Синтез и исследование тианафтенсодержащих дикарбонитрилов и порфиразинов на их основе
Диссертация
Большие возможности регулирования свойств тетрапиррольных макроциклов (жезо-азазамещение у порфиринов, р,(3-замещение и р, р~ аннелирование у порфиринов и порфиразинов) определяют широкий диапазон их практического применения от газовых сенсоров, катализаторов, жидких кристаллов, пленок Ленгмюра-Блоджетт до материалов и устройств нелинейной оптики. Обилие областей применения таких соединений… Читать ещё >
Список литературы
- Порфирины: структура, свойства, синтез / Под ред. Аскарова К. А., Березина Б. Д. и др. М.: Наука, 1985. 333 с.
- Порфирины: спектроскопия, электрохимия^ применение / Под ред. Аскарова К. А., Березина Б. Д. и др. М.: Наука, 1987. 384 с.
- Kadish К.М., Smith К.М., Guilard R. The Porphyrin Handbook. V. 1517, 19. Academic Press: Amsterdam, 2003.
- Березин Б. Д.Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.М.: Наука, 1978. 280 с.
- Linstead R.P., Noble E.G., Wright J.M. Phthalocyanines. Part IX. • Derivatives of thiophen, thionaphthen, pyridine, and pyrazine, and a note on the nomenclature. // J.Chem. Soc. 1937- 911−921
- Christie, R.M.- Freer, B.G. Tetrathieno2,3-b.porphyrazines: thiophene analogues of phthalocyanines: a re-investigation // Dyes and Pigment, 1997, 33, 107−118.
- Cook M. J., Jafari-Fini A. Phthalocyanine-related macrocycles: cross cyclotetramerisation products from 3,4-dicyanothiophenes, 2,3-dicyanothiophene and 3,6-dialkylphthalonitriles // Tetrahedron 2000, 56, 4085−4094.
- Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Azaporphyrins: Acid-Base Properties In Phthalocyanine: Properties and Application-, Leznoff C.C. Lever A.B.P., Eds.- VCH Publ. Inc.: New York, 1996- Vol. 4, Chapter 2, pp. 19−79.
- Stuzhin P.A., Khelevina O.G. Azaporphyrins: structure of the reaction centre and reactions of complex formation // Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 41−86.
- Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. Modification of positions in Porphyrazines by Substitution Reactions // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 555−563.
- Zhonghai Ni, Renjie Li, Jianzhuang Jiang. New progress in monomeric phthalocyanine chemistry. Springer Berlin / Heidelberg, 2009, V. 133, 121−160.
- Lekznoff С.С. Lever А.В.Р. Phthalocyanines-Properties and Application, vol. I-IV. VCH: New York, 1989−1996.
- Michel S.L.J, Hoffman B. M, Baum S. M, Barrett A.G.M. Peripherally Functionalized Porphyrazines: Novel Metallomacrocycles with Broad, Untapped Potential // Progress in Inorganic Chemistry, 2001, 50, 472−590.
- Korzhenevsky A. B, Efimova S. V, Koifman O.I. Synthesis of new tetrahetarenoporphyrazines // Macroheterocycles, 2009, 2: 103−113.
- Rodrigues-Morgade M.S., Torre G, Torres T. Design and synthesis of low-symmetry phthalocyanines and related systems // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003- pp 125−160.
- Torre G, Vazquez P, Aqullo-Lopez F, Torres T. Role of structural factors in the nonlinear optical properties of phthalocyanines and related compounds // Chem. Rev., 2004, 104, 3723−3750.
- Barker C. A, Findlay K. S, Bettington S, Batsanov A. S, et al. Synthesis of new axially-disubstituted silicon-phthalocyanine derivatives: optical and structural characterisation // Tetrahedron, 2006, 62, 9433−9439.
- Dent C. E, Linstead R. P, Lowe A.R. Phthalocyanines. Part VI. The structure of phthalocyanines // J. Chem. Soc., 1934, p. 1033−1039.
- Inabe T. Novel phthalocyanine-based conductors: tunable П-П stacking structure through the steric and chemical interactions of axial ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 3.
- Rawling T, McDonagh A. Ruthenium phthalocyanine and naphthalocyanine complexes: synthesis, properties and application 11 Coord. Chem., Rev., 2007, 251, 1128−1157.
- Stuzhin P. A, Ercolani C. Porphyrazines with annulated heterocycles. // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003- pp 263 364.
- Шейнин В. Б, Березин Б. Д, Хелевина О. Г, Стужин П. А, Телегин Ф. Ю. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде // Ж. орг. хим., 1985, 21, 1571.
- Шейнин В.Б., Андрианов В.Г, Березин Б. Д, Королева Т. А. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензопорфирина, фталоцианина в диметилсульфоксиде. //Ж орг. хим., 1985, 21, 1564.
- Стужин П.А. Исследование незамещенного порфиразина методом ПМР и строение порфиразиновых лигандов // Хим. гетероцикл. coed., 1997, 1364−1370.
- Whalley М. Conjugated macrocycles. Part XXXII. Absoiption spectra of tetrazaporphins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts // J. Chem. Soc., 1961, 866.
- Вульфсон C. B, Лебедев O. A, Лукьянец E.A. Взаимодействие безметального фталоцианина с аминами // Ж. прикл. спектроскопии, 1972, 17, 903.
- Berezin B. D, Khelevina O. G, Gerasimova N. D, Stuznin P.A. Kinetic patterns of formation of octaphenyltetrazaporphyne complexes in pyridine solution // Russ. J. Phys. Chem., 1982, 56, 1699.
- Khelevina O. G, Petrov O.A. Russ. J. Coord. Chem., 1997, 23, 753.
- Berezin B.D., Khelevina O.G., Stuznin P.A. Kinetics of formation of unsubstituted tetrazaporphyne (porphyrazine) complexes in pyridine solution // Russ. J. Phys. Chem., 1985, 59, 2181.
- Боровков Н.Ю., Акопов A.C. Кинетика комплексообразования 4, 4', 4″, 4"'-тетра-трет-бутилфталоцианина с солями металлов в пиридине // Коорд. хим., 1984, 10, 455.
- Stuzhin P.A. Azaporphyrins and phthalocyanines as multicentre conjugated ampholites // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 500−513.
- Деркачева B.M., Иодко С. С., Калия О. Л., Лукьянец Е. А. Влияние заместителей на основность фталоцианинов меди // Ж. общ. хим., 1981, 51, 2319.
- Иодко С.С., Калия О. Л., Гальперн М. Г., Копраненков В. Н., Лебедев О. А., Лукьянец Е. А. Сравнительная основность азапорфирновых комплексов металлов //Коорд. хим., 1982, 8, 8, 1025.
- Freyer W., Minh L.Q. Interaction of acenannulated metallotetraazaporphyrins with the Lewis acid aluminum bromide // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 287−295.
- Акопов A.C., Быкова B.B., Березин Б. Д. Кислотно-основные свойства тетра-2,3-пиридинпорфиразина и его комплексов // Коорд. хим., 1981, 7, 1332.
- Gaspard S., Verdaquer М., Viovy R. J. Chim. Phys., 1972, 69, 1740.
- Акопов A.C., Боровков Н. Ю., Цигаль O.B. Кислотно-основные свойства фталоцианиновых комплексов. Определение ступенчатых констант равновесия р^вн+ Н Коорд. хим., 1986, 12, 1051.
- Freyer W., Minh L.Q. Influence of Lewis acids on the absorption behavior of substituted metallotetraazaporphincs // J. Pract. Chem., 1987, 329, 365.
- Kovshev E.I., Luk’yanets E.A. Phthalocyanines and related compounds X. Synthesis and electronic absorption spectra of tetra-6-tert-buty 1−2,3-naphthalocyanines // J. Gen. Chem. USSR, 1972,42,691.
- Freyer W. Electronic spectra of tetra- 2,3-(9,10-antraquino).tetraazaporphyrin and related compounds I I Z. Chem., 1986, 26, 216 217.
- Freyer W., Minh L.Q., Teuchner K. Z Chem., 1986, 28, 25.
- Kobayashi N., Nakajima S., Osa T. Spectroscopic comparison of tetra-tert-butylated tetraazaporphyrin, phthalocyanine, naphthalocyanine and anthracocyanine cobalt complexes // Inorg. Chim. Acta, 1993, 210, 131−133.
