Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Электрохимические и электрокаталитические свойства алкилпроизводных порфирина

Диссертация: Электрохимические и электрокаталитические свойства алкилпроизводных порфирина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Для изучения электрохимических свойств порфириновых соединений применяются различные электрохимические методы исследования, такие как: вращающийся дисковый электрод с кольцом, циклическая вольтамперометрия, полярография, метод стационарных гальваностатических поляризационных измерений и других. Выбор метода исследования определяется задачами, которые ставит перед собой исследователь. При этом… Читать ещё >

Электрохимические и электрокаталитические свойства алкилпроизводных порфирина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Электрохимия порфиринов
    • 1. 2. Краткие сведения об электрохимических методах
    • 1. 3. Электровосстановление порфиринов
    • 1. 4. Электровосстановление металлопорфиринов
    • 1. 5. Электрохимическое окисление порфиринов и металлопорфиринов
    • 1. 6. Стандартный редокс-потенциал и структура порфирина
    • 1. 7. Электрокатализ порфиринами
    • 1. 8. Строение порфиринов и квантово-химические расчеты
  • Глава 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Характеристики объектов исследования
    • 2. 2. Методики исследований комплексов
  • Глава 3. РАЗРАБОТКА И РЕАЛИЗАЦИЯ АППАРАТНО-ПРОГРАММНОГО КОМПЛЕКСА ДЛЯ ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИИ
    • 3. 1. Общие подходы к решению задачи автоматизации экспериментальной установки
    • 3. 2. Описание аппаратной части вольтамперометрической установки
    • 3. 3. Описание программной части
  • Глава 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИХ И ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ АЛКИЛПРОИЗ-ВОДНЫХ ПОРФИРИРНОВ
    • 4. 1. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 2,8,12,18 -тетраметил-3,7,13,17-тетрабутил порфирина (ТМеТВиП)
    • 4. 2. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетраэтилпорфирина (ТМеТЕШ)
    • 4. 3. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 2,3,7,8,12,13,17,18-октаметилпорфирина (ОМеП)
    • 4. 4. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств дифенил- алкилпроизводных порфирина
    • 4. 5. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств Со-2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетрабутил порфирина (СоТМеТВиП
  • Глава 5. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ ЭЛЕКТРОННЫХ СВОЙСТВ И ГЕОМЕТРИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ ПОРФИРИНОВ

5.1. Исследование применимости разных полуэмпирических методов для расчета электронных характеристик порфиринов 5.2 Исследование геометрических и электронных характеристик порфина при разных моделях строения реакционного центра

5.3. Анализ электронных и геометрических характеристик в разных вращательных изомерах молекулы ТМеТЕШ порфирина

5.4. Рассмотрение влияния заместителей в рядах порфиринов на их электронные характеристики

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

В настоящее время химия порфириновых соединений и их металлокомплексов активно развивается как в нашей стране, так и за рубежом, что подтверждается опубликованием ряда монографий, посвященных макроциклам, порфиринам и фталоцианинам. Порфириновые комплексы исследуются как биологически активные вещества, катализаторы промышленно важных окислительно-восстановительных реакций, красители, пигменты, электрокатализаторы для химических источников тока, полупроводниковые материалы, чувствительные слои химических и электрохимических газовых сенсоров. За последние годы было синтезировано значительное количество соединений разнообразного строения и получен большой объем информации о физико-химических свойствах данных соединениях.

Развитие фундаментальных исследований по электрохимии и электрокатализу порфириновых соединений возможно как путем расширения круга исследуемых систем по типу катализаторов, так и разнообразию электрохимических систем, в которых они могут быть использованы. В литературе имеется ряд научных работ по этому направлению, однако, нередко они противоречивы и ограничены по числу объектов исследования. Отсутствие систематических данных по влиянию структурно-функциональной модификации порфириновых соединений на их электрохимические и электрокаталитические свойства создает большие трудности в понимании кинетики и механизма электрохимических процессов, протекающих на электродах химических источников тока, а также проведению целенаправленного синтеза комплексов с заранее заданными свойствами.

