Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Влияние положения и химической природы объемных заместителей на мезогенность производных бензола и порфина

Диссертация: Влияние положения и химической природы объемных заместителей на мезогенность производных бензола и порфина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

К настоящему времени синтезировано 63 536 ЖК соединений, что составляет около 70% от общего количества синтезированных органических веществ, а сама ЖК-фаза рассматривается как самостоятельное термодинамическое состояние вещества, характерной особенностью которого является ориентационная упорядоченность. Ориентационный порядок проявляется в том, что молекулы ЖК обладают преимущественной… Читать ещё >

Влияние положения и химической природы объемных заместителей на мезогенность производных бензола и порфина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Каламитные мезогены
      • 1. 1. 1. Мезофазы каламитных мезогенов
      • 1. 1. 2. Мезогены с «нетрадиционной» молекулярной моделью
    • 1. 2. Бананоподобные мезогены
      • 1. 2. 1. Типы «банановых» мезофаз
      • 1. 2. 2. Влияние особенностей строения молекул бананоподобных соединений на их мезоморфизм
    • 1. 3. Дискотические мезогены 36 1.3.1. Структура дискотических мезофаз
      • 1. 3. 2. Влияние структуры дискотических мезогенов на их мезоморфное поведение
  • ГЛАВА II. МАТЕРИАЛЫ, МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И ОБОРУ ДОВАНИЕ
  • ГЛАВА III. СИНТЕЗ И МЕЗОМОРФИЗМ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА С ОБЪЕМНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ
    • 3. 1. Синтез производных бензола с объемными заместителями
      • 3. 1. 1. Синтез производных бензола I — IV
      • 3. 1. 2. Синтез производных бензола V — IX
      • 3. 1. 3. Синтез производных бензола X — XIII
    • 3. 2. Термотропный мезоморфизм производных бензола с объем- ^ ными заместителями
    • 3. 3. Установление взаимосвязи «молекулярное строение — мезо- 80 морфные свойства» производных бензола с объемными заместителями
  • ГЛАВА IV. СИНТЕЗ И МЕЗОМОРФИЗМ ПРОИЗВОДНЫХ ПОРФИ- ^ НА С ОБЪЕМНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ
    • 4. 1. Синтез замещенных производных порфина
      • 4. 1. 1. Синтез замещенных производных порфина XXIII -XXVII
    • 4. 2. Мезоморфные свойства замещенных производных порфина
    • XIV. -XXVII
      • 4. 3. Установление взаимосвязи «молекулярное строение — мезо- 110 морфные свойства» исследуемых производных порфина
  • ГЛАВА V. ИССЛЕДОВАНИЕ ДИЭЛЕКТРИЧЕСКИХ СВОЙСТВ 116 ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА С ОБЪЕМНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ
  • ГЛАВА VI. ИССЛЕДОВАНИЕ ПИРОЭЛЕКТРИЧЕСКИХ СВОЙСТВ 129 МЕЗОГЕННОГО БАНАНОПОДОБНОГО СОЕДИНЕНИЯ (VI) С ЦИКЛИЧЕСКИМИ ЛАТЕРАЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Жидкокристаллическим (или мезоморфным) называется такое состояние вещества, которое обладает структурными свойствами, промежуточными между свойствами кристалла и свойствами жидкости [1, 2]. Со второй половины XIX века было установлено, что жидкокристаллическое состояние свойственно многим органическим веществам, молекулы которых геометрически анизотропны и имеют или удлиненную (молекулы каламитных соединений) или дискообразную форму. В 90-х годах прошлого века этот список был пополнен так называемыми бананоподобными соединениями с изогнутым жестким ядром.

В зависимости от пути достижения мезоморфного состояния различают два основных класса жидких кристаллов (ЖК): термотропные и лиотроп-ные. К термотропным относятся жидкие кристаллы, в которых мезофаза формируется при нагревании кристаллической фазы. Термотропные ЖК, проявляющие мезофазу как при нагревании, так и при охлаждении, называются энантиотропными, а только при охлаждении изотропной жидкостимонотропными. Лиотропными называются ЖК, представляющие собой бинарные и многокомпонентные системы мезогенных и немезогенных соединений с растворителем.

Очень важен тот факт, что кроме свойств, проявляемых ЖК-фазой при определенных условиях (температура, давление, состав), присущих как жидкости (текучесть), так и кристаллам (анизотропия физических свойств), мезофаза обладает рядом собственных свойств. К ним относятся: способность к ориентации и образовыванию монодоменов в магнитном и электрическом полях, высокая чувствительность к слабым механическим, температурным, электрическим и другим воздействиям, в том числе чувствительность холе-стерических ЖК к изменению температуры, которая проявляется в селективном отражении света [3−5].

Современная физика дает жидким кристаллам следующее определение:

Жидкие кристаллы — это термодинамически устойчивые анизотропные фазы сильно коррелированных между собой анизометрических структурных единиц, обладающих однои двумерным трансляционным и одно-, двуи трехмерным ориентационным порядком [3, 4].

К настоящему времени синтезировано 63 536 ЖК соединений, что составляет около 70% от общего количества синтезированных органических веществ [6], а сама ЖК-фаза рассматривается как самостоятельное термодинамическое состояние вещества, характерной особенностью которого является ориентационная упорядоченность. Ориентационный порядок проявляется в том, что молекулы ЖК обладают преимущественной ориентацией длинных (или коротких) осей, которая характеризуется единичным вектором й, называемым «директором». Таких ориентаций в пространстве может быть одно, два или три, а некоторые ЖК дополнительно имеют частичный трансляционный (позиционный) порядок [7]. Именно эта структурная особенность ЖК-состояния определяет наличие мезофаз различного типа и анизотропию физических свойств, а так же появление различных текстур.

