Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтезы простых эфиров, кеталей, аминов и дихлоралкениларенов на основе замещенных галогенметил-гем-дихлорциклопропанов

Диссертация: Синтезы простых эфиров, кеталей, аминов и дихлоралкениларенов на основе замещенных галогенметил-гем-дихлорциклопропанов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Карбоциклические соединения, в частности производные циклопропанов, являются важными интермедиатами в органическом синтезе, поскольку соединении и материалы, получаемые на их основе, находят широкое применение в различных областях науки и техники. Применение метода межфазного катализа для. генерирования! дигалогенкарбенов и ' использование последних в реакции циклоприсоединения к олефинам… Читать ещё >

Синтезы простых эфиров, кеталей, аминов и дихлоралкениларенов на основе замещенных галогенметил-гем-дихлорциклопропанов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Общие методы генерирования дихлоркарбена и его взаимодействие с функциональнозамещенными олефинами
    • 1. 2. Реакции гаи-дигалогенциклопропанов с О-нуклеофилами
    • 1. 3. Взаимодействие азотсодержащих соединений с галоид алкилами
    • 1. 4. Алкилирование ароматических углеводородов замещенными циклопропанами
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие фенолов и спиртов с замещенными гем-дихлорциклопропанами
    • 2. 2. Взаимодействие аминов с замещенными гем-дихлорциклопропанами
    • 2. 3. Алкилирование бензола и толуола замещенными гем-дихлорциклопропанами

Актуальность.

Карбоциклические соединения, в частности производные циклопропанов, являются важными интермедиатами в органическом синтезе, поскольку соединении и материалы, получаемые на их основе, находят широкое применение в различных областях науки и техники [1]. Применение метода межфазного катализа для. генерирования! дигалогенкарбенов и ' использование последних в реакции циклоприсоединения к олефинам обусловило создание большого массива разнообразных гем-дигалогенциклопропанов. Поэтому перспективным направлением является изучение химических свойств гел*-дигалогенциклопропанов с целью их широкого применения в органическомсинтезе:

Особый интерес вызывает синтетический потенциал замещенных гем-дихлорциклопропанов, которые с высокими выходами могут быть получены присоединением дихлоркарбенов к промышленно-доступным галоге-нолефинам [2−5] (хлористый аллил, стереоизомерные 1,3-дихлорпропены, 3,4-дихлорбутен-1). Однако известные, описанные способы трансформации' галогенметил-гем-дихлорциклопропанов не раскрывают всех возможностей использования этих соединений в аспекте органического синтеза.

Вс связи с вышеизложенным, разработка эффективных методов синтеза полифункциональных соединений, обладающих биологической активностью, на основе доступных галогенметил-ге/и-дихлорциклопропанов является важной и актуальной задачей.

Работа выполнена в рамках федеральнойцелевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной’России» на 20 092 013 гг. по теме: «Разработка и создание высокоэффективных ресурсосберегающих методов и технологий получения малотоннажных химических продуктов и реагентов для ключевых отраслей отечественной промышленности» (гос. контракт № 14.740.11.0910 от 29 апреля 2011 г.).

Цель работы.

Разработка методов синтеза эфиров, кеталей и аминов, содержащих циклопропановый фрагмент, а также алкенилпроизводных ароматических соединений на основе реакций замещенных галогенметил-гети-дихлорциклопропанов с нуклеофильными и электрофильными реагентами.

В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи: разработка методов Ои ТУ-алкилирования спиртов, фенолов и аминов галогенметил-гам-дихлорциклопропанамисоздание эффективных способов замещения галогенов вгем-дихлорциклопропанахизучение алкилирования ароматических соединений хлорметил-гем-дихлорциклопропанамиоценка биологической активности полученных соединений.

Научная новизна.

Разработаны методы синтеза эфиров и аминов, содержащих гем-дихлорциклопропановый • фрагмент, в условиях термического и микроволнового нагрева, отличающиеся от описанных синтезов, высокими выходами и селективностью получения соответствующих амино-, арили алкоксиметил-ге/и-дихлорциклопропанов.

Впервые проведен синтез 1,1-дизамещенных 2-хлор-З-метиленциклопропанов, 1,1-дизамещенных (хлорметилен)циклопропанов в виде смеси изомеров с Z — и ¿-^-конфигурацией взаимодействием фенолов и спиртов с замещенными гем-дихлорциклопропанами, полученных на основе стереоизомерных 1,3- и 2,3-дихлорпропенов.

Разработана новая" эффективная методика алкилирования бензола и толуола хлорметил-гем-дихлорциклопропанами в присутствии хлористого алюминия, которая позволяет получить с высокими выходами 3,3-дихлоралкениларены.

Практическая ценность работы: оценена гербицидная активность 2-хлорметил-2-метил-ге/и-дихлорциклопропана, 2-(бутоксиметил)-гем-дихлорциклопропана, [(2,2-дихлорциклопропил)метил] фенил амина и [(2,2-дихлорциклопропил)метил]-диэтиламина. Испытания прошли в лаборатории препаративных форм и биологических испытаний ГУ «Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно экспериментальным производством АН РБ" — выполненные расчеты с использованием компьютерного прогнозирования (система PASS) показали, что ряд синтезированных соединений является потенциально биологически активными веществами с широким спектром физиологического воздействия.

Автор выражает глубокую благодарность к.х.н. Спирихину Л. В. и к.х.н. Ахматдинову Р. Т. за внимание и помощь, оказанные при выполнении работы.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны методы селективного синтеза арили алкоксиметил-га/и-дихлорциклопропанов с выходом более 70%, основанные на взаимодействии замещенных фенолов и спиртов с галогенметил-гам-дихлорциклопропанами как в условиях межфазного катализа, так и в присутствии металлического натрия. Использование микроволнового излучения позволяет сократить время реакции (9-алкилирования фенолов1 и повысить выход арилоксиметил-гам-дихлорциклопропанов до 90%.

2. Установлено, что микроволновое излучение способствует замещению экзо-циклического атома хлора" в 1,1-дихлор-2-хлорметилциклопропане с образованием соответствующих арилоксиметил-гем-дихлорциклопропанов с высокими выходами- (73−90%), при этом" продолжительность процесса сокращается-с 5 до 0.2 часа.

3. Показано, что * взаимодействие фенолов и спиртов с циси транс-1,1,3-трихлори 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)циклопропанами в ДМСО протекает с образованием стереоизомерныхметиленовых и хлорметиленовых кеталей с преимущественным содержанием изомеров" с 2-конфигурацией' относительно двойной' углерод-углеродной связи (селективность более 70%)).

4. Взаимодействием 1,2-дихлорэтил-геуи-дихлорциклопропанов с замещенными фенолами и спиртами синтезирован ряд 1,1 -дизамещенных хлорвинили этинилциклопропанов с суммарным выходом 70−90%.

51. Разработан эффективный метод синтеза вторичных и третичных аминов, содержащих карбоциклический фрагмент, основанный на селективном замещении экзо-циклического атома галогена на аминогруппы в галогенметил-геуи-дихлорциклопропанах.

6. Осуществлено алкилирование ароматических углеводородов замещенными хлорметил-гем-дихлорциклопропанами в условиях Фриделя.

Крафтса (А1С13) с образованием 3,3-дихлоралкениларенов. Показано, что введение метил-радикала в положение 2 циклопропанового кольца уменьшает выход продуктов алкилирования бензола и толуола до 43%.

