Электрокаталитическая трансформация белого фосфора в соединении со связями Р-С в присутствии комплексов никеля
Диссертация
Во многих случаях высокий уровень теоретического понимания процессов, которые претерпевает субстрат в координационной сфере металлокомплексов, обуславливает преимущества металлокомплексного катализа при изучении механизмов превращения одних соединений в другие. Практические же преимущества, такие как относительно мягкие условия проведения процессов, малая чувствительность к примесям… Читать ещё >
Список литературы
- Maier L. Synthesis of organic phosphorus compounds from elemental phosphorus. In: Topp.Curr.Chem. Berlin, New-York: Springer-VerlagHaidelberg, 1971. -№ 19.-P.95.
- Фридланд H.C., Иванов Б. Е. Белый фосфор и его реакции в условиях основного катализа // Журн.общ.хим. 1993. — Т.63, Вып. 12. — С.2668−2686.
- Трофимов Б.А., Рахматулина Т. Н., Гусарова Н. К., Малышева С. Ф. Системы элементный фосфор сильное основание в синтезе фосфорорганических соединений // Усп.хим. — 1991. — Т.60, № 12. -С.2619−2632.
- Гусарова Н.К., Малышева С. Ф., Арбузова С. Н., Трофимов Б. А. Синтез органических фосфинов и фосфиноксидов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований // Известия Академии наук. Серия химическая 1998. — N9. — С. 1695−1701.
- Brown Ch., Hudson R.F., Wartew G.A. Direct formation of trialkyl phosphites from elemental phosphorus // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1978. — № 1. -P.7−9.
- Brown Ch., Hudson R.F., Wartew G.A. The reaction of thiolates with elemental phosphorus // Phosphorus & Sulfur. 1978. — Vol.5, № 3. — P. l21−122.
- Brown Ch., Hudson R.F., Wartew G.A. The reaction of elemental phosphorus with alkanethiolates in the presence of tetrachlorometane // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1979. — № 7. — P. 1799−1805.
- Brown Ch., Hudson R.F., Wartew G.A. The preparation of trialkyl phosphites directly from the element // Phosphorus & Sulfur. 1979. — Vol.6, № 3. -P.481−488.
- O.Brown Ch., Hudson R.F., Wartew G.A. The synthesis of organophosphorus compounds directly from the element // Phosphorus & Sulfur. 1978. — Vol.5, № 3. — P.67−80.
- Fluck F., Pavlidou C.M.E., Janoshek R. The P4 molecule and P4H+ ion // Phosphorus & Sulfur. 1979. — Vol.6, № 3. — P.469−474.
- Дорфман Я.А., Абдреимова P.P. Квантовохимическое исследование механизма новой реакции окислительного аминирования Р4 в координационной сфере меди(П) // Координационная химия 1996. -Т.22, № 10. — С.764−777.
- Auger V. The reaction of elemental phosphorus with alkali // Compt. Rend. -1904. Vol.139. — P.639−640.
- Rauhut M.M., Semsel A.M. Reaction of elemental phosphorus with organometallic compounds and alkyl halides. The direct synthesis of tertiary phosphines // J.Org.Chem. 1963. — Vol.28, № 2. — P.471−473.
- Maier L. The direct synthesis of hydromethylphosphonic acid, bis (hydromethyl)-phosphinic acid and methyl (hydroxymethyl)phosphinic acid // Z.anorg. allg. Chem. 1972. — Bd.394. — S. l 17−124.
- Rauhut M.M., Bernheimer R., Semsel A.M. The synthesis of tertiary phosphine oxides from elemental phosphorus//J.Org.Chem. 1963.- Vol.28, № 2. -P.478−481.
- Wu Ch. Organic phosphorus-sulfur chemistry. I. A novel synthesis of tertiary trithiophosphites // J.Am.Chem.Soc. 1965. — Vol.87, № 11.- P.2522.
- Pat. DDR 246 544 (CI. C07F9/142), 1987. One step synthesis of trialkylphosphites / H. Eckhard, K. Gudrun, R. Herfried, K.Rolf.
- Maier L. a-Aminoalkylierang von wei? ern Phosphor // Helv.ChimActa. -1967.-Bd.50.-S.l 723- 1734.
- Baudler V.M., Adamek Ch., Opiela S. Alkalimetallhydrogentetraphosphide М’НР4 die ersten Salze des Bicyclo 1,1,0 tetraphosphans // Angew.Chem. -1988. — Bd. 100, № 8. — S. l 110- 1111.
