Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Внутримолекулярная циклизация 1-S, S-диалкил (арил) — N-(9, 10-антрахинон-1-ил) сульфоксимидов в нафто[1, 2, 3-cd]индол-6 (2H) — оны

Диссертация: Внутримолекулярная циклизация 1-S, S-диалкил (арил) — N-(9, 10-антрахинон-1-ил) сульфоксимидов в нафто[1, 2, 3-cd]индол-6 (2H) — оны
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Результаты настоящей работы были представлены на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009) — «Всероссийской конференции по органической химии, посвящённой 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН» (Москва, 2009) — International Symposium «Advanced Science in Organic Chemistry» (Крым… Читать ещё >

Внутримолекулярная циклизация 1-S, S-диалкил (арил) — N-(9, 10-антрахинон-1-ил) сульфоксимидов в нафто[1, 2, 3-cd]индол-6 (2H) — оны (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список сокращений
  • Глава 1. Обзор литературы
    • 1. 1. 1,9-Гетероциклизации производных 9,10-антрахинона с образованием 3//-нафто[1,2,3-а?е]хинолин-2,7-дионов
      • 1. 1. 1. Синтез 3//-нафто[1,2,3-^е]хинолин-2,7-дионов на основе 1-ацетиламино-9,10-антрахинонов
      • 1. 1. 2. Синтез 3#-нафто[1,2,3-с/е]хинолин-2,7-дионов на основе 1-хлорацетиламино-9,10-антрахинонов
      • 1. 1. 3. Синтез 3//-нафто[1,2,3-?/е]хинолин-2,7-дионов на основе
  • Ь^-нитрозо-ТУ-алкиламиноацетамидо^ЛО-антрахинонов
    • 1. 1. 4. Синтез ЗЯ-нафто[1,2,3-?/е]хинолин-2,7-дионов на основе взаимодействия 1 -бромацетиламино-9,10-антрахинона с фенолами, тиофенолами
    • 1. 2. Синтез и функционализация нафто[1,2,3-сй (]индол-6(2/У)-онов
    • 1. 2. 1. Синтез нафто[1,2,3-сс/]индол-6(2//)-онов на основе 1-амино-, 1-хлор-9,10-антрахинонов и 1-амино- 10-антрона
    • 1. 2. 2. Синтез нафто[1,2,3-а/]индол-6(2//)-онов из
    • 1. -ал кил (диалкил)амино-9,10-антрахинонов
      • 1. 2. 3. Синтез нафто[1,2,3-саГ]индол-6(2#)-онов путем сужения цикла в 2,7-диоксо-2,7-дигидро-ЗЯ-нафто[1,2,3-^е]хинолин-1-диазонии
      • 1. 2. 4. Синтез нафто[1,2,3-б'й?]индол-6(2//)-онов на основе
  • N-(9,10-антрахинон-1 -ил)меггансульфонамидов
    • 1. 2. 5. Синтез нафто[1,2,3-сй?]индол-6(2/:/)-онов на основе Ь^-диметили 1−5'-метил-1−5-фенил-А^-(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов
      • 1. 2. 6. Функционализация нафто[1,2,3-бч^]индол-6(2Н)-онов
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез 1-&Д-диалкил (арил)-ЛГ-(9Д0-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов
    • 2. 2. 1,9-Гетероциклизация 1−5', 5'-диалкил (арил)-Лг-(9,10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидов в нафто[1,2,3-сй?]индол-6(2Я)-оны
    • 2. 3. Синтез нафто[1,2,3-с<^]индол-6(2Я)-онов на основе 1−5', 5,-диметил-А7-(4-хлор-9,10-антрахинон-1-ил) — и 1 -?^-диметил-7У-(4-нитро-9 Д О-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидов
    • 2. 4. Синтез 1,5-биссульфоксимидов из антра[ 1,9-о/:5,10-с',(^]бисизоксазола
    • 2. 5. 1,9-Гетероциклизация 1,5-биссульфоксимидов
    • 2. 6. Функционализация пиррольного цикла в нафто[1,2,3-сй?]индол-6(2?/)-онах
      • 2. 6. 1. Аминирование 1-нитронафто[1,2,3-с^]индол-6(2#)-онов
      • 2. 6. 2. Замещение нитрогруппы в 1-нитро-2-метилнафто[1,2,3-саГ]индол-6(2#)-оне О- и Б-нуклеофилами
      • 2. 6. 3. Нуклеофильное замещение атома хлора в
  • 1-хлорацетиламино-2-метилнафто[1,2,3-сбП-индол-6(2/:/)-оне вторичными алифатическими аминами
    • 2. 6. 4. Аминометилирование нафто[1,2,3-сйГ]индол-6(2Я)-она
    • 2. 7. Фотохимические превращения нафто[1,2,3-сйГ]индол-6(2//)-онов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Материалы и оборудование
    • 3. 2. Синтез 1−5,5'-дизамещённых-А^-(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов
    • 3. 3. Взаимодействие солей тетрафторбората 1-й 2-диазония
  • 9,10-антрахинонов с 8,8-диметилсульфоксимином
    • 3. 4. Превращение 1 -5',?,-дизамещённых-/У-(9,10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидов в нафто[1,2,3-^индол-6(2//)-оны
    • 3. 5. Синтез 1,5-биссульфоксимидов из антра[1,9-сй?:5,10-с', йР]бисизоксазола и их гетероциклизация
    • 3. 6. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в 1-нитронафто[1,2,3-сйГ]индол-6(2//)-онах
    • 3. 7. Нуклеофильное замещение атома хлора в 1-хлорацетиламино-2-метилнафто[1,2,3-сс/]индол-6(2//)-оне вторичными алифатическими аминами
    • 3. 8. Аминометилирование нафто[ 1,2,3-^индол-6(2//)-она
    • 3. 9. Фотолиз нафто[1,2,3-с<^индол-6(2//)-она
    • 3. 10. Фотолиз 5-арилоксинафто[1,2,3-^й (]индол-6(277)-онов
    • 3. 11. Отношение 5-(4-метилфенокси)нафто[1 Д, 3-сй (]индол-6(2//)-она и 6-(4-метилфенокси)нафто[1,2,3-сг/]индол-5(2#)-она к н-пропиламину
  • Выводы

