Сторонники «царевича», а вместе с ними и всякого рода «разбойный элемент», поднявшийся со дна взбаламученного русского общества, объединились вокруг беглого холопа Ивана Болотникова, объявившего себя воеводой «царевича Дмитрия», якобы скрывающегося от врагов в надежном месте. В отличие от предыдущего этапа Смуты, который отмечен борьбой за власть в верхах правящего класса, на этот раз в противостояние втягиваются средние и низшие слои общества. Смута приняла характер гражданской войны. Налицо были все ее признаки: насильственное разрешение спорных вопросов, полное или почти полное забвение всякой законности; острейшее социальное противостояние, разрушение всей социальной структуры общества; борьба за власть.
Само восстание началось летом 1606 г. под лозунгом восстановления на троне «чудесно спасшегося» от боярского заговора царя Дмитрия. Сам «царевич Дмитрий» на этот раз не явился народу. Но некая личность, выдававшая себя за царя Дмитрия Ивановича, все-таки существовала. По некоторым предположениям, это был Михаил Молчанов, довольно близко стоявший к Лжедмитрию I. Именно он вручил распоряжение о воеводской власти Ивану Болотникову, который возвращался из турецкого плена кружным путем.
И. Болотников распоряжается именем царя, его ставка перемещается вместе с ним сначала в Калугу, затем в с. Коломенское под Москвой и, наконец, в Тулу. Следует отметить, что и правительственный, и повстанческий лагеря наглядно демонстрируют рыхлость управленческих рычагов, слабость центральной власти.
Иван Болотников показал себя незаурядным военачальником. Он создал многочисленную армию. Суровый и жестокий к врагам, он обладал несомненными военными талантами и был непреклонен в исполнении задуманного. Но его основная ошибка состояла в том, что он не наступал, а оборонялся. Последние его оборонительные бои проходили в укрепленной Туле. Чтобы сломить сопротивление повстанцев, на реке Упе была сооружена плотина, способная затопить город оружейников. В сентябре 1607 г. обессиленные защитники Тулы, поддавшись на обещания царя о помиловании, сдались. Многих из них, в том числе и Болотникова, ждала безжалостная расправа. Примерно через полгода И. Болотников был ослеплен, а затем утоплен. Зверев В. В. История России с древнейших времен до наших дней: Учебное пособие. — М.: изд-во «Экзамен», 2006, с. 94.
Восстание Болотникова еще раз показало слабость центральной власти и ее невнимание к нуждам народа, продемонстрировало всю глубину кризиса общества и государства. Победить ослабленную царскую власть восставшие не могли по нескольким причинам. Среди них: отсутствие четких планов совместных действий, слабая организация «войска», плохое вооружение и т. д.
