Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Алкалоиды Nitraria sibirica Pall

Диссертация: Алкалоиды Nitraria sibirica Pall
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Для нитрамина и изонитрамина сделано отнесение сигналов основных атомов водорода и углерода в спектрах ЯМР Н* и соответственно. Это позволило установить что в основе структуры указанных соединений лежит новая гетероциклическая система 2-азаспиро/5.5/ундекана. Конденсацией кетонов с бен-зальдегидом в кислой среде определено положение гидроксильной группы. Установлена диастереомерш двух соединений… Читать ещё >

Алкалоиды Nitraria sibirica Pall (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ПАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУШ
    • 1. 1. Спиропщеридиноше алкалоиды гистрионикоток-синового рада
    • 1. 2. О спиропилеридиновых алкалоидах эритринового ряда
    • 1. 3. Имидазольные алкалоиды
  • ПАВА П. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ СОБСТВЕННЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ
    • 2. 1. Алкалодпы Nitraria sibirica Pall
    • 2. 2. Строение изонитращна и нитрамина
    • 2. 3. Строение сибирина
    • 2. 4. d Д-нитрамин.*
    • 2. 5. Строение нитрабирина
    • 2. 6. Строение сибиринина
    • 2. 7. Хиназолиновые алкалоиды
  • ПАВА Ш. ЭКСПЕШ®1НТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Ы В О Д Ы
  • ИТЕРАТУРА

Познание процессов, протекающих в растениях, во многом зависит от развития биоорганической химии, объединяющей все классы органических соединений, составляющих целостный организм. Растения являются богатым источником разнообразных и уникальных по строению природных веществ. Заметное место в ряду этих веществ принадлежит алкалоидам, оказывающим и по сей день существенное влияние на развитие органической химии в целом.

Химическое изучение алкалоидов растений рода litraria (селитрянки) семейства Zygophyiiaceae (парнолистниковые) начато в 60-х годах и является частью целенаправленного химического и биологического исследования алкалоидов флоры Средней Азии, проводимого в Институте химии растительных веществ АН УзССР. На земном шаре описано 8 видов селитрянки, 3 из которых произрастают в нашей стране. Они широко распространены в пустынных районах Средней Азии и представляют собой раскидистый кустарник с диаметром кроны до I м и более. В некоторых странах он используется для укрепления песков в пустынных зонах. Плоды издавна употреблялись местным населением в пищу. Между тем, химические компоненты Nitraria до недавнего времени оставались совершенно не изученными. Исследованиями сотрудников лаборатории химии алкалоидов показано,

ЧТО ВИДЫ H. schoberi И N. komarovii ЯВЛЯЮТСЯ ИСТОЧНИКОМ Необычных в структурном отношении и перспективных в плане биологической активности алкалоидов. Так, нитрарин и комарови-динин представляют собой органические основания с новой гетероциклической системой. Среди выделенных алкалоидов были выявлены препараты, имеющие преимущества перед применяемыми ныне в медицине. С другой стороны, замечен интересный факт: растение N. schoberi продуцирует как индольше, так и насыщенные спироциклические системы, тогда как в N. komarovii обнаружены только индольные алкалоиды.

Вышеизложенное дает основание считать химическое исследование ранее неизученного вида N. sibirica актуальной задачей, решение которой связано с необходимостью:

— Разработать оптимальный метод экстракции и разделения смеси алкалоидов N.sibirica.

— Изучить динамику накопления суммы алкалоидов в зависимости от периода вегетации и органа растения и на основе этого выработать рекомендации по оптимальному времени сбора растения.

— Исследовать химическую структуру новых алкалоидов, содержащихся в N.sibirica. Изучить их химические свойства.

— Обеспечить фармакологические испытания основных компонентов суммы.

— Изучить на алкалоидоносность растение Cynomorium songaricum, паразитирующее на Nitraria.

В настоящей работе излагаются результаты исследования растения N. sibirica, а также растения Cynomorium songaricum. Впервые из растения N. sibirica выделено 16 алкалоидов, в том числе II новых. Установлена структура и стереохимия 5 новых оснований. Для одного алкалоида предложено наиболее вероятное строение. Исследованные соединения составили группу веществ, в основе которых лежит новая гетероциклическая система 2-азаспиро/5,5/-ундекана. 5 оснований идентифицированы с известными. Впервые показано, что растение Cynomorium songaricum, паразитирующее на Nitraria, содержит ряд алкалоидов, продуцируемых материнским растением.