Гетероциклические производные хинонов вследствие своеобразия их строения, широкого спектра физических и химических свойств, а также проявления некоторыми из них биологической активности широко исследуются в российских и зарубежных лабораториях. Особый интерес вызывают 9,10-антрахиноны, конденсированные в положениях 1,9 с пятии шестичленными азотистыми гетероциклами. Так, 3//-нафто[1,2,3-с/е]хинолин-2,7-дионы являются флуоресцентными красителями [1] и противоопухолевыми соединениями [2, 3]. Производные ЗЯ-нафто[1,2,3-а?е]хинолин-2,7-диона обладают флуоресцентными свойствами и перспективны для практического применения в качестве люминофоров [4, 5]. В последние годы производные нафто[1,2,3-с</|индол-6(2#)-она предлагают использовать в качестве компонентов электролюминесцентных композиций [6]. Производные антра[1,9-саГ]пиразол-6(2//)-она — изоэлектронного аналога нафто[1,2,3-сс/]индол-6(2//)-она, много лет используются в качестве противораковых препаратов [7, 8]. Таким образом, наряду с традиционными перспективами использования подобных групп веществ в качестве красителей, азотистые гетероциклические производные 9,10-антрахинонов в настоящее время находят всё новые области и перспективы практического использования.

Актуальность темы

Нафто[1,2,3-с</]индол-6(2#)-оны обладают комплексом интересных и полезных свойств, однако, их широкому исследованию препятствует невысокая доступность. Поэтому необходимым, на наш взгляд, является поиск простых способов получения таких веществ, а также углубленное изучение их свойств.

Цель работы состояла в разработке эффективных способов получения нафто[1,2,3-сй?]индол-6(2//)-онов путём 1,9-гетероциклизации диалкил (арил)-#-(9,10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидовизучении путей функционализации нафто[1,2,3-с</]индол-6(2//)-онов с участием пиррольного кольца и карбоцикла и исследовании фотохимических превращений некоторых нафто[1,2,3-сс (]индол-6(2//)-онов.

Научная новизна данной работы заключается в том, что было проведено систематическое исследование реакций 6#-6-оксоантра[1,9-сй?]изоксазолов с различными диалкил (арил)сульфоксидаминайдены удобные условия проведения реакций, позволяющие существенно упростить выделение целевых 1 -5,5'-диалкил (арил)-А'-(9,10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидов.