7. Установлено, что синтезированные [(2,2-дихлорциклопропил)-метил]диэтиламин и [(2,2-дихлорциклопропил)метил]фениламин проявляют гербицидную активность на посевах пшеницы близкую к известному гербициду — «Октапон-экстра». Выявлена ростостимулирующая активность 2-(бутокси-метил)-гем-дихлорциклопропана в отношении подсолнечника.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Кирмсе В: Химия карбенов. М.: Мир. — 1966. — 324 с.
  2. В.И. Синтез iV-алкенилпиридиниевых солей на основе отходов производств алкенилхлоридов и пиридина // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. — № 10. — С.25−29.
  3. В.И. Синтез реагентов для повышения нефтеотдачи наоснове пиридина и алкенилхлоридов // Нефтепереработка и нефтехимия. 2001. — № 8. С.33−36. .
  4. Технологический регламент производства аллилхлорида. Стерлитамак, ЗАО «Каустик». -1995.5: Юкельсон&ИИ! Технология основного органического синтеза: 1. М: Химия. 1968. — С. 712.
  5. Billups W.E., Shields Т.С., Chow W.Y., Deno N С. Vinylalkylidcnecyclopropanes from: g-em-dichlorocyclopropanes by HC1 eliminations //J. Org. Chem. 1972. — V.37.-№ 23--P. 3676−3678. .
  6. А.И., Абрамова Н. М., Зотова С. В., Несмеянов О. А., Брагин О. В. Новый метод синтеза бицикло1.1.0.бутановых углеводородов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1985. — С. 2043−2047.
  7. С.В. Некоторые реакции присоединения и восстановления с участием трис(триметилсилил)силана: автореф. дис.. канд. хим. наук. Уфа. — 2008. — С. 16−21.
  8. Т.В. Синтез замещенных гем-дихлорциклопропанов и реакции на их основе: дис.. канд. хим. наук. — Уфа. — 2006. — 111 с.
  9. Е.И., Неделько П. В., Преждо В. В. Синтез сульфидов в реакциях 1,1-дихлор-2-хлорметилциклопропана с 5-нуклеофилами // Журн. орган, химии. 2005. — Т. 41. — № 3. — С. 381−386.
  10. Fedorynski М. Syntheses of ge/w-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. -V. 103. -№ 4. — P. 1099−1132.
  11. H.C., Казимирчик И. В., Лукин К. JT. Циклопри-соединение дихлоркарбена к олефинам. — М.: Наука. — 1985. — 152 с.
  12. Doering W.E., Hoffman А.К. The additions of dichlorocarbene to olefins //J. Am. Chem. Soc. 1954. — V.76. — P. 6162−6165.
  13. Wagner W.M. A new synthesis of dichlorocarbene // J. Chem. Soc. Proc. 1959. — V. 8. — P. 229−231.
  14. Demlow E. V. Anwendungen der phasen-transfer-katalyse: eine variante der dichlorcarben-erzeugung // Tetrahedron Lett. 1976. — № 2. — P. 9194.
  15. Seyferth D., Burlitch J.M., Heeren J.K. A new preparation of dihalocarbenes by an organometallic route // J. Org. Chem. 1962. — V. 27. — P. 1491−1492.
  16. Parham W.E., Schweizer E.E. An improved synthesis of dichlorocarbene from ethyl trichloroacetate // J. Org. Chem. 1959. — V. 24. — P. 1733−1735.
  17. В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе: Пер. с англ. / Под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир. — 1980. — 327 с.
  18. JI.А., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. -М.: Химия. 1982. — 184 с.
  19. Э., Демлов 3. Межфазный катализ: Пер. с англ. / Под ред. JI.A. Яновской. М.: Мир. — 1987. — 467 с.
  20. Р. В., Куковинец О. С., Николаева С. В., Каскарадзе В. Г. Циклопропаны (свойства, синтез, применение). — Уфа: Гилем. — 2006. — 96 с.
  21. Gouch E.V., Landgrebe J.A. Charge distribution in the addition of dichlorocarbene to olefins // J. Org: Chem. 1972. — V. 37. — P. 1251−1253.
  22. Doering W.E., Henderson W.H.A. The electron-seeking demands of dichlorocarbene in its addition to olefins. // J. Amer. Chem. Soc. — 1958. — V. 80: — P. 5274−5277.