- Михайленко С.А., Ягодина JI.А., Лукьянец E.A. Ж. общей химии, 1973, т. 46, № 7, 1598−1602.
- Маринина Л.Е., Михайленко С. А., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. XIII. Окта (п-трет-бутилфенил) — и тетра-9,10-(3,6-дитрет-бутилфенантро)порфиразины // Ж. общей химии, 1973, т. 46, № 7, 2025−2029.
- Sobbi А.К., Wohlre D., Schlettwein D. Photochemical stability of various porphyrins in solution and as thin film electrodes // J. Chem. Soc., Percin Trans. 2, 1993,481.
- Blackburn E.V., Timmons С.J. Preparation and photochemistry of some tetrazaporphins // J. Chem. Soc. ©, 1970, 175.
- Marinina L.E., Mikhalenko S.A., Luk’yanets E.A. J.Gen. Chem. USSR, 1973, 43,2010.
- Kobayashi N., Konami H. In Phthalocyanines-Properties and Application, Leznoff C.C., Lever A.B.P., Eds.- VCH Publishers: New York, 1996- Vol. 4, Chapter 9.
- Furuya F., Kobayashi N., Bian Y., Jiang J. Synthesis, Structure, and Optical Characterization of Sandwich-type (2,3
- Naphthalocyaninato)(octaethylporphyrinato)europium (III) // Chem. Lett., 2001, 944.
- Kobayashi N. Synthesis and spectroscopic properties of phthalocyanine analogs // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003- pp 161−262.
- Zimcik P, Novakova V, Miletin M, Kopecky K. Azaphthalocyanines containing pyrazine rings with focus on the alkylheteroatom, aryl and heteroaryl substitution and properties important in photodynamic therapy // Macroheterocycles. 2008- 1: 21−29.
- Kudrevich S. V, van Lier J.E. Azaanalogs of phthalocyanine: syntheses and properties // Coord. Chem. Rev. 1996- 156: 163−182.
- Гальперн М. Г, Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих гетероциклических аналогов фталоцианина // Ж. обгц. хим., 1969,39, 2536−2541.
- Dini D, Hanack M, Meneghetti M. Nonlinear optical properties of tetrapyrazinoporphyrazinato indium chloride complexes due to excited-state absoiption processes//J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 12 691−12 696.
- Dvornikov S.S., Knyukshto V.N., Kuzmitski V.A., Shulga A.M., Solovyov K.N. Spectral-luminescent and quantum-chemical study of azaporphyrin molecules II J. Luminescence, 1981, V 23, 3−4, P 373−392.
- McHugh A.J., Gouterman M. Porphyrins XXIV. Energy, oscillator strength, and Zeeman splitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanine, porphyrins, and related ring systems // Theoret. Chim. Acta, 1972, 24, 346−370.
- Lee L.K., Sabelli N.H., LeBreton P.R. Theoretical characterization of phthalocyanine, tetraazaporphyrin, tetrabenzoporphyrin, and porphyrin electronic spectra // J. Phys. Chem., 1982, 86, 3926−3931.
- Березин Б.Д., Стужин П. А., Хелевина О. Г. Кислотно-основное взаимодействие тетраазапорфина в органических растворителях // Хим. гетероцикл. соед., 1986, 1677−1681.
- Боровков Н.Ю., Акопов A.C. Кислотно-основные свойства и кинетическая устойчивость фталоцианинов ниобия в протонодонорных средах // Изв. высш. учебн. завед. Хим. и хим. технол., 1985, 28(10), 34.
- Kopranenkov V.N., Goncharova L.S., Luk’yanets Е.А. Russ. J. Gen. Chem., 2143−2148.
- Михаленко C.A., Барканова C.B., Лебедев O.JI., Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов //Ж общ. хим., 1971, 41,2735−2739.
- Wohrle D., Gitzel J., Okura I., Aono S. Photoredox properties of tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H, 31H-tetrapyrido2,3:b: 2', 3'-g:2″, 3'Ч:2″, 3,"-q.porphyrazines) // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1985, 8, 1171−1178.
- Nicolau M, Rojo G, Torres T, Agullo-Lopez F. Synthesis and third-harmonic generation in thin films of tetrapyridinoporphyrazines: effect of molecular aggregation // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 703−711.
