Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Генерирование ROCl, ROBr и HOBr из спиртов, воды и галогенметанов под действием комплексов молибдена и каталитические реакции с их участием

Диссертация: Генерирование ROCl, ROBr и HOBr из спиртов, воды и галогенметанов под действием комплексов молибдена и каталитические реакции с их участием
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В качестве основы для создания новых методов хлорирования (броми-рования) и окисления взят нетрадиционный подход, суть которого заключается в генерировании in situ высокореакционных хлора и брома путём каталитического разложения галогенметанов, а сильных окислителей — алкилги-погалогенитов (ROCI, ROBr) и бромноватистой кислоты (НОВг) — из спиртов, воды и галогенметанов под действием специально… Читать ещё >

Генерирование ROCl, ROBr и HOBr из спиртов, воды и галогенметанов под действием комплексов молибдена и каталитические реакции с их участием (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Хлорирование и бромирование предельных и ароматических углеводородов
      • 1. 1. 1. Термическое хлорирование
      • 1. 1. 2. Фотохимическое и радикальное хлорирование
      • 1. 1. 3. Хлорирование алканов хлоридами металлов
      • 1. 1. 4. Каталитическое окислительное хлорирование
      • 1. 1. 5. Хлорирование углеводородов с помощью четыреххло-ристого углерода под действием металлокомплексных катализаторов
    • 1. 2. Каталитическое бромирование углеводородов с помо щыо СВг4 и Вг
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Хлорирование углеводородов четыреххлористым углеродом, катализируемое комплексами молибдена
      • 2. 1. 1. Хлорирование алканов, циклоалканов
      • 2. 1. 2. Хлорирование адамантана
    • I. ¦ .'
      • 2. 1. 3. Хлорирование, а л кил, а роматич ее ки х ейед мнений
      • 2. 2. Бромирование углеводородов с помощью тетрабромме-тана, катализируемое комплексами молибдена
      • 2. 2. 1. Бромирование линейных и циклических алканов
      • 2. 2. 2. Бромирование адамантана тетрабромметаном
      • 2. 2. 3. Бромирование ароматических углеводородов с помощью системы СН3ОН-СВг4-[Мо (СО)6]
      • 2. 3. Присоединение СС14 к ненасыщенным соединениям под действием Мо (СО)б в присутствии спиртов
      • 2. 4. Окисление спиртов и диолов четыреххлористым углеродом под действием комплексов молибдена
      • 2. 4. 1. Окисление первичных спиртов
      • 2. 4. 2. Окисление вторичных спиртов реагентом СС14- 88 [Мо (СО)б]
      • 2. 4. 3. Окисление диолов
      • 2. 5. Окисление адамантана и его производных реагентами 94 [Мо (СО)6]-СВг4-СН3ОН и [М0(СО)б]-СВг4-Н2О
      • 2. 6. Окисление ароматических соединений
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Среди технологий, составляющих основу современной химической и нефтехимической отраслей промышленности, важное место принадлежит процессам хлорирования и окисления.

В настоящее время в арсенале действующих промышленных процессов галоидирования и окисления насчитываются десятки реакций, методов и реагентов. Если для хлорирования обычно используется элементный хлор, то в качестве окислительных реагентов большую популярность получили кислород, озон, пероксид водорода, оксиды азота, гидропероксиды и надкислоты.

Принципиальным и непреодолимым недостатком указанных процессов, требующих применения высокореакционного и экологически опасного хлора и активных окислителей является повышенная пожарои взрывоопас-ность. В связи с этим поиск новых безопасных методов галогенирования и окисления органических соединений различных классов является одной из приоритетных задач современной химической науки.

Одним из путей решения данной проблемы применительно к процесл сам хлорирования может быть замена газообразного хлора на доступные по-лихлорметаны и хлорорганические отходы, как источники хлора. Следует отметить, что эта задача может быть решена при условии разработки специальных катализаторов, одновременно активирующих связи С-С1 в галогенме-танах и С-Н связи в углеводородах.

Что касается окислительных технологий, то снижения их взрывои пожароопасности можно добиться за счет создания нового подхода, основанного на генерировании окислителя in situ из доступных реагентов, самостоятельно не проявляющих окислительных свойств, что исключает применение заведомо взятого в реакцию активного окислителя (Ог, Оз, Н2Ог, N2O, N02 и.

ДР-).