Свойство соединений в мезофазе перестраивать свою надмолекулярную структуру под воздействием сравнительно слабых внешних полей послужило основой для их широкого использования в оптои микроэлектронике, лазерной технике, термографии, газовой хроматографии и ряде других областей, а способность молекул к самосборке в надмолекулярные ансамбли сделала мезоморфные соединения важнейшим материалом для нанотехноло-гий [8].

За последние десятилетия ЖК стали не только объектом исследования в различных областях знания от физики и химии до биологии и медицины, или практического использования от микрои оптоэлектроники до бытовой техники и мира моды, но и необходимым элементом представлений образованного человека об окружающей природе.

Актуальность работы.

Разработка и изучение самоорганизующихся систем находятся сейчас на пике внимания, так как являются основой развития нанотехнологий. Жидкокристаллические (ЖК) соединения, молекулы которых обладают способностью к самосборке в надмолекулярные ансамбли, можно по праву отнести к наноматериалам. На механизм самоорганизации наноматериалов влияют особенности их молекулярного строения. Достаточно широко исследованы мезогены с алифатическими заместителями. Что же касается вопроса о влиянии на мезоморфизм и электрофизические свойства дискотических и банано-подобных соединений латеральных объемных заместителей, т. е. содержащих, наряду с алифатической частью, циклические фрагменты, то эта тема на настоящий момент остается открытой.

Актуальным является исследование влияния вариации структуры на мезоморфизм у ЖК-соединений с изогнутым жестким ядром, вследствие обнаружения у них новых «банановых» фаз, проявляющих сегне-то/антисегнетоэлектрическое упорядочение в Sm-фазах. ЖК-материалы с подобными уникальными свойствами нашли широкое применение в быстродействующих электрооптических устройствах, в ЖК-лазерах, световых затворах, в качестве материалов для нелинейной оптики.

Обнаружение у ряда низкомолекулярных мезогенных соединений склонности к формированию застеклованного состояния усилило внимание к дискотическим и бананоподобным соединениям, поскольку значительно расширило область их практического использования.

Все рассмотренные выше аспекты в совокупности и определяют актуальность темы нашей работы. Цель работы:

Установление влияния числа, положения, химической природы и размера объемных заместителей на мезоморфизм и стеклование ряда новых производных бензола и порфина.

Для достижения указанной цели в настоящей работе были поставлены следующие задачи:

1. Синтезировать новые производные бензола и порфина с вариацией числа, положения, химической природы и размера объемных заместителей.

2. Изучить мезоморфное поведение и склонность к стеклованию указанных соединений.

3. Установить взаимосвязь «молекулярное строение — надмолекулярная организация — физико-химические свойства» у исследуемых объектов.

4. Исследовать электрофизические свойства ряда новых синтезированных производных бензола и их зависимость от строения мезогенов.

Работа выполнялась в рамках тематического плана Минобрнауки РФ для Проблемной лаборатории жидких кристаллов ИвГУ, Перечня приоритетных направлений, утвержденного Президиумом РАН «Основные направления фундаментальных исследований»: Приложение к Постановлению № 233 от 1июля 2003 г., а также при финансовой поддержке грантами РФФИ (№№ 0103−32 135, 04−03−32 305) и грантом Минобрнауки РФ «Развитие научного потенциала высшей школы» РНП 2.2.1.1.7280. Научная новизна. В настоящей работе впервые:

• синтезировано 13 новых производных бензола и 14 новых производных порфина с объемными заместителями и проведено исследование их мезоморфных свойств,.

• получены данные о влиянии вариации числа, положения, химической природы и размера объемных заместителей на мезоморфизм и стеклование новых соединений каламитной, дискотической и банановой молекулярных моделей,.

• проанализировано влияние особенностей молекулярной структуры на анизотропию диэлектрических свойств для ряда новых соединений с нарушенной линейностью молекул,.

• с применением сэндвичевой технологии твердотельных пленочных систем на специальном оборудовании с использованием пироэлектрического метода доказаны пироэлектрические свойства бананоподобно-го соединения бис{3,4,5-три[4-(4-«-н6нилоксибензоилокси)]бензоилами-но}-1,3-фенилена (VI) и показана возможность практического использования данного соединения в качестве перспективного материала для создания пироэлектрического датчика излучений.

Практическая значимость.

• За счет синтеза новых веществ и проведения исследований по установлению их мезоморфизма расширен банк данных по жидкокристаллическим, в т. ч. стеклующимся, соединениям каламитной, бананоподобной и дискотической природы.

• Получено новое вещество каламитного строения с нарушенной линейностью молекул, проявляющее редкий для индивидуального соединения эффект смены знака анизотропии диэлектрической проницаемости, что может быть востребованным при создании быстродействующих электрооптических устройств [9].

• Синтезирован новый бананоподобный мезоген с высокой температурой стеклования, обладающий хиральной 8тСР (В2)-фазой и являющийся пироэлектриком, способным формировать полярные пленки. Совокупность этих свойств исключительно важна для материалов, применяемых в пироэлектрических датчиках излучений.

