Номенклатура органических соединений

Номенклатура (от латинского nomenclatura — перечень имён) — это система названий, научная терминология, употребляющаяся в любой науке. Важность этого вопроса для органической химии определяется исключительной многочисленностью и многообразием органических соединений, каждое из которых должно получить своё имя.

Номенклатура органических соединений — это свод правил, по которым строятся их названия.

На начальном этапе становления органической химии как науки идентифицированных веществ, которых нам представила живая природа, было известно мало. Они получали произвольные названия, иногда по случайным признакам, часто по источнику, из которого вещество выделено. Ряд органических соединений до настоящего времени сохранил свои исторически сложившиеся названия: метан, хлороформ, муравьиная и уксусная кислоты, ацетон, анилин, фенол и многие другие. Такая номенклатура, которая возникла еще в доструктурный период развития органической химии, называется исторической, эмпирической или тривиальной. Она сохранилась для ограниченного количества сравнительно простых, наиболее распространенных органических соединений.

По мере внедрения в органическую химию структурных представлений названия органических соединений начали связывать с их структурой (структурной формулой). В настоящее время в органической химии наиболее широко применяются две номенклатуры: рациональная и систематическая.

По рациональной (радикально-функциональной) номенклатуре любое вещество рассматривается как производное простейшего прототипа.

Более строгой (и официальной) является систематическая номенклатура, базирующаяся на теории химического строения. Первый вариант этой номенклатуры был принят в 1892 г. на Международном конгрессе химиков в Женеве. В последующие годы номенклатура совершенствовалась Международным Союзом теоретической и прикладной химии (ШРАС, ИЮПАК) и с 1965 г. в органической химии действует стройная система правил — номенклатура ИЮПАК, называемая также систематической или научной. Наиболее полная редакция правил номенклатуры ИЮПАК приведена в «Голубой книге» (1979 г.), которая представляет собой наиболее полный свод современных правил номенклатуры органических соединений.

Для овладения основами номенклатуры вспомним систематизацию органических соединений и определение органической химии, данное немецким химиком К. Шорлеммером. Любое органическое соединение, содержащее в своем составе, кроме атомов углерода и водорода, другие элементы, можно рассматривать как производное соответствующего углеводорода с тем же числом атомов углерода. Например, производными простейшего углеводорода — метана являются: хлорметан, хлористый метилен, хлороформ, метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота, нитрометан, метиламин.

Каждое из указанных соединений имеет генетическое родство с метаном. Перечисленные соединения можно представить как продукты замещения атомов водорода в метане на соответствующие заместители. Аналогичным образом более сложные органические соединения можно представить производными более сложных углеводородов, содержащих два и более атома углерода. Генетическое родство различных классов органических соединений с соответствующими углеводородами отражается в их номенклатуре.

Первоначально рассмотрим, как строятся названия простейших органических соединений — углеводородов. По характеру углеродного скелета углеводороды бывают неразветвлённые (углеводороды нормального строения) и разветвлённые. Углеводороды, в которых каждый углеродный атом затратил только по одной валентности на связь с любым атомом углерода, называют насыщенными или предельными. Углеводороды, в которых содержатся углеродные атомы, затратившие более одной валентности на связь с соседними атомами углерода, называются ненасыщенными или непредельными. Гомологический ряд предельных неразветвлённых углеводородов (первая десятка) по мере увеличения числа углеродных атомов от одного до десяти и их тривиальные названия представлены в табл. 2.

Таблица 2

Гомологический ряд предельных углеводородов

Первые четыре представителя имеют эмпирические названия. Названия следующих образуются из корня греческого числительного, указывающего число углеродных атомов, и окончания «ан».

Для овладения как рациональной, так и систематической номенклатурой вводится понятие углеводородного радикала (алкильной группы, алкила). Если от молекулы насыщенного углеводорода мысленно отнять один атом водорода, то получающийся углеводородный остаток со свободной валентностью называют алкильной группой или алкилом.

В табл. 3 приведены структуры простейших углеводородных радикалов (алкилов) и их названия.

Названия углеводородных радикалов образуются от названий соответствующих углеводородов путем замены суффикса -ан на суффикс -ил.

От каждого углеводорода можно образовать столько радикалов, сколько неэквивалентных положений атомов водорода в нём имеется. Например, в метане и этане все атомы водорода занимают равноценные эквивалентные положения, и удаление любого из них приводит соответственно к радикалу СН₃— (метил) от метана и СН₃—СН₂—(этил) от этана. В составе пропана СН₃—СН₂—СН₃ шесть атомов водорода, связанных с концевыми (первичными) атомами углерода, являются эквивалентными. Два атома водорода, связанные с центральным (вторичным) атомом углерода, по своему положению отличаются от вышеупомянутых, т. е. пропан имеет два неэквивалентных положения атомов водорода и соответственно можно получить два радикала: пропил и изопропил.

Таблица 3

Простейшие углеводородные радикалы

Представления об углеводородных радикалах помогут вам в дальнейшем «собирать» структуры молекул различных органических веществ, так как радикал можно рассматривать как основной структурный элемент («строительный блок») любой органической молекулы. Например, бутан можно рассматривать как структурное образование, возникающее в результате соединения друг с другом радикалов метила (СН₃—) и пропила (СН₃—СН₂—СН₂—) или двух этильных (СН₃—СН₂—) радикалов: