Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе

Диссертация: Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Ацилирование NH-гексагидроиндазолов (ацетилирование, малеинирование) протекает с сохранением транс-конфигурации. В условиях трехкомпонентного синтеза (диенон, гидразингидрат, уксусная кислота) образуется смесь циси транс-М-ацетилгексагидроиндазолов. Ключевыми сигналами для отнесения изомеров к циси транс-формам являются химические сдвиги протонов Н3 и Н3а пиразолинового и Н4а циклогексанового… Читать ещё >

Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Синтез и строение диарилметиленцикланонов
      • 1. 1. 1. Синтез симметричных диарилметиленцикланонов
      • 1. 1. 2. Синтез несимметричных диарилметиленцикланонов
      • 1. 1. 3. Спектральные характеристики и строение. диарилметиленцикланонов
      • 1. 1. 4. Практическое применение диарилметиленцикланонов
    • 1. 2. Реакции диарилметиленцикланонов
      • 1. 2. 1. Реакции с гидразинами
      • 1. 2. 2. Реакции с гидроксиламином
      • 1. 2. 3. Реакции с мочевинами-тиомочевинами и гуанидинами
      • 1. 2. 4. Реакции с аминами
      • 1. 2. 5. Реакции с диазосоединениями
      • 1. 2. 6. Биологическая активность гексагидроиндазолов и родственных соединений
  • 2. Обсуждение результатов. Синтез, строение и биологическая активность несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и продуктов их гидразинирования
    • 2. 1. Синтез и стереостроение несимметричных а,(3-циклогексадиенонов, содержащих гетероциклические (фурановый, пиридиновый, тиофеновый) фрагменты
      • 2. 1. 1. Синтез 6-арилметилен-2-фурилметиленциклогексанонов
      • 2. 1. 2. Синтез 6-арил (гетарил)метилен-2-пиридилметиленциклогекса-нонов
      • 2. 1. 3. Спектральные характеристики и стереостроение циклогексадиенонов
        • 2. 1. 3. 1. ИК-спектры
        • 2. 1. 3. 2. ЯМР-'Н-спектры
        • 2. 1. 3. 3. ЯМР-13С-спектры
        • 2. 1. 3. 4. Рентгеноструктурный анализ. Особенности кристаллической структуры
    • 2. 2. Реакции а,(3-циклогексадиенонов с гидразинами. Синтез и строение гексагидроиндазолов
      • 2. 2. 1. Реакции с гидразином. Синтез NH-гексагидроиндазолов
        • 2. 2. 1. 1. Синтез транс-3-арил (гетарил)-7-гетарил (арил)метилен
    • 3. 3. а, 4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазол ов
      • 2. 2. 1. 2. ИК-спектры
      • 2. 2. 1. 3. ЯМР-'Н-спектры
      • 2. 2. 1. 4. ЯМР-13С-спектры
      • 2. 2. 1. 5. Масс-спектры
      • 2. 2. 1. 6. Рентгеноструктурный анализ
      • 2. 2. 2. Реакции с фенилгидразином
      • 2. 2. 2. 1. Синтез транс-3-арил (гетарил)-7-гетарил (арил)метилен-2-фенил
  • 3. , За, 4,5,6,7-гексагидроиндазолов
    • 2. 2. 2. 2. ИК-спектры
      • 2. 2. 2. 3. ЯМР-'Н-спектры
      • 2. 2. 2. 4. ЯМР-13С-спектры
      • 2. 2. 2. 5. Рентгеноструктурный анализ. Особенности кристаллической структуры
      • 2. 2. 3. О регионаправленности азациклизации несимметричных а,|3-диенонов с гидразинами
    • 2. 3. Реакции NH-гексагидроиндазолов. Ацилирование
      • 2. 3. 1. Синтез N-ацетил- и N-малеинилгексагидроиндазолов
        • 2. 3. 1. 1. Синтез 2-ацетилгексагидроиндазолов
        • 2. 3. 1. 2. Синтез 2-малеинилгексагидроиндазолов
      • 2. 3. 2. ИК-спектры
      • 2. 3. 3. ЯМР-'Н-спектры
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
    • 3. 2. Синтез моно- и диенонов
    • 3. 3. Синтез NH-гексагидроиндазолов
    • 3. 4. Синтез N-фенилгексагидроиндазолов
    • 3. 5. Синтез N-ацилгексагидроиндазолов
  • Выводы

В последнее десятилетие значительно возросло число работ, посвященных синтезу и свойствам циклических а, р-диенонов. Интерес к данным системам наряду с вопросами теоретической химии, обусловлен обширными возможностями их практического применения в качестве биологически активных веществ (антиандрогенные, антилейкемийные, жаропонижающие, антимикробные свойства, холеретическая и противовоспалительная активность), в оптике, ракетной технике, при создании новых полимерных материалов. В последние годы активно изучается возможность использования антиоксидантных свойств циклических диенонованалогов природного антиоксиданта куркумина в экологических целях. Доступность и высокая реакционная способность циклодиенонов делает их удобными синтонами в препаративном органическом синтезе и прежде всего для построения различных гетероциклических систем, в том числе и практически значимых. Среди последних следует выделить гексагидроиндазолы, обладающие противовоспалительными, антибактериальными, депрессантными свойствами.

К настоящему времени достаточно хорошо изучена химия диарилметиленцикланонов симметричного строения, вероятно, вевязи с их доступностью и однозначностью протекания реакций. Несимметричные сопряженные циклогексадиеноны изучены мало.

Введение

в структуру последних гетероциклических фрагментов создает дополнительные электрофильные и нуклеофильные центры, что предопределяет возможность протекания реакций комплексообразования, солеобразования и имеет большое практическое значение, что определяет актуальность исследований в данном направлении.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по госбюджетной теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими и биологическими свойствами.» (per. № 30 403), работ, выполненных при финансовой поддержке научной программы Министерства образования РФ «Университеты России» (05.01.019), гранта Министерства образования и науки РФ «Развитие научного потенциала Высшей школы» № 45 166 «Создание новых наноструктурных материалов и композитов с заданными физико-химическими свойствами», стипендии президента РФ для аспирантов (2005г.).

Цель работы заключалась в синтезе сопряженных циклогексадиенонов несимметричного строения, содержащих в своей структуре арильные и гетарильные (фурильный, тиенильный, пиридильные) заместители в различных сочетаниях, построении на их основе полизамещенных гексагидроиндазолов, изучении стереохимии, свойств и биологической активности новых рядов соединений.

Научная новизна. Синтезированы новые несимметричные сопряженные циклогексадиеноны, содержащие ароматические и гетероциклические заместители в различных комбинациях (арилфурил, а-или Р-пиридиларил, аили Р-пиридилфурил, аили (З-пиридилтиенил). Найдены условия синтеза для каждого типа циклогексадиенонов. С помощью спектральных данных и РСтА определена их конфигурация (Е, Е). Установлено, что в зависимости от природы гетероароматических заместителей, реакции несимметричных циклогексадиенонов с гидразинами протекают региоспецифично (для фурилсодержащих систем) или региоселективно (при наличии арильных и пиридильных заместителей) с образованием NHи N-фенилгексагидроиндазолов транс-конфигурации. С помощью ЯМР-1Нспектров установлены соотношения региоизомерных гексагидроиндазолов. При ацилировании NH-незамещенных систем получены транс-ЬГ-ацетили N-малеинилгексагидроиндазолы. Особенностью трехкомпонентного синтеза (диенон+гидразингидрат+уксусная кислота) является образование смесей циси трансгексагидроиндазолов. Стереохимия полученных соединений исследована спектральными методами и рентгеноструктурным анализом. Предложены и обсуждены вероятные схемы реакций.

Практическая значимость заключается в разработке способов получения ранее неизвестных циклогексадиенонов несимметриного строения и полизамещенных гексагидроиндазолов на их основе, содержащих фармакофорные фурановый, пиридиновый, пиразолиновый циклы, NO2, ОМе, NMe2, CI, F-заместители. Среди исследуемых соединений выделены нитрофурилсодержащие гексагидроиндазолы, обладающие антистафилококковой активностью, превышающей активность препаратов, применяемых в настоящее времяфурацилина, фуразолидона и цефатоксима (заявка на патент РФ).

На защиту выносятся результаты исследований по: -синтезу новых сопряженных циклогексадиенонов несимметричного строения, содержащих в своей структуре гетероциклические и арильные фрагменты.

— изучению реакций циклогексадиенонов с гидразинами и выявлению их региоспецифичности и региоселективности.

— синтезу гетарилзамещенных гексагидроиндазолов. -изучению стереохимии полученных новых соединений, -изучению биологической активности новых соединений. Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на I Международной научной конференции «Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии» (Луга, 2001), Международной научной конференции «Молодежь и химия» (Красноярск, 2002), Международной научной конференции «Кислороди серусодержащие гетероциклы» (Москва, 2003), VII Всероссийской школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2004), Международной конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Самара, 2004), IX и X Всероссийских конференциях.

Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 2004), Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, 2005), I Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 2005), III, IV, V конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2001,2003,2005).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 29 работ: из них 6 статей в центральной печати, 11 статей в сборниках научных трудов, 11 тезисов докладов, 1 заявка на патент.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 183 страницах машинописного текста, включая введение, три главы, выводы, список использованных источников из 184 наименований, 20 таблиц, 12 рисунков. Приложения содержат 39 стр.

Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность научному руководителю, Заслуженному работнику высшей школы РФ, доктору химических наук, профессору Кривенько Адель Павловне.

Кандидату химических наук, докторанту кафедры органической и биоорганической химии СГУ Голикову А. Г. за совместную работу.

Д. м. н. проф. Шубу Г. М., к.м.н. Райковой С. В. и асп. Шаповал О. Г. (каф. микробиологии с вирусологией и иммунологией СГМУ) за выполнение исследований антимикробной активности.

Проф. Солодовникову С. Ф. (Институт неорг. химии им. А. В. Николаева СО РАН, г. Новосибирск) за выполнение рентгеноструктурных исследований.

1. Литературный обзор

Выводы.

1. Получены ранее неизвестные несимметричные сопряженные циклогексадиеноны циклогексанового ряда, содержащие арильные и гетарильные заместители при различной вариантности их ароматичности, размера гетерокольца, природы гетероатома (фурил, тиенил, а-, р-пиридил). Найдены условия синтеза для каждого типа гетарилдиеноновустановлена их Е, Е-конфигурация.

2. Взаимодействие бис-илиденцикланонов с гидразинами протекает региоспецифично или региоселективно по сопряженной системе С=С-С=0-связей и приводит к образованию полизамещенных NHи N-Ph-гексагидроиндазолов. Спектральными методами и с помощью РСтА установлена их транс-конфигурация и особенности геометрии.

3. Региоспецифичность и региоселективность гидразинирования бисилиденциклогексанонов обусловлена несимметричностью их строения, геометрией, природой гетероциклических заместителей (я-избыточные, л-дефицитные).

— при наличии в структуре субстрата фуранового цикла, независимо от характера иных заместителей, реакции протекают региоспецифично с их участием.

— при замене фурильного заместителя на иной (аили Р-пиридильный, арильный) реализуются оба возможных направления гетероциклизации с образованием региоизомерных транс-гексагидроиндазолов.

— соотношения региоизомерных гексагидроиндазолов установлены на основе ЯМР-'Нспектроскопии. Предложены и обоснованы направления и вероятные схемы реакций.

4. Ацилирование NH-гексагидроиндазолов (ацетилирование, малеинирование) протекает с сохранением транс-конфигурации. В условиях трехкомпонентного синтеза (диенон, гидразингидрат, уксусная кислота) образуется смесь циси транс-М-ацетилгексагидроиндазолов. Ключевыми сигналами для отнесения изомеров к циси транс-формам являются химические сдвиги протонов Н3 и Н3а пиразолинового и Н4а циклогексанового колец в спектрах ЯМР-'Н.