На защиту выносятся:

• синтез и результаты исследования мезоморфизма 13 новых производных бензола и 14 новых производных порфина с объемными заместителями;

• результаты анализа данных о влиянии вариации числа, положения, химической природы и размера объемных заместителей на мезоморфизм и стеклование новых соединений каламитной, дискотической и банановой молекулярных моделейданные о взаимосвязи молекулярной структуры с анизотропией диэлектрических свойств для ряда новых соединений с нарушенной линейностьюрезультаты экспериментальных исследований электрофизических свойств стеклующегося бананоподобного соединения VI с циклическими латеральными заместителями как перспективного материала для создания пироэлектрического датчика излучений.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ:

1. Синтезировано 27 новых производных бензола и порфина с вариацией числа, положения, химической природы и размера объемных заместителей. Их строение доказано с привлечением комплекса физико-химических методов исследования (элементный анализ, тонкослойная хроматография, ИКи ЯМР 'Нспектроскопия, рентгеноструктурныи анализ), мезоморфные свойства изучены методами термополяризационной микроскопии и ДСК.

• Установлено, что из 13 новых синтезированных производных бензола с объемными заместителями 11 соединений проявляют ЖК-свойства (4 — с бананоподобной формой молекул, 2 — дискотической природы и 5 — каламитной) и два соединения являются немезоморфными. Из 11 мезогенных соединений — 6 проявили переход в застеклованное состояние.

• Из 14 синтезированных производных порфина с объемными заместителями два соединения с полярными группами проявляют только лиомезогенные свойства и пять соединений обладают термотроп-ным мезоморфизмом, среди которых два — формируют термотроп-ные монотропные мезофазы со стеклованием при охлаждении.

2. Изучено влияние строения (вариации числа, положения, химической природы, размера) объемных заместителей и жесткого центрального фрагмента молекул на мезоморфные свойства ряда производных бензола и порфина и показано, что:

• у производных бензола в результате изменения положения объемных линейных заместителей можно достигнуть вариации мезофаз от нематического и классического слоевого (смектического) типов до «бананового», в то время как синтезированные нами производные порфина, содержащие линейные объемные фрагменты, остаются немезогенными,.

• разветвление объемных заместителей приводит: а) к появлению богатого полиморфизма у производных бензола с каламитной и бана-ноподобной формами молекул и к формированию застеклованного состояния у всех исследованных соединений данного ряда, б) к индукции мезоморфного состояния у производных порфина и к стеклованию тетразамещенных производных порфина при определенных типах замещения фенильных колец (мета-, орто-),.

• в каламитной модификации замена бензольного ядра на макрогете-роциклическое у дизамещенных производных с объемными разветвленными фрагментами способствует существенному снижению термостабильности мезофазы, резкому сокращению количества полиморфных модификаций в мезофазе, потере способности формирования застеклованного состояния,.

• введение в молекулы бананоподобных соединений объемных латеральных заместителей поддерживает формирование «банановых» мезофаз, приводит к возникновению у ахиральных молекул хираль-ных суперструктур в мезофазе и понижает, по сравнению с незамещенными аналогами, температуру фазового перехода системы из ЖК-состояния в изотропную жидкость.

3. Исследована зависимость диэлектрических свойств от строения молекул ряда производных бензола. Установлено, что величина и знак диэлектрической анизотропии у исследуемых нами соединений (производных бензола с нарушенной линейностью) определяется особенностями молекулярной структуры и химической природой концевых заместителей: у каламитного соединения 4-н-амилфенилового эфира 4'-и-гексилоксифенилциклогексан-2-карбоновой кислоты (X) с алифатическими концевыми заместителями, в отличие от его аналога 4-н-' нитрилфенилового эфира 4'-н-гексилоксифенилциклогексан-2-карбоно-вой кислоты (XI) с концевой циано-группой, в режиме нагревания обнаружен редкий для индивидуального соединения эффект смены знака диэлектрической анизотропии с (-) на (+) в районе фазового перехода из SmAв N-фазу, что делает данное соединение интересным объектом для изучения частотной зависимости его диэлектрического поведения.