- Корженевский А. Б, Маркова JI. B, Койфман О. И. Синтез тетра-2,3-хинолинопорфиразинов и их металлокомплексов // Хим. гетероцикл. соед., 1992, 8, 1068−1071.
- Гальперн Е. Г, Лукьянец Е. А, Гальперн М. Г. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 1973, 9, 1976−1980.
- Березин Б. Д, Клюев В. Н, Корженевский А. Б. Спектральные характеристики тетрапиразинопорфиразина и его комплексных соединений // Изв. высш. учебн. завед. Хим. и хим. технол., 1977, 20, 357−362.
- Гальперн М. Г, Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения. VII. Тетра-2,3-бензо^)хиноксалинопорфиразины //Ж. общ. хим., 1971,41,2549−2552.
- Freyer W. J. Pract. Chem./Chem.-Z, 1994, 336, 693−694.
- Ough E, Nyokong T, Creber K.A.M, Stillman M.J. Electrochemistry and spectroscopy of magnesium phthalocyanine. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra//Inorg. Chem., 1988, 27, 2725.
- Ough E, Stillman M. J, Creber K.A.M. Absorption and magnetic circular dichroism spectra of nitrogen homologues of magnesium and zinc phthalocyanine // J. Chem., 1993, 71, 1898−1909.
- Стужин П.А. Кислотно-основные и координационные свойства тетраазапорфина, его функциональных производных и их металлокомплексов. Диссертация, Иваново: Ивановский химико-технологический институт, 1985.
- Stillman M. J, Nyokong Т. Phthalocyanine: Properties and Application- Leznoff C.C. Lever A.B.P, Eds.- VCH Publ. Inc.: New York, 1996- Vol. 1, pp. 133−289.
- Yokote M., Shibamiya F., Sakikubo N. Yuki Gosei Kagaku Kyoukai Shi, -1969, 27, 448- Chem. Abstr., 1969, 71,125 956р.
- Kobayashi N., Rizhen J., Nakajima S., Osa Т., Hino H. Spectroscopy and Electrochemistry of a Monomer and Sandwich Dimer of Lutetium Tetra-tert-Butylpyrazinoporphyrazine // Chem. Lett., 1993, 185.
- Kobayashi N., Higashi Y., Osa T. Planar Phthalocyanine-Porphyrazine Heterodinuclear Macrocycles // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1785.
- Kudrevich S.V., Galpern M.G., Luk’yanets E.A., van Lier J.E.Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Angular annelation of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine // Can. J. Chem., 1996, 74, 508−515.
- Ghosh A., Gassman P.G., Almloef J. Substituent Effects in Poiphyrazines and Phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1932−1940.
- Vegh D., Landl M., Pavlovicova R., Kuzmany H., Zalupsky P. Organic conductors based on 2,5-diamino-3,4-dicyanothiophene and diaminomaleonitrile and their to new phthalocyanine analogues // Chem. Heterocycl. Сотр., 1995, V. 31, № 10, 1238−1240.
- Stuzhin P.A., Bauer E.M., Ercolani C. Tetrakis (thiadiazole)porphyrazines. 1. Synthesis and properties of tetrakis (thiadiazole)porphyrazine and its magnesium and copper derivatives // Inorg. Chem., 1998, V. 37, P. 1533−1539.
- Volkovich D.I., Kuzmitsky V.A., Stuzhin P.A. Calculating of derivatives of porphin and porphyrazine with an annulated five-membered heteroaromatic ring using a modified indo // J. Applied Spectroscopy, 2008, V. 75, N 5, 621−636.
- Christie, R.M.- Freer, B.G. Tetrathieno2,3-b.porphyrazines: thiophene analogues of phthalocyanines: a re-investigation // Dyes and Pigment, 1997, 33, 107−118.
- Murayama, Т.- Maeda, S.- Kurose, Y. Optical information recording materials // Jap. Patent 61 291 187, Dec.20, 1986- Chem. Abstr. 1987, 107, 68 274.
- Lever A.B.P. The Phthalocyanines // Adv. Inorg. Chem. Radiochem, 1965, V. 7, 27−114.
- Witkiewicz, Dabrowaki R. Wiad. Chem., 1973, V. 27, № 3, 141−165.
- Ledson D. L, Twigg M.V. Acid-base behaviour of phthalocyanine // Inorg. Chim. Acta, 1975, V. 13, № 1, 43−46.