8. Среди синтезированных веществ выделены нитрофурилсодержащие гексагидроиндазолы, обладающие высокой антистафилококковой активностью, превышающей активность препаратов сравнения, при низкой токсичности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Scanlon W.B. Arylidene cyclanones inhibitig androgen action Eli Lilly and Co. U.S. Pat., Кл. 424−331, (A 61k 27/00), № 3 857 953, заявл. 18.12.72, опубл. 31.12.74 (РЖХ 20 О 22П, 1975).
  2. Crossed aldol condensation reactions in the presense of potassium fluoride supported on activated alumina-neutral. / Honda Т., Ikemoto J., Eda K., Kurata T. //Nihon Yakagakkaishi- 1997.- v.46, № 1.- P.57−62.
  3. Privett J.R., Miller R., Stidfole L. Preparation of dibenzylidenecycloalkanones and their Mixed hydrite reductions. // Proc. Iowa Acad. Sci.-1972.- v.79, № 2.- P.53−57.
  4. Frey H., Behmann G., Kaupp G. Selectiritatstudied bey Feskorperphitolusen von 2,5-Bis (methylen) cyclopentanonen. // Chem. Ber.-1987.-v.120, № 3.-P.387−393.
  5. Cycloalcanones. 2. Synthesis and biological activity of a, a'-dibenzylcycloalkanones. / Piantadoshy C., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. // J. Med. Chem.- 1973.- v.16, № 7. P.770−775.
  6. Nakano Т., Migita T. A convenient synthesis of a, a-bis (benzylidene) cycloalkanones.//Chem. Lett.-1993.-P.2157−2158.
  7. Razdan B.K., Suglen J.K. Some pH-indicators derived from cyclopentanone//Chem. and Ind.-1970.-№ 21.-P.685−686.
  8. George H., Roth H.J. Photoisomerung und cyclo-l, 2-addition a,(3-ungesattigen cyclanone. // Tetrahedron Lett.-1971 .-v.43 .-P.4057−4060.
  9. Cross-condensation reactions of cycloalcanones with aldehydes and primary alcohols under the influence of zirconocene complex. / Nakano Т., Irifune S., Umano S. и др. // J. Org. Chem.-1987.-v.52.-P.2239−2244.
  10. Solvent-free crossed aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes mediated by magnesium hydrogensulfate. / Salehi P., Khodoei M.M., Zolfigol M.A., Keyvan A. // Monatsh. Chem.-2002.-v.l33,№ 10.-P.1291−1295.
  11. Synthesis of a, a'-bis (substituted benzylidene) ketones catalyzed by a SOCl2/EtOH reagent. / Hu Z.G., Liu J., Zeng P.L., Dong Z.B. // J. Chem. Res.-2004.-№l.-P.55−56.
  12. Microvave assisted synthesis of a, a'-bis (bensylidene) ketones in dry media. / Yadav J.S., Reddy B.V.S., Nagaragi A. Sarma J.A.R.P. // Synth.Commun.-2002.-V32, № 6.-P.893−896.
  13. The preparation of a, a'-bis (substituted benzylidene) cycloalkanones. / Li H.-Y., Yang W.-Z, Yang J.-B., Huang S.-S. // J. Chem. Res.-2004.-№ll.-P.744−746.
  14. A convenient synthesis of a, a'-bis (substituted benzylidene) cycloalkanones catalized by Yb (OTF)3 under solvent-free conditions. / Wang L., Sheng J., Tian H. и др. // Synthesis. -2004.-№ 18.-Р.3060−3064.
  15. The reaction of ketones with bensaldehyde catalyzed by TiCl4*2THF. / Tao X., Liu R., Meng Q. и др. // J. Molecular. Catalysis A: Chemical.-2005.-v.225, № 2.-P.23 9−243.
  16. InCl3*4H20 /TMS-Cl-catalysed aldol reaction of aromatic aldehydes with cycloalkanones in ionic liquid medium. / Ни X., Fan X., Zhang X., Wang J. // J. Chem. Res.-2004.-№ 10.-P.684−686.
  17. A facile synthesis of a, a-bis (substituted bensylidene) cycloalkanones catalyzed by KF/A1203 under ultrasound irradiation. / Li J.-T., Yang W.-Z., Chen G.-F., Li T.-S. // Synth. Commun.-2003.-v.33.-№ 15.-2619−2625.
  18. Huang D.F., Wang J.X., Hu Y.L. A new solvent-free synthesis of a, a'-dibensylidenecycloalkanoijes from acetals and cycloalkanones under microwave irradiation.//Chinese Chem. Lett.-2003.-v.l4,№ 4.-P.333−334.
  19. Zheng X., Zhang Y. Sml3 catalysed condensation of aliphatic cycloketones and aldehydes in ionic liquid. // Synth. Commun.-2003.-v.33, № 1.-P.161−165.
  20. Wang S.-X., Li J.-T., Geng L.-J. Synthesis of a, a-bis (substituted-benzylidene) cycloalkanones by a grinding method. // J. Chem. Res. Synop.-2003.-№ 6.-P.370−371.
  21. Deng G.S., Ren T.G. 1пС1з*4Н20 catalyzed aldol condensation of cycloalcanones with aromatic aldehydes. // Chinese Chem. Lett.-2001.-v.12, № 10.-P.859−860.
  22. Improved synthesis of a, a'-dibenzylidenecycloalkanone. / Yang W., Li H., Wang S. и др. // Chemical J. on Internet.-2004.-v.6, № 4.-№pp given.
  23. Aldol condensations catalyzed by PEG 400 and anhydrous К2СОз without solvent. / Cao Y.-Q., Dai Z., Zhang R., Chen B.-H. // Synth. Commun.-2005.-v.35.-P. 1045−1049.
  24. Kannan P., Gadgadhara, Kishore K. Novel photo-crosslincable flame retardant polyvanilydene arylphosphate esters. // Polymer.-1997.-v.3 8, № 17.-4349−4355.