4. Изучены электрофизические свойства бис{3,4,5-три[4-(4-н-нонилокси-бензоилокси)]бензоиламино}-1,3-фенилена (VI). Показано, что банано-подобное производное бензола VI, обладающее хиральной SmCP (B2)-фазой, является пироэлектриком, способным формировать на поверхности стекла полярные пленки с полидоменной структурой, сохраняющие текстуру хиральной мезофазы в застеклованном состоянии. Совокупность этих свойств позволяет говорить о данном соединении как о возможном перспективном материале для создания пироэлектрического датчика излучений на его основе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И.Г. Жидкие кристаллы // Усп. физ. наук. 1966. Т. 89. Вып. 4. С. 563 — 602.
  2. И.Г. Жидкие кристаллы-М.: Наука. 1966. 127 с.
  3. А.С. Введение в физику жидких кристаллов М.: Наука. 1983. 320 с.
  4. А.С. Что же все-таки такое жидкие кристаллы? // ЖСХ. 1991. Т. 32. С. 137- 165.
  5. Г., Уолкен Дж. Жидкие кристаллы и биологические структуры -М.: Мир, 1982.200 с.
  6. Vill V. LiqCryst. 4.5 Database of Liquid Crystalline Compounds for Personal Computers. Hamburg: LC Publisher GmbH, 2005.
  7. М.Г. Взаимодействие жидких кристаллов с поверхностью -С.-Петербург. Изд-во Политехника. 2001. 324 с.
  8. Н.В., Акопова О. Б., Быкова В. В. и др. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Под ред. Н. В. Усольцевой. Иваново: ИвГУ. 2004. 546 с.
  9. М.Г., Пестов С. М. Свойства жидкокристаллических материалов Изд-во: Политехника. С.-Петербург. 2005. 295 с.
  10. Demus D. One Century Liquid Crystal Chemistry: from Vorlander’s Rods to Disks, Stars and Dendrites// Mol. Ciyst. Liq. Ciyst. 2001. V. 364. P. 25 91.
  11. Goodby J.W., Gray G.W. Guide to the Nomenclature and Classifocation of Liquid Crystals // Handbook of Liquid Crystals / Ed. By D. Demus Weinheim- New York- Chichester, Brisbane- Singapore- Toronto: Wiley-VCH. 1998. V. l.P. 17−23.
  12. E.M. Стерические эффекты заместителей и мезоморфизм -Новосибирск, Изд-во: СО РАН, 2004. С. 13.
  13. Demus D. Chemical Structure and Mesogenic Properties // Handbook of Liquid Crystals / Ed. By D. Demus et al. Weinheim- N.Y.- Chichester etc.: Wiley-VCH. 1998. V. 1. P. 136- 137.
  14. Billard J., Mamlok L. Mesophases de Derives du Cyclohexane // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1978. V. 41. P. 217−222.
  15. М.Б., Лосева M.B. Жидкие кристаллы / Под ред. С. И. Жданова. М.: Химия, 1979. С. 9−34.
  16. В.А. Жидкие кристаллы и их практическое применение // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1983. Т. 28. № 2. С. 2 11.
  17. С.М. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2004. № 2 (8). С. 91−97.
  18. McMillan W.L. Simple Molecular Model for the Smectic A Phase in Liquid Crystals // Phys. Rev. Ser. A. 1971. V. 4. P. 1238.
  19. Frenkel D. in Phase Transitions in Liquid Crystals / Eds.: Martellucci S., Chester A.N. Plenum Press. New York. 1992, P. 67.
  20. Demus D., Hauser A. in Selected Topics in Liquid Crystal Research / Ed.: Koswig H.-D. Akademie-Verlag. Berlin. 1990. P. 19.
  21. Petrov V.F. Alkoxylation in achiral calamitic liquid crystals // Liq. Cryst. 2002. V. 29. № 6. P. 805 835.
  22. Demus D., Goto Y., Sawada S., Nakagawa E., Saito H., Tarao R. Trifluorinated Liquid Crystals for TFT Displays // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V. 260. P. 1−21.
  23. Weber G., Finkenzeller U., Geelhaar Т., Plach H.J., Rieger В., Pohl L. Liquid crystals for active matrix displays // Liq. Cryst. 1989. V. 5. № 5. P. 1381 -1388.
  24. Matsumoto S., Hatoh H., Murayama A. Invited Lecture. Matrix liquid-crystal display device technologies // Liq. Cryst. 1989. V. 5. № 5. P. 1345 -1364.
  25. Tournilhac F.G., Bosio L., Blinov L.M., Yablonsky S.V. Synthesis of polyphilic compounds Evidence for ferroelectricity in a non-chiral mesophase // Liq. Cryst. 1993. V. 14. № 2. P. 405−414.
  26. Matsunaga Y., Miyajima N. Effects of Branching of the Ester Alkyl Chain on the Liquid Crystalline Properties of Alkyl 4−4-(4-Substituted benzylideneamino) benzoyloxy. benzoates // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. V. 178, P. 157−165.
  27. Ю.Б., Кренцель Б. А. Химия жидких кристаллов и мезоморфных полимерных систем -М.: Наука. 1981. 288 с.
  28. Жё де В. Физические свойства жидкокристаллических веществ / Под ред. проф. А.А. Веденова-М.: Мир. 1982. 152 с.
  29. С. Жидкие кристаллы / Пер. с англ. М.: Мир. 1980. 344 с.
  30. Leadbetter A. J. Structural Classification of Liquid Crystals. In Thermotropic Liquid Crystals. Gray G. W. Ed.- Wiley: Chichester 1987. Chapter 1. P. 1 -27.
  31. Da Cruz C., Grelet E., Rouillon J.C., Marcerou J.P., Sigaud G., Pansu В., Nguyen H.T. A new series with smectic blue phases and SrnC*-BPSm2 direct transition // Liq. Ciyst. 2001. Vol. 28. № 9. P. 1415 1423.
  32. Hoffmann F., Hartung H., Weissflog W., Jones P.G., Chrapkowski A. Crystal and Molecular Structure of the Laterally Branched Nematogenic Compound 2-H-Nonyl-1,4-phenylene Bis (4-w-octyloxybenzoate) // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995. V. 258, P. 61 71.