Выделенные алкалоиды отнесены к трем новым, уникальным типам сгщропшерщшновых алкалоидов, неописанных ранее в литературе, Поэтому в литературном обзоре обсуждаются наиболее близкие по строению спиропиперидиноше алкалоиды гистрионико-токсинового ряда, здесь же мы вкратце изложили данные по эри-триновым алкалоидам, которые также можно отнести к спиропипе-ридиновым основаниям, и имидазольные алкалоиды.

Научную консультацию по данной работе осуществил член-корр. АН СССР Юнусов С.Ю.

— 6

выводы

1. Впервые исследован алкалоидный состав растения N. sibirica Pall, выделено 16 оснований, в том числе II новых- 5 веществ (нитрарамин, N-окись нитрарамина, шоберин, 1-вазицинон.и дезок-сивазицинон) идентифицированы с известными. 1-вазицинон и де-зоксивазицинон впервые выделены из рода Nitraria. Изучена динамика накопления суммы алкалоидов N. sibirica в зависимости от периода вегетации и органа растения. Показано, что наибольшее количество суммы алкалоидов содержится в листьях в период бутонизации. Установлено отсутствие главных в количественном отношении компонентов смеси, как это было ранее отмечено в N. scho-beri и N. komarovii .

2. Доказана структура 5 новых алкалоидов (нитрамин, изо-нитрамин, сибирин, d Д-нитрамин, нитрабирин).

3. Для нитрамина и изонитрамина сделано отнесение сигналов основных атомов водорода и углерода в спектрах ЯМР Н* и соответственно. Это позволило установить что в основе структуры указанных соединений лежит новая гетероциклическая система 2-азаспиро/5.5/ундекана. Конденсацией кетонов с бен-зальдегидом в кислой среде определено положение гидроксильной группы. Установлена диастереомерш двух соединений по атому Cg. Найдена их предпочтительная конформация в растворах.

4. Химической корреляцией с изонитрамином установлено, что алкалоид сибирин является антиподом N-метилизонитрамина.

5. Изучением химических свойств и корреляцией с нитрами-ном предложено наиболее вероятное строение сибиринина, в основе которого лежит 2-азаспиро/5,5/ундекановая система, сконденсированная с оксазолцдиновым циклом.

— 107

6. Анализом данных ЯМР % и 13С спектроскопии и некоторых свойств доказано строение нитрабирина — алкалоида с новым типом гетероциклического скелета, спиро {циклогексан — I, З1 — (З1, 4-L, 5, 6-тетрагвдропиридо /I1, 2l: ln, 2^Уммидазол)} -2-ола и наиболее предпочтительная конформация.