- Baudler M., Duster D. Beitrage zur Chemie des Phosphors. 175. Dinatrium-hexadecaphosphid: Darstellung durch Spaltung von wei? em Phosphor mit Natrium// Z.Naturforsch. 1987. — В 42, № 3. — S.335−336.
- Baudler M., Duster D., Ousounis D. Existenz und Charakterisierung des Pentaphosphacyclopentadienid-Anions P5″, des Tetraphosphacyclopentadienid-Ions, P4CH" und des Triphosphacyclobutenid-Ions, P3CH27/ Z.anorg.allg.Chem. 1987. — Bd.544. — S.87−94.
- Schidpeter A. Der nucleophile Abbau von P4 und (PhP)5 und was sich darauf sufbauen leasst // Nova Acta Leopoldina Neue folge. 1985. — Bd.59, № 264. -S.69−81.
- Петров K.A., Смирнов B.B., Емельянов В. И. Алкилирование и арилирование белого фосфора // Журн.общ.химии. 1961. — Т.20, № 9. -С.3027−3030.
- Maier L. Direct synthesis of alkylhalophosphines // Angew.Chem. 1971, № 18. — S.574−575.
- Фещенко Н.Г., Алексеева T.A., Кирсанов A.B. О механизме алкилирования двухиодистого фосфора // Журн.общ.химии. 1968. — Т.38, № 1. -С. 122- 124.
- Фещенко Н.Г., Кирсанов A.B. Метод получения окисей триалкилфосфинов непосредственно из спиртов, красного фосфора и йода// Журн.общ.химии. 1936. — Т.36, № 5. — С.504−555.
- Фещенко Н.Г., Алексеева Т. А., Король О. Л. Метод получения фосфиновых и фосфоновых кислот из красного фосфора // Журн.общ.химии. 1970. — Т.40, № 6. — С.773−776.
- Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1971.-283 с.
- Fluck E., Riedel R., Hausen H.-D., Heckmann G. Bis (2,4,6-tri-t-butylphenyl)bicyclotetraphosphan I I Z.Anorg.Allg.Chem. 1987. — Vol.551, № 8. — P.85−94.
- Brandsma L., van Doom J.A., de Lang R.-J., Gusarova N. K., Trofimov B.A. Cleavage of P-P bonds in phosphorus. An efficient method for the preparation of primary alkylphosphines // Mendeleev Commun. 1995. — Vol.5, № 1. -P. 14−15.
- Staendeke H. Organophosphorus compounds from elemental phosphorus and phosphine. Synthesis and their economic aspects // Chem. Zeit. 1972. -Vol.96, № 9. -P.494−499.
- Cristau H.-J., Pascal J., Plenat F. Arylation of red phosphorus: a new way to triphenylphosphine oxide and triphenylphosphine // Tetrahedron Lett. 1990. -Vol.31, № 38. — P.5463−5466.
- Schull T.L., Brandow S.L., Dressick W.J. Synthesis of symmetrical triarylphosphines from aryl fluorides and red phosphorus: scope and limitations // Tetrahedron Letters 2001. — Vol.42. — P.5373−5376.
- Томилов А.П., Браго И. Н., Осадченко И. М. О механизме электровосстановления фосфора на ртутном катоде в спиртовых растворах //Электрохимия. 1968.-Т.4, № 10, — С.1153−1156.
- Осадченко И.М., Томилов А. П. Электрохимический синтез фосфина // Журн. прикл.химии. 1970. — Т.43, № 6. — С.1255- 1261.
- Шандринов Н.Я., Томилов А. П. Электрохимическое восстановление фосфора на свинцовом катоде // Электрохимия. 1968. — Т.4, № 2, — С.237−239.
- Филимонова Л.Ф., Каабак Л. В., Томилов А. П. Электрохимический синтез фосфорорганических соединений. II. Электрохимическое восстановление фосфора в метаноле в присутствии галоидных алкилов // Журн.общ.химии. 1969. — Т.39, № 10. — С.2174−2177.
- Каабак Л.В., Кабачник Л. В., Томилов А. П. К вопросу о получении С-Р связи электрохимическим путем // Журн.общ.химии. 1966. — Т.36, № 12. — С.2060−2063.
- Будникова Ю.Г., Каргин Ю. М. Электрохимический синтез триамидофосфатов и триамидотиофосфатов из белого фосфора. // Журн.Общ.Хим. 1995. — Т.65, Вып. 10. — С. 1663−1665.
- Будникова Ю.Г., Каргин Ю. М. Электросинтез алифатических эфиров кислот фосфора из белого фосфора в спиртовых растворах с участием катион-радикалов фенотиазина и триариламина. // Журн.Общ.Хим. 1995. — Т.65, Вып.4. — С.566−569.
- Barry M.L., Tobias Ch.W. Studies of anodic oxidation of white phosphorus // Electrochim.Technol. 1966. — Vol.4, № 9−10. — P.502−506.
- Hermes M., Scholz F. The electrochemical oxidation of white phosphorus at a three-phase j unction//E lectrochemistry С ommunications 2000. — Vol.2. -P.845−850.
- Турыгин B.B., Худенко A.B., Томилов А. П. Электрохимическое поведение белого фосфора в безводном этаноле. Вольтамперометрия на стационарном графитовом электроде // Электрохимия 1999. — Т.35, № 3. -С.333−336.
- Пат. 4 337 125 США, МКИ3 С25 В 3/00, 3/12. Electrochemical synthesis of organophosphorus compounds from the element / Kuck M.F., Montclair U.,
- Miller G.K. (USA) — Stauffer Chemical Co (USA), N213773- Заявлено 08.12.80- опубл. 29.06.82. 5 с.
- Пат. 4 338 166 США, МКИ3 С01 В 25/00, 3/00. Electrochemical synthesis of organophosphorus compounds / Kuck M.F., Montclair U., Miller G.K. (USA) — Stauffer Chemical Co (USA), N213774. Заявлено 08.12.80- опубл. 06.07.82. -6 c.
- Kyriacou D.K., Iannakoudakis C. Electrocatalysis for Organic Synthesis.: New York, 1986.-P.l-121.
- Saveant J.-M. Electron transfer, bond breaking, and bond formation //
- Acc.Chem.Res. 1993. — Vol.26, № 9. — P.455−461. 59. Shono Т., Matsumura Y., Hayashi J., Mizoguchi M. Electrooxidation of alkohols using a new double mediatory system // Tetrahedron Lett. — 1980. -Vol.21,№ 19.-P. 1867−1870.
- Walder L. Organoelemental and coordination compounds. In: Lund H., Baizer M.M., Organic electrochemistry, Dekker, New York, Basel, Hong Kong, 1991.- P.809.
- Chakravorti M.C., Subrahmanyam G.V.B., Chakravorti M.C., Subrahmanyam G.V.B. Metal complex catalysis of electrochemical reactions // Coord. Chem. Rev. 1994. — Vol.135−136. — P.65−103.
- Lemkuhl H. Preparative Scope of Organometallic Electrochemistry// Synthesis.- 1973.-P.377−396.
- Andrieux C.P., Dumas-Bouchiat J.M., Saveant J.-M. Homogeneous redox catalysis of electrochemical reactions. Part I. Introduction // J.Electroanal.Chem. 1978. — Vol.87, № 1. — P.39−53.
- Майрановский В.Г. Электросинтез мономеров. M.: Мир, 1983. — 300 с.
- Troupel М. Electrochemistry of nickel compounds and their applications in electrocatalysed organic synthesis // Ann. Chim. 1986. — Vol.76, № 5−6. -P.151−169.
- Torii S. The new role of electroreductive mediators in electroorganic synthesis // Synthesis. 1986, № 11. — P.873−886.
- Steckhan E. Electrochemistry. Berlin: Springer, 1987. — 195 p.
- Ефимов O.H., Стрелец B.B. Металлокомплексный катализ электродных процессов // Усп.хим. 1988. — Т.57, № 2. — С.238−253.
- Houpis I.N., Lee J. Nickel catalyzed reactions of nucleophiles with unactivated and partially activated olefins and acetylenes // Tetrahedron 2000. — Vol.56. -P.817−846.
- Chiusoli G.P., Salerno G. Synthetic applications of organonickel complexes in organic chemistry // Advances in organometallic chemistry 1979. — Vol.17. -P.195−253.
- Geyer C., Schindler S. Kinetic analysis of the reaction of isoprene with carbon dioxide and a nickel (O) complex // Organometallics 1998. — Vol.17, № 20. -P.4400−4405.
- Matsunaga P.T., Hillhouse G.L. Oxygen-atom transfer from nitrous oxide to a nickel metallacycle. Synthesis, structure, and reactions of (2,2'-bipyridine)Ni (OCH2CH2CH2CH2) // J.Am.Chem.Soc. 1993.- Vol.115, № 5. -P.2075−2077.
- Durandetti M., Perichon J., Nedelec J.-Y. Asymmetric induction in the electrochemical cross-coupling of aryl halides with a-Chloropropionic acid derivatives catalyzed by nickel complexes // J.Org.Chem. 1997. — Vol.62,№ 23. — P.7914−7915.
- Courtois V., Barhdadi R., Condon S., Troupel M. Catalysis by nickel-2,2'-dipyridilamine complexes of the electroreductive coupling of aromatic halides in ethanol // Tetrahedron Letters 1999. — Vol.40, № 33. — P.5993−5996.
- Gosmini C., Lasry S., Nedelec J.-Y., Perichon J. Electrochemical cross-coupling between 2-halopyridines and aryl or heteroaryl halides catalyzed by nickel-2,2'-bipyridine complexes // Tetrahedron 1998. — Vol.54, № 7. -P.1289−1298.
- Mori M., Hashimoto Y., Ban Y. Preparation and synthetic use of zerovalent nickel complex by electrochemical reduction // Tetrahedron Lett. 1980. -Vol.21, № 7.-P.631−634.
- Shiavon G., Bontempelli G., Corain B. Coupling of organic halides electrocatalyzed by the NiII/NiI/Ni°- PPh3 system. A mechanistic study based on a electroanalytical approach // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1981, № 5. -P.1074- 1081.
- Sock O., Troupel M., Perichon J., Chevrot C., Jutand A. Electrochemistry of nickel complexes with l, 2-bis (diphenylphosphinoetane). Reactions with organic halides // J. Electroanal. Chem. 1985. — Vol.183, № 2. — P.237−246.
- Fox M.A., Chandler D.A., Changjin L. Electrocatalytic coupling of aryl halides with (l, 2-bis (di-2- Propylphosphino) benzene)nickel (O) // J. Org. Chem. 1991. — Vol.56. № 10. -P.3246−3255.
- Rollin Y., Troupel M., Tuck D.G., Perichon J. The coupling of organic groups by the electrochemical reduction of organic halides: catalysis by 2,2'-bipyridinenickel complexes // J.Organomet. Chem. 1986. — Vol.303, № 1. -P.131−137.
- Durandetti M., Perichon J., Nedelec J.-Y. Nickel- and chromium-catalyzed electrochemical coupling of aryl halides with arenecarboxaldehydes // Tetrahedron Letters 1999. — Vol.40, № 51. — P.9009−9013.
- Connelly N.G., Geiger W.E. The electron-transfer reactions of mononuclear organotransitionmetal complexes// Advances in organometallic chemistry -1984.- Vol.23.-P.l-93.
- Durandetti M., Nedelec J.Y., Perichon J. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. Tokyo.: Kodansha, 1995, — 209 p.
- Durandetti M., Nedelec J.Y., Perichon J. Nickel-catalyzed direct electrochemical cross-coupling between aryl halides and activated alkyl halides // J. Org. Chem. 1996. — Vol.61, № 5. — P.1748−1755.
- Durandetti M., Sibille S., Nedelec J.Y., Perichon J. A novel method of arylation of a-chloroketones // Synth. Commun. 1994. — Vol.24, № 2. — P. 145−151.
- Budnikova Y.G., Kargin Y.M., Nedelec J.-Y., Perichon J. Nickel-catalyzed electrochemical coupling between mono- or di-chlorophenylphosphines and aryl or heteroaryl halides // J.Organomet.Chem. 1999. — Vol.575, № 1. -P.63−66.
- Будникова Ю.Г., Каргин Ю. М. Электрохимическое превращение связи фосфор-хлор в связь фосфор-углерод с участием комплексов никеля. // Журн.Общ.Хим. 1995. -Т.65, Вып.10. — С.1660−1662.
- Budnikova Y.H., Kargin Y.M. The role of Ni (0) complexes in electrochemical phosphorylation of organic halides. Part 1. Factors determining catalytic activity. // J.Organomet.Chem. 1997. — Vol.536−537. — P.265−272.
- Мастере M. Гомогенный катализ переходными металлами. — М.: Мир, 1983.-300 с.
- Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980. -421 с.
- Sibille S., d’Incan Е., Leport L., Massebiau M.C., Perichon J. Electroreductive coupling of methallyl chloride or methyl chloroacetate with carbonylcompounds catalyzed by nickel bipyridine complexes. // Tetrahedron Lett. -1987.-Vol.28, № 1.-P.55−58.
- Conan A., Sibille S., Perichon J. Metal exchange between an electrogenerated organonickel species and zinc halide: application to an electrochemical, nickel-catalyzed Reformatsky reaction // J.Org.Chem. 1991. — Vol.56, № 6. -P.2018−2024.
- Sibille S., Ratovelomanana V., Perichon J. Electrochemical conversion of functionalized aryl chlorides and bromides to arylzinc species // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1992. — P.283−284.
- Rollin Y., Gebehenne C., Derien S., Dunach E., Perichon J. Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of a-bromoesters with carbonyl compounds // J.Organomet.Chem. 1993. — Vol.461, № 1. — P.9−13.
- Durandetti S., Sibille S., Perichon J. Electrochemical cyclopropanation of alkenes using dibromomethane and zinc in CH2CI2/DMF mixture // J.Org.Chem. 1991.-Vol.56, № 10.-P.3255−3258.
- Zylber N., Zylber J., Rollin Y., Dunach E., Perichon J. New method of zinc activation by electrochemistry: synthetic applications to the Blaise reaction // J.Organomet.Chem. 1993. — Vol.444, № 1. — P. 1−4.
- Chaussard J., Folest J.C., Nedelec J.Y., Perichon J., Sibille S., Troupel M. Use of sacrificial anodes in electrochemical functionalyzation of organic halides // Synthesis. 1990. — № 5. — P.369−381.
- Ginsberg A.P., Lindsell W.E. Rhodium complexes with the molecular unit P4asaligand//J.Am.Chem.Soc.- 1971.-Vol.93,№ 8.-P.2082−2084.
- Whitmire K.H. Main group-transition metal clusters compounds of the group 15 elements // Adv.Organomet.Chem. 1998. — Vol.42. — P.2−145.
- Peruzzini M., de los Rios I., Romerosa A., Vizza F. Metal-assisted P-H bond formation: a step towards the hydrogenation of white phosphorus // Eur.J.Inorg.Chem. 2001. — № 3. — P.593−608.
- Scherer O.J. P" and Asn ligands: a novel chapter in the chemistry of phosphorus and arsenic // Acc.Chem.Res. 1999. — Vol.32, № 9. — P.751−762.
- Scheer M. Metal element triple bonds of the heavier group 15 elements // Coord.Chem.Rev. 1997. — Vol.163. — P.271−286.
- Scheer M., Herrmann E. Coordinative stabilization of «naked» elements og froup VA (without nitrogen) synthesis, structure and bonding // Z.Chem. -1990. — Vol.30, № 2. — P.41−55.
- Scherer O.J. Complexes with substituent-free acyclic and cyclic phosphorus, arsenic, antimony, and bismuth ligands // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1990. -Vol.29,№ 10. -P.l 104−1122.
- Dapporto P., Midollini S., Sacconi L. Tetrahedro-tetraphosphorus as monodentate ligand in a nickel (O) complex // Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1979. — Vol.18, № 6. — P.469.
- Dapporto P., Sacconi L., Stoppioni P., Zanobini F. Palladium and platinum complexes with cyclo-triphosphorus and tetrahedro-tetraphosphorus as ligands // Inorg.Chem. 1981. — Vol.20, № 11.- P.3834−3839.
- Di Vaira M., Sacconi L. Transition metal complexes with cyclo-triphosphorus (ri3-P3) and tetrahedro-tetraphosphorus (r|1-P4) ligands // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1982. — Vol.21, № 5. -P.330−342.
- Groer T., Baum G., Scheer M. Complexes with a monohapto bound phosphorus tetrahedron and phosphaalkyne // Organometallics 1998. -Vol.17, № 26. — P.5916−5919.
- Di Vaira M., Ehses M., Peruzzini M., Stoppioni P. Reactivity of the P4 molecule with cobalt (I) and rhodium (I) polyphosphane fragments // Eur.J.Inorg.Chim. 2000. — № 10. — P.2193−2198.
- Peruzzini M., Manas S., Romerosa A., Vacca A. Reaction of (PPh3)3RuCl2. with white phosphorus: synthesis of the first Ru11 complex featuring a tetrahedro-tetraphosphorus ligand // Mendeleev Commun. 2000.- Vol. 10,№ 4. -P.134−135.
- Krossing I. Ag (P4)2+: The first homoleptic metal-phosphorus cation // J.Am.Chem.Soc. 2001. — Vol.123, № 19. — P.4603−4604.
- Krossing I., van Wullen L. Superweak complexes of tetrahedral P4 molecules with the silver cation of weakly coordinating anions // Chem. Eur. J. 2002. — Vol.8, № 3. — P.700−711.
- Deubel D.V. Orbital symmetry as a tool for understanding the bonding in Krossing’s cation // J.Am.Chem.Soc. 2002. — Vol.124. — P. 12 312−12 318.
- Scherer O.J., Swarowsky M., Wolmershauser G. Synthesis and structure of the cobaltatetraphosphatricycloalkanes (ti5-C5Me5)(CO)CoP4. and [(r|5-C5Me5)(CO)Co2P4] // Organometallics 1989. — Vol.8 — P.841−842.
- Scheer M., Becker U. Dreikomponentenreaktionen unter photochemischen Bedingungen der Transformationsweg des P4-Phosphors in der Koordinationssphare von Co-Komplexen // J.Organomet.Chem. — 1997. -Vol.545/546-P.451−460.
- Scheer M., Dargatz M., Rufinska A. Tetraphosphorus (P4) ligands with maximum donor capacity. III. Reaction of platinum phosphine complexes P4 // J.Organomet.Chem. 1992. — Vol.440,№ 3. — P.327−333.
- Ehses M., Romerosa A., Peruzzini M. Metal-mediated degradation and reaggregation of white phosphorus // Topics in Current Chemistry, 2002. -Vol.220.-P.107−140.
- Kabir S.E., Ruf M., Vahrenkamp H. Insertion of S02 into the P-P bond of Fe2(CO)6(n-P2'Bu2) // Journal of Organometallic Chemistry 1999. — Vol.584. -P.344—346.
- Tamulis A., Abdreimova R.R., Tamuliene J., Peruzzini M., Balevicius M.L. Platinum-mediated oxidative P-0 coupling of white phosphorus and alcohols: an ab initio study // Inorganica Chimica Acta 2000. — Vol.307. — P.71−76.
- Barbaro P., Peruzzini M., Ramirez J.A., Vizza F. Rhodium-mediated functionalization of white phosphorus: a novel formation of C-P bonds // Organometallics 1999. — Vol.18, № 21. — P.4237−4240.
- Scherer O.J. Phosphorus, arsenic, antimony, and bismuth multiply bonded systems with low coordination number their role as complex ligands Angew.Chem., Int.Ed.Engl. — 1985. — Vol.24,№ 11.- P.924−943.
- Scherer O.J. Px units as complex ligands // Comments Inorg.Chem. 1987. -Vol.6, № 1.-P. 1−22.
- Di Vaira M., Stoppioni P., Peruzzini M. Naked phosphorus atoms and units in transition-metal compounds // Polyhedron 1987. — Vol.6, № 3. — P.351−382.
- Scherer O.J., Schwarz G., Wolmershauser G. Dinuclear iron complexes with different P4 ligands // Z.Anorg.Allg.Chem. 1996. — Vol.622, № 6. — P.951−957.
- Scherer O.J., Braun J., Wolmershauser G. Nickelapnicogencubanes // Chem.Ber. 1990. — Vol.123, № 3. — P.471−475.
- Scheer M., Becker U., Matern E. Ir-Komplexe mit P4-Bicyclotetraphosphan und P8-Cunean als Liganden CO-Insertion in eine Ir-P-Bindung // Chem. Ber. — 1996. — Vol. 129, № 6. — P.721 -724.
- Hofmann C., Scherer O.J., Wolmershauser G. Cp*FeP6MoCp*.: A dinuclear complex with a P4 and a P2 ligand // Journal of Organometallic Chemistry- 1998. Vol.559. — P. 219−222.
- Di VairaM., EhsesM.P., StoppioniP., Peruzzini M. Cyclotriphosphorus complexes: solid-state structures and dynamic behavior of monoadducts with carbonyl fragments // Inorg. Chem. 2000.- Vol.39, № 10. — P.2199−2205.
- Dohmeier C., Schnockel H., Robl C., Schneider U., Ahlrichs R. P4(Cp*Al)6.: a compound with an unusual P4A16 cage structure // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994. — Vol.33, № 2. — P.199−200.
- Uhl W., Benter M. The insertion of alkylgallium (I) groups Ga-C (SiMe3)3. into P-P bonds of P4: formation of a P4(GaR)3 cage // Chem. Commun. 1999. -P.771−772.
- Dillon K.B., Mathey F., Nixon J.F. Phosphorus: the carbon copy: from organophosphorus to phosphaorganic chemistry. Wiley, Chichester (UK), 1998.-366 p.
- Fehlner T.P. Inorganometallic chemistry. In: Modern inorganic chemistry. Plenum Press, New York, NY, 1992. 168 p.
- Scherer O.J., Bruck Т. (r|5-P5)Fe (r|5-C5Me5)., a pentaphosphaferrocene derivative // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1987. — Vol.26, № 1. — P.59.
- Urnezius E., Brennessel W.W., Cramer C.J., Ellis J.E., Schleyer P. von Rague. A carbon-free sandwich complex (Ps^Ti.2″ // Science 2002. — Vol.295 — P.832−834.
- Scherer O.J., Schwalb J., Wolmershauser G., Kaim W., Gross R. Cyclopentaphosphadienyl, the phosphorus analog of the cyclopentadienyl ligand, as a complexing ligand // Angew. Chem. 1986. — Vol.98, № 4. — P.349−350.
- Hughes A.K., Murphy V.J., O’Hare D. Synthesis, x-ray structure and spin crossover in the triple-decker complex (г|5-С5Ме5)Сг (|д.2:т15-Р5)Сг (т15-C5Me5).+[A"] (A = PF6, SbF6) // J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1994. -P. 163−164.
- Scherer O.J., Sitzmann H., Wolmershauser G. Hexaphosphabenzene as complex ligand // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1985. — Vol.24, № 4. — P.351−353.
- Herberhold M., Frohmader G., Milius W. Neue Vanadium-Komplexe mit substituentenfreien Phosphorliganden // J.Organomet.Chem. 1996. — Vol.522. -P.185−196.
- Siegl H., Krumlacher W., Hassler К. Synthesis and structure of P7Si (Me3Si)3.3 (Tri (hypersilyl)heptaphosphanortricyclane) // Monatshefte fur Chemie 1999.- Vol.130. — P.139−145.
- Andrieux С.Р., Saveant J.M. Investigations of rates and mechanisms of reactions. N.Y.: 1986, — Vol.6,4/E. — Part 2, Ch.7. — P.305−390.
- Яхваров Д.Г., Будникова Ю. Г., Тазеев Д. И., Синяшин О. Г. Влияние природы растворимого анода на механизм процесса электрохимического арилирования и алкилирования белого фосфора // Известия Академии наук, Серия химическая. 2002. — № 11. — С. 1903−1909.
- Яхваров Д.Г. Электрохимически индуцированные каталитические процессы сочетания с участием органических галогенидов и элементного фосфора: Дис.канд.хим.наук: 02.00.04. Казань, 1999. — С. 153.
- Budnikova Y.G., Yakhvarov D.G., Kargin Y.M. Arylation and alkylation of white phosphorus in the presence of electrochemically generated nickel (O) complexes // Mendeleev Commun. 1997. — № 2. — P.67−68.
- Budnikova Yu.H., Yakhvarov D.G., Tazeev D.I., Samieva E.G., Sinyashin O.G. Phosphinidenes and phosphorus cycles as intermediates of electrocatalytic arylation of white phosphorus // International conference «New Approaches inxL
- Organometallic and Coordination Chemistry. Look from 21 Century»: тез.докл. Нижний Новгород, Россия, июнь 2002.- С. 15.
- Будникова Ю.Г., Тазеев Д. И. Интермедиаты в реакциях электрокаталитической функционализации белого фосфора // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии: тез.докл. Казань, сентябрь2003.-С. 157.
- Бутин К.П., Стрелец В. В., Реутов О. А. Электрохимические потенциалы и реакционная способность металлоорганических соединений // Металлоорг.хим. 1990. — Т. З, Вып.4. — С.814−826.
- Bontempelli G., Magno F., Daniele S., Schiavon G. An electroanalytical investigation on the nickel-triphenylphosphine system in the presence of acrylonitrile // J.Electroanal.Chem 1983. — Vol.159, № 1. — P. 117−126.