Для изучения электрохимических свойств порфириновых соединений применяются различные электрохимические методы исследования, такие как: вращающийся дисковый электрод с кольцом, циклическая вольтамперометрия, полярография, метод стационарных гальваностатических поляризационных измерений и других. Выбор метода исследования определяется задачами, которые ставит перед собой исследователь. При этом круг интересующих вопросов может быть весьма разнообразным: кинетика и механизм электрохимических процессов, окислительно-восстановительное поведение соединений (окислительно-восстановительные потенциалы, потенциалы полуволн процессов), характеристики пористых катодов в химических источниках тока (габаритные плотности тока, емкость, напряжение и др.).

В настоящее время изучение новых классов порфириновых соединений представляет большой научный и практический интерес в связи с тем, что эти соединения обладают рядом уникальных свойств, столь необходимых для разработки высокоэффективных катализированных катодов. К ним относятся высокая химическая и термическая устойчивость, наличие полупроводниковых свойств, возможность широкой структурной модификации соединений и другие. Настоящая работа является одной из цикла работ по изучению электрохимических и электрокаталитических свойств органических комплексов с металлами. Она касается одной из группы этого класса соединений — алкил-производных порфирина. Актуальность работы. Использование новых классов порфириновых соединений и их комплексов с металлами для разработки гальванических элементов и других источников тока с кислородной (воздушной) деполяризацией является перспективным направлением научных и прикладных исследований в области электрохимической энергетики. В связи с этим исследования электрохимических и электрокаталитических свойств ранее не изученных порфиринов представляется актуальным. Анализ экспериментальных данных по электрохимическим свойствам порфиринов различного строения в сочетании с квантово-химическими расчетами позволит раскрыть природу взаимосвязи между химическим строением порфириновых соединений, их электрохимическими и электрокаталитическими свойствами, подойти к пониманию механизма электрохимических процессов, протекающих на катализированных катодах химических источников тока.

Цель работы. Целью настоящей работы является изучение электрохимических и электрокаталитических свойств ряда алкилпроизводных порфирина в щелочном растворе.

Научная новизна. Впервые методом циклической вольтамперометрии в щелочном растворе исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства ряда алкилпроизводных порфирина (2,8,12,18 -тетраметил-3,7,13,17-тетрабутил порфирин (ТМеТВиП) — 2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетраэтилпорфирин (ТМеТЕгП) — 2,3,7,8,12,13,17,18-октаметилпорфирин (ОМеП) — 5,15-дифенил-2,3,7,8,12,13,17,18-октаметил порфирин (ДФОМеП) — 5,15-дифенил-2,8,12,18 -тетраметил-3,7,13,17-тетрабутил порфирин (ДФТМеТВиП) — Со-2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетрабутил порфирин (СоТМеТВиП)).

Определены окислительно-восстановительные потенциалы (Еге?]/ох) для процессов превращения органического лиганда и иона металла, установлена их связь со строением комплексов. Изучено влияние на электрохимическое поведение порфиринов: скорости сканирования, изменения диапазонов измерения по потенциалу, предварительного окисления и восстановления рабочего электрода. Проведены квантово-химические расчеты алкилпроизводных порфиринов и установлена корреляция между энергией низшей вакантной молекулярной орбитали (НВМО) и экспериментальной величиной потенциала восстановления порфиринового лиганда. электрохимическом поведении исследованных веществ могут быть использованы при чтении лекционных курсов по свойствам макрогетероциклических соединений и технологии химических источников тока. По значениям потенциала полуволны электровосстановления кислорода Е1/202 может быть дана оценка электрокаталитической активности соединений. Наиболее эффективный из исследованных катализаторов Со-2,8,12,18-тетраметил-3,7,13,17-тетрабутил порфирина (СоТМеТВиП) может быть рекомендован для создания пористых катодов химических источников тока с кислородной (воздушной) деполяризацией.

Определенные в настоящей работе значения эффективного числа электронов (п), окислительно-восстановительных потенциалов, связанных с превращениями органического лиганда, металла-комплексообразователя и молекулярного кислорода, могут войти в банк данных по физико-химическим параметрам порфириновых соединений. Созданная автоматизированная установка для вольтамперометрических исследований с успехом может быть использована при проведении подобных работ с другими веществами в качестве катализатором.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на: VII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (29.06−2.07.98, Иваново, с.27) — XII Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии (11−12.1999, Москва, с.18) — Симпозиум по квантовой химии переходных металлов и соединений (5−8 мая 1999 г., Иваново) — XX научная сессия Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (9.12.99, Иваново)

Публикации: По теме диссертации опубликованы 2 статьи в ведущих химических журналах и 5 тезисов докладов.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ

1. Дан анализ литературных данных по электрохимическим и электрокаталитическим свойствам различных производных порфирина, а также по взаимосвязи структурных, энергетических и электрохимических параметров этого класса соединений

2. Создан аппаратно-программный комплекс, позволяющий выполнять эксперименты в полностью автоматическом режиме методом циклической вольтамперометрии с последующей обработкой экспериментальных данных на специально созданном программном обеспечении для определения основных электрохимических параметров наблюдаемых процессов (количество электричества, эффективное число электронов, ток в максимуме I-Екривой).