7. Изучено на содержание алкалоидов растение Cynomorium songaricum, паразитирующее на Nitraria^ выделен Ь-вазицинон.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Karle I.L. The structure of Dihydroisohistrionicotoxin, Unique Unsaturated Alkaloid and Anticholinergic Agent. -J.Amer.hem.Soc., 1973, v.95, N 12, pp.4036−4040.
  2. Witkop B. New Directions in the chemistry of Natural roductss The Organic Chemist as a Pathfinder for Biochemistry nd Medicine. -Experientia, 1971, v.27, N 10, pp.1121−1148.
  3. Tokuyama Т., Uenoyama K., Brown G., Daly J.W., Witkop B. Ilenic and Acetylenic Spiropiperidine Alkaloids from the Neotropical Prog, Dendrobates histrionicus. -Helv.Chim.Acta, 1974, v.57, Г 8, pp.2597−2604.
  4. Daly J.W., Witkop В., Tokuyama Т., Nishikawa Т., Karle I. j. Gephyrotoxins, Histrionicotoxins and Pumiliotoxins from the leotropical Prog, Dendrobates histrionicus. -Helv.Chim.Acta, 1977, r.60, N 3, pp.1128−1140.
  5. Tokuyama Т., Daly J.W.,' Witkop В., Karle I.L. The structure of Batrachotoxinin A, a Novel Steroidal Alkaloid from the Colombian Arrow Poison Prog, Phyllobates aurotaenia. -J.Amer.Chem. Soc., 1968, v.90, N7, pp.1917−1918.
  6. J.W., Tokuyama Т., Habermehl G., Karle I.L., Witkop Б. :*oschgifte. Isolirung und struktur von Pumiliotoxine C. -Ann.Chem.,)69, Bd 729, N11, S.198−204.
  7. Hill R.K. Synthesis of spirolactams from Nitrocycloalka-es. -J.0rg.Chem., 1957, v.22, N 7, pp.830−832.
  8. Hill R.K., Conley R.T. Abnormal Beckmann Rearrangementf spiroketoximes in Polyphosphoric Acid. -J.Amer.Chem.Soc., 1960, .82, N 3, pp.645−652.
  9. Schipper E., Chinery E. Synthesis of 1-methyl-1-azaspiro 5.5/ undecan-5-one. -J.0rg.Chem., 1961, v.26, N 10, pp.4135−4137.
  10. Marion L. The Erythrina Alkaloids. -In: The Alkaloids, hemistry and Physiology., Ed. by R.H.F.Manske. -N.Y.:Academic ress, 1952, v.2, pp.499−5Ю.
  11. Boekelheide V. The Erythrina Alkaloids. -In: The Alka-oids. Chemistry and Physiology. Ed. by R.H.F.Manske. -N.Y.: Acade-ic Press, 1960, v.7, pp.201−227.
  12. Hill R.K. The Erythrina Alkaloids. -In: The Alkaloids, hemistry and Physiology. Ed. by R.H.P.Manske. -N.Y.: Academic Press, 967, v.9, pp.483−514.
  13. Tufariello J.J., Trybulski E.J. A Synthetic Approach to: he skeleton of Histrionicotoxin. -J.Org.Chem., 1974, v.39, N 23, >p. 3378−3381.- по
  14. Corey E.J., Arnett J.P., Widiger G.N. A simple total ynthesis of (+) Perhydrohistrionicotoxin. -J.Amer.Ghem.Soc., 975, v.97, N 2, pp.430−431.
  15. Aratani M, Dunkerton L.Y., Pukuyama Т., Kishi Y., Su--inra S., Inone S. Synthetic studies on Histrionicotoxins. A ste-eocontrolled synthesis of (+)-Perhydrohistrionicotoxin. -J.Org. ihem., 1975, v.40, N 13, pp.2009−2011.
  16. Evans D.A., Thomas E.W. A formal synthesis of (+)-Per-:ydrohistrionicotoxin via ot-acylimmonium ion-olefin cyclization. ¦Tetrahedron Lett., 1979, N 5, pp.411−414.
  17. Pukuyama Т., Dunkerton L.V., Aratani M., Kishi Y. Syndetic studies on Histrionicotoxins. A Practical synthetic rout -o (+)-Perhydro- and (+)-Octahydrohistrionicotoxin. -J.Org.Chem., I975, v.40, N 13, pp.2011−2013.
  18. Corey E.J., Petrzilka M., Ueda Y. A new synthetic rout to (+)-Perhydrohistrionicotoxin. -Tetrahedron Lett., 1975, N 49, pp.4343−4346.
  19. Corey E.J., Balanson R. Studies directed toward the total synthesis of Perhydrohistrionicotoxin. -Heterocycles, 1976, v.5, Spec.Issue., pp.445−470.
  20. Schoemaker H.E., Speckamp W.N. A novel synthetic approach to Perhydrohistrionicotoxin. Stereoselectiv synthesis of 1-aza-spiranes. -Tetrahedron Lett., 1978, N 17, pp.1515−1518.
  21. Schoemaker H.E., Speckamp W.N. A short and stereoselective synthesis of Perhydrohistrionicotoxin. -Tetrahedron Lett., — Ill 978, N 48, pp.4841−4844.
  22. Schoemaker H.E., Speckamp W.N. Stereocontrolled synthe-iis of functionalized 1-azaspirans. Efficient synthesis of Per-lydrohistrionicotoxin. -Tetrahedron, 1980, v.36, N 7, pp.951−958.3
  23. M., Grierson D.S., Husson H.R. 2-cyano A^piperi-lines.IV. Spiroannelation in the piperidine series. -Tetrahedron jett., 1981, N 16, pp.1511−1514.
  24. Corey E.J., Petrzilka M., Ueda Y. A new synthetic rout to (+)-Perhydrohistrionicotoxin. -Helv.Chim.Acta, 1977, v.60,tT 7, pp.2294−2302.
  25. Ibuka I., Mitsui Y., Hayashi K., Minakata H., Inubushi Y. A new stereoselective synthetic rout to Perhydrohistrionicotoxin. -Tetrahedron Lett., 1981, U 44, pp.4425−4428.
  26. Godleski S.A., Heacock D.J. Trimethylsilyl Iodide catalyzed spirocyclization of Amines. Synthesis of Perhydrohistrioni-cotoxin. -J.Org.Chem., 1982, v.47, N 24, pp.4820−4822.
  27. Ibuka Т., Minakata H., Mitsui Y., Hayashi K., Taga Т., Inubushi Y. New synthetic routes to (+)-Perhydrohistrionicotoxin.
  28. Stereoselective synthesis of (6S*, 7S*, 8S*)-7-Butyl-8-hydroxy-1azaspiro/5"5/undecan-2-one and Its (6R)-Isomer. -Chem.Pharm. Bull, Japan, 1982, v.30, N 8, pp.2840−2859.
  29. Pearson A.J., Ham P., Rees D.C. Synthesis of azaspiro-cyclic compounds via organoiron complexes. Potential synthetic routes to Histrionicotoxin and Cephalotaxus Alkaloids. -Tetrahedron Lett., 1980, N 48, pp.4637−4640.
  30. Keck G.E., Yates J.B. A novel synthesis of (+)-Perhydro-histrionicotoxin. -J.Org.Chem., 1982, v.47, N 18, pp.3590−3591.
  31. Venit J.J., Magnus P. Studies on Histrionicotoxin. Rearrangement of the spirocyclic histrionicotoxin carbon skeleton into the Pumiliotoxin skeleton. -Tetrahedron Lett., 1980, N 50,4815−4818.
  32. Winterfeldt E. Recent progress in Alkaloid synthesis, eterocycles, 1979, v.12, N 12, pp.1631−1650.
  33. Wada K., Marumo S., Minakata K. An insecticidal alkaloid >cculolidine from Cocculus Trilobus D.C. -Tetrahedron Lett., 1966, 42, pp.5179−5184.
  34. Carmack M., Mc. Kusik B.C., Prelog V. Erythrina Alkaloide. эег das Apo-erysodine und Apo-erythralin. -Helv.Chim.Acta., 1951, .34, N 5, pp.1601−1611.
  35. Hargreaves R.T., Johnson R.D., Millington D.C., Mondal .H., Beavers W., Becker L., Young C., Rinehart K.L. Alkaloids of nerican Species of Erythrina. -Lloydia, 1974, v.37, N 4, pp.569-BO.
  36. Games D.E., Jackson A.U., Khan N.A., Millington D.S. lkaloids of same African, Asian Polynesian and Australian Species f Erythrina. -Lloydia, 1974, v.37, N 4, pp.581−588.
  37. El-Olemy M.M., Ali A.A., El-Mottaleb M.A. Erythrina alka-oids. The Alkaloids of the flowers and seeds of Erythrina variega-a. -Lloydia, 1978, v.41, N 4, pp.342−347.
  38. Sarragiotto M.H., Pilho H.L., Marsaioli A.J. Erysotrin--oxid and Erythratin-N-oxid, two novel alkaloids from Erythrina fulungu. -Can. J.Chem., 1981, v.59, N 18, pp.2771−2775.
  39. Ju-Ichi М., Ando Y., Yoshida Y., Kunitomo J., Shingu Т., rukawa H. Dihydroerysovine, a new Erythrina Alkaloid. -Chem. iarm. Bull, Japan, 1977, v.25, N 3″ pp.533−534.
  40. Inubushi Y., Purukawa H., Ju-Ichi M. The structure of 'ythroculine. -Tetrahedron Lett., 1969, N 3, pp.153−156.
