Кратная связь. 
Практические работы и семинарские занятия по органической химии

Реакция с бромом. Подавляющее большинство соединений, содержащих кратную связь (двойную, тройную, их комбинации, за исключением ароматических систем), легко присоединяют бром:

¹ См. также: Сиггиа С. Инструментальные методы анализа функциональных групп органических соединений. М., Мир, 1974.

Реакцию проводят обычно в уксусной кислоте или тетрахлориде углерода. К раствору примерно 0,1 г или 0,1 мл вещества в 2—3 мл ледяной уксусной кислоты, помещенному в маленькую пробирку, добавляют по каплям, встряхивая, 1%-й раствор брома в ледяной уксусной кислоте. При наличии в веществе кратной связи раствор мгновенно обесцвечивается. Для реакции удобно использовать олеиновую кислоту, аллиловый спирт, циклогексадиен.

Иногда соединения, содержащие водород, легко замещающийся на бром (анилин, фенол, некоторые третичные углеводороды), также обесцвечивают раствор брома. Однако при этом выделяется бромоводород, который легко определяют с помощью влажной лакмусовой бумажки или конго:

В этих случаях реакцию удобнее проводить в СС1₄, в котором НВг нерастворим.

Реакция с перманганатом калия. В слабощелочной среде КМп0₄ окисляет двойную связь в большинстве соединений до гликольной группировки (реакция Вагнера), восстанавливаясь при этом в диоксид марганца:

Наиболее подходящие растворители (если вещество нерастворимо в воде) — чистые пиридин и ацетон.

К раствору около 0,1 г (или 0,1 мл) вещества в 2—3 мл растворителя (вода, ацетон или пиридин), помещенному в маленькую пробирку, прибавляют, встряхивая, по каплям 0,2%-й раствор перманганата калия. При наличии в исследуемом соединении кратных связей фиолетовая окраска почти мгновенно исчезает и появляется коричневая муть вследствие образования диоксида марганца. Некоторые насыщенные соединения (малоновый эфир, альдегиды, ароматические амины и др.) тоже обесцвечивают перманганат; но в этих случаях реакция протекает значительно медленнее.

Чтобы отличить тройную связь от двойной, используют специальные методы.