Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Внутри-и межмолекулярные термические превращения N-фталимидоазиридинов

Диссертация: Внутри-и межмолекулярные термические превращения N-фталимидоазиридинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Для достижения этих целей мы синтезировали ряд М-фталимидоазиридинов, содержащих ацильные, алкоксикарбонильные и алкенильные заместители при атомах углерода азиридинового цикла, или имеющих кратные связи в боковой цепи, длина которой позволяет рассчитывать на возможность внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения. Большинство исходных М-фталимидоазиридинов, а также некоторые… Читать ещё >

Внутри-и межмолекулярные термические превращения N-фталимидоазиридинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Методы генерирования и реакции азометинилидов
  • Обзор литературы)
    • 2. 1. Методы генерирования азометинилидов
      • 2. 1. 1. Раскрытие азиридинов
      • 2. 1. 2. Расщепление иммониевых солей
        • 2. 1. 2. 1. Депротонирование
        • 2. 1. 2. 2. Декарбоксилирование
        • 2. 1. 2. 3. Отщепление элементоорганического фрагмента от иммониевого катиона
      • 2. 1. 3. Перегруппировка имииов
      • 2. 1. 4. Карбеновые методы
      • 2. 1. 5. Другие методы
    • 2. 2. Реакции азометинилидов
      • 2. 2. 1. Электроциклические реакции
        • 2. 2. 1. 1. Реакции циклоприсоединения
        • 2. 2. 1. 1. 1. [3+2] Циклоприсоединение
        • 2. 2. 1. 1. 2. Другие реакции циклоприсоединения
        • 2. 2. 1. 2. Реакции электроциклизации
        • 2. 2. 1. 2. 1. 1,3-Электроциклизация
        • 2. 2. 1. 2. 2. Реакции 1,5- и 1,7-электроциклизации
      • 2. 2. 2. Перегруппировки
        • 2. 2. 2. 1. Миграции атома водорода
        • 2. 2. 2. 2. Миграции других заместителей
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Выбор объектов исследования. Синтез ТЧ-фталимидоазиридинов
    • 3. 2. Термические превращения КГ-фталимидоазиридинов
      • 3. 2. 1. Нагревание 2-ацил- и 2-алкоксикарбонил-]Ч-фталимидоазиридинов
      • 3. 2. 2. Нагревание алк-1-енил-1Ч-фталимидоазиридинов
      • 3. 2. 3. Нагревание ТЧ-фталимидоазиридинов с кратными связями в боковой цепи
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез исходных и вспомогательных соединений
    • 4. 2. Синтез ]Ч-фталимидоазиридинов
    • 4. 3. Термические превращения >?-фталимидоазиридинов в отсутствие диполярофилов
    • 4. 4. Термические превращения 1Ч-фталимидоазиридинов в присутствие диполярофилов
  • 5. Выводы.Ю

Термически или фотохимически индуцированный разрыв связи С-С в напряженном азиридиновом цикле приводит к 1,3-диполям, так называемым азометинилидам [1], присоединение которых по кратным связям диполярофилов дает разнообразные пятичленные азотистые гетероциклы [2].

Д ИЛИ 1″ 1У N I К N I, а ! V.

Использование в подобных превращениях производных И-аминоазиридина позволяет получать соединения, труднодоступные другими способами. Например, введение к атому азота азиридина легко снимаемой потом [3−7] фталимидной группы открывает путь синтеза разнообразных 1М-аминогетероциклов.

Возможность генерирования в термических условиях и последующего 1,3-дипо-лярного циклоприсоединения азометинилидов из производных Н-фталимидоазиридина была показана в работах [8−11]. При этом было установлено, что 1,3-диполярное циклоприсоединение дизамещенных Ы-фталимидоазиридинов 1 и 6 к диполярофилам со связью С=С: диметилмалеату 2, 1т-фенилмалеимиду 3, диметилфумарату 4 — протекает стереоспецифично и в высокой степени стереоселективно с образованием производных 1Ч-фталимидопирролидина 5,7 [9−11].

Р№|М.

— (.

И2.

120−220°С.

2.5−3.5 ч.

ЕМЗ 1 2,3,4.

Р1 = СМ, С02Ме, РЬ 1Ч2 = СМ, С02Ме.

К1.

EWG.

ГС4.

5, 21−82% риты- =.

С02Ме.

СОрМе.

Ме02С.

220-С К^&trade-3 + 2,3,4 — РЫИМ-Ы I.

Зч 6.

Ме02С.

7, 22−88%.

Производные И-аминоазиридина как предшественники азометинилидов могут быть использованы и во внутримолекулярных реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения, что было продемонстрировано в работе [12] на примере замещенных 2-аллилоксии 2-пропаргилоксифенил-К-фталимидоазиридинов. В результате [3+2] циклоприсоединения генерированных в термических условиях азометинилидов по кратным связям боковой цепи были получены структуры с пятии шестичленным конденсированными циклами.

РМИЫ 4 Я н, *.

120−150°С 6ч.

Я 120−150°С 6−7 ч О.

11, 11−53%.

О'.

12, 0−11%.

