Реакции функциональных ацетиленов с элементным фосфором, фосфинами и фосфиноксидами
Диссертация
Реакция алкилтиохлорацетиленов с вторичными фосфинами протекает также по схеме нуклеофильного замещения хлора при? р-гибридизованном атоме углерода с образованием соответствующих хлоридов диорганил (алкилтиоэтинил)фосфония и продуктов их дальнейшего дегидрохлорирования и олигомеризации; Найдено, что нуклеофильное присоединение вторичных фосфиноксидов к алкилтиохлорацетиленам протекает… Читать ещё >
Список литературы
- Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Вялых Е. П., Рахматулйна Т. Н., Воронков М. Г. Синтез тристирилфосфина из красного фосфора и фенилацетилена в сверхосновной системе // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988-№ 6.-С. 1449.
- Пат. 1 549 964 РФ. Способ получения трис (2-фенилвинил)фосфина / Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Вялых Е. П., Рахматулйна Т. Н. // 1988.- БИ. 1990.- № 10.
- Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Дмитриев В. И., Шайхудинова С. И., Рахматулйна Т. Н. Синтез тристирилфосфина из красного фосфора и фенилацетилена в условиях межфазного катализа // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25, вып 7.- С. 1563−1564.
- Трофимов Б. А., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Рахматулйна Т. Н., Полубенцев А. В., Воронков М. Г. Ускорение фосфорилирования фенилацетилена красным фосфором под действием ультразвука // ЖОХ-1990.- Т. 60, вып. 2.- С. 456−457.
- Trofimov B. A., Brandsma L., Gusarova N. K. The Systems Elemental Phosphorus Strong Bases as Synthetic Reagents // Main Group Chem. News-1996.-№ 4.-P. 18−24.
- Гусарова H. К., Брандсма Д., Арбузова С. Н., Малышева С. Ф., Трофимов Б. А. Фосфид- и фосфинит-ионы из фосфора и фосфина: генерирование и синтетическое использование // ЖОрХ- 1996- Т. 32, вып. 2 С. 269−276.
- КОН ГМФТА в условиях механохимической активации // ЖОХ — 1993- Т. 63, вып. 8.-С. 1753−1759.
- Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Трофимов Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Изв. АН. Сер. хим.- 1998 № 9.-С. 1695−1702.
- Трофимов Б. А., Рахматулина Т. Н., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф. Системы элементный фосфор сильные основания в синтезе фосфорорганических соединенйй // Успехи химии — 1991- Т. 60, вып. 12 — С. 2619−2632.
- Потапов В. А., Амосова С. В., Хангуров А. В. Метод генерации фосфид-иона из красного фосфора // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1989.- JVb 1.- С. 208 209.
- Трофимов Б. А., Брандсма JL, Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Новый метод синтеза а,^-ацетиленовых фосфинов // Изв. АН. Сер. хим.- 1997 № 4 — С. 884−885.
- Трофимов Б. А., Брандсма Л., Арбузова С. Н., Гусарова Н. К. Реакция элементного фосфора с ацетиленидами лития как новый подход к формированию связи Csp-P // ЖОХ.- 1997.- Т. 67, вып. 2.- С. 343−344.
- Trofimov В. A., Brandsma L., Arbuzova S. N., Gusarova N. К. Insertion of Elemental Phosphorus in Csp-M Bond as a New Method for a,/?-Acetylenic Phosphines Preparation// 7th Asian Chemical Congress. Hiroshima, Japan. 1997-P. 371.
- Ионин Б. И., Боголюбов Г. М., Петров А. А. Фосфорорганические соединения с ацетиленовыми и диеновыми заместителями // Успехи химии-1967.-Т. 36, вып. 4.-С. 587−610.
- Промоненков В. К., Ивин С. 3. Способы получения и свойства соединений с непредельными радикалами при атоме фосфора // Успехи химии 1968 — Т. 37, вып. 9.- С. 1577−1599.
- Нифантьев Э. Е. Химия фосфорорганических соединений // М.: Изд. МГУ-1971.-350 с.
