Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

1, 2-и 1, 4-аддукты (R) — 4-ментен-3-она с Mg-и Li-органическими реагентами

Диссертация: 1, 2-и 1, 4-аддукты (R) — 4-ментен-3-она с Mg-и Li-органическими реагентами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выполнено систематическое исследование по изучению влияния температуры, природы М^- и Ы-органических реагентов, растворителя и катализатора на процессы 1,2- и 1,4-присоединения к (К)-4-ментен-3-ону. Подобраны условия преимущественного образования 1,2- и 1,4-аддуктов и транс, трансили цис, транс-стереоизомеров в последних. Выявлена способность литийорганических реагентов вести себя как мягкие… Читать ещё >

1, 2-и 1, 4-аддукты (R) — 4-ментен-3-она с Mg-и Li-органическими реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИИ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1,2- И 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ 1л- И
  • §--ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАГЕНТОВ К ЦИКЛИЧЕСКИМ а, р-НЕНАСЫЩЕННЫМ ЕНОНАМ. В
    • 1. 1. 1,2-Присоединение 1л- и
  • §--органических реагентов
    • 1. 2. 1,4-Присоединение 1л- и 1/^-органических реагентов и их купратов
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. (7?)-4-Ментенон в реакциях 1,2- и 1,4-присоединения и 1л-органических реагентов
      • 2. 1. 1. (^)-4-Ментен-3-он в реакциях присоединения органических реагентов
      • 2. 1. 2. (Я)-4-Ментен-3-он в реакциях присоединения 1л-органических реагентов
    • 2. 2. Сравнительный озонолиз циклических а, Р-ненасыщенных енонов
    • 2. 3. Окислительные превращения продуктов реакций 1,2- и 1,4-присоединения
  • — и 1л-органических реагентов
    • 2. 3. 1. (55)-3-Этил-5-метил-2-(1-метилэтил)циклогекс-2-ен-1-он в синтезе оптически чистого агрегационного феромона жука-носорога ОгуМеБ
    • 2. 3. 2. Синтез оптически чистого (5)-(+)-гидропрена из (55)-5-метил-2-(1 -метилэтил)-3-(2-метилпропил)циклогекс-2-ен
    • 2. 3. 3. (55)-3-Гексил-5-метил-2-(1 -метилэтил)циклогекс-2-ен-1 -он в синтезе (3?)-1-бром-3-метилундекана и (25)-1-бром-2-метилдекана — ключевых синтонов для (б'ДЗ)-диприонилацетата
    • 2. 3. 4. (/?)-5-Метил-2-(1-метилэтил)-1-фенилциклогекс-2-ен-1-ол в синтезе оптически чистого метилразветвлённого ароматического кетоэфира
    • 2. 3. 5. Модифицированный синтез метил (К, 2Я, ЪЕ, 5К)-Ъ-(гидроксиимино)-5-метил-2-(1 метилэтил) циклогексанкарбоксилата
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. (7?)-4-Ментенон в реакциях 1,2- и 1,4-присоединения Mg- и 1л-органических реагентов
    • 3. 2. Сравнительный озонолиз циклических а,(3-ненасыщенных енонов
    • 3. 3. Окислительные превращения продуктов реакций 1,2- и 1,4-присоединения
  • — и 1л-органических реагентов
    • 3. 3. 1. (55)-3-Этил-5-метил-2-(1-метилэтил)циклогекс-2-ен-1-он в синтезе оптически чистых метилразветвленных феромонов насекомых
    • 3. 3. 2. (5<5)-5-Метил-2-(1 -метилэтил)-3-(2-метилпропил)циклогекс-2-ен-1-он в синтезе оптически чистого (?ОЧ4″)-гидропрена
    • 3. 3. 3. (55)-3-Гексил-5-метил-2-(1-метилэтил)циклогекс-2-ен-1-он в синтезе (35)-1-бром-3-метилундекана и (25)-1-бром-2-метилдекана — ключевых синтонов для (ЗДЗ')-диприонилацетата
    • 3. 3. 4. (57?)-5-Метил-2-(1 -метилэтил)-1 -фенилциклогекс-2-ен-1 -ол в синтезе оптически чистого метилразветвлённого ароматического кетоэфира
    • 3. 3. 5. Модифицированный синтез метил {К, 2Я, ЪЕ, 5К)-3-(гидроксиимино)-5-метил-2-(1 метилэтил) циклогексанкарбоксилата
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ НМРА (Т) га-СРВА