3. Впервые с использованием метода циклической вольтамперометрии исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства 6 новых композиций активных масс, содержащих различные алкил-производные порфирина.

4. Детально исследовано электрохимическое поведение порфиринов в щелочном растворе в интервале потенциалов 0,5 -ь -1.6 В. Показано, что для всех исследованных соединений существуют фиксированные области потенциалов протекания редокс-процессов, связанных с превращением иона-коплексообразователя и органического лиганда. Для процессов превращения Со3+оСо2+ величина Егес)/ох составляет 0.19 В. Для органического лиганда наблюдаются две области электровосстановления при потенциалах -0.51 -4;

•у

0.77 В (Ь" <=>Ь) и-1.10 ч—1.33 В (ЬоЬ"). Полученные значения окислительно-восстанови-тельных потенциалов (ЕгеС1/ох) могут использоваться как справочный материал по физико-химическим и электрохимическим свойствам порфириновых соединений.

5. Показано, что процессы электрохимического превращения иона металла и порфиринового лиганда в данных экспериментальных условиях являются одноэлектронными и протекают в последовательности согласно схеме:

Ме3+ПоМе2+По Ме2+По Ме2+П2″

6. Изучено влияние различных факторов на электрохимические параметры исследуемых процессов для электродов с алкилпроизводными порфирина: скорость сканирования, диапазон измерений по потенциалу, время выдержки электродов при потенциалах электроокисления (+0.5В) и электровосстановления (-1.6В), время циклирования рабочего электрода. Показано, что изменение скорости сканирования (V) приводит к смещению электрохимических равновесий, связанных с превращением органического лиганда. Рассчитанные значения редокс-потенциалов в отдельных случаях изменяются от V, поэтому определение Ered/0x осуществлялось методом экстраполяции на нулевую скорость сканирования. Изменение диапазона измерений по потенциалу в области 0.5 до -1.6 В показало, что можно подобрать условия измерения циклических I-E-кривых, при которых достигается высокая степень обратимости электрохимических процессов окисления-восстановления алкилпроизводных порфирина.

7. Исследованы закономерности протекания процесса электровосстановления молекулярного кислорода на электродах, модифицированных алкилпроизводными порфирина и одним из его кобальтовых комплексов. Показано, что в процессе работы электрода с порфиринами в активном слое наблюдается изменение соотношения токов в областях протекания процесса электровосстановления молекулярного кислорода по первой и второй стадиям (AIo2/AIho" 2)> причем в процессе циклирования эффективность

