Синтез и строение новых комплексов фуллеренов С60и С70 с металлами платиновой группы
Диссертация
Показано влияние металлофрагмента и его лигандного окружения на направление присоединения фосфорильного и органических радикалов к иридиевым и осмиевым комплексам Сбо и на стабильность образующихся спин-аддуктов. Синтезирован платиновый комплекс Сбо с хелатирующим лигандом, (T2-C6o)Pt (/-Сз^СВюНюСРРИг), отличительной особенностью которого является то, что хелатирующий лиганд содержит… Читать ещё >
Список литературы
- Fullerenes:Chemistry, Physics and Technology (Edc. K.M.Kadish, R.S.Ruoff). Wiley, New York, 2000.
- P. J. Fagan, J. C. Calabrese, B. Malone. «A multiply-substituted buckminsterfullerene (Сбо) with an octahedral array platinum atoms», J. Am. Chem. Soc., 113,1991,9408−9409.
- A. L. Balch, M. M. Olmsted. «Reactions of transition metal complexes with fullerenes (Сбо, C70, etc.) and related materials», Chem. Rev., 1998,98,2123−2165.
- P. J. Fagan, J. C. Calabrese, B. Malone. «The chemical nature of buckminsterfullerene (C60) and the characterization of a platinum derivative», Science, 1991, 252, 1160- Fagan P. J., Calabrese J. C., Malone В., Acc. Chem. Res., 1992,25,134.
- V. V. Bashilov, P. V. Petrovskii, V. I. Sokolov, S. V. Lindeman, I. A. Gusey, Yu. T. Struchkov. «Synthesis, crystal, and molecular structure of the palladium (0) fullerene derivative (Ti2-C6o)Pd (PPh3)2» Organometallics, 1993,12,991−992.
- M. M. Olmstead, L. Hao, A. L. Balch. «Organometallic C70 chemistry. Preparation and crystallographic studies of (n2-C7o)Pd (PPh3)2'CH2Cl2 and (C70)'2{®5-C5H5)2Fe}», J. Organometal. Chem., 578,1999, 85−90
- В. В. Башилов, Б. JI. Туманский, П. В. Петровский, В. И. Соколов. «Гетерометаллические биядериые комплексы со связью ртуть-платина источник платинового карбеноида в реакциях с фуллереном Сбо», Изв. Акад. наук, Сер. Химич., 1994, № 6,1131−1134.
- V. I. Sokolov, V. V. Bashilov. «New studies platinum in fullerene chemistry», Platinum Metals Rev., 1998,42 (1), 18−24.
- L. Pandolfo, M. Maggini. «Reaction of trans-Pt (H)2(PCy3)2. with Сбо reductive elimination of H2 and formation of [Pt (PCy3)2(rf-C6o)]», J- Organometal. Chem., 540,1997,61−65.
- В. В. Башилов, Б. Jl. Туманский, П. В. Петровский, В. И. Соколов. «Реакция диарильных производных бис (трифенилфосфин)платины (Н) с 60. фуллереном как путь к платиновому комплексу r|2-C6oPt (PPh3)2», Изв. Акад. наук, Сер. Химич., 1999, № 3,575−577.
- Т. В. Магдесеева, В. В. Башилов, Д. Н. Кравчук, В. И. Соколов, К. П. Бутин. «Реакция электрохимического металлирования и арилирования Сбо», Электрохимия, 1999, т. 35, № 9,1125−1133.
- В. В. Башилов, П. В. Петровский, В. И. Соколов. «Синтез первого оптически активного металлоорганического фуллеренового производного г| -функционализацией бакминстерфуллерена комплексами Pd (0)», Изв. Акад. наук, Сер. Химич., 1993, № 2, 428−429.
- L-C. Song, G-F. Wang, P-C. Liu, Q-M. Hu. «Synthetic and structural studies on transition metal complexes containing phosphorus and arsenic ligandsxrystal and molecular structures of 0l2-C6o)M (dppf) (dppf=l, l'-bis (diphenylphosphino)ferrocene- M=
- Pt, Pd), Oi2-C6o)Pt (AsPh3)2,
- Ol2-C6o)Pt (dpaf) (dpaf==l, l '-bis (diphenylarsino)ferrocene), and (ri2-C7o)Pt (dpaf)», Organometallics, 2003,22,4593−4598.
- L-C. Song, P-C. Liu, Q-M. Hu, Z. Lin, Y-B. Wang. «Synthesis and characterization of pentaarylated 60. fullerene coordinated complexes [(г)2-Аг5СбоН)М (РРЬз)2] (M=Pt, Pd) and an ab initio study on their isomerism», Eur. J. Inorg. Chem., 2003,2164−2169.
- L-C. Song, F-H. Su, Q-M. Hu. «Three novel bismetallacyclopropa60. fullerene complexes formed via intermediate monometallacyclopropa[60]fullerene diphosphine Iigands», J. Organometal. Chem., 690,2005,1121−1124.
- A. L. Balch, V. J. Catalano, J. W. Lee. «Accumulating evidence for the selective reactivity of the 6−6 ring fusion of Сбо- Preparation and Structure of (г|2-С7о)1г (СО)С1(РРЬ3)2*5СбНб», Inorg. Chem., 1991,30,3980−3981.
- H. Song, K. Lee, J. T. Park, I-H. Suh. «Synthesis and characterization of (CH3C (CH2PPh2)3)RhH (ti2-C60)», J. Organometal! Chem., 584,1999, 361−365.
- J Mavunkal, Y. Chi, S-M. Peng, G-H. Lee. «Preparation and structure of Cp2*Ru2(^-Cl) (|i-Х)(Сбо), X=H and CI. Novel dinuclear fullerene complexes with and without direct ruthenium-ruthenium bonding», Organometallics, 1995,14,4454−4456.
- M. Soimasuo, Т. T. Pakkanen, M. Ahlgren, T. A. Pakkanen. «Dinuclear iridium alkoxy complexes of C6o fullerene», Polyhedron, v. 17, nos. l 1−12,2073−2077
- M. N. Bengough, D. M. Thompson, M. C. Baird. «Synthesis and structures of the novel manganase (-1) fullerene-60. complexes М[Мп (СО)4(г|2-С6о)] (M = Na, PPN)», Organometallics, 1999,18,2950−2952.
- H-F. Hsu, Y. Du, Т. E. Albrecht-Schmitt, S. R. Wilson, J. R. Shapley. «Structural comparison of M (CO)3(dppe)(ri2-C6o) (M=Mo, W), Mo (CO)3(dppe)(ti2-C70), and W (CO)3(dppe)0i2-trans-C2H2(CO2Me)2)», Organometallics, 1998,17,1756−1761.
- L-C. Song, Y-H. Zhu, Q-M. Hu. «Synthesis and characterization of organochromium complexes fac-Cr (CO)3(dppe)(n2-C6o), fac/mer-Cr (CO)3(dppe)(ri2-C6o) and fac-Cr (CO)3(L)(dppe)(L=PPh3,4-MeC5H4N)», J. Chem. Research (S), 1999, 56−57.
- L-C. Song, J-T. Liu, Q-M. Hu, L-H. Weng. «Synthesis and crystal structures of two isomerically pure organotransition-metal 60. fullerene derivatives containing dppb ligands: mer-M (CO)3(dppb)Oi2-C6o) (M = Mo, W)' Organometallics, 2000,19,1643−1647.
- L-C. Song, Y-H. Zhu, Q-M. Hu. «The first fullerene tungsten complex containing a dppb ligand fac/mer-W (CO)3(dppb)(7i2-C6o) via displacement reaction of fac-W (CO)3(MeCN)(dppb)», Polyhedron, 1997, 16,2141−2144.
- L-C. Song, J-T. Liu, Q-M. Hu. «Synthesis and characterization of group 6 transition-metal 70. fullerene derivatives containing dppb ligands. Crystal structure of fac-Mo (CO)3(dppb)(CH3CN)», J. Organomet. Chem., 662,2002,51−58.
- X. Jin, X. Xie, K. Tang. «Syntheses and X-ray crystal structures of dumbbell-shaped bis-fullerene tungsten and molybdenum complexes», Chem. Commun., 2002, 750−751.
- G-W. Wang, K. Komatsu, Y. Murata, M. Shiro. «Synthesis and X-ray structure of dumb-bell-shaped C120», Nature, 1997,387,583−586.
- Y. Huang, B. S. Freiser. «Synthesis of bis (buckminsterfullerene)nickel cation, Ni (C6o)2+, in the gas phase», J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 8186−8187.
- P. A. Zimmerman, D. M. Hercules. «Formation and detection of fullerene metal complexes using time-of-flight secondary ion mass spectrometry»,^/?/. Spectrosc., 1993,47, 1545−1547.
- A. Nakajima, S. Nagao, H. Takeda, T. Kurikawa, K. Kaya. «Multiple dumbbell structures of vanadium-Ceo clusters», J. Chem. Phys., 1997,107,6491−6494.
- P. Cui, X. Jin, X. Xie, K. Tang. «The crystal structure of the molybdenum complex of 70. fullerene Mo (Ti2-C7o)(CO)2(phen)(dbm)-2C3H80−2,5H20 (phen= 1,10-phenanthroline, dbm-dibutyl maleate)», J. Chem. Res., № 6,2001, 240−242.
- S. Ballenweg, R. Gleiter, W. Kratschmer. «Unusual functionalization of Сбо via hydrozirconation: reactivity of the C6o-Zrlv complex vs. alkyl-Zrlv complexes», J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994,2269−2270.
- V.V.Burlakov, A.V.Usatov, K.A.Lyssenko, M.Yu.Antipin, Yu.N.Novikov, V.B.Shur. «Synthesis and structure of the first fullerene complex of titanium Cp2Ti (t) -Сбо)», Eur. J. Inorg. Chem., 1999,1855−1857.
- K. Lee, H. Song, J. T. Park. «60.fullerene metal cluster: novel bonding modes and electronic communication», Acc. Chem. Res., 2003,36,78−86.
- J. T. Park, H. Song, J-J. Cho, M-K. Chung, J-H. Lee, I-H. Suh. «Synthesis and characterization of г|2-Сбо and Цз-г|2,г|2,г|2-Сбо triosmium cluster complexes», Organometallics, 1998, 17, 227−236.
- H. Song, K. Lee, J. T. Park, H. Y. Chang, M-G. Choi. «Fluxional processes and structural characterization of цз-q, r|, t| -Сбо triosmium cluster complexes, Os3(CO)9n (PMe3)n (p3-ri, t|, r -C60) (n = 1,2, 3)», J. Organomet. Chem., 599 (2000), 49−56.
- H. Song, K. Lee, С. H. Lee, J. T. Park, H. Y. Chang, M-G. Choi. «First example of the p3-г., 71, r) -Сбо bonding mode: ligand-induced conversion of я to, а Сбо metal complexes», Angew. Chem. Int. Ed., 2001,40, № 8,1500−1502.
- H. Song, С. H. Lee, K. Lee, J. T. Park. «Ligand-induced conversion of я to a C60-metall cluster complexes: full characterization of the Цз-г^т^'-Сбо bonding mode», Organometallics, 2002,21,2514−2520.
- H. Song, K. Lee, M-G. Choi, J. T. Park. «Fullerene as a versatile four-electron donor ligand», Organometallics, 2002,21,1756−1758.
- H. Song, J. I. Choi, K. Lee, M-G. Choi, J. T. Park. «Substitution reactions of, а Цз-г!11!'-Сбо triosmium cluster complex and formation of a novel рз-г^г^г^-Сбо bondung mode», Organometallics, 2002, 21, 5221−5228.
- K. Lee, С. H. Lee, H. Song, J. T. Park, H. Y. Chang, M-G. Choi. «Interconversion between ц-г|2,г|2-Сбо and ц3-г|2,г|2,г|2-Сбо on a carbido pentaosmium cluster framework», Angew. Chem. Int. Ed., 2000,39, № 10,1801−1804.
