Выводы.
Реакции нуклеофильного замещения катехина и его производных

РефератПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Moroney M.A. Selectivity of Neutrophil 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase Inhibition by an Anti-inflammatory Flavonoid Glycoside and Aglycone Flavonoids / M.A. Moroney, M.J. Forder, R.A. Carey and others // J.Pharm.Pharmacol. 1998. — V.40 — P.787−792. Нифантьев Э. Е. Катехин в реакциях ацилирования, фосфорилирования и аминометилирования / Э. Е. Нифантьев, С. Е. Мосюров, Т. С. Кухарева и др. Babu… Читать ещё >

Выводы. Реакции нуклеофильного замещения катехина и его производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Впервые были получены гидрофосфорильные соединения на основе катехина. Строение полученных веществ доказано с помощью физикохимических методов.

Разработаны методики синтезов полученных соединений и установлено, что, к сожалению, выходы полученных соединений малы.

Полученные нами ГФС на основе катехина практически не вступают в известные процессы, которые характерны для классических ГФС.

Список литературы

1. Babu K.S. Synthsis and biological evaluation of novel C (7) — modified chrysin analogues as antibacterial aqents / K.S. Babu, T.H. Babu, P.V. Srinivas and others // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2006. — V. 16. — P. 221 — 224.
2. Bjeldanes L.F. Mutagenic activity of quercetin and related compouns / L.F. Bjeldanes, C.W. Chang // Science. 1977. — 5 August. — P. 577 — 578.
3. Nagao M. Mutagenicities of 61 flavonoids and 11 related compounds. / M. Nagao, N. Morita, T. Yahagi and others // Environ Mutagen. 1981. — V. 3. — P. 401 — 419.
4. Jurado J. Study on the mutagenic activity of 13 bioflavonoids with the Salmonella Ara test. / J. Jurado, E. Alejandre — Duran, A. Alonso-Moraga // Mutagenesis. 1991. — V. 6. — P. 289 — 295.
5. Matsuo N. Inhibitory effect of tea polyphenols on histamine and leukotriene B4 release from rat peritoneal exudate cells. / N. Matsuo, K. Yamada, K. Yamashita and others // In Vitro Cell Dev Biol Anim. 1996. — V. 32. — P. 340 — 344.
6. Pearce F.L. Mucosal mast cells. III. Effect of quercetin and other flavonoids on antigen-induced histamine secretion from rat intestinal mast cells. / F.L. Pearce, A.D. Befus, J. Bienenstock // J Allergy Clin Immunol. 1984 — V. 73. P. 819.
7. Hamilton — Miller, J.M. Antimicrobial properties of green tea catechins (Camelia sinensis L.) / J.M. Hamilton — Miller // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1995. — V. 39. P. 2375 — 2377.
8. Qais N. Antimicrobial flavonoids from Desmos chinesis / N. Qais, M.M. Rahman, M.A. Rashid and others // Fitoterapia. 1996 — V. 67. — P. 554 — 555.
9. Miura S. Effects of various natural antioxidants on the Cu (2+)-mediated oxidative modification of low density lipoprotein. / S. Miura, J. Watanabe, M. Sano and others // Biological and Pharmaceutical Bulletin. 1995 — V. 18. — P. 1 — 4.
10. Hecker M. Inhibition by antioxidants of nitric oxide synthase expression in murine macrophages: role of nuclear factor kappa B and interferon regulatory factor 1. / M. Hecker, C. Preiss, P. Klemm and others // British Journal of Pharmacology. 1996. — V. 118. — P. 2178 — 2184.
11. Sichel G. In vitro scavenger activity of some flavonoids and melanins against O2. / G. Sichel, C. Corsaro, M. Scalia and others // Free Radical Biology & Medicine. 1991. — V. 11. — P. 1 — 8.
12. Han C. Screening of anticarcinogenic ingredients in tea polyphenols. / C. Han // Cancer Letters. 1997. — V. 114. — P. 153 — 158.
13. Mori A. Cytotoxicity of plant flavonoids / A. Mori, C. Nishino, N. Enoki and others // Phyrochemistry. 1998. — P. 1017 — 1020.
14. Habtemariam S. Flavonoids as inhibitors or enhancers of the cytotoxity of tumor necrosis factor-б in L-929 tumor cells / S. Habtemariam // J.Nat.Prod.1997.
— V.60. — P.775.
