Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Дегидрирование некоторых гетероциклических соединений с участием C=N и C=O групп

Диссертация: Дегидрирование некоторых гетероциклических соединений с участием C=N и C=O групп
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Склонностью к восстановлению электрофильных субстратов обладают многие органические соединения (углеводороды, спирты, амины, гетероциклические соединения). Наибольший интерес представляют реакции С-Н-активных реагентов с важными в биологическом плане органическими соединениями — иминами. Обнаружено, что имины взаимодействуют с С-Н-донорами гидрид-иона с образованием продуктов восстановления C=N… Читать ещё >

Дегидрирование некоторых гетероциклических соединений с участием C=N и C=O групп (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. РЕАКЦИИ ГИДРИДНОГО ПЕРЕМЕЩЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ (Обзор литературы)
    • 1. 1. Характеристика объектов исследования
    • 1. 2. Свойства метиленовой группы органического соединения восстанавливать элетрофильные субстраты
    • 1. 3. Созданае моделей алькогольдегидрогеназы
    • 1. 4. Использование гидридных перемещений в синтетической органической химии
      • 1. 4. 1. Дегидрирование С-Н группы по механизму одноэлект-ронного окисления
      • 1. 4. 2. Окисление 1,4-дигидропиридинов
      • 1. 4. 3. Гибридные перемещения в органическом синтезе
      • 1. 4. 4. Гомогенный пиролиз элементоорганическга соединений
    • 1. 5. Взаимодействие доноров гидрид-иона с иминами

Актуальность проблемы. Исследование реакционной способности органических соединений, водород С-Н группы которых способен восстанавливать электрофильные субстраты и формально элиминировать в виде гидрид-иона, занимает важное место в органической химии. Представления о гидридных перемещениях введены в органическую химию в 1932 году Уитмором. Наибольший вклад на начальном этапе изучения таких соединений внесли отечественные химики (Курсанов Д.Н., Парнес З. Н. с сотр.). Полученные результаты систематизированы в монографии (1979 г.). Представления о гидридных перемещениях постоянно меняются, и вопрос о том, каким образом передается гидрид-ион от донора к акцептору остается предметом дискуссии. Количество публикаций по восстановлению непредельных субстратов (олефинов, альдегидов и ке-тонов) С-Н-активными соединениями быстро увеличивается, что в какой-то мере связано с моделированием ферментативных реакций, играющих большую роль в процессах клеточного дыхания.

Склонностью к восстановлению электрофильных субстратов обладают многие органические соединения (углеводороды, спирты, амины, гетероциклические соединения). Наибольший интерес представляют реакции С-Н-активных реагентов с важными в биологическом плане органическими соединениями — иминами. Обнаружено, что имины взаимодействуют с С-Н-донорами гидрид-иона с образованием продуктов восстановления C=N связи, продуктов гидр о ал кэширования (известна только одна реакция: взаимодействие иминов с 1,3,5-циклогептатриеном). Кроме того известны еще две реакции по своему результату являющиеся реакциями восстановительного гетерилирования: взаимодействие иминов с дибензопираном и дибензотиопираном. Эти реакции интересны тем, что дают новый подход к синтезу третичных и вторичных аминов, представляющих интерес как биологически активные соединения. 5.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с темой «Разработка способов синтеза азотистых соединений и использование путей их практического использования в сельском хозяйстве в качестве пестеци-дов, консервантов и регуляторов роста» в Пермской государственной сельскохозяйственной академии (№ госрегистрации 17.00.01).

Цель работы.

1. Поиск критериев, ответственных за направление реакции иминов с С-Н-донором гидрид-иона: гидрирование C=N связи иминов, их гидроалкилирование или восстановительное гетерилирование. Достижение поставленной цели включало решение следующих вопросов:

1.1. Сравнение электронной структуры реагентов: 1,3,5-циклогептатриен, симм. -октагидротиоксантен и симм. -октагидроксантен с использованием квантово-химического расчета.

1.2. Экспериментальное подтверждение сделанных выводов.

1.3. Разработка доступных методов синтеза гетероциклических соединений.