- Krespan С. G., McKusick В. С., Cairns Т. L. Dithietene and Bicyclooctatriene Ring Systems from Bis-(fluoroalkyl)acetylenes // J. Am. Chem. Soc- I960 Vol. 82, № 6.- P. 1515−1516.
- Krespan C. G. Bis-(polyfluoroalkyl)-acetylenes. III. Fluorinated Diphospha- arid Diarsabicyclooctatrienes // J. Am. Chem. Soc- 1961.- Vol. 83, № 16.- P. 34 323 433.
- U. S. Pat. 2,996,527. Bis (polyfluoroalkyl)phospha- and Arsenabicyclooctatrienes. Krespan C. G. (E. I. du Pont de Nemours & Co.). Aug. 15, 1961- Chem. Abstr-1962.-Vol. 56.- 1483a.
- Трофимов Б. А., Арбузова С. H., Гусарова Н. К. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии 1999 — Т. 68, вып. 3.- С. 240−253.
- Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Брандсма Л., Трофимов Б. А. Стереоселективный синтез трис(2-стирил)фосфина из фосфина и фенилацетилена в сверхосновной системе // ЖОХ 1994 — Т. 64, вып. 12 — С. 2062.
- Арбузова С. Н. Новые синтезы органических фосфинов и фосфиноксидов из красного фосфора и фосфина // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Иркутский институт органической химии СО РАН.-Иркутск.-1996.-175 с.
- Guillemin J.-C., Janati Т., Lassalle L. Photolysis of Phosphine in the Presence of Acetylene and Propyne, Gas Mixtures of Planetary Interest // Adv. Space Res-1995.-Vol. 16, № 2.-P. 85−92.
- Guillemin J.-C., Le Serre S., Lassalle L. Regioselectivity of the Photochemical Addition of Phosphine to Unsaturated Hydrocarbons in the Atmospheres of Jupiter and Saturn // Adv. Space Res.- 1997.- Vol. 19, № 7.- P. 1093−1102.
- Guillemin J.-C., Breneman С. M., Joseph J. C., Ferris J. P. Regioselectivity of the Photochemical Addition of Ammonia, Phosphine, and Silane to Olefinic and Acetylenic Nitriles // Chem. Eur. J.- 1998.- Vol. 4, № 6.- P. 1074−1082.
- Schoufs M., Meijer J., Vermeer P. Chemistry of Acetylenic Esters. 107. Synthesis of 1,4-Thiaphosphorins and 1,4-Thiarsenins // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.-1974-Vol. 93- P. 241.
- Карлстэдт H. Б., Борисенко А. А., Фосс В. Л. 2,6-Бис(трифторметил)фенилфосфин // ЖОХ- 1992 Т. 62, вып. 7 — С. 15 161 521.
- Леонов А. А., Тужиков О. И., Ломакин В. Ю., Комаров В. Я., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с первичными фосфитами // ЖОХ 1984 — Т. 54, вып. 6 — С. 1422−1423.
- Dickstein J. I., Miller S. I. Nucleophilic Attacks on Acetylenes. In: The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond, Part 2 // Ed. S. Patai (John Wiley, New York).-1978.-P. 813−955.
- Rauhut M. M-, Currier H. A., Semsel A. M., Wystrach V. P. The Free Radical Addition of Phosphines to Unsaturated Compounds // J. Org. Chem 1961- Vol. 24, № 12.- P. 5138−5145.
- Markl G., Dannhardt G. 7-Ring-Cycloadditionen von Phosphinen und Arsinen an Hexa-1,5-diine Dihydrophosphepine, Dihydroarsepine // Tetrahedron Lett 1973 .-№ 17.-P. 1455−1458.
- Berger H. O., Noth H. Beitrage zur Chemie des Bors. 132. 1-Phospha- und 1-arsa-4-bora-cyclohexadiene-2,5 // J. Organomet. Chem.- 1983 Vol. 250, № 1-P. 33−48.
- Hoffmann H., Diehr H. J. Darstellung von Vinylphosphoniumsalzen und Vinylphosphinen // Chem. Ber.- 1965.- Vol. 98, № 2.- P. 363−368.
