Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Алленоксидсинтазный путь в растениях: Изучение механизмов биосинтеза циклопентенонов

Диссертация: Алленоксидсинтазный путь в растениях: Изучение механизмов биосинтеза циклопентенонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Параллельно был получен ответ на вопрос о том, какой механизм лежит в основе циклизации 18:2-окисей аллена. Если для 12,13-ЭОТ характерен механизм диполярной циклизации, осуществляющийся при анхимерном содействии р, у-двойной связи, то в случае 9ДО-ЭОД и 12,13-ЭОД, у которых отсутствует р//-двойная связь, возможен только предложенный нами механизм электроциклизации. Согласно этому механизму… Читать ещё >

Алленоксидсинтазный путь в растениях: Изучение механизмов биосинтеза циклопентенонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Список использованных сокращений
  • Цифровые обозначения и структурные формулы соединений, рассматриваемых в работе
  • Глава 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Липоксигеназное окисление жирных кислот
      • 1. 1. 1. Липоксигеназы
      • 1. 1. 2. Структурные особенности липоксигеназ
  • Механизм автоактивации
    • 1. 1. 3. Основные свойства липоксигеназ
      • 1. 1. 3. 1. Региоспецифичностъ
      • 1. 1. 3. 2. Оптическая и геометрическая специфичность
      • 1. 1. 4. Механизм липоксигеназного окисления жирных кислот
      • 1. 1. 5. Двойное диоксигенирование
      • 1. 1. 6. Функциональное значение продуктов липоксигеназного окисления жирных кислот
    • 1. 2. Алленоксидсинтазный путь
      • 1. 2. 1. История открытия алленоксидсинтазного пути
      • 1. 2. 2. Природа и свойства ферментов алленоксидсинтазного пути
      • 1. 2. 3. Механизмы образования кетолов
      • 1. 2. 4. Механизмы биосинтеза циклопентенонов
      • 1. 2. 5. Вторичные превращения кетолов и циклопентенонов
      • 1. 2. 6. Физиологическое значение продуктов алленоксидсинтазного пути
    • 1. 3. Гидропероксидлиазный путь
      • 1. 3. 1. Гетеролитические гидропероксидлиазы
      • 1. 3. 2. Гемолитические гидропероксидлиазы
      • 1. 3. 3. Физиологическое значение гидропероксидлиазных продуктов
    • 1. 4. Дивинилэфирсинтазный путь
    • 1. 5. Пероксигеназный путь
  • Глава 2. Материалы и методы исследования
    • 2. 1. Реактивы и материалы
      • 2. 1. 1. Меченые соединения промышленного производства
      • 2. 1. 2. Получение гидроперекисей жирных кислот
      • 2. 1. 3. Получение [1−14С]-12-оксо-фитоновой и [1−14С]-10-оксо-фитоновой кислот
      • 2. 1. 4. Получение эфирно-спиртового раствора диазометана
      • 2. 1. 5. Химические реактивы
      • 2. 1. 6. Хроматографические материалы
    • 2. 2. Методы исследования
      • 2. 2. 1. Анализ оксигенированных жирных кислот методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)
      • 2. 2. 2. Методы исследования образования циклопентенонов из геометрических изомеров ГПОД алленоксидсинтазой из семян льна и кукурузы
        • 2. 2. 2. 1. Получение алленоксидсинтазы из семян льна и кукурузы
        • 2. 2. 2. 2. Инкубации алленоксидсинтазы с геометрическими изомерами ГПОД
        • 2. 2. 2. 3. Исследование влияния pH на биосинтез циклопентенонов из [1−14С](9Е)-13-ГПОД и [l-i4C](9Z)-13-rnOT препаратом алленоксидсинтазы из семян льна
        • 2. 2. 2. 4. Анализ продуктов методом ВЭЖХ
        • 2. 2. 2. 5. Количественное определение циклопентенонов
      • 2. 2. 3. Исследование геометрической изомерии соединений I и IV
      • 2. 2. 4. Исследование метаболизма [1−14С](92)-13-ГПОД и 1 — 14С] (9Z)-13 -ГПОТ в капусте {Brassica oleraced)
        • 2. 2. 4. 1. Получение фильтрата гомогената листьев капусты белокочанной
        • 2. 2. 4. 2. Условия инкубации f 1−14C](9Z)-13-ГПОД и [1−14CJ (9Z)-13-ГПОТ с фильтратом гомогената листьев капусты белокочанной
      • 2. 2. 5. Применение молекулярной спектроскопии для исследования строения оксигенированных жирных кислот
        • 2. 2. 5. 1. Ультрафиолетовая спектроскопия
        • 2. 2. 5. 2. Масс-спектрометрия
        • 2. 2. 5. 3. ЯМР — спектроскопия
  • Глава 3. Результаты исследования и их обсуждение
    • 3. 1. Механизмы образования циклопентенонов из линолевой кислоты
      • 3. 1. 1. Идентификация основных продуктов
      • 3. 1. 2. Исследование строения соединения
      • 3. 1. 3. Исследование строения соединения IV
      • 3. 1. 4. Количественное определение циклопентенонов
  • Обсуждение результатов
    • 3. 2. Влияние pH на способность жирнокислотных окисей аллена к циклизации
    • 3. 3. Алленоксидсинтазный путь в капусте {Brassica oleraceae)
      • 3. 3. 1. Биосинтез циклопентеноновых производных линолевой кислоты в экспериментах in vitro
      • 3. 3. 2. Исследование строения соединения VIII
      • 3. 3. 3. Динамические изменения биосинтеза
  • 12-оксо-ФЕК в капусте белокочанной
  • Обсуждение результатов

Актуальность темы

В последнее время достигнуты значительные успехи в изучении оксигенированных С20-жирных кислот, получивших групповое название «эйкозаноиды». Одними из важных эйкозаноидов являются простагландины. В 1982 г. комитет по Нобелевским премиям присудил премию по физиологии и медицине профессорам Бергстрому и Самуэльсону (Швеция) и профессору Вейну (Великобритания) за открытие простагландинов. Основным путём оксигенирования полиеновых жирных кислот у млекопитающих является каскад арахидоновой кислоты с участием циклооксигеназ. Кроме простагландинов, в этом каскаде образуются разнообразные высокоактивные биорегуляторы: лейкотриены, гепоксилины, липоксины, тромбоксаны.

Присутствие циклооксигеназ в растениях до сих пор не установлено. Однако в растениях и кораллах широко распространён другой путь образования простагландин-подобных соединений. Этот метаболический путь, контролируемый алленоксидсинтазой и потому названный «алленоксид-синтазным», приводит к образованию оксигенированных 18-углеродных продуктов (оксилипинов), один из которых, 12-оксо-10,15-фитодиеновая кислота, является предшественником фитогормона 7-изожасмоновой кислоты и родственных С12-соединений (жасмоноидов). Последние участвуют в передаче химических сигналов, индукции специфических мРНК и «жасмонат-индуцируемых белков» (в том числе ингибиторов протеиназ), а также в регуляции роста [73].

Исследование биосинтеза жасмоноидов и их предшественников активно ведётся с 1978 года, то есть с того времени, когда эти соединения были впервые открыты. Благодаря усилиям учёных многих стран мира было показано, что превращение 13-гидроперекиси линоленовой кислоты в циклопентенон 12-оксо-ФДК осуществляется через алленоксидный интермедиат, были обнаружены ферменты, катализирующие циклизацию окиси аллена, (алленоксидциклазы) и было достигнуто понимание механизма биосинтеза этого циклопентенона, а также были выяснены детали его дальнейшего превращения в 7-мзо-жасмоновую кислоту.

В последние несколько лет развернулась полемика вокруг вопроса о том, возможен ли биосинтез циклопентенонов, подобных 12-оксо-ФДК, а также жасмоноидов из линолевой кислоты или её 13-гидроперекиси. Ряд исследователей полагает, что в растениях возможно образование из линолевой кислоты 15,16-дигидроаналога 12-оксо-ФДК и его дальнейшее превращение в 9,10-дигидрожасмонат. Однако в опубликованных ими работах содержались противоречивые данные, связанные с неправильным анализом масс-спектров, [64] и до сих пор не были приведены данные ЯМР для соединения, идентифицированного в конских бобах (Viciafabo) как дигидрожасмонат [104]. Другие учёные наблюдали образование циклопентенона 12-оксо-фитоеновой кислоты из (Z, /-)-13-гидроперекиси линолевой кислоты только в присутствии сывороточных альбуминов, но механистические детали этого превращения до сих пор не были изучены.

Анализ имеющихся данных навёл нас на мысль о том, что неспособность (Z, Я)-13-гидроперекиси линолевой кислоты превращаться в циклопентенон в отсутствии сывороточного альбумина связана со стерическим фактором. Чтобы проверить эту гипотезу, нами было проведено исследование по изучению способности к циклизации всевозможных изомеров гидроперекисей линолевой кислоты.

Цель и задачи исследования

Основная цель настоящего исследования состояла в выяснении роли структурных факторов и рН в контроле циклизации жирнокислотных окисей аллена.

В задачи экспериментальных исследований входило:

— выделить и идентифицировать продукты циклизации окисей аллена, образуемые из различных изомеров гидроперекисей линолевой кислоты льняной и кукурузной алленоксидсинтазами;

— изучить влияние рН на образование циклопентенонов из (9Z)-13-гидроперекиси линоленовой кислоты и (9Е)-13-гидроперекиси линолевой кислоты;

— исследовать метаболизм in vitro экзогенных (9Z)-13-гидроперекисей линолевой и линоленовой кислот в листьях капусты белокочанной. Научная новизна. Впервые установлено, что (Е, Я)-изомеры 9- и 13-гидроперекисей линолевой кислоты успешно превращаются in vitro в циклопентеноны 12-оксо-10-фитоеновую и 10-оксо-11-фитоеновую кислоты, соответственно, a (Z,^-гидроперекиси дают только следовые количества этих кислот. Полученные данные свидетельствуют о решающей роли перехода s-транс конформации в s-цис для циклизации окисей аллена.

Впервые обнаружена зависимость спонтанной циклизации 12,13-окисей аллена линолевой и а-линоленовой кислот от рН и объяснены механизмы влияния рН на биосинтез циклопентенонов.

Впервые показано, что в листьях капусты белокочанной метаболизм линолевой и а-линоленовой кислот протекает по алленоксидсинтазному пути. Выделены и идентифицированы циклопентеноны, необнаруженные ранее в растениях, — транси г/моизомер 12-оксо-10-фитоеновой кислоты. Обнаружено, что биосинтез 12-оксо-10-фитоеновой кислоты в листьях капусты белокочанной зависит от возраста растения.

Практическая ценность результатов. Полученные результаты вносят существенный вклад в понимание механизмов биосинтеза циклопентенонов.

Результаты работы могут быть использованы при чтении лекций по биохимии липидов в вузах.

Апробация работы. Материалы диссертации обсуждались на итоговых научных конференциях КНЦ РАН (Казань, 2000;2001), конференции молодых учёных КГУ (Казань, 2000), международном симпозиуме по эйкозаноидам и биоактивным липидам у немлекопитающих (Берлин, Германия, 2000), международной конференции по успехам в изучении простагландинов и лейкотриенов (Флоренция, Италия, 2000).

По теме диссертации опубликовано 3 работы. Одна работа находится в печати.

ВЫВОДЫ

1. Впервые изучена способность к спонтанной циклизации алленоксидных интермедиатов, образуемых льняной и кукурузной алленоксидсинтазами из (Z, E)~ и (Е,?)-изомеров 9- и 13-гидроперекисей линолевой кислоты. Установлено, что (?, Я)-изомеры 9- и 13-гидроперекисей линолеата успепшо превращаются в 12-оксо-10-фитоеновую и 10-оксо-11-фитоеновую кислоты с /я/?аяорасположением боковых цепей, соответственно, а (Z, E)-гидроперекиси дают только следовые количества этих кислот.

2. Показано, что переход интермедиата циклизации, пентадиенильного катиона, из s-транс в s-цис конформацию лимитирует скорость циклизации 18:2-окисей аллена.

3. Впервые обнаружено, что циклизация 12,13-ЭОТ блокируется при кислотных значениях pH, тогда как циклизация 12,13-ЭОД, напротив, максимальна при pH 3,0. Эти результаты свидетельствуют о принципиальном различии механизмов циклизации 12,13-ЭОТ и 12,13-ЭОД.

4. Показано, что метаболизм линолевой и а-линоленовой кислот в листьях капусты белокочанной (Brassica oleraceae var. capitata f. alba) протекает по алленоксидсинтазному пути.

5. В результате экспериментов in vitro с капустой белокочанной выделены и идентифицированы циклопентеноны, необнаруженные ранее в растениях, -транси г/ис-изомер 12-оксо-10-фитоеновой кислоты.

6. Обнаружено, что биосинтез 12-оксо-10-фитоеновой кислоты в листьях капусты белокочанной подвержен изменениям в ходе онтогенеза.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Полученные в данной работе результаты дают ответы на несколько важных вопросов, волновавших на протяжении последних двадцати лет многих исследователей липоксигеназного пути растений.

Прежде всего это вопрос о том, почему (92)-13-ГПОТ легко превращается в продукт циклизации — циклопентенон г/мс-12-оксо-ФДК, а (97)-13-ГПОД даёт только небольшой выход ш/мноциклопентенона, да и то только при стабилизации её бычьим сывороточным альбумином. В ранних исследованиях, посвященных изучению данного вопроса, было установлено, что циклизация зависит от наличия двойной связи в р, у-положении по отношению к гидропероксигруппе субстрата [138], что связано с вовлечением тт-электронов этой связи в образование цвиттерионного интермедиата, необходимого для циклизации [52]. В ходе проведённых нами исследований было показано, что окиси аллена, образованные из (^^-гидроперекисей линолевой кислоты, в отличие от окисей аллена, происходящих из (2, /^-гидроперекисей линолевой кислоты, легко циклизуются с образованием транс-12-оксо-ФЕК. Эти данные свидетельствуют о решающей роли стерического фактора в циклизации жирнокислотных окисей аллена. Таким образом, неспособность (92)-13-ГПОД и (12£)-13-ГПОД превращаться в г/моциклопентеноны объясняется как отсутствием |3,у-двойной связи, так и наличием стерического препятствия для образования перициклической формы пентадиенильного катиона, крайне необходимой для циклизации. Образование следовых количеств транс-циклопентенонов из этих гидроперекисей было объяснено частичной цис-транс изомеризацией двойной связи в пентадиенильном катионе.

Параллельно был получен ответ на вопрос о том, какой механизм лежит в основе циклизации 18:2-окисей аллена. Если для 12,13-ЭОТ характерен механизм диполярной циклизации, осуществляющийся при анхимерном содействии р, у-двойной связи [52], то в случае 9ДО-ЭОД и 12,13-ЭОД, у которых отсутствует р//-двойная связь, возможен только предложенный нами механизм электроциклизации. Согласно этому механизму, сначала происходит спонтанное раскрытие оксирана окиси аллена, сопровождаемое образованием пентадиениль-ного карбокатиона, а затем — замыкание перициклического кольца между девятым и тринадцатым атомами углерода, приводящее к образованию циклопенте-нонового производного. Поскольку в основе диполярной циклизации и элекгро-циклизации лежат превращения ионизированных интермедиатов, то оба процесса должны зависеть от концентрации протонов. Поэтому для получения дополнительной информации о механизмах циклизации жирнокислотных окисей аллена нами были изучены превращения (97)-13-ГПОТ и (9Я)-13-ГПОД алленоксидсинтазой из семян льна при различных значениях рН. В результате было установлено, что образование 12-оксо-ФДК из (97)-13-ГЛОТ снижалось при рН ниже 7,5 и полностью подавлялось ниже рН 4,5, а образование 12-оксо-ФЕК из (9£)-13-ГПОД, напротив, стимулировалось при кислотных значениях рН. Полученные данные свидетельствуют об исключительно важной роли отрицательного заряда в образовании 12-оксо-ФДК, что согласуется с диполярным механизмом реакции, а также об отсутствии непосредственного участия этого заряда в образовании 12-оксо-ФЕК, что вполне согласуется с электроциклическим механизмом аннуляции. Таким образом, исследование влияния рН убедительно свидетельствует о том, что механизмы циклизации 12,13-ЭОТ и 12,13-ЭОД принципиально различны.

Результаты настоящей работы также дают ответ на вопрос о том, возможно ли образование циклопентенонов из линолевой кислоты или её гидро-пероксипроизводных в растениях. Первые сведения об образовании рацемического г/моциклопентенона 10-оксо-ФЕК из линолевой кислоты и её

9-гидроперекиси в корнях и молодых проростках клубней картофеля появились совсем недавно [69]. Достоверные данные об образовании другого циклопенте-нонового производного линолевой кислоты — 12-оксо-ФЕК — в существующей литературе отсутствуют. Таким образом, нами впервые было показано, что (92)-13-ГПОД способна превращаться в транси í-/wc-изомеры 12-оксо-ФЕК в капусте белокочанной. Механизм обоих превращений изучен пока не был, но предполагается, что в картофеле и капусте имеет место квазиферментативный процесс циклизации и, возможно, в этом процессе участвует не известный пока фактор циклизации неферментативной природы.

Вопрос о том, какую роль могут играть в природе циклопентеноны, образующиеся из окисей аллена линолевой кислоты, остаётся пока открытым, поскольку случаи их образования единичны и в отличие от предшественника жасмоноидов 12-оксо-ФДК они являются минорными продуктами метаболизма окисей аллена. Тем не менее зависимость биосинтеза 12-оксо-ФЕК в капусте белокочанной от сезона указывает на участие этого оксилипина в жизнедеятельности растения. Однако это подлежит дальнейшему изучению в экспериментах in vivo. Блехерт с соавторами [14] предположили, что 12-оксо-ФЕК может вовлекаться в биосинтез 9,10-дигидрожасмоновой кислоты. Несмотря на свою привлекательность, эта гипотеза представляется нам сомнительной, поскольку до сих пор не было представлено надёжных доказательств обнаружения 9,10-дигидрожасмоната в растениях. Таким образом, ещё предстоит выяснить, имеет ли место образование 12-оксо-ФЕК, 10-оксо-ФЕК и 9,10-дигидрожасмоната т vivo, а также исследовать механистические детали образования этах циклопенте-нонов и определить факторы, контролирующие этот метаболический процесс.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Н., Курамшин Р. А., Тарчевский И. А. Образование нового а-кетола гидропероксиддегидразой из семян льна // Биоорган, химия. -1991.-Т. 17,№ 7. -С. 997−998.
  2. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза: Пер. с англ. Т. 1.-М.: Мир, 1970. -243 с.
  3. Abian J., Gelpi Е., Pages М. Effect of abscisic acid on the linoleic acid metabolism in developing maize embryos // Plant Physiol. 1991. — Vol. 95, № 4. — P. 12 771 283.
  4. Andrianarison R.-H., Beneytout J.-L., Tixier M. An enzymatic conversion of lipoxygenase products by a hydroperoxide lyase in blue-green algae (Oscillatoria sp.) II Plant Physiol. 1989. — Vol. 91, № 4. — P. 1280−1287.
  5. Bate N.J., Rothstein S.J. C6-volatiles derived from the lipoxygenase pathway induce a subset of defense-related genes // Plant J. 1998. — Vol. 16, № 5. — P. 561−569.
  6. Bell E., Mullet J.E. Lipoxygenase gene expression is modulated in plants by water deficit, wounding, and methyl jasmonate // Mol. Gen. Genet. 1991. -Vol. 230, № 3,-P. 456−462.
  7. Berger R.G., Kler A., Drawert F. The C6-aldehyde-forming system in Agropyron repens //Biochim. Biophys. Acta. 1986. — Vol. 883, № 3. — P. 523−530.
  8. Berry H., Debat H., Garde V.L. Oxygen concentration determines regiospecificity in soybean lipoxygenase-1 reaction via a branched kinetic scheme // J. Biol. Chem. 1998. — Vol. 273, № 5. — P. 2769−2776.
  9. Bild G.S., Ramodoss C.S., Linn S., Axelrod B. Double dioxygenation of arachidonic acid by soybean lipoxygenase-1 // Biochem. and Biophys. Res. Communs. 1977. — Vol. 74, № 3. — P. 949−954.
  10. Blechert S., Brodschelm W., Holder S., Kammerer L., Kutchan T.M., Mueller M.J., Xia Z.Q., Zenk M.H. The octadecanoic pathway: signal molecules for the regulation of secondary pathways // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1995. — Vol. 92, № 10. -P. 4099−4105.
  11. Blee E. Phytooxylipins and plant defense reactions // Progress in Lipid Research. -1998.-Vol. 37,№ 1.-P. 33−72.
  12. Blee E., Schuber F. Oxylipins in plants: the peroxygenase pathway // Plant Lipid Metabolism. Kluwer: Dordrecht, 1995, P. 262−264.
  13. Blee E., Schuber F. Stereocontrolled hydrolysis of the linoleic acid monoepoxide regioisomers catalyzed by soybean epoxide hydrolase // Eur. J. Biochem. 1995. -Vol. 230, № 1,-P. 229−234.
  14. Brash A.R. Lipoxygenases: occurrence, functions, catalysis, and acquisition of substrate // J. Biol. Chem. 1999. — Vol. 274, № 34. — P. 23 679−23 682.
  15. Brash A.R., Baertschi S. W., Harris T.M. Formation of prostaglandin A analogues via an allene oxide // J. Biol. Chem. 1990. — Vol. 265, № 12. — P. 6705−6712.
  16. Brash A.R., Baertschi S.W., Ingram C.D., Harris T.M. Isolation and characterization of natural allene oxides: unstable intermediates in the metabolism of lipid hydroperoxides // Proc. Nat. Acad. Sci. 1988. — Vol. 85, № 10. — P. 3382−3386.
  17. Brash A.R., Ingram C.D., Harris T.M. Analysis of a specific oxygenation reaction of soybean lipoxygenase-1 with fatty acids esterified in phospholipids // Bioehem. -1987. Vol. 26, № 17. — P. 5465−5471.
  18. Caldelari D., Farmer E.E. A rapid assay for the coupled cell free generation of oxylipins // Phytochemistry. 1998. — Vol. 47, № 4. — P. 599−604.
  19. Christianson D.D., Gardner H.W. Substitution reactions of linoleic acid hydroperoxide isomerase // Lipids. 1975. — Vol. 10, № 8. — P. 448−453.
  20. Conconi A., Smerdon M.J., Howe G.A., Ryan C.A. The octadecanoid signallingpathway in plants mediates a response to ultraviolet radiation // Nature. 1996. -Vol. 383, № 6603. — P.826−829.
  21. Corey E.J., Nagata R., Wright S.W. Biomimetic total synthesis of colneleic acid and its function as a lipoxygenase inhibitor // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol. 28, № 42.-P. 4917−4920.
  22. Crombie L., Morgan D.O., Smith E.H. The Enzymic formation of colneleic acid, a divinyl ether fatty acid: experiments with ((9iS)-1802)hydroperoxyoctadeca-(10E),(12Z)-dienoic acid// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. — № 7. — P. 502−503.
  23. English J., Bonner J., Haagen-Smit A.J. Structure and synthesis of a plant wound hormone // Science. 1939. — Vol. 90. — P. 329.
  24. J.F.G. Substrate fatty acid activation in soybean lipoxygenase-1 catalysis // Biochim. Biophys. Acta. 1985. — Vol. 831, № 3. — P. 302−305.
  25. Feng P., Vick B.A., Zimmerman D.C. Formation of gamma-ketols from 13- and 9-hydroperoxides of linolenic acid by flaxseed hydroperoxide isomerase // Lipids. -1981. Vol. 16, № 3. — P. 377−379.
  26. Galliard T., Phillips D.R. Novel divinyl ether fatty acid in extract of Solanum tuberosum II Chem. Phys. Lipids. 1973. — Vol. 11, № 3. — P. 173−180.
  27. Galliard T., Phillips D.R. The Enzyme conversion of linoleic acid into 9-(nona-1 ', 3'-dienoxy)non-8-enoic acid, a novel unsaturated ether derivative isolated from homogenates of Solanum tuberosum tubers // Biochem. J. 1972. — Vol. 129, № 3,-P. 743−753.
  28. Galliard T., Wardale D.A., Mathew J.A. The enzymic andnon-enzymic degradation of colneleic acid, an unsaturated fatty acid ether intermediate in the lipoxygenase pathway of linoleic acid oxidation in potato {Solanum tuberosum) tubers //
  29. . J. 1974. — Vol. 138, № 1. — P. 23−31.
  30. Gardner H.W. Analysis of plant lipoxygenase metabolites // Advances in Lipid Methodology four. Dundee: The Oily Press, 1997, P. 1−43.
  31. Gardner H.W. Recent investigations into the lipoxygenase pathway of plants // Biochim. Biophys. Acta. 1991. — Vol. 1084, № 3 — P. 221−239.
  32. Gardner H.W. Sequential enzymes and linoleic acid oxidation in corn germ: lipoxigenase and hydroperoxide isomerase // J. Lipid Res. 1970. — Vol. 11, № 4. -P. 311−321.
  33. Gardner H.W. Soybean lipoxygenase-1 enzymically forms both (95) — and (135)-hydroperoxides from linoleic acid by a pH-dependent mechanism // Biochim. Biophys. Acta. 1989. — Vol. 1001, № 3. — P. 274−281.
  34. Gardner H.W. Stereospecificity of linoleic acid hydroperxide isomerase from corn germ // Lipids. 1979. — Vol. 14, № 2. — P. 208−211.
  35. Gardner H.W., Grove M.J. Soybean lipoxygenase-1 oxidizes 3Z-nonenal. A Route to 45-hydroperoxy-2?-nonenal and related products // Plant Physiol. 1998. -Vol. 116.-P. 1359−1366.
  36. Gardner H.W., Plattner R.D. Linoleate hydroperoxides are cleaved heterolytically into aldehydes by a Lewis acid in aprotic solvent // Lipids. 1984. — V. 19, № 4. -P. 294−299.
  37. Genitsen M., Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Formation of a-and y-ketols from oxygen-18-labeled linoleic acid hydroperoxides by corn germ hydroperoxide isomerase // FEBS Lett. 1976. — Vol. 67, № 2. — P. 149−152.
  38. Glickman M.H., Klinman J.P. Nature of rate-limiting steps in the soybean lipoxygenase-1 reaction // Biochem. 1995. — Vol. 34, № 43 — P. 14 077−14 092.
  39. Grechkin A.N. Cyclisation of natural allene oxide fatty acids. The anchimeric assistance of p, y-double bond beside the oxirane and the reaction mechanism // Biochim. Biophys. Acta. 1994. — V. 1213, №> 2. — P. 199−206.
  40. Grechkin A. Recent developments in biochemistry of the plant lipoxygenase pathway // Prog. Lipid. Res. 1998. — Vol. 37, № 5. — P. 317−352.
  41. Grechkin A.N., Fazliev F.N., Mukhtarova L.S. The lipoxygenase pathway in garlic (Allium sativum L.) bulbs: detection of the novel divinyl ether oxylipins // FEBS Lett. 1995. — Vol. 371, №> 2. — P. 159−162.
  42. Grechkin A.N., Hamberg M. Divinyl ether synthase from garlic (Allium sativum L.) bulbs: sub-cellular localization and substrate regio- and stereospecificity // FEBS Lett. 1996. — Vol. 388, № 2−3. — P. 112−114.
  43. Grechkin A.N., Ilyasov A.V., Hamberg, M. On the mechanism of biosynthesis of divinyl ether oxylipins by enzyme from garlic bulbs // Eur. J. Biochem. 1997. -Vol. 245.-P. 137−142.
  44. Grechkin A.N., Kukhtina N.V., Gafarova T.E., Kuramshin R.A. Oxidation of 1-I4C.linolenic acid in isolated microsomes from pea leaves // Plant Sci. 1990. -Vol. 70, № 2.-P. 175−180.
  45. Grechkin A.N., Kuramshin R.A., Efremov Y.J., Latypov S.K., Safonova E.Y., Ilyasov A.V. New products of alpha-linolenic acid oxidation by potato tuber lipoxygenase // Doklady AN SSSR (Proc. USSR Acad. Sci.) 1990. — Vol. 314, № 5. — 1247−1249.
  46. Grechkin A.N., Kuramshin R.A., Latypov S.K., Safonova E.Y., Gafarova T.E., Ilyasov A. V. Hydroperoxides of ketols. Novel products of the plant lipoxygenase pathway // Eur. J. Biochem. 1991. — Vol. 199, № 2. — P. 451−457.
  47. Grechkin A.N., Kuramshin R.A., Safonova E.Y., Yefremov Y.J., Latypov S.K., Ilyasov A.V., Tarchevsky I.A. Double hydroperoxidation of a-linolenic acid bypotato tuber lipoxygenase // Biochim. Biophys. Acta. 1991. — Vol. 1081, № 1,-P. 79−84.
  48. Grechkin A.N., MukhtarovaL.S., HambergM. The lipoxygenase pathway in tulip (Tulipa gesneriana): detection of the ketol route // Biochem. J. 2000. — V. 352, Pt. 2.-P. 501−509.
  49. Grechkin A.N., Tarchevsky I. A. The lipoxygenase signalling system // Russian J. Plant Physiol. 1999. — Vol. 46, № 1. — P. 114−123.
  50. Gundlach H., Zenk M.H. Biological activity and biosynthesis of pentacyclic oxylipins: the linoleic acid pathway // Phytochemistry. 1998. — Vol. 47, № 4. — P. 527−537.
  51. Hamberg M. A pathway for biosynthesis of divinyl ether fatty acids in green leaves//Lipids. 1998. — Vol. 33, № 11. -P. 1061−1071.
  52. Hamberg M. Biosynthesis of 12-oxo-10,15(7)-phytodienoic acid: identification of an allene oxide cyclase // Biochem. Biophys. Res. Communs. 1988. — Vol. 156, № 1,-p. 543−550.
  53. Hamberg M. Fatty acid allene oxides // J. Amer. Oil. Chem. Soc. 1989. — V.66, № 10.-P. 1445−1449.
  54. HambergM. Mechanism of corn hydroperoxide isomerase: detection of ^lS^-oxido^ZXll-octadecadienoic acid // Biochim. Biophys. Acta. 1987. — Vol. 920, № 1,-P. 76−84.
  55. Hamberg M. New cyclopentenone fatty acids formed from linoleic and linolenic acids in potato // Lipids. 2000. — Vol. 35, № 4. — P. 353−363.
  56. Hamberg M., Fahlstadius P. Allene oxyde cyclase: a new enzyme in plants lipid metabolism // Archives Biochem. Biophys. 1990. — Vol. 276, № 2. — P. 518 526.
  57. Hamberg M., Fahlstadius P. On the specificity of a fatty acid epoxygenase in broad bean (Viciafaba L.) // Plant physiol. 1992. — Vol. 99, № 3. — P. 987−995.
  58. Hamberg M., FaMstadius P. Stereospecific removal of the pro-/? hydrogen at C-8 of (95)-hydroperoxyoctadecadienoic acid in the biosynthesis of colneleic acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. — № 7. — P. 2027−2030.
  59. Hamberg M., Gardner H.W. Oxylipin pathway to jasmonates: biochemistry and biological significance //Biochim. Biophys. Acta. 1992. — Vol. 1165, № 1. -P. 1−18.
  60. Hamberg M., Hamberg G. Peroxygenase-catalyzed fatty acid epoxidation in cereal seeds. Sequential oxidation of linoleic acid into 9(5), 12(5), 13(5)-trihydroxy-10(?)-octadecenoic acid //Plant physiol. 1996. — Vol. 110, № 3. — P. 807−815.
  61. Hamberg M., Hughes M.A. Biosynthesis and conversions of fatty acid allene oxides//Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukot. Res. 1989, — Vol. 19. -P. 64−69.
  62. Hamberg M., Hughes M.A. Fatty acid allene oxides. II. Albumin-induced cyclization of 12,13(5)-epoxy-9(Z), ll-octadecadienoic acid // Lipids. 1988. -Vol. 23, № 5. -P. 469−475.
  63. Hatanaka A., Kajiwara T., Matsui K. The biogeneration of green odor by green leaves and its physiological functions past, present and fUture // Z. Naturforsch. -1995. — 50C, № 7−8. — P. 467−472.
  64. Hatanaka A., Kajiwara T., Sekiya J. Biosynthetic pathway for C6-aldehyde formation from linolenic acid in green leaves // Chem. Phys. Lipids. 1987. -Vol. 44, № 2−4. -P. 341−361.
  65. Hatanaka A., Kajiwara T., Sekiya J., Toyota H. Oxygen incorporation in cleavage of lsO-labeled 13-hydroperoxy-linoleyl alcohol into 12-hydroxy-3(Z)-dodecenal in tea chloroplasts // Z. Naturforsch. 1986 — Vol. 41C. — P. 359−362.
  66. Itoh A., Howe G.A. Molecular cloning of a divinyl ether synthase: Identification as a CYP74 cytochrome P450 // J. Biol. Chem. 2001. — Vol. 276, № 5. P. 36 203 627.
  67. Jiang Z.D., Gerwick W.H. Novel oxylipins from the temperate red alga Polyneura latissima: evidence for an arachidonate 9(S)-lipoxygenase // Lipids. 1997. -Vol. 32, № 3,-P. 231−235.
  68. Kato T., Maeda Y., Hirukawa T., Namai T., Yoshioka N. Lipoxygenase activity increments in infected tomato leaves and oxidation product of linoleic acid by its in vitro enzyme reaction I I Biosci. Biotech. Biochem. 1992. — Vol. 56. — P. 373 375.
  69. Kato T., Yamaguchi Y., Namai T., Hirukawa T. Oxygenated fatty acids with antirice blast fungus activity in rice plants // Biosci. Biotech. Biochem. 1993. — Vol. 57,№ 2.-P. 283−287.
  70. Kato T., Yamaguchi Y., Uyehara T, Yokoyama T., Namai T., Yamanaka S. Self-defensive substances in rice plant against rice blast disease // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 24, № 43. — P. 4715−4718.
  71. Kim J.S., Cha J.K. An efficient cyclopentenone formation via an allene oxide // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29, № 44. — P. 5613−5616.
  72. Koshio K., Takahashi H., Ota Y. Induction of browning of male flowers of Cryptomeria japonica by treatment with fatty acids: mechanism and the role of? ram-2-hexenal// Plant Cell Physiol. 1995. — Vol. 36, № 8. — P. 1511−1517.
  73. Kuga H., Ejima A., Mitui I., Sato K., Ishihara N., Fukuda K., Saito F., Uenakai
  74. K. Isolation and characterization of cytotoxic compounds from corn // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993. — Vol. 57, № 6. — P. 1020−1021.
  75. Kuhn H., Eggert L., Zabolotsky O.A., Myagkova G.I., Schewe T. Keto fatty acids not containing doubly allylic methylenes are lipoxygenase substrates // Biochemistry. 1991. — Vol. 30, № 42. — P. 10 269−10 273.
  76. Kuhn H., Wiesner R., Stender H., Schewe T., Lankin V.Z., Nekrasov A., Rapoport S.M. Requirement of monohydroperoxy fatty acids for the oxygenation of 15(S)~ HETE by reticulocyte lipoxygenase // FEBS Lett. 1986. — Vol. 203, № 2. -P.247−252.
  77. Lau S.M., Harder PA., O’Keefe D.P. Low carbon monoxide affinity allene oxide synthase is the predominant cytochrome P450 in many plant tissues // Biochem. -1993. Vol. 32, № 8. — P. 1945−1950.
  78. Maccarrone M., Veldink G.A., Agro A.F., Vliegenthart J.F.G. Modulation of soybean lipoxygenase expression and membrane oxidation by water deficit // FEBS Lett. 1995. — Vol. 371, № 3. — P. 223−226.
  79. Maccarrone M., Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G. Thermal injury and ozone stress affect soybean lipoxygenases expression / FEBS Lett. 1992. — Vol. 309, № 3. — P. 225−230.
  80. Matsui K., Kaji Y., Kajiwara T., Hatanaka A. Developmental changes of lipoxygenase and fatty acid hydroperoxide lyase activities in cultured cells of Marchantia polymorpha // Phytochemistry. 1996. — Vol. 41, № 1. — P. 177−182.
  81. Matsui K., Shibata Y., Tateba H., Hatanaka A., Kajiwara T. Changes of lipoxygenase and fatty acid hydroperoxide lyase activities in bell pepper fruitsduring maturation // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997. — Vol. 61, № 1. -P. 199−201.
  82. Matsui K., Shibutani M., Hase T., Kajiwara T. Bell pepper fruit fatty acid hydroperoxide lyase is a cytochrome P450 (CYP74B) // FEBS Lett. 1996. -Vol. 394, № 1.-P. 21−24.
  83. Matsui K., Ujita C., Fujimoto S., Wilkinson J., Hiatt B., Knauf V., Kajiwara T., Feussner I. Fatty acid 9- and 13-hydroperoxide lyases from cucumber // FEBS Lett. 2000. — Vol. 481, № 2, — P. 183−188.
  84. Matsushita Y., Sugamoto K., Nakama T., Matsui T., Hayashi Y., Uenaki K. Enantioselective syntheses of 10-oxo- l 1 (E)-octadecen-l 3-olide and related fatty acid // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38, № 34. — P. 6055−6058.
  85. Matthew J.A., Chan H.W., Galliard T. A simple method for the preparation of pure 9-D-hydroperoxide of linoleic acid and methyl linoleate based on the positional specificity of lipoxygenase in tomato fruit // Lipids. 1977. — Vol. 12, № 3. -P. 324−326.
  86. Mauch F., Kmecl A., Schaffrath U., Volrath S., Gorlach J., Ward E., Ryals J., Dudler R. Mechanosensitive expression of a lipoxygenase gene in wheat // Plant Physiol. 1997. — Vol. 114, № 4. — P. 1561−1566.
  87. Maucher H., Hause B., Feussner I., Ziegler J., Wasteraack C. Allene oxide synthases of barley (Hordeum vulgare cv. Salome)-, tissue specific regulation in seedling development // Plant J. 2000. — V. 21, № 2. — P. 199−213.
  88. Miersch O., Giinther S., SchreiberK. Occurrence ofjasmonic acid analogues in Viciafaba // Phytochemistiy. 1989. — Vol. 28, № 2. — P. 339−340.
  89. Mueller M.J., Brodshelm W., Spannagl E., Zenk M.H. Signaling in the elicitation process is mediated through the octadecanoid pathway leading to jasmonic acid // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1993. — Vol. 90, № 16. — P. 7490−7494.
  90. Namai T., Kato T., Yamaguchi Y., Hirukawa T. Anti-rice blast activity and resistanceinduction of C-18 oxygenated fatty acids // Biosci. Biotech. Biochem. 1993. — Vol. 57,№ 4. -P. 611−613.
  91. Neto G.C., Kono Y., Hyakutake H., Watanabe M., Suzuki Y., Sakurai A. Isolation and identification of (-)-jasmonic acid from wild rice, Oryza officinalis, as an antifungal substance // Agrie. Biol. Chem. 1991. — Vol. 55, № 12. — P. 30 973 098.
  92. Noordermeer M.A., Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G. Alfalfa contains substantial 9-hydroperoxide lyase activity and a 3Z:2ii-enal isomerase // FEBS Lett. 1999. -Vol. 443, № 2. -P. 201−204.
  93. Parchmann S., Gundlach H., Mueller M.J. Induction of 12-oxo-phytodienoic acid in wounded plants and elicited plant cell cultures // Plant Physiol. 1997. -Vol. 115, № 3,-P. 1057−1064.
  94. Phillips D.R., Matthew J.A., Reynolds J., Fenwick G.R. Partial purification and properties of a a, v-3:/ram-2-enal isomerase from cucumber fruit // Phytochemistry. -1979.-V. 18, № 3,-P. 401−404.
  95. Porter N.A., Coldwell S.E., Mills K.A. Mechanism of free radical oxygenation of unsaturated lipids // Lipids. 1995. — Vol. 30, № 4. — P. 277−290.
  96. Proteau P. J., Gerwick W.H. Divinyl ethers and hydroxy fatty acids from three species of Laminaria (brown algae) // Lipids. 1993. — Vol. 28, № 9. — P. 783 787.
  97. Salas J.J., Sanchez J., Ramli U.S., Manaf A.M., Williams M., Harwood J.L. Biochemistry of lipid metabolism in olive and other oil fruits // Prog. Lipid Res.2000. Vol. 39, № 2. — P. 151−180.
  98. Schieberle P., Grosch W., Kexel H., Schmidt H.-L. A study of oxygen isotope scrambling in the enzymic and non-enzymic oxidation of linoleic acid // Biochim. Biophys. Acta. 1981. — Vol. 666, № 3. — P. 322−326.
  99. Schilstra M.J., Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G. The dioxygenation rate in lipoxygenase catalysis is determined by the amount of iron (III) // Biochem. -1994. Vol. 33, № 13. — P. 3974−3979.
  100. Schneider C., Schreier P. Catalytic properties of allene oxide synthase from flaxseed (Linum usitatissimum L.) // Lipids. 1998. — Vol. 33, № 2. — P. 191 196.
  101. Shibata Y., Matsui K., Kajiwara T., Hatanaka A. Fatty acid hydroperoxide lyase is a heme protein // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995. — Vol. 207, № 1,-p. 438−443.
  102. Shimizu T., Radmark O., Samuelsson B. Enzyme with dual lipoxygenase activities catalyzes leukotriene A4 synthesis from arachidonic acid // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1984. — Vol. 81, № 3. — P. 689−693.
  103. Slappendel S., Malstrom B.G., Peterson L., Ehrenberg A., Veldink G.A. On the spin and valence state of iron in native soybean lipoxygenase-1 // Biochem. Biophys. Res. Communs. 1982. — Vol. 108, № 2. — P. 673−677.
  104. Slappendel S., Veldink G. A, Vliegenhart J.F.G, Aasa R, Malstrom B.G. EPR spectroscopy of soybean lipoxygenase-1. Description and quantification of of the high-spin iron (III) signals // Biochem. Biophys. Res. Communs. 1981. -Vol. 667, № 1. — P. 77−86.
  105. Smith C.R. Occurence of unusual fatty acids in plants I I Progr. Chem. Fats Other Lipids. 1979. — Vol. 11. — P. 139−177.