Впервые показано, что циклизация 1-?, 5-диалкил (арил)-7У-(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов в нафто[1,2,3-с</1индол-6(2Я)-оны сопровождается образованием сульфиновых кислот. На основании этого предложен механизм гетероциклизации.

Впервые установлено, что при внутримолекулярной гетероциклизации 1-^-дипропили 1−5', 5'-дибутил-Л'-(9,10-антрахинон- 1-ил)сульфоксимидов образуются не только 1-этили 1-пропилнафто[1,2,3-.

Впервые показано, что атом хлора или нитрогруппа, находящиеся в положении 4 1−5', 5'-диметил-Л^(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимида обладают высокой нуклеофильной подвижностью, что позволяет получать целевые функционализированные нафто[1,2,3-сйГ]индол-6(2Я)-оны в одну технологическую стадию.

Впервые разработаны способы функционализации нафто[1,2,3-сс/]индол-6(2Н)-онов по пиррол ьному циклу. Найдено, что нитрогруппа в 1-нитронафто[1,2,3-сй?]индол-6(2//)-онах замещается под действием И-, О-нуклеофилов. Найдено, что аминометилирование нафто[1,2,3-са0индол-6(2Я)-она протекает по атому азота.

Впервые установлено, что 5-арилоксинафто[1,2,3-с?/]индол-6(2//)-оны обладают фотохромными свойствами. При облучении этих веществ монохроматическим светом с длиной волны 365 нм (436 нм) образуются фотоиндуцированные формы, которым на основании квантовохимических расчётов и спектральных данных приписана структура 6-арилоксинафто[ 1,2,3-с</]индол-5(2Я)-онов. Обнаружено, что 6-арилоксинафто[1,2,3-с^]индол-5(2#)-оны при облучении светом с длиной волны 546 нм изомеризуются в исходные 5-арилоксинафто[1,2,3-сй/]индол-6(2//)-оны. Впервые установлено, что фотохромизм данных соединений реализуется только в отсутствие кислорода.

Практическая значимость. Разработанные способы получения функционализированных по гетерокольцу нафто[1,2,3-со?]индол-6(2Я)-онов, путём нуклеофильного замещения нитрогруппы в 1-нитронафто[1,2,3-с</]индол-6(2Я)-онах, а также путём аминометилирования по атому азота в нафто[ 1,2,3-С?/]индол-6(2Д)-оне, открывают путь к перспективам для испытания их биологической активности. Найденные фотохромные свойства 5-арилоксинафто[1,2,3-сс/]индол-6(2//)-онов позволяют рассматривать данные соединения в качестве компонентов фотохромных материалов.

Результаты настоящей работы были представлены на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века» (Санкт-Петербург, 2009) — «Всероссийской конференции по органической химии, посвящённой 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН» (Москва, 2009) — International Symposium «Advanced Science in Organic Chemistry» (Крым, 2010) — XIV Молодёжной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011) — International conference «Current Topics in Organic Chemistry» (Novosibirsk, 2011) — II Всероссийской научной конференции (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, 2012).

Автор выражает искреннюю благодарность Притчиной Елене Анатольевне, к.х.н, доценту, научному сотруднику лаборатории механизмов реакций и Грицан Нине Павловне, д.х.н., профессору, заведующей лабораторией механизмов реакций Новосибирского института химической кинетики и горения СО РАН за помощь в проведении фотохимических исследований.

Выводы.

1. Разработан препаративно удобный способ получения ЬЗ1,^ диалкил (арил)-Л^-(9,10-антрахинон-1-ил)сульфоксимидов.

2. Обнаружено, что атом хлора и нитрогруппа, находящиеся в положении 4 1 -^-диметил-ТУ-^, 10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимида обладают высокой нуклеофильной подвижностью по отношению к вторичным алифатическим аминам, что позволяет модифицировать данные соединения.

3. На основании экспериментальных данных предложен механизм циклизации 1 -З^-диал кил (арил)-7У-(9,10-антрахинон-1 -ил)сульфоксимидов в нафто[1,2,3-саГ]индол-6(2Я)-оны.

4. Установлено, что 1,5-бис{[диметил (оксидо)-Х, 4-сульфанилиден]амино}-9,10-антрахинон и 1,5-бис[(1-оксидотетрагидро)-1//-1А, 4-тиен-1-илиден)амино]-9,10-антрахинон циклизуются в производные 9,10-антрахинона, содержащие тиазин-?-оксидный цикл.