- Aguiar A. M., Archibald T. G. Stereospecific Addition of Organophosphides to Terminal Alkynes // Tetrahedron Lett.- 1966.- № 45.- P. 5471 -5475.
- Cullen W. R., Dawson D. S., Styan G. E. Addition of Fluoroacetylenes to Group V Hydrides // Can. J. Chem.- 1965.- Vol. 43, № 12.- P. 3392−3399.
- Shaw M. A., Tebby J. C. Reactions of Phosphines with Acetylenes. Part IX. 1,2-Alkylidenediphosphoranes Stabilized by Acyl and Ester Groups // J. Chem. Soc. ©.- 1970-№ 1—P. 5−9.
- Костяновский P. Г., Эльнатанов Ю. И., Плеханов В. Г. Отсутствие ртг-сопряжения в винилогах циан- и ацилфосфинов // Изв. АН СССР. Сер. хим-1971.-№ 10.-С. 2355−2356.
- Червин И. И., Исобаев М. Д., Эльнатанов Ю. И., Шихалиев Ш. М., Быстров Л. В., Костяновский Р. Г. Линейная корреляция барьеров пирамидальной1. Л 1инверсии фосфора с химическими сдвигами Р ацилфосфинов // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1981-№ 8.-С. 1769−1776-
- Костяновский Р. Г., Эльнатанов Ю. И. Реакции N-, Р-, S- и As-нуклеофилов с цианацетиленом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983 № 11.- С. 2581−2592.
- Эльнатанов Ю. И., Костяновский Р. Г. Реакции N-, Р- и S-нуклеофилов с метилпропиолатом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988 № 2.- С. 382−391.
- Зайченко Н. Л., Червин И. И., Вознесенский В. Н., Эльнатанов Ю. И., Костяновский Р. Г. Определение конфигурации продуктов нуклеофильного присоединения к активированным ацетиленам методом ЯМР // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1988.-№ 4.-С. 779−783.
- Duncan М., Gallagher М. J. The 1Я, 13С and 31Р NMR Spectra of EZ pairs of Some Phosphorus Substituted Alkenes // Org. Magn. Res 1981- Vol. 15, № 1-P. 37−42.
- Williamson M. P., Castellano S., Griffin С. E. The Proton Magnetic Resonance Spectra of Diethyl Vinylphosphonate and Substituted Vinylphosphonates // J. Phys. Chem.- 1968.-Vol. 72, № l.-P. 175−178.
- Lequan R.-M., Simonnin M.-P. Synthese et Spectres R. M. N. de Phosphines Ethyleniques: Influence de l’Encombrement du Groupe t. Butyle sur la Conformation des Phosphines eis // Tetrahedron Lett.- 1972 № 2 — P. 145−148.
- Хачатрян Р. А., Григорян Н. Ю., Инджикян М. Г. Ацетиленовые углеводороды и винилгалогениды в реакциях алкилированйя PH-кислот в условиях межфазного катализа или в суперосновной среде 7/ ЖОХ 1994 — Т. 64, вып. 8.-С. 1260−1265.
- Schmidbaur H., Frazao С. M., Reber G., Muller G. Beitrage zur Synthese und Strukturchemie einiger Alkenyl- und Allenylphosphane // Chem. Ber- 1989-Vol. 122, № 2.-P. 259−263.
- Синяшин О. Г., Зубанов В. А., Батыева Э. С. Реакции тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора с замещенными ацетиленами // ЖОХ-1995.- Т. 65, вып. 1.- С. 28−34.
- Синяшин О. Г., Зубанов В. А., Кацюба С. А., Шегеда В. Н., Мусин Р. 3., Ивасюк Н. В., Батыева Э. С. Присоединение тиолфосфогйдридов к дихлорацетилену // ЖОХ.- 1991.- Т. 61, вып. 11.- С. 2513-2518.
- Aguiar А. М., Archibald Т. G. Reaction of Diphenylacetylene with Organophosphides. Stereospecific Synthesis of Vinyl Phosphines // Tetrahedron Lett.- 1966.-№ 45.-P. 5541−5546.
- Bookham J. L., McFarlane W., Thornton-Pett M., Jones S. Stereoselective Addition of Diphenylphosphine: meso- and гас-1,2-Diphenyl-1,2-bis (diphenylphosphino)ethane and their Group 6 Metal Tetracarbonyl Complexes.
- Crystal Structures of the Molybdenum Derivatives // J. Chem. Soc. Dalton Trans-1990.-№ 12.-P. 3621−3627.
- Mitchell T. N., Heesche K. Preparation of Vinylphosphines by Means of Free Radical Addition of Diphenylphosphine to Alkynes and Alleries // J. Organomet. Chem.- 1991.-Vol. 409, № 1−2.-P. 163−170.
- Heesche-Wagner K., Mitchell T. N. Approaches to Water-Soluble Phosphines. II. Free Radical Addition Reactions of Phenylphosphines // J. Organomet. Chem-1994.- Vol. 468, № 1−2.- P. 99−106.
- U. S. Pat. 3,681,481. Catalytic Addition of Compounds Having a P-H Bond to Acetylene. Lin K. (Hooker Chemical Corporation) // Aug. 1, 1972. CI. 260/970- С 07/), Appl. Nov. 12, 1969- Chem. Abstr.- 1972.- Vol. 77.- 14 0290j.
- Issleib K., Jasche K. Alkali-Phosphorverbindungen und ihr Reaktives Verhalten. XLVI. Zur Umsetzung der Alkaliphosphide MePR2 mit Ungesattigten Kohlenwasserstoffen // Chem. Ber.- 1967.- Vol. 100, № 2.- P. 412−420.
- Петров А. А., Кормер В. А. О присоединении литий-фосфидов к винилацетиленовым углеводородам // ЖОХ I960 — Т. 30, вып. 3 — С. 1056.
- Issleib К., Harzfeld G. Zur reaktion der Alkaliphosphide MePR2 mit Chlor-phenylacetylen//Chem. Ber.- 1962.-Vol. 95, № 1.-P. 268−272.
- Хачатрян Р. А., Лулукян Р. К., Овсепян С. А., Инджикян М. Г. Межфазный катализ в синтезе ненасыщенных фосфиноксидов // Арм. хим. журн 1985 Т. 38, вып. 6.-С. 377−382.
- Arbuzova S. N., Brandsma L., Gusarova N. K., Nikitin M. V., Trofimov B. A. Reactions of Alkali Metal Acetylides with Red Phosphorus // Mendeleev Commun.- 2000 № 1.- P. 66−67.
- Боголюбов Г. M., Петров А. А. Тетраалкилдифосфины и тетраалкилдифосфиндисульфиды из элементарного фосфора // ДАН СССР-1967.-Т. 173, № 5.-С. 1076−1079.
- Mirskova A. N., Seredkina S. G., Voronkov М. G. (Organylthio)chloroacetylenes, New Polyfunctional Reagents for Organic Synthesis // Sulfur Rep.- 1989.- Vol. 9, № 2.- P. 75−94.
- Смирнов К. М., Томилов А. П., Щекотихин А. И. Галоидацетилены // Успехи химии.- 1967.- Т. 36, вып. 5.- С. 777−799.
- Delavarenne S. Y., Viehe Н. G. Chemistry of Acetylenes. New York, 1969. Chapter 10. P. 691−750.
- Miller S. I., Orzech С. E., Welch C. A., Ziegler G. K., Dickstein J. I. Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon// J. Am. Chem. Soc 1962- Vol. 84, № 10-P. 2020−2021.
- Viehe H. G., Franchimont E. Darstellung und Reaktionen des monofluor-acetylens // Chem. Ber.- 1962.- Vol. 95, № 2.- S. 319−327.
- Dickstein Y. I., Miller S. I. Nucleophilic Substitution at an Acetylenic Carbon. A Mechanistic and Synthetic Study of the Reactions of Phosphines with Haloacetylenes // J. Org. Chem.- 1972.- Vol. 37, № 13.- P. 2168−2175.
- Мирскова A. H., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Синтез и реакции органил(хлорэтинил)сульфидов с фосфорсодержащими нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1985.- № 12.- С. 2818−2821.
- Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Банникова О. Б. Фосфорилирование органилтиохлорацетиленов пентахлоридом фосфора // ЖОХ- 1990 Т. 60, вып. 1.-С. 227−229.
- Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Банникова О. Б., Долгушин Г. В. Фосфорилирование органилтиохлорацетиленов пентахлоридом фосфора // ЖОХ.- 1991.- Т. 61, вып. 5.- С. 1084−1090.
- Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Способ получения органил(хлорэтинил)сульфидов // А. С. СССР № 1 204 616.- Б. И. 1986. № 2.-С. 1013- Chem. Abstr- 1986.-Vol. Ю5.-20 846у.
- D’yachkova S. G., Afonin A. V., Kalinina N. A., Beskrylaya E. A., Mal’kina A. G., Kositsina E. I., Trofimov B. A. Reaction of (Alkylthio)chloroacetylenes with Na2S-9H20 in DMSO // Sulfur Lett.- 1999.- Vol. 22, № 2.- P. 57−64.
- Dyachkova S. G., Beskrylaya E. A., Albanov A. I., Sinegovskaya L. M., Malkina A. G., Skotheim T. A., Trofimov B. A. Reaction of Thioacetic Acid with Ethenyl-and Ethynyl Chlorides // Mendeleev Commun 1998 — № 5.- P. 185−186.
- D’yachkova S. G., Beskrylaya E. A., Gusarova N. K., Trofimov B. A. Rearrangement in the Acetylenic Nucleophilic Substitution with the (9-Alkyl Carbonodithioate Anions // Phosphorus, Sulfur and Silicon 2000 — Vol. 158 — P. 81−89.
- Мирскова A. H., Середкина С. Г,. Воронков М. Г. Реакции органил (хлорэтинил)сульфидов с вторичными аминами // ЖОрХ- 1985 Т. 21, вып. 12.-С. 2506−2510.
- Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Шагун В. А., Калихман И. Д., Модонов В. Б., Луцкая Н. В., Воронков М. Г. Электронное строениеорганилтиохлорацетиленов и их реакции с О-содержащими нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1988.- № 3.- С. 612−616.
- Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакции органилтиохлорацетиленов с /?-меркаптоэтанолом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1986.- № 10.- С. 2330−2332.
- Середкина С. Г., Колбина В. Е., Розинов В. Г., Мирскова А. Н., Донских В. И., Воронков М. Г. Фосфорилирование бис(органилтио)ацетиленов пятихлористым фосфором //ЖОХ.- 1982.- Т. 52, вып. 12- С. 2694−2699.
- Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г., Кузнецова Э. Э., Козлова Г. В., Пушечкина Т. А. 2-(Органилтиометилен)-3,3-диалкил-1,3-оксазолидиний хлориды, обладающие антибактериальной активностью // А. С. СССР № 1 121 941 (закрыто к опубликованию).
- Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г., Федосеев А. П., Кирдей Е. М. Хлориды 7У-(алкилтиоэтинил)триэтиламмония, обладающие противоопухолевой активностью // А. С. СССР № 1 345 595 (закрыто к опубликованию).
- Середкина С. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г., Федосеев А. П., Кирдей Е. М. Хлориды 2-(алкилтиометилен)-3,3-диалкил-1,3-оксазолйдиния, обладающие противоопухолевой активностью // А. С. СССР № 1 354 674 (закрыто к опубликованию).
- Мирскова А. Н., Середкина С. Г., Воронков М. Г., Леонов Б. А., Кудрявцева В. В., Белькова О. Н. Способ коллективной флотации медно-цинковых руд // А. С. СССР № 1 540 100 (закрыто к опубликованию).
- Гарибина В. А., Леонов А. А., Догадина А. В., Ионин Б. И., Петров А. А. Взаимодействие галогенацетиленфосфонатов с анионными нуклеофилами // ЖОХ.- 1985.- Т. 55, вып. 9.- С. 1994−2009.
- Sherwood A. G., Gunning Н. Е. Reactions of Unsaturated Free Radicals with Nitric Oxide. Radical-Induced Scission of Carbon-Carbon Triple Bonds // J. Am. Chem. Soc.- 1963,-Vol. 85, № 21.-P. 3506−3508.
