Электронные эффекты, меж-и внутримолекулярные координационные взаимодействия в металлоорганических (Hg, Sn, Pb) производных ароматических тиолов
Диссертация
Значительный интерес представляет также выяснение вопроса о сравнительной способности металлоорганических группировок и атома водорода к внутримолекулярной координации в ИЗкислотах и их металлоорганических производных и об относительной устойчивости образуемых ими хелатных циклов. С теоретической точки зрения соответствующая информация необходима при оценке сравнительной вероятности возникновения… Читать ещё >
Список литературы
- Федоров Л.А., Кравцов Д. Н., Перегудов А. С. Металлотропные таутомерные превращения 6″, (э -типа в металлоорганических и комплексных соединениях. — Успехи химии, 1981, т.50, № 7,с. 1304−1341
- Cardarelli N.F. Controlled release organotins as mosquito larvicides. Mosq. News, 1978, v.38, N3, p.328−333- C.A., 1978, v.89, 19 2472n.
- Пат.США 3 933 877, Hydrophilic, difficulty volatile, biocidal triorganometallic compounds. / Wirth H.O., Friedrich H.H., Lorenz H.J. C.A., 1974, v.80, 12 1108b.
- Пат. США 3 947 461, Organotin miticidal and insecticidal compounds. / Baker D.R. Ш Хим., 1976, 230 326 П.
- Пат. США 3 992 425, Organotin miticidal and insecticidal compounds. / Baker D.R. ЕЖ Хим., 1977, 150 352 П.
- Пат. США 4 018 800, Organotin miticidal and insecticidal compounds. / Baker D.R. РЖ Хим., 1977, 240 359 П.
- Пат. ФРГ PS23604−19j Pesticidal preparations containing tri-organotin. / M. and T. International B.V. С .A., 1975″ v.82,39596s.
- Elguero J., Katritzky A.R., Marzin C., Linda P. The tauto-merism of heterocycles. N.Y.: Academic Press, 1975″ 655 Р"
- Pauling L. The nature of chemical bond. N.Y. j Cornell University Press, 1960. — 644 p.
- Allred A.L., Rochov E.G. A scale of electronegativity hased on electrostatic force. J.Inorg.Nucl.Chem., 1958, v.5″ N 3"p.264−26 817* Drago R.S. On electronegativities of the group IV elements. J.Inorg.Nucl.Chem., 1960, v.15, N ½, p. 237−241.
- Clifford A.F. The electronegativity of groups. J.Phys.Chem., 1959, v.63, N 8, p.1227−1231.
- Ho30 I., Sugiura I., Tanaka H. Organomercury complexes of penicillamine and some other sulfur-containing ligands. J.Inorg.
- Nifcl. Chem., 1976, v.38, N 3, p.641−644.
- Hogben M.G., Gay R.S., Oliver A.I. et all. Chemical shiftsand coupling constants in pentafluorophenyl derivatives. II. Application to a study of bonding in selected compounds. J.Amer.Chem. Soc., 1969, v.91″ N 2, p.291−296.
- George Ш. А. Preparation and characterisation of trimethyltin derivatives of some 4-substituted phenylsulfides. J.Organometal. Chem., 1971, v. J1, N 2, p.233−238.
- Егорочкин A.H., Бочкарев M.H., Вязанкин H.C. и др. Основность элементоорганических соединений со связями эпемент 1У Б группы -элемент У1 группы и р^- -сопряжение. — Докл. АН СССР, 1971, т.198, № I, с. 96−99.
- Гольдштейн И.П., Гурьянова Е. Н., Земпянский Н. Н. и др.
- О °(зГ ~ Рзг -сопряжении в связях $/7−0 и 8п- в оловоорганических соединений. Изв. АН СССР, сер. хим., 1967, № 10,с. 2201−2207.
- Chem., 1974, v.67, N 3, p.369−377. 26. Воронков М. Г., Косицына Э. И., Шергина Н. И. и др. Исследование электронных эффектов в этиленпроизводных элементов 1У Б группы типа RbM&CH=CHR'. Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, № 7,с. 1600−1603.
- Трофимов Б.А., Шергина Н. И., Короотова С. В. и др. Относительная основность и строение простых эфиров. Корреляционный анализ. В сб.: Реакционная способность органических соединений, 197I, т.8, № 4, с. 1047−1060.
- Trofimov Б.A., Shergina N.I., Kositsyna E.I. et all. On the p-57 bonding contribution to the basicity of ^^-unsaturated sulphides. В сб.: Реакционная способность органических соединений, 1973, т.10, № 3, с. 757−766.
- Фролов Ю.А., Синеговская Л. М., Гусарова Н. К. и др. УФ-спект-ры поглощения винилсульфидов. Изв. АН СССР, сер.хим., 1975,2, с. 458−460.
- Distefano G., Ricci A. f Danieli R. et all. Mass spectrometric evidence for p# djf bonding between sulfur and the group IV В elements. — J.Organometal.Chem., 1974, v.65, N 2, p. 205−208.
- Clarke P.L., Cradwick M.E., Wardell I.L. Group IV В organo-metallic sulphides. IV. Crystal structure of triphenyltin p-tert-butylphenyl sulphide. -J.Organometal.Chem., 1973, v.63,p.279−285.
- Stuart D.A., Nassimbeni L.R., Hutton А.Т., Koch K.R.
- Sytsma L.F., Kline R.J. Mercury-proton spin-spin coupling constants of some methylmercury compounds. J.Organometal. Chem. 1973, v.54, p.15−21.
- Федоров JI. А, Спектроскопия ЯМР металлоорганических соединений. M. s Наука, 1984, 140с.
- Kato S., Hori A., Shiotani H., Mizuto M. Infrared and Raman spectra of (thioacetoxytio)triorganoderivatives of silicon, germanium, tin and lead. J.Organometal.Chem., 1974, v.82, N 2, p.223−230.
- Sheldrick G.M., Sheldrick W.S. Crystal and molecular structure of the orthorhombic modification of IT, N-dimethyldithio carbamato-trimethylstannane. J.Chem.Soc.(A), 1970, IT 3, p.490−493.
- Sheldrick G.M., Sheldrick W.S. Crystal and molecular structure of the monocline modification of lT, N-dimethyldithiocarbamatotri-methylstannane. J.Chem.Soc.(A), 1970, N 3, p.4−93−497.
- Domazetis G., Magee R.J., James B.D. Tri-p-butyltin (IV) derivatives of L-cycteine ethyl ester, N-acetyl-L-cycteineand oC-glu-tamylcycteinylglycine (Glutathione reduced). -J.Organometal.
- Chem., 1979, v.173, N 3, p.357−376.
- Ghosh G.C., Shosh A.K. Organotin dithizonates. Indian J.
- Chem., 1982, V.21A, N 1, p.524−526.
- Hager C.D., Huber P., Barbieri R., Silvestri A, Organoblei-und Organozinn derivate von Mercaptoaminosauren und Cycteamin.- Z.anorg.allgem.Chem., 1980, B.471, S.194−202.
- Lemire A.E., Thompson J.C. Preparation and properties of some trimethylgermyl and trimethylplumbyl esters of dimethylcarbamiс acids. Can.J.Chem., 1975, v.53, IT 24, p.3727−3731.
- Hager C.D., НиЪег F. Organobleiverbindungen von Mercaptocar-bonsauren. Naturforsch., 1980, B.35b, IT 5, S.542−547.A
- Ferkin Trans. II, 1974, IT 2, p.146−149. 58. Clarke P.L., Howie R.A., Wardell J.L. Group IVB organometal-lic sulphides-VII. Mossbauer spectra of some triorganotin arylamercaptides and dimethyltin bis (aryl mercaptides). J.Inorg.
- Nucl.Chem., 1974, v.36, IT 11, p.2449−2452. 59″ Janssen M.J., Luijten J.G.A., Van Der Kerk G.J.M. Investigation on organotin compounds. XVII. The strusture of trialkyltin acylates. Rec.trav.chim., 1963, v.82, N1, p.90−96.- 194
- Perret A., Perret R. Recherches sur quelques derives methyl-mercuriques. Helv.Chim.Acta, 1933, v.16, N 4, p.848−857.
- Торопова В.Ф., Сайкина M.K. Комплексные соединения ионов ал-кипртути. Журн.неорг.химии, 1965, т.10, № 5, c. II66-II7I
- Relf J., Cooney R.P., Henneike H.F. A laser Raman, infrared and nuclear magnetic resonance spectral study of complexation of methylmercury (II) thiocyanate by ionic thiocyanate. J.Organometal.Chem., 1972, v.39, N 1, p.75−86.
- Охлобыстин О.Ю. Влияние координации на реакционную способность металлоорганических соединений. Усп. химии, 1967, т.36,1. I, с.34−47.
- Petrosyan V.S., Reutov О.А. The effect of solvent upon the rates and mechanisms of organometallic reactions. I. General aspects. J.Organometal.Chem., 1973, v.52, N 2, p.307−314.
- Федоров Л.А., Кравцов Д. Н., Перегудов А. С., Рохлина Е. М. Исследование сольватации некоторых триметилоловянных соединений методом протонного магнитного резонанса. Изв, АН СССР, сер.хим., 197I, №> 8, с. I705-I7I5.
- Poller R.C., Ruddick J.N.R. Mossbauer spectra of organotin compounds. Part IV. Compounds containing Sn-S bonds.- J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1972, N 4, p.555−558.- 195
- Taft R.W., Price E., Foxetal I.E. Fluorine nuclear magnetic resonance shielding in meta-substituted fluorobenzenes. The effecl of solvent on the inductive order. J.Amer.Chem.Soc., 1963, v.85, N 6, p.709−724.
- Taft K.W., Price R., Foxetal I.R. Fluorine nuclear magnetic resonance shielding in p-substituted fluorobenzenes. The influence of structute and solvent on resonance effects. J.Amer.
- Chem.Soc., 1963, v.85, N 20, p.3146−3156.
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд. РГУ, 1966. — 193с.
- Bell R., Crooks J.E. Hydrogen isotope effects in the equilibria between 2,4-dinitrophenol and amines. J.Chem.Soc., 1962,1. N 9, p.3513−3516.
- Луцкий A.E., Кульчицкая А. К., Обухова E.M. и др. Об участии тиольной группы в образовании внутримолекулярных водородных связей. Журн. общей химии, 1966, т.36, № 9, с.1577−1585.
- Грибов Л.А., Попов Е. М. О применении колебательных спектров для исследования строения многоатомных молекул. Усп. химии, 1966, т.35, № 3, с.531−562.
- Шорыгин П.П. Комбинационное рассеяние света и сопряжение. -Усп.химии, 1971, т.40, № 4, с.694−739.- 196
- Пространственные эффекты в органической химии, /под ред. М. С. Ньюмена М.: Ил., I960, 719с.79″ Goodman L., Taft R.W. The form of d orbitals in carbon-sulfur St bonds. J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, N 19, p.4385−4387.
- Bellamy L.J., Williams R.L. Solvent effects on the infrared spectra of hindered phenols. Proc.Roy.Soc., Ser. A, 1960, v.254, N 1276, p.119−128.
- Somers B.G., Gutowsky H.S. Nuclear magnetic resonance studies of hydrogen bonding in hindered phenols. J.Amer.Chem.Soc., 1963, v.85, N 20, p.3o65−3072.
- Sutton L.E. Tables of interatomic distances and configuration in molecules and ions. London, 1958.
- Пахомов В.И. Рентгеноструктурное исследование в области кристаллохимии ртутноорганических соединений. Канд. диссертация химических наук, Москва, ИНЭОС, 1964 г.
- Бокий Г. Б. Кристаллохимия. М.: Наука, 1971, — 400с.
- CrdenicD. The structural chemistry of mercury. Quart.Rev., 1965, v.19, N 3″ p.303−328.
- Зуйка И.В., Банковский Ю. А. Водородная связь в серусодержащих соединениях. Усп. химии, 1973, т.42, № I, с.39−64.
- Кравцов Д.Н., Квасов Б. А., Федин Э. И. и др. Исследование электронного эффекта ртутьсодержащих заместителей методом ЯМР-спек-троскопии 19?. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, № 3, с.536−544.
- Goldanskii V.I., Okhlobystin O.Yu., Rochev V.Ya., Khrapov V.V. The effect of dipolar aprotic solvents on quadrupole splittingof Mossbauer spectral lines of dibutyltin dichloride. J.OrgaAnometal.Chem., 1965, v.4, N 2, p.160−162.
- Hogen-Esch Т.Е., Smid J. Studies of contact and solvent-separated ion pairs of carbanions. I. Effect of temperature, counterion and solvent. J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, N 2, p.307−324-.
- Семин Г. К., Бабушкина Т. А., Якобсон Г. Г. Применение ядерного квадрупольного резонанса в химии. М.: Химия, 1972. — 536с.
- Beattie J.R., McQuillan G.P. Addition compounds of organotin halides with Lewis bases. J.Chem.Soc., 1963, N 3, P"15 191 523.
- Matwiyoff IT .A., Drago R.S. Coordination compounds of organotin and organolead halides. Inorg.Chem., 1964, v.3, N 3, p.337−343.
- S. Кравцов Д. Н., Жуков А. П., Файнгор Б. А. и др. Ядерный квадрупольный резонанс и координационные взаимодействия в кристаллах металлоорганических производных 2,6-дихлорфенола. Усп. химии, 1968, т.8, сЛ703−1708.
- Taft R.W., Evans N.D. Determination of fractional steric inhibition of resonance from (j^ values. J.Chem.Phys., 1957, v.27, N 6, p.14−27—1428.
- Авоян P.Л., Стручков Ю. Т., Дашевский В. Г. Пространственные затруднения в ароматических молекулах и конформации.
- Журн. структ. химии, 1966, т.7, № 2, с.289−327.- 199
- Ингольд К.К. Механизм реакций и строение органических соединений /под ред. И. Л. Кнунянца и Я. Ф. Комиссарова. М.: ИЛ, 1959, с.100−126.
- Cohen L.A., Jones W.M. Stereo-electronic effects in the alkaline hydrolysis of benzamides and benzonitriles. J.Amer.
- Chem.Soc., 1962, v.84, N 9, p.1625−1628.
- McDaniel D.H., Brown H.C. A quantitative approach to the ortho effects of halogen substituents in aromatic systems.
- J.Amer.Chem.Soc., 1955″ v.77, N 14, p.3756−3763.
- Луцкий A.E. Потенциал ионизации и протоноакцепторная способность У в водородной связи Х-Н.У. Журн.структ.химии, 1966, т.7, № 3, с.453−457.
- Tribble М.Т., Traynham J.G. Nuclear magnetic resonancestudies of ortho-substituted phenols in dimethyl sulfoxide solutions. Electronic effects of ortho-substituents. J.Amer. Chem.Soc., 1969, v.91″ N 2, p.379−388.
- Nukasawa K., Tanaka J., Nagakura S. A note on the hydrogen bond. J.Fhys.Soc.Jap., 1953, v.8, N6, p.792−793*
- Brown J., Eglinton G., Martin-Smith M. Infrared studies with substituted ortho-bromphenols. Part II. The effect of the solvent on the hydroxyl stretching frenquency. — Spectrochim.
- Acta, 1963, v.19, N 2, p.463−474. 113″ Naidu P.R. Infrared spectroscopic study of hydrogen bonding: hydrogen bond association of phenols with dioxan.
- Austr. J.Chem., 1966, v.19, N 12, p.2393−2395. 114. Яцимирский К. Б. Типы взаимного влияния лигандов. Журн. неорг. химии, 1970, т.15, № 4, с. 925−930.- 200
- Бруверс З.П., Зуйка И. В. Расчеты МО ССП хинолина и его производных. П. Расчет электронного строения и спектров 8-меркап-тохинолина. Химия гетероциклических соединений, 1978, № 11,с. 1530−1534.
