Толуол (метилбензол). Органическая химия

I. Общая характеристика.

С₆Н₅СН₃ — эмпирическая формула. Толуол, в отличие от бензола, в своем составе содержит метильную группу —СН₃, которая является заместителем I рода, так как не содержит в своем составе кратных (двойных или тройных) связей (заместителями I рода являются —ОН, все предельные углеводородные радикалы, атомы галогенов: С1, Вги др.):

Заместители I рода обогащают бензольное ядро электронной плотностью (см. 11.10). За счет этого толуол (по сравнению с бензолом) будет легче вступать в реакции замещения с электрофильными реагентами (галогенами, азотной кислотой), при этом заместители будут направляться в положения 2, 4 и 6. М (С₇Н₈) = = 92 г/моль.

II. Физические свойства.

Толуол — бесцветная жидкость с характерным запахом, легче воды, не растворяется в ней, Г_кип = 383 К, хорошо растворяет неполярные органические вещества.

III. Химические свойства.

Толуол, как и все органические вещества, горит и разлагается.

1. Вступает в реакции замещения с азотной кислотой. Процесс идет достаточно сложно. Сначала образуются орто- и пара-нитротолуол, далее возможно получение изомерных ди нитротолуолов (2,6- или 2,4-динитротолуолов) и, наконец, получается 2,4,6-тринитротолуол (тротил или тол). В схеме приводится уравнение реакции получения тротила:

2. При взаимодействии с галогенами (реакция замещения) на свету при нагревании образуется бензилхлорид, т. е. идет замещение водорода в метальном радикале; в присутствии катализатора FeCl₃ получается смесь орто- и иадя-хлортолуола (замещается водород в бензольном ядре):

Вступает и в реакции присоединения, например с водородом:

4. Он довольно легко окисляется перманганатом калия, образуя бензойную кислоту:

где [О) — схематическое обозначение окислителя.

Толуол вступает и в другие химические превращения.

IV. Получение и применение.

Способы получения толуола многообразны. Рассмотрим некоторые из них.

1. При дегидрогенизации гептана:

• 2. В промышленности толуол получают при разгонке каменноугольной смолы.
• 3. Для получения толуола используют реакцию Фриделя—Крафтса взаимодействием бензола с хлорметаном (условия см. 13.12):

Существуют и другие способы получения толуола.

Толуол обладает ценными потребительскими свойствами, поэтому его используют как растворитель, для получения бензойной кислоты, взрывчатых веществ, сахарина и синтеза других химических соединений.

Среди гомологов бензола большое практическое значение имеет этилбензол С₆Н₅С₂Н₅. Важнейшей областью его применения является производство стирола С₆Н₅—СН=СН₂, который получается при частичной дегидрогенизации этилбензола С₆Н₅—СН₂СН₃: от одного моля этилбензола отщепляется один моль молекулярного водорода.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему толуол обесцвечивает бромную воду; является ли это доказательством непредельное™ толуола.
• 2. Поясните, почему при взаимодействии азотной кислоты с достаточным ее количеством образуется 2,4,6-тринитротолуол; запишите схему этой реакции.
• 3. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих применение толуола.
• 4. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль толуола.