  23. SeyferthD., Burlitch J.M. Concerning the mechanism, of the reaction of phenyl (trihalometyl)mercurials with olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1964. -V. 86.-P. 2730−2731.
  24. Doering W, LaFlamme P.M. The сгл-addition of dibromocarbene and methylene to cis- and trans-butene 11 J. Amer. Chem. Soc. 1956. — V. 78 — № 20.' -P. 5447−5448.
  25. P.P., Молчанов А. П., Тарасова O.A., Амосова C.B., Трофимов- Б.А. Реакция дихлор- и дибромкарбенов с 2-винилокси-1,3-бутадиеном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. — № 6. — С. 1286−1290.
  26. Skatteb0l L. Chemistry of gera-dihalocyclopropanes. IV. Ring opening of gem-dichlorocyclopropyl ethers // J. Org. Chem. — 1966. — V. 31. — № 5.-P. 1554−1559.
  27. Hiyama Т., Mishima Т., Kitatani K., Nozaki H. Preparation of methylated a,^-unsaturated ketones via dichlorocarbene adducts of enol ethers. Synthesis of ?//-muscone- from cyclotetradecanone // Tetrahedron Lett: — 1974. — V. 15. № 37. — P. 3297−3300.
  28. Kajigaeshi S., Kuroda N., Matsumoto G., Wada E., Nagashima A. A new method for the synthesis of butatrienes // Tetrahedron Lett. — 1971. — V. 12. -№ 51.-P. 4887−4888.
  29. Е.А., Ганиуллина Э. Р., Мусавиров О. Р., ШириазД^нова А.Р., Злотский С. С. Дихлоркарбенирование симметричных и несимметричных диолефинов // Башкирский химический журнал. :2009. -Т. 16.-№ 1.-С. 16−19.
  30. В.П., Комелин М. С., Сафронова Г. Б., Зыкова Т. В. С0Нтез и некоторые реакции (2,2-дигалогеноциклопропил)-7У-нитроаминов // ЭКУРН> орган, химии.-1982.-Т. 18.-№ 1.-С. 101−105.
  31. Singh Н., Singh P. Synthesis of heterocyclics via enammes —-Reactions of l-substituted-4,4,6-trimethyll, 4-dihydropyrimidine-2(3//)"tbi°ne derivatives with dihalocarbenes // Tetrahedron. 1981. — V. 37. — № 6. — P. 12−151 219.
  32. Parham W.E. Potoski J.R. Reaction of allylamines with phenyl (trichloromethyl)mercury // J. Org. Chem. 1967. — V. 32. — № 2. — P- 278 282.
  33. Greibrokk T. Dichlorocarbene insertion reactions // Tetrahedron X^ett- 1972.-№ 17.-P. 1663−1664.
  34. Parham W.E., Groen S.H. The reaction of alkyl aryl sulfidesethyl trichloroacetate and sodium methoxide // J. Org. Chem. 1965. — V. *3 0. — № 9-P. 3181−3185.
  35. Parham W.E., Groen S.H. Reaction of enol ethers with carbenes. ~VTL Substituted allyl sulfides // J. Org. Chem. 1966. -V. 31. -№ 6. — P. 1694−1
  36. O.M., Иоффе А. И. Менчиков Л.Г. Химия карбенов. — UVi--Химия. 1990. — С. 228−233.
  37. Shields T.C., Shoulders B.A., Krause J.F., Osborn C.L., Gardner P.D. An elimination-addition route to substituted methylenecyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1965. -V. 87.-№ 13.-P. 3026−3027.
  38. Г. С., Костиков P.P, Оглоблин K.A. Получение ацеталей 2-фенил-1 -циклопропанона из 2,2-дибром-1-фенил циклопропана // Журн. орган, химии. 1983. -Т: 19. -№ 8. — С. 1768−1769: /
  39. P.P., Варакин F.G., Молчанов А.П, Оглобин К. А Реакции гети-дигалогенофенилциклопропанов с нуклеофильными? реагентами: образование ацеталей фенилциклопропанона и- 2-фсншшропеналя // Журн. орган, химии. 1996. — Т. 32. -№ 1.-С. 33−38.
  40. В .А., Охтеменко ИШК, Хлебников А.И., Огородников В. Д. Алкоголиз гем-дихлорциклопропановых производных карбазола, фенотиазина и феноксазина // Журн- орган. химии-.,—-2001'. — Т. 37. -№ 1.-С. 122−125.
  41. Parkham" W.E., Yang K.S. Steric effectsin the solvolysis of c/s- and trans-1,l-dichloro-2,3-dipropilcyclopropane. // J. Org. Ghem. 1968. — V. 33. -№ 10.-P. 3947−3948.
  42. Sandler S.R. Reactions of gem-dihalocyclopropanes with electrophilic reagents. Formation of allil derivatives and or dienes. // J. Org. Chem. — 1967. -V 32. № 12-P. 3876−3881.
