Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Донорно-акцепторные циклопропаны в реакциях с диенами

Диссертация: Донорно-акцепторные циклопропаны в реакциях с диенами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Недавно в нашей научной группе была впервые осуществлена реакция (3+4)-циклоприсоединения с участием 1,3-диенов и ДАЦ как диенофилов. Эта новая реакция является гсшо-версией классической реакции Дильса-Альдера и позволяет конструировать обычно труднодоступные семичленные циклы. До настоящей работы синтетические возможности реакции ДАЦ с сопряженными диенами были изучены лишь для двух типов диенов… Читать ещё >

Донорно-акцепторные циклопропаны в реакциях с диенами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Реакции циклоприсоединения донорно-акцепторных циклопропанов, инициируемые кислотами Льюиса (Литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции (3+2)-циклоприсоединения с участием донорно-акцепторных 8 циклопропанов
      • 1. 1. 1. Реакции (3+2)-циклоприсоединепия между донорно-акцепторными 8 циклопропанами и карбонильными соединениями. Синтез производных фурана
      • 1. 1. 2. Реакции (3+2)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 14 циклопропанами и иминами. Синтез производных пирролидина
      • 1. 1. 3. Реакции (3+2)-циклоприсоедгмения между донорно-акцепторными 18 циклопропанами и нитрилами. Синтез производных пиррола
      • 1. 1. 4. Реакции (3+2)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 20 циклопропанами и диазенами. Синтез производных пиразолидина
      • 1. 1. 5. Реакции аннелировання Д-А циклопропанов к индолам
      • 1. 1. 6. Реакции (3+2)-циклоприсоединения меэюду донорно-акцепторными 24 циклопропанами и алкенами. Синтез циклопентанов
      • 1. 1. 7. Реакции (3+2)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 26 циклопропанами и алленами. Синтез метиленциклопентанов и циклогексенов
      • 1. 1. 8. Реакции (3+2)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 27 циклопропанами и алкинами. Синтез циклопентенов
    • 1. 2. Реакции (3+3)-циклоприсоединения донорно-акцепторных циклопропанов
      • 1. 2. 1. Реакции (3+3)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 28 циклопропанами и нитронами. Синтез тетрагидрооксазинов
      • 1. 2. 2. Реакции (3+3)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 32 циклопропанами и ароматическими азометиниминами
      • 1. 2. 3. Реакции (3+3)-аннелирования донорно-акцепторных циклопропанов к 2- 33 алкинилиндолам
    • 1. 3. Реакция (3+1+1)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 34 циклопропанами и изонитрилами. Синтез дииминоциклопентанов
    • 1. 4. Реакции (4+3)-циклоприсоединения донорно-акцепторных циклопропанов
    • 1. 5. Другие реакции донорно-акцепторных циклопропанов
  • Глава 2. Изучение инициируемых кислотами Льюиса реакций донорно-акцепторных 39 циклопропанов с 1,3-диенами (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Выбор объектов исследования
    • 2. 2. Реакции донорно-акцепторных циклопропанов с 1,3-дифенилизобензофураном
      • 2. 2. 1. Влияние кислоты Льюиса на эффективность и направление реакции
      • 2. 2. 2. Реакции (3+4)-циклоприсоединения донорно-акцепторных циклопропанов с 50 1,3- дифенилизобензофураном в присутствии кислот Льюиса средней силы
      • 2. 2. 2. Образование продуктов сопряженного присоединения донорно-акцепторных 53 циклопропанов и воды к 1,3-дифенилизобензофурану
    • 2. 3. Реакции донорно-акцепторных циклопропанов с другими фуранами
      • 2. 3. 1. Реакция (3+2)-циклоприсоединения донорно-акцепторных циклопропанов к 59 2,5-диметилфурану
      • 2. 3. 2. Реакция алкилирования 2,5-дифенилфурана по Фриделю-Крафтсу
      • 2. 3. 3. Тандемнаяреакция (3+2)-циклоприсоединения /внутримолекулярного 61 ароматического замещения между донорно-акцепторными циклопропанами и 2,5-диметилфураном
      • 2. 3. 4. Тандемная реакция (3+2)-циклоприсоединения /межмолекулярного ароматического замещения между донорно-акцепторными циклопропанами и 2,5-диметилфураном
      • 2. 3. 5. Реакция двойного (3+2)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными 63 циклопропанами и 2,5-диметилфураном
    • 2. 4. Реакции донорно-акцепторных циклопропанов с алициклическими диенами
      • 2. 4. 1. Изучение взаимодействия донорно-акцепторных циклопропанов с 67 циклопентадиеном
      • 2. 4. 2. Изучение взаимодействия донорно-акцепторных циклопропанов с 83 циклогексадиеном и другими циклическими диенами
    • 2. 5. Реакции донорно-акцепторных циклопропанов с ациклическими диенами
    • 2. 6. Прочие реакции донорно-акцепторных циклопропанов
      • 2. 6. 1. Изучение взаимодействия донорно-акцепторных циклопропанов с 89 норборнадиеном
      • 2. 6. 2. Изучение взаимодействия донорно-акцепторных циклопропанов с нитрилами
      • 2. 6. 3. Изучение изомеризации донорно-акцепторных циклопропанов
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы
  • Список литературы