  25. Aly K.I., Khalaf A.A., Alkskas I.A. New polymer syntheses. XII Polyketones based on diarylidenecycloalkanones. // Eur. Polym. J.-2003.-v.39.-P.1273−1279.
  26. C.B., Кутуля JI.A., Лаврушин В. Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ.-1964.-№ 11 .-С.3597−3605.
  27. Smith P.J., Dimmock J.R., Turner W.A. Mass-spectrometry of some substituted 2-benzylidenecyclohexanones and 2,6-bis-benzylidenecyclohexanones. //Canad. J. Chem., 1973.-v.51.-P.1458−1570.
  28. Ionesky M., Makkay K. Das Verhalten einiger Oxazolidone-(4). //Rew. Roum. Chim.-1970.-v. 15.-265−272.
  29. Abd-Alla M.A., Ismail M.T., El-Khawaga A.M. Studies on substituted diarylidenecycloheptanones. // Rew. Roum. Chim.-1985.-v.30, № 4.-P.343−347.
  30. Chuit С., Corriu R.J., Reye С. Aldol condensation promoted by a tetraalkoxylane in the presence of fluoride ions. // Synthesis (BRD).-1983.-№ 4.-P.294−297.
  31. Catalyze heterogene par des sels sans solvent. III. Synthese de composes carbonyls a,(3-insatures a partir d’ethers silyles. / Boyer J., Corriu R.J., Perz R., Reye C. // J. Organometal. Chem.-1980.-v.184, № 2.-P.157−166.
  32. Le Gall E., Texier-Boulett F., Hamelin J. Simple access to a,{3-unsaturated ketones by acid-catalyzed solvent free reactions. // Synth.Commun.-1999.-v.29 (20).-P.3651−3657.
  33. Iranpoor N., Zeynizadeh В., Aghapoor A. Aldol condensation of cycloalkanones with aromatic aldehydes catalysed with TiCl3*(S03CF3) J. Chem. Res. Synop.-1999.-№ 9.-P.554−555.
  34. A facile synthesis of a, a'-bis (substituted bensylidene) cycloalkanones catalyzed by bis (ethoxyphenyl) telluroxide (BMPTO) under microwave irradiation. /Zheng M., Wang L., Shao J., Zhong Q. // Synth. Commun.-1997.-v.27, № 2.-P.351−354.
  35. Bhagan V.U., Renganathan P. S. Synthesis and structural assignment of 2,6-diarylidenecyclohexanones. // Acta Cienc. Indica, Chem.-1994.-v.19, № 1.-P.3−4.
  36. Bao W., Zhang Y., Ying T.A. A facile route to synthesize a, a'-bis (substituted-benzylidene) cycloalkanones promoted by Sml3 // Synth. Commun.-1996.-v.26, № 3.-P.503−507.
  37. Al-Salech F.S. Effect of ring size, electron donating is electron withdrawing groups en carbonyl frequency of diarylidene derivatives. // Mansoura Sci. Bull. A: Chem.-1994.-v.21, № 1.-P. 17−23.
  38. Microyannidis J.A. Unsaturated heat-curable polyamides and polyimides derived from 2,6-bis (3-aminobenzylidene) cyclohexanone. // Eur. Polym. J.-1992 v.28, № 4.-P.439−448.
  39. Bao W.-L., Zhang Y.-M. Convenient preparation of a, a'-bis (substituted-bensylidene) cycloalkanones promoted by SmI3. // Youji Huaxue.-1998.-v.18, № 3.-P.272−274.
  40. Iranpoor N., Kazemi F. r11ci3 catalyze aldol condensation of aldehydes and ketones. // Tetrahedron.-1998.-v.54, № 32.-P.9475−9480.
  41. Di Bella E.P. 2,6-Substituted cycloalcanones as incecticides, miticides, fungicides, nematocides and herbicides. Tenneco Chemicals, Inc. U.S. Pat., кл. 71−123, № 3 389 986, заявл. 2.07.646 опубл. 25.06.68 (РЖХ 18 Н 628П (1969)).
  42. The condensation reactions of bivalent sulfur compounds copper (II) complexes with nucleophiles. / Mikayama Т., Narasaka K., Maekawa K., Hokonoki H.,//Bull. Chem. Soc. Jap.-1970.-v.43, № 8.-P.2549−2553.
  43. Convenient preparation of 3,5-diarylisoxazoles. / Wei L., Fang J., Hu Y., Ни H. // Synthesis.-1992.-№ 12.-P.1205−1206.
  44. Huitric A.C., Kumler W.D. The dipole moments, spectra and structure of some new 2-phenyl-, 2-benzyl-, 2-(p-halobenzylidene) — and 2,6- bis-(p-halobenzylidene) — cyclohexanones. //J. Amer. Chem. Soc.-1956.-v.78.-P. 615−623.
  45. .А., Юлдашева JI.K., Аршинова Р. П. О конформации бензилиденциклогексанона, дибензилиденциклогексанона и окиси бензилиденциклогексанона. // Изв. АН СССР. сер. Хим.-1969.-№ 5.-С.Ю11−1016.
  46. Ene reactions of arylmethylenedihydropyrazoles with 4-phenyl-3H-l, 2,4-triazole-3,5- (4H) — dione. / Klimova E. I., Martinez G.M., Klimova B.T. и др. // Synthesis.-2002.-№ 13 .-P. 1891−1897.
  47. Еновый синтез бициклических арилметилендигидропиразолов с 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом. / Мартинес М. Г., Климова-Берестнева Т., Дамиан-Зеа К. // ЖОХ.-2002.-т.72, № 7.-С.1211−1219.
  48. Synthesis of bis (substituted benzylidene) cycloalkanone using supported reagents and microwave irradiation. / Wang J.-X., Kang L., Hu Y., Wei B.G. // Synth. Commun.-2002.-v.32, № 11.-P.1691−1696.
  49. Synthesis of bis (substituted bensylidene) cycloalkanones from aldehydes and ketals under microwave irradiation. / Wang J.-X., Kang L., Hu Y., Huang D. // J. Chem. Res. Synop.-2002.-№ 3.-P.128−130.
  50. Deng G., Ren T. Indium tricyloride catalyzed aldol -condensations of aldehydes and ketones. //Synth. Commun.-2003.-v.33, № 17.-P.2995−3001.
  51. An ionic liquid as a recyclable medium for the green preparation of a, a-bis (substituted bensylidene) cycloalkanones catalysed by FeCl3*6H20. Zhang X., Fan X., Niu H., Wang J. // Green Chemistry.-2003.-v.5, № 2.-P.262−269.
  52. An novel green preparation of a, a-bis (substituted benzylidene)-cycloalcanones promoted by FeC13*6H20 in ionic liquid. / Zhang X.Y., Fan X.S., Niu H.Y., Wang J.J. // Chinese Chem. Lett.-2003.-v.14, № 10.-P.l005−1007.
  53. Green preparation of a, a'-bis (benzylidene) cycloketones in ionic liquid. / Hu X.-Y., Sun H., Fan X.-S., Wang J.J. // Henan Shifan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban.-2004.-2004.-v.32, №l.-P.52−55.
  54. Zhu Y., Pan Y. A new Lewis acid system palladium/TMSCl for catalytic aldol condensation of aldehydes with ketones. // Chem. Lett.-2004.-v.33, № 6.-P.668−669.
  55. Garland C.E., Emmet R.E. Some new derivatives of cyclohexanone. // J. Amer. Chem. Soc.-1925.-v.47, № 9.-P.2333−2340.
  56. Anti-oxidant activities of curcumin related enones. / Weber W.M., Hunsarev L.A., Abcouwer S.F. и др. // Bioorganic and Med. Chem.-2005.-v.13, № 11.-P.3 811−3820.
  57. Amarasekara A.S. Nitrosation of (3'-hydroxylamino-a,(3-unsaturated oximes: synthesis of l, 7-dioxa-2,6-diaza-spyro 4,4. nona-2,8-diene ring system. // Tetrahedron Lett.-2005.-v.46.-P.2635−263 8.
  58. Cytotoxic 2,6-bis (aiylidene) cyclohexanones and related compounds. / Dimmock J.R., Kumar P., Nasarali AJ. и др. // Eur. J. Med. Chem.-2000.-v.35.-967−977.
  59. New aziridines & pyrazolines derived from diarylidenecycloalkanones / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem.-1986.-v.25B, № 2.-P.152−156.
  60. Aly M.I., Hammam A.-E.-G., Reaction with (arylmethylen) cyclohexanones. // J. Chem. and Eng. Data-1978.-v.23, № 4.-P.154−157.
  61. Cycloalkanones. 3. Structure-activity relationships of hypocholesterolemic derivatives. / Carlson G.L., Hall I.H., Abernethy G.S., Piantadoshy C. // J. Med. Chem.-1974.-v.17, № 2.-P.154−157.
  62. Buu-Hoi N.P., Xuong N.D., Bac N.V. Sur les products de condensation des cyclanones aves les aminoaldehydes aromatiques et leur activite choleretique. // C. r. cad. Sci., 1964.-v.258, № 4.-P.154−157.
  63. S.S., Reksohadiprodjo M.S., Hakim L. 1,3-Dipheny 1−1,4-pentadiene-3-ones and cyclic anologues as antioxidative agents. Synthesis and structure-activity relationship. // Eur. J. Med. Chem.-1997.-v.32.-P.625−630.
  64. Wang X.X., Zhang Y.M. Formation of a, a'-bis (substituted benzylidene) cycloalkanones from masked aldehydes promoted by samarium (III) triiodide. // Chinese Chem. Lett.-2004.-v.15, № 5.-P.511−514.
  65. Iodotrimethylsilane-mediated cross-aldol condensation. A facile synthesis of a, a-bis (substituted benzylidene) cycloalkanones. / Sabitha G., Reddy G.S.K.K., Reddy K.B., Yadav J.S. // Synthesis.-2004.-№ 2.-P.263−266.
  66. Poggi P., Maccioni A., Marongui E. Sopra la condensazione di alcuni ciclanoni con aldeidi eterocicliche. // Ann. Chimica.-1954.-№ 3.-P.528−535.
  67. Gardner P.D., Wulfman C.E., Osborn C.L. Cyclohepta KLM. benz [e] indene.//J. Amer. Chem. Soc.-1958.-P.144−148.
  68. Ultrasound promotes synthesis of a, a-difurfurilidenecyclohexanones. / Li J.-T., Chen C.-F., Wang J.-X., Li T.S. // Synth.Commun.-1999.-v.1999.-v.29, № 6.-P.965−971.
  69. Li H., Chang С., Zhang X. Preparation of difarfurilidenecyclohexanone. // Hebey Daxue Xuebao, Ziran Kexueban.-1991.-v.l 1, № 2.-P.23−27.
  70. Ю.М. Реакции альдегидов фуранового ряда. 4. Окислительно-восстановительное взаимодействие фурфурола с одноатомными спиртами. //ХГС.-1993.-№ 1ю-С.25−28.
  71. Получение дифурфурилиденциклогексанона. / Маматов Ю. М., Варламов Г., Д., Миндалиев Ш. А., Бекбулатов И. А. // Хим. пром-сть.-1980.-№ 6.-С.340−341.
  72. Babu G., Perumal Р.Т. Convenient synthesis of a, a'-bis (substituted furfurilidene) cycloalkanones and-chalcones under microwave irradiation. // Synth. Commun.-1997.-v.27.-P.3677−3682.
  73. Li H., Wang Y. Получение 2,6-бис (5-нитро-2-фурфурилиден)-циклогексанона. //Heaxue shiji = Chem. Reagents.- 1994,-v.l6, № 4.-P.246−247.
  74. Mc Elvain S.M., Rorig K. Piperidine derivatives. XVIII. The condensation of aromatic aldehydes with l-methyl-4-piperidone. // J. Amer. Chem. Soc.-1948.-v.70, № 5.-P.1820−1825.
  75. Postupak za dobivanje 7-supstituisanih 3,3a, 4,5,6,7-hexahydro-3-supstituanih-2H-pirazolo 4,3-е. piridina. / Krapcho J., Turk C.F.- E.R. Squibb & Sons Inc. Пат. 37 167, СФРЮ. Заявл. 12.06.74, № 1636/74.