Вместе с тем, 1,3-диполярное циклоприсоединение — это лишь одно из возможных термических превращений производных 1Г-фталимидоазиридина и/или образующихся из них азометинилидов, с которым могут конкурировать разнообразные внутримолекулярные перегруппировки и даже процессы распада. Так, многие 1ч[-имидоазиридины с арильными и нитрильными заместителями при атомах углерода трехчленного цикла при нагревании легко изомеризуются в имины, что, вероятно, является следствием 1,2-миграции фталимидной группы в промежуточном азометинилиде [13,14].

ЫРМИ N.

К №.

К'" К" «нКА* ритм.

Р^Ы.

К, № = Аг или СМК", ГС" = Аг, С1Ч, Н, С02А1к.

Нагревание 1Ч-фталимидоазиридинов, имеющих ацильные [15] или алкокси-карбонильные [16] заместители при атомах углерода азиридинового цикла, в отсутствие диполярофилов приводит к оксазолам, что можно рассматривать как результат сопровождающейся отщеплением фталимидной группы 1,5-электроциклизации ацил-М-фталимидоазометинилидов.

I* X N.

СОУ МРМЬ.

80−170°С к.

Ч^х I.

ЫР№) ритын к.

14, 54−98%.

Кроме того, реакции 1,5-электроциклизации известны для азометинилидов с алкенильными группами [17−19], однако примеров подобных реакций с использованием алкенил-1Ч-фталимидоазиридинов в литературе нет.

Таким образом, для производных И-фталимидоазиридина возможны несколько типов термических превращений: межи внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение, 1,5-электроциклизация, перегруппировки в имины, а также процессы деструкции. Эти превращения могут конкурировать, и их препаративная ценность будет зависеть от того, какой процесс окажется предпочтительнее.

В соответствии с изложенным выше, в настоящей диссертационной работе были поставлены следующие цели:

• исследовать конкуренцию 1,3-диполярного циклоприсоединения с перегруппировкой в оксазолы для ряда 2-ацили 2-алкоксикарбонил-1ч[-фталимидоазиридинов;

• выяснить возможность 1,5-диполярной электроциклизации азометинилидов, генерированных из алк-1-енильных производных 1Ч-фталимидоазиридина, а также перспективы их использования в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения;

• оценить пригодность внутримолекулярных термических реакций Ы-фталимидоазиридинов с кратными углерод-углеродными связями в боковой цепи для построения конденсированных структур, в которых пятичленный цикл сочленен с пятии семичленным циклами.

Для достижения этих целей мы синтезировали ряд М-фталимидоазиридинов, содержащих ацильные, алкоксикарбонильные и алкенильные заместители при атомах углерода азиридинового цикла, или имеющих кратные связи в боковой цепи, длина которой позволяет рассчитывать на возможность внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения. Большинство исходных М-фталимидоазиридинов, а также некоторые промежуточные вещества получены нами впервые, поэтому описанию особенностей их синтеза и спектральных характеристик посвящен первый раздел обсуждения результатов данной работы.

Вторую и третью части работы составило исследование межи внутримолекулярных термических превращений полученных нами ацильных, алкоксикарбонильных и алкенильных производных 1Ч-фталимидоазиридина. Почти во всех опытах мы получили либо аддукты с диполярофилами, либо продукты внутримолекулярных реакций.

Заключительная часть работы посвящена внутримолекулярным реакциям 1,3-диполярного циклоприсоединения 1М-фталимидоазиридинов с кратными углерод-углеродными связями в боковой цепи. Здесь нами были выделены соответствующие циклоаддукты и/или продукты термической изомеризации азиридинов в имины.

Диссертация включает в себя введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы и приложение. Литературный обзор посвящен методам генерирования и реакциям азометинилидов. В экспериментальной части изложены методики проведенных реакций, а также дана характеристика (спектры ЯМР, масс-спектры, температуры плавления и данные элементного анализа) полученных в ходе работы соединений.

V. Выводы.

1. Нагревание 2-ацили 2-алкоксикарбонил-1Ч-фталимидоазиридинов в присутствии 11-фенилмалеимида и ДМАД показывает, что для азиридинов с двумя заместителями при атомах углерода скорость 1,3-диполярного циклоприсоединения по кратным связям активных диполярофилов выше скорости образования оксазолов, тогда как в случае тризамещенных азиридинов образование циклоаддуктов невыгодно, и получаются только оксазолы.

2. Показана принципиальная возможность 1,5-электроциклизации с участием связи С=С диполей, генерированных в термических условиях из алк-1 -енил-Ы-фталимидо-азиридинов. В целом, внутримолекулярные термические превращения этих соединений часто сопровождаются осмолением и приводят к сложным смесям продуктов, тогда как их межмолекулярные реакции можно с успехом использовать для получения производных М-аминопирролидина и >Т-аминопирролина.

3. Внутримолекулярные термические реакции >1-фталимидоазиридинов с двойной углерод-углеродной связью в боковой цепи пригодны для построения полициклических структур, имеющих два сочлененных между собой пятичленных цикла. Системы, в которых пятичленный цикл сочленен с семичленным, получаются заметно хуже. Здесь преобладающими становятся конкурирующие превращения, в частности, перегруппировка промежуточных азометинилидов в имины.

4. Впервые обнаружено образование различающихся ориентацией заместителей бывшего азиридинового цикла изомерных аддуктов в результате термических реакций дизамещенных И-фталимидоазиридинов с диполярофилами, что указывает на возможность изомеризации промежуточных азометинилидов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Lown J.W. Azomethine Ylides / J.W. Lown // 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Edited by A. Padwa.-N-Y.: John Wiley & Sons, 1984.-Vol. l.-Ch. 6.-P. 653−732.
  2. King, F.E. Syntheses from Phthalimido-Acids. Part X. Derivatives of DL-Penicilleamine / F.E. King, J.W. Clark-Lewis, W.A. Swindin // J. Chem. Soc. 1959. — P. 2259−2263.
  3. Shankman, S. Synthesis of the Optically Active Tripeptides of Valine / S. Shankman, Y. Schvo // J. Am. Chem. Soc. 1958.-Vol. 80.-№ 5.-P. 1164−1168.
  4. Riittimann, A. Propellanes XXIX: Electrophilic Reactions of ll, 13-Dioxo-12-methyl-12-aza4.4.3.propella-3,8-diene: Attack by Nitrenes / A. Riittimann, D. Ginsburg // Tetrahedron — 1976.-Vol. 32,-№ 9.-P. 1009−1011.
  5. Dreiding, A.S. Reaktionen von Aziridino-nitrenen: Herstellung von Polycyclischen Bisaziridinen und von 1,2-Bisaziridino-diazenen / L. Hoesch, N. Egger, A.S. Dreiding // Helv. Chim. Acta. 1978. — Vol. 61. — № 2. — P. 795−814.
  6. , A.S. (3-Funktionalisierte Hydrazine aus N-Phthalimidoaziridinen und ihre Hydrogenolytische N, N-Spaltung zu Aminen / M. Egli, L. Hoesch, A.S. Dreiding // Helv. Chim. Acta. 1985. — Vol. 68. — № 1. — P. 220−230.
  7. , J. 1+3. Cycloaddition of Isocyanides to Azomethine Ylides. Synthesis and Properties of 1-Phthalimidoazetidines / J. Charrier, A. Foucaud, H. Person, E. Loukakou // J. Org. Chem. 1983. — Vol. — 48. — № 4. — P. 48186:
  8. , M.A. Термолиз нитрилов 1-фталимидоазиридин-2-карбоновых кислот в присутствии диполярофилов / М. А. Кузнецов, А. С. Панькова, А. В. Ушков, С. И. Селиванов //Журн. Орг. Хим. -2008. Т. 44. -№ 12. — С. 1807−1815.
  9. , А.В. Производные 1-фталимидоазиридин-2-карбоновой кислоты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения : дис.. канд. хим. наук / А. В. Ушков. -СПб.: Изд-во СПбГУ, 2009. 160 с.
  10. Kuznetsov, М.А. Intramolecular cycloaddition of iV-phthalimidoaziridines to double and triple carbon-carbon bonds / A.S. Pankova, V.V. Voronin, M.A. Kuznetsov // Tetrahedron Letters 2009. — Vol. 50. — № 44. — P. 5990−5993.
  11. Person, H. Conversion of Some Azomethine Ylides Derived from 2-Cyano-l-imidoaziridines into Imines / H. Person, A. Foucaund, K. Luanglath, C. Fayat // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41. -№ 12. — P. 2141−2143.
  12. , А. С. 1,3-Диполярное циклоприсоединение и сопутствующие термичес-v кие превращения N-фталимидоазиридинов : дис. канд. хим. наук / А. С. Панькова.- СПб.: Изд-во СПбГУ, 2009. 148 с.
  13. , М.А. Синтез оксазолов из а, р-непредельных карбонильных соединений через 2-ацилазиридины / Е. В. Белецкий, М. А. Кузнецов // Журн. Орг. Хим. 2009. -Т. 45.-№ 8.-С. 1237−1248.
  14. Person Н. Etude de la Formation des Oxazoles a Partir des Aril-2 Phthalimido-1
  15. Aziridines Substituees / H. Person, K. Luanglath, M. Baudru, A. Foucaud 11 Bull. Soc. Chim.Fr. 1976.-№ 11−12.-P. 1989−1992.
  16. Melo, P. Conjugated Azomethime Ylides / M.V.D. Teresa, P. Melo // Eur. J. Org. Chem. -2006.-P. 2873−2888.
  17. Nyerges, M. l|5-Electrocyclisation of Azomethine Ylides Leading to Pyrrolo2, l-ajisoquinolines — Concise Construction of the Lamellarin Skeleton / M. Nyerges, L. Toke // Tetrahedron Letters 2005. — Vol. 46. — № 44. — P. 7531−7534.
  18. Tsuge, O. Recent Advances in Azomethine Ylide Chemistry / O. Tsuge, S. Kanemasa // Advances in Heterocyclic Chemistry. Edited by A.R. Katritzky. — Academic Press. Inc., 1989. Vol. 45. — P. 232−349.
  19. R. 1,3-Dipolar Cycloaddition. Past and Future / R. Huisgen // Angew. Chem. Int. Edit. 1963. Vol. 2. -№ 10. — P. 565−632.
  20. Huisgen R. Stereospecific Conversion of cis-trans Isomeric Aziridines to Open-Chain Azomethine Ylides / R. Huisgen, W. Sheer, H. Huber // J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89.-№ 7.-P. 1753−1755.
  21. Huisgen R. Azomethine Ylide from Dimethyl l-(p-methoxyphenyl)aziridine-2,3(cis)-dicarboxylate. Kinetics of the Thermal Ring Opening / R. Huisgen, H. Mader // J. Am. Chem. Soc.-1971.-Vol. 93-№ 7.-P. 1777−1779.
  22. Huisgen R. Azomethine Ylides by Photolysis of Isomeric Dimethyl l-(p-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate. Elaboration of the Total Energy Profile / R. Huisgen, H. Mader, H. Hermann // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93 — № 7. — P. 1779−1780.
  23. Huisgen R. Azomethine Ylides from Aziridinecarboxylic Esters: Kinetics of the cis-trans ¦ Isomerisation and- of the Ring Opening / R. Huisgen, W. Sheer, H. Mader // Angew.
  24. Chem. Int. Edit. 1969. Vol. 8. -№ 8. — P. 602−604.
  25. Huisgen R. Differing 1,3-Dipolar Activity of cis-trans Isomeric Azomethine Ylide Dicarboxylic Esters / R. Huisgen, W. Sheer, H. Mader, E. Brunn // Angew. Chem. Int. Edit. 1969. Vol. 8'. — № 8. — P. 604.
  26. Huisgen R. Configuration of a cis-Disubstituted Azomethine Ylide / R. Huisgen, H. Mader // Angew. Chem. Int. Edit. 1969. Vol. 8. — № 8. — P. 604−606.
  27. DeShong, P. Intermolecular and Intramolecular Azomethine Ylide 3+2. Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles and Pyrrolidines / P. DeShong, D.A. Kell, D.R. Silder // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — № 13. — P. 23 092 315.
  28. Dogan, O. Auxiliary Controlled Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Chiral Azomethine Ylides / O. Dogan, P.P. Garner // Turk. J. Chem. 2000. — Vol. 24. -№ 1.-P-P. 59−66.
  29. , A.R. 2-Benzotriazolylaziridines and their reaction with diethylacetylene-dicarboxylate / A.R. Katritzky, J. Yao, W. Bao, M. Qi, P.J. Steel // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64 — № 2. — P. 346−350.
  30. S.M. Weinreb. Construction of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Sarain A / J. Sisko, M. Weinreb //J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. -№ 10. -P. 3210−3211.
  31. Ни, X.E. Nucleophilic Ring Opening of Aziridines / X.E. Hu // Tetrahedron 2004. -Vol. 60. — № 12. — P. 2701−2743.
  32. Padwa, A. Reaction of Aziridines with Dimethyl Acetylenedicarboxylate / A. Padwa, L. Hamilton // Tetrahedron Letters 1965. — Vol. 6. — № 48. — P. 4363-^367.
  33. Hamelin, J. New Route to 1H-Aziridines: O-Mesitylenesulphonylhydroxylamine Addition to Electrophilic Alkenes / P. Metra, J. Hamelin // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. -№ 21. — P. 1038−1039.
  34. Vedejs, E. Detection of an Azomethine Ylide and Its Conversion to Aziridine / E. Vedejs, S. Dax, G. Martinez, C. McClure // J. Org. Chem. 1987. — Vol. — 52. — № 15. — P. 34 703 472:
  35. Органикум / Пер. с нем., М.: Мир, 2008. — Т. 2 — С. 56.
  36. Goldham, L. Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides / L. Goldham, R. Hufton // Chem. Rev. 2005. — Vol. 105. -№ 7. — P. 2765−2810.
  37. Confalone, P.N. Intramolecular 3 + 2. Cycloaddition Routes to Carbon-Bridged Dibenzocycloheptanes and Dibenzazepines / P.N. Confalone, E.M. Huie // J. Org. Chem. 1987. — Vol. — 48. — № 18. — P. 2294−2297.
  38. Confalone, P.N. The Stabilized Iminium Ylide-Olefin 3 + 2. Cycloaddition Reaction. Total Synthesis of Sceletium Alkaloid A* / P.N. Confalone, E.M. Huie // J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — № 23. — P: 7175−7178.
  39. Bashiardes, G. A New Method for the Synthesis of Plurisubstituted Pyrroles / G. Bashiardes, I. Safir, F. Barbot, J. Ladurantly // Tetrahedron Letters 2003. — Vol. 44. -№ 46.-P. 8417−8420.
  40. Bashiardes, G. An Expedient Synthesis of Diversified Pyrrolizines and Indolizines / G. Bashiardes, I. Safir, F. Barbot, J. Ladurantly // Tetrahedron Letters 2004. — Vol. 45. -№ 7.-P. 1567−1570.
  41. Potacek, M. Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Hexahydrochromeno4,3-b.pyrroles / J. Pospisil, M. Potafiek // Eur. J. Org. Chem. 2004. — № 4. — P. 710−716.
  42. Pospisil, J. Microwave-Assisted Solvent-Free Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Leading to Hexahydrochromeno4,3−6.-pyrroles: Scope and Limitations / J. Pospisil, M. Potacek // Tetrahedron 2007. — Vol. 63. — № 2. — P. 337−346.