Поиску и разработке новых методов хлорирования и окисления и посвящено настоящее исследование.

В качестве основы для создания новых методов хлорирования (броми-рования) и окисления взят нетрадиционный подход, суть которого заключается в генерировании in situ высокореакционных хлора и брома путём каталитического разложения галогенметанов, а сильных окислителей — алкилги-погалогенитов (ROCI, ROBr) и бромноватистой кислоты (НОВг) — из спиртов, воды и галогенметанов под действием специально подобранных метал-локомплексных катализаторов.

В связи с этим основными целями работы являются:

— разработка новых высокоэффективных Мо-содержащих металлоком-плексных катализаторов для осуществления реакции хлорирования и бро-мирования алканов, циклоалканов, алкиларенов с помощью галогенметанов (СС14, СВг4) в качестве источников хлора и брома;

— разработка новых катализаторов на основе соединений молибдена, способствующих генерированию in situ активных окислителей — алкилгипо-хлоритов, алкилгипобромитов и бромноватистой кислоты взаимодействием спиртов и воды с СС14 и СВг4 с дальнейшим вовлечением образующихся ROCI, ROBr и НОВг в каталитические реакции окислительной функ-ционализации алканов, циклоалканов, алкиларенов, спиртов, диолов, тио-фена и его производных.

В работе впервые установлено, что соединения и комплексы молибдена, промотированные спиртами, катализируют хлорирование и бромирование алканов, циклоалканов и алкиларенов с помощью СС14 и СВг4 с преимущественным образованием монохлори монобромпроизводных. Показано, что промотирующее влияние спиртов на каталитическую активность соединений молибдена обусловлено их окислением в условиях реакции до алкилгипо-хлоритов и алкилгипобромитов, легко генерирующих радикалы RO' и СГ, ускоряющие процесс галогенирования.

Обнаруженная возможность генерировния алкилгипогалогенитов из спиртов, CCI) и СВг4 под действием комплексов молибдена использована для разработки методов окислительной функционализации адамаптана, алкиларенов, а также для окисления спиртов, диолов, тиофена и его производных с получением спиртов, простых эфиров, кетонов, монои дикарбоновых кислот.

Установлено, что СС14 под действием Мо (СО)б в присутствии СН3ОН реагирует с олефинами по схеме теломеризации с образованием (1+1)-аддуктов с высокими выходами. Впервые установлена возможность окисления воды с помощью СВг4 под действием комплексов молибдена. Образующаяся при этом гипобромистая кислота эффективно окисляет адамантан в 1-адамантанол.

В результате проведённых исследований разработаны способы получения таких практически ценных соединений, как хлористый бензил, хлори бромциклопентаны, хлор-, бромциклогексаны, 1-фенил-2,2,2-трихлорэтан, изомерные диарилметаны. Предложен «однореакторный» метод синтеза 1-цианадамантана, основанный на взаимодействии адамантана с системой СВг4-СНзСЫ-[Мо (СО)б] в среде CII3CN, который принимает участие в процессе в качестве транснитрилирующего агента. Разработан простой и удобный метод получения 1-гидроксиадамантана окислением адамантана гипоб-ромистой кислотой, генерируемой in situ из воды и СВг4 под действием Мо (СО)6.

Разработан новый общий метод получения а, со-хлоргидринов парциальным хлорированием с помощью СС14 а, со-диолов в присутствии комплексов молибдена. Предложен метод синтеза ценного мономера 7,7-диметоксинорборнадиена окислением 7-/7грт-бутоксинорборнадиена метил-гипохлоритом, генерируемым из СН3ОН и СС14 под действием молибденсо-держащих катализаторов.

Диссертационная работа общим объёмом 170 страниц состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 140 наименований.

Выводы.

1. Установлено, что молибденсодержащие металлокомплексы, промотиро-ванные спиртами, эффективно катализируют хлорирование и бромирование углеводородов с помощью СС14 и СВг4, используемых в качестве источников галогена. Показано, что промотирующее действие спиртов обусловлено их окислением в условиях реакции до алкилгипохлоритов и алкилгипобромитов. С использованием нового метода разработаны способы синтеза таких практически важных соединений, как хлористый бензил, хлор-, бромциклоалка-ны, 1 -фенил-2,2,2-трихлорэтан.

