Лабораторная работа 1 Элементный анализ органических соединений

В состав органических соединений входят: углерод, водород, кислород, сравнительно реже — азот, сера, галоиды, фосфор и другие элементы.

Органические соединения в большинстве случаев не являются электролитами и не дают характерных реакций на содержащиеся в них элементы. Для того, чтобы произвести качественный анализ органического вещества, необходимо предварительно разрушить органические молекулы путём полного сжигания или окисления их. При этом образуются более простые вещества, как например, СО2, Н2О, которые легко открываются обычными аналитическими методами.

Опыт 1. Определение углерода и водорода.

Присутствие углерода в органических соединениях в большинстве случаев можно обнаружить по обугливанию вещества при осторожном его прокаливании.

Наиболее точным методом открытия углерода и одновременно с ним водорода является сожжение органического вещества в смеси с мелким порошком оксида меди (II). Углерод образует с кислородом оксида меди углекислый газ, а водород — воду. Оксид меди восстанавливается до металлической меди.

Описание опыта. В сухую пробирку с газоотводной трубкой заполнить на одну треть смесь крахмала (можно хорошо растёртый сахар) с порошкообразным оксидом меди (II), взятого в избытке (рис. 1). У отверстия пробирки поместить несколько кристалликов безводного медного купороса. Пробирку закрепляют в штативе в горизонтальном положении, а конец газоотводной трубки вводят до дна в другую пробирку, содержащую 2−3 мл известковой (или баритовой) воды.

Реакционную смесь нагревают сначала осторожно, затем сильнее в течение 3−5 минут. После завершения опыта сначала вынимают конец газоотводной трубки из пробирки и прекращают нагревание. Отметить изменения в кристаллах сернокислой меди и баритовой воды. Образование капель воды на стенках пробирки и газоотводной трубки, а также посинение медного купороса (образование CuSO4*5H2O) укажут на присутствии в испытуемом веществе водорода, а помутнение известковой или баритовой воды — на присутствие углерода (образование осадка карбоната бария ВaCO3 или карбоната кальция СаCO3). Уравнения реакций:

(C6H10O5)n + 12CuO 6СО2 + 5Н2О + 12Сu.

Сa (OH)2 + CO2 СaCO3v +H2О.

CuSO4 + 5 H2O CuSO4 * 5H2O.

Рис. 1 Определение углерода и водорода в смеси крахмала с оксидом меди (II):

• 1 — пробирка
• 2 — газоотводная трубка
• 3 — пробирка с известковой водой

Опыт 2. Определение азота и серы.

Азот в органических соединениях может быть обнаружен различными способами. Наиболее распространённым методом является реакция получения берлинской лазури.

Для этого органическое вещество прокаливают с металлическим калием или натрием. Происходит полное разложение органического вещества. Углерод, азот и калий (или натрий) образует цианид калий (или цианид натрия). Действие небольшого количества железного купороса переводят цианистую соль в железосинеродистую. Последняя даёт характерную реакцию образования берлинской лазури с хлоридом железа:

2NaCN + FeSO4 = Fe (CN)2 + K2SO4.

Fe (CN)2 + 4NaCN = Na4[Fe (CN)6].

3Na4[Fe (CN6)] + 4FeCl3 = Fe4[Fe (CN)6]3 + 12NaCl.

Серу можно открыть одновременно с азотом. При прокаливании органического вещества, содержащего серу, с металлическим натрием образуется сульфид натрия:

2Na + S = Na2S.

Опыт проводят в вытяжном шкафу за стеклом или в предохранительных очках, соблюдая приведённые ниже указания, так как при неосторожном обращении с металлическим натрием может произойти несчастный случай.

Описание опыта. Опыт проводят в вытяжном шкафу за стеклом. Несколько кристалликов или каплю испытуемого вещества помещают в сухую пробирку. Туда же бросают маленький кусочек металлического натрия, хорошо очищенного от наружного слоя. Осторожно нагревают пробирку на пламени горелки, держа её в деревянном зажиме. Через некоторое время происходит вспышка. Пробирку ещё некоторое время нагревают до красного каления, а затем горячий конец пробирки погружают в фарфоровую чашку с 3ч4 мл дистиллированной воды (Осторожно! Может быть лёгкий взрыв от не до конца прореагировашего металлического натрия!). При этом пробирка растрескивается и содержимое растворяется в воде. Раствор отфильтровывают от кусочков угля и стекла. К части фильтрата прибавляют кристаллик железного купороса или 2−3 капли свежеприготовленного его раствора, кипятя в течение одной минуты, затем прибавляют каплю хлорида железа и подкисляют соляной кислотой. При наличии в испытуемом веществе азота появляется синий осадок берлинской лазури.

Для обнаружения иона серы часть фильтрата подкисляют соляной кислотой. Характерный запах сероводорода укажет на наличие серы. В пробирку с оставшимся щелочным фильтратом приливают ацетат свинца. При наличии серы образуется чёрный осадок сульфида свинца (II) PbS или в случае небольшого количества серы раствор окрашивается в коричневый цвет.

Опыт 3. Качественная реакция на галоиды.

Проба Бельштейна.

Для открытия галоидов часто пользуются реакцией окрашивания пламени, предложенной химиком Ф. Ф. Бельштейном. При накаливании органического вещества в присутствии оксида меди, как видели выше, органическое вещество сгорает. Углерод и водород образует углекислый газ и воду. Галоиды же с медью образуют соли. Эти соли легко летучи при нагревании и пары окрашивают пламя в красивый зелёный цвет.

Описание опыта. Медную проволоку диаметром 1−2 мм с петлёй на конце прокаливают в бесцветной части пламени горелки до исчезновения окрашивания пламени. Медь при этом покрывается чёрным налётом оксида меди (II) CuO. По охлаждению проволоки, петлю погружают в реактив, содержащий в своем составе галоген, например, в хлороформ, или набирают несколько крупинок исследуемого вещества и вносят в пламя горелки. В случае наличия галоида пламя окрашивается в красивый зелёный цвет вследствие образования летучих галогенидов меди. Для очистки проволоку смачивают соляной кислотой и снова прокаливают. Следует сделать контрольный опыт, опуская проволоку в заведомо не содержащую галоген жидкость (дистиллированная вода, спирт). Уравнение реакции:

2CHCI3 + 5CuO CuCI2 + 4CuCI + 2СО2 + Н2О.

Углеводороды

Углеводороды — это органические соединения, состоящие из углерода и водорода. Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

1) строение углеродной цепи (углеродного скелета); 2) наличие в цепи кратных связей С=С и С? C (степень.

насыщенности).

• 1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы:
  • * ациклические (или алифатические, или углеводороды жирного ряда;
  • * циклические, характеризующиеся содержанием в молекуле колец или циклов из углеродных атомов.

Атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

и разной длины: от двух атомов углерода (этан CH3-CH3, этилен CH2=CH2, ацетилен CH? CH) до сотен тысяч (полиэтилен, полипропилен, полистирол и другие высокомолекулярные соединения).

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н-) углеводородами. Среди циклических углеводородов выделяют:

• * алициклические (или алифатические циклические);
• * ароматические (арены).

В этом случае классификационным признаком служит строение цикла. К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или несколько бензольных циклов.

• 2. По степени насыщенности различают:
  • * насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только одинарные связи между атомами углерода и отсутствуют кратные связи;
  • * ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).