- K. Lee, Z-H. Choi, Y-J. Cho, H. Song, J. T. Park. «Reversible interconversion between2 2 2 2 2ju, t. :r) and ц3, г) :r) :r) -Сбо on a carbido pentaosmium cluster framework», Organometallics, 2001, 20, 5564−5570.
- H-F. Hsu, S. R. Wilson, J. R. Shapley. «Triruthenium cluster complexes of C70. Synthesis and structural characterization of {Ru3(CO)9}x (n3-ri2,Ti2,r|2-C7o) (x=l, 2)», Chem. Commun., 1997,1125−1126.
- H-F. Hsu, J. R. Shapley. «Triruthenium cluster complexes of Сбо and C70: carbonyl site exchange probed via triphenylphosphine ligand derivatives», J. Organometal. Chem., 599 (2000), 97−105.
- K. Lee, J. Shapley. «Face-coordinated Сбо complexes with carbido pentaruthenium cluster cores including a bimetallic platinum- pentaruthenium complex», Organometallics, 1998, 17, 3020−3026.
- H. Song, Y. Lee, Z-H. Choi, K. Lee, J. T. Park, J. Kwak, M-G. Choi. «Synthesis and characterization of р3-г|2,г)2,г|2-Сбо trirhenium hydrido cluster complexes», Organometallics, 2001,20,3139−3144.
- В. K. Park, M. A. Miah, G. Lee, Y-J. Cho, K. Lee, S. Park, M-G. Choi, J. T. Park. «Novel 60. fullerene-assisted ortho-phosphanation on a tetrairidium butterfly framework», Angew. Chem. Int. Ed., 2004,43,1712−1714.
- K. Lee, H. Song, B. Kim, J. T. Park, S. Park, M-G. Choi. «The first fullerene-metall sandwich complex: an unusually strong electronic communication between two Сбо cages», JACS, v.124, № 12,2002,2872−2873.
- G. Lee, Y-J. Cho, В. K. Park, K. Lee, J. T. Park. «Two metal centers bridging two Сбо cages as a wide passage for efficient interfullerene electronic interaction», JACS, v.125, 2003, 1 392 013 921.
- Chernozatonkii, Gal’pern, Stankevich, Shimkus. «Nanotube C-BN heterostructures: electronic properties», Carbon, 1999 37, 117−118.
- M. Sawamura, H. Iikura, E. Nakamura. «The first pentahaptofullerene metal complexes», J. Chem. Soc., 1996,118,12 850−12 851.
- M. Sawamura, M. Toganoh, Y. Kuninobu, S. Kato, E. Nakamura. «Synthesis of pentamethyl-monohudro60.fullerene QoMesH and its use as cyclopentadienyl-type ligand precursor», Chem. Lett., 2000,270−271.
- M. Sawamura, Y. Kuninobu, M. Toganoh, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura. «Hybrid of ferrocene and fullerene», J. Am. Chem. Soc., 2002,124,9354−9355.
- M. Sawamura, M. Toganoh, Y. Kuninobu, S. Kato, E. Nakamura. «Synthesis of pentamethyl-monohydro60.fullerene СбоМезН and its use as cyclopentadienyl-type ligand precursor», Chem. Lett., 2000,270−271.
- Y. Matsuo, E. Nakamura. «Ruthenium (II) complexes of pentamethylated 60.fullerene. Alkyl, alkynyl, chloro, isocyanide, and phosphine complexes», Organometallics, 2003,22,25 542 563.
- M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura. «Synthesis and catalytic activity of rhodium diene complexes bearing indenil-type fullerene if-ligand», J. Organomet. Chem., 683 (2003), 295−300.
- M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura. «Rhenium-templated regioselective polyhydrogenation reaction of 60. fullerene»,^"gew. Chem. Int. Ed., 2003,42,3530−5332.