Научная новизна. Впервые изучено взаимодействие 1,3-бензодиоксола с иминами. Установлено, что в присутствии хлорида цинка и конц. НС1 М-арилметилен-4-нитроанилины восстанавливаются 1,3-бензодиоксолом до соответствующих 1ч!-арилметил-4-нитроанилинов. В среде трифторуксусной кислоты наряду с олигомера-ми иминов были выделены 4,4 -бис (арилметиленамино)дифенилметаны. Впервые показано, что симм.-октагидротиоксантен реагирует с иминами с образованием продуктов гидроалкилирования подобно известной реакции иминов с 1,3,5-циклогептатриеном. Результаты квантово6 химического расчета указывают на близость электронных характеристик этих реагентов.

Разработан способ восстановления оксо-группы до метиленой или гидрокси-групп для следующих соединений: ксангон, тиоксантон с использованием таких восстановителей как акридан и йодоводородная кислота.

При восстановлении производных 1,3-дитиол-2-онов обнаружено, что вместо оксо-группы йодоводородной кислотой восстанавливается этиленовая связь гетероцикла, а оксо-группа сохраняется. Получен ряд замещенных 4-фенил-1,3-дитиолан-2-онов.

Практическая ценность. В ходе исследования разработан простой препаративный метод синтеза 4-арил-1,3-диолан-2-онов.

Сопоставление квантово-химического и экспериментального исследования взаимодействия иминов с 1,3,5-циклогептатриеном, симм.-октагидро-тиоксантеном и симм.-октагидроксантеном позволило выявить общность электронных характеристик 1,3,5-циклогептатриена и симм.-октагидротио-ксантена и совпадение их реакционной способности в реакции гидроалкилирования иминов, что способствует более углубленному пониманию реакций гидридного элиминирования и развитию концепсии «структура-свойство».

Аппробация работы. Материалы диссертационной работы обсуждались на «18-ой Конференции по химии и технологии органических соединений серы» (г.Казань, октябрь 1992), на Международной конференции «Экология и жизнь» (г.Великий Новгород, июль 2002).

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка используемой литературы. Диссертационная работа изложена на 104 страницах машинописного текста, содержит 3 таблицы, 2 рисунка и библиографию из 112 наименований.

ВЫВОДЫ.

С использованием квантово-химического расчета (метод AMI) сопоставлены электронные характеристики трех структурно-родственных соединений — 1,3,5-циклогептатриена, симм.-окта-гидротиоксантена и симм.-октагидроксантена. Результаты квантово-химического расчета (заряды на реакционных центрах, ди-польные моменты, энергии граничных орбиталей), указывающие на близость электронных характеристик 1,3,5-циклогептатриена и симм.-октагидро-тиоксантена, позволили выбрать реагент — симм.-октагидротиоксантен для последующего изучения реакции гидро-алкилирования иминов.

Впервые изучено каталитическое взаимодействие симм.-октагидро-тиоксантена с иминами в присутствии молекулярного комплекса хлори-да цинка с ТГФ. Установлено, что продуктами гидро-алкилирования яв-ляются К-беюил-Ы-фенил-ЬЦсимм-октагидротио-ксантен-9-ил)амины.

Изучено восстановление азаксантона, ксангона и тиоксантона с использованием 9,10-дигидроакридина в среде CF3COOH или СН3СООН. Установлено, что только ксантон может быть восстановлен в СН3СООН до ксангидрола. В среде CF3COOH оксо-группа ксантона и тиоксантона восстанавливается до метиленовой группы с образованием ксантена и тиоксантена. Азаксантен в этих условиях не восстанавливается.

Изучено восстановление 4-арил-1,3-дитиолан-2-онов йодоводо-родной кислотой в присутствии красного фосфора. Показано, что в этих условиях происходит восстановление этиленовой связи 1,3-дитиолиевого цикла, оксо-группа сохраняется. В результате реакции образуется 4-арил-1,3-дитиолан-2-оны.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Пак В. Д. Автореферат докт.дис., 1995 г., Пермь, стр 2.
  2. Potai S. The chemistry of the carbon-nitrogen double bond. London -New-York Sydney — Toronto: Intererschiense publishers.-1970.-795p.
  3. Азометины. / Под ред. Минкина В. Н. Ростов-на —Дону 1665. -293с.
  4. Dornov A., Miller A., Luplert S. Uber aliphatische Nitroverbindungen // Lieb.Ann.-1955.- V.594.- P.191−198.
  5. H.C., Шур И.А. Каталитическая конденсация оснований Шиффа с метш-а-нафтшкетоном // Изв. ВУЗов.-1961.- С.614−616.
  6. Н.С., Райнова Т. С. Каталитическая конденсация ари-лиден-2-нафтшаминов с 2-ацетшбикло 2,2,2.-октеном-5//Докл. АН БССР,-1973.-С. 437−439.
  7. Н.Г., Попова JI.A. Синтез 4-арилбензо.]циклопента [с] хинолинивН ЖорХ.-1999.-вып.4.- С.628−630.
  8. Н.Г., Гусак К. Н. Синтез производных аза- и диазафенан трена конденсацией азометинов с циклическими fi-дикетонами // ЖорХ.-1999, — вып.З.- С.426−438.
  9. А.Ф. Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1974, С. 1831.
  10. З.Н., Курсанов Д. Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии .М.: Наука.- 1969. -164с.
  11. Naomichi В., Kazuyochi N., Tunichi О., Yuzo I. Reaction ofquinolin-ium salts with 1,4-dihydronicotinamides // Aqric. Biol. С hem.- 1976.-40(6).-P. 1259−1260.
  12. Tongejan A., Tongejan T.A., Hagen W.R. Direct hydride transfer inthe reaction mechanism of quinoprotein alkohol dehydrogenases: a95quantum mechanical investigation //Journal of Computation chemistry.-2001.-22(15).-P. 1732−1749.
  13. О.Ю. Электрохимические методы в изучении органических реакций одноэлектронного переноса Н Ион-радикалы в электродных процессах. М.: Наука, — 1983.- С. 60.
  14. А.А. Роль комплексов с переносом заряда и ион радикальных солей в биологии // Успехи химии комплексов с переносом заряда и ион — радикальных солей: Всесоюзн.Совещ. КО-МИС — 5.- 27-ЗОокт. 1981.- Черноголовка.-1986.- С.204−208.
  15. Н.М., Чупахин О. Н., Матерн А. Н. Нуклеофтъное замещение водорода в азинах. XI. Экспериментальное обнаружение механизма ЕЕР при отщеплении гидридноподвижного водорода //Жорх, — 1979.-Т.15, — вып 9- С.1976−1979.
  16. Н.Т., Охлобыстин О. Ю. Одноэлектронный перенос придегидроароматизации гетероциклических соединений II Химия гетероцикл. соединений.- 1984.- № 8, — С. 1011−1025.
  17. Н.Т., Бумбер Е. А., Нехорошев М. В. Электрохимическоеисследование механизма окислительного дегидрирования 2,4,6-трифенил 4Н — пирана. /I Докл. АН СССР.-1979.- Т.246.-№ 1,-С.108−111.18а. Диксон М., Уебб Э. Ферменты. М.: Мир. 1982, — т.2.-807с.96
  18. D., Westheimer F.H. 1- Benzyl-dihydronicotinamide. A
  19. Model for Reduced DPN. И J.Am.Chem.Soc.- 1955.-V.77.P.2261−2264.
  20. Ohno A., Kito N. Mechanism of the recuction ofthiobenzophenone by N-benzyl-1,4-dihydro-nicotinam ide//Chem. Lett. -1972. -№ 15. -P.369−372.
  21. Ohno A., Yamamoto H., Oka S. Reduchion by a model NAD (P)H. XXVI. Reduction of C-C bond in 1,3,5-trinitrobenzene- Tetrahedron Let, 1979.-42.-№ 10.-P.4061−4064.
  22. H.C., Хидекель M.JI. Каталитический перепое электронов // Усп.химии.-1970.Т.39.- С.209−234.