2. Разработан новый перспективный метод окисления углеводородов, спиртов, диолов, тиофена и его производных в соответствующие спирты, простые эфиры, кетоны, монои дикарбоновые кислоты с помощью алкилгипохлоритов и алкилгипобромитов генерированием последних из спиртов, СС14 и СВг4 под действием комплексов молибдена.

3. Разработан «однореакторный» метод синтеза ранее труднодоступного 1-цианадамантана, основанный на взаимодействии адамантана с системой CBr4-CH3CN-[Mo (CO)6].

4. Предложен препаративный «однореакторный» метод получения ценного мономера 7,7-диметоксинорборнадиена окислением 7-третбу юксииорборнадиена метилгипохлоритом, генерируемым из CII3OH и СС14 под действием каталитических количеств Мо (СО)6.

5. Разработан общий, региоселективный метод получения а, со-хлоргидринов парциальным хлорированием а, со-днолов с помощью СС14 в присутствии каталитических количеств комплексов молибдена.

6. Осуществлено каталитическое окисление воды с помощью СВг4 под действием Мо (СО)6 в гипобромистую кислоту, которая in situ окисляет адамантан в 1-гидроксиадамантан с высоким выходом (85%).

7. Разработан общий метод получения метиловых эфиров 2- и 2,5-тиофенкарбоновых кислот окислением тиофенов системой СВг4-СНзОН-[Мо (СО)6]. Установлено, что в выбранных условиях метанол образует формальдегид, который оксиметилирует исходные тиофены в соответствующие оксиметилтиофены. Последние под действием метилгипобромита превращаются в тиофенкарбоновые кислоты.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Смолян 3. С., Пырялова П. С., Курдюмова Н. А. Успехи в области хлорирования предельных углеводородов // Успехи химии. 1960. -вып. 1. — С. 23−54.
  2. А. П., Кочеткова К. Я. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. М.: Наука. 1973. — 719 с.
  3. Ю. Г., Гусейнов M. М., Мсхтиева Ф. А. Получение че-тыреххлористого углерода хлорированием метана в кипящем слое катализатора // ДАН СССР. Т. 122. — № 5. — С. 817−820.
  4. G. К. The Evaluation of specific Reaction Rates in Chain Reactions //J. Phys. Chem. 1938. — V. 42. — № 6. — P. 773−781.
  5. Vaughan W. E., Rust F. F. The high temperature chlorination of paraffin hydrocarbons // J. Org. Chem. — 1940. — V. 5. — P. 449−472.
  6. Vaughan W. E., Rust F. F. Catalytic Halo-substitution of Saturated organic compounds // 2 299 441. Заявл. 2.09.39. (сер. № 293 256), опубл. 20.10.42.-США
  7. МсВее E. T. Halogenation // Jnd. Eng. Chem. 1948. — V. 40. — № 9. -P. 1611−1619.
  8. Jl. M., Игнатова H. П. Глубокое хлорирование бутана // ЖПХ. 1962.-Т. 35 -С. 593−601.
  9. Brow T. E., Davie С. W. Perchlorination Process // 2 377 669. Заявл 30.01.42 (сер. № 428 904), опубл. 5.06.45. — США
  10. LawIor F. Е. Chlorinating Proccss //2 571 901.- Заявл 12.12.45 (сер. № 634 615), опубл. 16.10.51.- США
  11. Kaganoff S. D. Halogenated Polymers and Methods of preparing the Same // 2 513 330. Заявл 29.03.45 (сер. № 585 492), опубл. 4.07.50. -США
  12. Baciocchi E., Crescenzi M. Selectivity and mechanism in the side -chain halogenation of methilbenzenes promoted photochemically and bymetal complexes in the presence of halide ions // Tetrahedron. 1988. -V.44. — P.6525−6536.
  13. З.Топчиев А. В. Новые направления в хлорировании парафиновых углеводородов // Изв. АН СССР. 1956. — 353 с.
  14. H.Hass Н. В., МсВее Е. Т., Weber P. Chlorination of Paraffins // Jnd. Eng. Chem. 1936. — V. 28. — № 3. — P. 333−339.
  15. H. В., МсВее E. Т., Hatch L. F. Recent Progress in Chlorination // Ind. Eng. Chem. 1937. — V. 29. — № 12. — P. 1335−1338.
  16. В. А., Шуйкин H. И. Хлорирование алканов в присутствии N02 // ДАН СССР. 1954. — № 97. с. 843−846.
  17. В. А., Шуйкин Н. И. К вопросу хлорирования алканов в присутствии двуокиси азота // Изв. АН СССР. 1956. — № 5. — С. 583−589.
  18. Stewart Т. D., Weidenbaum В. The Reaction between Ethylene and Chlorine in the Presence of Chlorine Acceptors. The Photochlorinat Ethylene //J. Am. Chem. 1935. — V. 57. — № 11. — P. 2036−2040.
  19. H. C., Patel N. В., Potnis G. V. Chlorination of sewage methane in a fluidized bed // J. Appl. Chem. 1956.- V. 6. — Part 9.- S. 375−385.
  20. Kraft J. Thermet R., Parvi L. Chloration des hydrocarbures en phase gazeuse //Chim. and Industr. 1960. — 83. — № 4. — P. 557−563.
  21. Ellis J. F., Musgrave K. R. Halogenation in the liquid by chlorine tri fluoride. The reaction with benzene derivatives and with carbon tetrachloride // J. Chem. Soc. 1953. — S. 1063−1067.
  22. Ellis J. F., Musgrave K. R. Halogenation in the liquid phase by means of chlorine tri fluoride // J. Chem. Soc. 1950. — P. 3608−3612.
  23. Г. Б. Органические реакции катализируемые комплексами металлов. М.: Наука. 1988. — 285 с.
  24. Schul’pin G. В., Nizova G. V., Shilov A. Е. Photoinduced reactions of PtClf, 2″ with Saturated hydrocarbons and Other C.-H. containing compounds//!. Chem. Soc. Chem. Commun. -1983. -№ 12.-P. 671−672.
  25. А. Е., Шульпин Г. Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Паука. 1995. — 399 с.
  26. Г. Б., Низова Г. В., Сердобов М. В. Фотоиндуцируемые реакции органических соединений с комплексами переходных металлов. VII f’Vvrr>nMH4ecKoe окислительное сочетание аренов подф -^йствием -:ор--диЫХ комплексов Os (IV), Jr (IV), and Ph (III) //
  27. ЖОХ. 1987. — Т. 57. — С. 402−404.
  28. A.M., Бакши Ю. М. Механизм и кинетика реакций окислительного хлорирования углеводородов СгСз // ЖФХ.-1988.-№ 10.- С.2649−2666.
  29. Churchill J. W., Thomas R. M. Reaction of organic compounds with ammonium chloride // 2 755 316. Заявл 29.12.51 (сер. № 264 134), опубл. 17.07.56.-США.
  30. Сопп Е. Chlorination of Paraffinic hydrocarbons // 2 451 821. Заявл 26.01.46 (сер. № 643 800), опубл. 19.10.48. — США.3l.Seyewetz, Bi ot, Bull. Soc. Chim. France, (3) 29, 221(1903) — C.r., 135, 1120 (1902).
  31. Silberrad O. CCXXXIII.- Researches on sulphuryl chloride. Part I. Influence of catalysts: a convenient method of chlorinating benzene // J. Chem. Soc., Trans. 1921. — № 119. — P. 2029−2036.
  32. Silberrad О. CXX.- Researches on sulphuryl chloride. Part II. A nev chlorinating agent: preparation of polychloroderivatives of benzene // J. Chem. Soc., Trans. 1922. — № 121. — P. 1015−1022.Щ
  33. Silberrad О., Boake A. R. Improvements in and relating to the Chlorina-tion of Organie Compounds // 259 329. Заявл 22.07.25 (сер. № 18 659/25), опубл. 14.10.26. — Англ.
  34. H. С. Volz. Reaction of FeCl3 With alkanes //J. Am. Chem. Soc. -1959. -T. 81.-№ 5 -P. 3261−3264.
  35. Improved Process for the Chlorination of Methane // 195 345 Заявл. 6.10.22 (сер. № 27 107/22), опубл. 1.11.23- Англ.
  36. Е. И. Адамантаны, получение, свойства, применение. М.: Паука. 1989.-264 с.
  37. Зо.Моисеев И. К., Макяпопа Н. В., Зеленцова M. Н. Реакции адаманта-на в электрофильпь-.ч средах // Успехи химии. 1999. — Т. 68. — № 12. — С. 1102−1121.