Химия циклопропанов начала свое развитие в 1882 году с синтеза первого представителя этого класса — незамещенного циклопропана [1] - и до сих пор не теряет актуальности и привлекательности для химиков-органиков всего мира. Неугасающий интерес к циклопропанам' связан с их уникальными свойствами, среди которых способность стабилизировать карбокатионный центр, вступать в реакции присоединения или претерпевать различные перегруппировки. Эти свойства обусловлены частичным я-характером С-С связей и угловым напряжением в малом цикле.

Однако, несмотря на особенности строения трехчленного цикла, большинство циклопропанов обладают низкой реакционной способностью. Поэтому зачастую для успешного проведения реакций с участием циклопропанов требуется дополнительная активация, которая достигается при действии внешних факторов (температура, давление) или путем введения в трехчленный цикл активирующих групп.

Впервые активация трехчленного цикла с помощью введения в него карбонильных заместителей была описана в 1895 году в работах Перкина, и с тех пор реакции «гол/о-сопряженного» присоединения, приводящие к образованию ациклических соединений, нашли широкое применение в органическом синтезе.

В то же время процессы формирования новых циклов с участием активированных циклопропанов изучались не столь интенсивно. Первые многообещающие результаты были получены в 70-х годах прошлого века в научных группах Данишевского, Кори и Сторка. В начале 80-х группами Райссига и Венкерта в синтетическую практику были введены более активные донорно-акцепторные циклопропаны, у которых при вицинальных атомах углерода малого цикла находятся электроноакцепторные и электронодонорные активирующие группы.

С этого момента химия активированных циклопропанов стала развиваться особенно интенсивно, поскольку синергетическое действие групп разной электронной природы существенно облегчает вступление ДАЦ в различные реакции. Так, были открыты реакции (3+2)-, (3+3)-циклоприсоединения и (3+3)-аннелированияа с участием ДАЦ как трехуглеродной компоненты. Стоит отметить, что бурное развитие данной области химии было бы невозможно без развития и совершенствования методов синтеза, а Согласно Золотой книге ИЮПАК:

Циклоприсоединение — это реакция, протекающая с образованием нового цикла из двух или более ненасыщенных молекул (или частей этих молекул) и сопровождающаяся общим уменьшением кратности связей.

Аннелирование (от лат. аппеНш, апе11ш — колечко) — пристраивание карбоили гетероцикла к существующей циклической системе. самих циклопропанов, которые со временем перестали быть экзотическими, труднодоступными соединениями и превратились в удобные реагенты для решения сложных синтетических задач. Значительный прогресс был достигнут в области синтеза оптически активных циклопропанов, что позволяет проводить асимметрические варианты реакций циклоприсоединения.

В результате в последнее десятилетие был продемонстрирован оргомиый потенциал ДАЦ как реагентов в органическом синтезе, в особенности, для построения циклических систем. Открытые реакции были положены в основу препаративных методов синтеза пятии шестичленных карбои гетероциклических соединений, в том числе, как ключевые стадии в ряде полных синтезов различных природных соединений.

Недавно в нашей научной группе была впервые осуществлена реакция (3+4)-циклоприсоединения с участием 1,3-диенов и ДАЦ как диенофилов. Эта новая реакция является гсшо-версией классической реакции Дильса-Альдера и позволяет конструировать обычно труднодоступные семичленные циклы. До настоящей работы синтетические возможности реакции ДАЦ с сопряженными диенами были изучены лишь для двух типов диенов и небольшого круга эфиров 2-арил-1,1-циклопропандикарбоновых кислот как типичных представителей ДАЦ. В связи с этим целью данной работы явилось изучение взаимодействия ДАЦ, содержащих различные донорные и акцепторные заместители, с широким кругом 1,3-диенов и определение зависимости направления этого взаимодействия от природы реагентов и условий проведения реакции.

4. Выводы.

1. Установлена принципиальная возможность протекания каталитической реакции ДАЦ с сопряженными диенами. Определены четыре альтернативных направления данной реакции: а) (3+4)-циклоприсоединениеб) (3+2)-циклоприсоединениев) (3+4)-аннелированиег) (3+2)-аннелирование. Изучены факторы, влияющие на направление реакции. Обнаружен новый тип реакционной способности ДАЦ, обеспечивающий протекание реакции по пути аннелирования. Предложен новый принцип построения труднодоступных семичленных циклов с помощью реакций (3+4)-циклоприсоединения и (3+4)-аннелирования.