  43. Grigg, R. Bronsted and Lewis Acid Catalysis of X = Y ZH Cycloaddition / R. Grigg, H.Q.N. Gunaratne // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1982. — № 7. — P. 384−386.
  44. Grigg, R. X = Y ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 14. Bronsted and Lewist
  45. Acid Catalysis of Cycloadditions of Arylidene Imines of a-Amino Acid Esters / R. Grigg, H.Q.N. Gunaratne, V. Sridharan // Tetrahedron 1987. — Vol. 43. — № 24. — P. 58 875 898.
  46. Grigg, R. Ti (IV) Mediated Transesterification and Regio- and Stereo-Specific Cycloadditions of Imines of a-Amino Esters / D.A. Barr, R. Grigg, V. Sridharan // Tetrahedron Letters 1989. — Vol. 30. — № 35. — P. 4727−4730:
  47. Grigg, R. Chiral Co (II) and Mn (II) Catalysts for the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions-of Azomethine Ylides from Arylidene Imines of Glycine / P. All way, R. Grigg // Tetrahedron Letters 1991. — Vol. 32. -№ 41. — P. 5817−5820.
  48. Grigg, R. X = Y ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 39. Metallo-Azomethine Ylides from Aliphatic Aldimines. Facile Regio- and Stereo-Specific Cycloaddition
  49. Reactions / R. Grigg, J. Montgomery, A. Somasunderam // Tetrahedron 1992. — Vol. 48.-№ 47.-P. 10 431−10 442.
  50. Grigg- R. Decarboxylative Transamination. Mechanism and-Applications to the Synthesis of Heterocyclic. Compounds / R. Grigg, S. Thianpatanagul // J. Chem. Soc. Chem: Commun. 1984. — № 3. — P. 180−181.
  51. Grigg, R. Decarboxylative Route to Azomethine Ylides. Stereochemisrtry of 1,3-Dipole Formation / R. Grigg, S. Surendrakumar, S. Thianpatanagul, D. Vipond // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. — № 2. — P. 47−49.
  52. Grigg, R. Decarboxylative Route to Azomethine Ylides. Mechanism of 1,3-Dipole Formation / R. Grigg, J. Idle, P. McMeekin, D. Vipond // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1987.-№ 2.-P. 49−50.
  53. , R. 4-Substituted Protoanemonin in Intramolecular Cycloaddition Reactions of Non-stabilised Azomethine Ylides / R. Grigg, V. Savic, M. Thornton-Pett // Tetrahedron 1997. — Vol. 53. -№ 30. — P. 10 633−10 642″.
  54. Raghunathan, R. A Novel Entry into 1-Methyl- and l-Aryl-octahydropyrrolo3,4-o.pyrroles and their N-l-C-2 Fused Derivates: Stereoselective Synthesis via an Intramolecular Azomethine Ylide Cycloaddition Reaction / M. Poornachandran, R.
  55. Raghunathan // Tetrahedron Letters 2005. — Vol. 46. — № 42. — P. 7197−7200.
  56. Cavaleiro- J.A.S. 1,3-Dipolar Cycloaddition, Reactions of Porphyrins with Azomethine Ylides / A.M.G. Silva, A.C. Tome, M.G.P.M.S. Neves, A.M.S. Silva, J.A.S. Cavaleiro // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — № 6. — P. 2306−2314.
  57. Brewer, M. An Efficient Synthetic Approach- to Polycyclic 2,5-Dihydroryrroles from a-Silyloxy Ketones / C. Draghici, Q. Huang, M. Brewer // J. Org. Chem. 2009. — Vol: 74.-№ 21.-P.J 8410−8413.
  58. Vedejs, E. Methylides from Trimethylsilylmethylsulfonium, -Ammonium, -Immonium, and -Phosphonium Salts / E. Vedejs, G.R. Martinez // J. Am. Chem. Soc. 1979: — Vol. 101.-№ 21.-P. 6452−6454.
  59. Padwa, A. Cesium Fluoride Induced Desilylation Reaction of Immonium Salts Derived From Vinylogous Amides / A. Padwa, G. Haffmanns, M. Tomas // Tetrahedron Letters -1983. Vol. 24. — № 40. — P. 4303-^306.
  60. Padwa, A. Generation of Azomethine Ylides via Desilylation Reaction of Immonium Salts / A. Padwa, G. Haffmanns, M. Tomas // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49. — № 18. -P.3314−3322. j
  61. Hachiken, H. Novel Synthesis and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Pyridinum N-Methylide / Y. Miki, H. Hachiken, S. Takemura // Heterocycles 1984. Vol. 22. — № 4. -P. 701−703.
  62. Kanemasa, S. N-(TrimethylsiIylmethyl)pyridinium Trifluoromethanesulfonates as Facile Precursors for Nonstabilized Pyridinium Methylides / O. Tsuge, S. Kanemasa, S. Kuraoka, S. Takenaka // Chemistry Letters 1984. — № 2. — P. 279−280.
  63. Vedejs, E. Ylides by the Desilylation of a-Silyl Onium Salts / E. Vedejs, F.G. West // Chem. Rev. 1986. — Vol. 86. — № 5. — P. 941−955.
  64. , M. (Polyfluoro)silane-mediated generation of azomethine ylides from imines and their cycloaddition leading to iV-heterocycles / M. Komatsu, H. Okada, S. Yokoi, S. Minakata // Tetrahedron Letters 2003. — Vol. 44- № 8. — P. 1603−1606.
  65. Smith, R. An Expedient Synthetic Approach to the Physostigmine Alkaloids via Intramolecular Formamidine Ylide Cycloadditions / R. Smith, T. Livinghouse // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. — № 9. — P. 1554−1555.
  66. Pearson, W.H. Nonstabilized N-Unsubstituted Azomethine Ylides: A Synthesis of Indolizidine 239CD / R.B. Clark, W.H. Pearson // Organic Letters 1999. — Vol. 1. -№ 2.-P. 349−352.
  67. Pearson, W.H. Azomethine Ylides from Tin-Substituted Cyclic Carbonil Amides: A New Route to Highly Substituted Pyrrolizidines / W.H. Pearson, A. Dietz, P. Stoy // Organic Letters-2004.-Vol. 6.-№ 6.-P. 1005−1008.
  68. Pearson, W.H. A Three-Component, One-Pot Synthesis of Indolizidines and Related Heterocycles via the 3+2. Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides / W.H. Pearson, P. Stoy, Y. Mi // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — № 6. — P. 1919−1939.
  69. Grigg, R. X = Y ZH Systems as Potential 1,3-Dipoles. Part 1. Background’and!, Scope / R. Grigg, H.Q.N. Gunaratne, J1. Kemp // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984- - P. 416.
  70. Grigg, R. X = Y ZH Systems as Potential. 1,3-Dipoles. Part 7. Stereochemistry* of the Cycloaddition of Imines of a-Amino Acid Esters to Fumarate and. Maleate Esters / R. Grigg, J- Kemp, W.J. Warnock // J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1987. — P. 2275−2284.
  71. Grigg, R. X = Y ZH Systems As Potential' 1,3-Dipoles — 5. Intramolecular Cycloadditions oflmines of a-Amino Acid Esters / P. Armstrong, R.' Grigg, M.W. Jordan, J.F. Malone//Tetrahedron — 1985:-Vol. 41.-№ 17.-P. 3547−3558.
  72. Grigg, R. Prototropic Routes to-1,3- and 1,5-Dipoles, and 1,2-Ylides: Applications to the Synthesis of Heterocyclic Compounds / R. Grigg // Chem. Soc. Rev. 1987. — Vol. 16. — P. 89−21.
  73. Khlebnikov, A.F. Carbenes and Carbenoids in Synthesis of Heterocycles / A.F. Khlebnikov, M.S. Novikov, R.R. Kostikov // Advances in Heterocyclic Chemystry -1996.-Vol. 65.-P. 93−233.. .
  74. Костиков-.P.P. Галогенсодержащие: карбены / P.P. Костиков- А. П- Молчанов- А: Ф: Хлебников // Успехи химии 1989. — Т. .58. — № 7. — С. 1122 1144!
  75. Padwa, A-. Azomethine Ylide Generation via- thev Rliodium (II)-Induced Gyclization Reaction of. Oximino a-Diazo Ketones / A. Padwa, D.C. Dean // J. Org.'.Chem.— 1990- -Vol. 55. — № 2. — P. 40506. — ¦
  76. Padwa- A. Azomethine Ylide Generation via the Dipole Cascade / A. Padwa, D.C. Dean, D.L. Hertzog, W. Rt Nadler, L. Zhi // Tetrahedron-- 1992. -Vol. 48- № 36. — P. 75 657 580. •/. ¦--. :'. ' ."¦. --'¦."¦
  77. Ghe, Ch.-M. Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by Ruthenium Porphyrin-Catalyzed Decomposition of a-Diazo Esters and Cascade Azomethine Ylide
  78. Formation/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions / G.-Y. Li, J. Chen, W.-Y. Yu, W. Hong, Ch.-M. Che // Organic Letters 2003. — Vol. 5. — № 12. — P. 2153−2156.
  79. Padwa, A. Synthetic Application of Cyanoaminosilanes as Azomethine Ylide Equivalents / A. Padwa, Y.Y. Chen, W. Dent, H. Nimmesgern // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. -№ 21.-P. 4006−4014.
  80. Torii, S. Electrochemical Generation of C-N-C 1,3-Dipole Leading to Pyrrolidine Skeleton / S. Torii, H: Okumoto, A. Genba // Synlett 1994. — № 3. — P. 217−218.
  81. Vedejs, E. Oxazoline Route to Azomethine Ylides / E. Vedejs, J.W. Grissom // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108. — № 20. — P. 6433−6434.
  82. Vedejs, E. A Comparison of 4-Oxazoline and 2-Acylaziridine Routes to Azomethine Ylides / E. Vedejs, J.W. Grissom // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — № 9. — P. 18 821 887.
  83. Vedejs, E. Oxazole Activation for Azomethine Ylide Trapping: Singly and Doubly Tethered Substrates / E. Vedejs, D.W. Piotrowski // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. -№ 6.-P. 1341−1348.
  84. Sustmann, R. Orbital Energy Control of Cycloaddition Reactivity / R. Sustmann // Pure Appl. Chem. 1974. — Vol. 40. — № 4. — P. 569−593.
  85. Johnson, J.S. Lewis Acid-Promoted Carbon-Carbon Bond Cleavage of Aziridines: Divergent Cycloaddition Pathways of the Derived Ylides / P.D. Pohlhaus, R.K. Bowman, J.S. Johnson // J. Am. Chem. Soc. 2004. — Vol." 126. — № 8. — P. 2294−2295.-112
  86. Gong, L.-Z. Organocatalytic Synthesis of Spiropyrrolidin-3,3'-oxindoles. with High Enantiopurity and Structural Diversity / X.-H. Chen, Q. Wei, S.-W. Luo, H. Xiao, L.-Z. Gong//J- Am: Chem- Soc. 2009. — Vol. 131. -№ 38.'-P. 13 819−13 825.
  87. Iwasawa, N. Intermolecular< 1,5-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tungsten-Containing- Vinilazomethine Ylides Leading. to Seven-Membered Heterocycles: / H. Kusama, Y.
  88. Suzuki, J. Takaya, N- Iwasawa // Organic. Letters 2006- - Vol. 8. — № 5. — P. 895−897.
  89. Nyerges, Mi, Synthesis of pyrrolo3,4-c.quinolines by 1,5-electrocyclisation of non-stabilised azomethine ylides. / Mi Nyerges,. A. Pinter, A. Viranyl, G. Blasko, L. Toke :// Tetrahedron 2005. — Vol. 61, — № 34. — P. 8199 -8205.
  90. , M. 1,5-Elcctrocyclisation of azomethine ylides leading to pyrrolo2, l-ojisoquinolines— concise construction of the.lamellarin skeleton / M- Nyerges, L. Toke // Tetrahedron Letters 2005. — Vol. 46. — № 44. — P. 7531−7534.
  91. Finke, J.A. A Rearrangement of 3-Pyrazolines as a Missing Link / J.A. Finke, R. Huisgen, R. Temme // Helv. Chim. Acta. 2000. — Vol. 83- - № 12. — P- 3333−3343.
  92. , M. 1,7- Electrocyclisation of Azomethine Ylides: Scope and Synthetic Aspects / M. Nyerges, J. Toth, P.W. Groundwater // Synlett 2008. — № 9. — P. 1269−1278.
  93. , P.W. 1,7-Electrocyclisation of non-stabilised a, P: y, 5-unsaturated azomethine ylides / A. Arany, D. Bendell, P.W. Groundwater, I. Garnett, Mi Nyerges // J. Chem: Soc., Perkin-Trans. 1 1999. -№ 18. — P, 2605−2608:
  94. Eberbach, W. The First 1,7-Electrocyclisations of Butadienyl Pyridinium Ylides: Stereoselective Formation of 1,2-Annulated 2,3-Dihydroazepines / K. Marx, W. Eberbach //Tetrahedron 1997- - Vol, 53:-№ 43.- P- 14 687−14 700.-
  95. , P.P. Реакции дихлоркарбена с N-арилиминами алифатических кетонов / А. Ф- Хлебников, P.P. Костиков // Журн. Орг. Хим. 1992. — Т. 28. — № 3. — С. 482' 488: ' '
  96. Padwa, A. Studies in the. Aziridine Series. Reaction of trans-ГД-Dibenzoyl-2-' phenylaziridine and’Related Systems / A. Padwa, W: Eisenhardt // J< Org- Chem.*-1970-.- Vol. 35. № 8. — P. 2472−2478. Y
  97. Кузнецов, — M.А. Современное состояние химии амино- и оксинитренов / М. А. Кузнецов, Б .В. Иоффе // Успехи химии. 1989. — Т. 58. — № 8. С. 1271 1297.
  98. Atkinson, R.S. Aziridination of Naphthalene by 3-Acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones / R.S. Atkinson, E. Barker, C.K. Meades, H.A. Albar// Chem. Commun. 1998. — № 1. -P. 29−30.
  99. , R.S. 3-Acetoxyaminoquinazolinones (QNHOAc) as Aziridinating Agents: Ring-opening of N-(Q)-Substituted Aziridines / R.S. Atkinson // Tetrahedron 1999. -Vol- 55.-№ 6.-P. 1519−1559.
  100. Siu, T. Practical Olefin Aziridination with a Broad Substrate Scope/T. Siu, A.K. Yudin// J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124- - № 4'. — P. 530−531 .
  101. Yudin, A.K. Phenyliodine (III) Diacetate as a Mild Oxidant for Aziridination of Olefins and Imination .of Sulfoxides with A^-Aminophthalimide / t,.B. Krasnova, R: M. Hili- O. Chernoloz, A.K. Yudin '// ARKIVOC 2005. — Part (iv). — P. 26−38-
  102. Papa, D. P-Aroylacrylic Acids / D. Papa, E. Schenk, F. Villani, E. Klingsbcrg // J. Am. Chem- Soc. 1948 — Vol. 70. -№ 10. -, P. 3359.
  103. ICing, F.E. Syntheses from Phthalimido-Acids. Part^^X. Derivatives of. DE-Penicilleamine / F.E. King, J.W. Clark-Lewis, W.A. Swindin// J. Chem. Soc. 1959. -P:2259−2263.
  104. Person, H. Cycloaddition des diacylaminonitrenes siir les olefins: interpretation de l’effet des substituants:/ H. Person, C. Fayat, F. Tonnard, A. Foucaud // Bull. Soc. Chim. France 1974. -№ 3−4. — P. 635−639- • /, ' * .