  43. Sydnes L.K. Formation of acetylenes by ring-opening of 1,1,2-trihalocyclopropanes //Eur. J. Org. Chem. -2000. -№ 21. -P. 3511−3518.
  44. Sydnes L.K., Bakstad E. Formation of acetylenic acetals by ring opening of 1,1,2-trihalocyclopropanes under phase-transfer conditions // Acta Chem. Scand. 1996. -V. 50. — P. 446−453.
  45. Sydnes L.K., Bakstad E. A new and simple synthesis* of cyclonon-2-ynone//Acta Chem. Scand. 1997. — V. 51.-P. 1132−1133.
  46. Seyferth D., Mai V.A., Mui J.Y.-P., Darragh K. Halomethyl metal compounds. IX. The reaction of phenyl (bromodichloromethyl)mercury with alcohols // J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — № 12. — P. 4079−4081.
  47. Jonczyk A., D^browski M., Wozniak W. A new reaction of 1Д-dicloro-2-halomethylcyclopropenes in basic medium // Tetrahedron Lett. — 1983. — V. 24.-№ 10.-P. 1065−1066.
  48. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I. Two way reactivity of 1,1-dicloro-2-(chloromethyl)cyclopropene in basic medium: a simple synthesis of 1,1-bis (aiyloxy)-2-methylenecyclopropanes // Synthesis. 1992. — № 10. — P. 985 989.
  49. Jonczyk A., Kmiotek-Skarzynska I., Zdrojewski T. Reaction of 1Д-dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane with some carbanions: a simple synthesis of 1,2-disubstituted methylenecyclopropanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- — 1994. -№ 12.-P. 1605−1609.
  50. А.А., Злотский C.C. Конденсация пирокатехинов с хлорметил-гам-дихлорциклопропаном // Башкирский химический журнал. — 2010.-Т. 17 — № 3. С. 1−3.
  51. Insaf S.S., Witiak D.T. Facile non-racemizing route for the N-alkylation of hindered secondary amines // Synthesis. 1999. — № 3. — P. 435−440.
  52. Salvatore R.N., Yoon G.H., Jung K.W. Synthesis of secondary amines //Tetrahedron. -2001. -V. 57. -№ 37. P. 7785−7811.
  53. Ramiandrasoa F.,. iMilat M.-L., Kunesch G., Ghuilon S. A new regioselective synthesis of W1- and A^-monoacylated spermidines // Tetrahedron Lett. 1989.-V. 30--№ 11.-P. 1365−1368:
  54. Kashiwagi I I., Enomoto S. Amines and amides iV-ammonium- halide-catalyzed-alkylationi// Ghem. Soc.: Jpn:.— 1980i — № 2. — P: 279−281. :
  55. Dehmlow li.V., Thieser R., Zahalka H.A., Sasson Y. The mechanism of 7V-alkilation-of weak /V-//-acids by phase transfer. catalysis // Tetrahedron Lett. — 1985.—V. 26. № 3. -P. 297−300:
  56. Э.С., Рольник Л. З., Злотский С. С., Рахманкулов ДЛ: Синтез, свойства и применение аминов и аммониевых солей на основе 4галоидметил-1,3-диоксоланов // Журн. прикл. химии. 1997. — Т. 70. — № 7. — С. 1150−1153.
  57. Steinbeck К. l-Bromomethyl-2,2-dichlorcyclopropan als alkylierungsreagenz // Liebigs Ann. Chem. 1979. — P. 920−922.
  58. Mullen K., Heinz W., Klarner F.-G., Roth W.R., Kindermann I., Adamczak O., Wette M., Lex J. Inversionsbarrieren ortho, ortho1-verbriiekter biphenyle // Chem. Ber: 1990. — V. 123. -P. 2349−2371.
  59. Rashidi-Ranjbar P, Taghvaei-Ganjali S., Wang S.-L., Liao E.-L., Heydari A. The conformational diastereomers of 5-substituted-5#-6-chlorodibcnzoa, 6-.cycloheptenc // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. — 2001. -№ J. P. I 255−1260. •. .
  60. Taghvaei-Ganjalii S" Zadmard R., Mirfattah B,. Seifi Sh. The synthesis and conformational studies of 9-monosubstituted-10-chloro-9//-cycl oheptafJe/.phenanthrene // Iranian J. of Org. Chem. 2009. — V. 1. — № 1. -P. 9−12.. ^ v./' • ' '
  61. Л.Г., Альхамдан M, Петросян B.C. Реакция гем-дихлорфенилциклопропана с нитритом натрия в трифторуксусной кислоте // Вестн- Моек, ун-та: Сер/2, химия. 1995: -Т. 36.-Ж:6.573−574.-
  62. Зык H. B, Бондаренко О. Б., Гаврилова А. Ю., Чижов A.O., Зефиров Н. С. гем-Дихлоралкилциклопропаны в реакции с N0C1*2S03: синтез алкилзамещенных 5-хлоризоксазолов // Изв. АН. Сер. хим. — 2011. — № 2. — С. 321−326.