  38. Б. А. Кренцель, А. В. Топчиев, Д. Е. Ильина. Каталитическое хлорирование пропана // ДАН СССР. 1956. -T. 110. — № 6. — С. 994 997.
  39. Д. Е., Кренцель Б. А., Топчиев А. В. Глубокое хлорирование пропана на движущемся контакте//ДАН СССР. 1957.-Т. 116. -№ 5. — С. 800−803.
  40. . А., Топчиев А. В., Андреев А. Н. Окислительное хлорирование метана // ДАН СССР. -1957. T. 112. -№ 1. — С. 73−76.
  41. Vogel G., Kochmann W., Lippert S., Ondruscka В., Sattelmayer W., Zimmermann G. Verfahren Zur Oxichlorierung von Ci bis C4 -Alkanen und/oder deren partill chlorierten // 249 008 Заявл. 14. 05. 86 (сер. № 2 902 100), опубл. 26. 08. 87. ГДР
  42. Esterka Fr. Zpracovani zemniho plynu halogenaci na choravane derivaty methanu // Chem. prumuse. 1960. -T. 10. — № 2. — S. 62−66.
  43. Vaughan W. E., Rust F. F. Catalytic Halo-substitution of Saturated organic compounds // 2 324 248. Заявл 1.09.42 (сер. № 456 953), опубл. 13.07.43.-США.
  44. Kharasch M. S., Brown H. C. Chlorinations with Sulfuryl Chloride. I. The Peroxide-Catalyzed Chlorination of Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc.- 1939. V. 61.-№ 8. -P. 2142−2150.
  45. Reed C. F. Method of Halogenating compounds and product resulting therefrom // 2 046 090. Заявл 29.12.33 (сер. № 704 591), опубл. 30.06.36.-США
  46. Deanesly R. M. Process for the inhibition of Halogen Substitution Reactions // 1 952 122. Заявл 11.11.31 (сер. X" 574 462), опубл. 27.03.34. -США
  47. Deanesly R. M. Selectuve removal of tertiary olefines // 2 010 389. Заявл 17.07.33 (сер. № 680 781), опубл. 06.08.35. — США
  48. Deancsly R. M. Halogenation Process // 1 991 600. Заявл 11.11.31 (сер. № 574 461), опубл. 19.02.35. — США
  49. Martin L. F., Lux A. R. Chlorination of aliphatic hydrocarbons // 1 801 873. Заявл 31.08.28 (сер. № 303 312), опубл. 21.04.31. — США.
  50. А. В. Топчиев, Б. А. Крепцель, JI. Н. Андреев. Термическое хлорирование изобутана // ДАН СССР. 1952. — Т. 87. — № 6. С. 9 991 000.
  51. В. А., Румянцева И. А. Каталитическое хлорирование гексана // Химическая наука и промышленность. 1957. — Т. 2 — № 6.-С. 807−809.
  52. А. В., Андреев JI. Н., Крепцель Б. А. Хлорирование бутана в присутствии катализаторов // ДАН СССР. 1953. — Т. 88. — С. 285 287.
  53. R. Е. Haloadanuinlanes // 3 789 089. Заявл. 20.09.71, опубл. 29.01.74.-США
  54. R. Е. Bridgehead bromo-chloroadamantanes and their preparation // 3 626 017. Заявл 7.12.67. (сер. № 688 679), опубл. 7.12.71.- США
  55. Ола Г. А. Карбкатионы и электрофильные реакции // Успехи химии.- 1975.- Т. XLIV- V.5.- С. 793−867.
  56. Fort R.C. Adamantane. The Chemistry of diamond molecules. Marcel Dekker: New York. -1976. 386 P.
  57. C.II., Караулова E.H. Активация С-Н-связей и функционали-зация углеводородов ряда адамантана // Нефтехимия.-1993.- Т.ЗЗ.-jb3.- С.195−212.
  58. Трегер 10. А., Гужновская Т. В. Интенсификация хлорорганических производств. Высокоэффективные каталитические системы. М.: Химия. 1989. — 11 с.
  59. Stauffer J.E. Process for the chlorination of metane // 1 322 768 Заявл. 29.12.88, опубл. 05.10.93. — Канада
  60. Stauffer J.E. Process for the chlorination of ethane. // 1 322 769. Заявл. 30.12.88, опубл. 05.10.93.-Канада
  61. JI. М. Исследования в области заместительного оксихло-рирования олефинов. Дис.'канд. хим. Наук. М.: ГОСНИИХЛОР-ПРОЕКТ.- 1971.- 188 с.