  23. Н.Т., Ивахненко Е. П., Морковник А. С., Охлобыс-тин О.Ю. Катион-радикал 1,3-диметш-2-фенилбензимидазолина и его распад //ХГС.- 1979. № 12, — С. 16 961 697.
  24. Lenner Е. Electron-transfer reactions in organic chemistry/I Adv.
  25. Phys.Chem.- 1982.-V.18.-P. 79−185.
  26. Г. Е., Болотин Д. В. Механизм гидридного перемещения И Изв.Высших учебн. заведений, Химия хим.технология.- 1990.-33(6).- С.27−29.
  27. Kveelog М.М., Kotchevar А.Т. Dynamics of hydride transferbetwqeen NAD analogues П J. Amer. Chem. Soc.- 1990.-112, — № 9-P. 3579−3583.
  28. Wurray C.J., Webb T. General asid catalysis of the reduction of p-benzoquinone by on NADH analogue H J.Amer.Chem.Soc.- 1991.-113,-№ 19.-C. 7426−7427.
  29. Fukuzuni S., Fujii Y., Suenovi T. Metal Ion-Catalyzed Cycloaddition VS Hydride transfer Reactions of NADH Analogues with p- Benzo-quinones H J. Amer. Chem. Soc.-2001.-123(42).- P.10 191−10 199.97
  30. Polyakov N.E., Taraban M.B., Kruppa A.I., Avdievich N.J., Mokru-shin V.V., Schastnew P.V., Leshnina T.V., Mucenience D. // Photo-chem. Photobiol. A.- 1993.- 74(1), P.75−79.
  31. IshikawaM., Fukuzumi S. //J.Chem.Soc.Chem.Cjm.-1990.- № 19.-С1353−1355.
  32. C.D. Balaban A. //Ber.- 1958.- Bd.91.- p.2109.
  33. Lee I.H., Jeound E.H., Kreevoy M.M. Primary KinetikIsotope Effectson Hydride Transfer from 1,3- Dimethyl-2- phenylbenzimidazoline to NAD Analogues //J. Amer. Chem.Soc.-2001.- 123(3 l).-P.7492−7496.
  34. В.Г. В кн.: Сб.З. Химия гетероциклических соединений.
  35. Рига. Зинатне. 1971.-С.76.
  36. А.Ф. Изв. АН СССР, Сер. хим, — 1974, — С. 1831.
  37. К., Пенни К. Биоорганическая химия. М.: Мир. 1983. С. 398 402.
  38. Yasui S., Ohno A. Model studies with nicotinamide derivaties II Bio-org. Chem.- 1986,-V. 14-№ 1.-P.70−96.
  39. О.Я. Проблема поиска сильных органических электронодоноров и электроноакцепторов и их физико-химические свойства // Изв. АН Латв. ССР, сер.физич. и технич. наук. 1981.- № 6.-С.63−69.
  40. З.В. О роли одноэлектронного переноса в реакциях замещения // Успехи химии. 1978. т. XLVII, — вып. 2.- С.260−288.98
  41. Shukla D., Rede F., Wan P., Johnston L. Laser Flash Photolysis and
  42. Product Studies of the Photoionization of N-Methylacridan in Aqueous Solution I I J.Phys. Chem. 1991.V.95.-№ 2, — С 10 240−10 246.
  43. Tanner D.D., Kharrat A. On the electron transfer and hydrogen atomabstaction mechanism for 1- benzyl-1,4-dihydronicotinamide reduction of benzoguinones // Can.J.Chem.- 1990.-68, — № 10.- C. 16 621 667.
  44. С.П., Ясников О. О. Совместное окисление Nбензш-1,4-дигидроникотинамида и феншглиоксаля перекисью водорода // Donobigi АН УРСР. 1972, — Б.- № 10, — С.936−938.
  45. Fukusumi S., Mochizuki S., Tanaka Т. Efficient catalitik systems forelektron transfer NADH model // Jnorg.Chem.-l990.-29, — № 4,-P.653−659.
  46. S., Yorisul T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.-1991, — № 10.-P.1607−1611.
  47. Д.Н., Парнес 3.H., Калинкин М. И., Лойм Н. М. Ионноегидрирование. М.: Химия. 1979.- 140с.
  48. М.З., Ельцов А. В., ЖОрХ 1974.-Т. 10, — С. 386.
  49. А.В. ЖорХ 1967.-Т. 3.- С. 199.
  50. А.Ф. Канд.дисс. Саратов. 1975.
  51. Jacobi D., Abraham W., Pischel U., Stosser R., Schnabel W. Reductionof aryl tropilium ions by thermal hydride transfer or by photochemical reactions // Journal of Photochemical and Photobiology, A: Chemistry. 1999.- 128 (l-3).-P. 75−83.99