2. Найдено, что реакция ДАЦ с 1,3-дифенилизобензофураном в присутствии кислот Льюиса средней силы протекает как (3+4)-циклоприсоединение, приводящее к формированию семичленного цикла. Показано, что в эту реакцию наряду с циклопропандиэфирами вступают нитроэфиры и динитрилы с ароматическими, гетероароматическими и винильными заместителями. Выдвинуто предположение о синхронном протекании (3+4)-циклоприсоединения циклопропанов к 1,3-дифенилизобензофурану.

3. Установлено, что взаимодействие ДАЦ с 2,5-диметилфураном приводит к продуктам.

9 7.

3+2)-циклоприсоединения по связи СС фуранового цикла. Разработаны пути дальнейшей трансформации этих аддуктов в продукты двойного (3+2)-циклоприсоединения, каркасные полициклические соединения и производные пергидроциклопента[Ь]фурана. В основу этих трансформаций положены внутриили межмолекулярные процессы с участием двойной связи С4-С5 фурана.

4. Показано, что реакция 2-(гетарил)циклопропан-1,1-дикарбоксилатов с циклопентадиеном протекает с исключительной хемои региоселективностыо как (3+4)-аннелирование. На основе этой реакции разработан оригинальный подход к ранее.

2 3 труднодоступным бицикло[3.2.1]окта-2,6-диенам, к которым по связи СС аннелирован гетарен.

5. Найдено, что взаимодействие ДАЦ с ациклическими диенами и циклогексадиеном протекает как (3+2)-циклоприсоединение с участием только одной С=С связи диена. Данная реакция положена в основу простого и удобного метода построения пятичленного карбоцикла — структурного фрагмента многих физиологически активных молекул.

6. Показано, что диэфиры 2-арилциклопропан-1,1-дикарбоновых кислот взаимодействуют с нитрилами с образованием продуктов (3+2)-циклоприсоединения — Д'-пирролинов.