  41. Ju-Ichi M., Pugitani Y., Shingu Т., Purukawa H. Erythlau-.ne and Erythramide, two new Erythrinan alkaloids. Passessing a. rectly attached С^-unit to the Aromatic Ring. -Heterocycles, 81, v.16, N 4, pp.555−558.
  42. Johns S.R., Lamberton J.A., Sioumis A.A. Alkaloids of 3helhammera pedunculata (Liliaceae)* The structures of Schelham-sricin and alkaloids A, B, E, G, H, J and K. -Aust.J.Chem., 1969, .22, N 10, pp.2219−2231.
  43. Langlois П., Das B.C., Potier P., Lacombe L. N 570-Plan-es de Nouvelle Caledonie. IV. Alcaloides de Phelline comosa Labill Ilicacees). -Bull.Soc.Chim.Prance, 1970, N 10, pp.3535−3543.
  44. Powell R.G. Structures of homoerythrina alkaloids from ephalotaxus Harringtonia. -Phytochemistry, 1972, v.11, N 4, p.1467−1472.
  45. Powell R.G., Mikolaqczak K.L., Weisleder D., Smith C.R. lkaloids of Cephalotaxus wilsoniana. -Phytochemistry, 1972, v.11,11, pp.3317−3320.
  46. Langlois N. Isophellibilidine, a new alkaloide of Phel-Lne Billiardieri. Structure and hemisynthesis. -Tetrahedron Lett., 381, N 24, pp.2263−2266.
  47. С.Ю. Об алкалоидах Cocculus LaurifoliusD.C. Журн.общ.химии, 1950, т.20, с.368−375.
  48. Р., Юнусов С. Ю., Насиров С. М., Андрианов В. Г., тручков Ю.Т. Строение и абсолютная конфигурация кокулина я коку-идина. -Изв. АН СССР, сер.хим., 1974, т.1, с.218−221.
  49. Мс Phail А.Т., Onan K.D., Purukawa Н., Ju-Ichi М. Struc-ure and stereochemistry of Coccutrine, a new Erythrine alkaloid rom Cocculus Trillobus D.C. -Tetrahedron Lett., 1976, N 6, pp. 85−488.
  50. Bhakuni D.S., Jain S. Alkaloids of Cocculus Laurifolius s.C. -Tetrahedron, 1980, v.36, N 20−21, pp.3107−3114.
  51. Bhat S.V., Dornaner H., Desonza N. Structure of Pachygo-iine, a new quaternary alkaloid from Pachygone Ovata. -J.Natur. 'rod., 1980, v.43, N 5, pp.588−591.
  52. Ito K., Purukawa H., Tanaka H. Structure of Erybidine, a tew alkaloid from Erythrina Xbidwilli Lindl. -Chem.Pharm.Bull, 'apan, 1971, v.19, N 7, pp.1509−1511.
  53. Ghosal S., Srivastava R.S. Structure of Erysophorine, a lew quaternary alkaloid of Erythrina Arborescens. -Phytochemistry, 1974, v.13, N 11, pp.2603−2605.
  54. Belleau B. The synthesis of Erythrinane. -J.Amer.Chem. Зое., 1953, v.75, N 22, pp.5765−5766.
  55. Belleau B. Synthesis in the field of the Erythrina alkaloids. Part II, Approaches to the Ring System of js-erythroidine.an. J.Chem., 1957, v.35, N 7, pp.663−672.
  56. Belleau B. Synthesis in the field of the Erythrina alka-ids. Part I. The synthesis of hexahydroapoerysotrine. -Can.J.Chem., 57, v.35, N 7, pp.651−662.
  57. Mondon A. Synthese des 15,16-Dimethoxy-erythrinans. igew.Chem., 1956, Bd 68, N 18, S.578.
  58. Mondon A., Nestler H.J. Total synthese des Erysotrine. ngew.Chem., 1964, Bd 76, N 14, S.651−652.
  59. Mondon A., Meus H.U. Eine Einfache synthese des Apoeryso-ne. -Tetrahedron, 1964, v.20, pp.1729−1736.
  60. Blake J., Tretter J.R., Rapoport H. The synthesis of Apo--erythroidine. -J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, N 6, pp.1397−1398.
  61. Barton D.H.R., James R., Kirby G.W., Widdowson D.A. The osynthesis of the Erythrina alkaloids. -Chem.Commun., 1967,6, pp.266−268.
  62. Boit H.G. Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960. -Ber-ln: Acad.-Vlg., 1961, S.15−17,136,750−755,938.
  63. Raffauf R.F. A Handbook of Alkaloids and Alkaloid-Conta-ling Plants. -N.Y., Wiley-Interscience., 1970.
  64. Rosenberg H., Paul A.G. Dolichotheline, a novel imidazol Ikaloid from Dolichothele Sphaerica. -Tetrahedron Lett., 1969,13, pp.1039−1042.