  63. Г. и др. Органикум. Практикум по органической химии.-М.: Мир. 1979.-Т. 2.-231 с.
  64. В.Г., Полубенцева М. Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. -М.: Химия, 1985. -272 с.
  65. Справочник нефтехимика / под ред. Огородникова С. К. — Л.: Химия. 1978. — Т. 2. — 591 с.
  66. Friedel С., Crafts J.-M. Sur une nouvelle methode generale de synthese d’hydrocarbures, d’acetones, etc. // Compt. Rend. 1877. — V. 84. — P-1392−1395.
  67. Friedel C., Crafts J.-M. Sur une method generale nouvelle de synthese d’hydrocarbures, d’acetones, etc. // Compt. Rend. 1877. -V. 84. — P. 1450−1454.
  68. Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии. М: Издатинлит. 1949. — 1000 с.
  69. Roberts R.M., McMahon R. Е., Hine J.S. Rearrangements of carbon atoms in i-butyl and i-amyl derivatives// J. Amer. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — № 9. — P. 4237−4244.
  70. Roberts R.M., Brandenberger S.G. Disproportionation of alkylbenzenes. II. Rearrangement of the «-propyl group in treatment of n-propyl-/?-C14-benzene with aluminum chloride // J. Amer. Chem. Soc. — 1957. V.79. — № 20.-P. 5484−5488.
  71. Roberts R.M., Han Y.W., Schmid C.H., Davis D.A. Alkylbenzenes. V. Interconversion of sec-butylbenzene and isobutylbenzene // J. Amer. Chem. Soc. 1959. — V. 81. — № 3. — P. 640−643.
  72. Roberts R.M., Khalaf A.A., Greene R.N. Alkylbenzenes. XIV. Diphenylalkanes as intermediates in fragmentation, rearrangement, and disproportionation reactions of alkylbenzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — V. 86. — № 14 — P. 2846−2850.
  73. Calloway N.O. Reactions in the presence of metallic halides. II- The behavior of fluorides and the reactivity of the halogens // J. Amer. Chem. Soc. — 1957. V. 59. — № 8. — P. 1474−1479.
  74. Smith L.J., Dobrovolny F.J. A study of the methylation of xylene. The preparation of durene, pentamethylbenzene and hexamethylbenzene // J. Am. Soc.- 1926. V. 48.-№ 5.-P., 1413−1419-
  75. Deno N.C., LaVietes D., Mockus J., Scholl P. Carbonium ions. XXL Protonated cyclopropane: // J. Amer. Chem. Soc. — 1968: • V. 90. № 23. — P. 6457−6460.
  76. Иоффе Б. В-, Столяров Б. В. Об изомеризации и- фрагментации карбениевых. ионов при сернокислотном алкилировании // ДАН СССР., — 1965. — Т. 161. — № 6. С 1339—1341. : —
  77. .В., Исидоров В. А., Иоффе Б. В. О роли карбениевых ионов- при алкилировании бензола, циююпропановыми углеводородами // ДАН СССР. 1970. — Т, 191 •. — № 2. — С. 369−372.
  78. .В., Исидоров B.A., Иоффе Б. В. О механизме алкилирования ароматических углеводородов циклопропаном // ДАН СССР.- 1972.-Т. 205.-№ 3. -С. 585−588. ! О • '
  79. Buddrus J., Nerdel lv Eine einfache. indensynthese aus • dihalogencyclopropanen // Tetrahedron Lett. 1965. — № 36 — P. 3197−3198.
  80. Skatteb0f L., Boulette*B'ii Chemistry ofgera-diclorocyclopropanes. Ш! A new synthesis. of indenes // J. Org. Chem.- 1966. V. 31. — P- 81−85:
  81. Tanabe Y.,. WakimuraK., Nishii. Y., Muroya Y. Synthesis of 2,5-V^ diary 1−3-halofurans jvia, regioselective ring cleavage of aryl 3-aryl-2,2dihalocyclopropyl ketones-// Synthesis. — 1996.-№ 3. P. 388−392. .- .
  82. Nishii Y., Tanabe Y. Sequential and regioselective Friedel-Grafts reactions of gew-dihalocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis- of 4-aryl-Г-naphthol derivatives // Tetrahedron Lett. 1995. — V. 36. — № 48: — P. 8803−8806.
  83. Nishii Y.,. Tanabe Y. Sequential and regioselective' Friedel—Grafts reactions of gem-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-1-naphthol derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1997.-№ 4.-P. 477−486.