  33. Weissflog W., Demus D. and Diele S. From Laterally Branched Mesogens to Novel Twin Molecules. Part II // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990. V. 191. P. 9−15.
  34. Hoffmann F., Hartung H., Weissflog W., Jones P.G., Chrapkowski A. Crystal and Molecular Structure of a Mesogenic Compound with a Large Lateral Benzene Ring-containing Substituent // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996. V. 281. P. 205−214.
  35. Perez F., Judeinstein P., Bayle J.-P., Roussel F., Fung B.M. The effect of lateral aromatic branch on the orientational ordering of laterally alkoxy substituted nematics //Liq. Cryst. 1997. V. 22. P. 711.
  36. Berg S., Krone V., Ringsdorf H., Quotschalla U., Paulus H. Mesophase behaviour of 2,5-dibenzoyloxy-p-benzoquinone derivatives and tetrahydrobenzene tetraesters // Liq. Cryst. 1991. V. 9. № 2. P. l 51 163.
  37. Matsuzaki H., Matsunaga Y. New mesogenic compounds with unconventional molecular structures 1,2-Phenylene and 2,3-naphthylene bis4-(4-alkoxyphenyliminomethyl)benzoates. and related compounds // Liq. Cryst. 1993. V. 14. № 1. P. 105 120.
  38. Vorlander D. Die Erforschung der Molekularen Gestalt mit Hilfe der Kristallinischen FlussigkeitenHZ. Phys. Chem. 1923. Bd. 105. S. 211 -254.
  39. Yelamaggad C.V., Shashikala I., Shankar Rao D.S. and Krishna Prasad S. Bent-core V-shaped mesogens consisting of salicylaldimine mesogenic segments: synthesis and characterization of mesomorphic behaviour // Liq. Cryst. 2004. V. 31. № 7. р. Ю27 1036.
  40. Amarabatha Reddy R. and Tschierske Carsten. Bent-core liquid crystals: polar order, superstructural chirality and spontaneous desymmetrisation in soft matter systems // Mater. Chem. 2006. V. 16. P. 907 961.
  41. Niori Т., Sekine Т., Watanabe J., Furukawa T. and Takezoe H. Distinct ferroelectric smectic liquid crystals consisting of banana shaped achiral molecules // Mater. Chem. 1996. V. 6. P. 1231 1233.
  42. Kitzerow H.-S. and Bahr C. Chirality in Liquid Crystals / Ed. H.-S. Kitzerow and C. Bahr. Springer-Verlag. New York. 2001. P. 186 222.
  43. Blanca Ros M., Serrano Jose Luis, Rosario de la Fuente M. and Folcia Cesar L. Banana-shaped liquid crystals: a new field to explore // J. Mater. Chem. 2005. V. 15. P. 5093−5098.
  44. J. P., Rouillon J. C., Marcerou J. P., Laguerre M., Nguyen H. T. & Achard M. F. Novel mesophases in fluorine substituted banana-shaped mesogens // Liq. Cryst. 2000. V. 27. P. 1411 1421.
  45. J. P., Rouillon J. C., Marcerou J. P., Nguyen H. T. & Achard M. F. Evidence for different polymorphism with and without an external electric field in a series of bent-shaped molecules // Phys. Rev. 2004. E. 69,61 702.
  46. J., Mieczkowski J., Matraszek J., Bruce D. W., Gorecka E., Pociecha D. & Guillon D. Bent-core liquid crystals forming two- and three-dimensional modulated structures // Phys. Rev. 2003. E 67, 31 702.
  47. Weissflog W., Wirth I., Diele S., Pelzl G., Schmalfuss H., Schoss Т., Wurflinger A. The i^Ar'-bis4-(4-«-alkyloxybenzoyloxy)benzylidene.-phenylene-l, 3-diamines: mesophase behaviour and physical properties // Liq. Cryst. 2001. V. 28. P. 1603.
  48. Hajnalka Nadasi. Bent-core Mesogens Substituent Effect and Phase Behavior// Dissertation. Halle-Wittenberg. 2004. P. 8.
  49. G., Diele S. & Weissflog W. Banana-shaped compounds—a new field of liquid crystals // Adv. Mater. 1999. V. 11. P. 707 724.
  50. Jakli A., Nair G.G., Sawade H., Heppke G. A bent-shape liquid crystal compound with antiferroelectric triclinic-monoclinic phase transition // Liq. Cryst. 2003. V. 30. P. 265−271.
  51. Matyus E., Fodor-Csorba K. Synthesis and liquid crystal properties of new banana-shaped cinnamoyl derivatives // Liq. Cryst. 2003. V. 30. P. 445 -450.
  52. G., Diele S., Lischka C., Wirth I., Weissflog W. // Preliminary communication. Helical superstructures in novel smectic mesophase formed by achiral banana-shaped molecules // Liq. Cryst. 1999. V. 26. P. 135 139.
  53. Pelzl G., Weissflog W., Baumeister U. and Diele S. Various columnar phases formed by bent-core mesogens // Liq. Cryst. 2003. V. 30. P. 1151 -1158.
  54. Weissflog W., Lischka Ch., Benne I., Scharf Т., Pelzi G., Diele S., Kruth H. New banana-shaped mesogens // SPIE. Poland. 1997. P. 14−19.
  55. Sung-Tae, Hong Choi, Chong-Kwang Lee, Soon-Sik Kwon, Tae-Sung Kim et al. Synthesis and mesomorphic properties of banana-shaped achiral molecules with central and lateral halogens substituents // Liq. Cryst. 2004. V. 31. № 7. P. 935−940.
  56. Dehne H., Potter M., Sokolowski S., Weissflog W., Diele S., Pelzl G., Wirth I., Kresse H., Schmalfuss H. and Grande S. New banana-shaped mesogens with bromine substituted central core // Liq. Cryst. 2001. V. 28. № 8. P. 1269−1277.
  57. Wirth I., Diele S., Eremin A., Pelzl G., Grande S., Kovalenko L., Pancenko N. and Weissflog W. New variants of polymorphism in banana-shaped mesogens with cyano-substituted central core // J. Mater. Chem. 2001. V. 11. P. 1642−1650.