- Anzilotti VI.P., Curran B.C. Electric moments of ortho-sub-stituted phenols and anisoles. I. Halogen derivatives. J.Amer.
- Chem.Soc., 1943, v.65, N 3, p.607−611.
- Hulme R. The crystal and molecular structure of chloro (tri-methyl)pyridinetin (IV). J.Chem.Soc., 1963, N3, c.1524−1527.
- Mahapatra B.B., Mahapatfca B. K", Guru S. Mercury (II) tio-salicylic acid (TSA) complexes with nitrogen and sulfur donor ligands. J.Ind.Chem.Soc., 1977, v.54-, N 4-, p.361−363.
- Sci., 1965, v.260, N 17, p.'4549−4552.
- Луцкий A.E., Кульчицкая А. К., Обухова E.M., Волченок С.А.,
- Шереметьева Г. И. Об участии тиольной группы в образовании внутримолекулярных водородных связей. Журн. общ. химии, 1966, т.36, № 9, с. 1577−1585.
- Mori N., Kaido S., Suzuki К. et all. Intramolecular hydrogen bonds. XVII. Intramolecular hydrogen bonding involving the mercapto group as a hydrogen donor. Bull.Chem.Soс.Jap., 1971, v.44, N 7, p.1858−1864.
- Kushlefsky В., Simmons I., Boss A. Characterization oftriphenyltin hydroxide and bis-(triphenyltin) oxide. Inorg. Chem., 1963, v.2, К 2, p.187−189.
- Lieber E., Rao C.N.R., Keane P.M. Phenyl lead (IV) azides -preparation, properties and infra-red spectra. J.InorgJSTucl.
- Chem., 1963, v.25, N 5, p.631−635.
- West R., Baney R.H., Powell D.L. Hydrogen bonding studies. IV. Acidity and basicity of triphenylhydroxy compounds of the group IV В elements and the question of pi-bonding from oxyden to metals. J.Amer.Chem.Soc., 1960, v.82, К 24, p.6269−6272.
- Seyhan M. tfber aromatische Fluorverbindungen s Fluorthiophenol. Ber., 1939, B.72, N 3, s*594−595•
- Sharghi N., Lalezari J. Fluorothiophenols and theirderivatives. J.Chem.Eng.Data, 1963, v.8, N 2, p.276−278.
- Holt H.S., Reid E.E. The effect of sulfur on the color of certain phtaleins. J.Amer.Chem.Soc., 1924, v.46, N 10, p.2333−2337.u
- Brand К. Шэвг o-Azothioanisol und o-ThiodianisidinA
- Mitteilung uber Thiophenol). Ber., 1909, B.42, S.3463−3468.
- Waldron W.R., Eeid E.E. Sulfur and the color of azo dyes. J.Amer.Chem.Soc., 1923, v.45, N 10, p.2399−2417.
- Davara A.C. Synthesis of dimethylaminothiophenol. Eev. FarmUniv.Cent.Venez., 1967″ v.8, N 20, p.180−187. — C.A., 1968, v.68, 95438q.
- Soderback E. Studien uber das freie Rhodan. J. Liebigs1. A A *
- Ann.Chem., 1919, В 419, S.217−322.
- Grice E., Owen L.N. Cytotoxic compounds. IV. Substituted benzyl halides. J.Chem.Soc., 1963, N 3, p.1947−1954.
- Fricke E., Spilker G. Uber die Darstellung des o-SthylAthiophenols durch Hydrierung von Thionaphthen. Ber., 1925, B.58, S.24−26.
- Sachs G. tfber organische Quecksilber-Mercaptide. J. Liebigs Ann .Chem., 1923, B.4−33, s.154−163.
- Blake D., Coates G.E., Tate J.M. Some reactions of tributyl-and triphenyl-stannyl derivatives of alkali metals. J.Chem.
- Soc., 1961, IT 2, p.618−622.