- M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura. «Synthesis of ferrocene/hydrofullerene hybrid and functionalized bucky ferrocenes», J. Am. Chem. Soc., 2003,125,13 974−13 975.
- Y. Kuninobu, Y. Matsuo, M. Toganoh, M Sawamura, E. Nakamura. «Nickel, palladium, and platinum complexes of r|5-cyclopentadienide C60R5 ligands. Kinetic and thermodynamic stabilization effects of the C6oPh5 ligand», Organometallics, 2004,23, 3259−3266.
- Y. Matsuo, A. Iwashita, E. Nakamura. «Synthesis and derivatization of iridium (I) and iridium (III) pentamethyl60. fullerene complexes», Organometallics, 2005,24, 89−95.
- E. D. Jemmis, M. Manaharan, P. K. Sharma. «Exohedral r|5 and r|6 transition metal organometallic complexes of Сбо and C70: a theoretical study», Organometallics, 2000, 18 791 887.
- M. D. Francis, О. V. Boltalina, J. F. Nixon, R. Taylor. «Evidence for t.6 coordination to a fullerene», Fullerenes, nanotubes, and carbon nanostructures, 2003, v. 11, № 2,115−120.
- A. L. Balch, J. W. Lee, В. C. Noll, M. M. Olmstead. «Structural characterization of {(r|2-C6o)RhH (CO)(PPh3)2}: product of the reaction of C6o with the hydrogenation catalyst (RhH (CO)(PPh3)3}», Inorg. Chem., 1993, v. 32, № 17,3577−3578.
- A. V. Usatov, E. V. Voronstov, L. E. Vinogradova, Y. N. Novikov. «Organometallic hydrides as reactants in fullerene chemistry. Interaction of Ceo and C70 fullerenes with HIr (CO)(PPh3)3», Russ. Chem. Bull., 1994,1572−1576.
- К. Lee, H-F. Hsa, J. R. Shapley. «Coordination of Сбо to penta- and hexaruthenium cluster frames», Organometallics, 1997, 16,3876−3877.
- A. L. Balch, V. J. Catalano, J. W. Lee, M. M. Olmstead, S. R. Parkin, «ft2-С7о)1г (СО)С1(РРЬз)2: The synthesis and structure of an organometallic derivative of a higher fullerene», J. Am. ChemSoc., 1991, 113, 8953−8954.
- J. M. Hawkins, A. Meyer, T. A. Lewis, S. Loren, F. J. Hollander. «Crystal structure of osmylated C60: confirmation of the soccer ball framework», Science, 1991,252,312−313.
- Wonchoba, Parshall in: Inorg. Synth., v. 15,54.
- Y. Ishii, H. Hoshi, Y. Hamada, M. Hidai. «Preparation and characterization of rhodium Сбо complexes Rh (acac)(L)2(C60). (L = py, 4-Mepy, 3.5-Me2py)», Chem. Lett., 1994, 801−804.
- В. И. Соколов. «Химия фуллеренов новых аллотропных модификаций углерода», Изв. Ак. Наук, Сер. Хим., 1999, № 7,1211−1218.
- V. N. Kalinin, А. V. Usatov, L. I. Zakharkin. «Intramolecular metalation of ortho-carboranylphosphine-palladium (II) and platinum (II) complexes», J. Organomet. Chem., 1983, 254, No. 1,127−130.
- V. N. Kalinin, A. V. Usatov, L. I. Zakharkin. «Synthesis and properties of cyclometallated carboranes containing boron-transition metal bond», Proc. Indian Natn. Sci. Acad., 1989, v. 55, A, № 2,293−317.
- L. Vaska. «Reversible activation of covalent molecules by transition-metal complexes. The role of the covalent molecule», Acc. Chem. Res., 1968,1,335−344
- R. H. Crabtree, O. Eisenstein, G. Sini, E. Peris. «New types of hydrogen bonds», J. Organometal. Chem., 1998,567, 7−11.
- M. F. Perutz, in: A. Zewail (Ed.), The Chemical bond structure and dynamics, Academic Press, New York, 17−30.
- D. Braga, F. Grepioni, E. Tedesco. «X H—л (X=0, N, C) Hydrogen bonds in organometallic crystals», Organometallics, 1998,17,2669−2672.
- M. J. Hardie, C. L. Raston. «Supramolecular assemblies of l, 2-dicarbadodecaborane (12) with bowl-shaped calix5. arene», Eur. J. Inorg. Chem., 1999,195−200.
- F. J. Brady, D. J. Cardin, M. Domin. «New organometallic complexes of buckminsterfullerene having л-bondend nickel, palladium, or platinum with triorganophosphite Iigands, and their characterisation», J. Organomet. Chem., 1995,491,169−172.
- J. W. Lee, M. M. Olmstead, J. S. Vickery, A. L. Balch. «A Dumbbell-Shaped Fullerene Dimer with an Inorganic Linker. Addition of C60 and Tetracyanoethylene to Ir2(CO)2Cl2(Ph2P (CH2)nPPh2)2 (n=5 or 7),» J. Cluster Scirnce, v. 11, № 1,67−78.
- M. P. Brown, R. J. Puddephatt, M. Rashidi, K. R. Seddon. «Bis-m-bis (diphenylphosphino)methane.-bis (halogenoplatinum)(P/-P/): Dimeric Complexes of Platinum (I) containing a Platinum-Platinum Bond», J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 951 955.
- L. Manojlovic-Muir, K. W. Muir, M. C. Grossel, M. P. Brown, C. D. Nelson, A. Yavari, E. Kallas, R. P. Moulding, K. R. Seddon. «Tris-m-bis (diphenylphosphino)methane.-diplatinum (O)», J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 1955−1963.
- M. M. Olmstead, K. Maitra, A. L. Balch. «Structural and spectroscopic studies on peroxymetallacyclic complexes of platinum», Angew. Chem. Int. Ed., 1998,38,231−233.
- J. Xiao, B. D. Santarsiero, B. A. Vaartastra, M. Cowie. «Synthetic model for catechol 1,2-dioxygenases. Interception of a metal catecholate-dioxygen adduct», J. Am. Chem. Soc., 1993, 115,3212−3220.
- P. Barbara, C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli. «Chemical reactivity of a metallabenzene», J.Am. Chem. Soc., 1991,113,3181−3183.
- Б. JI. Туманский, М. Н. Нефедова, В. В. Башилов, С. П. Солодовников, Н. Н. Бубнов, В. И. Соколов. «Исследования методом ЭПР радикальных аддуктовдиалкилфосфорильных радикалов с ди (и-метоксифенил)метанофуллереном», Изв. АН, Сер. хим., 1996,3015−3018.
- JI. И. Денисович, С. М. Перегудова, А. В. Усатов, А. Л. Сиган, Ю. Н. Новиков. «Электрохимическое окисление и восстановление комплексов родия и иридия с фуллеренами Сбо и С70», Изв.АН. сер.хим., 1997, 1308−1313.
- R. S. Koefod, C. Xu, W. Lu, J. R. Shapley. «An electrochemical and spectroelectrochemical study of an iridium-buckminsterfullerene complex: evidence for C60-localized reductions», J. Phys. Chem., 1992, v. 96,2928−2930.
- А. Гордон, P. Форд. «Спутник химика», M. «Мир», 1976.
- S. S. Bath, L. Vaska. «Five-Coordinate Hydrido-Carbonyl Complexes of Rhodium and Iridium and their Analogy with CoH (CO)4», J. Am. Chem. Soc., 1963,55(21), 3500−3501.
- G. Cerveau, E Colomer, R. J. P. Corriu. «Cleavage of silicon- and germanium-transition metal bonds. Dependences of the stereochemistry on the nature of the ligands and the geometry of complexes», J. Organometallic Chem., v. 236, № 1,1982, 33−52.
- JI. И. Захаркин, M. H. Жубекова, А. В. Казанцев. «Синтез и некоторые превращения замещенных о-карборанилдифосфинов», ЖОХ, 1972, т. 42, № 5,1024−1028.