Василий I и Софья Витовтовна

Для предотвращения опасности со стороны Золотой Орды Василий I вступил в союз с Литвой (1392) и не противодействовал утверждению литовского влияния в Смоленске в 1395 году.

В 1395 году войско Тамерлана во время успешной военной кампании против Тохтамыша направилось в пределы Руси, но развернулось у города Ельца. Василий прекратил выплату дани Орде. Тохтамыш обратился за помощью к Витовту, обещая сделать его правителем всей Руси и Новгорода. Орден также готов был признать Витовта правителем всей Литвы, Руси и Новгорода в обмен на уступку ордену Пскова.

В 1399 году Витовт выступил против Едигея — ставленника Тимура в Орде, но потерпел сокрушительное поражение в битве на реке Ворскле, в которой погибли герои Куликовской битвы Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский, Андрей и Дмитрий Ольгердовичи. В том же году князь Рязанский Олег Иванович, отец жены одного из смоленских князей Юрия Святославича, организовал захват Смоленска (ставленник Витовта и участник Куликовской битвы князь Роман Михайлович Брянский был убит). После смерти Олега в Смоленске утвердился его зять Юрий. После смерти польской королевы Ядвиги (1399), жены Ягайло Ольгердовича, без наследников, литовские феодалы, ослабленные поражением на Ворскле, пошли на династический брак Ягайла с другой внучкой Казимира Великого и новый союз с Польшей, результатом которого стал захват в1403—1404 Вязьмы и Смоленска, а также победа при Грюнвальде (1410).