  105. Atkinson, R. S Stereoselectivity in Addition of N-Nitrenes to Olefins / R.S. Atkinson, J.R. Malpass//J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1. 1977. -№ 20. -P. 2242−2249.
  106. Anderson, D.J. Reactive Intermediates- Part X. Synthesis of Aziridines from Aminonitrenes and Olefins / D.J. Anderson, T.L. Gilchrist, D.C. Horwcll, C.W. Rees // J. Chem. Soc. © 1970. — № 4. — P. '576−582.
  107. Wan, С. Facile Synthesis of Polysubstituted Oxazoles via A Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization / C. Wan, J. Zhang, S. Wang, J. Fan, Z. Wang // Organic Letters -2010. Vol. 12. -№ 10. — P. 2338−2341.
  108. Drew, H.D.K. Chemiluminescent Organic Compounds. Part I. Isomeric Simple and Complex Hydrazides of Phthalic Acid and Mode of Formation of Phthalazine and isolndole Rings / H.D.K. Drew, H.H. Hatt // J. Chem. Soc. 1937. -№ 1. — P. 16−26.
  109. , Г. В. Практикум" по органическому синтезу / Г. В. Голодников, Т. В. Мандельштам Л.: ЛГУ, 1976. — С. 358−360.
  110. Elguero, J. Synthesis of 3-Benzoyl-4-styryl-2-pyrazolines and Their Oxidation to the Corresponding Pyrazoles / D.C.G.A. Pinto, A.M.S. Silva, A. Levai, J.A.S. Cavaleiro, T. Patonay, J. Elguero // Eur. J. Org. Chem. 2000. — № 14. — P. 2593−2599:
  111. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг: пер. с нем. Л. В. Коваленко, А. А. Заликина, под ред. Н. Н. Суворова М.: Химия, 1968.-С. 317.
  112. Органикум. Практикум по органической химии / Под ред. В. М. Потапова, С.В. Пономарева- М: Мир, 1979. Т. 1. — С. 228−229.
  113. Werkhoven, T.M. Specific Isotope Enrichment of Methyl Methacrylate / T.M. Werkhoven, R. Nispen, J. Lugtenburg // Eur. J. Org. Chem. 1999. — № 11. — P. 29 092 914.
  114. Shi, Z.-J. Intra/Intermolecular Direct Allylic Alkylation via Pd (II)-Catalyzed Allylic C-H Activation / S. Lin, С.-Х. Song, G.-X. Cai, W.-H. Wang, Z.-J. Shi // J. Am. Chem. Soc. -2008, — Vol. 130-№ 39.-P. 12 901−12 903.
  115. Kreher, U.P. Direct Preparation of Monoarylidene Derivatives of Aldehydes and Enolizable Ketones .¦ with DIMCARB / U.P. Kreher, A.E. Rosamilia, C.L. Raston, J.L. Scott, C.R. Strauss//Organic Letters-2003.-Vol. 5.-№ 17.-P. 3107−3110.
  116. House, H.O. A New Synthesis of Cyclic Ketones / H-0. House, H. Babad // J. Org. Chem. 1963.-Vol. 28--№ 1.-Pi 90−92.
  117. Pardin, C. Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase / C. Pardin, J.N. Pelletier, — W. D: Lubell- J.W. Keillor // J: Org- Chem. -2008. Vol. 73. — № 15. — P- 5766−5775- •
  118. Davies, S.G. Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide, conjugate addition / S.G. Davies, A.M. Fletcher, P.M. Roberts, A.D. Smith // Tetrahedron 2009. -Vol. 65.-№ 49.-P. 10 192−10 213.
  119. Greaney, M.F. Three-Component Coupling of Benzyne: Domino Intermolecular Carbopalladation / J-L. Henderson, A.S. Edwards, M.F. Greaney // J. Am. Chem. Soc. -2006. Vol. 128. — № 23. — P. 7426−7427., .. ' |
  120. Schaldach, B. Formation of 2-methylbenzopyrylium ions from the molecular ions of: benzalacetones / B. Schaldach, H.F. Griitzmacher.// Intern. J. Mass Spectr. Ion Phys.1979. Vol. 31. — № 3. — P: 257−270. ' .
  121. Cacchi- B., The- Heck Reaction" of P-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones / R. Bernini, S. Cacchi, I. De Salve, G. Fabrizi // Synlett 2006. — № 18. -P. 2947−2952.. ' ¦':"' ,
  122. Mikami, M. Palladium-Catalyzed Isobenzofuran Generation under Neutral Conditions via Oxidative Addition to Lactol Methyl Ether / K. Mikami, O. Hirofumi // Organic Letters -2002.-Vol: 4.-№ 20--P: 3355−3358- •, ,
  123. , R.P. 2-Phenyl-5-styryloxazole / R.P. Foulds, R. Robinson // J. Chem. Soc., Trans. -1913.-Vol. 103.-P. 1768−1770.
  124. Piguel, S. C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles / F. Besselievrea, S. Lebrequierb, F. Mahuteau-Betzerb, S. Piguel // Synthesis 2009. — Vol. 20. — P. 3511−3518.
  125. Piguel, S. Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes / F. Besselivre, S. Piguel, F. Mahuteau-Betzer, D.S. Grierson // Organic Letters 2008. — Vol. 10. — № 18. — P. 4029−4032.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!