Водорастворимые витамины. 
Классификация и номенклатура витаминов

Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем — пиримидина (шестичленный ароматический цикл с двумя атомами азота) и тиазола (пятичленный ароматический цикл, включающий атомы азота и серы), соединенных метиленовой группой. Активной формой витамина В1 является тиаминдифосфат (ТРР), выполняющий функцию кофермента при переносе гидроксиалкильных групп («активированных альдегидов»), например, в реакции окислительного декарбоксилирования б-кетокислот, а также в транскетолазной реакций гексозомонофосфатного пути. При недостатке витамина В1 развивается болезнь бери-бери, признаками которой являются расстройства нервной системы (полиневриты), сердечнососудистые заболевания и мышечная атрофия.

Витамин B2 — комплекс витаминов, включающий рибофлавин, фолиевую, никотиновую и пантотеновую кислоты. Рибофлавинслужит структурным элементом простетических групп флавинмононуклеотида [ФМН (FMN)] и флавинадениндинуклеотида [ФАД (FAD)]. ФМН и ФАД являются простетическими группами многочисленных оксидоредуктаз (дегидрогеназ), где выполняют функцию переносчиков водорода (в виде гидрид-ионов).

Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает три структурных фрагмента: производное птеридина, 4-аминобензоат и один или несколько остатков глутаминовой кислоты. Продукт восстановления фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая (фолиновая) кислота [ТГФ (THF)] — входит в состав ферментов, осуществляющих перенос одноуглеродных фрагментов (С1-метаболизм).

Дефицит фолиевой кислоты встречается довольно часто. Первым признаком дефицита является нарушение эритропоэза (мегалобластическая анемия). При этом тормозятся синтез нуклеопротеидов и созревание клеток, появляются аномальные предшественники эритроцитов — мегалоциты. При остром недостатке фолиевой кислоты развивается генерализованное поражение тканей, связанное с нарушением синтеза липидов и обмена аминокислот.

В отличие от человека и животных микрпорганизмы способны синтезировать фолиевую кислоту de novo. Потому рост микроорганизмов подавляется сульфаниламидными препаратами, которые как конкурентные ингибиторы блокируют включение 4-аминобензойной кислоты в биосинтез фолиевой кислоты. Сульфаниламидные препараты не могут оказывать воздействия на метаболизм жинотных организмов, поскольку они не способны синтезировать фолиевую кислоту.

Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид (ниацинамид) (оба известны как витамин В5, витамин РР) необходимы для биосинтеза двух коферментов — никотинамидадениндинуклеотида [НАД+ (NAD+)] и никотинамидадениндинуклеотидфосфата [НАДФ+(NADP+)]. Главная функция этих соединений, состоящая в переносе гидрид-ионов (восстановительных эквивалентов), обсуждается в разделе, посвященном метаболическим процессам. В животных организмах никотиновая кислота может синтезироваться из триптофана, однако биосинтез идет с низким выходом. Поэтому витаминный дефицит наступает лишь в том случае, если в рационе одновременно отсутствуют все три вещества: никотиновая кислота, никотинамид и триптофан. Заболевания. связанные с дефицитом ниацина, проД являются поражением кожи (пеллагра), расстройством желудка и депрессией.

Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой амид б, г-дигидрокси-в, в-диметилмасляной кислоты (пантоевой кислоты) и в-аланина. Соединение необходимо для биосинтеза кофермента, А [КоА (СоА)] принимающего участие в метаболизме мнотих карбоновых кислот. Пантотеновая кислота также входит в состав простетической группы ацилпереносящего белка (АПБ). Поскольку пантотеновая кислота входит в состав многих пищевых продуктов, авитаминоз из-за дефицита витамина В3 встречается редко.

Витамин В6 — групповое название трех производных пиридина: пиридоксаля, пиридоксина и пиридоксамина. На схеме приведена формула иридоксаля, где в положении при С-4 стоит альдегидная группа (-СНО); в пиридоксине это место занимает спиртовая группа (-CH2OH); а в пиридоксамине — метиламиногруппа (-CH2NН2). Активной формой витамина В6 является пиридоксаль-5-фосфат (PLP), важнейший кофермент в метаболизме аминокислот. Пиридоксальфосфат входит также в состав гликоген-фосфорилазы, принимающей участие в расщеплении гликогена. Дефицит витамина В6 встречается редко.

Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма — цианокобаламин) — комплексное соединение, имеющее в основе циклкоррина и содержащее координационно связанный ион кобальта. Этот витамин синтезируется лишь в микроорганизмах. Из пищевых продуктов он содержится в печени, мясе, яйцах, молоке и полностью отсутствует в растительной пище (на заметку вегетарианцам!). Витамин всасывается слизистой желудка только в присутствии секретируемого (эндогенного) гликопротеина, так называемоговнутреннего фактора. Назначение этого мукопротеида заключается в связывании цианокобаламина и тем самым в защите от деградации. В крови цианокобаламин также связывается специальным белком, транскобаламином. В организме витамин В12 запасается в печени.

Производные цианокобаламина являются коферментами, принимающими участие, например, в конверсии метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, биосинтезе метионина из гомоцистеина. Производные цианокобаламина принимают участие в восстановлении рибонуклеотидов бактериями до дезоксирибонуклеотидов.

Витаминный дефицит или нарушение всасывания витамина В12 связаны главным образом с прекращением секреции внутреннего фактора. Следствием авитаминоза является пернициозная анемия.

Витамин С (L-аскорбиновая кислота) представляет собой г-лактон 2,3-дегидрогулоновой кислоты. Обе гидроксильные группы имеют кислотный характер, в связи с чем при потере протона соединение может существовать в форме аскорбат-аниона. Ежедневное поступление аскорбиновой кислоты необходимо человеку, приматам и морским свинкам, поскольку у этих видов отсутствует ферментгулонолактон-оксидаза (КФ 1.1.3.8), катализирующий последнюю стадию конверсии глюкозы в аскорбат.

Источником витамина С являются свежие фрукты и овощи. Аскорбиновую кислоту добавляют во многие напитки и пищевые продукты в качестве антиоксиданта и вкусовой добавки. Витамин С медленно разрушается в воде. Аскорбиновая кислота в качестве сильного восстановителя принимает участие во многих реакциях (главным образом в реакциях гидроксилирования).

Из биохимических процессов с участием аскорбиновой кислоты следует упомянуть синтез коллагена, деградацию тирозина, синтезкатехоломина и желчных кислот. Суточная потребность в аскорбиновой кислоте составляет 60 мг — величина, не характерная для витаминов. Сегодня дефицит витамина С встречается редко. Дефицит проявляется спустя несколько месяцев в форме цинги (скорбута). Следствием заболевания являются атрофия соединительных тканей, расстройство системы кроветворения, выпадение зубов.

Витамин H (биотин) содержится в печени, яичном желтке и других пищевых продуктах; кроме того, он синтезируется микрофлорой кишечника. В организме биотин (через е-аминогруппу остатка лизина) связан с ферментами.