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ацетил арил трега-бутоксикарбонил бутил диметилформамид диметилсульфоксид жёсткие и мягкие кислоты и основания Льюиса этил гексаметилфосфортриамид изо-б утил лития алюмогидрид диизопропиламид лития литийорганические соединения метил л/егаа-хлорнадбензойная кислота магнийорганические соединения метилвинилкетон пиридиния хлорхромат пропил пиридин комнатная температура трет-б утилсилил тетрагидрофуран триметилсилил триметилсилилхлорид пара-толуолсульфонш (тозил) химическая ионизация при атмосферном давлении

Актуальность темы

Наличие сопряженной еноновой системы в (7?)-4-ментен-3-оне, доступном из основного компонента мятного масла — /-ментола, открывает широкие перспективы для использования его в органическом синтезе, например, в реакциях присоединения. Кроме того, в его структуре имеется асимметрический центр, который в ходе реакций не затрагивается, что играет немаловажную роль в химии феромонов насекомых и ювеноидов, биологическая активность которых существенным образом определяется их оптической чистотой. Поэтому исследование реакций 1,2- и 1,4-присоединения магнийи литийорганических реагентов к (7?)-4-ментен-3-ону и окислительных превращений образующихся аддуктов в направленном синтезе низкомолекулярных биорегуляторов насекомых является актуальным.

Работа выполнялась в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по темам «Направленный синтез полных синтетических аналогов эндои экзо-гормонов насекомых» (регистрационный № 0120.500 678) и «Дизайн и направленный синтез органических молекул с заданными свойствами» (регистрационный № 0120.0 801 447) [проект «Хемо-, региои стереоселективные трансформации производных монотерпенов, моносахаров и липидов в направленном синтезе"].

Цель работы. Систематическое исследование реакций 1,2- и 1,4-присоединения и 1л-органических реагентов к (Я)-4-ментен-3-ону и окислительных превращений образующихся аддуктов в направленном синтезе оптически чистых метилразветвлённых низкомолекулярных биорегуляторов насекомых.

В соответствии с целью были поставлены следующие задачи: • подбор условий (металлоорганический реагент, растворитель, катализатор, температура) синтеза 1,2- и 1,4-аддуктов и преимущественного образования транс, трансили цис, транс-стереоизомеров последних;

• изучение сравнительной реакционной способности синтезированных аддуктов 1,2-присоединения-окисления и ряда монотерпеновых а, р-ненасыщенных циклоенонов по отношению к озону.

Научная новизна и практическая значимость.

выводы

1. Выполнено систематическое исследование по изучению влияния температуры, природы М^- и Ы-органических реагентов, растворителя и катализатора на процессы 1,2- и 1,4-присоединения к (К)-4-ментен-3-ону. Подобраны условия преимущественного образования 1,2- и 1,4-аддуктов и транс, трансили цис, транс-стереоизомеров в последних. Выявлена способность литийорганических реагентов вести себя как мягкие основания Льюиса при кипячении в гексане. Найдены новые примеры необычного увеличения доли аддукта 1,2-присоединения реагентов Гриньяра с объёмными (шо-бутильным и я-гексильным) заместителями при повышении температуры от -78°С до 0 °C.

2. Установлен ряд относительной реакционной способности а,(3-ненасыщенных циклоенонов различной природы по отношению к озону. Подтверждена повышенная активность (Я)-4-ментен-3-она в этом ряду.

3. На основе продуктов 1,2-присоединения М§— и Ы-органических реагентов к (Я)-4-ментен-3-ону проведены эффективные синтезы оптически чистых феромонов насекомых: жука носорога рода ОгуМея, сосновых пилильщиков родов 01ргюп и ИеосИргюп, и ювеноида (5)-(+)-гидропрена.

4. Разработан модифицированный 2-х стадийный синтез потенциально биологически и фармакологически активного метил {8,28,ЪЕ, 5К)-Ъ-(гидроксиимино)-5-метил-2-(1 -метилэтил)циклогексанкарбоксилата на основе хемоселективных озонолитических превращений 1,4-аддукта — транс, трднс-винилментона — с использованием для восстановления перекисных продуктов озонолиза солянокислого гидроксиламина.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Srikrishna A., Anebouselvy K. The first enantiospecific synthesis of (+)-10,l 1-epoxythapsan-10-ol: revision of the absolute stereochemistry of thapsanes // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 5261 — 5264.
  2. Yeo J.E., Yang X., Kim H.J., Koo S. The intramolecular Baylis-Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications // Chem. Commun. 2004. — P. 236 — 237.
  3. Teng W.-D., Huang R., Kwong C.K.-W., Shi M., Toy P.H. Influence of Michael acceptor stereochemistry on intramolecular Morita-Baylis-Hillman reactions // J. Org. Chem. 2006. — V. 71. — № 1. — P. 368 — 371.
  4. Velthuisen E.J., Danishefsky S.J. Total synthesis of (+)-suaveolindole: establishment of its absolute configuration // J. Am. Chem. Soc. — 2007. Vol. 129. -№ 35. -P. 10 640- 10 641.
  5. Tanaka H., Hasegawa T., Iwashima M., Iguchi K., Takahashi T. Efficient solid-phase synthesis of clavulones via sequential coupling of a- and co-chains // Org. Lett. 2004. — V. 6. — № 7. — P. 1103 — 1106.
  6. Sabroe T.P., Pedersen H., Binderup E. An efficient synthesis of a key intermediate for the biologically active vitamin D analogue, seocalcitol // Organic process research & development. 2004. — V. 8. — № 1. — P. 133 -135.
  7. Oueslati F., Perrio C., Dupas G., Barre L. Diastereoselective conjugate addition of organocuprates to 3,4-dimethyl-5,6-dihydro-2(lH)-pyridinones. A concise synthesis of trans-3,4-dimethyl-4-phenylpiperidines // Org. Lett. 2007. — V. 9.-№ 1.-P. 153 — 156.
  8. Deiters A., Pettersson M., Martin S.F. General strategy for the synthesis of corynanthe, tacaman, and oxindole alkaloids // J. Org. Chem. 2006. — V. 71. -№ 17.-P. 6547−6561.
  9. Snider B.B., Grabowski J.F. Total synthesis of (-)-senepodine G and (-)-cermizine С // J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — № 3. — P. 1039- 1042.
  10. Iqbal M., Li Y., Evans P. Synthesis of A12'!4−15-deoxy-PG-Ji methyl ester and epi-A12−15-deoxy-PG-J, // Tetrahedron. 2004. — V. 60. — P. 2531 — 2538.
  11. Kranke В., Kunz H. Stereoselective synthesis of piperidinones and their modification by organometallic coupling reactions // Org. Biomol. Chem.2007.-№ 5.-P. 349−354.
  12. Heim R., Wiedemann S., Williams C.M., Bernhardt P.V. Expedient construction of the vibsanin E core without the use of protections groups // Org.Lett.-2005.-V. 7.-№ 7.-P. 1327- 1329.
  13. Pineschi M., Moro F., Gini F., Minnaard A., Feringa B.L. Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to a, p-unsaturated lactams // Chem. Commun. 2004. — P. 1244 — 6647.
  14. Gonzalez-Gomez J.C., Foubelo F., Yus M. Tandem enantioselective conjugate addition Mannich reactions: efficient multicomponent assembly of dialkylzincs, cyclic enones and chiral N-sulfinimines // Tetrahedron Lett. —2008. Vol. 49. — P. 2343 — 2347.
  15. Stellfeld Т., Bhatt U., Kalesse M. Synthesis of the A, B, C-ring system of hexacyclinic acid // Org. Lett. 2004. — V. 6. — № 22. — P. 3889 — 3892.
  16. Yang M., Ye W., Schneller S.W. Preparation of carbocyclic S-adenosylazamethionine accompanied by a practical synthesis of (-)-aristeromycin // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — № 11. — P. 3993 — 3996.
  17. Jansen B.J.M., de Groot Ae. Occurrence, biological activity and synthesis of drimane sesquiterpenoids // Nat. Prod. Rep. 2004. — № 21. — P. 449 — 477.
  18. A.B., Литвиновская Р. П., Хрипач В. А. Синтез 15(3-гидроксиалкилзамещённых (17Z)-nperH-17-eHOB и их эфиров // ЖОрХ. -2004.-Т. 40. -№ 11. С. 1656- 1663.
  19. Kreuzer Т., Metz P. Enantioselective synthesis of the hydroazulene core of 3a-hydroxy-15-rippertene // Eur. J. Org. Chem. 2008. — № 3. — P. 572 — 579.
  20. В.А., Дильмаи А. Д. Основы современного органического синтеза. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2009. 750 с.
  21. Murakami М., Miyamoto Y., Ito Y. Stereoselective synthesis of isomeric functionalized 1,3-dienes from cyclobutenones // J. Am. Chem. Soc. — 2001. — V 123. № 26. — P. 6441 — 6442.
  22. Carr J. M., Snowden T. S. Comparative reductive desymmetrization of 2,2-disubstitutedcycloalkane-1,3-diones // Tetrahedron. 2008. — V. 64. — P. 2897 -2905.
  23. Csaky A.G., Mba M., Plumet J. Regio- and stereoselective addition of Grignard and organolithium reagents to 4-hydroxy-2-cyclopentenones // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. -№ 26. — P. 9026 — 9029.
  24. O.A., Курц А. Л., Бутан К. П. Органическая химия. Классический университетский учебник. Ч. 1. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. -567 с.
  25. Handy S.T. and Omune D. The intermolecular reductive cyclization of cyclic enones // Tetrahedron. 2007. — V. 63. — P. 1366 — 1371.
  26. Xue-Qiang Li., Hong W., Yong-Qiang Т., Shao-Hua W. Синтетические исследования ВИЧ-ингибиторных морских природных соединений. Синтез С-1 С-7 фрагмента дидемнакеталей // Acta Chim. Sin. — 2004. — V. 62.-№ 8.-P. 839−841.
  27. Zhao X.Z., Tu Y.Q., Peng L., Li X.Q., Jia Y.X. Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: stereocontrolled synthesis of an ester side chain // Tetrahedron Lett. 2004. — V. 45. — P. 3713 — 3716.
  28. Srikrishna A., Anebouselvy K., Jagadeeshwar Reddy T. An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (-)-thaps-8-en-5-ol // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — P. 6643 — 6647.
  29. Srikrishna A., Anebouselvy K. An Enantiospecific approach to Tricyclic Sesquiterpenes Mayurone and Thujopsenes // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. -P. 7102−7106.
  30. Srikrishna A., Vijaykumar. An Enantiospecific approach to pinguisanes from ®-carvone. Total synthesis of (+)-pinguisenol // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000. — V. 1. — P. 2583 — 2589.
  31. Srikrishna A. and Ramasastry S. S. V. Enantiospecific total synthesis of phytoalexins, (+)-solanascone, (+)-dehydrosolanascone, and (+)-anhydro-P-rotunol // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46. — P. 7373 — 7376.
  32. Srikrishna A. and Ramasastry S. S. V. Enantiospecific first total synthesis of (+)-2(3-hydroxysolanascone, the aglycone of the phytoalexin isolated from flue-cured tobacco leaves // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — P. 335 — 339.
  33. Srikrishna A. and Anebouselvy K. An Enantiospecific Approach to Tricyclic Sesquiterpenes Mayurone and Thujopsenesl // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. -P. 7102−7106.
  34. Dikusar E. A., Kozlov N. G., Koval’skaya S. S., Popova L. A., and Moiseichuk K. L. Synthesis and Reactions of Ethynyl Derivatives of Adamantanone, Verbanone, and Verbenone // Russian Journal of General Chemistry. 2001. -V.71. — № 2. — P. 290−293.
  35. Wilson R.M., Danishefsky S.J. Small molecule natural products in the discovery of therapeutic agents: the synthesis connection // J. Org. Chem. -2006.-V.71.-P. 8329−8351.
  36. Fleming F.F., Wei G., Zhang Z., Steward O. Cyclic oxonitriles: stereodivergent Grignard addition-alkylation // J. Org. Chem. 2007. — Vol. 72. — № 14. — P. 5270 — 5275.
  37. Fleming F.F., Zhang Z., Wei G., Steward O. C-Metalated nitriles: electrophile-dependendt alkylations and acylations // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — №. -P. 1430- 1435.
  38. Fleming F.F., Zhang Z. Cyclic oxonitriles: tactical advantages in synthesis // Tetrahedron. 2005. — V. 61. — P. 747 — 787.
  39. Fleming F.F., Gudipati S., Zhang Z., Liu W., Steward O. Cyclic nitriles: diastereoselective alkylations // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — №. — P. 3845 -3849.
  40. Fleming F.F., Iyer P. S. Cyclic oxonitriles: synergistic jutaposition of ketone and nitrile functionalities // Synthesis. 2006. — № 6. — P. 893 — 913.
  41. Fleming F.F., Zhang Z., Wang Q., Steward O. Oxonitriles: multicomponent Grignard addition-alkylation // Angewandte Chemie. 2004. — Vol. 43. — № 9. -P. 1126- 1129.
  42. Fleming F.F., Wei G., Steward O. Cyclic nitriles: stereodivergent addition alkylation-cyclization to cis- and trans-abietanes // J. Org. Chem. 2008. — Vol. 73. — №. — P. 3674 — 3679.
  43. A.H., Шарипов Б. Т., Валеев Ф. А. Алкилирование изопропилмагнийбромидом левоглюкозенона // Тезисы докладов всероссийской научной конференции «Актуальные проблемы химии. Теория и практика». Уфа. -2010.-е. 107.
  44. Karsten К., Gehle D., Florke U. New derivatives of levoglucosan by tandem epoxide allyl alcohol rearrangement-cuprate cross-coupling // Eur. J. Org. Chem. 2005. — № 13. — P. 2841 — 2848.
  45. Zhao L., Burnell D. J. The stereochemistry of 1,2-additions of allylmagnesium, allylindium, and allylbismuth to cyclohexenones // Tetrahedron Lett. 2006. -V. 47.-P. 3291 -3294.
  46. Uyanik С., Hanson J., Hitchcock P.B. The stereochemistry of 1,2-additions of Grignard reagents to some steroidal unsaturated ketones // J. Chem. Res. Synop. 2003. — № 8. — P. 474 — 476.
  47. Zhao L., Burnell D. J. Synthesis of the tetracyclic core of the kempanes by a ring-closing metathesis strategy // Org. Lett. 2006. — V. 8. — № 1. — P. 155 -157.
  48. Hong S.-P., Lindsay H. A., Yaramasu Т., Zhang X., and Mcintosh M. C. Intramolecularly Competitive Ireland-Claisen Rearrangements: Scope and Potential Applications to Natural Product Synthesis // J. Org. Chem. 2002. -V. 67. — P. 2042 — 2055.
  49. Krasovskiy A., Kopp F., Knochel P. Soluble Lanthanide salts (LnCl3−2LiCl) for the improved addition of organomagnesium reagents to carbonyl compounds // Angewandte Chemie. 2006. — Vol. 45. — № 3. — P. 497 — 500.
  50. Zhang C.L., Ma Y.G., Sun C.L., Qiu Y.H. First total synthesis of (±)-13-hydroxy-8 (14)-abietene // Chinese Chem. Lett. 2005. — Vol. 16. — № 6. — P. 727 — 728.
  51. Sirbu D., Sunel V., Popa M., Basu C. The synthesis of allylic spirodiols usingorganocerium reagents // Symposium «The chemical engineering school of th
  52. Cluj at the 30 anniversary». Cluj-Napoca. — 2001. — p. 77.
  53. И.Б., Шварцберг M.C. Избранные методы синтеза органических соединений. Учебное пособие. Новосибирск: Новосибирский университет, 2000. 242 с.
  54. Seyferd D. New Applications of Organometallic Reagents in Organic Synthesis. Amsterdam: Elsevier, 1976. 475 p.