  58. Ortega J., M. R. de la Fuente, Etxebarria J., Folcia C. L., Diez S., Gallastegui J. A., Gimeno N., Ros M. B. and Perez-Jubindo M. A. Electric-field-induced B-B2 transition in bent-core mesogens // Phys. Rev. 2004. E 69, 11 703.
  59. Rauch S., Selbmann C., Bault P., Sawade H., Heppke G., Morales-Saavedra O., Huang M. Y. M. and Jakli A. Glass forming banana-shaped compounds: Vitrified liquid crystal states//Phys. Rev. 2004. E 69, 21 707.
  60. Kovalenko L., Weissflog W., Grande S., Diele S., Pelzl G. and Wirth I. Dimorphism SmA-Вг in bent-core mesogens with perfluorinated terminal chains // Liq. Cryst. 2000. V. 28. P. 683.
  61. Nakata M., Link D. R., Araoka F., Thisayukt J., Takanishi Y., Ishikawa K., Watanabe J. and Takezoe H. A racemic layer structure in a chiral bent-core ferroelectric liquid crystals // Liq. Cryst. 2001. V. 28. P. 1301.
  62. Dunemann U., SchroEder M. W., Amaranatha Reddy R., Pelzl G., Diele S. & Weissflog W. The influence of lateral substituents on the mesophase behaviour of banana-shaped mesogens // J. Mater. Chem. 2005. V. 15. P. 4051−4061.
  63. Reddy R. Amaranatha and Sadashiva В. K. Influence of fluorine substituents on the mesomorphic properties of five-ring ester banana-shaped molecules // Liq. Cryst. 2003. V. 30. № 9. P. 1031 1050.
  64. Chandrasekhar S. Liquid Crystals of Disk-like Molecules // Advances in Liq. Cryst. 1982. V. 5. P. 47−78.
  65. Levelut A. M. Structure des phases mesomorphes formees de molecules discoides // J. de Chim. Phys. 1983. T. 80. № 1. P. 149−161.
  66. JI. H., Акопова О. Б., Майдаченко Г. Г. Гексагидрокси-бензол полупродукт жидких кристаллов // Сборник Жидкие кристаллы. Иваново: ИвГУ. 1981. С. 120−124.
  67. О. Б., Тюнева Г. А., Шабышев Л. С., Ерыкалов Ю. Г. Симметрично-замещенные бензолы. Влияние структурных изменений молекулы на дискофазы // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 3. С. 650 655.
  68. I. М., Musgrave О. С., Webster С. J. Oxidation of veratrole by quinones//J. Chem. Commun. 1965. № 13. P. 278 -279.
  69. Witkiewicz Z., Szulc J., Dabrowski R. Disc-like liquid crystalline stationary phases from the triphenylene derivatives group // J. Chromatogr. 1984. V. 315. P. 145- 159.
  70. Beguin A., Billard J., Dubois J.C. et al. Discotic mesophases potentials // J. de Phys. 1979. V. 40. № 3. P. 3 15.
  71. Billard J., Dubois J.C., Tinh N. H., Zann A. Une mesophase disquotique // J. de Chimie. 1978. T. 2. № 5. P. 535 540.
  72. V. В., Poules W., Praefcke K. Erste flussigkristalline Hexakis-(alkylthio)-triphenylene // Chem. Zeitung. 1984. Bd 108. № 3. S. 113.
  73. Kohne V. B, Praefcke K., Derz T. Uber Selen-substitution des Hexakis-(alkylseleno)-triphenylene, Erste Selen-haltige Diskotische Fliissigkristall-klasse // Ibid. № 12. S. 408 410.
  74. Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 1997. Т. 1. 384 е., 1999. Т. 2. 336 е., 2001. Т. 3. 359 с.
  75. Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // В кн.: Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ. 1999. Т. 2. С. 142−166.
  76. Cammidge A.N., Bushby R.J. Synthesis and Structural Features // Handbook of Liquid Crystals Ed. D. Demus, J. Goodby, G.W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. V. 2B. Chapt. VII. P. 693 748.
  77. Bruce D.W. Metal-containing Liquid Crystals // Inorganic Materials. Ed. by Duncan W. Bruce and Dermont CTHare. 1992. John Wiley & Sons Ltd. P. 405−490.
  78. Singer D. Neue makrodiscotishe Flussigkristalle-mesomorphe Aggregati onsformen und ihre Beeinflussung. Berlin: Verlag Kostner. 1994. S. 18.
  79. Bushby R.J., Lozman O.R. Discotic liquid crystals 25 years on // Current Opinion in Colloid & Interface Science. 2002. Vol. 7. P. 343 354.
  80. Chandrasekhar S. Discotic Liquid Crystals. A Brief Review // Liq. Cryst. 1993. V. 14. № 1. P. 3−14.
  81. Kumar S. Recent developments in the chemistry of triphenylene-based discotic liquid crystals // Liq. Cryst. 2004. V. 31. № 8. P. 1037 1059.
  82. Chandrasekhar S. Columnar, Discotic Nematic and Lamellar Liquid Crystals: Their Structures and Physical Properties // Handbook of Liquid Crystals. Ed. D. Demus, J. Goodby, G.W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. V. 2B. Chapt. VIII. P. 749 780.
  83. Destrade C., Tinh N. H. On a cholesteric phase in disc-like mesogens // J. Phys. Lett. 1980. V. 79A. № 2, 3. P. 189 192.
  84. Praefcke K., Singer D., Eckert A. Induction of nematic cholesteric (N*) phases by charge transfer complexation of disc-shaped multyines // Liq. Cryst. 1994. V. 16. P. 53−65.
  85. Langner M., Praefcke K., Kriierke D., Heppke G. Chiral radial pentaynes exhibiting cholesteric discotic phases //J. Mater. Chem. 1995. V. 5. P. 693 -699.
  86. Kriierke D., Kitzerow H. S. Heppke G. Vill V. First observation of selective reflection and blue phases in chiral discotic liquid crystals // Berichte der Bunsen-Gesellschaft (Germany). 1993. Bd97. S. 1371 -1375.
  87. Kumar Sandeep. Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects // Chem. Soc. Rev. 2006. V. 35. P. 86.
