Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов

Диссертация: Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Усовершенствован процесс получения 1,1-диамино-2,2-динитро-этилена (FOX-7) нитрованием 4,6-дигидрокси-2-метилпиримидина смесью HNO3/H2SO4: определены оптимальные параметры нитрования (количество HNO3 — 5−8% избыток по отношению к стехиометрическому количеству, массовое соотношение Н2804/пиримидин — 12−14, реакционное время — 4 ч) и гидролиза (20%-ная H2S04, время — 8 ч) — предложен циклический… Читать ещё >

Поиск путей получения полициклических амидов и аминов-полупродуктов для синтеза полинитраминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Общая характеристика работы
  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Общие методы построения азотсодержащих полициклических и каркасных структур
      • 1. 1. 1. Конденсация аминов с полиальдегидами
      • 1. 1. 2. Получение а-амидоалкилирующих реагентов и построение азаполи-циклических соединений на их основе
    • 1. 2. Частные примеры синтеза полициклических полинитраминов
      • 1. 2. 1. Полициклические производные 1,2,3,4-циклобутантетранитрамина
      • 1. 2. 2. 2,4,10-Тринитро-2,4,10-триазаадамантан
      • 1. 2. 3. 6,8-Динитро-2,4,6,8-тетрааза[3.3.1]бициклононан-3-он
      • 1. 2. 4. цис- и транс-1,3,5,7-Тетранитро-1,3,5,7-тетраазадекалины

Актуальность темы

Развитие оборонной техники связано с получением и разработкой новых, более эффективных компонентов смесевых твердых ракетных топлив, взрывчатых составов и артиллерийских порохов. Одним из перспективных направлений в области создания мощных взрывчатых веществ является синтез конденсированных полициклических N-нитроаминов.

На сегодняшний день основной сложностью в получении новых полициклических нитраминов является отсутствие общих препаративных методов целенаправленного синтеза исходных азотсодержащих полициклических структур. Методология построения исходных полициклов, применяющаяся в настоящее время, не отличается разнообразием, и в общем виде заключается в однои, редко, в двухстадийном а-аминоили а-амидоалкилировании по атому азота различных аминов и амидов в среде водных кислот. Такой способ позволяет синтезировать лишь гидролитически устойчивые полициклические азасоединения на основе мочевины, гуанидина, нитрогуанидина, а также ряда первичных бензиламинов. В то же время синтез наиболее перспективных полициклических N-ацилпроизводных, общей формулы (CHNAcyl)n, возможен, по-видимому, только в неводных средах. Этот вывод и определил постановку задачи данной работы, а также пути ее решения. Цель работы. Основным направлением данной работы явилось изучение а-аминои а-амидоалкилирования по атому азота различных азотистых нуклеофилов в неводных кислотных средах с целью разработки общих методов получения ациклических и циклических производных 1,1,2,2-тетрааминоэтана — полупродуктов для дальнейшего синтеза азаполициклических соединений. Научная новизна. В настоящей работе впервые проведено исследование реакционной способности различных электрофильных а-аминои а-амидо-алкилирующих реагентов — продуктов конденсации глиоксаля с пер-вичными амидами (ацетамидом, хлорацетамидом, изобутирамидом, бензил-амидом, уретаном), вторичными амидами (2-пирролидоном, сукцинимидом), бисамидами (метилен-бмс-ацетамидом, этилен-бг/оацетамидом) и 1,1 -диамино-2,2-динитроэтиленом (FOX-7), по отношению к азотистым нуклеофилам в неводных кислотных средах.

Разработан общий метод синтеза новых, ранее малодоступных ациклических и циклических М, Ы', Ы" ^'" -тетраацилзамещенных 1,1,2,2-тетрааминоэтанов с промежуточным выделением продуктов конден-сации глиоксаля с амидами и последующим введением их во взаимодействие с азотистыми нуклеофилами в неводной кислой среде. Получены производные 1,1,2,2-тетрааминоэтана на основе 1,1-Диамино-2,2-динитроэтилена (FOX-7). Метод позволяет синтезировать новые полифункциональные соединения, которые могут быть успешно использованы в дальнейшем синтезе азапо-лициклических соединений.

