Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новая методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу

Диссертация: Новая методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработана серия новых общих методов образования С-С связи, ключевая стадия которых включает взаимодействие пентакоординационных кремниевых интермедиатов с иминиевыми катионами. С помощью этих методов получен широкий спектр соединений, содержащих Сбр5- и СР3-группы в а-положении к атому азота. Практически все полученные соединения являются новыми. Научная новизна и практическая ценность… Читать ещё >

Новая методология синтетического использования силанов, содержащих перфторированную группу (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • I. ВВЕДЕНИЕ
  • II. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Реакции образования С-С связи с 9 участием силанов, содержащих перфторированную группу

II.1. Присоединение по карбонильной группе 10 II. 1.1. Механизм реакции 10 П. 1.2. Катализаторы реакции трифторметилирования 12 П. 1.3. Реакция со сложными эфирами и лактонами 19 И.1.4. Реакция Ме38ЮР3 с хлорангидридами и ангидридами кислот 21 Н.1.5. Реакция Ме381СР3 с имидами 22 П. 1.6. Реакция МезБЮРз с ацилсиланами и ацилфосфонатами 23 П. 1.7. Реакции диастереоселективного присоединения

II.1.8. Реакции энантиоселективного присоединения 31 П. 2. Реакции сопряженного присоединения 34 Н. Э. Присоединение по связи 37 Н.4. Присоединение по С=8 связи 45 П. 5. Взаимодействие с арил- и алкилгалогенидами 46 П. 6. Взаимодействие с электроноакцепторными ароматическими субстратами

П. 7. Различные фторированные силаны

III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

III. 1. Синтез ТПФС-производных

III. 1.1. Взаимодействие трихлорсиланов с пентафторфенилмагнийбромидом

III. 1.2. Синтез ТПФС-производных по реакциям силилирования

III. 1.2.1. Синтез силилирующих реагентов

III. 1.2.2. Силилирование карбонильных соединений

Ш. 1.2.2.а. Силилирование при действии ТПФС-хлорида

III.1.2.2.6. Силилирование альдегидов и кетонов при действии 62 ТПФС-трифлата

III.1.2.2.B. Силилирование сложных эфиров

Ш. 1.2.2.Г. Активность ТПФС-трифлата

III.1.2.3. Силирование аминов и иминов

III. 1.2.4. Силилирование енаминов

111.2. Структура и комплексообразующие свойстваТПФС- 77 производных

111.2.1. Особенности длин связей 77 III.2.1.а. Связь Si-0 78 III.2.1.6. Связь Si-галоген 79 III.2.1.B. Связь Si-N 79 Ш. 2.1.Г. Связь Si-C

111.2.2. Комплексация ТПФС-производных с нейтральными 81 основаниями Льюиса

111.2.2.1. Монодентантная координация

111.2.2.2. Бидентантная координация

111.3. Методы образования С-С связи с участием фторированных 97 силанов

III.3.1. Реакционная способность ТПФС-енолятов и кетенацеталей

111.3.1.1. Кинетические исследования нуклеофильности

111.3.1.2. Реакция ТПФС-енолятов с альдегидами

111.4. Реакции переноса фторированной группы на C=N связь

111.4.1. Квантовохимическое исследование 107 IIL4.1.1. Методология расчета 107 III.4.I.2. Расчет реакции СбР5-замещенных силанов с иминиевым катионом

111.4.2. Реакции КДЧ-диалкилиминиевых солей с фторированными 125 силанами

Ш. 4.2.1. Реакции переноса С6Р5-группы, промотируемые слабыми основаниями Льюиса

Ш. 4.2.2. Реакции >«Г-(2-силилоксиэтил)иминиевых солей

Ш. 4.2.3. Реакции с триметилсилильными производными 137 (МезвЖ,)

Ш. 4.2.4 Реакции трехкомпонентного сочетания

Ш. 4.2.4.а Реакция альдегидов, вторичных аминов и фторированных силанов

Ш. 4.2.4.6. Особенности реакции салицилового альдегида 143 Ш. 4.2.4.В. Реакции с участием пентафторфенилтрифторсилана

Ш. 4.2.4.Г. Сочетание альдегидов, М-силиламинов и 152 триметилсилильных производных

Ш. 4.2.5. Реакции енаминов

Ш. 4.2.5.а. Пентафторфенилирование Р-аминоакрилатов

Ш. 4.2.5.6. Пентафторфенилирование 161 нефункционализированных енаминов

Ш. 4.2.5.В. Реакции енаминов с Ме381СР3 и Ме381С6Р

Ш. 4.3. Реакции иминов с фторированными силанами в 167 присутствии кислот Бренстеда Ш. 4.3.1. Реакция пентафторфенилирования иминов при действии 168 ТПФС-фторида

Ш. 4.3.2. Реакция трифторметилирования иминов при действии 173 МезБЮРз

Ш. 4.4. Реакции фторированных силанов с азометиновыми 175 субстратами, активируемыми кислотами Льюиса

Ш. 4.4.1. Реакции производных салицилальдиминов

Ш. 4.4.2. Реакции производных М-бензоилгидразонов

IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

V. ВЫВОДЫ

Актуальность темы

В последние десять лет стала интенсивно развиваться химия силанов, содержащих у атома кремния перфторированные группы. Актуальность использования этих производных обусловлена тем, что они являются удобными реагентами для введения перфторированных фрагментов в органические соединения с образованием продуктов, которые находят широкое применение в фармацевтической промышленности и агрохимии.

Наиболее значимыми процессами с участием перфторзамещенных силанов являются реакции, приводящие к образованию новой С-С связи. Так, актуальной задачей представляется создание новых подходов к проведению реакций присоединения фторированного фрагмента по С=И связи с образованием потенциально биологически активных продуктов — аминов, содержащих в а-положении фторированный заместитель. До начала настоящего исследования это направление было изучено очень поверхностно, и не существовало общей методологии для реализации таких реакций, а подходы к получению таких соединений были весьма ограничены.