  55. Spivey A.C., Martin L.J., Grainger D.M., Ortner J., White A.J.P. Cis and trans selective 1,4-addition of a lithium dithioester enolate to 4−0-TBS-2-cyclohexenone // Org. Lett. 2006. — Vol. 8. — № 18. — P. 3891 — 3894.
  56. Blay G., Collado A. M., Garcia B. and Pedro J. R. Silicon guided rearrangement of epoxydecalines to spirocyclic compounds. Synthesis ofgleenol and axenol from carvone // Tetrahedron. 2005. — V.61. — P.10 853 -10 860.
  57. Still W. C. Conjugate addition of trimethylsilyllithium. A preparation of 3-silyl ketones // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — № 18. — P. 3063 — 3064.
  58. Spivey A.C., Weston M., Woodhead S. Celastraceae sesquiterpenoids: biological activity and synthesis // Chem. Soc. Rev. 2002. — V. 31. — P. 43 -59.
  59. White J.D., Shin H., Kim T.-S., Cutshall N.S. Total synthesis of the sesquiterpenoid polyols (±)-euonyminol and (±)-3,4-dideoxymaytol, core constituents of esters of the celastraceae // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. -P. 2404−2419.
  60. О.А., Курц А. Д., Бутин К. П. Органическая химия. Классический университетский учебник. Ч. 4. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. -726 с.
  61. В.А., Лямцева Л. Н., Муратов H.H. Алкилирование непредельных дикарбоновых кислот // Тр. Одес. политехи. Университета. 2007. — № 2. -С. 231 -233.
  62. Ebert S. and Krause N. Synthesis of the insect pheromone (2S, 3S, 7RS)-diprionyl acetate by diastereoselective protonation // Eur. J. Org. Chem. 2001. -P. 3831 -3835.
  63. Volkers A.A., Klunder A.L.H., Zwanenburg B. Alkylation of tricycle5.2.1.02,6.deca-4,8-dien-3-one by a cuprate reaction // Tetrahedron. -2009.-V. 65.-P. 389−395.
  64. Still W.K., Galynker I. Chemical consequences of conformation in macrocyclic compounds // Tetrahedron. 1981. — V. 37. — № 23. — P. 3981 — 3996.
  65. Cossy J., Mirguet O., Gomez P.D., Desmurs J.-R. Diastereoselective conjugate addition of organocuprates to chiral racemic olefinic amido esters. Formal total synthesis of paroxetine // New J. Chem. 2003. — V. 27. — P. 475 — 480.
  66. Weintraub P.M., Sabol J.S., Kane J.M., Borcherding D.R. Recent advanced in the synthesis of piperidones and piperidines // Tetrahedron. 2003. — V. 59. — P. 2953 — 2989.
  67. Morita H., Hirasawa Y., Shinzato T., Kobayashi J. New phlegmarane-type, cernuane-type, and quinolizidine alkaloids from two species of lycopodium // Tetrahedron. 2004. — V. 60. — P. 7015 — 7023.
  68. Morita H., Hirasawa Y., Yoshida N., Kobayashi J. Senepodine A, a novel C22N2 alkaloid from lycopodium chinense // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. -P. 4199−4202.
  69. Hirasawa Y., Morita H., Kobayashi J. Senepodines B-E, new C22N2 alkaloids from lycopodium chinense // Tetrahedron. 2003. — V. 59. — P. 3567 — 3573.
  70. Robertson J., Menard M., Ford R. and Bell S. Conjugate addition of organocopper reagents to c-alkoxybutenolides and application to the synthesis of non-racemic alkyl cyclopentenones // Org. Biomol. Chem. 2004. — V. 2. -P. 2988 — 2997.
  71. Kerr W.J., Pearson C.M., Thurston GJ. Highly efficient methods for the one-pot synthesis of-substituted enones // Org. Biomol. Chem. 2006. — V. 4. -№ l.-P. 47−50.
  72. Matsuo J., Aizawa Y. One-pot dyhydrogenation of carboxylic acid derivatives to a, P~unsaturated carbonyl compounds under mild conditions // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46. — P. 407 — 410.
  73. Matsuo J., Iida D., Tatany K., Mukaiyama T. A new method for oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds by using N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. — V. 75. — P. 223−234.