  65. Hart U.K., Johns S.R., Lamberton J.A., Loder J. V/., Nearn .H. Hew Imidazole Alkaloids from Cypholophus Friesianus. -Chem.mmun., 1970, N 7, pp.441.
  66. N.K., Johns S.R., Lamberton J.A., Loder J.W., загп R.H. Hew Imidazole Alkaloids from Cypholophus Priesianus • Jrticaceae). The structures and synthesis of Gypholophine and -acetylcypholophin. -Aust.J.Chem., 1971, v.24, N 4, pp.857−864.
  67. Hart U.K., Johns S.R., Lamberton J.A. Hexahydroimidazo-Srrimidines, a new class of Alkaloids from Alchornea javanensis. 3hem.Commun., 1969, N24, pp.1484−1485.
  68. Cesarrio M., Gnilhem J. Structure Cristalline du bromo-ethylate d*alchorneine, derive de la tetrahydro-imidazo/1,2a/pyri-idine. -C.R.Acad.Sci.Paris, serie C, 1970, v.271, pp.1552.
  69. Khuong-huu P., Porestier J.P., Goutarel R. Alchornein, soalchornein et alchorneinone, produits isoles de LvAlchornea loribunda Muell, Arg. -Tetrahedron, 1972, v.28, N 20, pp.5207−5220.
  70. Hill R.K. The Imidazol Alkaloids. -In: Chemistry of the lkaloids. Ed. by S.W.Pelletier. -N.Y.: Van Nostrand Reinhold Co., 970, pp.424−427.
  71. А.П. Химия алкалоидов. M, АН СССР, IS55, .641−650.
  72. Т.А. Химия растительных алкалоидов. /Пер.с.англ.
  73. Uред.В. М. Радионова и И.С.Вульфсона/.4Л, Госхимиз., 1956,0.653−662.
  74. Khuong-huu P., Monseur X., Ratle G., Lukacs G., Goutarel Alcaloide imidazoluques.III. Alcaloides du Cynometra ananta. itrahedron Lett., 1973, N 20, pp.1757−1760.
  75. Waterman P.G., Faulkner D.P. Imidazole Alkaloids from lometra hankei. -Phytochemistry, 1981, v.20, N 12, pp.2765−2767.
  76. Tchissambou L., Benechie M., Khuong-huu P. Alcaloides Ldazoliques IV. Synthese de la d, l-isoanantine et de la d, l-anan-le. -Tetrahedron Lett., 1978, N 21, pp.1801−1802.
  77. Arndt R.R., Eggers S.H., Jordaan A. The structure eluci-tion of three tetrahydroqunolylimidazole alkaloids from Macrorun-a. Longistrobus C.B.Cl (Acanthaceae). -Tetrahedron, 1969, v.25,14, pp.2767−2779.
  78. Wuonola M.A., Woodward R.B. Imidazole alkaloids of Macro-agia Longistrobus. Revised structures and total synthesis, etrahedron, 1976, v.32, N 10, pp.1085−1095.
  79. Nagel D.W., Pachler K.G.R., Steyn P. S., Wessels P.L., fmer G., Kruger G.J. X-Ray structure of Oxaline: a novel Alka-ide from Penicillium Oxalicum. -Chem.Commun., 1974, N 24, .1021−1022.
  80. Nagel D.W., Pachler K.G.R., Steyn P. S., Vleggaar R., 13ssels P.L. The chemistry and С NMR assignmente of Oxaline, a vel alkaloide from Penicilium Oxalicum. -Tetrahedron, 1976, v.32, 21, pp.2625−2631.
  81. Konda Y., Onda M., Hirano A., Omura S. Oxaline and Neoxa-ti. -Chem.Pharm.Bull, Japan, 1980, v.28, N 10, pp.2987−2993.
  82. Yates P., Williams L.L. The anomalous infrared spectrasome cyclopentenones. -J.Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, IT 5, p.5896.
  83. A.E., Преображенский H.A. Ber., 1930, Bd 63,4.6O. -в кн: Орехов А. П. Химия алкалоидов. -М, АН СССР, 1955, 641−650.
  84. Dey.J. -J.Chem.Soc., 1937, р.1057. -В кн: Орехов А. П. шя алкалоедов. М, АН СССР, 1955, с. 641−650.
  85. Н.А., Маурит М. Е., Смирнова Г. В. Новый >соб получения пилокарпиновых алкалоидов. -Докл.АН СССР, 1951, 51, с.613−616.
  86. А.В., Звонкова Е. Н., Преображенский Н. А. эуктура алкалоида пилокарпина. 0L- этил -карбоксиметил-Ал'^-?енолид. -Ж.орган.химии, 1969, т.5, № 3, с. 582.