- Сендюрев M. В., Шилов С. А., Ионин Б. И. 1-Бром-1-алкины в фотохимической реакции Р(Ш)-фосфорилирования // ЖОХ- 1995- Т. 65, вып. 6.-С. 1048−1049.
- Нифантьев Э. Е., Васянина Л. К. Спектроскопия ЯМР 31Р // Московский Государственный педагогический институт. Москва 1986 — С. 70.
- Дьячкова С. Г., Никитин М. В., Бескрылая Е. А., Арбузова С. Н., Кашик Т. В., Гусарова Н. К., Трофимов Б. А. Реакция алкилтио(хлор)ацетиленов с бис (2-фенилэтил)фосфином // ЖОХ.- 1999.- Т. 69, вып. 5.- С. 799−802.
- Aguiar A. M., Irelan J. R. S., Morrow C. J., John J. P., Prejean G. W. A Convenient, Synthetic Pathway to Dialkyl-l-alkynylphosphines // J. Org. Chem -1969.-Vol. 34, № 9.-P. 2684−2686.
- Михайлов Г. Ю., Тростянская И. Г., Казанкова М. А., Луценко И. Ф. Фосфонирование фенилацетилена тригалогенидами фосфора в присутствии третичного амина // ЖОХ.- 1987.- Т. 57, вып. 11.- С. 2636−2637.
- Лукашев Н. В., Артюшин О. И., Лузиков Ю. Н., Казанкова М. А., Луценко И. Ф. Фосфорилированные алкоксиацетилены. III. Алкоксиэтинилфосфины и изомерные им кетенилиденфосфораны // ЖОХ- 1987 Т. 57, вып. 11- С. 2491−2499.
- Елохина В. Н., Нахманович А. С. Синтез бромидов (ацилэтинил)трифенилфосфония//Изв. АН. Сер. хим.- 1996.-№ З.- С. 781.
- Hoffmann Н, Forster Н. Bildungsmechanismus und Eigenschaflen von Phenylathinyl-triphenylphosphoniumbromid // Tetrahedron Lett- 1964- № 17-P. 983−987.
- Matthews С. N., Birum G. Н. Triphenylphosphoranylideneketene // Tetrahedron Lett.- 1966.- № 46.- P. 5707−5710.
- Гордон А., Форд P. Спутник химика // М.: Мир 1976- 541 с.
- Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул // М.: Мир-1971.-С. 73.
- Dolenko G. N. X-Ray Determination of Effective Charges on Sulfur, Phosphorus, Silicon and Chlorine Atoms // J. Mol. Struct 1993- Vol. 291- P. 23−57.
- Никитин M. В., Никитина E. А. Реакция алкилтйохлорацетиленов с вторичными фосфиноксидами // Конф. «Байкальские чтения-2000». Иркутск.-2000.-С. 46.
- Malysheva S. F., Gusarova N. К., Belogorlova N. A., Trofimov В. A. Addition of Secondary Phosphine Oxides to Divinyl Sulfoxide // Sulfur Lett- 1998 Vol. 21, № 6.-P. 263−268.
- Малышева С. Ф., Гусарова Н. К., Белогорлова Н. А., Арбузова С. Й., Синеговская Л. М., Зефиров Н. С., Трофимов Б. А. Реакция алкилвинилсульфоксидов с PH-кислотами // ЖОХ- 1998 Т. 68, № 10 — С. 1638−1642.
- Иванова Н. И., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф., Белогорлова Н. А., Козырева О. Б., Скотхейм Т., Трофимов Б. А. Присоединение бие(2-фенилэтил)фосфиноксида к 3-тиолен-1,1-диоксиду // ЖОрХ 1998 — Т. 34, № 6.-С. 952.
- Вилков Л. В., Садова Н. И., Зильберг И. Ю. Электронографическое исследование строения молекулы дихлорангидрида фенилфосфоновой кислоты // ЖСХ.- 1967.- Т. 8, № 3.- С. 528−530.
- Sinegovskaya L. М., Keiko V. V., Trofimov В. A. Rotational Isomerism of Vinyl Ethers and Sulfides // Sulfur Rep.- 1987.- Vol. 7, № 5.- P. 337−378.
- Ишмаева Э. А. Полярность и структура ненасыщенных производных четырехкоординированного фосфора // Успехи химии 1978 — Т. 47, вып. 9.-С. 1678−1695.
- Дьячкова С. Г., Бескрылая Е. А., Гусарова Н. К., Афонин А. В., Никитин М. В., Трофимов Б. А. Фотохимическое фосфорилирование (алкилтио)хлорацетиленов трихлоридом фосфора // ЖОХ 2000 — Т. 70, вып. 10.-С. 1628−1630.
- Левин Я. А., Воркунова Е. И. Гомолитическая химия фосфора // М.: Наука.- 1978.-320 с.
- Малькина А. Г., Андриянкова JI. В., Носырева В. В., Трофимов Б. А. Цианоацетилеи и его производные. XXII. Реакции 1//-дигидропиримидин-2-тиона с цианоацетиленами // ЖОрХ- 1998 Т. 34, вып. 7 — С. 1103−1106.
- Moyreu Ch., Bongrad М. Le Sous-Azoture de Carbone C4H4 // Ann. Chim-1920.-Vol. 14.-P. 5−46.
- Aurich H. G., Hahn K. Bildung von Nitronen und anderen Folgeprodukten bei der Umsetzung von iV-Alkyl- und 7V-Arylhydroxylaminen mit verschiedenen Acetylenderivaten // Chem. Ber.- 1979.- Vol. 112, № 8.- P. 2769−2775.
- Скворцова Г. Г., Абрамова Н. Д., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Тржцинская Б. В., Албанов А. И. Реакции имидазолтионов с фенилцианацетиленом//ХГС- 1982.-№ 7.-С. 963−966.
- Андриянкова Л. В., Малькина А. Г., Албанов А. И., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные. XXI. Нуклеофильное присоединение меркаптохинолинов к цианоацетиленам // ЖОрХ 1997- Т. 33, вып. 9 — С. 1408−1411.
- Brandsma L., van Doom J. A., de Lang R.-J., Gusarova N. K., Trofimov B. A. Cleavage of P-P Bonds in Phosphorus. An Efficient Method for the Preparation of Primary Alkylphosphines // Mendeleev Commun- 1995- № 1- P. 14.
- Пеньковский В. В. Свободные радикалы соединений фосфора // Успехи химии.- 1975.- Т. 44, вып. 8.- С. 969−1002.
- Rao С. N. R. Ultra-Violet and Visible Spectroscopy Chemical Applications // Butterworths, London.-1961.-P. 230.
- Трофимов Б. А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М. Химия а, Р~ ацетиленовых-гидроксикислот и их производных // ЖОрХ- 1993- Т. 29, вып. 6.-С. 1268−1291.
- Trofimov В. A., Mal’kina A. G. Acetylene-Based Functionalized Dihydrofiiranones and Related Biomimetic Assemblies // Heterocycles- 1999-Vol. 51, № 10.-P. 2485−2522.
- Скворцов Ю. M., Малькина А. Г., Фартышева О. M., Трофимов Б. А. Особенности взаимодействия вторичных аминов с третичнымицианоацетиленовыми спиртами // ЖОрХ- 1985- Т. 21, вып. 12 С. 26 142 615.
- Малькина А. Г., Носырева В. В., Косицына Э. И., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные. XX. Нуклеофильное присоединение азолов к 4-гидрокси-2-алкинонитрилам // ЖОрХ- 1997 Т. 33, вып. 3- С. 449−452.
- Brandsma L., Verkruijsse Н. D. Synthesis of Acetylenes, Allenes and Cumulenes, Elsevier, Amsterdam, 1981-P. 17.
- Гельман H. И., Терентьева E. А., Шанина Т. M., Кипаренко JI. М. Методы количественного органического элементного микроанализа // М.: Химия-1987.-229 с.
- Минкин В. И., Осипов О. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии // Изд-во «Химия», Ленинградское отделение- 1968.248 с.