При взаимодействии фторированных силанов с основаниями Льюиса происходит промежуточное образование пентакоординационных кремниевых интермедиатов. Изучение этих частиц также представляет значительный фундаментальный интерес, поскольку понимание факторов, влияющих на их реакционную способность, позволяет расширить возможности синтетического использования силильных реагентов.

Цель работы. Целью настоящей диссертационной работы являлось создание новой методологии синтетического применения кремниевых производных, основанной на способности атома кремния к расширению валентной оболочки. Достижение поставленной цели включало решение следующих основных задач: а) Разработка новых методов образования С-С связи в реакциях фторированных силанов с С=К двойной связью, позволяющих получать различные классы азотсодержащих соединений с перфторированными фрагментами. б) Разработка общих подходов к синтезу силанов, содержащих три фторированных заместителя. в) Изучение структурных особенностей фторированных силанов и их реакционной способности.

Научная новизна и практическая ценность. В работе решена значимая научно-прикладная проблема — предложена новая методология синтетического использования силанов, содержащих при кремнии перфторированную группу. Развитая методология создает основу для эффективного получения широкого спектра потенциально биологически активных производных.

Впервые систематически исследована реакция широкого круга субстратов, содержащих С=Ы связь, с фторированными силильными реагентами с образованием полезных фторзамещенных соединений различных классов — вторичных и третичных аминов, аминоспиртов, производных аминокислот.

Разработана серия новых общих методов образования С-С связи, ключевая стадия которых включает взаимодействие пентакоординационных кремниевых интермедиатов с иминиевыми катионами. С помощью этих методов получен широкий спектр соединений, содержащих Сбр5- и СР3-группы в а-положении к атому азота. Практически все полученные соединения являются новыми.

Предложен новый механизм образования С-С связи с участием фторированных силанов, включающий согласованный перенос фторированного фрагмента от атома кремния на электрофильную частицу. Расчетными методами исследован процесс переноса С6Р5-группы от пентакоординационных силильных комплексов на иминиевый катион.

Впервые показано, что образование С-С связи в реакции фторированных силанов с иминиевыми катионами может промотироваться слабоосновными анионными активаторами, такими как хлорид-анион.

Предложен новый подход к активации C=N связи в реакциях со фторированными силанами, основанный на внутримолекулярной комплексации атома азота кислотой Льюиса.

Разработаны новые универсальные методы синтеза трис (пента^торфенил)-силильных (ТПФС) производных, включающие как реакции образования связи кремний-пентафторфенил, так и реакции введения (C6F5)3Si^parMeHTa.

Обнаружена общая характеристика строения фторированных силанов — укорочение связи кремний-элемент при введении к кремнию трех C6F5-rpynn.

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 20 статей (все статьи в изданиях, рекомендуемых ВАК) и 10 тезисов докладов. Результаты работы докладывались на конференциях: «Достижения синтетической, комбинаторной и медицинской химии» (Москва, Россия, 2004 г.), «Современные тенденции в элементорганической химии» (Москва, Россия, 2004 г.), на I и II Молодёжных конференциях ИОХ РАН в 2005 и 2006 гг, на 7-й Всероссийской конференции «Химия фтора» (Москва, Россия, 2006 г.), на 18-м Международном симпозиуме по химии фтора (ISFC-18, Бремен, Германия 2006 г.), на IX научной школе-конференции по органической химии (Звенигород, Россия, 2006 г.), на 236-м съезде Американского химического общества (Филадельфия, США, 2008 г.).

Структура и объем работы. Материал диссертации изложен на 310 стр. и включает 116 схем, 63 таблицы, 45 рисунков. Работа состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Библиографический список состоит из 185 наименований. Литературный обзор посвящен реакциям образования С-С связи с участием силанов, содержащих перфторированную группу.

V. ВЫВОДЫ.

1. В результате проведенного комплексного исследования создана новая методология синтетического использования кремниевых реагентов, позволяющая получать широкий спектр фармакоформных соединений, содержащих перфторированную группу.

2. Разработана серия новых методов образования С-С связи, основывающихся на способности атома кремния к расширению валентной оболочки, и включающих перенос фторированной группы от кремния на С=И связь. Показано, что эти методы могут быть использованы для получения фторсодержащих аминов, аминоспиртов, производных аминокислот.

3. Предложен и расчетными методами исследован новый механизм образования С-С с участием фторированных силанов, включающий согласованный перенос фторированной группы.

4. Предложен новый подход к активации С=Ы связи в реакциях со фторированными силанами, основанный на внутримолеулярной комплексации атома азота кислотой Льюиса. С использованием этого подхода предложены методы трифторметилирования иминов салицилового альдегида и тУ-бензоилгидразонов.

5. Впервые показано, что образование С-С связи в реакции фторированных силанов с иминиевыми катионами может промотироваться слабоосновными анионными основаниями Льюиса.

6. Найдено, что перенос фторированного карбаниона от кремния может осуществляться в присутствии протонных кислот.

7. Разработаны новые универсальные методы синтеза трис (пентафторфенил)силильных производных, включающие как реакции образования связи кремний-пентафторфенил, так и реакции введения трис (пентафторфенил)силильного фрагмента при помощи силилирования.

8. Обнаружена общая характеристика строения трис (пентафторфенил)-силильных производных — укорочение связи кремний-элемент по сравнению с аналогичными алкили арил-замещенными силанами.

9. На основании кинетических измерений показано, что введение трех CgFs-групп к кремнию существенно понижает нуклеофильную реакционную способность органического фрагмента.

10. Впервые получены монои бидентантые пентакоординационные комплексы, содержащие при кремнии три CeFs-rpynnbl, и изучены их структурные особенности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. G. К. S., Yudin А. К. Perfluoroalkylation with Organosilicon Reagents // Chem. Rev. 1997, V. 97, № 3, P. 757−786.
  2. Prakash G. K. S., Mandal M. Nucleophilic trifluoromethylation tamed // J. Fluorine Chem. 2001, V. 112, № 1, P. 123−131.
  3. Singh R. P., Shreeve J. M. Nucleophilic Trifluoromethylation Reactions of Organic Compounds with (Trifluoromethyl)trimethylsilane // Tetrahedron 2000, V. 56, № 39, P. 7613−7632.
  4. Maggiarosa N., Tyrra W., Naumann D., Kirij N. V., Yagupolskii Y. L. Me3Si (CF3)F]- and [Me3Si (CF3)2]-: Reactive Intermediates in Fluoride-Initiated Trifluoromethylation with Me3SiCF3 An NMR Study // Angew. Chem. Int. Ed. 1999, V. 38, №, P. 2252−2253.
  5. Tyrra W., Naumann D. On the attempted synthesis of salts with the trimethylbis (pentafluorophenyl)]silicate ion, [Me3Si (C6F5)2] A polyphenyl problem // J. Fluorine Chem. 2005, V. 126, № 9−10, P. 1303−1306.
  6. Frohn H. J., Bardin V. V. Preparation, NMR spectra and reactivity of pentafluorophenyltetrafluorosilicates M+ C6F5SiF4]-. // J. Organomet. Chem. 1995, V. 501, № 1−2, P. 155−159.
  7. Gostevskii B. A., Kruglaya O. A., Albanov A. I., Vyazankin N. S. Reactions of pentafluorophenyltrimethylsilane and cyanomethyltrimethylsilane withcarbonyl compounds catalyzed by cyanide anions. // J. Organomet. Chem. 1980, V. 187, № 2, P. 157−166.
  8. Singh R. P., Cao G., Kirchmeier R. L., Shreeve J. M. Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane // J. Org. Chem. 1999, V. 64, № 8, P. 28 732 876.
  9. Kotun S. P., Anderson J. D. O., Des Marteau D. D. Fluorinated tertiary alcohols and alkoxides from nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds 11 J. Org. Chem. 1992, V. 57, № 4, P. 1124−1131.
  10. Borkin D., Loska R., M. M. Trifluoromethylation of carbonyl compounds with trifluoromethyltrimethylsilane (Ruppert reagent) promoted by triphenyldifluorostannates // Pol. J. Chem. 2005, V. 79, №, P. 1187−1191.
  11. Mukaiyama T., Kawano Y., Fujisawa H. Lithium Acetate-catalyzed Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with (Trifluoromethyl)trimethylsilane // Chem. Lett. 2005, V. 34, № 1, P. 88−89.
  12. Kawano Y., Kaneko N., Mukaiyama T. Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, V. 79, № 7, P. 1133−1145.
  13. Prakash G. K. S., Mandal M., Panja C., Mathew T., Olah G. A. Preparation of TMS protected trifluoromethylated alcohols using trimethylamine N-oxide and trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) // J. Fluorine Chem. 2003, V. 123, № 1, P. 61−63.
  14. Iwanami K., Oriyama T. A New and Efficient Method for the Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with Trifluoromethyltrimethylsilane in DMSO // Synlett 2006, № 1, P. 112−114.
  15. Mizuta S., Shibata N., Sato T., Fujimoto H., Nakamura S., Toru T. Tri-tert-butylphosphine is an Efficient Promoter for the Trifluoromethylation Reactions of Aldehydes, Ketones, Imides and Imines // Synlett 2006, № 2, P. 267−270.
  16. Song J. J., Tan Z., Reeves J. T., Gallon F., Yee N. K., Senanayake C. H. N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds // Org. Lett. 2005, V. 7, № 11, P. 2193−2196.
  17. Stepanov A. A. Organoelement compounds in the electrochemical synthesis of fluoroorganics // J. Fluorine Chem. 2002, V. 114, № 2, P. 225−228.
  18. Mizuta S., Shibata N., Ogawa S., Fujimoto H., Nakamura S., Toru T. Lewis acid-catalyzed tri- and difluoromethylation reactions of aldehydes // Chem. Commun. 2006, № 24, P. 2575−2577.
  19. Krishnamurti R., Bellew D. R., Prakash G. K. S. Preparation of trifluoromethyl and other perfluoroalkyl compounds with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes // J. Org. Chem. 1991, V. 56, № 3, P. 984 989.
  20. Wiedemann J., Heiner T., Mloston G., Prakash G. K. S., Olah G. A. Direct Preparation of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Esters: Trifluoromethylation with (Trifluoromethyl)trimethylsilane // Angew. Chem. Int. Ed. 1998, V. 37, № 6, P. 820−821.
  21. Babadzhanova L. A., Kirij N. V., Yagupolskii Y. L., Tyrra W., Naumann D. Convenient syntheses of l, l, l, 3,3,3-hexafluoro-2-organyl-propan-2-ols and the corresponding trimethylsilyl ethers // Tetrahedron 2005, V. 61, № 7, P. 1813−1819.
  22. Hoffmann-Roder A., Seller P., Diederich F. Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl) trimethylsilane CF3SiMe3 // Org. Biomol. Chem. 2004, Y. 2, № 16, P. 2267−2269.
  23. Brigand T., Doussot P., Portella C. Synthesis of difluoroenoxysilanes from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane (TFMTMS). Dramatic effect of the catalytic fluoride source // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, № 18, P. 2117−2118.
  24. Lefebvre O., Brigand T., Portella C. Acetyltrimethylsilane, Trifluoromethyltrimethylsilane, and Prenyl Esters: A Three-Component System for the Synthesis of gem-Difluoroanalogues of Monoterpenes I I J. Org. Chem. 2001, V. 66, № 12, P. 4348−4351.
  25. Lefebvre O., Brigand T., Portella C. Mixed organofluorine-organosilicon chemistry. 10. Allylation and benzylation of difluoroenoxysilanes. Application to the synthesis of gem-difluoroterpene analogues // Tetrahedron 1999, V. 55, № 23, P. 7233−7242.
  26. Portella C., Brigand T., Lefebvre O., Plantier-Royon R. Convergent synthesis of fluoro and gem-difluoro compounds using trifluoromethyltrimethylsilane // J. Fluorine Chem. 2000, V. 101, № 2, P. 193−198.
  27. Jonet S., Cherouvrier F., Brigaud T., Portella C. Mild Synthesis of (3-Amino-a, a-difluoro Ketones from Acylsilanes and Trifluoromethyltrimethylsilane ina One-Pot Imino Aldol Reaction // Eur. J. Org. Chem. 2005, № 20, P. 43 044 312.
  28. Demir A. S., Eymur S. Addition of Trifluoromethyltrimethylsilane to Acyl Phosphonates: Synthesis of TMS-Protected 1-Alkyl-l-trifluoromethyl-l-hydroxyphosphonates and 1-Aryldifluoroethenyl Phosphates // J. Org. Chem. 2007, V. 72, № 22, P. 8527−8530.
  29. Enders D., Herriger C. Asymmetric Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,2,3-triols // Eur. J. Org. Chem. 2007, V. 2007, № 7, P. 1085−1090.
  30. Qiu X I, Qing F. I. Practical Synthesis of Boc-Protected cis-4-Trifluoromethyl and cis-4-Difluoromethyl-L- prolines // J. Org. Chem. 2002, V. 67, № 20, P. 7162−7164.
  31. Kawano Y., Kaneko N., Mukaiyama T. An Effcient Method for the Preparation of Chiral Mosher’s Acid Analogues // Chem. Lett. 2006, V. 35, № 3, P. 304 305.
  32. Fustero S., Albert L., Acena J. L., Sanz-Cervera J. F., Asensio A. An Efficient Entry to Optically Active anti- and ^"-P-Amino-a-trifluoromethyl Alcohols // Org. Lett. 2008, V. 10, № 4, P. 605−608.
  33. Pedrosa R., Sayalero S., Vicente M., Maestro A. An Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched Trifluoromethylated 1,2-Diols and 1,2-Amino
  34. Alcohols with Quaternary Stereocenters by Diastereoselective Addition of TMSCF3 to Chiral 2-Acyl-1,3 -perhy drobenzoxazines 11 J. Org. Chem. 2006, V. 71, № 5, P. 2177−2180.
  35. Andres J. M., Pedrosa R., Perez-Encabo A. Diastereoselective Synthesis of |3-Amino-a-(trifluoromethyl) Alcohols from Homochiral a-Dibenzylamino Aldehydes // Eur. J. Org. Chem. 2004, № 7, P. 1558−1566.
  36. Kuroki Y, Iseki K. A chiral triaminosulfonium salt: design and application to catalytic asymmetric synthesis // Tetrahedron Lett. 1999, V. 40, № 47, P. 8231−8234.
  37. Iseki K., Nagai T., Kobayashi Y. Asymmetric trifluoromethylation of aldehydes and ketones with trifluoromethyltrimethylsilane catalyzed by chiral quaternary ammonium fluorides // Tetrahedron Letters 1994, V. 35, № 19, P. 3137−3138.
  38. Caron S., Do N. M., Arpin P., Larivee A. Enantioselective Addition of a Trifluoromethyl Anion to Aryl Ketones and Aldehydes // Synthesis 2003, № 11, P. 1693−1698.
  39. Nagao K, Yamane Y., Mukaiyama T. Asymmetric Trifluoromethylation of Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxides // Chem. Lett. 2007, V. 36, № 5, P. 666 667.
  40. Zhao H., Qin B., Liu X., Feng X. Enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes catalyzed by combinatorial catalysts // Tetrahedron 2007, V. 63, № 29, P. 6822−6826.
  41. Mizuta S., Shibata N., Akiti S., Fujimoto H., Nakamura S., Toru T. Cinchona
  42. Alkaloids/TMAF Combination-Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Trifluoromethylation of Aryl Ketones // Org. Lett. 2007, V. 9, № 18, P. 37 073 710.
  43. Sevenard D. V, Sosnovskikh V. Y., Kolomeitsev A. A., Konigsmann M. H., Roschenthaler G.-V. Regioselective 1,4-trifluoromethylation of a, 3-enones using 'protect-in-situ' methodology // Tetrahedron Lett. 2003, V. 44, № 41, P. 7623−7627.
  44. Sosnovskikh V Y., SevenardD. V, Usachev В. I., G.-V. R. The first example of a preparative 1,4-perfluoroalkylation using (perfluoroalkyl)trimethylsilanes // Tetrahedron Lett. 2003, V. 44, № 10, P. 2097−2099.
  45. Sosnovskikh V. Y, Usachev В. I., Sevenard D. V., Roschenthaler G.-V. Nucleophilic trifluoromethylation of RF-containing 4-quinolones, 8-aza- and 1-thiochromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane // J. Fluorine Chem. 2005, V. 126, № 5, P. 779−784.
  46. R. Е., Besheesh М. К., Lawrence N. J., Tovell D. J. N-Halogeno compounds. Part 21. Perfluoro-(2,2,6,6-tetramethyl-N-fluoropiperidine) and its 2,6-dimethyl analogue // J. Fluorine Chem. 1999, V. 97, № 1−2, P. 79−84.
  47. Petrov V. A. Reaction of polyfluorinated imines with trifluoromethyltrimethylsilane. Direct synthesis of N-(perfluoro-t-butyl)amines // Tetrahedron Lett. 2000, V. 41, № 36, P. 6959−6963.
  48. Prakash G. K. S., Mandal M, Olah G. A. Nucleophilic Trifluoromethylation of N-Tosyl Aldimines // Synlett 2001, № 1, P. 77−78.
  49. Kawano Y., Fujisawa H., Mukaiyama T. Lewis Base-catalyzed
  50. Trifluoromethylation of Aldimines with (Trifluoromethyl)trimethylsilane // Chem. Lett. 2005, V. 34, № 3, P. 422−423.
  51. Prakash G. K. S., Mandal M., Olah G. A. Stereoselective Nucleophilic Trifluoromethylation of N-(tert-Butylsulfinyl)imines by Using Trimethyl (trifluoromethyl)silane // Angew. Chem. Int. Ed. 2001, V. 40, № 3, P. 589−590.
  52. Kawano K, Mukaiyama T. Diastereoselective Trifluoromethylation of Chiral N-(Tolylsulfinyl)imines in the Presence of Lewis Bases // Chem. Lett. 2005, V. 34, № 7, P. 894−895.
  53. Prakash G. K. S., Mandal M., Olah G. A. Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Ally lie Amines Using a, P-Unsaturated N -tert-Butanesulfinimines // Org. Lett. 2001, V. 3, № 18, P. 2847−2850.
  54. Prakash G. K. S., Mandal M. Stereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Vicinal Ethylenediamines with a-Amino N-tert-Butanesulfmimines and TMSCF3 // J. Am. Chem. Soc. 2002, V. 124, № 23, P. 6538−6539.
  55. Blazejewski J.-C., Anselmi E., Wilmshurst M. P. Extending the scope of Ruppert’s reagent: trifluoromethylation of imines // Tetrahedron Lett. 1999, V. 40, № 30, P. 5475−5478.
  56. Prakash G. K. S., Mogi R., Olah G. A. Preparation of Tri- and Difluoromethylated Amines from Aldimines Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane // Org. Lett. 2006, V. 8, № 16, P. 3589−3592.
  57. Felix C. P., KhatimiN., Laurent A. J. Stereoselective addition of CF3SiMe3 on azirines. Synthesis of (E)-aziridines // Tetrahedron Letters 1994, V. 35, № 20, P. 3303−3304.
  58. Nelson D. W., Easley R. A., Pintea B. N. V. Nucleophilic perfluoroalkylation of nitrones // Tetrahedron Lett. 1999, V. 40, № 1, P. 25−28.
  59. Nelson D. W., Owens J., Hiraldo D. a-(Trifluoromethyl)amine Derivatives via
  60. Nucleophilic Trifluoromethylation of Nitrones // J. Org. Chem. 2001, V. 66, № 8, P. 2572−2582.
  61. Kolomeitsev A. A., Bissky G., Kirsch P., Rifschenthaler G. V. A simple route to hexamethylguanidinium fluoride // J. Fluorine Chem. 2000, V. 103, № 2, P. 159−161.
  62. Loska R., Majcher M., Makosza M. Synthesis of Trifluoromethylated Azines via Nucleophilic Oxidative Substitution of Hydrogen by Trifluoromethyl Carbanions // J. Org. Chem. 2007, V. 72, № 15, P. 5574−5580.
  63. Mloston G., Prakash G. K. S., Olah G. A., Heimgartner H. Studies on Reactions of Thioketones with Trimethyl (trifluoromethyl)silane Catalyzed by Fluoride Ions // Helv. Chim. Acta 2002, V. 85, № 6, P. 1644−1658.
  64. Large-Radix S., Billard T., Langlois B. R. Fluoride-assisted trifluoromethylation of aromatic thiones with (trifluoromethyl)trimethylsilane // J. Fluorine Chem. 2003, V. 124, № 2, P. 147−149.
  65. Urata H., Fuchikami T. A novel and convenient method for trifluoromethylation of organic halides using CF3SiR'3/KF/Cu (I) system // Tetrahedron Lett. 1991, Y. 32, № i? p. 91−94.
  66. Cottet F., Schlosser M. Trifluoromethyl-Substituted Pyridines Through Displacement of Iodine by in situ Generated (Trifluoromethyl)copper // Eur. J. Org. Chem. 2002, № 2, P. 327−330.
  67. Kim J., Shreeve J. M. The first Cu (I)-mediated nucleophilic trifluoromethylation reactions using (trifluoromethyl)trimethylsilane in ionic liquids // Org. Biomol. Chem. 2004, V. 2, № 19, P. 2728 2734.
  68. SevenardD. V., Kirsch P., Roeschenthaler G.-V., Movchun V. N., Kolomeitsev
  69. A. A. A Facile New Method for the Two-step Substitution of Hydroxy Groups in Primary Alcohols for Trifluoromethyl and Pentafluoroethyl Moieties // Synlett 2001, № 3, P. 379−381.
  70. Adams D. J., Clark J. H., Hansen L. B., Sanders V. C., Tavener S. J. Aromatic trifluoromethyldenitration and trifluoromethyldecyanation using trifluoromethyltrimethylsilane // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, № 18, P. 3081−3085.
  71. Surowiec M., Makosza M. Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with trifluoromethyl carbanions. Synthesis of trifluoromethyl phenols // Tetrahedron 2004, V. 60, № 23, P. 5019−5024.
  72. Ritter S. K, Kirchmeier R. L., Shreeve J. M., Oberhammer H. (Trimethylsilyl)trifluoroethene, a Floppy Molecule // Inorg. Chem. 1996, V. 35, № 13, P. 4067−4069.
  73. Kirij N. V., Dontsova D. A., Pavlenko N. V., Yagupolskii Y. L., Scherer H., Tyrra W., Naumann D. Insight into the Reactions of Trifluorovinylsilanes with Aromatic Aldehydes // Eur. J. Org. Chem. 2008, № 13, p. 2267−2272.
  74. Ni C., Hu J. Nucleophilic difluoromethylation of carbonyl compounds using TMSCF2S02Ph and MgO-mediated desulfonylation // Tetrahedron Lett. 2005, V. 46, № 48, P. 8273−8277.
  75. Liu J., Ni C., Wang F., Hu J. Stereoselective synthesis of a-difluoromethyl-(3-amino alcohols via nucleophilic difluoromethylation with Me3SiCF2S02Ph // Tetrahedron Lett. 2008, V. 49, № 10, P. 1605−1608.
  76. Pohmakotr M., Panichakul D., Tuchinda P., Reutrakul V. gem
  77. Difluoromethylation of a- and y-ketoesters: preparation of gem-difluorinated oc-hydroxyesters and y-butyro lactones 11 Tetrahedron 2007, V. 63, № 38, P. 9429−9436.
  78. Li Y., Hu J. Stereoselective Difluoromethylenation Using Me3SiCF2SPh: Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 3,3-Difluoropyrrolidines // Angew. Chem. Int. Ed. 2007, V. 46, № 14, P. 2489−2492.
  79. Li Y., Hu J. Fluoride ion-mediated nucleophilic fluoroalkylation of alkyl halides with Me3SiCF2SPh: Synthesis of PhSCF2- and CF2H-containing compounds //J. Fluorine Chem. 2008, V. 129, № 5, P. 382−385.
  80. Toulgoat F., Langlois B. R., Medebielle M., Sanchez J. Y An Efficient Preparation of New Sulfonyl Fluorides and Lithium Sulfonates // J. Org. Chem. 2007, V. 72, № 24, P. 9046−9052.
  81. Bissky G., Staninets V. I., Kolomeitsev A. A., Roschenthaler G.-V. Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes Versatile Sources of Heteroaryl-N-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds // Synlett 2001, № 3, P. 374−378.
  82. Petko K. I., Kot S. Y., Yagupolskii L. M. N-Polyfluoro (trimethylsilyl)ethyl azole derivatives // J. Fluorine Chem. 2008, V. 129, № 4, P. 301−306.
  83. Hagiwara T., Fuchikami T. l, 2-Bis (dimethylphenylsilyl)tetrafluoroethane. Application to the Trifluorovinylation and Tetrafluoroethylenation of Carbonyl Compounds // Chem. Lett. 1997, V. 26, № 8, P. 787−788.
  84. Obayashi M., Kondo K. An improved procedure for the synthesis of 1,1-difluoro-2-hydroxyalkylphosphonates // Tetrahedron Letters 1982, V. 23, № 22, P. 2327−2328.
  85. Chuit C., Corriu R. J. P., Reye C., Young J. C. Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediates // Chem. Rev. 1993, V. 93, № 4, p. 1371−1448.
  86. Beckers H., Burger К, Eujen R. Dialkylamino-trifluormethylsilane // Z. Anorg. Allg. Chem. 1988, V. 563, № 1, P. 38−47.
  87. Schmeisser M., Wessal N., Weidenbruch Darstellung von Pentafluorphenyl-silanen // Chem. Ber. 1968, V. 101, № 6, P. 1897−1901.
  88. Frohn H. J., Lewin A., Bar din V. V. Preparation of halogeno (pentafluorophenyl)silanes (C6F5)nSiX4.n (X=F, CI and Br- n=2, 3) from pentafluorophenyl (phenyl)silanes (C6F5)nSiPh4n // J. Organomet. Chem. 1998, V. 568, № 1−2, P. 233−240.
  89. A. JI., Южелевский Ю. А., Каган E. Г., Николаев Г. A., Харламова А. В. Полифторароматические производные кремния. I. Пентафторфенилсиланы и -силоксаны // Ж. Общ. Хим. 1968, V. 38, № 4, Р. 914−919.
  90. Whittingham A., Jarvie A. W. P. A direct preparation of some pentafluorophenyl-containing silanes // J. Organomet. Chem. 1968, V. 13, № 1,P. 125−129.
  91. И. И., Мухина Ф. Г., Кирилов Н. Ф., ШешинаЛ. П., Кожевникова М. С. Химическая активность и пространственная доступность. XVII. Взаимодействие арилхлорсиланов с о-алкоксифенилмагнийбромидами // Журн. Общ. Хим. 1984, V. 54, № 9, Р. 2039−2052.
  92. G. Simchen. Advances in Silicon Chemistry (Ed.: G. L. Larson) // JAI Press, Inc.: Greenwich, CT, 1991, Vol. 1, P. 189−301.
  93. Uhlig W. Silyl Triflates Valuable Synthetic Materials in Organosilicon Chemistry. // Chem. Ber. 1996, V. 129, № 7, P. 733−739.
  94. Mayr H., Kempf В., Ofial A. R. Nucleophilicity in Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions. // Acc. Chem. Res. 2003, V. 36, № 1, P. 66−77.
  95. Cazeau P., Duboudin F., Moulines F., Babot O., Dunogues J. A new practical synthesis of silyl enol ethers: Part.I. From simple aldehydes and ketones. // Tetrahedron. 1987, V. 43, № 9, P. 2075−2088.
  96. Emde H., Gotz A., Hofmann K., Simchen G., Reaktionen der Trialkylsilyl-trifluormethansulfonate, I. Synthese von Trialkylsilyl-Enolethern // Lieb. Ann. Chem. 1981,1. 9, P. 1643−1657.
  97. Denmark S. E., Pham S. M. Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl
  98. Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates. // J. Org. Chem. 2003, V. 68, № 13, P. 5045−5055.
  99. Lutsenko I. F., Baukov Y. I., Burlachenko G. S., Khasapov B. N. The synthesis and the rearrangement of O-silyl-O-alkyl keteneacetals into esters of silylacetic acid // J. Organomet. Chem. 1966, V. 5, № 1, P. 20−28.
  100. Larson G. L., de Maldonado V. C., Fuentes L. M., Torres L. E. The chemistry of.alpha.-silyl carbonyl compounds. 17. Methyldiphenylsilylation of ester and lactone enolates // J. Org. Chem. 1988, V. 53, № 3, P. 633−639.
  101. Emde H., Simchen G. Silylierung von Carbonsaure-estern mit Trimethylsilyl-trifluoromethansulfonat (Trimethylsilyl-triflat). // Synthesis. 1977, № 12, P. 867−869.
  102. Prakash G. K. S., Wang Q., Rasul G., Olah. G. A. Preparation, 29Si and 13C NMR and DFT/IGLO studies of silylcarboxonium ions. // J. Organomet. Chem. 1998, V. 550, № 1−2, 119−123.
  103. Fessenden R, Fessenden J. S. The Chemistry of Silicon-Nitrogen Compounds // Chem. Rev. 1961, V. 61, № 4, P. 361−388.
  104. И. Я., Федосеева Н. А., Бауков Я. И., Луценко И. Ф. Триметилсилильные производные №алкил(арил)альдиминов. // Ж. Общ. Хим. 1974, Т. 44, В. 3, С. 569−573.
  105. Н., Duber Е. О. N-Silylenamine durch Silylierung von Iminen mit Trimethylsilyl-triflat. // Synthesis. 1980, № 8, P. 630−632.
  106. Nagy A., Green J. C., Szepes L., Zanathy L. Hel and Hell photoelectron spectroscopic investigation of subsituent effects in aminosilanes. // J. Organomet. Chem. 1991, V. 419, № 1−2, P. 27−42.
  107. Lappert M. F, Lynch J. Perfluorophenyl-silicon compounds. // Chem. Commun. 1968, № 13, P. 750−751.
  108. Weingarten H., Wager J. S. The reaction of enamines with inorganic halides. // J. Chem. Soc. D. 1970, № 14, 854.
  109. Weingarten H., Wager J. S. Organic enamines and imonium salts from enamines and inorganic halides. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1971, № 1, P. 123−132.
  110. Kempf B., Hampel N., Ofial A. R., Mayr H. Structure-Nucleophilicity Relationships for Enamines. // Chem. Eur. J. 2003, V. 9,1.10, 2209−2218.
  111. Hassall K., Lobachevsky S., White J. M. Comparison of Carbon-Silicon Hyperconjugation at the 2- and 4-Positions of the N-Methylpyridinium Cation // J. Org. Chem. 2005, V. 70, № 6, P. 1993−1997.
  112. Karipides A., Foerst B. The crystal structure of tetrakis (pentafluorophenyl)-silane // Acta Cryst., Sect. B 1978, V. 34, №, P. 3494−3496.
  113. Cambridge Structural Database.
  114. Inorganic Crystal Structure Database.
  115. Handy C. J., Lam Y. F., DeShong P. On the Synthesis and NMR Analysis of Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate // J. Org. Chem. 2000, V. 65, № ll, p. 3542−3543.
  116. Bassindale A. R., Stout T. The interaction of electrophilic silanes (Me3SiX, X = CIO4,1, CF3SO3, Br, CI) with nucleophiles. The nature of silylation mixtures in solution. // Tetrahedron Lett. 1985, V. 26, № 28, P. 3403−3406.
  117. Bain V. A., Killean R. C. G., Webster M. The Crystal Structure of Tetrafluorobispuridinesilicon (IV) // Acta Crystallogr. 1969, B25, № 1, 156 159.
  118. Hengge E., Starz E., Strubert W. Einige Pentafluorphenylderivate des Siliciums. // Monatsh. Chem. 1968. V. 99. № 5. P. 1787−1791.
  119. Arshadi M., Johnels D., Edlund JJ., Ottos son C. H., Cremer D. Solvated Silylium Cations: Structure Determination by NMR Spectroscopy and the NMR/Ab Initio/IGLO Method // J. Am. Chem. Soc. 1996, V. 118, № 21, P. 5120−5131.
  120. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, № 12, P. S1-S19.
  121. Hensen K., Kettner M., Bolte M. Bromo (hydrido)methylbis (4-methylpyridine-N)silicon Bromide at 173K // Acta Cryst., Sect. C 1998, V. 54, №, P. 358−359.
  122. Mathieu B., Ghosez L. Trimethylsilyl bis (trifluoromethanesulfonyl)imide as a tolerant and environmentally benign Lewis acid catalyst of the Diels-Alder reaction // Tetrahedron 2002, V. 58, № 41, P. 8219−8226.
  123. Wan Y., Verkade J. G. Novel Fluoride Transfer and Benzyne Insertion upon Reaction of ClSi (MeNCH2CH2)3N with LiC6F5 // Organometallics 1994, V.13, № 11, P. 4164−4166.
  124. Mayr H., Patz M. Scales of Nucleophilicity and Electrophilicity: A System for Ordering Polar Organic and Organometallic Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, V. 33, №, P. 938−957.
  125. Mayr H., Bug T., Gotta M. F., Hering N., Irrgang B., Janker B., Kempf B., Loos R., Ofial A. R., Remennikov G., Schimmel H. Reference Scales for the
  126. Characterization of Cationic Electrophiles and Neutral Nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 2001, V. 123, № 39, P. 9500−9512.
  127. Burfeindt J., Patz M., Muller M., Mayr H. Determination of the Nucleophilicities of Silyl and Alkyl Enol Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1998, V. 120, № 15, P. 3629−3634.
  128. Leger S., Bayly C. L, Black W. C., Desmarais S., Falgueyret J.-P., Masse F., Percival M. D., Truchon J.-F. Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, V. 17, № 15, p. 4328−4332.
  129. Faraci W. S., Walsh C. T. Mechanism of inactivation of alanine racemase by .beta.,.beta.,.beta.-trifluoroalanine // Biochemistry 1989, V. 28, № 2, P. 431 437.
  130. Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson В., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A. Gaussian 03, revision C.02- Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
  131. Tomasi J., Mennucci В., Cammi R. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models // Chem. Rev. 2005, V. 105, № 8, P. 2999−3094.
  132. Dilman A. D., Ioffe S. L. Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Silicon Lewis Acids // Chem. Rev. 2003, V. 103, № 3, P. 733−772.
  133. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint // Chem. Rev. 1988, V. 88, № 6, P. 899−926.
  134. Foster J. P., Weinhold F. Natural hybrid orbitals // J. Am. Chem. Soc. 1980, V. 102, № 24, P. 7211−7218.
  135. Kost D., Kalikhman I. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds- Apeloig, Y., Rappoport, Z., Eds.- Wiley: Chichester, U.K., 1998- V. 2, P 1339.