Показать весь текст

Список литературы

  1. Theoreil Н, — Biochem. Ztschr., 1938, Bd. 298, S. 258−260.
  2. Brdicka R., Tropp C.- Biochem. Ztschr., 1937, Bd. 289, S. 301−302.
  3. Brdicka R., Wiesner K.- Naturwissenschaften, 1943, Bd. 31, N 2, S. 247−251.
  4. R., Wiesner K. -Collect. Czech. Chem. Communs, 1947, vol.12, N1, p.39−63.
  5. M.P., Радюшкина K.A. Катализ и электрокатализ металло-порфиринами. М.: Наука, 1982. 168 с.
  6. Fuhrhop J.-In:Porphyrins and metalloporhyrins/Ed. K.M.Smith. Amsterdam etc.: Elsevier, 1975, p.593−623.
  7. Felton R.-In: The porphyrins/ Ed.D.Dolphin.N.Y. etc.: Acad, press, 1978, vol.5, p.53−125.
  8. Davis D.-In:The porphyrins/ Ed.D.Dolphin.N.Y. etc. Acad. press, 1978, vol.5, p.127−152.
  9. П. Новые приборы и методы и электрохимии // Пер. с англ. под ред. Б. В. Эршлера. М.:Изд-во иностр. лит., 1957. 509 с.
  10. Я., Кута Я. Основы полярографии // Пер. с англ. под ред. С. Г. Майрановского. М.:Мир, 1965. 560 с.
  11. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа // Пер. с пол. под ред. Б. Я. Каплана. М.:Мир, 1974. 552с.
  12. С.Г. Каталитические и кинетические волны в полярографии. М.:Наука, 1966. 288с.
  13. Ricci A. JPinamonti S., Bellavita V.-Ric.sci., 1960, vol.30,N12,p.2497−2506.
  14. Inhoffen H., Jager P.-Tetrahedron Lett., 1964, N15,p.1317−1321.
  15. Chack D., Hush N.-J.Amer.Chem.Soc., 1965, vol.87,N19,p.4238−4242.
  16. Felton R., Linschitz H.-J.Amer.Chem.Soc., 1966, vol.88,N6,p.l 113−1116.
  17. Майрановский В.Г.-Электрохимия, 1969, т.5,Ы6,с.663−669.
  18. В.Г., Мамаев В. М., Пономарев Г. В., Евстигнеева Р.П.-Реакдионная способность органических соединений, 1969, t.6,N1,c.55−60.
  19. В.Г., Мамаев В. М., Пономарев Г. В. и др.-В кн.: Новости электрохимии органических соединений. М.: Наука, 1968, с.72−73- Журн. общ. химии, 1974, т.44,с.2508−2515.
  20. В.Г., Енговатов A.A., Иоффе Н. Т. и др. -В кн.: VII Всесоюз. совещ. по полярографии (Тбилиси, 1978).М.-.Наука, 1978, с. 240.
  21. Sano S., Granick S.-J.Biol.Chem., 1961, vol.236,N6,p.1173−1181.
  22. Nishida G., Lable R.-Biochim. et biophys. acta, 1959, vol.31,N3,p.519−523.
  23. Peychal-Heiling G., Wilson G.-Anal.Chem., 1971, vol.43,N2,p.545−550.
  24. В.Г. Электросинтез мономеров. М.:Наука, 1980, с. 267.
  25. Peychal-Heiling G., Wilson G.-Anal.Chem., 1971, vol.43,N2,p.550−556.
  26. Wilson G., Neri B.-Ann.N.Y.Acad.Sci., 1973, vol.206,p.568−578.
  27. Hush N., Rowlands J.-J.Amer.Chem.Soc., l967, vol.89,N12,p.2976−2979.
  28. Э. Теория молекулярных орбиталей //Пер. с англ. под ред. М. Е. Дяткиной. М. Мир, 1965, с. 166,399.
  29. Inhoffen Н., Jager Р., Mahlhop R.-Ann.Chem., 1967, vol.704,N1,р. 188−207.
  30. Inhoffen Н., Jager P, Mahlhop R.-Ann.Chem., 1971, vol.749,Nl, p. l09−114.
  31. ., Пюльман А. Квантовая биохимия. М.:Мир, 1965.648 с.
  32. Closs G., Closs L.-J.Amer.Chem.Soc., 1963, vol.85,N6,р.818−819.
  33. Giraudeau A., Callot H., Gross M.-Inorg.Chem., 1979, vol.18,Nl, p.201−206.
  34. Kadish K., Morrison M.-J.Amer.Chem.Soc., 1976, vol.98,N1 l, p.3326−3328.
  35. Zerner M., Gouterman M.-Teor. chim. acta, 1966, vol.4,N1,p.44−56.
  36. В.Г., Мамаев B.M., Маринова Р. И. и др.-В кн.:Новости электрохимии органических соединений: Тез.докл.УП Всесоюз.совещ.по электрохимии орган. Соединений. Казань, 1970, с.76−77.
  37. Fuhrhop J., Kadish K., Davis D.-J.Amer.Chem. Soc., 1973, vol.95, N16, p.5140−5147.
  38. Т., Totsuka S., Senda M. -Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, vol.46, N12, p.3652−3657.
  39. Kakutani Т., Senda M.- Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, vol.46, N12, p.3720−3723.
  40. Lanese J., Wilson G.- J.Electrochem.Soc., 1972, vol. 119, N8,p. 1039−1043.
  41. Синяков Г. Н., Гуринович Г. П., Маслов В. Г., Сидоров А.Н.-Журн. прикладной спектроскопии, 1971, т. 14, N5,с.849−856.
  42. А.М., Гуринович И. Ф., Гуринович Г. П. и др.-Журн. прикл. спектроскопии, 1972, т. 15, N6, с. 1062−1068.
  43. Brezina М., Zuman Р. Polarographie in der Medizin, Biochemie und Pharmazie. Leipzig: Akad. Verlag., S.707.
  44. Chapman R., Roomi M., Morton T. et al.-Can. J. Chem., 1971, vol.49, N12, p.3544.
  45. К. Исследование анионов порфиринов, их протони-рованных и алкилированных форм методами радиоспектроскопии и квантовой химии: Автореф. диссертации канд. хим. наук. Минск: Ин-т физики АН БССРД981.16с.
  46. Truxillo L., Davis D.-Anal. Chem., 1975, vol.47, N13, p.2260−2267.
  47. Davis D., Truxillo L.-Anal. chem. acta, 1973, vol.64, N1, p.55−62.
  48. Giraudeau A., Callot H., Jordan J. et al.-J. Amer. Chem. Soc., 1979, vol. 101, N14, p.3857−3862.
  49. Walker F., Beroiz D., Kadish K.- J.Amer. Chem. Soc., 1976, vol.98, N12, p.3484−3489.
  50. И.С., Майрановский В. Г., Смирнов Б. Р. и др.- Докл. АН СССР, 1981, т.258, N4, с.895−898.
  51. В.Ф., Турьян Я. И., Будников Г. К. Электросинтез и механизм органических реакций. М.:Наука, 1973, с. 256.
  52. Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. М.: Химия, 1974. 479с.
  53. Lavallee D., Bain M.- Inorg. Chem., 1976, vol.15, N2, p.2090−2093.
  54. Giraudeau A., Louati A., Gross M. et al.- Inorg. Chem., 1982, vol.21, N11, p.1581−1586.
  55. Сидоров А.Н.-Журн. структур, химии, 1973, т. 14, N2, с.255−259.
  56. Hush N.-Teor. chim. acta, 1966, vol.4, N2, p. 108−118.
  57. Becker R., ChenE.-J. Chem. Phys., 1966, vol.45, N5, p.2403−2411.
  58. Mairanovsky V.G., Engovatov A.A., Ioffe N.T., Samokhvalov G.I.-J. Elektroanal. Chem., 1975, vol.66, N1, p.123−127.
  59. Matsen F.-J.Chem.Phys., 1956, vol.24, N2, p.602−607.
  60. Fleischer E., ICrishnamurthy M., Cheung S.-J. Amer. Chem. Soc., 1975, vol.97, N13, p.3873−3878.
  61. Ferguson J., Meyer T., Whitten D.-Inorg.Chem., 1972, vol. 11, N1 l, p.2767−2775.
  62. Dolphin D., Halko D., Johnson E.- Inorg. Chem., 1981, vol.20, N12, p.4348−4351.
  63. Halpern J., Chan M., Hanson J. et al.-J. Amer. Chem. Soc., 1975, vol.97, N6, p. 1606−1608.
  64. Levitin I.Ya., Sigan A.L., Volpin M.E.- J.Chem. Soc. Chem. Communs, 1975, N12, p.469−470.
  65. Stanienda A., Biebl G.-Ztschr. phys. Chem. BRD, 1967, Bd.52, N2, S.254−263.
  66. Maccol A.-Nature, 1949, vol.163, N2, S.178−179.
  67. Hoijtink G., Schooten J. Van.-Rec. trav. chim., 1952, vol.71, N9/10, p. 10 891 103.
  68. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. К. А. Аскаров, Б. Д. Березин, Е. В. Быстрицкая и др. М.:Наука. 1987.-384 с.
