Антибиотики. 
Органическая химия

Соединения, вырабатываемые микроорганизмами и обладающие способностью подавлять развитие других микроорганизмов, получили название антибиотиков^[1].

В настоящее время большое число антибиотиков широко применяется для лечения многих инфекционных и других заболеваний. Как правило, токсичность этих веществ для человека и теплокровных животных невелика, и во многих случаях антибиотики вытеснили многие ранее применявшиеся более токсичные лекарственные препараты.

В последние годы начало широко развиваться и производство так называемых полусинтетических антибиотиков. Работы были проведены с важнейшими группами антибиотиков: пенициллином, тетрациклином, стрептомицином и др. Из культуральной жидкости, вырабатываемой тем или иным штаммом микроорганизмов, выделяется каким-либо способом соединение, являющееся структурной основой этого антибиотика, а затем уже из него методами синтетической органической химии строится молекула, являющаяся близким аналогом антибиотика. Так, из культуральной жидкости плесневого грибка Penicillium выделена 6-аминопенициллиновая кислота, на основе которой получены полусинтетические пенициллины: ампициллин, метициллин, оксациллин, нафциллин, клоксациллин и др. Необходимость такого широкого набора антибиотиков обусловлена быстрым ростом штаммов бактерий, резистентных по отношению к давно применяемым антибиотикам (понятие резистентности см. гл. 26).

Строение большинства антибиотиков довольно сложно: в большинстве случаев они относятся к классам гидрированных гетероциклов, хотя встречаются и «углеводные* антибиотики, например стрептомицин. Мы рассмотрим только несколько отдельных важнейших антибиотиков.

Пенициллины. Все пенициллины содержат гидрированное ядро тиазола, сочлененное с кольцом четырехчленного лактама:

В зависимости от вида R пенициллины носят разные названия, хотя остальная часть молекулы и не изменяется. Например, если R — феноксиметил С_бН₅—О—СН₂, то препарат называется феноксиметилпенициллин.

Пенициллины применяются для лечения многих болезней самого различного происхождения как человека, так и животных.

Левомицетин (хлоромицетин). Этот антибиотик является производным фенилэтиламина. Он дает прекрасные результаты при лечении бруцеллеза и разных видов тифа, паратифов, дизентерии и многих других болезней:

ТетрациклИНЫ. Все антибиотики этого класса (тетрациклин, ауреомицин, террамицин) имеют структуру четырех линейно сконденсированных шестичленных карбоциклов. Они обладают очень широким спектром антимикробного действия и удачно используются даже при вирусных заболеваниях:

Террамицин (5-окситетрациклин) и биомицин (ауреомицин, 7-хлортетрациклин) широко используются как микродобавки в корма нежвачных сельскохозяйственных животных и птицы:

Антибиотики ши (юко применяются в качестве консервантов молока, сыра, соков, пива, фруктов и овощей.

• [1] Более подробно этот раздел рассмотрен в кн.: Ланчини Д., Паренти Ф.Антибиотики. — М.: Мир, 1985.