  74. Tsantali G.G., Takakis I.M. Expeditious copper-catalyzed conjugate 1,4-addition of bromo2-(l, 3-dioxolan-2-yl)ethyl.magnesium to a, P~ cycloalkenones and subsequent transformations // J. Org. Chem. 2003. — V. 68.-№ 16.-P. 6455 -6458.
  75. Schmoldt P., Mattay J. A versatile synthesis of bycyclo2.2.2.octan-2-one derivatives // Synthesis. 2003. — № 7. — P. 1071 — 1078.
  76. Schwartz B.D., Denton J.R., Davies H.M.L., Williams C.M. Total synthesis of (i)-vibsanin E // Aust. J. Chem. 2009. — V. 62. — № 9. — P. 980 — 982.
  77. Turner N.W., Subrahmanyam S., Piletsky S.A. Analytical methods for determination of mycotoxins // Anal. Chim. Acta. 2009. — V. 632. — № 2. — P. 168−180.
  78. Richard J.L. Some major mycotoxins and their mycotoxicoses // Int. J. Food Microbiol. 2007.- V. 119. — № 1−2. — P. 3 — 10.
  79. Robbins C.A., Swenson L.J., Nealley M.L., Gots R.E., Kelman B.J. Health effects of mycotoxins in indoor air // Appl. Occup. Environ. Hyg. 2000. — V. 15.-№ 10.-P. 773−784.
  80. Fox E.M., Howlett B.J. Secondary metabolism: regulation and role in fungal biology // Curr. Opin. Microbiol. 2008. — V. 11. — № 6. — P. 481 — 487.
  81. Ohnemiiller U.K., Nising C. F, Encinas A., Brase S. A versatile access to enantiomerically pure 5-substituted 4-hydroxycyclohex-2-enone: an advanced hemisecalonic acid a model // Synthesis. 2007. — № 14. — P. 2175 — 2185.
  82. Ohnemiiller U.K., Nising C. F, Nieger M., Brase S. The domino oxa-Michael addition-aldol reaction: access to variably substituted tetrahydroxanthenones // Eur. J. Org. Chem. 2006. — № 6. — P. 1535 — 1546.
  83. Giomi D., Piacenti M., Brandi A. Regio- and diastereoseletive conjugate addition to 4,4-dimethylcyclohexadienones // Eur. J. Org. Chem. 2005. — № 21.-P. 4649−46 553.
  84. Evans D.A., Starr J.T. A cycloaddition cascade approach to the total synthesis of (-)-FRl 82 877 //J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 13 531 — 13 540.
  85. Nakagawa Y., Matsumoto K., Tomioka K. Approach to enantioselective conjugate addition of organocopper reagents to cycloalkenones by the aid of chiral lactam bearing phosphine group // Tetrahedron. 2000. — V. 56. — P. 2857 — 2863.
  86. Henon H., Mauduit M., Alexakis A. Regiodivergent 1,4 versus 1,6 asymmetric copper-catalyzed conjugate addition // Angewandte Chemie. 2008. — V. 47. -№ 47.-P. 9122−9124.
  87. Matsumoto Y., Yamada K., Tomioka K. C2 symmetric chiral NHC ligand for asymmetric quaternary carbon constructing copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3-substituted cyclohexenones // J. Org. Chem. -2008.-V. 73.-№ 12.-P. 4578−4581.
  88. Э.Р. (Я)-4-Ментенон в реакциях 1,2- и 1,4-присоединения // Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Уфа: ИОХ УНЦ РАН. — 2005. — 26 с.
  89. Hatano М., Asai Т., Ishihara К. Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones catalyzed by chiral binaphthyldiamine-copper (I) complexes // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48. — P. 8590 — 8594.
  90. Daniewski A.R., Warhol T. Synthesis of the ring D-building block of (24S)-24-hydroxyvitamin D3 from menthol // Leibigs Ann. Chem. 1992. — P. 965 -973.
  91. Bailey P. S. The reactions of ozone with organic compounds // Chem. Rev. -1958.-V. 58.-P. 925−1010.
  92. Bailey P. S. Ozonation in organic chemistry. N.-Y. — S. Francisco: Academic Press, 1978.-272 p.
  93. B.H., Толстиков Г. А. Озонолиз современный метод в химии олефинов // Успехи химии. — 1981. — Т. 50. — № 7. — С. 1207 — 1251.
  94. О.С., Галин Ф. З., Зайнуллин Р. А., Шерешовец В. В., Кашина Ю. А., Ахметов A.M., Кунакова Р. В. Озонолиз З-карен-5-она // ЖОрХ. -2001. Vol. 37. — № 2. — Р. 251 — 255.
  95. В.Д., Шафиков Н. Я., Зимин Ю. С. Кинетика реакции озона с олефинами в водных растворах // Кинетика и катализ. 2004. — V. 45. — Р. 514.
  96. С.Д., Заиков Г. Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.:Наука, 1974. 322 р.
  97. Р.Я., Газетдинов P.P., Боцман О. В., Муслухов P.P., Ишмуратов Г. Ю., Толстиков Г. А. Озонолитическая дециклизация (Я)-4-ментенона. // ЖОрХ. 2002. — Т. 36. — Вып. 7. — С. 1047 — 1050.
  98. Э.Р., Харисов Р. Я., Вакулин И. В., Талипов Р. Ф., Ишмуратов Г. Ю. Влияние электронных эффектов сопряженных енонов на их реакционную способность в превращениях Addn типа // Журнал структурной химии. 2007. — Т. 48. — № 1. — С. 37 — 41.
  99. Р.Я., Латыпова Э. Р., Талипов Р. Ф., Муслухов P.P., Ишмуратов Г. Ю., Толстиков Г. А. (Я)-4-Ментенон в синтезе оптически чистого полового феромона персиковой минирующей моли (Lyonetia clerkella) // Изв. АН. Сер хим. 2003. — № 10. — Р. 2146 — 2148.
  100. Р.Я., Латыпова Э. Р., Талипов Р. Ф., Ишмуратов Г. Ю., Толстиков Г. А. Новый подход к синтезу (Ы)-3-метил-у-бутиролактона // Химия природ, соедин. 2004. — № 5. — Р. 396−397.
  101. Nangia A., Prasuna G. Concise total synthesis of (+)-Lyconadin A // Synth. Commun. 1994. — V. 24. — № 14. — P. 1989−1998.
  102. Kikukava Т., Imaida M., Tai A. Synthesis of the sex-attractant of pine saw-flies // Bull. Chem. Soc. Japan. 1984. — V. 57. — № 7. — P. 1954 — 1960.
  103. Bystrom S., Hogberg H-E., Norin T. Chiral synthesis of (2S, 3S, 7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine sawfly Neodiprion sertifer // Tetrahedron. 1981. — V. 37.-P. 2249−2254.
  104. Г. Ю., Латыпова Э. Р., Харисов Р. Я., Муслухов P.P., Баннова А. В., Талипов Р. Ф. Синтез и озонолитические трансформации транс-5-винилментона // Вестник Башкирского университета. 2007. — Т. 12, № 4, С. 12−15.
  105. Yamamoto Y., Maruyama K. RCu BF3. 3. Conjugate Addition to Previously Unreactive Substituted Enoate Esters and Enoic Acids // J. Am. Chem. Soc. -1978.-V. 100.-P. 3240−3241.
  106. Treibs W., Albrecht H. Uber die Dihydroxycymole. IV. Isocymorcin (3,5-Dihydroxycymol) aus Menthadion-3,5 durch Dehydrierung und durch total synthese // J. Prakt. Chem. 1961. — V. 13. — P. 291.
  107. Hashimoto S.-I., Yamada S.-I. and Koga K. Asymmetry Syntheses of Substituted Aldehydes via 1.4-Addition of Gringard Reagents to Chiral oc, J3-Unsaturated Aldimines // J. Am. Chem. Soc. 1976. — V. 98. — № 23. — P. 74 507 453.
  108. B.H., Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Серебряков Э. П., Толстиков Г. А. // Химия природ, соедин. 1992. — 714 Chem. Nat. Сотр. // 1992 (Engl. Transl.).
  109. В.Н., Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Яковлева М. П., Толстиков Г. А. // Химия природ, соедин. 1990. — № 1. — С. 106- 108.
  110. М., Pilar В.М., Gloria R., Angel G. // Tetrahedron Asymmetry. -2009. -V. 20. № 4. — P. 420 — 424.
  111. JI.A., Жданкина Г. М., Крышталь Г. В., Серебряков Э. П. Синтез этилового эфира 3,7,11-триметилдодека-2,4-диеновой кислоты (гидропре-на) из цитраля // Изв. АН СССР. Сер хим. 1987. — № 12. — С. 2790−2793.
  112. Henrick C.A., Staal G.B., Siddall J.B. Alkyl 3,7,1 l-Trimethyl-2,4-dodecadienoates. A new class of potent insect growth regulators with juvenile hormone activity // J. Agr. Food Chem. 1973. — V. 21. — № 3. — P. 354 — 359.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!