7. Установлено, что ДАЦ в присутствии кислот Льюиса претерпевают изомеризацию в алкены с исключительной хемо-, региои стереоселективностью. Разработан препаративный метод синтеза стирилмалонатов — полезных реагентов в органическом синтезе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Angerer, S. Carbocyclic Three- and Four-membered Ring Compounds. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, E 17c, (Ed: A. de Meijere), Thieme, Stuttgart, 1997, 20 412 120.
  2. Reissig, H.-U. Donor-Acceptor-Substituted Cyclopropanes: Versatile Building Blocks in Organic Synthesis. Top. Curr. Chem. 1988,144, 73−135.
  3. Reissig, H.-U.- Zimmer, R. Donor-Acceptor-Substituted Cyclopropane Derivatives and Their Application in Organic Synthesis. Chem. Rev. 2003,103, 1151−1196.
  4. Yu, M.- Pagenkopf, B. L. Recent advances in donor-acceptor (DA) cyclopropanes. Tetrahedron 2005, 61, 321−347.
  5. De Simone, F.- Waser, J. Cyclization and Cycloaddition Reactions of Cyclopropyl Carbonyls and Imines. Synthesis 2009, 3353−3374.
  6. Carson, C. A.- Kerr, M. A. Heterocycles from cyclopropanes: applications in natural product synthesis. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051−3060.
  7. Lebold, T. P.- Kerr, M. A. Intramolecular annulations of donor-acceptor cyclopropanes. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1797−1812.
  8. Sliwinska, A.- Czardybon, W.- Warkentin, J. Zwitterion from a Cyclopropane with Geminal Donor and Acceptor Groups. Org. Lett. 2007, 9, 695−698.
  9. Yankee, E. W.- Badea, F. D.- Howe, N. E.- Cram D. J. Stereochemistry. XLIII. Racemizations and solvolyses of cyclopropanes through carbanion-carbonium ion intermediates. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4210−4219.
  10. Yankee, E. W.- Spencer, В.- Howe, N. E.- Cram D. J. Stereochemistry. XLIV. Nucleophilic substitution at carbon with carbon as leaving group. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4220−4230.
  11. Howe, N. E.- Yankee, E. W.- Cram D. J. Stereochemistry. XLV. Zwitterionic transition states in epimerization reactions of substituted cyclopropanes. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 42 304 237.
  12. Pohlhaus, P. D.- Johnson, J. S. Enantiospecific Sn (II) — and Sn (IV)-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor-Acceptor Cyclopropanes. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1 601 416 015.
  13. Reissig, H.-U. Lewis-Acid-Promoted Additions of Carbonyl Compounds to Donor-Acceptor Substituted Cyclopropanes: A New Synthesis of 2,3-dihydrofurane Derivatives. Tetrahedron Lett. 1981,22, 2981−2984.
  14. Shimada, S.- Hashimoto, Y.- Saigo, K. Ring-Opening Aldol-Type Reaction of 2,2-Dialkoxycyclopropanecarboxylic Esters with Carbonyl Compounds. 3. The Diastereoselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted y-Lactones. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226−5234.
  15. Sugita, Y.- Kawai, K.- Yokoe, Y. Diastereoselective ring-expansion reaction of methanochromanone with aldehydes: formation of trans-fused tetrahydrofuro2,3-b. l]benzopyranones and their isomerization. Heterocycles 2001, 55, 135−144.
  16. Pohlhaus, P. D.- Johnson, J. S. Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Lewis Acid-Catalyzed Cyclopropane / Aldehyde Cycloadditions. J. Org. Chem. 2005, 70, 1057−1059.
  17. Parsons, A. T.- Campbell, M. J.- Johnson, J. S. Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Palladium (0)-Catalyzed 3+2. Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Aldehydes. Org. Lett. 2008,10, 2541−2544.
  18. Gupta, A.- Yadav, V. K. A highly diastereoselective approach to tetrahydrofurans via 3+2. cycloadditions of silylmethyl-substituted cyclopropanes with aldehydes and ketones. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8043−8047.
  19. Nicholas, K. M. Chemistry and synthetic utility of cobalt-complexed propargyl cations. Acc. Chem. Res. 1987,20, 207−214.
  20. Teobald, B. J. The Nicholas reaction: the use of dicobalt hexacarbonyl-stabilised propargylic cations in synthesis. Tetrahedron 2002, 58, 4133−4170.
  21. Christie, S. D. R.- Davoile, R. J.- Elsegood, M. R. J.- Fryatt, R.- Jones, R. C. F.- Pritchard, G. J. Novel formation and use of a Nicholas carbocation in the synthesis of highly substituted tetrahydrofurans. Chem. Comm. 2004, 2474−2475.
  22. Karadeolian, A.- Kerr, M. A. Total Synthesis of (+)-Isatisine A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1133−1135.
  23. Karadeolian, A.- Kerr, M. A. Total Synthesis of (+)-Isatisine A. J. Org. Chem. 2010, 75, 6830−6841.