  76. Rovnyak G., Shu V., Shcwartz J. Triciclic triazolo 3,2-a.-thiapyrano-[4,3-d]-pyrimidines and related analogs as potential antiinflammatory agents. // J. Heterocycl. Chem.-1981.-v. 18, № 2.-327−331.
  77. Evaluation of some N-acyl analogs of 3,5-bis (arylidene)-4-pyperidones for cytotoxycactivity. / Dimmock J.R., Arora V.K., Duffy M.J. и др. // Drug des Discovery.-1992.-v.8, № 4.-P.291−299.
  78. El-Chanam M. Synthesis, reactions and spectral properties of 2,6-diaryl-4H-thiopyran-4-one and their derivatives. // Afinidad.-1994.-v.51(453).-P.386−390.
  79. Synthesis and biological evaluation of certain a, p-unsaturated ketones and their corresponding fused pyridines as antiviral and cytotoxyc agents. / El-Subbagh H.I., Abu-Zaid S.M., Mahran M.A. и др. // J. Med. Chem.-2000.-v.43, № 15.-P.2915−2921.
  80. A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44.-P.586−593.
  81. Leonard N.J., Choudhury D. Pyrones by isomerisation. Substituted 3,5-dibensyl-4H-pyran-4-ones. //J. Amer. Chem. Soc.-1957.-v.79, № 5.-P. 157−160.
  82. Synthesis and anti-inflammatory activity of hexahydrothyopyrano 4,3-c.-pyrasoles and related analogues. / Rovnyak G.C., Millonig R.C., Schwartz J., Shu V.//J. Med. Chem.-1982.-v.25, № 12.-1482−1488.
  83. Orientation of the sulfoxide bond as a stereochemical probe. Synthesis and 1H and 13C-NMR of substituted thiopyrano 4,3-е. pyrazoles. / Puar M.S., Rovnyak G.C., Cohen A.I. и др. // J. Org. Chem.-1979.-v.44, № 4.-P.2513−2518.
  84. В.Д., Тищенко В. Н., Лаврушин В. Ф. Монозамещенные дибензилиденциклогексаноны. //Укр. хим. журн.-1975.-№ 8.-С.862−865.
  85. В.Д., Троян В. Н. Циклические непредельные кетоны. II. 4-Метил-2,6-диарилиден-1-циклогексаноны. // Вестник Харьков, ун-та.-1980.-№ 202.-С.30−33.
  86. Vieweg Н., Wagner G. Synthese von a, a'-Bisbenzylidencycloalkanonen mit einer Amidinofunction. // Pharmazie.-1979.-v.34, № 12.-P.785−787.
  87. В.Д., Короткова JI.B. Синтез и исследование диарилиденциклопентанонов. // Сб. науч. тр. «Физ.-хим. исследования в области органических и некоторых неорганических соединений.» Куйбышев: 1974.-С.47−51.
  88. Maccioni A., Maronqui Е. Su alcuni derivati del ciclopentanone. // Ann. Chimica.-1958.-v.48, № 8−9.-P.557−564.
  89. Взаимодействие а-илидензамещенных енаминов циклических кетонов с электрофильными реагентами. / Костюк А. Н., Лысенко Н. В., Кукля А. С. и др.//Укр. хим. журн.-2002.-т.68, № 1.-С.31−39.
  90. Синтез испектры поглощения производных бензилидентиенилиденацетона, циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов. / Лаврушин В. Ф., Погонина Р. И., Извеков В. П., Пивненко B.C.//ЖОрХ.-1970.-т.6, № 12.-С.2554−2558.
  91. Новые несимметричные диеновые производные циклопентанона./ Свириденкова Н. В., Семашко B.C., Медведько А. В. и др. // Материалы IV Международ, конф. молодых ученых по органической химии, Санкт-Петербург: 2005.-С.225.
  92. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями. / Вацадзе С. З., Свириденкова Н. В., Манаенкова М. А. и др. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№ 9.-С.2156−2158.
  93. Cytotoxic anoloques of 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Zello G.A. и др. // Eur. J. Med. Chem.-2003.-v.38, № 2.-P.169−177.
  94. Rovnyak G.C., Shu V. Preparation of thiopyrano-and pyrano 4,3-е. pyrazoles, structure elucidation of dehydro compounds. // J. Org. Chem.-1979.-v.44,№ 14.-P.2518−2522.
  95. Biologic evaluation of curcumin and structural derivatives in cancer chemoprevention model systems. / Gafner S., Lee S.L., Cuendet M. и др. // Phytochemistry (Elsevier).-2004.-v.65, № 21.-P.2849−2859.
  96. New organic material of bis (bensylidene) cycloalkanone derivatives for efficient optical second-harmonic generation. / Kawamata J., Inoue K., Kasatani H., Terauchi H. // Jpn. J. Appl. Phys., Part.l.-1992.-v.31(2A).-P.254−258.
  97. Gargadhara K.K. Novel photocrosslincable liquid-crystalline polymers: poly bis (bensylidene). esters. // Macromolecules.-1993.-v.26, № 12.-P.2995−3003.
  98. Kaji M., Akimoto Т., Okamoto T. Nonlinear optical material containing bis-bensalcyclohexanone. Jpn. Kokai Tokkio Koho. Jap. Pat. № 04.358.133[92.358.133] (CI G. 02 Fl/35), заявл. 11.12.1992, опубл. 05. 06.91, № 91/134.095.05.
  99. Светочувствительная композиция. / Нобухико С., Акихико И., Хидео А. Асахи касэй коге к.к. Заявка 61−118 423, Япония. Заявл. 14.11.84,i, ¦ '17 559.238545, опубл. 5.06.86. МКИ С 08 G 73.06. С 08 F 2/48 (РЖХ 8 Н 332П, 1988).
  100. Panda S.P., Kulkarni S.G. Furfurilidene ketones- a new class of hybrid rocket fuels with red fuming nitric acid (RFNA) as oxidizer. // Combust and Flame.-1977.-v.28, № 1 .-P.25−31.
  101. Kulkarni S.G., Panda S.P. Role of thermal degradation of hybrid rocket fuels in hypergolic ignition and burning with RFNA as oxidizer. // 1980.-v.39,2.-P.123−132.
  102. Oszbach G., Szabo D. Reaction of vinyl- and divinyl ketones with hydrasine.//ActaChim. Acad. sci. Hung.-1975.-v.86.-№ 4.-P.449−458.
  103. Khalaf A.A., El-Shafei A.K., El-Sayed A.M. Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives. //J. Heterocycl. Chem.-1982.-v.l9.-P.609−612.
  104. New aziridines & pyrazolines derived from diarilidenecycloalkanones. / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem.-1986.-v.25B.-P.152−156.i 114. Qi C., Wang X., Synthesis of 2,3,7-tri-substituted indazole derivatives.
  105. Beijing Shifan Xuebao, Ziran Kexueban.-1996.-v.32, № 4.-P.524−528.
  106. Lorand Т., Szabo D. Synthesis and stereochemistry of substituted bi-and tri-cyclic 4,5-dihydropyrasoles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans., I.-1985.-P.481−486.
  107. Synthesis and *H and 13C NMR study of the stereochemistry of (E)-2-acetyl-3-aryl-7-arylidene-3,3a, 4,5,6,7-hexahydroindasoles. / Vijayabaskar V., Perumal S., Selveray S., Hewlins M.J.E. // Magn. Res. Chem.-1999.-v.37.-P.65−68.
  108. Sammour A., Marei A., Hussein M.H.M. Reactions with diarylidenecyclohexanones. // «Маджаллат аль-кимия ли-ль джимхурийа аль-муггахида.» J. Chem. UAR.-1969.-v.12, № 4.-Р.451−460.
  109. Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином. / Свириденкова Н. В., Вацадзе С. З., Манаенкова М. А., Зык Н. В. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№ 11.-С.2509−2512.
  110. И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных арилиндазолов. / Вестник Харьков, нац. ун-та.-2001.-№ 532. Химия.-т.ЗО, № 7.-С.103−111.
  111. С.М., Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. / Харьков: «Фолио».-1998.-145с.
  112. Полярографическое исследование кинетики взаимодействия а, Р~ ненасыщенных кетонов с фенилгидразином. / Бузуглый В. Д., Коток JI.A., Шиманская Н. А., Бондаренко В. Е. // ЖОХ.-1969.-т.39, № 10.-С.2167−2175.
  113. Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия N-тиокарбамоил- и N-тиазолилзамещенных. / Гелла A.M., Амаду Разак Яя, Черкаев Г. В. и др. // ХГС.-1997.-№ 12.-С.1650−1654.
  114. Nasr M.N.A., Said S.A. Novel 3,3a, 4,5,6,7-hexahydroindazole and arylthiazoline derivatives and anti-inflammatory agents. // Arch. Pharm.-2003.-v.336, № 12.-P.551−559.
  115. Hassner A., Michelson M.J. N.m.r. Spectra and stereoisomerism in pyrazolines. //J. Org. Chem.-1962.-v.27.-P.3974−3976.
  116. A.B., Игнатенко О. А., Кузнецов M.A. Окислительное присоединение N-аминофталимида к алкенилпиразолинам. // Сб. тез. Международной конф. по химии гетероциклических соединений, поев. 90-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста. Москва.-2005.-С.319.
  117. Habashy М.М., Essawy A., Hamad М.М.М. Epoxydation of 2,6-diarylidenecyclohexanones and some reactions of the corresponding epoxides. // Rev. Roum. Chim.-1981.-v.26, № 2.-P.283−290.
  118. Essawy A., Habashy M.M., Hamad M.M. Some reactions of 2,6-diarylidene-cyclohexanones and their tetrabromides. // Egypt. J. Chem.-1980(1981).-v.23, № 5.-P.367−374.
  119. Albar Н.А., Makki M.S.I., Faidallah H.M. Synthesis of novel spiro and fused cyclopenta c.- pyrazole and pyrimidine derivatives. // J. Chem. Res. Synop.-1997.-P.40−41.
  120. Synthesis and cytotoxyc evaluation of some 6-arylidene-2-(a-hydroxyamino-a-arylmethyl) cyclohexanone oximes and related compounds. / Dimmock J.R., Sidhu K.K., Quail J.W. и др. // J. Pharm. Sci.-1992.-v.81, № 11.-P. 1059−1064.
  121. House H.O., Hortmann A.G. The structure of 2,6-dibensalcyclohexanone dimer. //J. Org. Chem.-1961.-v.26, № 5.-P.2190−2194.
  122. Convenient preparation of 3,5-diarylisoxazoles. / Wei X., Fang J., Hu Y., Ни H. // Synthesis.-1992.-№ 12.-P. 1205−1206.
  123. Reaction of dibensalcyclohexanone with hydroxylamine hydrochloride. 2D NMR elucidation of the structure of the structure of the products. / Diaz E., Barrios H., Ortiz В. и др. // Magn. Res. Chem.-1989.-v.27.-P.719−724.
  124. В.П., Вайс A.Jl. Пиримидины. XLII. Новый метод синтеза 2-аминопиримидинов. //ХГС.-1975.-№ 11.-С.1555.
  125. Lorand Т., Szabo D., Neszmelyi A. Reactions of mono- and diarylidenecycloalkanones with thiourea and ammonium thyocyanate. // Acta Chim. Acad. sci. Hung.-1977.-v.93, № 1.-P.51−65.