  87. Brochmann-Hanssen Е., Nunes М.А., Olah С.К. On the biosyn-esis of Pilocarpine. -Planta Med., 1975, Bd 28, N 1, S.1−6.
  88. Е.Г. Род 842. Селитрянка-Nitraria L. -в кн.: >pa СССР. M — Л.: АН СССР, 1949, т.14, с.196−198.
  89. B.C. Алкалоидоносные растения СССР. М -Л.: СССР, 1952, с. 230,300.
  90. Е.В. Род 4. Nitraria L селитрянка. -В кн.: >ра Кирг.ССР. -Фрунзе. АН Кирг. ССР, 1957, т.7, с.498−499.
  91. В.В. Род 6. Nitraria L -селитрянка. -В кн.: >ра Туркмении. -Ашхабад. Туркменский филиал АН СССР, 1950, т.5, 15.
  92. М.Г. Род 541. Nitraria L -селитрянка. -В кн.: фа Узбекистана. -Ташкент. АН УзССР, 1959, т.4, с.61−62.
  93. Н.Л. Род 530. Селитрянка- Nitraria L в кн.: ¦ра Казахстана. А-Ата. АН КазССР, 1963, т.6, с.52−53.
  94. НО. Пряляпко Л. И. Род 510. Nitraria L -селятрянка. -В кн.: ора Азербайджана. -Баку. АН Азербайджан. ССР, 1955, т.6, с.75−76.
  95. А.А. Род 595. Nitraria L. -В кн.: Флора Кав-за, М-Л. АН СССР, 1962, т.6, с.46−47.
  96. С.Е. Флора Каракалпакия, ее хозяйственная харак-рястяка, яспользованяе я охрана. Ташкент, ФАН, 1978, с.139−140.
  97. С.К. Сосудястые растения СССР. -Л.: Наука, 81, с. 302.
  98. Н.В., Алимбаева П. К., Някятяна Е. В., Судниця-И.Г., Султанова P.M. Алкалоядоносность флоры Кяргязяя. -В кн.:следованяе флоры Кяргязяя на алкалоядоносность. Фрунзе, Илим, 65, с.3−44.
  99. Османов 3., Ибрагимов А. А., Юнусов С. 10., Няшатуллаев А., ЙжанОВ К. О ДИНЭМЯКе наКОПЛенЯЯ ЭЛКалОЯДОВ Nitraria sibirica. жия прярод.соедян., 1982, J5 2, с. 400.
  100. С.Ю. О дянамяке накопленяя, роля я образованяи калоддов в растениях. -Изв.АН УзССР, 1948, № 5, с. П-27.
  101. С.Ю. Алкалояды. -В кн.: Хямяя в Узбекястане. шкент, Наука, 1965, с.26−73.
  102. С.Ю. Некоторые ятогя ясследованяя дянамякя на-дления, образования алкалоидов я ях роля в растеняях. -Хямяя щрод.соедян., 1966, J& 2, с. 104−106.
  103. Османов 3., Ибрагямов А. А., Юнусов С. Ю. Изонитрамян-ШЫЙ алкалоид яз Nitraria sibirica. -ХЯМЯЯ прярод.соедян., 1977, 5, с.720−721.
  104. А.А., Османов 3., Ташходжаев Б., Абдуллаев Н., Ягудаев М. Р., Юнусов С. Ю. Строение нятрамяна я язонитрамяна -шалоддов нового типа из растеняй рода Nitraria. -Химия природ. >един., 1981, № 5, с.623−629.
  105. Н.Ю., Маех С. Х., Юнусов С.Ю. n-окясь нятрадина из Nitraria schoberi. -Химия природ.соедин., 1975, № 4, 529−530.
  106. А.А., Османов 3., Ягудаев М. Р., Юнусов С. Ю. галоиды Nitraria sibirica. Строение нитрабирина. -Химия природ, здин., 1983, № 2, с.213−216.
  107. Н.Ю., Маех С. Х., Юнусов С. Ю. Нитрамин -новый калоид из nitraria schoberi.-Химия природ.соедин., 1973, J6 2, 196−199.
  108. Н.Ю., Маех С. Х., Юнусов С. Ю. Нитрарамин-новый калоид ИЗ Nitraria schoberi.-ХИМИЯ природ.СОвДИН., 1975, Jfc 3, 435−437.
  109. Османов 3., Ибрагимов А. А., Юнусов С. Ю. Строение сибирина. лмия природ.соедин., 1982, № 2, с.225−227.
  110. Н.Ю. Алкалоиды Nitraria schoberi LСтроение грамина, нитрарамина и шоберина. Автореф. дис. канд. хим. наук, ашкент, 1975.
  111. Н.И. Алкалоиды Peganum Harmaia L. I. О выделе-и двух новых алкалоидов. -Ж.орган.химии, 1957, т.27,с.3361−3364.
  112. Hart N.K., Johns S.R., Lamberton J.A. The identificationa minor alkaloide of Mackinlaya Macroseiadia (Araliaceae) as Deoxy-sicinone. -Aust.J.Chem., 1971, v.24, N 1, pp.223−224.
  113. Н.И., Уткин Л. М. Алкалоиды Peganum Harmaia L. 0 строение двух новых алкалоидов. -Ж.орган.химии, 1958, т.28,1.87-IQ89.
  114. Османов 3., Ибрагимов А. А., Юнусов С. Ю. Алкалоиды Nitra-i sibirica. -Химия природ.соедин., 1982, № I, с.126−127.
