Асимметрия внутри симметрии

Собственно говоря, симметрия и асимметрия должны бы взаимно исключать одна другую — как черное и белое или как день и ночь. Так оно и происходит на самом деле, пока симметрия или ее антипод рассматриваются по отношению к одному и тому же телу.

Тот факт, что растворы оптически активных веществ вращают плоскость поляризации в точности так же, как кристаллы, однозначно доказывает, что само кристаллическое состояние не может служить причиной этого явления. Ведь в растворе кристаллов нет. Но как в оптически активном кристалле, так и в растворах, обладающих этим свойством, присутствуют молекулы. Кристаллы, построенные — подобно металлам — из одних только атомов, оптически неактивны (кроме того, они непрозрачны!) Высокоупорядоченный кристалл, состоящий из ионов Na+CI-, тоже не действует на проходящий свет. Однако кварц имеет более сложное строение, чем хлорид натрия. Кварц — это диоксид кремния, химическая формула которого Si02. Кремний, как и углерод, находится в четвертой группе периодической системы. А углерод постоянно изображают со связями:

=С=.

Кремний, принадлежащий к той же группе, что и углерод, также четырехвалентен. Химия кремния, подобно химии углерода, весьма сложна. Кристаллическая структура кварца представляет собой трехмерный каркас из длинных цепей, построенных в форме винтовых лестниц. Разумеется, винтовые лестницы полностью асимметричны. Однако они бывают левои правосторонними, как изображение и его зеркальное отражение. Связанные между собой асимметричные цепи образуют либо левый, либо правый кристалл. Соответственно они оказывают оптическое влияние на свет.

У водо-растворимых кристаллов органических соединений зеркальная симметрия молекул прослеживается как в твердом, так и в растворенном состоянии. Известный пример — винная кислота. Она встречается в виде левых и правых кристаллов. Соответственно ведет себя и ее раствор. Под правым направлением здесь всегда понимается направление по часовой стрелке. Таким образом, левая винная кислота вращает плоскость поляризации против часовой стрелки. Нидерландский физико-химик Якоб Хендрик Вант-Гофф (1852—1911) объяснил такое поведение винной кислоты, исходя из строения ее молекулы. При одном и том же химическом составе можно написать три разные структурные формулы винной кислоты. Каждый из двух центральных атомов углерода в любом случае связан с группой СООН. В органической химии эта группа — отличительный признак кислоты. Проглотив таблетку аспирина или попробовав на язык уксус, вы ощущаете кисловатый вкус, он обусловлен именно присутствием группы СООН. Для нас, однако, важнее правая и левая связи атомов углерода. Они связывают либо атом водорода, либо группу ОН. Именно здесь кроется возможность возникновения двух зеркально-симметричных вариантов их взаимного расположения и, помимо того, третьего варианта, который симметричен сам по себе.

В книгах по химии часто можно встретить обозначения Lи Dкислота, производные от латинских слов laevus — левый и dexter — правый. Теперь нам уже нетрудно сообразить, что вещество, носящее название «декстро-энерген», должно быть оптически активным и притом правовращающим. В молекуле виноградного сахара (торговое наименование которого и есть «декстро-энерген») присутствует цепочка из атомов углерода, «подвески» которой могут быть синтезированы правоили левосторонними.

Вант-Гофф, впрочем, не пользовался такой простой плоскостной моделью, как мы. Он сразу рисовал ее в объемном изображении, что больше отвечает действительности. Каждый из 4-ёх углеродных атомов винной кислоты расположен в вершине тетраэдра. К этим угловым атомам углерода и привязаны прочие атомы, кислородные и водородные. Вследствие этого из одного совершенного платонова тела (каким является тетраэдр) возникают две различные, зеркально-симметричные формы.

Когда Вант-Гофф опубликовал свою теорию о правых и левых молекулах, она была встречена в штыки. Многие из его современников никак не хотели согласиться с тем, что атомы в молекуле должны располагаться именно так, как их поместил Вант-Гофф. Однако теория нидерландского профессора давала единственно удовлетворительное объяснение вращению поляризованного света, поэтому она все же получила признание. Тем временем химики разработали методы прямого определения формы молекул. И мы теперь знаем, что Вант-Гофф был прав.