Катехин и его производные как один из уникальных флавоноидов (литературный обзор)

Катехин и дигидрокверцетин (общая характеристика)

Термин «флавоноиды», как правило, применяется для описания объёмного класса природных соединений, которые включают в себя C6-C3-C6 углеродный фрагмент. На сегодняшний день отожествлено и получено более 6500 флавоноидных соединений [1]. Проанализировав литературные источники, можно сделать вывод о том, что уже существует богатый фактический материал по их лекарственным и биологически активным свойствам. Флавоноиды обладают низкой токсичностью [2−4], представляют широкий спектр противоаллергической [5,6], антибактериальной [7,8], антиоксидантной [9−11], противоопухолевой [12−16] и противовоспалительной [17−19] активности, поэтому активно применяются в медицине [20,21], пищевой индустрии [22,23] и др.

Постоянное изучение о строении природных флавоноидов долгие годы проводили польские химики. Масштабную работу по исследованию антоцианов проводил Р. М. Вильштеттер. Изучением катехинов занимались А. Л. Курсанов, М. Н. Запраметов, К. Фрейденберг [24].

В 1936 г. Альберт де Сен-Дьёри, который является лауреатом Нобелевской премии по физиологии и медицине, издал первую работу, которая была приурочена возможной биологической значимости флавоноидов для людей.

В этой работе он высказал своё наблюдение, что полученный из венгерского красного перца флавоноид, очевидно, оказывает содействие укреплению ломких стенок кровеносных сосудов.

Сент-Дьёрди высказал предположение, что это соединение может относиться к витаминам и, соответственно, предложил для него название «витамин Р», которое в будущем не укоренилось [25].

Заинтересованность к флавоноидным соединениям особенно увеличилось в 1940 годах. После 1970 г. выделено более 1500 соединений, которые по сей день относятся к флавоноидам.

Возобновление интереса к флавоноидам пришло в 1990;х годах. Оно связано с открытием антиоксидантных свойств флавоноидов и их способности нейтрализовать свободные радикалы [26].

Так как в настоящей работе изучалось химическое поведение катехина и его производных, в частности дигидрокверцетина, то следует отметить, что модификация дигидрокверцетина (рис.1) имеет ряд особенностей, связанных с наличием в молекуле прочных внутримолекулярных водородных связей, которые приводят к различной реакционной способности гидроксильных групп молекулы: 7>4`>3`>5>3 [99]. Рентгеноструктурный анализ представлен на рисунке 2.

Рисунок 1.

Рисунок 2 — Рентгеноструктурный анализ дигидрокверцетина.

В то же время имеющийся библиографический материал показывает, что химические свойства практически не изучались. Этим объясняется достаточно ограниченное число литературных данных о химических свойствах флавоноидов, например, об их ацилировании.

В настоящем обзоре обобщены данные о возможности видоизменения флавоноидов по гидроксильным группам. Обзор разделён на части, которые посвящены методам синтеза из ацильных, фосфосодержащих и силильных производных.