  136. Э., Аномерный эффект кислородсодержащих соединений, пер. с англ., М. Мир, 1985.
  137. A., Knobler С. В., Hawthorne М. F., Maderna A., Siebert W. Camouflaged Carboranes as Surrogates for C60: Syntheses of Functionalized Derivatives by Selective Hydroxyalkylation // J. Org. Chem. 1999, V. 64, № 3,P. 1045−1048.
  138. Mayr H., Ojial A. R. Electrophilicities of iminium ions // Tetrahedron Lett. 1997, V. 38, № 20, P. 3503−3506.
  139. R. В., Scheidt K. A. Lewis Base-Catalyzed Additions of Alkynes Using Trialkoxysilylalkynes // Org. Lett. 2005, V. 7, № 15, P. 3227−3230.
  140. Rendler S., Oestreich M. Hypervalent Silicon as a Reactive Site in Selective Bond-Forming Processes // Synthesis 2005, № 11, P. 1727−1747.
  141. Schroth W., Jahn U., Strohl D. Neue Synthesen von Methyleniminium-Salzen aus Carbonylverbindungen und aus -Chlorethern- ein Zugang zu vinylogen Viehe-Salzen // Chem. Ber. 1994, V. 127, № 10, P. 2013−2022.
  142. Schroth W., Jahn U. Erzeugung von N, N-disubstituierten Iminiumsalzen mit Hilfe von Silan-Reagenzien // J. Prakt. Chem. 1998, V. 340, № 4, P. 287−299.
  143. Frohn H. J., Giesen M., Klose A., Lewin A., Bardin V. V. A convenient preparation of pentafluorophenyl (fluoro)silanes: reactivity of pentafluorophenyltrifluorosilane // J. Organomet. Chem. 1996, V. 506, № 1−2, P.155−164.
  144. Mayr H., Ofial A. R., Wurthwein E. U., Aust N. C. NMR Spectroscopic Evidence for the Structure of Iminium Ion Pairs // J. Am. Chem. Soc. 1997, V. 119, № 52, P. 12 727−12 733.
  145. Ma Y, Lobkovsky E., Collum D. B. BF3-Mediated Additions of Organolithiums to Ketimines: X-ray Crystal Structures of BF3-Ketimine Complexes // J. Org. Chem. 2005, V. 70, № 6, P. 2335−2337.
  146. Bloch R. Additions of Organometallic Reagents to C=N Bonds: Reactivity and Selectivity // Chem. Rev. 1998, V. 98, № 4, P. 1407−1438.
  147. Uno H., Okada S.-i, Shiraishi Y., Shimokawa K., Suzuki H. Boron Trifluoride-Assisted Ziegler-Zeiser Reaction of Perfluoroalkyllithiums, An Efficient Synthesis of Perfluoroalkylated Heterocycles // Chem. Lett. 1988, V. 17, № 7, P. 1165−1168.
  148. Gong Y, Kato K., Kimoto H. BF3-Promoted Aromatic Substitution of N-Alkyla-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of 1 -Aryl-2,2,2-trifluoro-ethylamines //Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, V. 75, № 12, P. 2637−2645.
  149. Gong Y., Kato K, Kimoto H. Friedel-Crafts Reaction of N-Alkyl Trifluoroacetaldehyde Imine: Facile Synthesis of l-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines // Synlett 2000, № 7, P. 1058−1060.
  150. Kobayashi S., Sugiura M., Ogawa C. Neutral Coordinate-Organocatalysts in Organic Synthesis: Allylation of Acylhydrazones with Allyltrichlorosilanes // Adv. Synth. Catal. 2004, V. 346, № 9−10, P. 1023−1034.
  151. Berger R., Rabbat P. M. A., Leighton J. L. Toward a Versatile Allylation Reagent: Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles // J. Am. Chem. Soc. 2003, V. 125, № 32, P. 9596−9597.
  152. Kobayashi S., Hirabayashi R., Shimizu H., Ishitani H., Yamashita Y. Lewis acid-mediated 3+2] cycloaddition between hydrazones and olefins // Tetrahedron Lett. 2003, V. 44, № 16, P. 3351−3354.
  153. Shirakawa S., Lombardi P. J., Leighton J. L. A Simple and General Chiral Silicon Lewis Acid for Asymmetric Synthesis: Highly Enantioselective 3 + 2] Acylhydrazone-Enol Ether Cycloadditions // J. Am. Chem. Soc. 2005, V. 127, № 28, P. 9974−9975.
  154. Friestad G. K, Marie J. C., Suh Y. S., Qin J. Mn-Mediated Coupling of Alkyl Iodides and Chiral N-Acylhydrazones: Optimization, Scope, and Evidence for a Radical Mechanism // J. Org. Chem. 2006, V. 71, № 18, P. 7016−7027.
  155. Jia C., Lu W., Oyamada J., Kitamura T., Matsuda K, Irie M., Fujiwara Y. Novel Pd (II) — and Pt (II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective trans-Hydroarylation of Alkynes by Simple Arenes // J. Am. Chem. Soc. 2000, V. 122, № 30, P. 7252−7263.310
  156. А. Б., Дерстуганова К. А., Шишкина Н. А., Кудрявцева Л. А., Белъский В. Е., Иванов Б. Е. Таутомерия в орто-аминометилфенолах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980, № 4, Р. 803−808.
  157. Tanoue Y., Terada A., Seto I., Umezu Y., Tsuge О. One-Pot Ortho Hydroxylations of 2-(l-Hydroxyalkyl)naphthalenes and (1-Hydroxyalkyl)-benzenes //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, V. 44, № 4, P. 1221−1224.
  158. Fujita M., Obayashi M., Hiyama T. Fluoride ion-catalyzed generation and carbonyl addition of a-halo carbanions derived from a-halo organosilicon compounds // Tetrahedron 1988, V. 44, № 13, P. 4135−4145.
  159. Chen Q.-Y., Wu J.-P. Fluoroalkylative amination of aldehydes with fluoroalkyltris (diethylamido)titanium // J. Chem. Res. (S) 1990, № 8, P. 268 269.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!