  126. Ali H.I., Hammam A.-E.G. Reactions with (arylmethylene) cycloalkanones. 1. 2,6-Bis (arylmethylene) cyclohexanones. // J. Chem. Eng. Data.-1978.-v.23, № 4.-P.351−352.
  127. О.Д., Гелла И. М., Орлов В. Д. Взаимодействие частично гидрированных хиназолинтионов с амидами а-галогенуксусной кислоты. // Вестник Харьков, нац. ун-та.-2000.-№ 495. Химия, т.29, № 6.-С.50−54.
  128. Synthesis of 2-amino-8-bensylidene-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-and 5,6,7,8- tetrahydroquinazoline derivatives. / Deli J., Lorand Т., Szabo D. и др. // Collection Czehoslovak. Chem. Commun.-1985.-v.50.-P.1602−1610.
  129. Potentiell bioactive Pyrimidinderive. 1. Mittelung: 2-Amino-4-aryl-8-aryliden-3,4,5,6,7,8-hexahydrochinazoline. / Deli J., Lorand Т., Szabo D., Foldesi A. // Pharmacie.-1984.-v.39, № 8.-P.539−540.
  130. Производные 1,2,4-триазоло 1,5-a. пиримидина, аннелированные карбоциклами. / Десенко С. М., Эстрада X., Орлов В. Д., Пономарев О. А. // ХГС.-1991.-№ 1.-С.105−108.
  131. Конденсация 1-амино-4-азафлуорена с а-дикетонами и а, р-непредельными кетонами. / Варламов А. В., Левов А. Н., Тозе Ф., Чернышев А. И. // ХГС.-2004.-№ 4.-С.586−581.
  132. Boukamcha N., Martin М.-Т., Khemiss A. Synthesis, structural•1investigation and pyrolysis of bis-spiro-A-pyrazolines and synthesis of spiro-A (1,3,4)-oxadiazolines. // J. Soc. Chim. Tunis.-2000.-v.4, № 7.-P.659−670.
  133. Rao Ch., Raju P.V., Narasimla B. Syntheses of pyrazolines of some a, a'-bis spiro (4-aryl-l-pyrazoline). cycloalkanones. // Indian J. Chem.-1984.-v.23B, № 4.-P.321−327.
  134. Lin Tay-en, Cromwell N.A., Kingsburg C.A. The synthesis and chemistry of a bis-pyrazolinilketone and the structure determination. // J. Heterocycl. Chem.-1985.-v.22, №l.-P.21−24.
  135. М.А. Дизайн, синтез и изучение экзо-дентатных лигандов на основе пиперидонов и сопряженных диенонов. / Автореферат дисс. канд. хим. наук. Москва: 2005.-23с.
  136. Н.В. Кросс-сопряженные диеноны в реакциях гетероциклизации и получения координационных полимеров: синтетическое и структурное исследование. / Автореферат дисс. канд. хим. наук. Москва: 2006.-22с.
  137. А.П., Бугаев А. А., Голиков А. Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов. // ХГС.-2005 .-№ 2.-С. 191−195.
  138. Dunkelblum Е., Hoffer D. Reaction of bensylidenecyclohexanone with borane. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.I.-1973.-№ 16.-P.1707−1709.
  139. Структурные исследования в ряду фурфуралькетонов. Молекулярная структура 2-(5-метил-2-фурфурилиден) циклопентанона. / Комягин Н. Т., Яновский А. И., Стручков Н. А., Кривенько А.П.7/ Ж.ОрХ.-т.З, № 3.-С.551−555.
  140. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений./Москва: «Мир».-1965.-216с.
  141. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона. / Голиков А. Г., Кривенько А. П., Бугаев А. А., Солодовников С. Ф. // Журн. структ. химии.-2006.-т.47, № 1.-С.104−105.
  142. А.А., Французов А. А., Клочкова И. Н. О взаимодействии фурфурилиденкетонов с тиокарбамидами. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология.-2005.-№ 3 .-С. 127−128.
  143. А.А. Синтез функционально замещенных гидрированных азинов и азолов на основе фурановых веществ. / Автореферат дисс. канд. хим. наук. Саратов.-2005.-22с.
  144. А.А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов.//ХГС.-2005.-№ 7.-С.986−990.
  145. Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов. Голиков А. Г., Бугаев А. А., Кривенько А. П., Солодовников С. Ф. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология.-2005.-т.48, № 9.-С.44−48.
  146. Levai A. Synthesis of pyrazolines by the reactions of a, p-enones with diazomethane and hydrazines. // ХГС.-1997.-№ 6.-С.741−759.
  147. A.H., Грандберг Альд-и кетазины. // Успехи химии.-1959.-т.28, № 8.-С.921−940.
  148. В.Б., Митрохин С. Д. // Инфекции и антимикробная терапия.-2003 .-т.5, № 1 .-С. 12−15.
  149. JI.H. Антибактериальные препараты-производные 5-нитрофурана. Рига. Изд.-во АН Латв. ССР.-1963.-219с.
  150. JI.B. Нитрофурановые препараты в борьбе со стафилококковой инфекцией. Рига. Изд.-во АН Латв. ССР.-1964.-117с.
  151. М.Д. Лекарственные средства. / Москва: «Новая волна».-2003.-т.2.
  152. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро) Фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов. Голиков А. Г., Райкова С. В., Бугаев А. А., Кривенько А. П., Шуб Г. М. // Хим.-фарм. журнал.-2005.-т.39,№ 2.-С.22−24.
  153. Sheldrick G.M. SHELXS-97 / Release 97−2. University of Goetingen.1997.
  154. А.А. Синтезы фурановых веществ. / Саратов: Изд.-во Сарат. ун-та.-1960.-102с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!