Исходный продукт синтеза производных 5-нитрофурана — фурфурол, который получают гидролизом растительного пентозансодержащего сырья.
ФУРФУРОЛ — фурфуральдегид, 2-фуральдегид, б-фурфуральдегид. Часто обнаруживается в самой летучей фракции эфирных масел рода Pinus (сосна), особенно Pinus palustris и можжевельника. Присутствует также в масле из корня ириса, лаванды, цейлонской корицы, петигрейн, хмеля и гвоздики.
Из-за легкой растворимости в воде содержание его в эфирных маслах практически очень мало, а весь фурфурол оказывается в дистилляционной воде.
Найден в дистилляционных водах после отгонки копаля (вязкая смола некоторых тропических растений), кипариса, казацкого можжевельника, ветиверы, корня ириса, древесины кайенского линалоэ, западно-индийского сандалового дерева, амбретты, цветов и стеблей гвоздики, тмина, ангелики.
Бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах бензальдегида. Быстро темнеет при стоянии.
Используется вместе со своими производными для составления искусственных и синтетических эфирных масел. [4].
Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром. В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.
При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.
При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).
Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.
Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов. [5].