  52. Reetz M.T., Eibach F. Hydride eliminations. VII. Deprotonationhydride elimination as a method of aromatization П Justus Liebigs Ann. Chem.- 1978.-№ 10.-P.1598−1606.
  53. Ogata Y., Kavasaki A., Sayama S. Tetrahedron.- 1969, — V.25.- P. 1361.
  54. B.A., Саверченко A.H., Тиличенко M.H. ХГС, — 1970.1. С. 1538.
  55. Blum О., Milsten D. Hydrid elimination from iridium (III) alkoxide complex: a case in which a vacant cis coordination site is not required // Jornal of Ordanometallic Chemistry. 2000.-P.593−594, P.479−484.
  56. Izumi H., Futamura S. Hydride Transfer Domino Rearrangement of Glycine-ContainingDioxa-azaqwurtzitane //Jornal of Organic Chemistry. 2002.-67(5).-P. 1630−1636.
  57. Bruno J.W., Kalina D.G., Mintz E.A. Mechanistic study of photoin-duced «beta» -hydride elimination. The facile Photochemical synthesis of lowvalent thorium and uranium organometallics // J. Am.Chem. Soc.- 1982.-104(7).- P.1860−1869.
  58. Linney R.E., Russel D.K. Infrared laser pyrolysis of diethylzinc: first evidence for «beta» hydride elimination II J. Mater. Chem.- 1993.-3(6).- P.587−590.
  59. Aggarwal V.K., Davies P.W., Moss W.O. A palladium over facile «beta» hydride elimination И Chemical Cmmunications.- 2002.- № 9.-P.972−973.
  60. Jenks C.J., Chiang C.M. Bent B.E. Alkyl iodide decomposition on copper surfaces: «alpha» — elimination and «beta» hydride elimination from adsorbed alkyls I I J.Am. Chem. Soc.- 1991.-113(16).-P.6308−6309.
  61. Bent B.E., Nirzzo R.G., Zegaski B. R., Dobois L.H. Thermal decomposition of alkyl halides on aluminum. 1. Carbon-halogen bond cleavage and surface «beta"-hydrile elimation reactions II J. Am. Chem. Soc.-1991.-113(4).-p. 1137−1142.101
  62. Burton M., Marquet-Ellis H., Folsher G., Giannotti C. Photolysis of isopropyltricyclopentadienyluramim (IV): hemolysis rather than «beta" — hydride elimination II J. Organoment. Chem.- 1982.- 229(1).-p. 21−28.
  63. Reetz M.T., Stephan W. Hydride eliminations. VIII. Note on sitespecific transsition metal-limited hydride abstraction from carbanions II Liebigs Ann. Chem.- 1980, — № 1, — p. 171 173.
  64. Reetz M.T., Manfred Т., Stephan W. Hydride eliminations. 2. Stereoselective hydride elimmination from organic lithium and magnesium compounds И Angew. Chem.- 1977.- 89(1).-p. 46.
  65. .У. Шиффоеы основания. Алма-Ата: Наука. Казах.ССР.-1989.- 108с.
  66. .У., Яшнова Н. И. Физико-химические свойства Шиффовых оснований. Алма-Ата: Наука. Казах. ССР.-1990.
  67. Щы R.Y. The Chemistry of imines // Chem.Revs.- 1963,-Vol 63.-P. 489−510.
  68. Г. Г. Дроздова Т.И., Розенцвейг И. Б., Мирскова А.Н. N-Функционалзамещенные имины полихлор (бром)алъдегидов и кетонов II Успехи химии. 1999.- Т.68, — № -j. С.638−662.
  69. Paukstelis J. V. The Enamines, ed Cook A.G. Dekker, New York. -1969,-Chapter 5.-P. 170−176.
  70. Л.П., Пак В.Д. Восстановление арипиденнитроанили-нов соляной кислотой тетрагидрофураном И В сб. Каталичи102ский синтез органических азотистых соединений. Пермь, — 1976, т, — С 19−20.
  71. Л.П., Пак В.Д. Гидрирование аршиден-о и пнитроаншинов гидрирующей парой 9,10-дигидроантрацен-соляная кислота // Межвуз. сборник научных трудов. Пермь.-1982,-С. 7−8.