  62. В. Н., Гвозд Е. В., Трегер 10. А., Бабич Н. Ф. Подбор каталитических систем для процесса окислительного хлорирования метана в псевдоожиженном слое // Хим. пром-ть. -1983. -№ 10. С. 584−587.
  63. Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат. 1955. — 839 с.
  64. Л.П., Стул и н Н.В., Горшков В. В. Синтез и свойства биологически активных соединений. Куйбышев. 1984. — С. 89−93.
  65. Stoica С., Lazarescu М., Cornilescu Е., Ionescu М., Popescu А. Pro-celen de obtinere a 1-cheoradanantnnului // 88 001. Заявл. 27.12.83 (сер. № 113 054), опубл. 30.10.85. — Румыния
  66. Schwarts A., Moon S. A novel chlorination of the adamant) 1 system by silver salts in carbon tetrachloride // J. Org. Chem. 1975. — V. 40. — № 17.-P. 865−869.
  67. Г1одхалюзин A.T., Малкова А. И., Тупиков В. И., Шелков Ю. П. Способ получения монохлорадамантана // Авт. Св. СССР кл. С07 С23/18 № 366 701, заявл. 28.01.71 № 1 615 915, опубл. 12.06.76 (РЖхим-1977:4Н118П)
  68. A. H., Курамшин А. П., Соломонов Б. H. Реакции равновесного паллаидирования алканов и аренов дигалогенпалладия (II) и её использование в каталитической функционализации углеводородов // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. — № 11. — С. 2129−2140.
  69. А. Н., Курамшин А. И., Саяхов М. Д., Собанов А. А., Соломонов Б. Н. Каталитическое препаративное хлорирование цик-логексана тетрахлорметаном в присутствии соединений палладия // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. — № 1. — С. 39−43.
  70. R., Groves I. F., Rowland С. С. Halogenation of alkanes promoted by transition metal complex // J. Organometal. Chem. 1982. — V. 239. -№ 2.-P. 9−11.
  71. В. В., Левицкий М. М., Тарханова И. Г., Кокорин А. И., Лапин С. II. Эволюция полимедьорганосилоксанов в ходе каталитической реакции присоединения СС14 по кратной связи //Кинетика и катализ. 2001. — Т. 41. -№ 3. — С. 737−739.
  72. Д. И., Голубева Е. Н., Пергурнов В. И., Кокорин А. И., Смирнов В. В. Иммобилизованные комплексы хлорида меди (II) с триэтилентетраамином как катализаторы реакции метатезиса связи С-С1 И Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42. -№ 5. — С. 741−746.
  73. В. В., Невская С. М., Голубева Е. Н. Хлорирование и ал-килирование толуола четыреххлористым углеродом // Нефтехимия. 2002. — Т. 42. -№ 1. — С. 22−27.
  74. В. В., Зеликман В. М., Белецкая И. П., Голубева Е. Н., Цветков Д. С., Левицкий М. М., Казанкова М. А. СВг4 Новый бромирующий агент для алканов и арилалканов // ЖОрх. -2002. -Т. 38. -№ 7. — С. 1004−1008.
  75. Smirnov V. V., Zelikman В. M., Beleskaya I. P., Levitanskii M. M.,. Kazankova M. A. Selektion bromination of alkanes and arylalkanes // Mendeleev Commun. 2000. — P. 175−176.
  76. . А. Хлорирование парафиновых углеводородов. M.: Наука. 1964.-С. 60−77.
  77. Е. Н., Невская С. М., Воронцов В. В., Абдрашитов Я. М. Иммобилизованные комплексы хлорида меди (II) с ДМФА как катализаторы реакции СС14 с н-деканом // Изв. АН. Сер. хим. 1997. -№ 10.-С. 1835−1837.
  78. Е. Н. Кокорин А. Н., Смирнов В. В., Воронцов П. И., Ковальский Д. А. Каталитический метатезис связи С-С1 в присутствии иммобилизованных комплексов Си (II) с ДМФА // Кинетика и катализ. 1998.-Т. 39.-С. 908−911.
  79. Masao О. Novel 2-chloro-3,4,5-trifluorobenzoic acids // 4 187 656.- За-явл. 11.22.90, опубл. 06.07.92. Japan
  80. Р. И., Латыпов В. Н., Муслимов 3. С., Джемилев У. М. Катализатор для гидрохлорирования ненасыщенных соединений // № 2 151 640. Заявл. 29.09.97 (№ 97 116 258), опубл. 27.06.00. (бюл. № 18). — RU
  81. Р. И., Щаднева II. А., Байгузина А. Р., Джемилев У. М. Система Mn(acac)3-RCN-CCl4- новый эффективный реагент для окисления вторичных спиртов в кетоны // Изв. РАН. Сер. хим. -2002.- № 6. -С. 979−981.
  82. И. С., Орлинков А. В. Обзоры. Новые суперэлектрофильные комплексы для низкотемпературных превращений алканов и цик-лоалканов // Изв. АН. Сер. хим. 1998. — № 5. — С. 771−794.
  83. P. И., Щаднева H. А., Джемилсв У. М. Новый эффективный метод синтеза галоидадамантанов с участием комплексов родия//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991.-№ 12. — С. 2897−2898.
  84. V. Н., Krause М., Last W. D. Neue moglichekeiten der direktsubstitution am Adamantan // Angew. Chem. 1968. — № 80. — S. 970 971.
  85. Kovacic P., Chang J. Chlorination of adamantane by ferric chloride and antimoni pentachloride//J. Org. Chem. 1971. — V. 36. — P. 3138−3145.
  86. Vida J. A. Conversion of Bromo compounds to chloro compounds // Tetrahedron Lett. 1970. — № 39. — S. 3447−3448.
  87. Cope A.C., Estes L.L. Ciclic Polyolefins. IV. 1,3-Ciclooctadiene // J. Am. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — № 3 — P. 1128−1132.
  88. Buu-I lo’i Ng. Ph., Lecocq J. Side-chain bromination of some alkylnaph-thalenes with N-bromosuccinimide // J. Chem. Soc. 1946. — P. 830 832.
  89. Mare P.B.D., Main L. The kinetics and mechanisms of aromatic halogen substitution. Part XXIX. Chlorination of aromatic hydrocarbons inslightly aqueous (96%) dioxin // J. Chem. Soc.(B). 1971. — P. 90−94.
  90. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат. 1957. — № 6. — 59 с.
  91. Polanyl М., Stephan Dr. Improved Manufacture of Halogen Derivatives of Organic Compounds // 289 795. Заявл 30.04.28 (сер. № 12 681/28), опубл. 30.09.29. — Англ.
  92. Schmid, Karrer// He! v. Chim. Acta. 1946. — V. 29. — 573 p.
  93. Kohn, Muller // Monatsh. 1909. — V. 30. — 407 p. щ 105. Schreiner P. R., Lauenstein O., Kolomitsin I. V., Fokin A. A. Angevv.
  94. Chem., Int. Ed. 1998. — 37. — 1895 p.
  95. Meyerson S., Drews H., Fields E. K. Mass Spektra of ortho- Substituted Diarylmcthunes // J. Am. Chem. Soc. 1964. — V. 86. — № 22. — P. 49 644 967.
  96. Г. А., Кожевников И. В., Матвеев К. И., Сидельников В. Н., Макашовская Р. И. Окисление метилбензолов гетерополисое-динениями в растворе // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — № 5. — С. 1010−1017.
  97. P. X., Белявский А. Б. Теломеризация этилена и ССЦ или СНСЬ в присутствии гексакарбонилов хрома, молибдена и вольфрама // Изв. АН СССР. OXII. 1961. — С. 177−178.
  98. Н. А., Туманская A. JI., Фрейдлина P. X. Частные константы передачи цепи в теломеризации пропилена с ССЦ, инициируемой гексакарбонилами молибдена и вольфрама // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 11. — С. 2583−2586.
  99. Mori Y., Tsuju. Reactions of methyl trichloracetate with olefins catalysed by metal carbonyls // Tetrahedron. 1972. — V. 28. — P. 29−35.m
  100. Susuki Т., Tsuji J. Reactions of olefins, carbon tetrachloride, and carbon monoxide catalysed by metal carbonyls // J. Org. Chem. 1970.- V. 35. -№ 9.- P. 2982−2986.
  101. P. X., Величко Ф. К., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация. М.: Химия.- 1988. -288 с.
  102. Т. М. Polyhalogenated Polycarboxylates // 2 775 615. Заявл. 13.01.54. (сер № 403 905), опубл. 25.12.1956. — США
  103. R. W. // Angew. Chem., Int. Ed. 1968 — № 7. — 754 p.
  104. Hoffman R. W., Ilaser H. Tetramethoxy-Athylen // Tetrahedron. 1965.- V. 21.-P. 891−902.
  105. A. II., Несмеянов H. А.Начала органической химии. Кн. 1. М.: Химия. 1969.- 109 с.
  106. G., Soroos Н., Shapiro II. 2-Methylbicyclo 2.2.1.-5-heptene, 2-methylbicyclo [2.2.1] heptane, and 2-methylbicyclo [2.2.2] octane // Ind. Eng. Chem. 1944.- V. 36. — P. 1055−1056.
  107. Д., Худак H. Норборнилен // Синтезы органических препаратов. М.:ИЛ, 1959. — Сб. 9. — С. 47−49.
  108. У. М. ГТпппдмго П.Р., Козлова Е. В. Металлокомплексный кчналп) в органическом сии юзе. М.: «Химия». 1999. -469 с.
  109. P.R. 7-Substituted Norbornadiens //J. Org. Chem. 1961. — V. 26.- № 2. P. 287−290.
  110. Органикум. Практикум по органической химии // М. «Мир». 1979.- Т.2.- 442 с.
  111. Fluka. Химические реактивы для лабораторных и аналитических работ. Россия 2001−2002 — 1748 с.
  112. Aldrich. Catalog handbook of fine chemicals. 2000−2001. — 824 c.
  113. В. А., Шуйкин H. И. Хлорирование адамантана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. — № 3. — С. 714−715.
  114. . М., Арефьева 3. Я., Кузыев А. Р., Толстиков Г. А. О хлорировании адамантана и алкиладамантанов хлорсульфоновой кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — № 4. — 894 с.
  115. В. А., Хавин 3. Я. Краткий химический справочник. JI. «Химия». 1978.-392 с.
  116. Chaptan and Hall. Dictionary of organic compounds. N.Y.-L.:Toronto.-1982.-V.1.-5.
  117. Richard O.C. Norman, C. Barry Thomas, John S. Willson. Reaction of Lead (IV). Part XXVIH7/.J.C.S. Perkin I.- 1973. 4 p.
  118. P., Фыозон P., Кертин Д., Моррил Т. Идентификация органических соединений. М.: Мир. 1983. — 703 с.
  119. Н. П., Сокова JI. JI., Махаев В. Д., Борисов А. П., Никишин Г. И. Окисление алифатических спиртов системой гетраацетат свинца- галогенид металла в условиях механической активации // Изв. АН СССР. Сер. хим. 2000. — № 11. — С. 1870−1873.
  120. Sasson Y., Rempel G.L. Selective Transfer Hydrogenolysis of 1,1,1,3-Tetrachloro to 1,1,3-Trichloro Compounds//Synthesis. 1975.-448 p.
  121. Z. J., Trcka V., Vysatova V. // Chem. Listy. 1954. — V. 48. -685 s.
  122. li. Д., Курц A. JI., Яловская А. И., Никишова H. Г., Бун-дель. Регио- и стереоспецифическое замещение гидроксила алифатических спиртов^галогеном // ЖОрХ. 1979. — Т. 25. — вып.4. — С. 716−721.
  123. .М., Арефьева З. Я., Толстиков Г. А., Галин Ф. З., Кузыев А. Р. Новые методы синтеза некоторых производных в ряду адамантана и тетратиоадамантана. Уфа: «Химия и Физ.-химия мономеров». 1975.-С. 121−140.
  124. Poindexter G.S., Kropp P.J. Carbon-13 Chemical Shifts of 1-Substituted Norbornanes // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — № 7. — P. 1209−1214.
  125. Справочник химика. Основные свойства неорганических и органических соединений. П/р. Никольский Б. П., Зонис С. А. JI.: «Химия» -1971.- Т.Н.- 1168 с.
  126. Renga J.M.- Wang Р.С. The Methilation of carboxylic acids using methyl trichloroacetates // Synth. Commun. 1984. — V. 14.-77 s.
  127. Sone Tyo, Abe Yukio, Oi kawa Takuji. Нихон кагаку дзасси, Nippon Kagakn zasshi // Jap. Pure Chem. See. 1971. — 92. — № 12.- P. 11 931 198.
  128. Process for the manufacture of Thiophene-Carboxylic Acids and their derivatives // 917 854. Заявл. 12.04.58 (сер. № 25 479), опубл. 13.04.59.-ГДР
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!