  106. Smith W.L., Lands W.E.M. Oxygenation of unsaturated fatty acids by soybean lipoxygenase // J. Biol. Chem. 1972. — Vol. 247, № 4. — P. 1038−1047.
  107. Song W.-C., Brash A.R. Purification of an allene oxide synthase and identification of the enzyme as a cytochrome P-450 // Science. — 1991. — Vol. 253. — P. 781 784.
  108. Sok D.-E., Kim M.R. Enzymatic formation of 9,16-dihydro (pero)xyoctadeca-trienoic acid isomers from a-linolenic acid // Arch. Biochem. Biophys. 1990. -Vol. 277, № 1.-P. 86−93.
  109. StelmachB.A., MuUerA., HemiigP., LaudertD., AndertL., WenerE.W.(^antitation of the octadecanoid 12-oxo-phytodienoic acid, a signalling compound in plant mechanotransduction // Phytochemistry. 1998. — Vol. 47, № 4. — P. 539−546.
  110. Stintzi A., Browse J. The Arabidopsis male-sterile mutant, opr3, lacks the 12-oxophytodienoic acid reductase required for jasmonate synthesis // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000. — Vol. 97, № 19. — P. 10 625−10 630.
  111. Su C., Oliw E.H. Manganese lipoxygenase. Purification and characterization // J. Biol. Chem. 1998. — Vol. 273, № 21. — P. 13 072−13 079.
  112. Su C., Sahlin M., Oliw E.H. Kinetics of manganese lipoxygenase with a catalytic mononuclear redox center // J. Biol. Chem. 2000. — Vol. 275, № 25. -P. 18 830−18 835.
  113. Tarchevsky I.A., Kuramshin R.A., Grechkin A.N. Conversion of a-linolenate into conjugated trienes and oxotrienes by potato tuber lipoxygenase // Plant Lipid Biochemistry, Structure and Utilisation. London: Portland Press, 1990, P. 298 300.
  114. Van Os C.P.A., Rijke-Schilder G.P.M., Vliegenthart J.F.G. 9-LR-Linoleyl hydroperoxide, a novel product from the oxygenation of linoleic acid by type-2 lipoxygenases from soybeans and peas // Biochim. Biophys. Acta. 1979. -Vol. 575, № 3. — P. 479−484.
  115. Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Oxygen transfer in the enzymatic conversion of oxygen-18-labeled linoleic acid hydroperoxide into the 12-keto-13-hydroxyoctadec-czs-9-enoic acid // FEBS Lett. 1970. — Vol. 7, № 2. — P. 188−190.
  116. Veldink G.A., Vliegenthart J.F.G., Boldingh J. Plant lipoxygenases // Prog. Chem. Fats. Other Lipids. 1977. — Vol. 15, № 2. — P. 131−166.
  117. Veronesi C., Rickauer M., Fournier J., Pouenat M.L., Esquerre-Tugaye M.T. Lipoxygenase gene expression in the tobacco-Phytophthora parasitica nicotianae interaction // Plant Physiol. 1996. — Vol. 112, № 3. — P. 997−1004.
  118. Vick B.A. Metabolism of fatty acid hydroperoxides by sunflower plants // Plant Physiol. 1989. — Vol. 89, № 4. — Suppl. — P. 132.
  119. Vick B.A., Feng P., Zimmerman D.C. Formation of 12-. 80]-oxo-e7,v-10,cis-15-phytodienoic acid from 13-[lgO]-hydroperoxylinolenic acid by hydroperoxyde cyclase //Lipids. 1980. — Vol. 15, № 6. — P. 468−471.
  120. Vick B.A., Zimmerman D.C. Biosynthesis of jasmonic acid by several plant species // Plant Physiol. 1984. — Vol. 75, № 2. — P. 458−461.
  121. Vick B.A., Zimmerman D.C. Distribution of a fatty acid cyclase enzyme system in plants // Plant Physiol. 1979. — Vol. 64, № 2. — P. 203−205.
  122. VickB.A., ZimmermanD.C. Lipoxygenase and hydroperoxide liase in germinating watermelon seedlings // Plant Physiol. 1976. — Vol. 57, № 5. — P. 780−788.
  123. Vick B.A., Zimmerman D.C. Lipoxygenase, hydroperoxide isomerase andhydroperoxide cyclase in young cotton seedlings // Plant Physiol. 1981. — Vol. 67, № 1.-P. 92−97.
  124. Vick B.A., Zimmerman D.C. Metabolism of fatty acid hydroperoxides by Chlorellapyrenoidosa II Plant Physiol. 1989. — Vol. 90, № 1. — P. 125−132.
  125. Vick B.A., Zimmerman D.C. Oxydative systems for modification of fatty acids: the lipoxygenase pathway // The Biochemistry of plants. A comprehensive treatise. Vol. 9. Lipids. Structure and function. Orlando: Academic Press, 1987, P. 53−90.
  126. Vick B.A., Zimmerman D.C. Substrate specificity for the synthesis of cyclic fatty acid by a flaxseed extract // Plant Physiol. 1979. — Vol. 63, № 3. — P. 490 494.
  127. Vick B.A., Zimmerman D.C. The biosynthesis of jasmonic acid: a physiological role for plant lipoxygenase // Biochem. Biophys. Res. Communs. 1983. — Vol. Ill, № 2. — P. 470−477.
  128. Weber H., Chetelat A., Caldelari D., Farmer E.E. Divinyl ether fatty acid synthesis in late blight-diseased potato leaves // Plant Cell. 1999. — Vol. 11, № 3. — 485 494.
  129. Yamaguchi R., KojimaM., Kato K., Ueno Y. Lipoxygenase-catalyzed oxygenation of monogalactosyl-diacylglycerol in dipalmitoylphosphatidylholine liposomes // Agr. Biol. Chem. 1985. — Vol. 49, № 8. — P. 2475−2477.
  130. Ziegler J., Hamberg M., Miersch O., Parthier B. Purification and characterization of allene oxyde cyclase from dry corn seeds // Plant Physiol. 1997. — V. 114. -P. 565−573.
  131. Zimmerman D.C. A new product of linoleic acid oxidation by a flaxseed enzyme // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966. — Vol. 23. — P. 398−402.
  132. Zimmerman D.C., Coudron C.A. Identification of traumatin, a wound hormone, as 12-oxo-/ram-10-dodecenoic acid // Plant Physiol. 1979. — Vol. 63, № 3. -P. 536−541.
  133. Zimmerman D.C., Feng P. Characterization of prostaglandin-like metabolite of linolenic acid produced by a flaxseed extract // Lipids. 1978. — Vol. 13, № 5. -P. 313−316.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!