  24. Hu, B.- Xing, S.- Ren, J.- Wang, Z. Total synthesis of (±)-bruguierol A via an intramolecular 3+2. cycloaddition of cyclopropane 1,1-diester. Tetrahedron 2010, 66, 5671−5674.
  25. Campbell, M. J.- Johnson, J. S. Enantioselective Synthesis of (+)-Polyanthellin A via Cyclopropane-Aldehyde (3+2)-Annulation. Synthesis 2010, 2841−2852.
  26. Kang, Y.-B.- Tang, Y.- Sun, X.-L. Scandium triflate catalyzed cycloaddition of imines with 1,1-cyclopropanediesters: efficient and diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 299−301.
  27. Carson, C. A.- Kerr, M. A. Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines via the Yb (OTf)3 Catalyzed Three-Component Reaction of Aldehydes, Amines, and 1,1-Cyclopropanediesters. J. Org. Chem. 2005, 70, 8242−8244.
  28. Christie, S. D. R- Davoile, R. J.- Jones, C. F. Preparation of highly substituted pyrrolidines via on organometallic dipole. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2683−2684.
  29. Lerchner, A.- Carreira, E. M. First Total Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Selective Ring-Expansion Reaction. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 14 826−14 827.
  30. Marti, C.- Carreira, E. M. Total Synthesis of (-)-Spirotryprostatin B: Synthesis and Related Studies. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 11 505−11 515.
  31. Carson, C. A.- Kerr, M. A. Total Synthesis of FR901483. Org. Lett. 2009,11, 777−779.
  32. Jackson, S. K.- Karadeolian, A.- Driega, A. B.- Kerr, M. A. Stereodivergent Methodology for the Synthesis of Complex Pyrrolidines. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 4196−4201.
  33. Leduc, A. B.- Kerr, M. A. Total Synthesis of (-)-Allosecurinine. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7945−7948.
  34. Yu, M.- Pagenkopf, B. L. Formal 3+2. Cycloadditions of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Nitriles. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 8122−8123.
  35. Yu, M.- Pagenkopf, B. L. A Powerful New Strategy for Diversity-Oriented Synthesis of Pyrroles from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Nitriles. Org. Lett. 2003, 5, 5099−5101.
  36. Yu, M.- Pantons, D.- Sessler, J. L.- Pagenkopf, B. L. Synthesis of 2,2'-Bippyrroles and 2,2'-Thienylpyrroles from Donor-Acceptor Cyclopropancs and 2-Cyanoheteroles. Org. Lett. 2004, 6, 1057−1059.
  37. Morales, C. L.- Pagenkopf, B. L. Total Synthesis of (±)-Goniomitine via a Formal Nitrile/Donor-Acceptor Cyclopropane 3+2. Cyclization. Org. Lett. 2008,10, 157−159.
  38. Bajtos, B.- Pagenkopf, B. L. Total Synthesis of (±)-Quebrachamine via 3+2. Cycloaddition and Efficient Chloroacetamide Photocyclization. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1072−1077.
  39. Moustafa, M. M. A. R.- Pagenkopf, B. L. Synthesis of 5-Azaindoles via a Cycloaddition Reaction between Nitriles and Donor-Acceptor Cyclopropanes. Org. Lett. 2010, 12, 31 683 171.
  40. Graziano, M. L.- Iesce, M. R.- Cermola, F. Ring-Opening Reactions of Cyclopropanes. 5. Reactivity of Ethyl Trans-2,2-dimethoxy-3-methylcyclopropane-l-carboxylate towards Electrophilic Diazenes. J. Chem. Res. (S) 1996, 27, 82−87.
  41. Korotkov, V. S.- Larionov, O. V.- Hofmeister, A.- Magull, J.- de Meijere, A. GaCh-Catalyzed Insertion of Diazene Derivatives into the Cyclopropane Ring. J. Org. Chem. 2007, 72, 7504−7510.
  42. Tomilov, Yu. V.- Novikov, R. A.- Nefedov, O. M. Lewis acid catalyzed reactions of donor-acceptor cyclopropanes with 1- and 2-pyrazolines: formation of substituted 2-pyrazolines and l, 2-diazabicyclo3.3.0.octanes. Tetrahedron 2010, 66, 9151−9158.
  43. Harrington, P. E.- Kerr, M. A. Reaction of Indoles with Electron Deficient Olefins Catalyzedby Yb (0Tf)3−3H20. Synlett 1996, 1047−1048.
  44. Harrington, P- Kerr, M. A. The High Pressure Reaction of Cyclopropanes with Indoles Catalyzed by Ytterbium Triflate. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5949−5952.
  45. Venkatesh, C.- Singh, P. P.- lia, H.- Junjappa, H. Highly Diastereoselective 3+2. Cyclopenta[6]annulation of Indoles with 2-Arylcyclopropyl Ketones and Diesters. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5378−5386.
  46. Bajtos, B.- Yu, M.- Zhao, H.- Pagenkopf, B. L. C-2/C-3 Annulation and C-2 Alkylation of Indoles with 2-Alkoxycyclopropanoate Esters. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631−9634.
  47. England, D. B.- Kuss, T. D. O.- Keddy, R. G.- Kerr, M. A. Cyclopentannulation of 3-Alkylindoles: A Synthesis of a Tetracyclic Subunit of the Kopsane Alkakoids. J. Org. Chem. 2001, 66, 4704−4709.
  48. Komatsu, M.- Suehiro, I.- Horiguchi, Y.- Kuwajima, I. 3+2. Cycloaddition of 2-Alkoxycyclopropyl Carbonyl Compounds with Enol Silyl Ethers for Functionalized Cyclopentane Formation. Synlett 1991, 771−773.
  49. Saigo, K.- Shimada, S.- Shibasaki, T.- Hasegawa, M. Lewis Acid-Mediated Reaction of 2,2-Dialkoxycyclopropanecarboxylic Esters with Ketene Silyl Acetals. Synthesis of Cyclopentenones. Chem. Lett. 1990, 1093−1096.
  50. Sugita, Y.- Kawai, K.- Hosoya, H.- Yokoe, I. Lewis Acid-mediated Ring Expansion Reaction of 2,3-Methanochromanones with Silyl Enol Ethers. Heterocycles 1999, 51, 2029−2033.
  51. Sugita, Y.- Kimura, C.- Hosoya, H.- Yamadoi, S.- Yokoe, I. Synthesis of 4-oxepanones by the Lewis acid-promoted ring-expansion reaction of cyclopropapyranones. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1095−1098.
  52. Sugita, Y.- Kimura, C.- Yokoe, I. Synthesis of Trisubstituted 4-Oxepanones by the Lewis Acid-Promoted Three-Component Ring-Expansion Reaction of Cyclopropapyranones, Silyl Enolates and Glyoxylates. Heterocycles 2001, 55, 855−859.
  53. Sugita, Y.- Yamadoi, S.- Hosoya, H.- Yokoe, I. Lewis Acid-Promoted Cycloaddition Reaction of Cyclopropanes with Allylsilanes. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 657−658.
  54. Fang, J.- Ren, J.- Wang, Z. Sc (OTf)3-catalyzed smooth tandem 3+2. cycloaddition/ring opening of donor-acceptor cyclopropane 1,1-diesters with enol silyl ethers. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6659−6662.
  55. Qu, J.-P.- Deng, C.- Zhou, J.- Sun, X.-L.- Tang, Y. Switchable Reactions of Cyclopropanes with Enol Silyl Ethers. Controllable Synthesis of Cyclopentanes and 1,6-Dicarbonyl Compounds./. Org. Chem. 2009, 74, 7684−7689.
  56. Miura, K.- Fugami, K.- Oshima, K.- Utimoto, K. Synthesis of vinylcyclopentanes from vinylcyclopropanes and alkenes promoted by benzenethiyl radical. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5135−5138.
  57. Chuang, C.-P.- Hou, S.-S.- Ngoi, T. H. J. Free-radical reaction of dimethyl 2-vinyl-cyclopropane-l, l-dicarboxylate with alkenes mediated by tributyltin radicals. J. Chem. Res. (S) 1991,22,216−219.
  58. Feldman, K. S.- Romanelli, A. L.- Ruckle, R. E.- Miller, R. F. Cyclopentane synthesis via free radical mediated addition of functionalized alkenes to substituted vinyl cyclopropanes. J. Amer. Chem. Soc. 1988,110, 3300−3302.
  59. Feldman, K. S.- Romanelli, A. L.- Ruckle, R. E.- Jean, G. Vinylcyclopentane synthesis via phenylthio radical catalyzed alkenylation of substituted vinylcyclopropanes: Preparative and mechanistic studies. J. Org. Chem. 1992, 57, 100−110.
  60. Byers, J. H.- Goff, P. H- Janson, N. J.- Mazzotta, M. G.- Swigor, J. E. Radical Addition of Dimethyl 2-Ethynylcyclopropane-l, l-dicarboxylate to Electron-Rich Olefins. Synth. Commun. 2007, 37, 1865−1871.
  61. Yadav, V. K.- Sriramurthy, V. Formal 3+2. and [3+3] Additions of Acceptor-Substituted Cyclopropylmethylsilanes to Allenylsilanes. Org. Lett. 2004, 6, 4495−4498.
  62. Yadav, V. K.- Sriramurthy, V. Formal 3+2. Addition of Acceptor-Substituted Cyclopropylmethylsilanes with Aryl Acetylenes. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 26 692 671
  63. Young, I. S.- KeiT, M. A. A Homo 3+2. Dipolar Cycloaddition: The Reaction of Nitrones with Cyclopropanes. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023−3026.
  64. Young, I. S.- Kerr, M. A. Three-Component Homo 3+2. Dipolar Cycloaddition. A diversity-Oriented Synthesis of Tetrahydro-l, 2-oxazines and FR900482 Skeletal Congeners. Org. Lett. 2004, 6,139−141.
  65. Ganton, M. D.- Kerr, M. A. Magnesium Iodide Promoted Reactions of Nitrones with Cyclopropanes: A Synthesis of Tetrahydro-l, 2-oxazines. J. Org. Chem. 2004, 69, 85 548 557.
  66. Lebold, T. P.- Carson, C. A.- Kerr, M. A. The Nicholas-Type Activation of Cyclopropanes toward Reactions with Nitrones in the Homo-3+2.-Dipolar Cycloaddition. Synlett 2006, 3, 364−368.
  67. Sibi, M. P.- Ma, Z.- Jasperse, C. P. Enantioselective Addition of Nitrones to Activated Cyclopropanes. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 5764−5765.
  68. Carson, C. A.- Kerr, M. A. Total Synthesis of (+)-Phyllantidine. Angew. Chetn., Int. Ed. 2006, 45, 6560−6563.
  69. Young, I. S.- Kerr, M. A. Total Synthesis of (+)-Nakadomarin A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465−1469.
  70. Young, I. S.- Williams, J. L.- Kerr, M. A. Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines Using a Nitrone/Cyclopropane Cycloaddition: Synthesis of the Tetracyclic Core ofNakadomarin A. Org. Lett. 2005, 7, 953−955.
  71. Johansen, M. B.- Kerr, M. A. Expedient Synthesis of Pyrrolol, 2-a.indoles: Preparation of the Core of Yuremamine. Org. Lett. 2008,10, 3497−3500.
  72. Perreault, C.- Goudreau, R.- Zimmer, E.- Charette, A.B. Cycloaddition of Aromatic Azomethine Imines with 1,1-Cyclopropane Diesters. Org. Lett. 2008,10, 689−692.
  73. Grover, H. K.- Lebold, T. P.- Kerr, M. A. Tandem Cyclopropane Ring-Opening/Conia-ene Reactions of 2-Alkynyl Indoles: A 3+3. Annulative Route to Tetrahydrocarbazoles. Org. Lett. 2011,13, 220−223.
  74. Korotkov, V. S.- Larionov, O. V.- de Meijere, A. Ln (OTf)3-Catalyzed Insertion of Aryl Isocyanides into the Cyclopropane Ring. Synthesis 2006, 3542−3546.
  75. Ivanova, O. A.- Budynina, E. M.- Grishin, Yu. K.- Trushkov, I. V.- Verteletskii, P. V. Donor-Acceptor Cyclopropanes as Three-Carbon Components in a 4+3. Cycloaddition Reaction with 1,3-Diphenylisobenzofuran. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1107−1110.
  76. Ivanova, O. A.- Budynina, E. M.- Grishin, Yu. K.- Trushkov, I. V.- Verteletskii, P. V. Lewis Acid Catalyzed Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Anthracenes. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5329−5335.
  77. Trost, B. M.- Shen, H. C. Constructing Tricyclic Compounds Containing a Seven-Membered Ring by Ruthenium-Catalyzed Intramolecular 5+2. Cycloaddition. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2313−2316.
  78. Zhang, Y.- Liu, F.- Zhang, J. Catalytic Regioselective Control in the Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of l-(l-Alkynyl)cyclopropyl Ketones with Nitrones. Chem. Eur. J. 2010,16, 6146−6150.
  79. Zhang, G.- Huang, X.- Li, G.- Zhang, L. Au-Containing All-Carbon 1,4-Dipoles: Generation and 4+2. Annulation in the Formation of Carbo-/Heterocycles. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1814−1815.
  80. Bai, Y.- Fang, J.- Ren, J.- Wang, Z. Highly Diastereoselective Gold- or Copper-Catalyzed Formal 4+3. Cycloaddition of l-(l-Alkynyl) Cyclopropyl Ketones and Nitrones Chem. Eur. J. 2009,15, 8975−8978.
  81. Reissig, H.-U. Organic synthesis via cyclopropanes: principles and applications. The Chemistry of the Cyclopropyl Group Ed. by Z. Rappoport, Wiley, New York, 1995, Vol. 1, 375−443.
  82. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis Ed. by S. Kobayashi, K. A. Jorgensen, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp 332.
  83. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (The Chemistry of Heterocyclic Compounds, V. 59) Ed. by A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley, New York, 2002, pp 940.
  84. Cardona, F.- Goti, A. The Discovery of Novel Metal-Induced Reactions of Nitrones: Not Only Electrophiles and Reagents for 3+2. Cycloadditions. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7832−7835.
  85. , X.- Домшке, Г.- Фангхенель, Э. Органикум. М.: Мир. 1992, т. 2, 159−163.
  86. Corey, Е. J.- Chaykovsky, М. Dimethyloxosulfonium methylide ((CH3)2SOCH2) and dimethylsulfonium methylide ((СНз^СНг). Fonnation and application to organic synthesis. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353−1364.
  87. Fraser, W.- Suckling, C. J.- Wood, H. C. S. Latent inhibitors. Part 7. Inhibition of Dihydro-orotate Dehydrogenase by Spirocyclopropanobarbiturates. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990,3137−3144.
  88. Murdock, К. C.- Angier R. B. A New Route to 1-Substituted 3-Cyclopentenes. J. Org. Chem. 1962, 27, 2395−2398.
  89. Boldt, P.- Schulz, L.- Etzemfiller, J. 1.1-Dicyan-cyclopropane. Chem. Ber. 1967, 100, 12 811 288.
  90. , В. M.- Златкина, В. JL- Васильвицкий, А. Е.- Нефедов, О. М. Катализируемая реакция диметилдиазомалоната с 2-алкенилтиофенами. Изв. АН СССР, сер. хим. 1982, 2126−2133.
  91. Bastiansen, О.- Fritsch, F. N.- Hedberg, К. Least-squares refinement of molecular structures from gaseous electron-diffraction sector-microphotometer data. III. Refinement of cyclopropane Acta Cryst. 1964,17, 538−543.
  92. Jang, D.O.- Kim, D.D.- Pyun, D.K.- Beak, P. Synthesis of Highly Enantioenriched AllCarbon Quaternary Centers: Conjugate Additions of Chiral Organolithium Nucleophiles to a,"-Dinitrile P, y9-Disubstituted Olefins. Org. Lett. 2003, 5, 4155−4157.
  93. Danishefsky, S. Electrophilic Cyclopropanes in Organic Synthesis. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 66−72.
  94. Kametani, T.- Furuyama, H.- Fukuoka, Y.- Takeda, H.- Suzuki, Y.- Honda, T. Synthesis of 4-Heterocyclyl-hexahydro-8-methoxyfuro3,2-c.quinolines by Lewis acid Catalyzed [4+2] Cycloaddition Reaction. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 185−187.