5. Предложены способы функционализации пиррольного цикла в нафто[1,2,3-сяГ]индол-6(2//)-онахв 1-нитронафто[1,2,3-сс (]индол-6(2/7)-онах путём замещения нитрогруппы О-, Л1-, ТУ-нуклеофиламив нафто[1,2,3-сй?]индол-6(2//)-оне — аминометилированием.

6. Обнаружены фотохромные свойства 5-арилоксинафто[1,2,3-С?/]индол-6(270-онов. Установлено, что фотохимическая изомеризация 5-арилоксинафто[1,2,3-сй (]индол-6(2Я)-онов в 6-арилоксинафто [1,2,3-с<7]индол-5(2//)-оны протекает только в отсутствие кислорода.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Я. 9,10-Антрахиноны и их применение / В. Я. Файн. М.: Центр фотохимии РАН, 1999. — 92 с.
  2. .М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. М.: Химия, 1984. — 344 с.
  3. Пат. № 200 683 (Яп.) Organic el elenement / Н. Takahashi, Y. Iiizumi // Jpn. Futabacorp. C. A.-2000.-Vol. 133.-No. 12 2201.
  4. M.B. Химия антрахинонов и их производных / М. В. Горелик. -М.: Химия, 1983.-296 с.
  5. Пат. № 290 984 (Герм.) Verfahren zur darstellung von anthraquinonderivaten // C.A. 1909. — Vol. 3. — No. 2238.
  6. Bayer O. Metoden der organischen chemie (Houben-Weyl) Bd. 7/3c -Chinone / O. Bayer, E. Muller. Stuttgart: Thieme, 1979. — 414 S.
  7. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей: учеб. пособие для вузов / JIM. Быкова, A.B. Ельцов, И. Я. Квитко, Л. П. Ковжина, В. В. Шабуров, Т.Г. Шавва- под. ред. A.B. Ельцова. Л.: Химия, 1985.-352 с.
  8. М.В. Красители для крашения синтетических волокон в массе /М.В. Казанков//ЖВХО.-1974.-Т. 19.-Вып. 1.-С. 64−71.
  9. Пат. № 290 984 (Герм.) Verfahren zur darstellung von basischen farbstoffcn der anthrachinonderivaten // Frdl. 1914. — Vol. 12. — No. 505.
  10. M.B. Синтез 1-аминоантрапиридонов и их замещенных / М. В. Казанков, Г. И. Пуца, Л. Л. Мухина // ХГС. 1972. — № 12. — С. 1651 -1655.
  11. К.В. Именные реакции в органической химии / К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко. М.: Химия, 1976. — 528 с.
  12. М.В. Строение и оптические свойства замещённых 1,9-антрапиридона в качестве люминесцентных составляющих дневных флуоресцентных красок // Журнал прикладной химии. 1969. — Т. 42. -Вып. 4.-С. 956−959.
  13. Kumar A. Anthroneamine based chromofluorogenic probes for Hg2+ detection in aqueous solution / A. Kumar, S. Kumar // Tetrahedron Lett. -2012. Vol. 53. — P. 2030 — 2034.
  14. Kumar S. Chromofluorescent probes for selective detection of fluoride and acetate ions / S. Kumar, V. Luxami, A. Kumar // Organic Lett. 2008. — Vol. 10. — No. 24. — P. 5549 — 5552.
  15. M.C. Синтез 1-алкиламино(7//-дибензой.]-3//-изохинолин-2,7-дионов) / M.C. Соколова, Т. И. Лаврикова, Л. М. Горностаев // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. — Вып. 4. — С. 627 — 628.
  16. Etukala J.R. Synthesis of l-(phenylsulfanyl/phenoxy)-3#-napthol, 2,3-ufe.quinoline-2,7-diones / J.R. Etukala, J.S. Yadav // Heteroatom Chemistry. -2008.-Vol. 19.-No. 2.-P. 221 -227.
  17. Пат. № 279 198 (Герм.) Verfahren zur darstellung von stickstoffhaltigen kondensationsprodukten der anthrachinonreihe // Hoechster Farbw. 1914.
  18. Пат. № 270 789 (Герм.) Verfahren zur darstellung von stickstoffhaltigen kondensationsprodukten der anthrachinonreihe // Hoechster Farbw. 1914.
  19. Пат. № 272 613 (Герм.) Verfahren zur darstellung von stickstoffhaltigen kondensationsprodukten der anthrachinonreihe // Hoechster Farbw. 1914.
  20. Пат. № 280 190 (Герм.) Verfahren zur darstellung von stickstoffhaltigen kondensationsprodukten der anthrachinonreihe // Hoechster Farbw. 1914.
  21. Пат. № 594 168 (Герм.) Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreihe / G. Kranzlein, A. Wolfram, W. Broeker // I.G. Farbenind. 1934.
  22. Пат. № 593 417 (Герм.) Verfahren zur darstellung von 1-amino-10-anthronen / G. Kranzlein, A. Wolfram, W. Broeker // I.G. Farbenind. 1934.
  23. Prinz H. Syntheses of anthracenones. 1. Sodium dithionite reduction of peri-substituted anthracenediones / H. Prinz, W. Wiegrebe, К. Muller // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — No. 8. — P. 2853 — 2856.
  24. В.Я. Термолиз 1-диалкиламиноантрахинонов — новый путь синтеза производных антра1,9-Ьс.пиррола / В. Я. Денисов, JI.H. Анишина, Е. П. Фокин // ХГС. 1975. — № 10. — С. 1360 — 1363.
  25. Е.П. Новая внутримолекулярная перегруппировка 1-диалкиламино- и 1-полиметилениминоантрахинонов. Антра1,9-й?е.-1,3-оксазины / Е. П. Фокин, В. В. Русских // ЖОрХ. 1966. — Т. 2. — С. 907 -912.
  26. Я.А. Изучение превращений 1-диалкиламиноантрахинонов / Я. А. Волкова, В. Я. Денисов // Материалы II Всероссийской научной конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий». Томск, ТПУ. — 2002. — С. 208 — 209.
  27. Arai S. A new method for the preparation of substituted pyrroloanthrone / S. Arai, T. Yamagishi, M. Hida // Chem. Lett. 1981. — P. 1789 — 1792.
  28. Arai S. Synthesis of 2,6-dihydronaphthl, 2,3-cd.indoI-6-ones substituted pyrroloanthrone / S. Arai, S. Yamauchi, T. Yamagishi, M. Hida // Bull. Chem. Soc. Jap. 1991. — Vol. 64. — No. 1. — P. 324−326.
  29. В.Я. Взаимодействие а-аминоантрахинонов с бензилхлоридом / В. Я. Денисов, Т. Н. Грищенкова, С. В. Лузгарев, С. Ю. Попов // Бутлеровские сообщения. 2009. — Т. 17. — № 5. — С. 32 — 34.
  30. М.В. Сужение гетероцикла в 1-диазоантрапиридоне / М. В. Казанков, Н. П. Макшанова, Е. Г. Кузнецова // ХГС. 1977. — № 8. — С. -1103−1105.
  31. JI.M. Простой путь к 2,6-дигидронафто1,2,3^.индол-6-онам / JI.M. Горностаев, В. А. Береснев // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — Вып. 4.-С. 632−633.
  32. В.А. Особенности циклизации 1-алкил(арил)сульфониламино-9,10-антрахинонов в нафто1,2,3-с<1.индол-6(2Н)-оны / В. А. Береснев, Л.М. Горностаев//ЖОрХ. 2008. — Т. 44.-Вып. 10. — С. 1531 — 1533.
  33. Л.М. Синтез 6-оксо-6Н-нафто1,2,3-сё.индолов / Л. М. Горностаев, В. А. Береснев, Т. И. Лаврикова, И. Л. Мезрина // ЖОрХ. -2004. Т. 40. — Вып. 4. — С. 555 — 556.
  34. Sutter P. Ring opening reaction of 6H-anthral, 9-cd.isoxazol-6-ones and related compounds / P. Sutter, C.D. Weis // J. Heterocycl. Chem. 1982. -Vol. 19. -No. 5. -P. 997 — 1011.
  35. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы / Под. ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса- пер. с англ. под ред. акад. Н. К. Кочеткова и проф. Э. Е. Нифантьева. М.: Химия, 1983. — Т. 5. — С. 308.
  36. Harmata М. Synthesis, deprotonation, and alkilation of S-allyl sulfoximines / M. Harmata, R.J. Claassen // Tetrahedron Lett. 1991. — Vol. 32. — No. 45. -P. 6498 — 6500.
  37. Chen Y. Benzothiazines in organic synthesis. An approach to floresolide В / Y. Chen, M. Harmata // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 32. — P. 4069 -4071.