  69. И.П., Мамаев В.М., Майрановский В.Г.- В кн.: Всесоюз. конф. по физ. и координац. химии порфиринов (Иваново, 1979).Иваново: Ивановский хим.-технол.институт, 1979, с. 161 -162,
  70. Worthington P., Hambright Р., Williams R. et al.-J. Inorg. Biochem., 1980, vol.12, N2, p.281−291.
  71. Briegleb G.-Angew. Chem., 1964, Bd.76,N3,S.326−339.
  72. В.Э., Нейланд О. Я. -Успехи xhmhh, 1977, t.46,N6,c.945−962.
  73. House H., Huber L., Urnen M.-J. Amer. Chem. Soc., 1972, vol.94, N24, p.8471−8476.
  74. B.A. Основы количественной теории органических реакций. Л.:Химия, 1967, с. 245.
  75. Майрановский В.Г.-В кн.: VI Всесоюз. совещ. по полярографии (Рига, 1975). Рига: Зинатне, 1975, с.71−72.
  76. В.А., Туулметс A.B. -Реакц. способность орган, соединений, 1964, t.1,N1,с.33−41.
  77. В.Г. -Реакц. способность орган, соединений, 1966, т. З, N2, с.117−123.
  78. В.Г. Реакции электрохимического восстановления и расщепления связей с гетерогенными и гомогенными стадиями переноса электрона: Автореф.дис. .д-рахим.наук.М.:МГУ, 1980.48с.
  79. Tezuka M., Ohkatsu Y., Osa T.-Bull. Chem. Soc. Jap., 1976, vol.49, N5, p. 14 351 436.
  80. L., Kadish K. -J.Chem. Soc. Chem. Communs, 1981, N23, p.1212−1214.
  81. Vogler A., Rethwisch В., Kunkely H. et al.-Angew. Chem., 1978, Bd.90, N12, S.1004−1005.
  82. Louati A., Schaeffer E., Callot H., Gross M.- Nouv.j.chim., 1978, vol.2, N2, p.163−168.
  83. Louati A., Schaeffer E., Callot H., Gross M.- Nouv.j.chim., 1979, vol.3, N3, p.191−194.
  84. Ulman A., Manassen J., Frolow F., Rabinowich D.-Inorg. Chem., 1981, vol.20, N7, p.1987−1990.
  85. Yamashita K., Miyoshi K., Osuka A., Suzuki H.-Chem. Lett., 1980, N7, p.627−628.
  86. Katsu T., Tamage K., Fujita Y.-Chem. Lett., 1980, N3, p.289−292.
  87. Kunii T., Kurode H.-Teor. chim. acta, 1968, vol. ll, Nl, p.97−100.
  88. В.Г., Маринова Р. И., Иоффе H.T., Енговатов А.А.-Биоорган. химия, 1976, T.2,N9,c. 1266−1267.
  89. J., Land E., Truscott T. -J. Chem. Soc. Chem. Communs, 1976, N2, p.70−71.
  90. .Р., Морозова И. С. -Докл. АН СССР, 1980, т.254, N1, с. 111−114.
  91. Enikolopyan N.S., Smirnov B.R., Ponomarev G.V., Belgovskii I.M.-J. Polym. Sei., 1981, vol.19, N4, p.879−889.
  92. Kageyama H., Hidai M., Uchida Y.-Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, vol.46, N9, p.2901−2903.
  93. Kobayashi N., Fujihira M., Osa T., Kuwana T.-Bull. Chem. Soc. Jap., 1980, vol.53, N7, p.2195−2200.
  94. M., Khalil W., Koryta J., Musilova M. -J. Elektroanal. Chem., 1977, vol.77, N2, p.237−244.
  95. Meyer G., Savy M.-Electrochim.acta, 1977, vol.22, N2, p.213−215.
  96. Shigehara K., Anson F.- J.Phys. Chem., 1982, vol.86, N14, p.2776−2783.
  97. Coliman J., Denisevich P., Konai Y. et al.-J. Amer. Chem. Soc., 1980, vol.102, N19, p.6027−6036.
  98. Durand R., Anson F.-J.Electroanal. Chem., 1982, vol. l34, N2, p.273−281.
  99. Tabushi I., KogaN.-J.Amer.Chem.Soc., 1979, vol.101, N21, p.6456−6458.
  100. А.Б., Каракозова Е. И., Богданова К.A. и др.-В кн.: Тез. докл. III Всесоюз. конф. по химии и биохимии порфиринов (Самарканд, 1982). Самарканд: Самарк. ун-т, 1982, с. 65.
  101. С.Г.- Докл.АН СССР, 1962, т. 142, N5, с.1120−1123.
  102. Л., Моритц Г.- Электрохимия, 1977, т.13, N9, с.1361−1365.
  103. H., Muller L. -Ztschr. phys. Chem. (DDR), 1974, Bd.258, N6, S.1022−1026.
  104. Е.Ю., Тедорадзе Г. А., Золотовитский Я. М. Электрохимические процессы с участием органических веществ. М.: Наука, 1970, с.9−18.
  105. С.Г., Страдынь Я. П., Безуглый В. Д. Полярография в органической химии. Л.:Химия, 1975, с. 72.
  106. Cullen D., Meyer E.-J. Amer. Chem. Soc., 1974, vol.96,N7,p.2095−2102.
  107. Davis D., Murray R.-Anal.Chem., 1977, vol.49, N2, p. 194−198.
  108. Lennox J., Murray R.-J. Electroanal. Chem., 1977, vol.78, N2, p.395−401.
  109. Rocklin R., Murray R.-J.Electroanal.Chem., 1979, vol.100,N½, p.271−278.
  110. Watkins В., Behling J., Kariv E., Miller L.-J.Amer. Chem. Soc., 1975, vol.97, N12, p.3549−3551.
  111. Murray R.-Phil. Trans. Roy. Soc. London A, 1981, vol.302,N2,p.253−265.
  112. Loutfy R., Inture L. Mc.-Solar Energy Mater., 1982, vol.6, N4, p.467−479.
  113. М.И., Улитина O.E., Тиана Жаки и др. // Электрохимия. 1999. Т.35. № 2. С. 212.
  114. М.И. //Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 1988. Т.31. Вып.6.С.62.
  115. М.И. //Изв. вузов. Химия и хим. Технология. 1992. Т.35.Вып.11−12.С.40.
  116. Н.П., Базанов М. И., Колесников H.A. // Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 1995. Т.38. Вып.1−2.С.97.
  117. К.А. и др. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987. 384с.
  118. В.Г., Мамаев В. М., Пономарев Г. В. и др. // Журн. общ. Химии. 1974. Т.44. С. 2508.
  119. Worthington P., Hambright H., Williams R. et. al. // J. Inorg. Biochem. 1980. V.12. № 2. p.281.
  120. Girandeau A., Ezhar I., Gross M., et. al.// Bioelectrochem. And Bioenerg. 1976. V.3.№ 9.p.519.
  121. Zagel J., Sen R.K., Yeager E.-J. Electroanal.Chem., 1977, v.83, p.207−213
  122. М.И., Березин Б. Д., Березин Д. Б. и др. «Успехи химии порфиринов» СПб: Изд-во НИИ химии СпбГУ, 1999, т.2, с.242−278
  123. Т.А., Березин Б. Д., Березин Д. Б. и др. «Успехи химии порфиринов» СПб: Изд-во НИИ химии СпбГУ, 1997, т.1, 384с
  124. Maccol A. Nature, 1949, vol. 163, N2, S. 178−179
  125. Hoijtnik G., Schooten J. Van. Ree. Trav. Chim., 1952, vol. 71, N 9/10, p. 1089−1103.
  126. Webb L.E., Fleischer E.B. J. Chem. Phys. 1965. V43. N.9. P.3100−3111
  127. Chen В., Tulinsky A. J.Amer. Chem. Soc. 1972. V.94. N.12.P.4144−4151
  128. Hamor M.J., Hamor T.A., Hoard J.L. J.Amer. Chem. Soc. 1964. V.86. N.10.P.1938−1942
  129. Silvers S.J., Tulinsky A. J.Amer. Chem. Soc. 1967. V.89. N.13.P.3331−3337
  130. Tulinsky A. Ann. New York Acad. Sci. 1973. V. 206. P.47−69
  131. Laucher J.W., Ibers J.A. J.Amer. Chem. Soc. 1973, V.95. N.16. p.5148−5152
  132. B.M., Ищенко С, Я. Глоризов И. П. Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1989. Т.32. № 1.С.З-21
  133. В.А., Соловьев К. Н. В кн.: Тез. Докл. 4-й Всесоюз. Конф. «Использование вычислительных машин в спектроскопии молекул»
  134. В.А., Севченко А, Н., Соловьев К. Н. Докл. АН СССР, 1978, т.239,№ 2, с. 308−311
  135. Simpson W.T.-J. Chem. Phys., 1949, vol. 17, N12, p. 1218−1221
  136. Gouterman M. In: The porphyrines. Ed. D. Dolphin N.Y. ect.: Acad, press, 1978, vol.3, p.1−165.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!