  95. Pinhey, J. T.- Xuan, P. T. The Thermal ortho-Substitution of Phenols by Vinyl Ethers. Aust. J. Chem. 1988, 41, 69−80.
  96. Katritzky, A. R.- Abonia, R.- Yang, B.- Qi, M.- Insuasty, B. Synthesis of 3,4,7,8-Tetrahydro-6//-pyridol, 2,3-ef-1,5-benzodiazepin-2(l//)-ones via Benzotriazole Methodology. Synthesis 1998, 1487−1490.
  97. Lee, J.-Y.- Cho, S.-O.- Padias, A. B.- Hall, H. K. Cationic Polymerization of Electron-Donor Monomers by 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropylstyrene, A New Electron-Acceptor. Bull. Korean Chem. Soc. 1991,12, 271−273.
  98. Li, T.- Padias, A. B.- Hall, H. K. Cyclopropane initiators. 3. Cationic polymerization of N-vinylcarbazole initiated by ethyl l-cyano-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate. Macromolecules 1992, 25, 1387−1390.
  99. Paquette, L. A.- Volz, W. E. Chlorocyanation of Barrclenes as a Route to 1-Cyanosemibullvalenes. Convenient Introduction of an Efficient--Electron Acceptor Substituent and Its Influence on the Cope Equilibrium. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 29 102 917.
  100. Davies, H. M. L.- Hu, B.- Saikali, E.- Bruzinski, P. R. Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium (Il)-Stabilized Vinylcarbenoids. J. Org. Chem. 1994, 59, 4535−4541.
  101. Taskesenlioglu, S.- Dastan, A.- Dalkilic, E.- Giiney, M.- Abbasoglu, R. Low and high temperature bromination of 2,3-dicarbomethoxy and 2,3-dicyano benzobarrelene: unexpected substituent effect on bromination. New J. Chem. 2010, 34, 141−150.
  102. Dmitriev, A. S.- Abaev, V. T.- Bender, W.- Butin, A. V. Isoquinolone derivatives via a furan recyclization reaction. Tetrahedron 2007, 63, 9437−9447.
  103. Butin, A. V.- Uchuskin, M. G.- Pilipenko, A. S.- Tsiunchik, F. A.- Cheshkov, D. A.- Trushkov, I. V. Furan Ring-Opening/Indole Ring-Closure: Pictet-Spengler-Like Reaction of 2-(o-Aminophenyl)furans with Aldehydes. Eur. J. Org. Chem. 2010, 920−926.
  104. Pretch, E.- Clerc, T.- Simon, W.- Seibl, J. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds. Springer-Verlag, 2nd ed.- 1989.
  105. Krapcho, A. P.- Weimaster, J. F. Stereochemistry of Decarbalkoxylation of Cyclic Geminal Diesters Effected by Water and Lithium Chloride in Me2SO. J. Org. Chem. 1980, 45, 41 054 111.
  106. Kohler, Е. P.- Conant, J. В. Studies in the cyclopropane series. J. Am. Chem. Soc. 1917, 39, 1404−1420.
  107. Chambers, T. S.- Kistyakowsky, G. B. Kinetics of the Thermal Isomerization of Cyclopropane. J.Am. Chem. Soc. 1934, 56, 399−405.
  108. Kopinke, F.-D.- Zimmermann, G.- Aust, J.- Scherzer, K. Gasphasenpyrolyse von 2,2,3,3-d4.Phenylcyclopropan. Chem. Ber. 1989,122, 721−725.
  109. Mizuno, K.- Ichinose, N.- Otsuji, Y. Direct observation of a 1,3-biradical. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 5797−5798.
  110. Zimmerman, H. E.- Kamath, A. P. Diradical rearrangements. Part 211. An unusual 1,2-shift in a photochemically generated 1,3-diradical. Mechanistic and exploratory organic photochemistry. Part 151. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 900−911.
  111. Hixson, S. S.- Franke, L. A. Arylcyclopropane photochemistry. Effects of electron-donating and electron-withdrawing aromatic substituents on the photochemical rearrangements of 1,1-diarylcyclopropanes. J. Org. Chem. 1988, 53, 2706−2711.
  112. Oe, Y.- Ito, H.- Kume, M. Application of a photopolymer to a holographic reflector for reflective liquid-crystal displays. (Toppan Printing Co., Ltd.). Jpn. Kokai Токкуо Koho 11 161 141,1999 (Chem. Abstr. 1999,131, 94 929).
  113. Hoye, T. R.- Richardson, W. S. A Short, Oxetane-Based Synthesis of (±)-Sarracenin. J. Org. Chem. 1989, 54, 688−693.
  114. Sapeta, K.- Kerr, M. A. Synthesis of Cyclohexanes via 3+3. Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes. Org. Lett. 2009,11, 2081−2084.
  115. Armarego, W.L.F.- Perrin, D.D. Purification of Laboratory Chemicals (4th Ed.).The Bath Press, Bath, 1996, 609 pp.
  116. O’Bannon, P. E.- Dailey, W. P. The synthesis of nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. J. Org. Chem. 1990, 55, 353−356.
  117. De Puy, C. H.- Dappen, G. M.- Eilers, K. L.- Klein, R. A. The Chemistry of Cyclopropanols. II. Synthetic Methods. J. Org. Chem. 1964, 29, 2813−702.
  118. Anciaux, A.J.- Hubert A. J.- Noels, A.F.- Petiniot, N.- Teyssie, P. Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. J. Org. Chem. 1980, 45, 695−702.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!