15. Wall M.E. Plant Antimutagenic Agents, 2. Flavonoids / M.E. Wall, M.C. Wani, G. Mahfkumar and others // // J.Nat.Prod.1988. — V.51. — P.1084−1091.
16. Cassdy J.M. Natural Products as a Sourse of Potential Cancer Chemotherapeutis and Chamopreventive Agents / J.M. Cassady, W.M. Baird, C.J. Chang // J.Nat.Prod.1990. — V.53. — P.23−41.
17. Shivji G.M. Antiinflammatory effect of green tea polyphenols on cultured normal human keratinocytes / G.M. Shivji, E. Zielinska, S. Kondo and others // J. Invest.Dermatol. 1996. — V. 106. — P.937.
18. Fishkin R.J. Endotoxin-induced reduction of social investigation by mice: interaction with amphetamine and anti-inflammatory drugs / R.J. Fishkin, J.T. Winslow // Psychopharmacology (Berl). 1997. — V.132. — P.335.
19. Moroney M.A. Selectivity of Neutrophil 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase Inhibition by an Anti-inflammatory Flavonoid Glycoside and Aglycone Flavonoids / M.A. Moroney, M.J. Forder, R.A. Carey and others // J.Pharm.Pharmacol. 1998. — V.40 — P.787−792.
20. Телескин Ю. О. Антиоксидантные свойства дигидрокверцетина / Ю. О. Телескин, В. А. Жамбалова // Биофизика. 1996. — Т.41. — С.620−624.
21. Lelpo M.T. Immunopharmacological properties of flavonoids / M.T. Lelpo, A. Baske, R. Hirando and others // Fitoterapia. 2000. — V.71. — P.101−109.
22. Болдина Г. Н. Патент RU 2 003 260 «Способ производства массы для сахаристых кондитерских изделий на жировой основе» / Г. Н. Болдина, М. А. Кондракова, Н. И. Смирнова // Б.И. 1993. — № 43−44.
23. Радаева И. А. Патент RU 2 043 030 «Способ производства молочного концентрата и способ контроля содержания в нём дигидроквецетина» / И. А. Радаева, Н. А. Тюкавкина // Б.И. 1995. — № 25.
24. Беляков В. А. О переносе энергии с химически возбуждаемых карбонильных соединений на производные антрацена и кислород / В. А. Беляков, Р. Ф. Васильев, Г. Ф. Фёдорова и др. // Известия АН СССР, серия физическая, 1973. — Т.37. — № 4. — С.747−752
25. Rusznyak S.P. Vitamin P: flavonols as vitamins / S.P. Rusznyak, A. SzentGyorgyi // Nature, 1936. — T.138. — C.27.
26. Lakhanpat P. Quercetin: А versatile flavonoid / P. Lakhanapal, D. Kumar Rai // Internet Journal of Medical Update, 2007. — № 2. — Vol.2.
27. Kim J. Unexpected desilylativ-alkylation of 3-O-tret-butil-dimetilhylsilyl galangin / J. Kim, H.S. Lee, K. Park and others // Bull. Korean Chem.Soc. 2008. — V.29. — P.1667−1668.
28. Fairley B. The synthesis of daidzein sulfates / B/ Fairley, N.P. Botting, A. Cassidy // Tetrahedron. 2003. — V.59. — P. 5407−5410.
29. Henglei F.A. Ьber reactionen von natьrlichen gerbstoffen und deren bausteinen mit trimethylchlorsilan / F.A. Henglei, J. Krдmer // Dissertat. S. Krдmer, Techn. Hochschule. Karlsruhe, 1953.
30. Oyama K. Synthesis of oriented anti-virus 7-O-substituted apigenins / K. Oyama, K. Kondo, K. Yoshida // Heterosysles. 2008. — V.76. — P. 1607−1615.
31. Патент 2 394 367 (1965). Япония // С.А. 1968. — Vol. 63. — 114 445
32. Патент 2 158 598 (1998). Россия // Б.И. 2000. — № 31.
33. Simokoriyama M. Ьber die bilding der pertiellen acetate von flavonen, flavanonen, antrachinonen mid dergleichen verbindungen / M. Simokoriyama // Ber. 1941. — V.16. — S.284−291.
34. Jurd L. Plant polyphenols. IV. Migration of acetyl Groups During alkylation of the partial acetates of flavonoid compounds / L. Jurd, L.A. Rolle // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V.80. — P.5527−5531.
35. Natoli, M. Regioselective alcoholysis of flavonoid acetates with lipase in an organic solvent / M. Natoli, G. Nicolosi, V. Piatelli // J.Org.Chem. 1992. — V.57. — P.5776−5778.
36. Freudenberg A.H. Leukound pseudoverbindungen der anthocyanidine / A.H. Freudenberg, K. Weinges // Leibigs Ann. Chem. 1958. — Bd. 613. — S.61−75.
37. Kiehlmann E. Preparation and partial daecetylation of dihydroquercetin acetates / E. Kiehlmann // Organic preperations and procedures int. 1997. — V.31. — P.87−97.
