5166b.
  179. Patent 08 59,611 (Japan). Preparation of pyrrole and thiophene derivatives / Hamamoto I. -C.A.- 1996.-Vol. 125. 10608t.
  180. Patent 07,157,466 (Japan). Preparation of pyrrole derivatives / Hamamoto Isami. C.A. -1995.-Vol. 123.-28 5762t.
  181. Patent 86 01,202 (WO). Pyridinone esters as inotropic agents / Stout D.M., Yamamoto D.M., Barcelon-Yang C. C.A. — 1989. — Vol. 111.- 19 4606f.
  182. Konakahara Т., Sugama N. Sato K. A novel synthesis of 4-metyl, 4-oxo and 4-amino-3-(3-methyl-5-isoxazoiyl)pyridine derivatives via N-silyl-1-aza-aIIyI anion // Heterocycles. 1992. -Vol. 33.-№ l.-P. 157−160-C.A.- 1992.-Vol. 116.-23 5483n.
  183. Huang C.-Y., Shao H.-C., Ching H.-N. Preparation of 14C-Iabeled 3-acethyl-5-hydroxymethy 1−7-hydroxycumarin // Chiang-su I Yao. 1980. — Vol. 6. — № 2. — P. 17−18- C.A. -1981.-Vol. 95.-15 0345s.
  184. Wang E. Improved synthesis of armillarisin A // Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao. — 1991. — Vol. 22. -№ 4. P. 236−237- C.A. — 1992. — Vol. 116. — 19397In.
  185. Nanking University. Studies on the synthesis of Armillarisin A // Yao Hsueh Hsueh Pao. -1979. Vol. 14. -№ 9. — P. 525−528- C.A. — 1980. — Vol. 93. — 7953s.
  186. Xu S., Li L., Huang X. Abnormal cyclization in preparation of some coumarins // Chin. Chem. Lett. 1993. — Vol. 4. — № 11. — P. 951−952- C.A. — 1994. — Vol. 120. — 32320lg.
  187. Crombie L., Games D.E., Games A.W.G. Polyketo-enols and chelates. Chemistry of the formation of xantophanic enol and its glutaconate and pyran intermediates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. — № 2. — P. 464−471.
  188. Crombie L., Eskins M., Games D.E., Loader C. Polyketo-enol and chelates. Synthesis of acetyl- and alkoxycarbonyl-xanthyrones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. — № 2. — P. 478−482.
  189. Baker S.R., Crombie L. Origins of glautcophanic enol in certain 'melt' reactions. // J. Chem. Sos., Chem. Commun. 1980. -№ 5. — P. 211−212- C.A. — 1980. — Vol. 93. — 13 1671n.
  190. Г. Н., Олехнович Е. П., Лаухина Л. И., Синтез солей 2-метил-З-карбэтокси-перилия // ХГС. 1971. — № 4. — С. 435−437.
  191. Watanabe M., Baba M., Kinoshi T., Furukawa S. Stable sulftir ylides. V. Syntheses of a-acylfuran derivatives by thermal and photochemical reaction of allylides // Chem. Pharm. Bull. -1976. Vol. 24. — № 10. — P. 242- C.A. — 1977. — Vol. 86. — 72327k.
  192. Jager Von E.-G., Schienvoigt G., Kirchhof B., Rudolph M., Muller R. Zum Einflu? der ligandsubstituenten auf die akzeptortendenz planarer kupferkomplexe // Z. Anorg. Allg. Chem. -1982 Bd. 485. — S. 173−189.
  193. Wolf L., Jager E.-G. Kupfer- and nikelchelate von diaminderivaten // Z. Anorg. Allg. Chem. 1966. — Bd. 346. — S. 76−91.
  194. Jager E.-G., Schuhmann K., Gorls H. Syntheses, characterization, redox behavior and Lewis acidity of chiral nickel (II) and copper (II) Shiff base complexes // Inorganica Chimica Acta. -1997.-Vol. 255.-P. 295−305.
  195. Patent 06,247,993 (Japan). Preparation of optically active epoxides of optically active organomanganese complex catalysts / Mukoyama M., Nagata T., Yamada T., Imagawa S. C.A. -1995.-Vol. 123.-18 6919t.
  196. Wangner J., Gorls H., Keutel H. Expanded hexadentate ligands of Jager type: synthesis and X-ray analysis. // Inorganic Chemistry Communication. 2002. — Vol. 5. — № 1. — P. 78−81- C.A.-2002.-Vol. 136. -26 2962n.
  197. Patent 02,209,846 (Japan). Preparation of aliphatic P-diketones as ligands and chelating agents / Mukoyama M., Isayama S., Kato K., Inoki S., Takai Т. C.A. — 1991. — Vol. 114. -61542x.
  198. M.B., Кузуева О. Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Взаимодействие фтор-содержащих 3-оксоэфиров с бензальдегидом // ЖОрХ. 2002. — Т. 38. — Вып. 2. — С. 244 252.
  199. Pryadeina M.V., Kuzueva O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Lyssenko K.A., Antipin M.Yu. Reactions of fluorine-containing 3-oxoesters with aldehydes // J. Fluor. Chem. 2002. -Vol. 117.-№ l.-P. 1−7.
  200. B.M. Стереохимия. M.: Химия, 1988. — С. 211.
  201. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. -Л.: Химия, 1983.-С. 154.
