Витамин С: физико-химические свойства, синтез, значение

Впервые витамин С был получен из лимонного сока в 1923 году, синтезировали в 1933 году, и уже пять лет спустя было осуществлено промышленное производство аскорбиновой кислоты.

Витамин C относят к водорастворимым, поэтому он в организме не накапливается, и его запасы должны восполняться извне. Аскорбинка разрушается от высоких температур, света и кислорода. Поэтому при всех видах готовки большая его часть разрушается, это необходимо учитывать и чаще кушать свежие продукты.

Витамин С, являясь мощным антиоксидантом, предохраняет организм от бактерий и вирусов, оказывает противовоспалительное и противоаллергическое действие, укрепляет иммунную систему и усиливает действие других антиоксидантов, таких как селен и витамин Е. Прием ударной дозы витамина С поможет преодолеть любое простудное заболевание, ускорит заживление ран.

Также витамин С оказывает влияние на синтез ряда гормонов, в том числе антистрессовых, регулирует процессы кроветворения и нормализует проницаемость капилляров, участвует в синтезе белка коллагена, что необходимо для роста клеток тканей, костей и хрящей организма, улучшает способность организма усваивать кальций, выводит токсины, регулирует обмен веществ.

Витамин С давно известен как лекарство для больных цингой. А по последним данным он еще и обладает антираковыми свойствами, снижает интоксикацию организма у алкоголиков и наркоманов, и даже замедляет процесс старения организма.

Аскорбиновая кислота по своему строению может быть отнесена к производным углеводов. Она представляет собой 2,3-дидегидротрео-гексоно-1,4-лактон. Благодаря наличию двух асимметрических атомов углерода в положениях 4 и 5, аскорбиновая кислота образует четыре оптических изомера и два рацемата. Оптические изомеры: Dи L-аскорбиновые кислоты и их диастереоизомеры — Dи L-изоаскорбиновые кислоты. Природная биологически активная аскорбиновая кислота имеет L-конфигурацию. Dаскорбиновая и Lи D-изоаскорбиновые кислоты в природе не встречаются и получены только синтетическим путем. D-аскорбиновая кислота является почти единственным антагонистом витамина С. L-аскорбиновая кислота в кристаллическом виде представляет собой белые кристаллы моноклинической системы с температурой плавления 192°. Оптически активна [б] 20+23° в воде. Спектр поглощения в ультрафиолетовом свете в кислой водной среде имеет максимум при 245 нм, в щелочной среде максимум сдвигается к 265 нм. Это свидетельствует о наличии сопряженной системы двойных связей.

Присутствие такой системы двойных связей обнаружено при изучении дейтерированной аскорбиновой кислоты в инфракрасной части спектра.

Аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде (13,59% при 0°, 22,42% при 20°, 57,51% при 100°), хуже — в этаноле (4,61% при 20°), мало растворима в глицерине и ацетоне, нерастворима в петролейиом эфире, бензине, четыреххлористом углероде, хлороформе и др. В водных растворах аскорбиновая кислота дает кислую реакцию (для 0,1 н. раствора рН 2,2) и обычно реагирует как одноосновная кислота.

Лактоны нейтральны, и потому кислые свойства аскорбиновой кислоты обусловлены главным образом гидроксильной группой в положении 3. Частично за кислую реакцию ответственна гидроксильная группа в положении 2. Константа диссоциации составляет pK1=4,17 и pК2=l 1,57.

Двойная связь способствует стабилизации лактонного кольца. Ненасыщенное г-лактонное кольцо аскорбиновой кислоты подвергается гидролизу лишь при действии сильных щелочей; при этом она превращается в соответствующую кетокислоту. Со слабыми щелочами аскорбиновая кислота образует нейтральные монощелочные еноляты без размыкания лактонного кольца. Еноляты аскорбиновой кислоты наряду со свободной аскорбиновой кислотой применяются в медицинской практике.

Синтез витамина С в организме животных, способных осуществлять этот процесс, происходит в печени и почках, или только, а печени. Аскорбиновая кислота синтезируется из б-D-глюкозы без разрыва ее углеродного скелета. Затем образуется D-глюкуроновая кислота, после этого б-гулоновая кислота и из нее уже б-аскорбиновая кислота.

В растениях аскорбиновая кислота синтезируется также из D-глюкозы.

Но есть еще и запасной путь синтеза аскорбиновой кислоты в растениях через ступень образования в качестве побочного продукта 2,3-ендиол-5-окси-г-лактона б-гулоновой кислоты. Превращение кетогруппы 5-го углеродного атома во вторично-спиртовую группу приводит к образованию аскорбиновой кислоты.

Физиологическая роль витамина С связана с его участием в окислительно-восстановительных процессах. Существуют ферментные системы, в состав простетических групп которых входит аскорбиновая кислота. Они участвуют в реакциях гидроксилирования пролина и лизина при синтезе коллагена; гормонов коры надпочечников (кортикостероидов). Участие витамина С необходимо в окислительном распаде тирозина и гемоглобина в тканях. Он способствует усвоению ионов железа в кишечнике. Поддерживает нормальное состояние стенки капилляров. Проявляет антитоксическую (в отношении анилинов, свинца, нитрозаминов, сероуглерода и др.) и антиоксидантную функцию. Повышает сопротивляемость и защитные свойства организма. [9].

Потребность взрослого человека в витамине С соответствует 50 — 100 мг, детям от 30 до 70 мг в день.