  88. Kumar S., Manickam M. First example of a fimctionalized triphenylene discotic trimer: molecular engineering of advanced materials // Liq. Cryst. 1999. V. 26. № 6. P. 939−941.
  89. Akai Т., Shimizu Y. I3C CPMAS NMR of 5,10,15,20-tetrakis (4-w-dodecylphenyl)porphyrin: dynamics of aliphatic chains in discotic lamellar mesophase // Liq. Cryst. 2000. Vol. 27. № 3. P. 437 441.
  90. О. В. Молекулярные параметры, синтез и исследование мезоморфизма полизамещенных производных трифенилена // Дисс.. канд. хим. наук. Иваново: ИвГУ. 2001. 142 с.
  91. А. И. Влияние вариации молекулярной структуры дискотических производных фталоцианина, инозитола, бензола и органическихрастворителей на лиотропный мезоморфизм их бинарных систем // Дис. канд. хим. наук. Иваново. 1999. 177 с.
  92. Н. В. Влияние объёмных заместителей на мезоморфные свойства и стеклообразование дискотических замещенных порфирази-на// Дис.. канд. хим. наук. Иваново. 2004. 134 с.
  93. Ю. А., Эйчис В. Н. Физико-химические свойства электролитных неводных растворов // М.: Химия. 1989.256 с.
  94. А. А. Свойства органических соединений. Справочник / JL: Химия. 1984. 520 с.
  95. Справочник химика. М.: Химия. 1964. Т. 2. 1168 с.
  96. А.В. Синтез, мезоморфные и физические свойства мезогенных бифенилов с активными терминальными и латеральными заместителями // Дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИГХТУ. 2005.129 с.
  97. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1968. 235 с.
  98. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений М.: Мир. 1965.210 с.
  99. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии JL: Химия. 1983. 272 с.
  100. В.В., Жарова М. А., Жарникова Н. В., Усольцева Н. В. Синтез мезогенов с нарушенной линейностью // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2002. Вып. 2. С. 13 18.
  101. В.В., Жарова М. А. Взаимосвязь строения каламитных соединений с их мезоморфными свойствами// Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2002. Вып. 1. С. 117−124.
  102. М.А., Быкова В. В., Усольцева Н. В. Синтез н исследование мезоморфных свойств 1,3-днзамещенных производных бензола // Жидкие кристаллы н их практическое использование. 2007. Вып. 4 (22). С. 75- 83.
  103. Po-Jen Yang and Hong-Cheu Lin. Synthesis and characterization of achiral banana-shaped liquid crystalline molecules containing bisnaphthyl moieties // Liq. Cryst. 2006. V. 33. № 5. P. 587 603.
  104. M.A., Быкова B.B., Усольцева Н. В. Синтез и мезоморфные свойства сложных эфнров днгндроксибензола на основе 3,4,5-тригидрокснбензонпой кислоты // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2003. Вып. 2. С. 105−112.
  105. В.В., Жарова М. А., Усольцева Н. В. Влияние объемных заместителей на мезоморфные свойства производных бензола // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005. Вып. 1 -2(11−12). С. 67−74.
  106. Kevin Е. Treacher, Guy J. Clarkson and Neil B. Mckeown. Preliminary Communications. Stable glass formation by a hexagonal ordered columnar mesophase of a low molar mass phthalocyanine derivative // Liq. Cryst. 1995. V. 19. № 6. P. 887−889.
  107. В.В., Жарова М. А., Усольцева Н. В. Синтез н мезоморфные свойства производных порфнна н бензола на основе 3,4,5-тригидрокснбензоннон кислоты // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2004. Вып. 2 (8). С. 91 98.
  108. Bykova V., Zharova М., Usol’tseva N. Synthesis and Mesomorphic properties of benzen derivatives on the basis of trihydroxybenzoic acid //International Conference «CRYSTAL MATERIALS 2005». Khrakov. Ukraine. May 30 -June 2. 2005. P. 203.
  109. Thelakkat M., Schmidt H.-W. Communications. Synthesis and Properties of Novel Derivatives of l, 3,5-Tris (diarylamino)benzenes for Electroluminescent Devices// Adv. Mater. 1998. V. 10. № 3. P. 219−237.
  110. Eichhorn H., Bruce D.W., and Wohrle D. Amphitropic Mesomorphic Phthalocyanines A New Approach to Highly Ordered Layers // Adv. Mater. 1998. V. 10. № 5. P. 419 — 422.
  111. Facher A. PhD-Thesis «Amphiphile Polyamin-Dendromesogene. Synthese, Charakterisierung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen». Bayreuth 2000. P. 118.
  112. А.А. Физикохимия полимеров. Издание третье М.: Химия. 1978. 543 с.
  113. Pfeuffer Т., Hanft D. and Strohriegl P. Vitrifying star-shaped crystals: synthsis and application in cholesteric polymer networks // Liq. Cryst., 2002. V. 29. № 12. P. 1555- 1564.
  114. Chen S.H., Mastrangelo J.C., Blanton T.N., Bashir-Hashemi A. and Marshall K.L. Novel glass-forming liquid crystals. IV. Effects of central core and pendant group on vitrification and morphological stability // Liq. Cryst. 1996. V. 21. № 5. P. 683 694.
  115. Treacher K.E., Clarkson G.J., McKeown N.B. Stable glass formation by a hexagonal ordered columnar mesophase of a low molar mass phthalocyanine derivative // Liq. Ciyst. 1995. V. 19. № 6. P. 887 889.
  116. H.A. Синтетические термотропные жидкокристаллические полимеры // в кн. Физическая химия. Современные проблемы. 1986. / Под ред. акад. Я. М. Колотыркина М.: Химия. 1986.264 с.
  117. Wedler W., Demus D., Zaschke H., Mohr К., Schafer W. and Weissflog W. Vitrification in Low-molecular-weight Mesogenic Compounds // J. Mater. Chem. 1991, V. 1, № 3. P. 347−356.
  118. De Witte P.V., Lub J. Optical components from a new vitrifying liquid crystal // Liq. Ciyst. 1999. V. 26. № 7. P. 1039 1046.
  119. Alig I., Braun D., Langendorf R., Wirth И.О., Voigt M. and Wendorff J.H. Vitrigens. Part 2. Low molecular weight organic systems with high glass transition temperatures //J. Mater. Chem. 1998. V. 8. P. 847 — 851.
  120. Shi H. and Chen S.H. Novel glass-forming liquid crystals. Ill Helical sense and twisting power in chiral nematic systems // Liq. Cryst. 1995. V. 19. № 6. P. 849−861.
  121. Handbook of Liquid Crystals. Ed. by D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray et al. (Wiley-VCH). 1998. Vol. 1. 895 p.- Vol. 2B. 967 p.
  122. Bykova V., Zharova M., Semeikin A., Karmanova Т., Usol’tseva N. Synthesis and Mesomorphic properties of derivatives of 5,10,15,20-tetra (aminophenyl)porphin on the basis of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid // SPIE. Poland. 2004. P. 46−51.
  123. Н.В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура / Иван. гос. ун-т. Иваново. 1994.220 с.
  124. Tschierske С. Non-conventional liquid crystals the importance of micro-segregation for self-organization // J. Mater. Chem. 1998. V. 8. № 7. P. 1485 — 1508.
  125. Usol’tseva N. and Smirnova A. Induction/variation of mesomorphic properties of disc-like materials in binary systems with solvents // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, V. 397, P. 161/461. 189/[489].
  126. .Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциа-нина М.: Изд-во «Наука». 1978. С. 57.
  127. Bruce Duncan W. and O’Hare Dermot. Inorganic Materials / 2-nd Edition, by John Wiley and Sons chichester. 1996. P. 503.
  128. McKeown Neil В. and Painter James. Lyotropic and Thermotropic Mesophase Formation of Novel Tetraoligo (ethyleneoxy).-substituted Phthalocyanines // J. Mater. Chem. 1994. V. 4 (7). P. 1153 1156.
  129. Ebert M., Jungbauer D.A., Kleppinger R., Wendorff Т.Н., Kohne В., Praefcke K. Structural fnd dynamic properties of a new type of discotic nematic compounds // Liq. Cryst. 1989. V. 4. № 1. P. 53 67.
  130. Warmerdam T.W., Frenkel D., Zijlstra R.J.J. Dynamics of the Freederiks transition in nematics consisting disc-like molecules. Thermal dependence of a bend viscosity cjefficients // Ibid. 1988. V. 3. № 8. P. 1105 1114.
  131. E.C., Кузнецов B.B., Жарова M.A., Быкова В. В., Усольце-ва Н.В. Изучение структуры производных порфина методами дифракции и компьютерного моделирования // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2004. Вып. 3 4 (9 — 10). С. 99 -109.
  132. Bucher Н.К., Klingbeil R.T., Van Mete J. P. Frequency-addressed liquid crystal field effect//Appl.Phys. Lett. 1974. V. 25. № 4. P. 186- 188.
  133. B.H., Маринин В. А. Дипольные моменты молекул некоторых жидких кристаллов и электрическое двойное лучепреломление из растворов // ЖЭТФ. 1948. Т. 18. Вып. 7. С. 641 650.
  134. Maier W., Maier G. Eine einfache Theorie der dielektrischen Eigenschaften homogen orientierter Kristallinfliissiger Phasen des nematischen Types // Z. Naturforsch. 1961. Bd. 16A. № 3. S 262 267.
  135. Maier W., Maier G. Anisotrope DK-dispersion im Radio freqiienzgebiet bei homogen geordneten Kristallinen Flussigkeiten // Z. Naturforsch. 1961. Bd. 16A.№ 11. S 1200- 1205.
  136. Rjumtsev E.I., Kovshik A.P. Effect of aliphatic spacers on electro-optical and dielectric properties of strongly polar liquid crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. V. 191. P. 321 -325.
  137. Rjumtsev E.I., Kovshik A.P. and Ragimov D.A. Dielectric relaxation in liquid crystals with (CH2) spacers in molecules // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1999. V. 331. P. 107−112.
  138. Schmalfuss H., Shen D., Tschierske C., Kresse H. Dielectric behaviour of Bj phase // Liq. Cryst. 2000. V. 27. № 9. P. 1235 -1238.
  139. Salfetnikova J., Schmalfuss H., Nadasi H., Weissflog W. and Kresse H. Dielectric characterization of B3 and B4 phases // Liq. Cryst. 2000. V. 27. № 12. P. 1663 -1667.
  140. .А. Пироэлектрические материалы: свойства и применение // Соросовский Образовательный Журнал. 1998. № 5. С. 96 101.
  141. Физический энциклопедический словарь М. т. 4. 1965. 592 с.
  142. .А. Сегнетоэлектричество в кристаллах и жидких кристаллах: природа явления, фазовые переходы, нетрадиционные состояния вещества // Соросовский Образовательный Журнал. 1996. № 4. С. 81 89.
  143. .А. Фазовые переходы в сегнетоэлектрических кристаллах с дефектами // Соросовский Образовательный Журнал. № 12. 1996. С. 95 -101.
  144. С.А. Электрические кристаллы // Соросовский Образовательный Журнал. № 7. 1996. С. 99 104.
  145. .А., Леванюк А. П. Физические основы сегнетоэлектрических явлений в кристаллах М.: Наука. 1983. 240 с.
  146. .А. Сегнетоэлектричество в мезофазах // Соросовский Образовательный Журнал. № 9. 1999. С. 101 105.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!