  202. Pryadeina M.V., Kuzueva O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. New reaction of fluorinated 2,4-dioxoesters with aromatic aldehydes // Mend. Comm. 2006. — Vol. 16.-№ 3.-P. 188−189.
  203. Foldi Z., Fodor G., Demjen I. Investigations relating to the synthesis of patulin // J. Chem. Soc.- 1948.-P. 1295- 1299.
  204. Kurihara Т., Sakamoto Ya., Kobayashi Т., Mori M. The Knoevenagel condensations of ethyl acylpyruvates (l) // J. Heterocyclic Chem. 1978. — Vol. 15. — P. 737.
  205. B.JI., Гейн Л. Ф., Безматерных Э. Н., Воронина Э. В. Синтез и противомикробная активность 4-ароил-3-гидрокси-2,5-дигидрофуран-2-онов и их производных // Хим. Фарм. Журнал. 2000. — Vol. 34. — Р. 31.
  206. К.И., Салоутин В. И. Фторсодержащие p-кетоэфиры // Успехи химии. -1985.-Т. 54.-Вып. 12.-С. 1997−2026.
  207. Sinyaev А.А., Grishina М.А., Potemkin V.A. Theoretical study of solvent influence on the regiospesificity reaction of 3-phehyl-s-tetrazine with keten N, N-aminal. ARKIVOC. 2004. -Vol. 11.-P. 43−52.
  208. М.В., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Фторалкилсодержащие 2-бензилиден-З-оксоэфиры в реакциях с динуклеофилами. Достижения в органическом синтезе // Сб. статей. Екатеринбург: УрО РАН. 2003. — С. 112−120.
  209. М.В., Бургарт Я. В., Кодесс М. И., Салоутин В.И, Чупахин О. Н Взаимодействие 2-бензилиден-З-фторацилэфиров с А'.АЧцинуклеофильными реагентами // Изв. АН, Сер. хим. 2004. -№ 6. — С. 1210−1215.
  210. И.Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий справочник по химии. -Киев: Наукова Думка, 1987. С. 354.
  211. М.В., Бургарт Я. В., Салоутин В. И., Кодесс М. И., Уломский Е. Н., Русинов В JI. Получение 7-алкил (арил)-6-алкоксикарбонил-5-фторалкил-1,2,4-три (тетр)азоло1,5-фиримидинов // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — Вып. 6. — С. 938−943.
  212. М.В., Бургарт Я. В., Кодесс М. И., Салоутин В. И. Синтез замещенных пиридо1,2-я.пиримидинов на основе 2-арилметилиден-З-оксо-З-фторалкилпропионатов // Изв. АН, Сер. хим. 2005. -№ 12. — С. 2745−2749.
  213. Общая органическая химия, под ред. Бартона С. Д., Оллиса У. Д. М.: Химия, 1982. -Т. 8.-С. 319.
  214. Oki М. Applications of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. USA. VCH Publishers, Ihc., 1985. — P. 77,112.
  215. Sloop J.C., Bumgardner C.L., Loehle W.D. Synthesis of fluorinated heterocycles // J. Fluor. Chem.-2002.-Vol. 118.-P. 135−147.
  216. Singh S.P., Kapoor J.K., Kumar D., Threadgill M.D. Reaction of hydrazinoquinolines with trifluoromethyl-/?-diketones: structural end mechanistic studies // J. Fluor. Chem. 1997. — Vol. 83. — P. 73−79.
  217. Peglion J.L., Pastor R.E., Cambon A.R. Synthese des F-alkylpyrazoles: identification par RNM de 19 °F et comparison avec les homologues hydrocarbons // Bull. Soc. Chim. Fr. 1980. -№ 5−6.-P. II-309-II-315.
  218. E.B., Бургарт Я. В., Худина О. Г., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Синтез фторалкилсодержащих 2-гетарилгидразонов 1,2,3-трикетонов и их реакции с гидразинами // Изв. АН, Сер. хим. 2004. -№ 11. — С. 2478−2483.
  219. А., Роуч Д., Постельнейк У. Алифатические фторсодержащие соединения. -М.:И.Л., 1965.-345 с.
  220. Fischer Е. Ueber aromatische hydrazinverbindungen// Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1876. -Bd. 9.-№ l.-S. 880−891 .
  221. Curtius Th., Darapsky A., Muller E. Uber die sogenannte Tris-bisdiazomethan-tetracabonsaure and das zugehorige bisdiazomethan // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1907. — Bd. 40. — № 1. — S. 830−835.
  222. Henry R.H., Finnegan W.G. Preparation and hydrogenation of azomethines derived from 5-fininotetrazole // J. Am. Chem. Soc. -1954. Vol. 76. — P. 926 — 928.
  223. П.Н., Скрябина З. Э., Салоутин В. И., Пашкевич К. И., Клюев H.A., Александров Г. Г. Реакция полифторированных ß--дикетанатов и ß--кетоэфиратов меди (II) с гидразинами // Изв. АН, Сер. хим. 1990. — № 3. — С. 640−645.
  224. В.И., Фомин А. Н., Пашкевич К. И. Взаимодействие фторсодержащих ß--кетоэфиров с бифункциональными N-нуклеофилами // Изв. АН, Сер. хим. 1985. — № 1. -С. 144−151.
  225. Walther R., Pulawski Th. XXXII. Zur kenntniss einiger benzimidazole // J. Prakt. Chem. -1899. Bd. 59. — № 1. — S. 249−265.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!