  84. А.Р., Брусенцова Е. А., Злотский С. С. Акилирование бензола и толуола винил-гети-дихлорциклопропанами // Известия вузов. Химия и хим. технология. 2008. — Т. 51. — № 9. — С. 106 107.
  85. E.A. Дихлоркарбенирование сопряженных диеновых углеводородов и некоторые реакции алкенил-геж-дихлорциклопропанов: дис.. канд. хим. наук. Уфа. — 2009. — 134 с. .-.'. v-
  86. Taylor R.M. gem-Dihalocycloproparies as building bloks in natural product synthesis // Aust. J. Chem. 2003.- V. 56. — № 6 — P. 631.
  87. М.Д. Лекарственные средства: В? 2 т. — Mi: Новая волна. 2002. — Т. 1.- С. 448:
  88. А.Н., Злотский С. С. О-Алкилирование спиртов и фенолов галогенметил-гем-дихлорциклопропанами // Изв. ВУЗов. Химия и хим: технология.-2011, — Т.54: — № 3:-С.3−6.
  89. Giguere R.J., Bray T.L., Duncan S.M. Application of commercial microwave ovens to organic synthesis // Tetrahedron bett. 1986. — V. 27.— № 41.-P. 4945−4948.
  90. Д.Л., Бикбулатов И. Х., Шулаев Н. С., Шавшукова С. Ю. Микроволновое излучение и интенсификация химических процессов. -М.: Химия. 2003. — 220 с.
  91. А.Н., Хайруллина А. Ф., Злотский С. С. Влияние микроволнового излучения на селективность замещения атомов хлора в 2-хлорметил-гем-дихлорциклопропане // Башкирский химический журнал. -2009. Т. 17. — № 4. — С. 16−18.
  92. Ганиуллина Э. Р: Синтез и дигалогенкарбенирование арилаллиловых эфиров и аллиловых’эфиров о-аллилфенолов: дис.. канд. хим.- наук. Уфа. — 2008. — 107 с.
  93. JT.A., Высоцкая О. В., Паршина Л-Н., Хилько М. Я., Гусарова Н. К. Винилирование ацетиленом гидроксилсодержащих циклических формалей // Журн. орган, химии. — 2008. — Т. 44. — № 10. — С. 1458−1461.
  94. H.H. Синтез, дигалогенкарбенирование непредельных 1,3-диоксациклоалканов и некоторые превращения полученных соединений: дис.. канд. хим. наук. Уфа. — 2009. — 133 с.
  95. Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений: Пер. с англ. — М.: Мир. — 1977. -С. 301.
  96. Дж., Эглинтон- Г. Применение спектроскопии в органической химии: Пер. с англ. — М.: Мир. — 1967. — С. 91−102.
  97. Н.И., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органическтх соединений: —М: Химия. — 1986. С. 312.
  98. X. Введение-в курс спектроскопии -ЯМР: Пер. с англ. -М.: Мир.-1984.-478с.
  99. A.A., Злотский С. С., Кунакова Р. В. О-Алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1,2,3-тригалогенпропанами // Известия вузов. Химия и хим. технология. 2011. — Т. 54. — №. 4. — С. 10−13.
  100. А.Н., Тимофеева С. А., Юмакаева Ю. М., Хайруллина А. Ф., Злотский С. С. Синтез аминов, содержащих циклопропановый и 1,3-диоксолановый фрагменты // Башкирский химический журнал. — 2009. Т. 17. -№ 4.-С. 19−23.
  101. А.Н., Тимофеева С. А., Кутуков Д. И., Юмакаева Ю. М., Хайруллина А. Ф., Парамонов Е. А., Злотский С. С. Масс-спектры аминоацеталей и амино-гем-дихлорциклопропанов // Башкирский химический журнал. -2009. Т. 18. -№ 1. — С. 13−18.
  102. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. М.: Минсельхоз России. — 2011. — С. 224−397.
  103. Poroikov V., Filimonov D. PASS Online. URL: http://www. pharmaexpert.ru/PASSOnline/index.php. — Дата обращения: 02.08.2011.
  104. А., Форд P. Спутник химика. М.: Мир. — 1976. — 589 с.
  105. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла — М.: Мир. 1966. — С. 591−613.
  106. Makosza М., Fedorynski М. Reactions of organic anions. LII1. Reactions of organic thiocyanates with carbanions in aqueous medium // Synthesis. 1974. -№ 6. -P. 274−276.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!