  72. Л.П., Федотова Т. В., Захарова М. В., Британ Е. А. Перемещение водорода от ксантена к C=N связи аршиденнитроа-нилинов И 13-й Межвуз. Семинар по органич. полупроводникам.-Горький: Тез.докл.- 1989, — С. 56.
  73. Л.П. Взаимодействие N-бензилиденанилинов с ксантеном/1 ЖОХ. 1995, — Т.31.-С. 76−79.
  74. Л.П. Восстановительное гетерширование иминов тиоксантеном // Химия гетероцикл.соединений.- 1995.-№ 7,-С.1003−1005.
  75. Л.П. Перенос гидрид-иона от циклогептатриена к основаниям Шиффа II V-й Межвузовский научный семинар по органическим полупроводникам: Тез.докл. Пермь, — 1978, — С. 56.
  76. L.P., Bakharev D.A., Ynnikov A.L. // New reactions ofadtbdition imines of some agents tended to Hydride elimination // 8 international Symposium on Novel Aromatic Compounds. Braunschweig, Germany 30.07, — 04.08.- 1995.- P.214.
  77. Ynnikova L.P. Hydroalcilation of imines by cyclohepta-1,3,5-ttiene II Mendeleev Comm.- 1996.-№ 3.- 25−26.
  78. B.A., Иванов E.E., Давыдовская Ю. А. Влияние природы гетороатома на акцепторные свойства ониевой соли Н ЖОХ.-1973.- Т. 43, — № 11, — с. 2530−2535.103
  79. JI.П., Юнников А. Л. Исследование механизма дегидрирования 10-метил-9,10-дигидроакридина и его гетероаналогов иминами II Деп. В ВИНИТИ / 06.11.02, № 1909 В 2002.
  80. O.A., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. Ч. 1, М.: Изд-воМГУ, 1999, с. 193−194.
  81. Fang F.G., Danishefsky S.I. Tetrahedron Lett., 1989.- 30.- p. 2747.
  82. FangF.G., Danishefsky S.I. J. Org. Chem.- 1990.- 832, — p. 55.
  83. В.Г., Чалая С. Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения Изд-во Саратовск. ун-та, — 1987.- с. 134−145.
  84. А.с. 472 123 (СССР), / Способ получения вторичных ароматических аминов / Н. С. Козлов, В. Д. Пак, Л. П. Юнникова.- 2с.
  85. Iwao О., Tetsuo К., Joichro N. A novel method for of Shiff bases using catalytic hydrosilylation II Tetrahedron Lett.- 1973, — p. 2475−2483.
  86. K.A., Сидоров В. И., Филимонова М. И. О реакции триэтилсилана с бензшиденаншином И Докл. АН СССР.- 1975.Т. 220.- с. 349−352.
  87. Л.П., Тигина О. В., Тетерина Н. М. Квантово-химическое и экспериментальное исследование реакции гидроал-кширования иминов 1,3,5-циклогептатриеном и симм,-октагидротиоксан-теном / Деп. В ВИНИТИ, № 2024 В 2002 от 22.11.02.
  88. Л.П., Тигина О. В. Восстановление ксантона и тиоксантона акриданом II Журн. Органич. Химии, — 1993.- т. 29.-Вып. З.-с. 651−652.104
  89. JI.П., Тигина О. В., Сазонова Н. В. Восстановление тиоксантен-2-она и 1,3-дитиол-2-она II 18-ая конф. по химии и технологии органических соединений серы. Казань, — 12−16 октября 1992 г.- с. 124.
  90. L.P. Yunnikova, O.V. Tigina, N.G. Noskov The reduction of ethylene bond in 4-aryl-l, 3-dithiol-2-ones / Ecology and Life (Science, Education, Culture) International Journal, Novgorod the Great, Issue 7, 2002, p. 18.
  91. Вейганд-Хильгетег Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, — 1968,-с. 472.
  92. Charbit J. J., Galy A.M., Galy J.P., Barbe J. Preparation of some new N-substited 9,10-diHydroacridine derivatives П Chem. and Eng. Data.- 1989, — 34, — N1, — p. 136−137.
  93. В.Ю., Нейланд О. Я. Синтез и химические свойства 1,3-дитиолов и 1,3-дитиолиевых солей // Изв. АН Латв. ССР.-1982,-№ 2,-с. 131−158.
  94. В.Ю., Нейланд О.Я. N-замещенные 2-амто-1,3-дитиолиевые соли, синтез и взаимные превращения // Изв. АН Латв. ССР.- 1984, — № 1, — с. 106−108.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!