- Nedelec J.-Y., Perichon J., Troupel M. Organic electroreductive coupling reactions using transition metal complexes as catalysts // In: Topics in Current Chemistry 1997. — Vol. 185. — P. 142−178.
- Chernogorenko V.B., Muchnik S.V., Lynchak K.A., Klimak Z.A., Ivanchenko V.G. Preparation of phosphides in the combustion regime // Mater.Res. Bull. 1981.-Vol.16, № 1.-P.1−6.
- Aronsson B., Landstrom T., Rundqvist S. Borides, Silicides and Phosphides. Wiley, New York, 1965. — 117 p.
- Motojima S., Haguri K., Takahshi Y., Sugiyama K. Chemical vapor deposition of nickel phosphide Ni2P // J. Less-Common Met. 1979. — Vol.64, № 1. — P. 101−106.
- Motojima S., Wakamatsu T., Sugiyama K. Corrosion stability of vapor-deposited transition metal phosphides at high temperature // J. Less-Common Met. 1981. — Vol.82, № 1. -P.379−383.
- Wang X., Clark P., Oyama S.T. Synthesis, characterization, and hydrotreating activity of several iron group transition metal phosphides // J. Catal. 2001. — Vol.208, Iss.2. — P.321−331.
- Lu B., Bai Y.-J., Feng X., Zhao Y.-R., Yang J., Chi J.-R. Solvo-thermal synthesis of crystalline dinickel phosphide // Journal of Crystal Growth 2004. -Vol.260.-P. 115−117.
- Su H.L., Xie Y., Li В., Qian Y.T. A simple, convenient, mild solvothermal route to nanocrystalline Cu3P and Ni2P // Solid State Ionics 1999. — Vol.122. -P.157−160.
- Lee S.P., Chen Y.W. Selective hydrogenation of furfural on Ni-P, Ni-B, and Ni-P-B ultrafine materials // Ind.Eng.Chem.Res. 1999. — Vol.38. — P.2548−2553.
- Deng J., Yang J., Sheng S., Chen H., Xiong G. The study of ultrafme Ni-B and Ni-P amorphous alloy powders as catalysts // J.Catal. 1994. — Vol.150. -P.434−436.
- Hector A.L., Parkin I.P. Self-propagating routes to transition-metal phosphides // J.Mater.Chem. 1994. — Vol.4,№ 2. — P.279−283.
- Okamoto Y., Nitta Y., Imanaka T., Teranishi S. Surface characterization of nickel boride and nickel phosphide catalysts by X-ray photoelectron spectroscopy // J.Chem.Soc., Faraday Trans. 1 1979. — Vol.75, Part 8. -P.2027−2039.
- Lee S.-P., Chen Y.-W. Effects of preparation on the catalytic properties of Ni-P-B ultrafme materials // Ind.Eng.Chem.Res. 2001. — Vol.40. — P. 14 951 499.
- Deng J., Zhang X., Min E. Amorphous nickel-phosphorus alloy deposited on a support and its hydrogenation activity // Appl.Catal. 1988. — Vol.37. -P.339−345.
- Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. Изд. Мир, Москва, 1976, пер. с англ. Под ред.Э. Е. Нифантьева, 563 с.
- Ogurtsov I. Ya., Mirzac V., Peruzzini M., Budnikova Yu. H., Тез. докл. Междунар. Науч. Конф. «New Approaches in Organometallic and
- Coordination Chemistry. Look from 21th Century» (Нижний Новгород, 2002), P. 126.
- Будникова Ю.Г., Тазеев Д. И., Яхваров Д. Г. Электрокаталитические реакции с участием системы Ni/Zn/2,2 '-бипиридил // Известия Академии наук, Серия химическая. -2002. № 2. — С.256−261.
- Kurt I. Zur Reactivitat P-substituierter Alkali- Phosphide. // Z.Chem. 1962. -Bd.2, № 6/7. — S.163−173.
- Knochel P., Perea J.J. A., Jones P. Organozinc mediated reactions // Tetrahedron 1998. — Vol.54, № 29. — P.8275−8319.
- PetersD.G., DahmC.E., Bhattacharya D., Butler A.L., Mubarak M.S. In: Torii S.(ed.) Novel trends in electroorganic synthesis. — Tokyo: Kodansha, 1995.-P.67.
- Nedelec J.-I., Folest J.C., Perichon J. Electrosynthesis of geminal dihalide or trihalide compounds // J.Chem.Res.(s). 1989. — P.394−397.