  115. Snider В.В., Cartaya-Marin С.P. Total Synthesis of (+)--ramine. Development of a Ketene Equivalent in the Ene Reaction. .Org.Chem., 1984, v.49, N 10, pp.1688−1691.
  116. Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, и
  117. ЛР- спектроскопии в органической химии. М., IS7I, с. 39,84.
  118. Grob С.A., Lutz H.J. Decahydrochinolole.I.Teil. Synthese nd Konfiguration der epimeren 1-Methyl-4-hydroxy-trans-decahydro-hinoline. -Helv.Chim.Acta, 1965, v.48, N 3, pp.791−798.
  119. Grob C.A., Kiefer H.R. Decahydrochinolole.II.Teil. Syn-hese und Konfiguration von 1-Methyl-5-hydroxy-decahydrochinolinen. Helv.Chim.Acta, 1965, v.48, N 3, pp.799−807.
  120. Wendisch D., Reiff H., Schubart R. NMR-untersuchungenn piperidinen III. «^H-Messungen an alkyl piperidinen. -Org.magn. esonance, 1972, v.4, N 3, pp.427−432.
  121. А.А., Туляганов Т. О., Османов 3. Алкалоиды астений рода Nitraria. У Молодежная конференция по синтетичес--им и природным физиологически активным соединениям, посвященная Ю-летию Советской Армении., Тезисы докладов. Ереван, с. 40.
  122. А.Ф., Гарновский А. Д., Симонов A.M. Успехи :имии имвдазола. -Успехи химии, 1966, т.35, с.261−302.
  123. Waser Е., Gratsos A. tiber die Hydrierung des Imidazol-Lngs. -Helv.Chim.Acta., 1928, v.11, pp.944−964,
  124. Bauer H. Hydrogenation of the Imidazole Ring. Formation
  125. Diacetylimidazolidine and Diacetylbenzimidazoline. -J.Org.Chem., ?61, v.26, N 5, pp.1649.
  126. Begtrup M., Claramunt P.M., Elguero J. Azolides. Part 12. a. rbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Study of N-Methyl and N-Acetyl srivatives of Azoles and Benzazoles. -J.Chem.Soc.Perkin Trans II., Э78, N 2, pp.99−104.
  127. Cerioni G., Cocco M.T., Congiu C., Maccioni A. Synthesis id structure of Heterocyclic Compounds. 1-Amino-2,4-disubstituted lidazoles. -J.Heterocycl.Chem., 1981, v.18, N 7, pp.1379.
  128. Elguero J., Marzin C., Roberts J.D. Carbon-13 Nuclear ignetic Resonance Studies of Azoles. Tautomerism shift Reagentfects and Solvent Effects. -J.Org.Chem., 1974, v.39, N 3, .357−363.
  129. Grimmett M.R. Advances in Imidazole chemistry. -In.: vances in Heterocyclic chemistry. Ed. by A.R.Katritzky. -N.Y, ademic Press, 1970, v.12, pp.104−183.
  130. Takeuchi Y., Yeh H.J.C., Kirk K.L., Cahen L.A. Adjacent ne Pair (AIP) Effects in Heteroaromatic Systems. Isotope Ex-ange of Ring Hydrogens in Alkylimidazoles. -J.Org.Chem., 1978, 43, N 18, pp.3565−3569.
  131. В.Ф., Грандберг И. И., Шарова Г. И. Исследование :разолов. ПМР спектр простейших пиразольных систем. -Ж.орган, мии, 1965, т.35, с.293−297.
  132. Х.Н. Алкалоиды Peganum harmala L. -Дис. КЭНД. м.наук. -Ташкент, 1973, с.26−28.
  133. Ш. Р., Вахабов А. А., Султанов М. Б. К фармакологии исалоида нитрамина. -Докл. АН УзССР, 1975, № 4, с. 40.
  134. Гороновский И. Т, Назаренко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий равочник по химии. -Киев.: Наукова думка, 1974, с.352- 357.
  135. ЗАКЛЮЧЕНИЕ о фармакологическом исследовании индивидуальных алкалоидов шоберина, нитрарамяна, нитрамина и изонитрамина.
  136. В лаборатории фармакологии Института химии растительных веществ Ш УзССР проведено исследование фармакологической активности вышесказанных четырех алкалоидов.
  137. Г-:гг-«3ам.зав.лаб. фармакологии, доктор мед. наук1. ВАХАБОВ А.А.
  138. Подпись доктора мед. наук ВАХАБОВА А. А заверяю ОК:
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!