Органическая химия, к/р 2, вариант 4

Структурная формула галловой (3,4,5-тригидроксибензойной) кислоты выглядит следующим образом:

Галловая кислота обладает всеми свойствами гидроксикарбоновых кислот. Наиболее реакционноспособна ОН-группа в положении 4; например, при метилировании диметилсульфатом в присутствии 2 молей NaOH образуется 3,5-дигидрокси-4-метоксибензойная кислота, а в присутствии 5 молей NаОН -3,4,5-триметоксибензойная кислота.

Галловая кислота восстанавливает, например, соли Au и Ag до металлов, Fe2+ до Fe3+. Щелочные соли галловой кислоты под действием О2 темнеют.

Сухой перегонкой над пемзой в токе СО2 при 190…215°С галловая кислота декарбоксилируется до пирогаллола:

При нагревании ее с концентрированной Н2SO4 образуется гексагидроксиантрахинон (руфигалловая кислота):

Структурная формула салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты выглядит следующим образом:

Салициловая кислота — одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот. Образует по функциональным группам два ряда производных.

Хлорангидридами и ангидридами кислот ацилируется по гидроксигруппе; например, под действием ацетилхлорида превращается в ацетилсалициловую кислоту (аспирин).

Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам, взаимодействие с анилином в присутствии РСl3 — к салициланилиду:

Гидрирование салициловой кислоты на Pt с последующим гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой кислоты, например: