Введение. 
Биохимическая роль стероидов в организме как предпосылка для получения лекарственных веществ

Имеются такие липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.

Стероиды

Стероиды — широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):

Стероиды- вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников. Особенностью строения стероидов является наличие конденсированной тетрациклической системы гонана. Ядро гонана в стероидах может быть насыщенным или частично ненасыщенным, содержать алкильные и некоторые функциональные группы гидроксильные, карбонильные или карбоксильную.

Стероиды — сложные органические соединения, производные замещенного циклопентанпергидрофенантрена.

Стероиды достаточно широко представлены в живой природе.

Особенностью стероидов является наличие гидроксильной или кетогрупп в третьем положении цикла. В зависимости от строения Аи В-циклов, размещения и характера заместителей в молекуле и характера боковой цепи, а также свойств и биологического действия стероиды разделяют на стерины, витамины группы Д, желчные кислоты, спирты, стероидные сапонины, алкалоиды, гормоны, биологически активные соединения растений, антибиотики (цефалоспорин).

Большинство стероидов в организме выполняет важную регуляторную функцию. Синтез стероидов осуществляется в организме растений и высших животных и человека. Предшественником животных и растительных стероидов является сквален, который превращается в стероиды при участии тритерпеноидных спиртов или циклоартенола (у растений).

Стероиды не растворяются в воде, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Если произвести омыление жира, то стероиды остаются в неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.

Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран.

Особенно велико содержание стероидов в дрожжах, которые используются для промышленного выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы Д. Дрожжи содержат свыше 2% стероидов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы — от 1 до 1,3%.

Значительные количества стероидов (эргостерол) содержатся в мицелии плесневых грибов.

Стероиды не растворяются в воде, но прекрасно растворяются во всех жировых растворителях. Поэтому при экстрагировании какого-либо продукта растительного происхождения серным эфиром или другим жировым растворителем в экстракт кроме жиров и фосфатидов переходят также стеролы. Если произвести омыление жира, то стеролы остаются в так называемой неомыляемой фракции, откуда могут быть выделены в чистом виде путем фракционированной кристаллизации из спиртовых растворов.

Стероиды играют важную роль в составе протоплазмы, образуя с белками сложные комплексы, участвующие в построении внутриклеточных мембран; значение последних весьма существенно в регуляции обмена веществ в клетке.

Характерный представитель группы стеролов — эргостерол С28Н43ОН. Он содержится в дрожжах, в рожках спорыньи, плесневых грибах, в пшеничном зерне. Как показал А. Виндаус, из эргостерала, при облучении его ультрафиолетовыми лучами, образуются витамины группы D.

Из различных продуктов растительного происхождения выделен ряд стеролов. Так, из масла кукурузы и из масла пшеничных зародышей выделен стерол, имеющий эмпирическую формулу C27H45OH. В масле, получаемом из эндосперма пшеницы, содержатся два стерола — один с той же эмпирической формулой C27H44OH и другой (его гидрированное производное) — дигидростерин, соответствующий эмпирической формуле С27Н47ОН. Из пшеничных и рисовых зародышей выделены также стеролы, имеющие эмпирическую формулу С30Н49ОН. Отдельные стеролы отличаются друг от друга количеством содержащихся в них двойных связей и строением боковой цепи. Например, ситостеролы С29Н49ОН — группа весьма распространенных в растениях стеролов — в отличие от эргостерола содержат лишь одну двойную связь, а в боковой цепи у них одна метильная группа заменена этильной.

Стигмастерол С29Н47ОН, содержащийся в соевом масле, и спинастеролы, выделенные из листьев шпината и капусты, отличаются от ситостерола наличием в них двух двойных связей. Особенно велико содержание стеролов в дрожжах, которые используются для промышленногоo выделения эргостерола и последующего получения из него витаминов группы D. Дрожжи содержат свыше 2% стеролов на сухое вещество. В пшеничном зерне их содержится от 0,03 до 0,07%; в зерне кукурузы, отличающемся высоким содержанием жира, — от 1,0 до 1,3%.

Значительные количества стеролов, в частности эргостерола, содержатся в мицелии плесневых грибов, остающемся как отход при производстве антибиотиков и лимонной кислоты. В бактериях стеролы либо совсем не содержатся, либо содержатся в очень незначительном количестве (от 0,000 4 до 0,01% на сухое вещество). В листьях содержание стеролов невелико — около 0,05−0,18% на сухое вещество. Большой интерес представляет наличие в высших растениях гормонов насекомых: ювенильного гормона и гормонов линьки — экдизонов. К настоящему времени из многих растений выделено около 40 различных экдизонов, обладающих высокой биологической активностью, Содержание экдизонов в растениях достигает 2%. Исходным веществом при биосинтезе стеролов, так же как и при биосинтезе всех терпеноидов, является ацетильный остаток СН3СО-.

Три наиболее важные группы стероидов составляют cтерины, желчные кислоты и cтероидные гормоны. Кроме того, кстероидам относят соединения растительного происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами: стероидные алкалоиды, гликозиды дигиталиса (сердечные гликозиды) и стероидные сапонины.