  38. Harmata M. The intramolecular, stereoselective addition of sulfonimidoyl carbanions to a, p-unsaturated esters / M. Haramata, X. Hong // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. — No. 19. — P. 5754 — 5756.
  39. Yongpruksa N. Efficient palladium-catalyzed N-arylation of a sulfoximine with aryl chlorides / N. Yongpruksa, N.L. Calkins, M. Harmata // Chem. Commun. 2011. — Vol. 47. — P. 7665 — 7667.
  40. Harmata M. A one-operation 3+3. annulation approach to benzothiazines / M. Harmata, N. Parvi // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. — Vol. 38. — No. 16. -P. 2491 -2494.
  41. Пат. № 315 732 (Яп.) Coloring matter, colored composition, colored particulate dispersion, ink for inkjet printing, and inkjet prunting method / M. Ikemizu, M. Takahashi, T. Suzuki, S. Ikesu // Jpn. Konica minolta holdings inc.-2004.
  42. Пат. № 260 565 (Яп.) Organic el elenement / H. Takahashi, Y. Iiizumi // Jpn. Futaba corp. 2000.
  43. M.B. Реакции замещения пирролантронов / М. В. Казанков, Е.Г. Садовых//ХГС.- 1978.-№ 10.-С. 1356- 1360.
  44. Казанков М.В. N-Арилирование пиридина солями диазония / М. В. Казанков, Н. П. Макшанова, Е. Г. Садовых // ЖОрХ. 1995. — Т. 31. -Вып. З.-С. 453−457.
  45. ЮЛ. Полиметиновые красители на основе пирролоантрона / Ю. Л. Брике, А. Д. Качковский, H.H. Романов // ХГС. 1990. — № 10. — С. 1413−1420.
  46. Iddon V.B. Entwicklungen in der arylnitren-chemie: synthesen und mechanismen / I.V. Iddon, O. Meth-Cohn, E.F.V. Scriven, H. Suschitzky, P.T. Gallagher // Angew. Chem. 1971. — Vol. 91. — P. 965 — 982.
  47. Л.М. О внутримолекулярном внедрении 1-антрахинонилнитрена в связь N-H / Л. М. Горностаев, Т. И. Лаврикова // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — Вып. 4. — С. 874 — 878.
  48. В.А. Основы современного органического синтеза: учебное пособие / В. А. Смит, А. Д. Дильман. М.: БИНОМ, 2009. — С. 289.
  49. Л.М. Аминирование антра1,9^.изоксазол-6-онов / Л. М. Горностаев, Г. Ф. Зейберт, Г. И. Золотарёва // ХГС. 1980. — № 7. — С. 912−915.
  50. Л.М. Взаимодействие 5-галогенантра1,9^.-6-изоксазолонов с азиридином / Л. М. Горностаев, Г. И. Золотарёва, Д. Ш. Верховодова // ХГС. 1984. — № 7. — С. 885 — 888.
  51. JI.M. О взаимодействии 5-хлорантра1,9-сс1.-6-изоксазолонов с пиридиновыми основаниями / Л. М. Горностаев, Г. И. Золотарёва, Д. Ш. Верховодова // ХГС. 1981. — № 9. — С. 1186 — 1188.
  52. Tamura Y. Syntheses and some properties of 4-acyl-l-methyl-2-azathiabenzene 1-oxides / Y. Tamura, M. Tsunekawa, T. Miyamoto, M. Ikeda // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42. — No. 4. — P. 602 — 608.
  53. Williams T.R. Stereochemistry of sulfur compounds. IV. New ring systems of carbon, nitrogen and chiral sulfur / T.R. Williams, D.J. Cram // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38. — No. 1. — P. 20 — 26.
  54. Л. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно исследовательской лаборатории / Л. Титце, Т. Айхер- пер. с нем. под. ред. д.х.н Ю. Е. Алексеевой. М.: Мир, 1999. — С. 92.
  55. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Л. И. Беленький, В. М. Бжезовский, Н. Н. Власова, М. Г. Воронков и др.- под. ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1988. — С. 54.
  56. Lord W. Alkylaminoanthraquinones as dyes for polypropylene fibres / W. Lord, A. Peters // J. Appl. Chem. Biotechnol. 1977. — Vol. 27. — No. 7. — P. 362−368.
  57. Egerton G.S. Purification of organic dyes, particularly of the anthraquinone series / G.S. Egerton, J.M. Gleadle, N.D. Uffindell // J. Chromatog. 1967. -Vol. 26.- P. 62−71.
  58. Lord M.W. New intermediates and dyestuffs synthetic fibres. Part. VI. 1-Arylaminoanthraquinones / M. W. Lord, A.T. Peters // J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. — No. 20. — P. 2305 — 2308.
  59. Пат. № 2 855 939 (Нем.) Verfahren zur herstellung von diphenoxyanthrachinonen // C.A. 1974. — Vol. 80. — No. 97 351.
  60. Sundberg R.J. Indoles / R.J. Sundberg. London: Academic Press Limited, 1996.- 175 S.
  61. О.И. Синтез 1-аминонафто1,2,3-сс1.индол-6(2Н)-онов / О. И. Каргина, Л. М. Горностаев // ХГС. 2012. — № 8. — С. 1262 — 1265.
  62. К. Кинетика органических реакций / К. Лейдлер. М.: Мир, 1966.-С. 18.
  63. Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миле. М.: Мир, 2004. — 728 с.
  64. Doddi G. Nucleophilic aromatic substitution in the pyrrol ring / G. Doddi, P. Mencarelli, F. Stegel // J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1975. — P. 273 -274.
  65. Devincenzis G. Interaction of 3,4-dinitro-l-methylpyrrole with secondary amines: alternative formation of pyrrolines or cine substitution product // G. Devincenzis, P. Mencarelli, F. Stegel // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. — P. 162−166.
  66. Di Lorenzo A. Reaction of l-methyl-2,3-dinitropyrrole with methoxide ion // A. Di Lorenzo, P. Mencarelli, F. Stegel // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. -P. 2125−2126.
  67. Органические фотохромы / В. А. Брень, Ю. Е. Герасименко, Ф. Дитц, Э. Р. Захс, Д. Клемм и др.- под. ред. проф. А. В. Ельцова. Л.: Химия, 1982. -288 с.
  68. Химия синтетических красителей / Под. ред. К. Венкатарамана, 1971- пер. с англ. под. ред. проф. JI.C. Эфроса. Д.: Химия, 1975. — Т. 4. — С. 386.
  69. Ю.Е. 1-Феноксиантрахинон — представитель фотохромных соединений нового типа / Ю. Е. Герасименко, Н. Т. Потелещенко // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1971. — Т. 16. — С. 105.
  70. Ю.Е. Фотоизомеризация 6-фенокси-5,12-нафтаценхинона / Ю. Е. Герасименко, Н. Т. Потелещенко // ЖОрХ. 1971. — Т. 7. — С. 2413 -2415.
  71. Kolodina Е.А. Synthesis and photochromic properties of ll-phenoxy-2-phenylnaphth2,3-f.indole-8,10^HOHa / E.A. Kolodina, M.S. Shvartsberg, N.P. Gritsan // Mendeleev Commun. 2008. — Vol. 18. — P. 302 — 304.
  72. Ю.Е. Фотохромизм пери-арилокси-п-хинонов. 2-, 4-, 5-Аминопроизводные 1-феноксиантрахинона / Ю. Е. Герасименко, Н. Т. Потелещенко, В. В. Романов // ЖОрХ. 1978. — Т. 14. — Вып. 11. — С. 2387−2391.
  73. Ю.Е. Синтез и фотохромизм феноксипроизводных антра-и нафтаценопиридонов / Ю. Е. Герасименко, Н. Т. Потелещенко // ЖОрХ. -1982.-Т. 18.-Вып. 5.-С. 1039−1043.
  74. Ю.Е. Некоторые антра- и нафтаценопиридоны и пиридины, их таутомерия и фотохромизм / Ю. Е. Герасименко, Н. Т. Соколюк, Л. П. Писулина // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — Вып. 5. — С. 1078 -1083.
  75. Ю.Е. Синтез и фотохромные свойства феноксипроизводных антрапиридона и антрапиридина / Ю.Е.
  76. , Н.Т. Соколюк, Л.П. Писулина // ЖОрХ. 1983. — Т. 19. -Вып. 6.-С. 1312−1316.
  77. Ю.Е. Синтез и фотохимические свойства феноксипроизводных бензантрона / Ю. Е. Герасименко, Н. Т. Соколюк, Л. П. Писулина // ЖОрХ. 1986. — Т. 22. — Вып. 3. — С. 632 — 636.
  78. Н.Т. Синтез и фотохимические свойства пери-феноксипроизводных 6Н-антра1,9-сс1.-6-пиразолона (пиразолона) / Н. Т. Соколюк, Л. П. Писулина, Е. И. Кожевникова // ЖОрХ. 1992. — Т. 28. -Вып. 10.-С. 2193−2200.
  79. Н.Т. Синтез и фотохимические свойства пери-феноксипроизводных пиразолонафтаценона / Н. Т. Соколюк, Л. П. Писулина // ЖОрХ. 1994. — Т. 30. — Вып. 3. — С. 447 — 452.
  80. Evans N.A. Reaction of 3-methylindole with singlet oxygen / N.A. Evans // Aust. J. Chem. 1974. — Vol. 24. — P. 1971 — 1973.
  81. Born R. Photochromism of phenoxynaphthacenequinones: diabatic or adiabatic phenyl group transfer? / R. Born, W. Fischer, D. Heger, B. Tokarczyk, J. Wirz // Phothochem. Photobiol. Sci. 2007. — Vol. 6. — P. 552 -559.
  82. Введение в фотохимию органических соединений / Под. ред. проф. Г. О. Беккера- пер. с англ. под. ред. проф. А. В. Ельцова. Л.: Химия, 1976. -384 с.
  83. В. Реакции органических соединений / В. Хиккинботтом, пер. с англ. под. ред. проф. Б. Н. Рутовского. М.: ГОНТИ, 1939. — С. 159.
  84. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Пер. с нем. под. ред. проф. Н. Н. Суворова. -М.: Химия, 1968. С. 611.
  85. Whitehead J.K. Preparation and properties of some aliphatic sulphoximines / J.K. Whitehead, H.R. Bentley // J. Chem. Soc. 1952. — P. 1572 — 1574.
  86. Gattermann L. Uber azide, anthranile and azoderivate des anthrachinons / L. Gattermann, H. Rolfes // Justus Liebigs Ann. Chem. 1921. — Vol. 425. -P. 135−161.
  87. Пат. № 335 160 (Герм.) Verfahren zur darstellung von semiazoanthrachinonen und ihren derivaten // Farbenfabriken vorm Bayer and Co.-1921.
  88. Основное содержание диссертации опубликовано в работах:
  89. JI.M. Синтез 1-аминонафто1,2,3-сс1.индол-6(2Н)-онов / Л. М. Горностаев, О. И. Каргина // Химия гетероциклических соединений. 2012. — № 8. — С. 1262 — 1265.
  90. О.И. Функционализация пиррольного цикла в нафто1,2,3-сс!.индол-6(2Н)-онах / О. И. Каргина, A.B. Биндарева, JI.M. Горностаев // Бутлеровские сообщения. -2013. Т. 33. — № 1. — С. 55 — 60.
  91. Красноярья". Красноярск, КГПУ им. В. П. Астафьева. — 2010. — С. 65 -69.
  92. О.И. Реакции 1-нитронафто1,2,3^.индол-6(2Н)-онов с алифатическими аминами / О. И. Каргина, М. В. Вигант, Л. М. Горностаев // Материалы «XIV Молодежной конференции по органической химии». Екатеринбург. — 2011. — С. 384 — 385.
  93. Gornostaev L.M. Novel 1,9- and 2,1-heterocyclization of derivatives anthra- and naphthoquinones / L.M. Gornostaev, A.E. Devyashina, O.I. Kargina // Тезисы International conference «Current Topics in Organic Chemistry». Novosibirsk. — 2011. — P. 37.
  94. О.И. Синтез производных нафто1,2,3^.индол-6(2Н)-она с потенциальной биологической активностью / О. И. Каргина, A.B.
  95. Г^.^/.О^З № 15 326- г-На №от1. Заключениео проведении биотестировашш производных нафто1,2,3-с
  96. Данные соединения могут быть перспективными для дальнейших исследований в качестве ЦНС-активных агентов.1. JljUu? OlvtW-uta.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!