38. Graham M. Constitunes of extractives from Douglas fir / M. Graham, E.F. Kurth // Ind.Engin.Chem. 1949. — V.41. — P.409−414.
39. Gripenberg R. Flavanones from the Heat Wood of Larix decidua Mill. (L.europea D C.) / R. Gripenberg // Acta.Chem.Scand. 1952. — V.6. — P.1152- 1156.
40. Kurth E.F. Behavior of Certain 3-Hydroxyflavanones toward Bases and Basic Salts of the Alkali Metals and Ammonia / E.F. Kurth, H.L. Hergert, J.D. Ross //J. Am.Chem.Soc. 1955. — V.77. — P, 1621−1622.
41. Nanayakkara N.P.D. Potentialsweetening agents of plant origin. 13. An intensely sweet dihydroflavonol derivative based on a natural product lead compound / N.P.D. Nanayakkara, R.A. Hussain, J.M. Pezzuto and others // J.Med.Chem. 1998. — V.31. — P.1250−1253.
42. Gao F. Dihydroflavonol sweeteners and other constituents from Hymenoxys turneri / F. Gao, H. Wang, T.J. Mabry and others //Phutochemestry. 1990. — V.29. — P.2865−2869.
43. Breverton H.V. Acetates of dihydroquercetin (taxifolin) / H.V. Breverton, R.C. Cambie // New Zeland J.Sci. 1959. — V.2. -P.95−98.
44. Aft H. Chemestry of Dihydroquercetin. I. Acetate Derivatives / H. Aft // J.Org.Chem. 1961. — V.26. — P.1958;1963.
45. Tominanga T. isomerization of Asikbin. II / T. Tominanga // J.Pharm.Soc.Jpn/ 1960. — V.80. — P.1206−1212.
46. Awasthi Y.C. Flavonoids of madhuca butyracea nut-Shell / Y.C. Awasthi, C.R. Mirta // J.Org.Chem. — V.27. — P.2636−2637.
47. Weinges K. Ьber die flavonoide und flavonoid-glykoside aus den rhizome von Lophophytum leandri Eichl. / K/Weinges, R. Kolb, P. Kloss // Phytochemistry. 1971. — V.10. — P.829−833.
48. Grande M. Flavonoids from Inula viscosa //M. Grande, F. Piera, A. Cuenca and others // Planeta Med. 1985. — V.51. -P.414−419.
49. Urano M. Heterocycles. XXVI. A total synthesis of optically pure (+) — catechin pentaachetate / M. Urano, H. Kagawa, Y, Haridata and others // J.Heterocycl.Chem. — V.28. — P.1845−1847.
50. Rao R.J. Novel 3-O-acyl mesquitol analoques as free-radical scavengers and enzyme inhibitors: synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship / R.J. Rao, A.K. Tiwari, U.S. Kumar and others // Bioorg.Med.Chem.Lett. 2003. — V.13. — P.2777−2780.
51. Suresh Babu, K. Synthesis and in vitro study of novel 7-O-acyl derivatives of Oroxylin A as antibacterial agents / K. Suresh Babu, T. Hari Babu, P.V. Srinvas and others // Bioorg.Med.Chem.Lett. 2005. — V.15. — P.3953−3956.
52. Simon, J. An Improved Method for Lewis Acid Catalyzed Phosphoryl transfer with Ti (t-BuO)4 / J. Simon, D. Selitsianos, K.J. Thompson and others // J.Org.Chem. 2003. — V.68. — P.5211−5216.
53. Нифантьев Э. Е. Направление фосфорилирования дигидрокверцетина амидами фосфористой кислоты / Э. Е. Нифантьев, Ю. А. Кнзькова, Т. С. Кухарева и др. // Журнал общей химии, 2008. — Т.78. — Вып. 8. — С.1262−1264.
54. Нифантьев Э. Е. дигидрокверцетин в реакциях с гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты / Э. Е. Нифантьев, М. С. Крымчак, Т. С. Кухарева и др. // Журнал общей химии, 2010. — Т.80. -Вып.3. — С.398−402.
55. Нифантьев Э. Е. Первые представители фосфорилированных флавоноидов / Э. Е. Нифантьев, Т. С. Кухарева, М. П. Коротеев и др. // Биоорг. химия, 2001. — Т.27. — № 4. — С.314−316.
56. Нифантьев Э. Е. Катехин в реакциях ацилирования, фосфорилирования и аминометилирования / Э. Е. Нифантьев, С. Е. Мосюров, Т. С. Кухарева и др.

// Доклады академии наук, 2016. — Т.468. — №.1. — С.44−47.

57. Юрченко Р. И. Гидрофосфорилдибензо-14-краун-5 и его превращения / Р. И. Юрченко, В. Г. Юрченко, Т. И. Клепа и др. // Журанл общей химии 1991.
— Т.61. — Вып.2. — С.380−384.
58. Нифантьев Э. Е. Патент 416 362/ Э. Е. Нифантьев, Н. В. Зык, Н. Г. Коротеев и др. //Б.И., 1974. — № 7.
59. Абрамов В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. V. в-метоксиэтиловые и в-этоксиэтиловые эфиры боксиалкилфосфиновых кислот / В. С. Абрамов, Ю. А. Бочкова, А. Д. Полякова // Журнал общей химии, 1953. — Т.23. — С.1013−1019.