Предложен новый метод синтеза простых эфиров 1,2-диолов, полученных конденсацией глиоксаля с амидами и низкоосновными аминами, через промежуточное образование циклических сульфитов, который позволяет синтезировать целевые соединения в мягких условиях с хорошими выходами (от 50 до 90%).

Практическая значимость работы. Получен широкий ряд ранее неизвестных ациклических и циклических производных 1,1,2,2-тетрааминоэтана, перспективных в качестве полупродуктов синтеза полициклических полинитраминов.

Усовершенствован процесс получения 1,1-диамиио-2,2-динитроэтилена (FOX-7) нитрованием 4,6-дигидрокси-2-метилпиримидина смесью HNO3/ H2SO4: значительно уменьшено количество применяемой HNO3, а также показана возможность многократного использования отработанной серной кислоты без потери выхода и качества конечного продукта (FOX-7). Разработанный нами процесс является более экономичным, чем предложенные ранее, и при этом позволяет получать конечный продукт более высокого качества (>99%) и с высоким выходом (90−92%).

Апробация работы. Результаты проведенных исследований докладывались на 10-ой международной конференции «New Trends in Research of Energetic Materials», 25−27 апреля 2007 г, Pardubice, Czech Republic. Публикации. По теме диссертации опубликовано две статьи и одно краткое сообщение в Журнале Органической химии, одна статья в журнале Organic Process Research & Development, две статьи напечатаны в материалах 10-ой международной конференции «New Trends in Research of Energetic Materials» и две статьи приняты в печать в Журнал Органической химии.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (2 главы), обсуждения результатов (6 глав), экспериментальной части, выводов и списка литературы (94 ссылки). Работа изложена на 140 страницах машинописного текста, содержит 8 таблиц, 1 рисунок, 80 схем.

ВЫВОДЫ.

1. Проведено систематическое исследование реакционной способности различных электрофильных а-амидоалкилирующих реагентов — продуктов конденсации глиоксаля с первичными амидами (ацетамидом, хлорацет-амидом, изобутирамидом, бензиламидом, уретаном), вторичными амидами (2-пирролидоном, сукцинимидом) и бисамидами (метилен-б"с-ацетамидом, этштен-бш>ацетамидом) по отношению к азотистым нуклеофилам в неводных кислых средах.

2. Разработан общий метод синтеза новых ранее малодоступных соединений: ациклических и циклических >Т,]М, 1 Г, М," -тетраацилзаме1ценных 1,1,2,2-тетрааминоэтанов, через промежуточное выделение продуктов конденсации глиоксаля с первичными амидами (ацетамидом, изобутирамидом, бензиламидом, уретаном) и бисамидами (метилен-бис-ацетамидом и этилен-бмс-ацетамидом) и последующее введение их диацетоксипроизводных во взаимодействие с азотистыми нуклеофилами в неводной кислой среде.

3. Усовершенствован процесс получения 1,1-диамино-2,2-динитро-этилена (FOX-7) нитрованием 4,6-дигидрокси-2-метилпиримидина смесью HNO3/H2SO4: определены оптимальные параметры нитрования (количество HNO3 — 5−8% избыток по отношению к стехиометрическому количеству, массовое соотношение Н2804/пиримидин — 12−14, реакционное время — 4 ч) и гидролиза (20%-ная H2S04, время — 8 ч) — предложен циклический режим использования отработанной серной кислоты, который заключается в том, что после окончания нитрования маточный раствор, представляющий собой отработанную серную кислоту, отделяют от 2-динитрометилен-5,5-динитропирими-дин-4,6-диона фильтрацией, доукрепляют 30%-ным олеумом до концентрации 93−96% и используют для нитрования новой порции 4,6-дигидрокси-2-метил-пиримидина. Установлено, что при многократном использовании отработанной серной кислоты выход (90−92%) и качество (>99%) конечного продукта (FOX-7) не падает как минимум в течение 8 циклов.

