Определение и классификация

Фуран — пятичленный гетероцикл с гетероатомом кислорода ему, как и бензолу, присущ ароматический характер. Сам фуран не обладает физиологической активностью, но его нитропроизводные, особенно 2-нитрофуран используют как антибактериальные средства. Они подавляют рост грамположительных, грамотрицательных микробов в довольно высоких разведениях 1: 10 000, 1: 200 000. Они действуют также на некоторые вирусы и риккетсии. По строению эти вещества можно рассматривать как продукт конденсации альдегида 5 — нитрофурфурола с соответствующим аминопроизводным:

Таким образом, лекарственные вещества данной группы построены по типу оснований Шиффа и содержат азометиновую связь — CH = N — (табл. 1).

Таблица1. [1].

Химическая структура Описание.

Получение

Соединения, содержащие фурановый цикл, не обнаружены в продуктах метаболизма животных и редко встречаются в растительном мире. Исходным продуктом синтеза производных 5-нитрофурана является фурфурол, содержащийся в отходах деревоперерабатывающей промышленности, соломе, шелухе подсолнечника и т. д. Производные 5-нитрофурана впервые были получены в Англии в 1940;х годах при утилизации фурфурола. В 1957 г латвийскому Институту лесохозяйственных проблем была присуждена Государственная премия СССР за синтез и изучение производных 5-нитрофурана антибактериального действия.

Реакция нитрования фурфурола лежит в основе промышленного способа получения производных 5-нитрофурана.

1-я стадия: нитрование фурфурола.

Для защиты альдегидной группы от окисления проводят ацетилирование уксусным альдегидом.

Затем проводят нитрование ацилаля и последующий кислотный гидролиз с удалением защиты:

Затем получают конечный продукт конденсацией 5-нитрофурола с первичными аминами (реакция нуклеофильного присоединения-отщепления).

Структура производных 5-нитрофурана как оснований Шиффа определяет некоторые их физические свойства:

• 1. Желтые (оранжево-желтые) кристаллические порошки
• 2. Малорастворимые в воде и спирте
• 3. Имины-малоустойчивые, быстро разлагающиеся соединения, ароматические производные более устойчивы.
• 4. Хранение: в хорошо укупоренной таре, защищающей от действий света.