Общая характеристика альдегидов и кетонов

Альдегиды — органические вещества, в молекулах которых содержится альдегидная функциональная группа С=0, связанная с углеводородным радикалом.

Альдегидная функциональная группа состоит из карбонильной группы =С=0, которая связана с одним атомом водорода: —С .

Межклассовыми изомерами, содержащими, как и альдегиды, карбонильную группу, являются кетоны.

Кетоны — органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа, связанная с двумя углеводородными радикалами.

Самым простым по строению и наиболее практически важным является ацетон (пропанон, диметилкетон) СН₃—С—СН₃ (его по;

^%0.

лучение см. в 12.2), или при окислении пропанола-2:

Кетоны имеют много общих свойств с альдегидами, но, в отличие от последних, не окисляются в «мягких» условиях: они не реагируют с гидроксидом меди (Н) и аммиачным раствором оксида серебра (1).

Альдегиды по характеру углеводородного радикала подразделяют на предельные, непредельные и ароматические. Так, метаналь НСНО является предельным, акролеин СН₂=СН—СНО относится к непредельным, а бензойный альдегид С₆Н₅СНО является ароматическим. Существуют многоатомные альдегиды, которые в составе своих молекул содержат две или более альдегидных групп.

В довузовских образовательных учреждениях изучают предельные одноатомные альдегиды или альдегиды ряда метаналя. Они образуют гомологический ряд с общей формулой R— С=0, или С"Н_2п+1СНО, или R—СНО, где R — предельный углеводородный радикал; в одном случае он заменен атомом водорода. Например:

НСНО, Н—— метаналь, муравьиный альдегид, формальдегид ^Н.

Принципы номенклатуры изложены в 11.7.

Для альдегидов характерна изомерия строения углеводородной цепи, межклассовая и другие виды изомерии. Как отмечалось выше, наиболее близкими по свойствам межклассовыми изомерами являются кетоны, но альдегидам изомерны и циклические одноатомные спирты (начиная с С₃), непредельные одноатомные спирты (начиная с С₂) и т. д. Рассмотрим формулы возможных изомеров для веществ с формулой С₃Н₆0.

1. Как альдегиды:

Других изомеров (как альдегидов) нет.

2. Как кетоны:

Других изомеров (как кетонов) нет.

• 3. Как непредельные спирты (одноатомные):
• 3.1. СН₂=СН—СН₂ОН — 1-оксипропен-2, аллиловый спирт

О—Н.

• 3 2/1
• 3.2. СН₃—С = СН₂ — 2-оксипропен-2

Этот спирт (2-оксипропен-2) неустойчив, он таутомеризуется в кетон, т. е. пропанон и 2-оксипропен-1 являются таутомерами:

3.3. НО—С¹Н=С²Н—СН₃— 1-оксипропен-1.

Этот спирт неустойчив, он таутомеризуется в альдегид, т. е. пропанальи 1-оксипропен-1 являются таутомерами.

4. Как циклические спирты:

Других изомеров у этого вещества нет.

Физические свойства альдегидов закономерно изменяются: метаналь — газ, альдегиды с С₂ — С₁₃ — жидкости, остальные альдегиды — твердые вещества.

Альдегиды горят, разлагаются при нагревании, восстанавливаются водородом, легко окисляются в «мягких» условиях [им характерна реакция «серебряного зеркала» и окисление оксидом меди (П)]; они вступают в различные реакции присоединения и т. д.

Наибольшее практическое применение имеют формальдегид и ацетальдегид.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, чем альдегиды отличаются от кетонов, что у них общего.
• 2. Поясните, как установить опытным путем, в какой склянке содержится этаналь, а в какой — ацетон.
• 3. Поясните, как доказать, что пропанон и пропаналь являются изомерами.
• 4. Напишите формулы двух гомологов метаналя; обоснуйте свой ответ.