- Tai S, Hayashi N, Katayose M, Hagiwara H, Akimoto T, Uejima K. Optical recording material // Jap. Patent 3 013 382, Jan. 22, 1991- Chem. Abstr., 1992, 116,31 530.
- Tomura T, Sato T, Sasa N. Jap. Patent 8 332 773, Dec. 12, 1996- Chem. Abstr., 1997, 126, 179 123.
- Enokida T. Electric charge occurrence component and electrophotographic photoreceptor // Jap. Patent 2 000 072 975, Mar. 7, 2000- Chem. Abstr., 2000, 132, 209 145.
- Frinquelli F, Marino G, Taticchi A, Grandolini G. A comparative study of the aromatic character of furan, thiophen, selenophen, and tellurophen 11 J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1974, 332−337.
- Joule J. A, Mills K. Heterocyclic Chemistry. Под ред. Юровской M. A, пер. с англ. Зайцевой Ф. В, Карчава А. В. М.: Мир, 2004. 728 с.
- Yan М, Xu Y, Gong Y, Liu J, Lu S, Huang L, Wang Z, Zhao Y, Pang X. Raloxifene inhibits bone loss and improves bone strength through an Opg-independent mechanism // Endocr, 2009, Humana Press.
- Iddon B, Scrowston R.M. Recent advances in the chemistry of benzob. thiophenes Adv. Heterocycl. Chem., 1970, 11, 177.
- Tourillion G. Handbook of Conducting Polymers. Skotheim T.A., (Ed.), 1986, Marcel Dekker, New York.
- Nakanishi H., Sumi N., Aso Y., Otsubo T. Synthesis and Properties of the Longest Oligothiophenes: The Icosamer and Heptacosamer // J. Org. Chem., 1998, 63, 8632.
- Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559 с.
- Iddon В. Benzoc. thiophenes II Adv. Heterocycl. Chem., 1972, 14, 331 381.
- Gattermann, Lockhart. Ber., 1893, 26, 2808.
- Tilak B.D. Carcinogenesis by thiophene isosters of polycyclic hydrocarbons: Synthesis of condensed thiophenes // Tetrahedron, 1960, 9, 76−95.
- Werner L.H., Schroeder D.C., Ricca S. Thianaphtheno3,2-b.indoles // J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 1675.
- Johnson J.R., May G.E. 2-Acetothienone // Org. Synth. Coll. Vol. II, 1943, 8.
- Minnis W. 2-Iodothiophene // Org. Synth. Coll. Vol. II, 1943, 520.
- Cooper J., Scrowston R.M. Substitution reactions of benzob. thiophen derivatives. Part V. t-Butylation of benzo[b]thiophen and nitration of 3-tbutylbenzob.thiophen-2-carboxylic acid // J. Chem. Soc., Percin Trans 1, 1972, 414.
- Юлдашев Х.Ю. Ацилироваиие бензотиофена в присутствии каталитических количеств хлорида железа II Хим. гетероцикл. соед., 1978, 8, 1039−1040.
- Sauter F., Golser L. N-Substituierte 2-Methyl-3-aminoacetyl-benzob.thiophene und 2-Methyl-3-(a-hydroxy-(3-amino-athyl)-benzo[b]thiophene // Monatsh. Chem., 1967, 98, 2039.
- Faller P., CagniantP. Bull. Soc. Chim. Fr., 1962, 30.
- Ballantine J.A., Fenwick R.G. A reinvestigation of the structure of indophenine. Some new evidence//./. Chem. Soc. ©, 1970, 2264.
- H. Abe, A. T. Bell. Catalytic hydrotreating of indole, benzothiophene, and benzofiiran over Mo2N // Catalysis Letters, 1993, V. 18, p. 1−8.
- Nakayama J., Sugihara Y. Chemistry of Thiophene 1,1-Dioxides // Topics in Current Chemistry, 1999, V. 205, P. 131−195.
- Kursanov D.N., Parnes Z.N., Bolestova G.I., Belen’kii L.I. Ionic hydrogenation ofthiophenes // Tetrahedron, 1975, 31, 4, 311−315.
