Многие клетки синтезируют витамин К и его производные. Одним из предшественников менахинонов является сукцинилбензойная кислота:
При присоединении к 2-метилнафтоевой кислоте пирофосфорною эфира изопреноида получается менахинон, или витамин К2.
Химический синтез фитохинона (К,) осуществляют методом конденсации 2-метил-1,4-нафтогидрохинона с фитолом в среде диоксана, при этом образуется 2-метил-3-фитил-1,4-нафтогидрохинон. После очистки от исходного 2-метил-нафтогидрохинона выделяют К,-гидрохинон и в результате окисления получают фитохинон.
Синтез менахинонов осуществляется по принципу, описанному выше, а именно посредством конденсации I-моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона и соответствующего ненасыщенного изопренового спирта в среде циклогексана.
В качестве катализатора используют фторид бора (1П) или хлорид алюминия. Образовавшееся соединение окисляют оксидом серебра и получают менахинон.
Авитаминоз
Количества витамина К, поступающего с пищей и синтезируемого микрофлорой кишечника, вполне достаточно для предотвращения авитаминоза у здорового человека. При патологических состояниях, таких, как нарушение всасывания жиров в кишечнике, заболевания печени и желчного пузыря, подавление микроорганизмов в кишечнике в результате антибиотикотерапии, возможен дефицит витамина К, который проявляется в кровоизлияниях, а в ряде случаев — и в обильном кровотечении.
Практическое применение
Нарушение процессов свертывания крови является основанием для лекарственной терапии посредством витамина К. Лечебные дозы превышают среднесуточную потребность и составляют 12—15 мг в сутки. Лекарственные формы — таблетки и ампулы.
Повышенное свертывание крови и образование тромбов иногда являются причиной тяжелых заболеваний сердечно-сосудистой системы. Ряд химических соединений, блокирующих процессы свертывания крови, называют антагонистами витамина К и используют в качестве лекарственных веществ. К этим веществам относятся дикумарол и варфарин:
Оба препарата блокируют образование протромбина и используются для лечения острых кровотечений, тромбофлебитов, инфаркта миокарда.