4. Впервые исследовано взаимодействие FOX-7 с глиоксалем и формальдегидом. Показано, что конденсацией 2-(динитрометилен)имидазолидин-4,5-диола с азотистыми нуклеофилами (нитрилами, уретаном, 3,4-диамино-фуразаном) в кислой среде могут быть получены циклические производные 1,1,2,2-тетрааминоэтана — новые ранее недоступные полифункциональные соединения. М,№-Дигидроксиметил-1,1-диамино-2,2-динитроэтилен в аналогичных условиях не вступает во взаимодействие с азотистыми нуклеофилами. В зависимости от кислотности среды последний либо циклизуется до 4-(динитрометилен)-1,3,5-оксадиазинана, либо в более кислых средах разлагается с выделением FOX-7.

5. Разработан новый метод синтеза простых эфиров 1,2-диолов, полученных конденсацией глиоксаля с амидами (хлорацетамид) и низкоосновными аминами (1,1-диамино-2,2-динитроэтилен, нитрогуанидин) в две стадии: взаимодействием диацетоксипроизводных диолов с хлористым тионилом при комнатной температуре получают циклические сульфиты, которые при дальнейшей обработке при комнатной температуре первичными спиртами и глиоколями образуют целевые простые эфиры с хорошими выходами (от 50 до 90%).

6. Впервые синтезированные в данной работе циклические бисамиды (1,3-диацетил-4,5-бис (ациламино)имидазолидины, 1,4-диацетил-2,3-бис (ацил-амино)пиперазины, 4,5-бис (ациламино)-2-(динитрометилен)имидазолидины, 1,2-бис (ацетиламино)-1,2-бис (4-фенилфуразан-3-иламино)этаны и (4,5,6,7-тетрагидро[1,2,5]оксадиазоло[3,4-Ь]пиразин-5,6-диил)диамиды), а также 1,1,2,2-тетракис (ациламино)этаны могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе полициклических полинитраминов.

Заключение

.

Анализ литературных данных показал, что на сегодняшний день с использованием общих методов построения азаполициклических структур (кроме CL-20 и TNAD), можно синтезировать лишь ограниченный ряд полициклических полинитраминов на основе мочевины, гуанидина, нитро-гуанидина и диаминофуразана. Как было отмечено выше, полициклические нитрамины, содержащие нитрогуанидиновый фрагмент или аннелированные с фуразановым кольцом, как правило, обладают низкой термической стабильностью и высокой чувствительностью к механическим воздействиям, что сильно затрудняет их практическое использование. Производные динитромочевины, напротив, являются высокоплотными (d > 1.90 г/см3), малочувствительными взрывчатыми соединениями с хорошими энергетическими характеристиками (табл. 2), однако также обладают общим существенным недостатком — низкой гидролитической стабильностью.

К наиболее перспективным представителям высоконитрованных поли-конденсированных систем можно отнести гексанитрогексаазаизовюрцитан (CL-20), /и/>ш/с-1,4,5,8-тетранитро-1,4,5,8-тетраазадекалин (TNAD), а также 2,4,6,8-тетранитро-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан. Эти соединения наряду с высокими взрывчатыми характеристиками обладают приемлемой химической и термической стабильностью, а также низкой чувствительностью к внешним воздействиям.

В настоящее время основной сложностью в получении новых энергоемких соединений этого класса является отсутствие препаративных методов целенаправленного построения исходных полиазаполициклических структур. Развитие этого направления открыло бы широкие возможности для синтеза новых каркасных полинитраминов, таких, как например, гексанитрогексаазаадаман-тан (HNHAA) и гексанитрогексаазавюрцитан (HNHAW), расчетные физико-химические и энергетические характеристики которых близки к CL-20 (табл. 4).

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. Т. Nielsen, А. P. Chafin, S. L. Christian, D. W. Moore, M. P. Nadler, R. A. Nissan, D. J. Vanderah. Synthesis of polyazapolycyclic cage polynitramines.// Tetrahedron.- 1998, — vol. 54, p. 11 793−11 812.
  2. С. В. Сысолятин, А. А. Лобанова, Ю. Т. Черникова, Г. В. Сакович. Методы синтеза и свойства гексанитрогексаазаизовюрцитана.//Успехи химии. 2005. -т. 74, с. 830−838.
  3. J. М. Kliegman, R. К. Barnes. Glyoxal derivatives. I. Reaction of glyoxal with aliphatic primary amines.//Tetrahedron Lett.- 1969. p. 1953.
  4. G. F. Whitfield, R. Johnson, D. Swern. Clarification of the acid-catalyzed reaction of glyoxal with carbamate esters.// J. Org. Chem. 1972. — vol. 37, p. 95 — 99.
  5. J. M. Kliegman, R. K. Barnes. Glyoxal derivatives. II. Reaction of glyoxal with aromatic primary amines.//J. Org. Chem. 1970. — vol. 35, p. 3140 — 3143.
  6. R. L. Wilier. Synthesis and characterization of high energy compounds. 1. Trans-l, 4,5,8-tetranitro-l, 4,5,8-tetraazadecalin.//Propellants, Explos., Pyrotechn. 1983 -vol. 8,65−69.
  7. R. L. Wilier, D. W. Moore. Products of the reaction of N, N'-dibenzylethylenediamine and glyoxal.// J. Org. Chem. 1985. — vol. 50, p. 2365 -2368.
  8. M. Chaykovsky, W. M. Koppes, T. P. Russel, R. Gilardi, C. George, J. Flippen-Andersort. The isolation of a bi (2,4,6,8-tetraazabicyclo3.3.0.octane) from the reaction of glyoxal with benzylamine.// J. Org. Chem. 1992. — vol. 57, p. 42 954 297.
  9. M. Farnia, A. Kakanejadifard. Synthesis and Structural Analysis of 2,4,6,8,-Tetrabenzyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo3.3.0.octane From Condensation of Glyoxal, Benzylamine and Formaldehyde.//Iran. J. Chem. & Chem. Eng. 1992. — vol. 11 -p. 39−42.
  10. M Farnia, A. Kakanejadifard, S. Morteza. Synthesis and X-RAY Structural Determination of 2,4,6,8-tetraphenyl-2,4,6,8,-tetraazabicylo3.3.0.octane.// Iran. J. Chem. & Chem. Eng. 1993. — vol. 12 — p. 39−42.
  11. M. Farnia, A. Kakanejadifard, K. Kargar, M. Bahrami Ziabari, L. J. Todaro. Synthesis of 2-oxa-4,6,8-triazabicyclo3.3.0.octanes.//Polish J. Chem. 2004. -vol.78, p. 45−51.
  12. R. L. Wilier, R. Calif. Synthesis and chemistry of some furazano- and furoxano3,4-b.piperazines.// J. Org. Chem. 1985. — vol. 50, p. 5123 — 5127.
  13. A. T. Nielsen, S. L. Christian, D. W. Moore, R. D. Gilardi, C. F. George. Synthesis of 3,5,12-triazawurtzitanes (3,5,12-triazatetracyclo5.3.1.12'6.04'9.-dodecanes).//J. Org. Chem. 1987.- vol. 52 — p. 1656−1662.
  14. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt. A review of energetic materials synthesis.//Thermochimica Acta. 2002. — vol. 384, p. 187 — 204.
  15. R. L. Wilier. 7rara-l, 4,5,8-tetranitro-l, 4,5,8-tetraazadecalin.//US Patent 4,443,602 (1984).
  16. A. T. Nielsen, S. B. Calif. Caged polynitramine compound.//US Patent 5,693,794 (1997).
  17. Органические реакции. Том 14.//Перевод с англ. В. А. Калявина, Н. А. Несмеянова, А. Ф. Платэ, под. ред. И. Ф. Луценко, изд. «Мир», Москва, 1967.
  18. S. L. Vail, С. N. Могап, Н. В. Moore, R. М. Н. Kullman. Amide-glyoxal reaction products.//J. Org. Chem. 1962. — vol. 27, p. 2071−2074.
  19. S. L. Vail, R. H. Barker, С. M. Moran. The formation of N, N'-dihydroxyethylenebisamides from glyoxal and selected amides.// J. Org. Chem. -1965.-vol. 30, p. 1195−1199.
  20. S. L. Vail, A. G. Jr. Pierce. Limitations for the addition of amides to formaldehyde and glyoxal.// J. Org. Chem. 1972. — vol. 37, p. 391−393.
  21. S. L. Vail, R. H. Barker, С. M. Moran. The geometry of bisamide-glyoxal adducts.//J. Org. Chem. 1966.-vol. 31, p. 1642−1644.
  22. P. M. Quan. Reactions between glyoxal and ethyl carbamate.// J. Org. Chem.1968.-vol. 33, p. 3937−3938.
  23. Badische aniline & Soda-Fabrik, Germany. Improvements in the production of substituted acid amides.//GB Patent 801,991 (1955).
  24. J. Nematollahi, R. Ketcham. Imidazoimidazoles. I. The reaction of ureas with glyoxal. Tetrahydroimidazo4,5-d.imidazole-2,5-diones.// J. Org. Chem. 1963. -vol. 28, p. 2378−2380.
  25. S. L. Vail, R. H. Barker, P. G. Mennit. Formation and identification of cis- and trans- dihydroxyimidazolidinones from ureas and glyoxal.//J. Org. Chem. 1965. -vol.30, p. 2179−2182.
  26. Badische aniline & Soda-Fabrik, Germany. Improvements in the production of the urienes of glyoxal.//GB Patent 717,287 (1954).
  27. J. Boileau, J-M. L. Emeury, J-P. Kehren. Tetranitroglycoluril and method of preporation thereof.//US Patent 4,487,938 (1984).
  28. I. S. Bengelsdorf. A reaction of guanidine with glyoxal in aqueous solution. The preraration of glycocyamidines.// J. Am. Chem. Soc. 1953. — vol. 75, p. 31 383 140.
  29. C. Lempert. The chemistry of the glycocyamidines.//Chem. Rev. 1959. — vol. 59, p. 667−736.
  30. H. Dinwoodie, J. M. Thompson. Imidazolidine derivatives.//GB Patent 1,103,285 (1966).
  31. A. H. Терпигорев, С. Б. Рудакова. Синтез 6-нитриминоимидазолидино4,5-d.имидaзoлидин-2oнoв и 8-нитриминоимидазолидино[4,5-е]фуразано[3,4-Ь]тетрагидропиразинов.//ЖОрХ. 1998. — т. 34, с. 1078−1083.
  32. S. L. Vail, A. G. Pierce, С. М. Moran, R. Н. Barker. Addition products of methylformamide or succinimide with glyoxal.//US Patent 3,579,536 (1971).41. & L. Vail, С. M. Moran, H. B. Moore. Glyoxal-amide reaction products.// US Patent 3,111,522 (1963).
  33. A. N. Ferguson, I. Fort, G. Fort. l, 4-Diformyl-2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine and derivatives and preparation thereof.//US Patent 3,365,454 (1968).
  34. M. Vedachalam, V. T. Ramakrishnan, J. H. Boyer. Dense compounds of С, H, N, and О atoms: nitramine derivatives of diimino- and dioxodecahydro-lH, 5H-diimidazo4,5-b:4'5'-e.pyrazine.//Heteroatom Chem. 1991. — vol. 2, p. 313 -318.
  35. I. J. Dagley, J. L. Flippen-Anderson. Synthesis of cyclic nitramines from products of the cyclocondensation reaction of guanidine with 2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine-l, 4-dicarbaldehyde.//Aust. J. Chem. 1994. — vol. 47, p. 2033−2045.
  36. M. Vedachalam, J. H. Boyer. 2,6-Dithiodecahydro-lH, 5H-diimidazo4,5-b:4', 5'-e.pyrazine and related dioxo- and diimino-decahydrodiimidazopyrazines.// Heteroatom Chem. 1993. — vol. 4, p. 85 — 90.
  37. В. В. Нургатин, Б. M. Гинзбург, В. И. Коваленко, Г. А. Марченко. О кислотном расщеплении 1,4-диформил-2,3,5,6-тетразамещенных пиперази-нов.//ХГС. 1985. -№ 9, с. 1265−1266.
  38. М Vedachalam, V. Т. Ramakrishnan, J. Н. Boyer. Dense compounds of С, H, N, and О atoms II: nitramine and nitrosamine derivatives of 2-oxo- and 2-iminooctahydroimidazo4,5-d.imidazole.//Heteroatom Chem. 1991. — vol. 2, p. 669−673.
  39. А. Б. Шереметьев, И. Л. Юдин. Прогресс в химии фуразано3,4-Ь.пиразинов и их аналогов.//Успехи химии. 2003. — т. 72, с. 93 — 107.
  40. Н. Petersen. Synthesis of cyclic ureas by a-ureidoalky!ation.//Synthesis. 1973.5, p. 243−293.
  41. Yu, Zhi-yu- Chen, Bao-hua- Yu, Jiang-yong- Li, Wen-jie. Synthesis of hexanitrohexaazatricyclotetradecanedifuroxane.//Hanneng Cailiao. 2004. — vol. 12, p. 34−35. C. A. 2004,140, 30 6246w.
  42. J. P. Agrawal Recent trends in high-energy materials.// Prog. Energy Combust. Sci.-1998.-vol. 24, p. 1−30.
  43. E. Ю. Орлова. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ.// Государственное научно-техническое издательство ОБОРОНГИЗ, Москва, 1960, с. 396, с. 264−265.
  44. А. С. Currie, А. Н. Dinwoodie, G. Fort, J. М. С. Thompson. Base-catalyzed reactions of glyoxal. I. 1,4-Diformyl- and l, 4-bis (methylsulfonyl)derivatives of 2,3,5,6-tetrahydroxypiperazines.//J. Chem. Soc., С 1967. — № 6, p. 491−496.
  45. A. H. Dinwoodie, J. A. Gibson, J. B. Parker. Base-catalyzed reactions of glyoxal. II. 2,3,5,6-Tetrahydroxypiperazine-l, 4-disulfonic acid derivatives. //J. Chem. Soc., С 1967. — № 6, p. 496−497.
  46. V. Т. Ramakrishnan, М. Vedachalam, J. Н. Boyer. 4,10-Dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazateracyclo5.5.0.05'9.03'u.dodecane.//Heterocycles. 1990. -vol. 31, p. 479−480.
  47. О. А. Лукьянов, А. А. Онищенко, В. С. Косыгин, В. А. Тартаковский. Алкилирование солей нитраминов 4,5-дихлор-1,3-диацетилимидазолиди-ном.//Изв. АНССР, сер. хим. 1979. — № 7, с. 1618−1619.
  48. В. Ф. Жилин, Г. Ф. Рудаков, В. П. Синдицкий, В. Ю. Егоршев, Е. В. Веселова, А. В. Ладонин, М. В. Березин. Циклические нитромочевины: синтез и свойства./УМатериалы конференции «Техническая химия», Казань, 2002 г, с. 1−14.
  49. G. Eck, М. Piteau. Process for the synthesis of 2,4,6,8-tetranitro-2,4,6,8-tetrazabicyclo3.3.0.octane.//Patent US 5,659,032 (1997).
  50. J. W. Fischer, R. A. Hollins, С. K. Lowe-Ma, R. A. Nissan, R. D. Chapman. Synthesis and characterization of 1,2,3,4-cyclobutanetetranitramine derivatives.//J. Org. Chem. 1996. — vol. 61, p. 9340−9343.
  51. G. Kumar, V. T. Ramakrishnan, J. H. Boyer. N-Nitroso and N-nitro derivatives of diazacycloalkanes and tetraazabicycloalkanes from a, a'-diaminodicarboxylate esters.//Heterocycles. 1989. — vol. 29, p. 1997−2005.
  52. R. L. Wilier. Synthesis of cis- and trans-l, 3,5,7-Tetranitro-l, 3,5,7-tetraazadecalin.//J. Org. Chem. 1984. — vol.49, p. 5150−5154.
  53. O. Yuxiang, C. Boren, P. Zelin, X. Yongjiang. Structural identification of hexanitrohexaazaisowurtzitane.//Hanneng Cailiao. 1995. — vol. 3, № 3, p. 1−7.
  54. А. А. Котомин, А. С. Козлов. Метод расчета плотности органических соединений по вкладам фрагментов молекул.//ЖПХ. 2006. — т. 79(6), с. 966−977.
  55. А. А. Котомин, А. С. Козлов. Плотность органических соединений. Метод расчета плотности по вкладам фрагментов молекул.//Учебное пособие. Спб.: СПбГТИ (ТУ), 2005, 38 с.
  56. А. А. Котомин. Аддитивный метод расчета параметров детонации взрывчатых веществ по вкладам химических связей и групп.//Метод. указания. JL: ЛТИ им. Ленсовета, 1983, 25 с.
  57. J. J. Ritter, P. P. Minieri. A new reaction of nitriles. I. Amides from alkenes and mononitriles.//J. Am. Chem. Soc. 1948. — vol. 70, p. 4045−4048.
  58. J. J. Ritter, F. R. Benson. A new reaction of nitriles. II. Amides from dinitriles.//J. Am. Chem. Soc. 1949. — vol. 71, p. 4028−4029.
  59. J. J. Ritter, L. W. Hartzel. A new reaction of nitriles. III. Synthesis of N-benzoylamino acid.//J. Am. Chem. Soc. 1949. — vol. 71, p. 4030−4031.
  60. N. V. Latypov, J. Bergman, A. Langlet, U. Wellmar, U. Bemm. Synthesis and reactions of l, l-diamino-2,2-dinitroethylene.//Tetrahedron. 1998. — vol. 54, p. 11 525−11 536.
  61. N. V. Latypov, A. Langlet, U. Wellmar. Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound.//US Patent 6,312,538(2001).
  62. N. V. Latypov, A. Langlet, U. Wellmar. Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound.//International Patent WO 99/3 818.
  63. А. А. Астратьев, Д. В. Дашко, А. Ю. Мершин, А. И. Степанов, Н. А. Уразгильдеев. Некоторые особенности кислотного нитрования 2-замещенных 4,6-дигидроксипиримидинов. Нуклеофильное расщепление продуктов нитрования.//ЖОрХ. 2001. — т. 37, с. 766−770.
  64. A. J. Bellamy, N. V. Latypov, P. Goede. Studies on the nitration of new potential precursors for FOX-7//New Trends in research of energetic materials. -Proceedings of the VII Seminar, Pardubice, Czech Republic, 2004, p. 75−81.
  65. K-H Chung, E. M. Goh, J. R. Cho. Synthetic modification and scale-up process for 1,1 -diamino-2,2-dinitroethene.//36tb Int. Annu. Conf. ICT, Karlsruhe. 2005, p. 52(1)-52(13).
  66. Z. Chylek, S. Cudzilo, J. Bladek, S. Pietrzyk. Optimization of l, l-diamino-2,2-dinitroethene synthesis.//New Trends in research of energetic materials. -Proceedings of the VIII Seminar, Pardubice, Czech Republic, 2005, p. 211−216.
  67. A. Langlet, N. V. Latypov, U. Wellmar, P. Goede. Formation of nitroform in the nitration of gem-dinitro compounds.// Propellants, Explos., Pyrotechn. 2004 -vol. 29, p. 344−348.
  68. A. Langlet, N. V. Latypov, U. Wellmar, U. Bemm, P. Goede. Nitration of 2-substituted pirimidine-4,6-diones, structure and reactivity of 5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones.//J. Org. Chem. -2002. vol. 67, p. 7833−7838.
  69. K. Baum, S. S. Bigelow, N. V. Nguyen, T. G. Archibald, R. Gilardi, J. L. Flippen-Anderson, C. George. Synthesis and reactions of l, l-diiododinitroethylene.//J. Org. Chem. 1992. — vol. 57, p. 235−241.
  70. A. M. Bellamy, N. V. Latypov, P. Goede. Transamination reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7).//J. Chem. Res. -2002. p. 641−644.
  71. G. Herve, G. Jacob, N. Latypov. The reactivity of l, l-diamino-2,2-dinitroethene (FOX-7).//Tetrahedron. 2005. — vol. 61, p. 6743−6748.
  72. C. Sandberg, N. Latypov, P. Goede, R. Tryman, A. J. Bellamy. Acid-base characteristics of FOX-7 and its monohydrazo analogue.// New Trends in research of energetic materials. Proceedings of the V Seminar, Pardubice, Czech Republic, 2002, p. 292−299.
  73. F. B. Slezak, H. Blueston, T. A. Magee, J. H. Wotiz. Preparation of substituted glycoluriles and their N-chlorinated derivatives//!. Org. Chem. 1962. — vol. 27, p. 2181−2183.
  74. T. Nishimura, K. Kitajima. Reaction of guanidines with alpha-diketones. Syntheses of 4,5-disubstituted-2-aminoimidazoles and 2,6-unsymmetrically substituted imidazo4,5-d.imidazoles// J. Org. Chem. 1979. — vol. 44, № 5, p. 818−824.
  75. Masaya, M. Atsushi. Preparation of 3-amino-l, 2-alkanediol cyclic sulfite derivative and method for preparation of 1,2-halohydrin using this derivative.// Пат. 2000−159,734 (2000), Япония. С. A. 2000, vol. 133, pl7467v.
  76. Ota Seiyaku Co., Ltd. Propanolamine derivatives./Шат. 58,103,343 (1981), Япония. С. A. -1981, vol. 99, 12 2022y.
  77. А. А. Болотов, А. А. Родин, К. А. Вьюнов, А. И. Гинак. Кинетика реакции образования циклических сульфитов из 1,3-гликолей и хлористого тионила.//ЖОрХ. 1984, т. 20, № 6, с. 1185−1189.
  78. N. Azuma, Т. Takata, F. Sanda, Т. Endo. Cationic ring-opening polymerization behavior of six-membered cyclic sulfite.//MacromoIecules. 1995, vol. 28, p. 7331−7334.
  79. H. F. Van Woenden. Organic Sulfites.//Chem. Rev. 1963, vol. 63, № 6, p. 557 571.
  80. S. Tanimoto, Y. Imazu, M. Imuta, M. Okano. Syntheses of some derivatives of 1,4-dioxane and l, 3-dioxolane.//Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ. 1972, vol. 50, № 4, p. 368−374.
  81. ОСНОВНЫЕ ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ
  82. E.B., Сизов B.B., Зеленое М. П., Целинский И. В. Производные 1,1,2,2-тетрааминоэтана. I. Конденсация 1,2-диацетокси-1,2-бис (ацил-амино)этанов с азотистыми нуклеофилами // ЖОрХ. 2007. — т. 43(2) — с. 178−183.
  83. Е.В., Сизов В. В., Целинский И. В. Производные 1,1,2,2-тетрааминоэтана. II. Конденсация 1,3-диацетил-4,5-диацетоксиимидазолидина и 1,4-диацетил-2,3-диацетоксипиперазина с азотистыми нуклеофилами // ЖОрХ. 2007. — т. 43(4) — с. 599−603.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!