- Matsui Т., Hirasawa K., Konishi J., Tanaka Y., Maruhashi K., Kurane R. Microbial desulfurization of alkylated dibenzothiophene and alkylated benzothiophene by recombinant Rhodococcus sp. strain T09 // Appl. Microbiol. Biotechnol., 2001, 56, 196−200.
- Kirkwood K.M., Andersson J.T., Fedorak P.M., Foght J.M., Gray M.R. Sulfur from benzothiophene and alkylbenzothiophenes supports growth of Rhodococcus sp. strain JVH1 // Biodegradation, 2007, 18, 541−549.
- Hansen S. Use of Thiophene in Lengthening Carbon Chains of Aliphatic Acids by five Carbon Atoms И Acta Chem. Scand., 1954, 8, 695.
- Mayer F, Mombour A, Lassmann W, Werner W, Landmann P, Schneider E. Annalen der Chemie, Justus Liebigs, 1931, 488, 259−296.
- Huntress E. H, Hearon W.M. The synthesis of the cyclohydrazides of coumarone-, thionaphthene- and indole-2,3-dicarboxylic acids // J. Am. Chem. Soc., 1941, 63,2762.
- Kim I. K, Yoa S. J, Lee J. K, Huang Ch. P. Reaction pathways and kinetic modeling for sonochemical decomposition of benzothiophene // Korean J. Chem. Eng. 2003, V. 20, N 6, P. 1045−1053.
- Van Tilborg W.J.M. Improved method for the synthesis of dialkyl-substituted thiophene 1,1 -dioxides //Synth. Commun, 1976, 6, 583.
- Melles J. L, Backer H.J. Properties of the sulfonyl group XXXV. Oxidation of thiophenes to sulfones // Reel. Trav. Chim Pays-Bas, 1953, 72, 314 328.
- McKillop A, Kemp D. Further functional group oxidations using sodium perborate // Tetrahedron, 1989, 45, 11, 3299−3306.
- Rozen S, Bareket Y. Oxidation of Sulfur-Containing Compounds with HOFcntdot. CH3CN H J. Org. Chem., 1997, 62, 1457.
- Davies W, Porter Q. N. Thionaphthen 1: 1-dioxide as a dienophil // J. Chem. Soc., 1957, 459.
- Harpp D. N, Heiter C. Photodimerization of thianaphthene 1,1-dioxide Structure // J. Org. Chem., 1970, V 35, N 10, P 3256- idem, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 8179.
- Nakayama J, Hirashima A. Synthesis and properties of sterically hindered cycloalkenes carrying two tert-butyls in cis-orientation 2,3-Di-tert-butylbicyclo2.2.2.oct-2-ene derivatives П J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7648.
- Cotruvo J. A, Degani I. Synthesis of the tetrahydrothiopyranol, 2-a.benzothiophenium ring system by intramolecular cyclo-S-alkylation // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971,436.
- BogerD.R, Weinreb S.M. Hetero Diels-Alder methodology in organic synthesis. Academic Press, 1987.
- Furukawa N, Zhang S.-Z, Sato S, Higaki M. Simple procedure for the synthesis of 2,5-bis (silylated) thiophene S-oxides with m-chloroperbenzoic acid in the presence of BF3(Et20) // Heterocycles, 1997, 44, 61−66.
- Furukawa N, Zhang S.-Z, Нот E, Takahashi O, Sato S. X-ray crystallographic analysis of 2,5-bis (diphenylmethylsilyl)thiophene monoxide and the Diels-Alder reaction of thiophene monoxide with dienophiles // Heterocycles, 1998,47, 793−809.
- Wynberg H. Acc. Chem. Res., 1971, 4, 65.
- Руководство по неорганическому синтезу./ Под ред. Брауэра Г. Пер. с нем. Захаровой Б. С. Т.З. М.: Мир. 1985. 392 с.
- Dutta Р.С. 9-Thiolphenanthrene and some of its derivatives // J. of Indian Chem. Soc. 1941- 18: 469−471.
- Braun, Вег., 1928, 61, 441.
- Гнездов Е. Н, Горинов О. И. Организация экспериментальных исследований в промышленной теплоэнергетике. Уч. пособие. Иваново: ИвГУ, 1987. 84 с.
- Adams R. Organic synthesis. V.l. / Пер. с англ. Платэ А. Ф. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1949. 604 с.
- Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов. / Под ред. Караулова E.FI. М.: FlayKa, 1988. 208 с.
- Bezdrik A, Friedlander P, Koeniger P. Uber einige derivate des thionaphthens // Ber. 1908- 41: 227−242.
- Weissgerber, Kruber. Ber., 1920, 53, 1551.
- Bosshard H. H, Могу R, Schmid M, Zolinger Hch. Eine methode zur katalysierten herstellung von carbonsaure- und sulfosaure-chloriden mit thionylchlorid // Helvetica Chim. Acta, 1959, 42, № 175−176, 1653- 1658.
- Ito M, Nagasaki F, Tomita Y. Jap. Patent 52 153 980, Dec. 21, 1977- Chem. Abstr., 1978, 88, 170 191.
- Гальперн М. Г, Кудревич C. B, Новожилова И. Г. Синтез и спектральные свойства растворимых азааналогов фталоцианина и нафталоцианина //Хим. гетероцикл. соед., 1993, с. 58−63.
- Morkved Е. Н, Ossletten Н, Kjosen Н, Bjorlo О. Syntheses of Octa (2-heteroaryl) Azaphthalocyanines II J. Prakt. Chem., 2000, V. 342, P. 83−86.
- Faust R, Weber C. Three-Step Synthesis and Absorption and Emission Properties of Peripherally Peralkynylated Tetrapyrazinoporphyrazines // J. Org. Chem., 1999, V. 64, N 7, P. 2571−2573.
- Kobayashi N, Nevin W.A. Optically Active Tetrapyrazinoporphyrazines and Their Circular Dichroism in Monomelic and Dimeric Forms // Chem. Lett., 1998, P. 851−852.
- Sharman WM, Van Lier JE. Synthesis of phthalocyanine precursors // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003- pp 1−60.
- Михаленко C.A., Деркачева B.M, Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. XIX. Тетра- и октааминозамещенные фталоцианины //Ж. Общ. Хим., 1981, Т. 51, С. 1650.
- McKeown N.B., Chambrier I., Cook M.J. Synthesis and characterisation of some 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-hexa-alkyl-22,25-bis (carboxypropyl)-phthalocyanines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1990, P. 1169−1177.
- Hanack M., Scheider Т., Barthel M. Indium phthalocyanines and naphthalocyanines for optical limiting // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219−221. P.235.
- Лукьянец Е.А. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. Черкассы, 1989. 94 с.
- Иванова С.С., Стужин П. А. Кислотно-основные свойства комплексов А1 (III), Ga (III) и In (III) с октафенилтетраазапорфином // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 11. С. 1−9.
- Shannon R.D. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides // Acta Cryst. 1976. A32. P. 751−767.
- Zh. Ou, J. Shen, К. M. Kadish. Electrochemistry of Aluminum Phthalocyanine: Solvent and Anion Effects on UV-Visible Spectra and Reduction Mechanisms // Inorg. Chem., 2006, 45 (23), pp 9569−9579.
- Стужин П.А., Мигалова И. С., Хомборг X. Пентакоординированные комплексы октафенилтетраазапорфинатоиндия (III) с монодентатными ацидолигандами (Х)1пОФТАП. (Х= F, CI, Br, SCN, OCN) II Коорд. Химия, 2000. Т. 26. № 1, С. 9−14.
- Stuzhin P.A., Mal’chugina O.Y. Synthesis and study of organometallic complexes of octaphenyltetraazaporphyrinatoindium (III) // Russ. Chem. Bull. 2002. V. 51. N 12. P. 2261−2267.
- Боровков Н. Ю., Акопов А. С. Кислотно-основные свойства комплексов элементов III группы с тетра-4-трет-бутилфталоцианином // Коорд. химия. 1987. Т. 13. № 10. С. 1358−1361.
- Stuzhin Р.А., Ivanova S.S., Migalova I.S. Study of acid-base interactions of mono- and diazaporphyrin indium complexes with acetic and trifluoroacetic acids by 'И NMR and electronic spectroscopy // Russ. J. Gen. Chem. 2004. V. 4, N 9. P. 1435−1445.
- Vyazovkin S., Wight C.A. Model-free and model-fitting approaches to kinetic analysis of isothermal and nonisothermal data // Thermochimica Acta, 1999, V. 340−341, P. 53−68.